JP6332722B1 - ベンズイミダゾロンジオキサジン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記式(I)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜2の一価の炭化水素基である場合が好ましい。
酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミンなどの塩基1モル及び下記式(II)のp−ベンゾキノン化合物2モルをエタノール、ジメチルアセトアミドなどの溶剤中に懸濁し、そしてこの懸濁液を40℃〜70℃に加熱する。下記式(III)のアミン化合物1モルを1時間かけて添加し、そしてこの混合物を引き続き還流下で1時間〜10時間加熱する。次いで更に酢酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミンなどの塩基1モルを添加し、次いで、下記式(IV)のアミン化合物1モルを添加する。この混合物を還流下で1時間〜10時間撹拌し、次いで固体生成物を熱いうちに濾別し、そして60℃〜100℃のエタノール、ジメチルアセトアミドなどの溶剤で洗浄し、次いで沸騰水で洗浄する。生成物をジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶剤中に懸濁し、この懸濁液を80℃〜150℃にて1時間〜10時間加熱し、熱いうちに濾過し、この固体生成物を60℃〜100℃のエタノール、ジメチルアセトアミドなどの溶剤で洗浄し、次いで沸騰水で洗浄し、90℃〜120℃で乾燥させる。
前記縮合反応で得られた生成物を、10℃以下の濃硫酸に1時間かけて添加する。次いで二酸化マンガン2モル〜4モルを3時間かけて添加し、この混合物を引き続き室温にて18時間〜48時間攪拌する。この混合物を、冷却しながら水を添加することにより硫酸濃度80%に希釈する。過剰の二酸化マンガンを、過酸化水素(30%)を用いて破壊する。この混合物をポリプロピレンフィルターにて濾過し、この固体生成物を硫酸(80%)で洗浄し、次いで硫酸(50%)で洗浄し、引続き水で洗浄する。90℃〜120℃で乾燥し、下記式(V)で表される化合物を得る。
臭素、N−ブロモスクシンイミド、トリクロロイソシアヌル酸、N−ヨードスクシンイミドなどのハロゲン化試薬1モル〜32モルを温度が10℃以下の濃硫酸に添加し、次いで前記閉環反応で得られた上記式(V)で表される化合物1モルを添加し、室温で2時間〜48時間撹拌する。次いでこれを氷に注ぎ、得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いでエタノールで洗浄し、90℃〜120℃で乾燥し、ベンゼン環がハロゲン原子で1〜4置換された化合物の混合物として得られる。この方法を経て単一化合物として得る場合は、得られた混合物を、N,N−ジメチルホルムアミドなどの溶剤に添加し、次いで4−ジメチルアミノピリジンなどの塩基、ジ−tert−ブチルジカーボネート(「tert」はターシャリーの意味で記載している)などのカーボネート化合物を添加し、室温で2時間〜48時間攪拌する。次いでこれを水に注ぎ、クロロホルムなどの溶剤で抽出し、溶剤層を減圧下で濃縮し混合物を得る。得られた混合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離して得られる単一化合物を有する溶液それぞれを濃縮し、N,N−ジメチルアセトアミドなどの溶剤及びトルエン−4−スルホン酸一水和物などの酸を添加し、100℃〜200℃で2時間〜24時間攪拌し、沈殿物を得る。沈殿物を濾過し、N,N−ジメチルアセトアミドなどの溶剤で洗浄し、90℃〜120℃で乾燥し、本発明化合物を得ることができる。
N−ブロモスクシンイミド 530部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物A(下記構造)350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物B 390部を得た。
・化合物2 1.2部(収率 0.3%)
・化合物3 0.8部(収率 0.2%)
・化合物4 0.6部(収率 0.1%)
・化合物5 0.5部(収率 0.1%)
・化合物6 0.8部(収率 0.2%)
・化合物7 1.3部(収率 0.2%)
・化合物8 1.8部(収率 0.3%)
・化合物9 3.4部(収率 0.6%)
化合物1〜9について具体的な構造を下記する。
ジブロモイソシアヌル酸 957部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで化合物Dとクロラニルを用いて特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物E 350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物F 280部を得た。
ジブロモイソシアヌル酸 1060部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで化合物Gとクロラニルを用いて特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物H(下記構造)350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物I 267部を得た。
ジブロモイソシアヌル酸 957部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで化合物Jとクロラニルを用いて特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物K 350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物L 318部を得た。
ジブロモイソシアヌル酸 1019部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで化合物Mとブロマニルを用いて特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物N 350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物P 378部を得た。
N−ヨードスクシンイミド 1338部を温度が10℃以下の濃硫酸52500部に添加し、次いで化合物Jとクロラニルを用いて特開平11−335575に記載の方法で合成した化合物K 350部を添加し、室温で20時間撹拌した。次いでこれを氷525000部に注ぎ、沈殿物を得た。得られた沈殿物を濾過し、酸が検出されなくなるまで水で洗浄し、次いで30000部のエタノールで洗浄し、90℃で乾燥し、生成物Q 252部を得た。
前記合成例1で得られた化合物1 0.4部、味の素ファインテクノ株式会社製の樹脂系分散剤であるPB−821(製品名) 0.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 7.4部を混合し、0.2〜0.3mmφのジルコニアビーズを加え、ペイントコンディショナーで2時間分散し、着色組成物を得た。得られた着色組成物 0.1部にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 99.9部を添加し、評価用組成物(N−1)を調製した。
化合物1に代えて、化合物2を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−2)を調製した。
化合物1に代えて、化合物3を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−3)を調製した。
