TWI681016B - 濾色器用綠色顏料組成物及濾色器 - Google Patents

濾色器用綠色顏料組成物及濾色器 Download PDF

Info

Publication number
TWI681016B
TWI681016B TW105111208A TW105111208A TWI681016B TW I681016 B TWI681016 B TW I681016B TW 105111208 A TW105111208 A TW 105111208A TW 105111208 A TW105111208 A TW 105111208A TW I681016 B TWI681016 B TW I681016B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
pigment
green
color filter
zinc
phthalocyanine pigment
Prior art date
Application number
TW105111208A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201708419A (zh
Inventor
坂本圭亮
木村亮
嶋田勝徳
Original Assignee
日商迪愛生股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商迪愛生股份有限公司 filed Critical 日商迪愛生股份有限公司
Publication of TW201708419A publication Critical patent/TW201708419A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI681016B publication Critical patent/TWI681016B/zh

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/10Obtaining compounds having halogen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/22Absorbing filters
    • G02B5/223Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本發明提供一種不會使亮度、著色力降低,可實現對比度大幅提昇之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基(alkylene)鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架之溴氯化鋅酞花青衍生物構成的綠色顏料組成物,及由該綠色顏料組成物構成之濾色器。
本發明之濾色器用綠色顏料組成物之特徵在於:以質量換算計每100份鹵化鋅酞花青顏料含有經具有以伸烷基鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基取代之鹵化鋅酞花青顏料衍生物0.1~10份,本發明之濾色器之特徵在於含有該濾色器用綠色顏料組成物。

Description

濾色器用綠色顏料組成物及濾色器
本發明係關於一種濾色器用綠色顏料組成物及濾色器。
液晶顯示器所使用之濾色器係藉由在透明之玻璃基板上規律地配置多種顏色,而自通過其之背光源的白色光僅使所需之波長區域的光透射,藉此實現顯示器之彩色顯示的構件。此處所使用之顏色通常含有紅、綠、藍三原色,對用以調整各自透射光譜之有色材料或樹脂及添加劑等反覆進行了改良。對於其中之濾色器用綠色著色劑,就提昇顯示器之畫質之觀點而言,要求其高亮度化及色彩再現範圍之擴大。
關於高亮度化,重要的是選擇對背光源光之透射率高之顏料,且藉由使用顏料綠58作為主顏料以代替習知之顏料綠36而進行改良。又,藉由利用顏料之改良之高亮度化,而可有效率地使用背光源之白色光,因此可實現顯示器之節能化或製造成本降低。
關於色彩再現範圍之擴大,必須使濾色器所含有之有色材料的彩度提高。為了製作彩度高之塗膜,有提高塗膜中之顏料濃度,或於相同顏料濃度下增加塗膜膜厚之方法等。然而,於任一情形時,均難以確保塗膜之各種耐性,因此選擇與習知用於濾色器用途之顏料綠36或顏料綠58 相比,更可實現與黃色有色材料之調色後的特定色度之薄膜化的顏料綠7作為主顏料。其原因在於:雖亦可藉由顏料綠36或顏料綠58之厚膜化而實現色彩再現範圍之擴大,但無法以實用之膜厚達成NTSC比90%以上,從而選擇顏料綠7。例如,提出使用含有顏料綠7、顏料黃185之綠色感光性樹脂組成物形成綠色像素,而以2.2μm以下之薄膜達成高色彩再現。然而,顏料綠7與顏料綠36、顏料綠58相比透射率低,因此有所獲得之顯示器的亮度降低之問題。進而,關於亮度,雖亦可藉由提昇背光源之光量而進行補償,但產生消耗電量增大之新問題,因此謀求進行改善。根據以上情況,而期望兼顧亮度與色彩再現性之濾色器用有色材料。
為了解決該等課題,而提出使用染料化合物作為濾色器用之有色材料,並謀求高亮度化。於染料化合物中具有螢光之色素多,而提出藉由抑制具有螢光之色素的螢光發光而獲得具有高亮度、高對比度比之濾色器。為了抑制該螢光發光及改善分散性,而提出添加於多種顏料骨架中導入有取代基之顏料衍生物(引用文獻1)。
同樣地作為濾色器之對比度比、分散穩定性且耐化學品性優異之濾色器用著色組成物,提出有由顏料及具有取代基之酞花青顏料構成之濾色器用著色組成物(引用文獻2)。
又,作為具有高色彩再現性之濾色器,提出使用顏料綠7、顏料綠58之顏料,但有無法充分地獲得亮度,且於濾色器製膜時成為厚膜之問題(引用文獻3)。
為了形成以高亮度化、色彩再現範圍之擴大為目的之濾色器,該等先前技術並不充分,仍無法達成目的。
[專利文獻1]日本特開2013-101166號公報
[專利文獻2]日本特開2014-206700號公報
[專利文獻3]日本特開2013-205581號公報
本發明係提供一種不會使亮度、著色力降低,可實現對比度大幅提昇之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基(alkylene)鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架之溴氯化鋅酞花青衍生物構成的綠色顏料組成物,及由該綠色顏料組成物構成之濾色器。
本發明之濾色器用綠色顏料組成物之特徵在於:其以質量換算計每100份鹵化鋅酞花青顏料含有通式(1)所表示之顏料衍生物0.1~10份。
