WO2016170828A1 - カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ - Google Patents

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WO2016170828A1
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green
color filter
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phthalocyanine pigment
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圭亮 坂本
木村　亮
嶋田　勝徳
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Dic株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a green pigment composition for a color filter and a color filter.
  • a color filter used in a liquid crystal display arranges a plurality of colors regularly on a transparent glass substrate, and transmits only light in a necessary wavelength region from white light of a backlight that passes through the color filter. It is a member that realizes color display.
  • the colors used there generally include the three primary colors of red, green, and blue, and improvements have been made with respect to color materials, resins, additives, and the like used to adjust the transmission spectrum. Among them, green colorants for color filters are required to have high brightness and an expanded color reproduction range from the viewpoint of improving the image quality of the display.
  • a color filter coloring composition comprising a pigment and a phthalocyanine pigment having a substituent has been proposed as a color filter coloring composition excellent in contrast ratio, dispersion stability, and chemical resistance of the color filter (cited).
  • Reference 2 a color filter coloring composition excellent in contrast ratio, dispersion stability, and chemical resistance of the color filter (cited).
  • the present invention relates to a green pigment composition
  • a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment and a brominated chlorinated zinc phthalocyanine derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group, capable of greatly improving contrast without reducing luminance and coloring power. And providing a color filter comprising the green pigment composition.
  • the color filter pigment composition according to the present invention contains 0.1 to 10 parts of the pigment derivative represented by the general formula (1) per 100 parts of the halogenated zinc phthalocyanine pigment in terms of mass. Green pigment composition.
  • Z1 to Z16 each independently represents a functional group having a phthalimide skeleton bonded by a bromine atom, a chlorine atom, a hydrogen atom or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the average number of bromine atoms in the molecule is 8 to 12
  • the average number of chlorine atoms is 2 to 5
  • the functional group having a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms has an average number of substituents of 0.1. ⁇ 3, the rest are hydrogen atoms.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment has an average of 10 to 14 halogen atoms in one molecule, of which the average number of bromine atoms is 8 to 12, and the average number of chlorine atoms is 2 to 5 Green pigment composition for filters.
  • a green pigment composition for a color filter further comprising a yellow pigment.
  • Another object of the present invention is to provide a method for producing the above-described color filter pigment composition by solvent salt milling.
  • the present invention relates to a halogenated zinc phthalocyanine pigment and a halogen having an average number of halogen atoms of 10 to 14 in one molecule, of which an average number of bromine atoms is 8 to 12 and an average number of chlorine atoms is 2 to 5.
  • a pigment composition composed of a pigment derivative having a functional group composed of a phthalimide skeleton bonded to a zinc fluoride phthalocyanine pigment with an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, brightness and coloring power are not significantly reduced.
  • a color filter capable of improving contrast can be provided.
  • a pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment and a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton, it is possible to significantly improve contrast without deteriorating luminance and coloring power. Turned out to be able to create.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment is a compound in which zinc metal is arranged at the center, and a phthalocyanine ring which may be substituted by a substituent other than halogen is substituted with at least one halogen atom selected from chlorine, bromine, fluorine or iodine The total number of each substituent is 16 at maximum.
  • the portion not substituted with halogen and a substituent other than halogen is hydrogen.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment is a halogenated zinc phthalocyanine having an average primary particle size of 0.01 to 0.30 ⁇ m.
  • brightness which is a desired optical characteristic
  • It is a common pigment particle size to achieve a contrast ratio.
  • the average primary particle diameter in the present invention refers to the halogenation constituting an aggregate on a two-dimensional image obtained by photographing particles in the field of view with a transmission electron microscope JEM-2010 (manufactured by JEOL Ltd.). For 50 primary particles of the zinc phthalocyanine pigment, the longer diameter (major diameter) is obtained and averaged. At this time, the sample zinc halide phthalocyanine pigment is ultrasonically dispersed in a solvent and then photographed with a microscope. A scanning electron microscope may be used instead of the transmission electron microscope.
  • the green pigment composition for color filters of the present invention uses a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative whose hue is adjusted by adjusting the halogenation number and introducing a phthalimide skeleton bonded with a bulky alkylene group.
  • a conventional green pigment having a higher halogenation number is more specific to a bluish hue than a yellowish hue.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment composition that is more bluish than the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention is not suitable as a color filter pigment composition because it cannot form a green pixel when mixed with a yellow pigment composition.
  • the transmittance was low and the luminance of the display obtained was lowered. The luminance can be compensated for by increasing the amount of light from the backlight, but an improvement is required because of the new problem of increased power consumption.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition used in the present invention can be produced from a halogenated zinc phthalocyanine pigment.
  • This halogenated zinc phthalocyanine pigment can be produced by a known production method such as a chlorosulfonic acid method, a halogenated phthalonitrile method, or a melting method.