化合物1に代えて、化合物4を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−4)を調製した。
化合物1に代えて、化合物5を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−5)を調製した。
化合物1に代えて、化合物6を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−6)を調製した。
化合物1に代えて、化合物7を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−7)を調製した。
化合物1に代えて、化合物8を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−8)を調製した。
化合物1に代えて、化合物9を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−9)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.05部、化合物2 0.05部、化合物3 0.025部、化合物4 0.025部、化合物5 0.025部、化合物6 0.025部、化合物7 0.05部、化合物8 0.05部、及び化合物9 0.1部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−10)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.02部、化合物2 0.02部、化合物3 0.02部、化合物4 0.02部、化合物5 0.02部、化合物6 0.02部、化合物7 0.04部、化合物8 0.04部、及び化合物9 0.2部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−11)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.01部、化合物2 0.01部、化合物3 0.01部、化合物4 0.01部、化合物5 0.01部、化合物6 0.01部、化合物7 0.02部、化合物8 0.02部、及び化合物9 0.3部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−12)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.1部、化合物2 0.1部、化合物3 0.02部、化合物4 0.02部、化合物5 0.02部、化合物6 0.02部、化合物7 0.04部、化合物8 0.04部、及び化合物9 0.04部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−13)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.15部、化合物2 0.15部、化合物3 0.01部、化合物4 0.01部、化合物5 0.01部、化合物6 0.01部、化合物7 0.02部、化合物8 0.02部、及び化合物9 0.02部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−14)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.04部、化合物2 0.04部、化合物3 0.05部、化合物4 0.05部、化合物5 0.05部、化合物6 0.05部、化合物7 0.04部、化合物8 0.04部、及び化合物9 0.04部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−15)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物3 0.05部、化合物4 0.05部、化合物5 0.05部、化合物6 0.05部、化合物7 0.1部、及び化合物8 0.1部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−16)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、化合物1 0.1部、化合物2 0.1部、及び化合物9 0.2部の混合物を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−17)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、生成物F 0.4部を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−19)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、生成物I 0.4部を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−20)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、生成物L 0.4部を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−21)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、生成物P 0.4部を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−22)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1 0.4部に代えて、生成物Q 0.4部を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−23)を調製した。
上記実施例1で用いた化合物1に代えて、Hostaperm Blue R5R VP2548 (C.I.Pigment Blue 80、クラリアント社製)を用いる以外は、上記実施例1と同様な操作を行い、評価用組成物(N−18)を調製した。
上記実施例1〜22及び比較例1で得られた評価用組成物(N−1)〜(N−23)の吸光スペクトルを分光光度計(U−3900、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により測定した。結果を表1に示す。
Claims (5)
- X1及びX2がそれぞれ独立に水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、X3、X4、X5及びX6がそれぞれ独立に水素原子又はハロゲン原子であり(ただし、X3、X4、X5、X6の内、1つ以上はハロゲン原子である)、R1、R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜2の一価の炭化水素基である請求項1に記載の化合物。
- X1及びX2がそれぞれ独立に水素原子又は塩素原子であり、X3、X4、X5及びX6がそれぞれ独立に水素原子又は臭素原子であり(ただし、X3、X4、X5、X6の内、1つ以上は臭素原子である)、R1、R2、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜2の一価の炭化水素基である請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜3いずれか一項に記載の化合物を含有する着色剤。
- 請求項4に記載の着色剤を少なくとも含有する着色組成物。
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