Figure 105111208-A0202-12-0003-1
(通式(1)中,Z1~Z16分別獨立地表示溴原子、氯原子、氫原子或具有以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基,一分子中之平均溴原子數為8~12個,平均氯原子數為2~5個,具有以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基的平均取代基數為0.1~3個,剩餘部分為氫原子)
又,關於本發明之濾色器用綠色顏料組成物,上述鹵化鋅酞花青顏料於1分子中具有平均10~14個鹵素原子,其中溴原子數為平均8~12個,氯原子數為平均2~5個。
又,本發明之濾色器用綠色顏料組成物之特徵在於進而含有黃色顏料。
又,本發明係一種濾色器,其含有上述記載之濾色器用顏料組成物。
進而,本發明係提供一種上述記載之濾色器用顏料組成物之製造方法,其利用溶劑鹽磨(solvent salt milling)。
本發明可藉由使用如下顏料組成物而提供不會使亮度、著色力降低,且可實現對比度大幅提昇之濾色器,該顏料組成物係由鹵化鋅酞花青顏料與顏料衍生物構成,該顏料衍生物於鹵化鋅酞花青顏料具有由以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架構成之官能基,該鹵化鋅酞花青顏料1分子中之鹵素原子數具有平均10~14個,其中溴原子數為平均8~12個,氯原子數為平均2~5個。
明瞭於本發明中,藉由使用由鹵化鋅酞花青顏料與具有鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之顏料組成物,可製作不會使亮度、著色力降低,且可實現對比度大幅提昇之濾色器。
鹵化鋅酞花青顏料係如下之化合物:於中心配置鋅金屬,且於鹵素以外之取代基可進行取代之酞花青環上,至少1個以上選自氯、溴、氟或碘之鹵素原子經取代,各取代基之合計數最多為16個。未被取代為鹵素及鹵素以外之取代基的部分為氫。
於本發明中,所謂鹵化鋅酞花青顏料,係一次粒子之平均粒徑為0.01~0.30μm之鹵化鋅酞花青,且作為濾色器之用途,為了達成作為所需之光學特性的亮度、對比度比,而為通常之顏料之粒徑。
再者,本發明中所謂一次粒子之平均粒徑,係利用穿透式電子顯微鏡JEM-2010(日本電子股份有限公司製造)對視野內之粒子進行攝影,針對二維圖像上之構成凝集體之鹵化鋅酞花青顏料一次粒子50個,分別求出該等之較長之徑(長徑),將該等長徑值進行平均而獲得之值。此時,關於作為試樣之鹵化鋅酞花青顏料,使其超音波分散於溶劑後利用顯微鏡進行攝影。又,亦可使用掃描式電子顯微鏡代替穿透式電子顯微鏡。
本發明之濾色器用綠色顏料組成物使用有藉由調整鹵化數,導入以體積大之伸烷基鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架而調整了色相之鹵 化鋅酞花青顏料衍生物,因此與習知之鹵化數高之綠色顏料相比,並非於黃色之色相而於藍色之色相具有特異性。藉由在濾色器中含有本發明之顏料組成物,而可表現出習知之高鹵化鋅酞花青顏料所無法達成之色相,且亮度高,進而著色力高,因此可實現製成濾色器時之膜厚之薄膜化。另一方面,與本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物相比,藍色之鹵化鋅酞花青顏料組成物若與黃色顏料組成物進行混合則無法形成綠色像素,因此不適合用作濾色器用顏料組成物。又,提出使用含有作為藍色之色相之顏料綠7及顏料黃185的綠色感光性樹脂組成物形成綠色像素,而以2.2μm以下之薄膜達成高色彩再現,但有與顏料綠36或顏料綠58相比,透射率低,所獲得之顯示器之亮度降低之問題。關於亮度,雖亦可藉由提昇背光源之光量進行補償,但產生消耗電量增大之新問題,故而謀求改善。
本發明所使用之鹵化鋅酞花青顏料組成物可由鹵化鋅酞花青顏料進行製造。該鹵化鋅酞花青顏料例如可利用氯磺酸法、鹵化酞腈(halogenated phthalonitriles)法、熔融法等之類的公知製造方法進行製造。
作為氯磺酸法,可舉如下方法:使鋅酞花青溶解於氯磺酸等硫氧化物系溶劑中,向其中添加氯氣、溴而進行鹵化。此時之反應係於溫度20~120℃且3~20小時之範圍內進行。
作為鹵化酞腈法,例如列舉如下方法:適當使用芳香環之氫原子之一部分或全部經溴及溴以外之氯或氟等鹵素原子取代之鄰苯二甲酸或酞二腈(phthalodinitrile)與鋅之金屬或金屬鹽作為起始原料,而合成所對應之鹵化鋅酞花青顏料。於該情形時,亦可視需要而使用鉬酸銨等觸媒。此時之反應係於溫度100~300℃且7~35小時之範圍內進行。
作為熔融法,可列舉如下方法:於由氯化鋁、溴化鋁之類之鹵化鋁;四氯化鈦之類之鹵化鈦;氯化鈉、溴化鈉等之類之鹼金屬鹵化物或鹼土金屬鹵化物[以下,稱為鹼(土)金屬鹵化物];亞硫醯氯等各種於鹵化時成為溶劑的化合物之一種或兩種以上的混合物構成之10~170℃左右的熔融物中,利用鹵化劑將鋅酞花青進行鹵化。
鹵化鋁較佳為氯化鋁。使用鹵化鋁之上述方法中鹵化鋁之添加量相對於鋅酞花青,通常為3倍莫耳以上,較佳為10~20倍莫耳。
鹵化鋁可單獨使用,但若將鹼(土)金屬鹵化物與鹵化鋁併用,則可進一步降低熔融溫度,而變得於操作上有利。鹼(土)金屬鹵化物較佳為氯化鈉。加入之鹼(土)金屬鹵化物之量較佳於產生熔融鹽之範圍內相對於鹵化鋁10質量份,鹼(土)金屬鹵化物為5~15質量份。
又,作為鹵化劑,有氯氣、磺醯氯、溴等。
鹵化之溫度較佳為10~170℃,更佳為30~150℃。進而,為了提高反應速度,亦可進行加壓。反應時間為5~100小時,較佳為30~45小時。
併用上述化合物之兩種以上之熔融法可藉由調節熔融鹽中之氯化物、溴化物及碘化物的比率,或變更氯氣、溴或碘之導入量或反應時間,而任意地控制所產生之鹵化鋅酞花青顏料中特定鹵素原子組成之鹵化鋅酞花青顏料的含有比率,故而較佳。
成為本發明中較佳之原料之金屬酞花青係鋅酞花青。由於反應中之原料之分解少而自原料的產率更優異,且可不使用強酸而利用廉價之裝置進行反應,故而於獲得鹵化鋅酞花青顏料之方面上,熔融法較佳。
於本發明中,藉由原料之添加方法、觸媒種類或使用量、反應溫度或反應時間之最佳化,可獲得與既有之鹵化鋅酞花青顏料不同的鹵素原子組成之鹵化鋅酞花青顏料。