  • Examples of the chlorosulfonic acid method include a method in which zinc phthalocyanine is dissolved in a sulfur oxide solvent such as chlorosulfonic acid, and chlorine gas and bromine are added thereto to halogenate. The reaction at this time is carried out at a temperature of 20 to 120 ° C. for 3 to 20 hours.
  • halogenated phthalonitrile method examples include, for example, phthalic acid or phthalodinitrile in which some or all of the hydrogen atoms of the aromatic ring are substituted with halogen atoms such as chlorine and fluorine in addition to bromine, and zinc metal or metal salt And a method of synthesizing a corresponding zinc halide phthalocyanine pigment using as a starting material.
  • a catalyst such as ammonium molybdate may be used as necessary.
  • the reaction at this time is carried out at a temperature of 100 to 300 ° C. for 7 to 35 hours.
  • Melting methods include aluminum halides such as aluminum chloride and aluminum bromide, titanium halides such as titanium tetrachloride, alkali metal halides or alkaline earth metal halides such as sodium chloride and sodium bromide [ Hereinafter referred to as alkali (earth) metal halide], thionyl chloride, etc., in a melt of about 10 to 170 ° C. composed of one or a mixture of two or more kinds of compounds that serve as solvents during various halogenations.
  • alkali (earth) metal halide alkali (earth) metal halide
  • thionyl chloride etc.
  • a suitable aluminum halide is aluminum chloride.
  • the addition amount of the aluminum halide is usually 3 times mol or more, preferably 10 to 20 times mol with respect to zinc phthalocyanine.
  • Aluminum halide may be used alone, but when an alkali (earth) metal halide is used in combination with aluminum halide, the melting temperature can be further lowered, which is advantageous in operation.
  • a preferred alkali (earth) metal halide is sodium chloride.
  • the amount of alkali (earth) metal halide to be added is preferably 5 to 15 parts by mass of alkali (earth) metal halide with respect to 10 parts by mass of aluminum halide within a range in which a molten salt is formed.
  • examples of the halogenating agent include chlorine gas, sulfuryl chloride, bromine and the like.
  • the halogenation temperature is preferably 10 to 170 ° C, more preferably 30 to 150 ° C. Furthermore, pressurization is possible to increase the reaction rate.
  • the reaction time is 5 to 100 hours, preferably 30 to 45 hours.
  • the melting method using two or more of the above-mentioned compounds in combination is possible by adjusting the ratio of chloride, bromide and iodide in the molten salt, or by changing the introduction amount and reaction time of chlorine gas, bromine and iodine.
  • the content ratio of the halogenated zinc phthalocyanine pigment having a specific halogen atom composition can be arbitrarily controlled, which is preferable.
  • the metal phthalocyanine that is a suitable raw material in the present invention is zinc phthalocyanine.
  • the melting method is suitable because the raw material during the reaction is less decomposed, the yield from the raw material is better, and the reaction can be performed in an inexpensive apparatus without using a strong acid.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment having a halogen atom composition different from that of an existing zinc halide phthalocyanine pigment can be obtained by optimizing the raw material charging method, catalyst type and amount, reaction temperature and reaction time.
  • the produced zinc halide phthalocyanine pigment is precipitated.
  • the halogenated zinc phthalocyanine pigment it may be used as it is, but then filtered, washed with water or sodium hydrogen sulfate aqueous solution, sodium hydrogen carbonate aqueous solution, sodium hydroxide aqueous solution, if necessary acetone, toluene, methyl alcohol, It is preferably used after washing with an organic solvent such as ethyl alcohol or dimethylformamide and after-treatment such as drying.
  • the pigment derivative of the present invention is a pigment derivative represented by the general formula (1)
  • Z1 to Z16 each independently represents a functional group having a phthalimide skeleton bonded by a bromine atom, a chlorine atom, a hydrogen atom or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the average number of bromine atoms in the molecule is 8 to 12
  • the average number of chlorine atoms is 2 to 5
  • the functional group having a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms has an average number of substituents of 0.1. ⁇ 3, the rest are hydrogen atoms.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group represented by the general formula (1) is obtained by dissolving a phthalocyanine compound in sulfuric acid as disclosed in JP-A-2-255863, It is obtained by adding paraformaldehyde and reacting at 80 ° C., and has a phthalimide skeleton bonded to a phthalocyanine skeleton by a bromine atom, chlorine atom, hydrogen atom or alkylene group, and at least a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group
  • the average number of substituents of the functional group is 0.1 to 3.
  • a bromine atom and a chlorine atom are contained in a specific ratio.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average number of bromine atoms of 8 to 12 and an average number of chlorine atoms of 2 to 5 in one molecule. More preferably, the number of halogen atoms in one molecule is 11 to 13 on average, among them, the average number of bromine atoms is 8 to 11 and the number of chlorine atoms is 2 to 3 on average in order to develop high color reproduction.