不論上述何種製造方法,若於反應結束後將所獲得之混合物投入至水或鹽酸等酸性水溶液中,則所產生之鹵化鋅酞花青顏料均沈澱。作為鹵化鋅酞花青顏料,可直接使用所產生之鹵化鋅酞花青顏料,但較佳為之後進行過濾,利用水或硫酸氫鈉水、碳酸氫鈉水、氫氧化鈉水進行清洗,視需要利用丙酮、甲苯、甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺等有機溶劑進行清洗,並進行乾燥等後處理後而使用。
其次,本發明之顏料衍生物係通式(1)所表示之顏料衍生物,
Figure 105111208-A0202-12-0008-2
(通式(1)中,Z1~Z16分別獨立地表示溴原子、氯原子、氫原子或具有以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基,一分子中之平均溴原子數為8~12個,平均氯原子數為2~5個,具有以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基的平均取代基 數為0.1~3個,剩餘部分為氫原子)。
上述通式(1)所表示之具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物,係藉由如日本特開平2-255863號所揭示般使酞花青化合物溶解於硫酸後,加入鄰苯二甲醯亞胺、多聚甲醛並於80℃進行反應而獲得,於酞花青骨架具有溴原子、氯原子、氫原子或以伸烷基鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架,具有至少以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基之平均取代基數為0.1~3個。溴原子、氯原子係以特定之比率含有。更具體而言,係1分子中之溴原子數為平均8~12個,氯原子數為平均2~5個之鹵化鋅酞花青顏料。為了表現出高色彩再現性,更佳1分子中之鹵素原子數為平均11~13個,其中溴原子數為平均8~11個,氯原子數為平均2~3個。作為伸烷基,較佳為碳數1~3之連結基,其中,就可有效率地抑制顏料凝集之方面而言,進而較佳為以碳數1之亞甲基作為連結基之化合物。
具有伸烷基之鄰苯二甲醯亞胺基之取代基數可取代1~6個(其原因在於鹵素數最低為10個)。可認為碳原子數4個以上時,伸烷基骨架成為長鏈,而無法調整鄰苯二甲醯亞胺基之配置,從而無法獲得作為衍生物之效果。
鹵化鋅酞花青顏料組成物之鹵素原子數及平均組成可根據螢光X射線分析而求出。關於螢光X射線分析,可藉由根據分析裝置使用ZSX100E(理學股份有限公司製造)而檢測出之鋅、溴及氯的K α射線強度求出各元素之含有比率,算出將鋅設為1時之溴及氯之莫耳比而求出。
又,若簡單地對具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之 鹵化鋅酞花青顏料衍生物之平均取代基數的測量法進行說明,則係藉由如下方式進行:將鹵化鋅酞花青衍生物與KBr進行混合,進行加壓而製作紅外線吸收光譜用試樣,藉由FT/IR-6100(日本分光股份有限公司製造)測量紅外線吸收光譜,而自作為鄰苯二甲醯亞胺烷基之特性吸收的1770cm-1或1720cm-1之吸收的波峰高度,與作為酞花青之特性吸收的1390cm-1之吸收之波峰高度的比率算出平均取代基數。又,亦可將具有以伸烷基鍵結之鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青衍生物直接供於質量分析,將單取代物至四取代物進行定量分析,將所獲得之值進行平均而算出平均取代基數。
上述由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物係視需要於磨碎機、球磨機、振磨機、振動球磨機等粉碎機內進行乾式磨碎,繼而利用溶劑鹽磨法或溶劑沸騰法等進行顏料化,藉此獲得較顏料化前分散性或著色力優異,且顯現出亮度高之綠色之顏料。
鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物之比率並無特別限定,但以質量換算計每100份鹵化鋅酞花青顏料含有具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物0.1~10份的情況於使用該顏料組成物作為濾色器時,可於保持亮度、著色力之狀態下獲得高對比度,故而較佳。
由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物的顏料化方法並無特別限制,例如可於使顏料化前之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基 鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物分散於分散介質中之同時進行顏料化,但較佳採用溶劑鹽磨處理,該溶劑鹽磨處理相較於在大量之有機溶劑中將由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物進行加熱攪拌的溶劑處理,可容易地抑制結晶成長,且獲得比表面積較大之顏料粒子。
所謂該溶劑鹽磨,意指將剛合成後或之後經過磨碎的未經顏料化之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物、無機鹽及有機溶劑進行混練磨碎。作為此時之混練機,例如可使用捏合機、混捏機、TRIMIX、雙軸擠出機等。
作為上述無機鹽,可較佳地使用水溶性無機鹽,例如較佳使用氯化鈉、氯化鉀、硫酸鈉等無機鹽。又,更佳使用平均粒徑0.5~50μm之無機鹽。此種無機鹽係藉由將通常之無機鹽進行微粉碎而容易地獲得。
於本發明中,較佳將一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物用於濾色器用途。於獲得本發明中上述較佳之鹵化鋅酞花青顏料時,較佳使溶劑鹽磨中相對於粗顏料使用量之無機鹽使用量變高。即,該無機鹽之使用量較佳相對於粗顏料1質量份設為5~20質量份,更佳設為7~15質量份。
作為有機溶劑,較佳使用可抑制結晶成長之有機溶劑,作為此種有機溶劑,可較佳地使用水溶性有機溶劑,例如可使用二乙二醇、甘 油、乙二醇、丙二醇、液體聚乙二醇、液體聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙烯甘醇、二丙烯甘醇單甲醚等。該水溶性有機溶劑之使用量並無特別限定,相對於粗顏料1質量份,較佳為0.01~5質量份。