  • a linking group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and among them, a compound having a methylene group having 1 carbon atom as a linking group is more preferable in that pigment aggregation can be efficiently suppressed.
  • the number of substituents of the phthalimide group having an alkylene group can be substituted by 1 to 6 (since the halogen number is at least 10).
  • the number of carbon atoms is 4 or more, it is considered that the alkylene skeleton becomes a long chain, the arrangement of the phthalimide groups cannot be adjusted, and the effect as a derivative cannot be obtained.
  • the number of halogen atoms and the average composition of the zinc halide phthalocyanine pigment composition can be determined by fluorescent X-ray analysis.
  • X-ray fluorescence analysis was performed using ZSX100E (manufactured by Rigaku Corporation) as the analyzer, and the content ratio of each element was determined from the K ⁇ -ray intensities of zinc, bromine and chlorine, and bromine and chlorine when zinc was 1. It can obtain
  • a sample for infrared absorption spectrum is prepared by mixing a halogenated zinc phthalocyanine derivative with KBr and pressurizing it.
  • the infrared absorption spectrum was measured with FT / IR-6100 (manufactured by JASCO Corporation), the absorption peak height of 1770 cm ⁇ 1 or 1720 cm ⁇ 1, which is the characteristic absorption of the phthalimide alkyl group, and the characteristics of phthalocyanine
  • the calculation is performed by calculating the average number of substituents from the ratio of the peak height of absorption at 1390 cm ⁇ 1, which is absorption.
  • a halogenated zinc phthalocyanine derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group can be directly subjected to mass spectrometry to quantitatively analyze 1 to 4 substituents, and averaged to calculate the average number of substituents.
  • the above-mentioned green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment can be used in a grinder such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill or the like.
  • a grinder such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill or the like.
  • the ratio of the halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment is not particularly limited, but the phthalimide skeleton bonded with an alkylene group per 100 parts of the halogenated zinc phthalocyanine pigment in terms of mass is not limited. It is preferable that the halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative is contained in an amount of 0.1 to 10 parts because high contrast can be obtained while maintaining the luminance and coloring power when the pigment composition is used as a color filter.
  • the pigmentation method of the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment and a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group.
  • a halogenated zinc phthalocyanine pigment before pigmentation A green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group can be dispersed in a dispersion medium and pigmented at the same time, but a zinc halide phthalocyanine in a large amount of an organic solvent Compared with a solvent treatment in which a green pigment composition comprising a zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with a pigment and an alkylene group is heated and stirred, pigment growth can be easily suppressed and pigment particles having a large specific surface area can be obtained. Solvent solution It is preferable to employ a Tomiringu process.
  • This solvent salt milling is a green pigment composition
  • a zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a non-pigmented zinc halide phthalocyanine pigment that has been ground immediately after synthesis or thereafter.
  • a kneading machine at this time for example, a kneader, a mix muller, a trimix, a twin screw extruder or the like can be used.
  • a water-soluble inorganic salt can be preferably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate is preferably used. It is more preferable to use an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m. Such an inorganic salt can be easily obtained by pulverizing a normal inorganic salt.
  • a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m and a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded by an alkylene group is used as a color filter. It is preferable to use for an application.
  • an organic solvent capable of suppressing crystal growth it is preferable to use an organic solvent capable of suppressing crystal growth, and as such an organic solvent, a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a green pigment composition composed of a halogenated zinc phthalocyanine pigment and a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group is produced by solvent salt milling
  • the zinc halide phthalocyanine pigment and the phthalocyanine are combined with an alkylene group.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton having a phthalimide skeleton bonded to the zinc halide phthalocyanine pigment and an alkylene group may be combined by solvent salt milling. Can be mixed in the apparatus at the same time for solvent salt milling.
  • phthalocyanine derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group any known and commonly used phthalocyanine derivatives can be used, but phthalocyanine pigment derivatives of the following general formula (1) or (2) are preferred.
  • the phthalocyanine derivative is preferably a halogenated zinc phthalocyanine pigment or a phthalocyanine derivative corresponding to zinc phthalocyanine which is a raw material thereof.
  • a halogenated copper phthalocyanine derivative or a copper phthalocyanine derivative is used. You can also
  • P represents an unsubstituted or halogenated phthalocyanine ring-free residue having no central metal or having a central metal;
  • Y represents a primary to tertiary amino group, a carboxylic acid group, Represents a sulfonic acid group or a salt thereof with a base or a metal,
  • A represents a divalent linking group,
  • Z represents a residue obtained by removing at least one hydrogen on the nitrogen atom of the primary or secondary amino group, or nitrogen. Represents a residue obtained by removing at least one of hydrogen atoms on the nitrogen atom of the heterocyclic ring, and n represents 1 to 4)
  • the central metal is Zn, and examples of the primary or secondary amino group include a monomethylamino group, a dimethylamino group, and a diethylamino group.