於藉由溶劑鹽磨而製造由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物的情形時,可將鹵化鋅酞花青顏料及具有酞花青與以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物分別進行溶劑鹽磨,之後進行調合,亦可將鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物同時於裝置內進行混合,從而進行溶劑鹽磨。於基於濾色器之光學特性評價中,於無論何種方法均可抑制製作濾色器後之由熱歷程引起的光學特性之降低之方面上,並無大幅差別。藉由加入具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物,可達成濾色器用抗蝕油墨的黏度特性之提昇及分散穩定性之提昇。
於具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物中,進而作為酞花青衍生物,可使用公知慣用者之任一者,較佳為下述通式(1)或(2)之酞花青顏料衍生物。再者,該酞花青衍生物較佳為與鹵化鋅酞花青顏料或作為其原料之鋅酞花青對應之酞花青衍生物,但即便於併用之情形時亦為少量,因此亦可使用鹵化銅酞花青衍生物或銅酞花青衍生物。
通式(1) P-(Y)n
通式(2) P-(A-Z)n
(式中,P表示不具有中心金屬或具有中心金屬之未經取代或去除了鹵化酞花青環之n個氫後的殘基。Y表示一~三級胺基、羧酸基、磺酸基或其與鹼或金屬之鹽。A表示二價之連結基,Z表示一~二級胺基之去除了氮原子上之氫之至少1個後的殘基,或去除了含有氮之雜環的氮原子上之氫之至少1個後的殘基。而且,n表示1~4)
作為上述中心金屬,為Zn,作為上述一~二級胺基,例如可列舉:單甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等。又,作為與上述羧酸基或磺酸基形成鹽之鹼或金屬,例如可列舉:氨或二甲基胺、二乙基胺、三乙基胺之類之有機鹼;鉀、鈉、鈣、鍶、鋁之類之金屬,作為A之二價之連結基,例如可列舉:碳數1~3之伸烷基、-CO2-、-SO2-、-SO2NH(CH2)m-等二價之連結基。而且,作為Z,例如可列舉:鄰苯二甲醯亞胺基、單烷基胺基、二烷基胺基等。
關於鹵化鋅酞花青顏料製備時及/或溶劑鹽磨時可含有於鹵化鋅酞花青顏料中之酞花青衍生物,通常每1質量份鹵化鋅酞花青顏料,為0.01~0.3質量份。再者,於鹵化鋅酞花青顏料製備時及/或溶劑鹽磨時使用酞花青衍生物之情形時,將粗顏料與酞花青衍生物之合計量視為粗顏料之使用量,無機鹽之使用量等係自上述範圍進行選擇。
於顏料之粒子控制中,為了抑制溶劑鹽磨時之結晶成長以達成適於濾色器用途之小粒徑,溫度較佳為30~150℃,更佳為80~100℃。關於溶劑鹽磨之時間,亦同樣地較佳為5小時~20小時,更佳為8~18小 時。
如此,獲得含有一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm之鹵化鋅酞花青顏料組成物、無機鹽、有機溶劑作為主成分之混合物,但可自該混合物去除有機溶劑與無機鹽,且視需要對以鹵化鋅酞花青顏料組成物作為主體之固形物進行清洗、過濾、乾燥、粉碎等,藉此獲得鹵化鋅酞花青顏料組成物之粉體。
作為清洗,可採用水洗、熱水洗中之任一者。清洗次數亦可於1~5次之範圍內反覆進行。於使用有水溶性無機鹽及水溶性有機溶劑之上述混合物之情形時,可藉由進行水洗而容易地去除有機溶劑與無機鹽。若需要,則亦可以不使結晶狀態產生變化之方式進行酸清洗、鹼清洗、有機溶劑清洗。
作為上述之過濾分離、清洗後之乾燥,例如可舉:藉由利用設置於乾燥機中之加熱源所進行之80~120℃加熱等,而進行顏料之脫水及/或脫溶劑的批次式或連續式乾燥等,作為乾燥機,通常有箱形乾燥機、帶式乾燥機、噴霧乾燥機等。尤其是噴霧乾燥係於製作糊時容易分散,故而較佳。又,乾燥後之粉碎並非是用以增大比表面積或減小一次粒子之平均粒徑之操作,而是於如使用例如箱形乾燥機、帶式乾燥機之乾燥之情形般,顏料成為塊(lump)狀等時用以將顏料分解而進行粉末化者,例如可列舉:利用研缽、錘磨機、盤磨機、針磨機、噴射磨機等之粉碎等。如此,獲得含有本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物作為主成分的乾燥粉末。
再者,本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物與習知之鹵化銅酞花青顏料相比,具有一次粒子之凝集力弱,更容易分解之性質。根據電子顯微鏡照片,可觀察習知之顏料中所無法觀察到之構成凝集體的各個顏料一次粒子。
本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物可用於公知慣用之用途之任一用途,尤其是由於一次粒子之平均粒徑為0.01~0.10μm,故而顏料凝集亦相對較弱,而向應著色之合成樹脂等之分散性變得更良好。
又,本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物於用於濾色器綠色像素部之情形時,向濾色器用感光性組成物之顏料分散為容易,且對將濾色器用感光性組成物進行硬化時所經常使用的365nm之明線之光硬化感度不會降低,亦變得不易引起顯影時之膜減少或圖案流動,故而較佳。可更簡便地獲得近年來所要求之亮度及色彩再現性均高之濾色器綠色像素部。
關於本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物的一次粒子,若進而其縱橫之縱橫比為1~3,則於各用途領域中黏度特性提昇,流動性變得更高。為了求出縱橫比,首先以與求出一次粒子之平均粒徑之情形相同的方式利用穿透式電子顯微鏡或掃描式電子顯微鏡對視野內 之粒子進行攝影。然後,對二維圖像上之構成凝集體的一次粒子50個求出較長之徑(長徑)與較短之徑(短徑)之平均值,使用該等值而算出縱橫比。
藉由使本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物至少含有於濾色器之綠色像素部中,而可獲得本發明之濾色器。
與習知之鹵化鋅酞花青顏料同樣地,本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物於獲得濾色器之綠色像素部的情形時,可視需要為了調色而併用黃色顏料。
本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物係如上述般,與習知之鹵化鋅酞花青顏料同樣地,380~780nm之分光透射光譜的透射率成為最大之波長(Tmax)為500~520nm,其透射曲線之半值寬為110nm以下,非常陡峭(該波長不受如下述之感光性樹脂之影響)。
濾色器評價中所謂分光透射光譜,係依據日本工業標準JIS Z 8722(顏色之測量方法-反射及透射物體顏色)之第一種分光測光器而求出者,且係對玻璃基板等之上製膜為上述特定乾燥膜厚之含有顏料組成物的樹脂被膜掃描照射特定波長區域之光,對各波長之各透射率值進行繪圖而成者。關於作為濾色器之透射率,例如可利用對僅由樹脂形成為相同乾燥膜厚之被膜以相同之方式求出的分光透射光譜進行修正(基準線修正等),藉此精度更佳地求出。
本發明之於綠色像素部含有由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物的濾色器於使用有白色光、F10等光源之情形時,可使光源之綠色區域之光良好地透射,且鹵化鋅酞花青顏料組成物之分光透射光譜為陡峭,因此可最大限度地表現出綠色之色純度、著色力。
關於本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物,可僅將其直接用於濾色器之綠色像素部之製造,但若需要,則亦可考慮經濟性而併用公知慣用之綠色鹵化銅酞花青或其他綠色鹵化異質金屬酞花青顏料之類的綠色鹵化金屬酞花青顏料。
較佳為以本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物:公知慣用之綠色鹵化金屬酞花青顏料(質量比)=100:0~80:20(較佳為100:0~90:10)之形式使用。
又,除綠色顏料以外,有時會為了表現出特性而將黃色顏料用於調色用。此處,作為可併用之黃色顏料,例如可列舉:C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185等黃色有機顏料。關於本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物與黃色顏料之併用比率,每100質量份上述鹵化鋅酞花青顏料組成物,黃色顏料為10~200質量份。
又,若使用本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成 物,則即便於為了調色而併用黃色顏料之情形時,亦可製成與為了調色而將2種以上之不同顏色之顏料進行混色的習知情形相比,渾濁少,色純度、著色力優異且明亮之濾色器綠色像素部。
例如,與使用於習知之C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36之類的綠色顏料中併用有上述黃色顏料之混合顏料的情形相比,於在本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物中併用黃色顏料之情形時,色純度、著色力高,因此亮度之降低變得更小,綠色區域之光透射量亦變得更大。
本發明之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物可利用公知之方法用於濾色器之綠色像素部的圖案之形成。典型而言,可獲得含有本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物與感光性樹脂作為必要成分之濾色器綠色像素部用感光性組成物。
作為濾色器之製造方法,例如可舉如下被稱為光蝕刻之方法,該方法係使該鹵化鋅酞花青顏料組成物分散於由感光性樹脂構成之分散介質後,利用旋轉塗佈法、輥式塗佈法、狹縫式塗佈法、噴墨法等塗佈於玻璃等透明基板上,繼而針對該塗佈膜,經由光罩進行利用紫外線之圖案曝光後,利用溶劑等清洗未曝光部分而獲得綠色圖案。
除此以外,亦可利用電沈積法、轉印法、微胞電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition,光電電鍍)法之方法形成綠色像素部之圖案而製造濾色器。再者,紅色像素部之圖案及藍色像素部之圖案亦可使用公知之顏料,利用相同之方法而形成。
於製備濾色器綠色像素部用感光性組成物時,例如以本發明 之由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成的綠色顏料組成物、感光性樹脂、光聚合起始劑及使上述樹脂溶解之有機溶劑作為必要成分加以混合。作為其製造方法,通常為如下方法:使用鹵化鋅酞花青顏料組成物、有機溶劑及視需要之分散劑而製備分散液後,向其中加入感光性樹脂等而進行製備。
此處,可使用由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物,與視需要之黃色顏料。
作為視需要使用之分散劑,例如可列舉:BYK化學公司之DISPERBYK(DISPERBYK註冊商標)130、DISPERBYK161、DISPERBYK162、DISPERBYK163、DISPERBYK170、DISPERBYKLPN-6919、DISPERBYKLPN-21116;Efka公司之Efka 46、Efka 47等。又,亦可一併使用調平劑、偶合劑、陽離子系界面活性劑等。
作為有機溶劑,例如有甲苯或二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶劑;乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等乙酸酯系溶劑;丙酸乙氧基乙酯等丙酸酯系溶劑;甲醇、乙醇等醇系溶劑;丁基賽珞蘇、丙二醇單甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶劑;甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑;己烷等脂肪族烴系溶劑;N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶劑;γ-丁內酯等內酯系溶劑;胺基甲酸甲酯與胺基甲酸乙酯之48:52的混合物之類的胺基甲酸酯等。
將每100質量份本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物為300~ 1000質量份之有機溶劑與視需要之0~100質量份之分散劑及/或0~20質量份之酞花青衍生物以變均勻之方式進行攪拌分散而獲得分散液。繼而,可向該分散液添加每1質量份鹵化鋅酞花青顏料組成物為3~20質量份之感光性樹脂、每1質量份感光性樹脂為0.05~3質量份之光聚合起始劑與視需要進而添加之有機溶劑,並以變均勻之方式進行攪拌分散而獲得濾色器綠色像素部用感光性組成物。
作為此時可使用之感光性樹脂,例如可列舉:胺酯(urethane)系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸系樹脂、苯乙烯-順丁烯二酸酐系樹脂等熱塑性樹脂;或例如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯氧基(acryloxy group)乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等之類之2官能單體;三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羥基乙基)異氰酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等之類之多官能單體等光聚合性單體。
作為光聚合起始劑,例如有苯乙酮、二苯甲酮、二苯乙二酮二甲基縮酮、過氧化苯甲醯、2-氯9-氧硫
Figure 105111208-A0202-12-0020-6
、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基(azidobenzal))-2-丙烷、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二疊氮茋-2,2'-二磺酸等。
如此製備之濾色器綠色像素部用感光性組成物可藉由經由光罩進行利用紫外線之圖案曝光後,利用有機溶劑或鹼性水等清洗未曝光部分而製成濾色器。
關於本發明之鹵化鋅酞花青顏料組成物,係發藍之綠色且著 色力高,表現出高色純度且對比度高之鮮豔之綠色。因此,除詳述之濾色器用以外,亦適於塗料、塑膠、印刷油墨、橡膠、雷射、印染、電子色劑、噴射油墨、熱轉印油墨等之著色。
[實施例]
其次,表示實施例對本發明具體地進行說明。以下,只要未事先聲明,則%意指質量%,份意指質量份。
(製造例1)
於300ml燒瓶中添加磺醯氯(和光純藥工業試劑)90g、氯化鋁(關東化學試劑)105g、氯化鈉(東京化成工業試劑)14g、DIC股份有限公司製造之鋅酞花青27g、溴(和光純藥工業試劑)45g。升溫至130℃,取出至水中後,進行過濾,藉此獲得鹵化鋅酞花青(A)。針對鹵化鋅酞花青(A),藉由螢光X射線分析,而確認到平均鹵化率為溴8.6個,氯2.5個。
(製造例2)
將所使用之溴量變更為30g,除此以外,以與製造例1相同之方式獲得鹵化鋅酞花青(B)。針對鹵化鋅酞花青(B),藉由螢光X射線分析,確認到平均鹵化率為溴6.9個,氯3.1個。
(製造例3)
將所使用之溴量變更為60g,除此以外,以與製造例1相同之方式獲得鹵化鋅酞花青(C)。針對鹵化鋅酞花青(C),藉由螢光X射線分析,確認到平均鹵化率為溴10.2個,氯2.5個。
(製造例4)
使製造例1中所製作之鹵化鋅酞花青(A)3g溶解於硫酸(和光純藥 工業試劑)27g中,加入鄰苯二甲醯亞胺(關東化學試劑)5g、多聚甲醛(關東化學試劑)2g,於80℃進行反應後,取出至水中,經過過濾、清洗而獲得鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(D)。根據產物之紅外線吸收光譜確認到鄰苯二甲醯亞胺甲基之平均取代基數為0.6個。
(製造例5)
使用製造例2中所製作之鹵化酞花青(B),除此以外,以與製造例4相同之方式獲得鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(E)。根據產物之紅外線吸收光譜確認到鄰苯二甲醯亞胺甲基之平均取代基數為1.0個。
(製造例6)
將鹵化鋅酞花青(C)20g、鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(D)1g、粉碎之氯化鈉140g、二乙二醇32g添加至雙臂型捏合機中並於100℃混練6小時。於混練後取出至80℃之溫水2kg中,攪拌1小時,然後進行過濾、熱水洗、乾燥、粉碎,藉此獲得綠色顏料組成物(F)。
(製造例7)
於製造例6中將鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(D)替換為鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(E),除此以外,以相同之方式獲得綠色顏料組成物(G)。
(製造例8)
於製造例6中不使用鄰苯二甲醯亞胺甲基化鹵化鋅酞花青(D),除此以外,以相同之方式獲得綠色顏料組成物(H)。
(實施例1)
使用0.3~0.4mm之鋯石珠粒,並利用東洋精機股份有限公司製造之塗 料振盪機將綠色顏料組成物(F)2.48g與1.24g之BYK化學公司製造之分散劑BYK-LPN6919、1.86g之DIC股份有限公司製造之Unidic ZL-295、丙二醇單甲醚乙酸酯10.92g一起進行分散2小時,而獲得綠色著色組成物(a)。加入綠色著色組成物(a)4.0g、0.98g之Unidic ZL-295、丙二醇單甲醚乙酸酯0.22g,利用塗料振盪機進行混合,藉此獲得評價用綠色組成物(1)。將該評價用綠色組成物(1)旋轉塗佈於鈉玻璃,於90℃乾燥3分鐘而獲得評價用玻璃基板。藉由將所獲得之評價用玻璃基板於230℃加熱1小時而使塗膜硬化後,使用對比度測試機(壺坂電機股份有限公司製造,CT-1)進行對比度比之測量。再者,以硬化後之塗膜之色度於C光源下成為y=0.430之方式調整旋轉塗佈之轉數,而製作評價用玻璃基板。
[比較例1]
於實施例1中將綠色顏料組成物(F)替換為製造例7中所製作之綠色顏料組成物(G),除此以外,以與實施例1相同之方式製作評價用綠色組成物(2)及其評價用玻璃基板。
[比較例2]
於實施例1中將綠色顏料組成物(F)替換為製造例8中所製作之綠色顏料組成物(H),除此以外,以與實施例1相同之方式製作評價用綠色組成物(3)及其評價用玻璃基板。
Figure 105111208-A0202-12-0023-3
將實施例1、比較例1及2之結果示於表1。
根據表1可知,由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物與使用由鹵化率偏離本案範圍之溴原子數6.9個、氯原子數3.1個構成之衍生物之情形或未使用衍生物之情形相比,對比度比提昇10%以上。
(實施例2)
使用0.3~0.4mm之鋯石珠粒,並利用東洋精機股份有限公司製造之塗料振盪機,將顏料黃129(BASF公司製造,Irgazin Yellow L0800)16.5g與DISPERBYK-161(BYK化學公司製造)3.85g、丙二醇單甲醚乙酸酯11.00g一起進行分散2小時,而獲得著色組成物(b)。加入著色組成物(b)4.0g、0.98g之DIC股份有限公司製造之Unidic ZL-295、丙二醇單甲醚乙酸酯0.22g,利用塗料振盪機進行混合,藉此獲得調色用組成物(4)。
(實施例3)
於230℃對將調色用組成物(4)與實施例1中所製作之評價用組成物(1)進行混合、製膜、乾燥所獲得之玻璃板加熱1小時,藉此製作表現出C光源下之色度(x,y)=(0.265,0.690)之塗膜。針對該塗膜,利用柯尼卡美能達公司製造之CM-3500d測量亮度,利用雷射科技公司製造之實彩色共焦顯微鏡OPTELICS C130測量膜厚。
[比較例3]
於實施例3中將評價用組成物(1)替換為評價用組成物(3),除此以外,以與實施例3相同之方式測量亮度及膜厚。
Figure 105111208-A0202-12-0025-4
將實施例3及比較例3中各塗膜之亮度及膜厚之結果示於表2。
根據表2可知,由鹵化鋅酞花青顏料與具有以伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之鹵化鋅酞花青顏料衍生物構成之綠色顏料組成物與未添加本案發明之衍生物之情形相比,不存在亮度之降低、膜厚之增大。

Claims (4)

  1. 一種濾色器用綠色顏料組成物,其以質量換算計每100份鹵化鋅酞花青顏料含有通式(1)所表示之顏料衍生物0.1~10份;
    Figure 105111208-A0305-02-0028-2
    (通式(1)中,Z1~Z16分別獨立地表示溴原子、氯原子、氫原子或具有以碳數1~3個之伸烷基(alkylene)鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基,一分子中之平均溴原子數為8~12個,平均氯原子數為2~5個,具有以碳數1~3個之伸烷基鍵結的鄰苯二甲醯亞胺骨架之官能基的平均取代基數為0.1~3個,剩餘部分為氫原子),該鹵化鋅酞花青顏料於1分子中具有平均10~14個鹵素原子,其中溴原子數為平均8~12個,氯原子數為平均2~5個。
  2. 如申請專利範圍第1項之濾色器用綠色顏料組成物,其進而含有黃色顏料。
  3. 一種濾色器,其含有申請專利範圍第1或2項之濾色器用綠色顏料組成物。
  4. 一種申請專利範圍第1或2項之濾色器用綠色顏料組成物之製造方法,其利用溶劑鹽磨(solvent salt milling)。
TW105111208A 2015-04-21 2016-04-11 濾色器用綠色顏料組成物及濾色器 TWI681016B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP2015-086767 2015-04-21
JP2015086767 2015-04-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201708419A TW201708419A (zh) 2017-03-01
TWI681016B true TWI681016B (zh) 2020-01-01

Family

ID=57144531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105111208A TWI681016B (zh) 2015-04-21 2016-04-11 濾色器用綠色顏料組成物及濾色器

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9904166B2 (zh)
JP (1) JP6041179B1 (zh)
KR (1) KR102558752B1 (zh)
CN (1) CN106716190B (zh)
TW (1) TWI681016B (zh)
WO (1) WO2016170828A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI699617B (zh) * 2015-11-10 2020-07-21 日商富士軟片股份有限公司 著色組成物、彩色濾光片、圖案形成方法、固體攝像元件及圖像顯示裝置
KR20180036218A (ko) * 2016-09-30 2018-04-09 엘지디스플레이 주식회사 착색제, 이를 포함하는 착색 수지 조성물 및 컬러필터
JP6455748B1 (ja) * 2017-04-03 2019-01-23 Dic株式会社 カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
WO2019208210A1 (ja) * 2018-04-26 2019-10-31 大塚化学株式会社 分散剤組成物、着色組成物およびカラーフィルタ
CN112601790B (zh) * 2018-08-31 2023-05-09 Dic株式会社 卤化锌酞菁颜料、着色组合物及滤色器
KR102286873B1 (ko) * 2019-12-09 2021-08-09 디아이씨 가부시끼가이샤 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 컬러 필터용 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법
JP6744002B1 (ja) 2019-12-09 2020-08-19 Dic株式会社 カラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びカラーフィルタ用ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法
WO2021220498A1 (ja) * 2020-04-30 2021-11-04 Dic株式会社 ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法
JP6989050B1 (ja) * 2020-06-12 2022-01-05 Dic株式会社 ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料及びその製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201300945A (zh) * 2010-05-07 2013-01-01 Fujifilm Corp 著色感光性組成物、彩色濾光片之製造方法、彩色濾光片、及液晶顯示裝置
TW201510104A (zh) * 2013-08-01 2015-03-16 Dainippon Ink & Chemicals 彩色濾光片用顏料組成物及彩色濾光片

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100708327B1 (ko) * 2002-07-24 2007-04-17 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 컬러 필터용 녹색 안료, 녹색 안료 분산체, 감광성 착색조성물, 컬러 필터 및 액정 패널
JP2007284590A (ja) 2006-04-18 2007-11-01 Dainippon Ink & Chem Inc ポリハロゲン化金属フタロシアニン粗製顔料、同顔料及び同顔料を緑色画素部に含有させてなるカラーフィルタ
JP2008308605A (ja) 2007-06-15 2008-12-25 Dic Corp カラーフィルター用青色顔料組成物の製造方法、及びカラーフィルター
TWI506306B (zh) * 2007-11-22 2015-11-01 Toyo Ink Mfg Co 彩色濾光片用綠色著色組成物,及彩色濾光片
JP5484667B2 (ja) 2007-11-27 2014-05-07 山陽色素株式会社 顔料分散体
CN102015910B (zh) * 2008-11-27 2013-09-11 Dic株式会社 滤色器用颜料组合物、其制造方法以及滤色器
KR20110123668A (ko) * 2010-05-07 2011-11-15 후지필름 가부시키가이샤 착색 감광성 조성물, 컬러 필터의 제조 방법, 컬러 필터 및 액정 표시 장치
JP5753266B2 (ja) * 2011-07-22 2015-07-22 大日精化工業株式会社 緑味青色顔料、該顔料を含む着色剤組成物及び画像記録剤
JP5789847B2 (ja) 2011-10-12 2015-10-07 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP6024149B2 (ja) 2012-03-28 2016-11-09 大日本印刷株式会社 カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、及び液晶表示装置
JP2014206700A (ja) 2013-04-16 2014-10-30 東洋インキScホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP6205289B2 (ja) * 2014-02-14 2017-09-27 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および、画像表示装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201300945A (zh) * 2010-05-07 2013-01-01 Fujifilm Corp 著色感光性組成物、彩色濾光片之製造方法、彩色濾光片、及液晶顯示裝置
TW201510104A (zh) * 2013-08-01 2015-03-16 Dainippon Ink & Chemicals 彩色濾光片用顏料組成物及彩色濾光片

Also Published As

Publication number Publication date
TW201708419A (zh) 2017-03-01
JPWO2016170828A1 (ja) 2017-04-27
JP6041179B1 (ja) 2016-12-07
CN106716190A (zh) 2017-05-24
WO2016170828A1 (ja) 2016-10-27
CN106716190B (zh) 2020-03-10
US9904166B2 (en) 2018-02-27
KR102558752B1 (ko) 2023-07-24
US20170299961A1 (en) 2017-10-19
KR20170142840A (ko) 2017-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI681016B (zh) 濾色器用綠色顏料組成物及濾色器
KR102166216B1 (ko) 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터
JP5141939B2 (ja) ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
TWI741026B (zh) 多鹵化鋅酞青素顏料及於像素部具有其之濾色器
JP4752590B2 (ja) ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP4882515B2 (ja) ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2007284590A (ja) ポリハロゲン化金属フタロシアニン粗製顔料、同顔料及び同顔料を緑色画素部に含有させてなるカラーフィルタ
CN109642970B (zh) 滤色器用颜料组合物和滤色器
TWI828743B (zh) 鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器
JP4992321B2 (ja) ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン、感光性組成物およびカラーフィルター
JP2007031539A (ja) カラーフィルタ用顔料組成物、その製造方法及びカラーフィルタ
JP2019038958A (ja) 塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料及びこれを含有するカラーフィルタ
JP2001342374A (ja) カラーフィルター用ハロゲン化銅フタロシアニン顔料組成物およびカラーフィルター
JP2005234009A (ja) カラーフィルター用青色顔料組成物、その製造方法、およびそれを青色画素部に含有してなるカラーフィルター
JP6711213B2 (ja) カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
JP2003114324A (ja) カラーフィルター用青色顔料組成物及びそれを用いたカラーフィルター