  • examples of the base or metal that forms a salt with the carboxylic acid group or sulfonic acid group include ammonia, organic bases such as dimethylamine, diethylamine, and triethylamine, and metals such as potassium, sodium, calcium, strontium, and aluminum.
  • Examples of the divalent linking group of A include a divalent linking group such as an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, —CO 2 —, —SO 2 —, —SO 2 NH (CH 2 ) m—, etc. Groups.
  • Examples of Z include a phthalimide group, a monoalkylamino group, and a dialkylamino group.
  • the phthalocyanine derivative that can be included in the zinc halide phthalocyanine pigment during preparation of the halogenated zinc phthalocyanine pigment and / or during solvent salt milling is usually 0.01 to 0.3 parts by mass per 1 part by mass of the halogenated zinc phthalocyanine pigment. .
  • the total amount of the crude pigment and the phthalocyanine derivative is regarded as the amount of the crude pigment used, and the amount of inorganic salt used is Select from the above-mentioned range.
  • the temperature is preferably from 30 to 150 ° C., more preferably from 80 to 100 ° C. in order to suppress crystal growth during solvent salt milling and achieve a small particle size suitable for color filter applications.
  • the solvent salt milling time is preferably 5 to 20 hours, more preferably 8 to 18 hours.
  • a zinc halide phthalocyanine pigment composition having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m, a mixture containing an inorganic salt and an organic solvent as main components can be obtained. From this mixture, the organic solvent and the inorganic salt are mixed.
  • the powder of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition can be obtained by removing, if necessary, washing, filtering, drying, pulverizing, etc. the solid material mainly composed of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition.
  • washing either water washing or hot water washing can be adopted.
  • the number of washings can be repeated in the range of 1 to 5 times.
  • the organic solvent and the inorganic salt can be easily removed by washing with water. If necessary, acid cleaning, alkali cleaning, and organic solvent cleaning may be performed so as not to change the crystal state.
  • drying after filtration and washing described above examples include batch or continuous drying in which the pigment is dehydrated and / or desolventized by heating at 80 to 120 ° C. with a heating source installed in a dryer.
  • the dryer generally include a box dryer, a band dryer, and a spray dryer.
  • spray dry drying is preferable because it is easily dispersed during paste preparation.
  • the pulverization after drying is not an operation for increasing the specific surface area or reducing the average particle size of the primary particles.
  • the pigment is used as in the case of drying using a box dryer or a band dryer.
  • a dry powder containing as a main component a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention is obtained.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention has a primary particle agglomeration force as compared with a conventional copper halide phthalocyanine pigment. Is weak and easy to understand. From the electron micrograph, it is possible to observe individual pigment primary particles constituting the aggregate, which cannot be observed with a conventional pigment.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment according to the present invention can be used for any known and commonly used applications. Since the diameter is 0.01 to 0.10 ⁇ m, the aggregation of the pigment is relatively weak and the dispersibility in the synthetic resin to be colored becomes better.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention is used for a color filter when used in a color filter green pixel portion. It is easy to disperse the pigment in the photosensitive composition, the photocuring sensitivity to the 365 nm emission line often used when curing the photosensitive composition for color filters does not decrease, and film edge and pattern flow occur during development. It is preferable because it becomes difficult. A color filter green pixel portion having both high luminance and color reproducibility required in recent years can be more easily obtained.
  • the primary particles of the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment according to the present invention have a longitudinal and lateral aspect ratio of 1 to 3, Viscosity characteristics are improved and fluidity is higher in the application field.
  • the aspect ratio first, as in the case of obtaining the average particle diameter of the primary particles, the particles in the field of view are photographed with a transmission electron microscope or a scanning electron microscope. Then, an average value of the longer diameter (major axis) and the shorter diameter (minor axis) is obtained for 50 primary particles constituting the aggregate on the two-dimensional image, and the average value is calculated using these values. .
  • the color of the present invention A filter can be obtained.
  • a green pigment composition comprising a zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention is a green pixel portion of a color filter. If necessary, a yellow pigment can be used in combination for toning.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment according to the present invention is 380 like the conventional zinc halide phthalocyanine pigment.
  • the wavelength (Tmax) at which the transmittance of the spectral transmission spectrum at ⁇ 780 nm is maximum is 500 to 520 nm, and the half width of the transmission curve is 110 nm or less, which is very sharp. (This wavelength is not affected by the photosensitive resin as described later.)
  • the spectral transmission spectrum in the color filter evaluation is obtained according to the first class spectrophotometer of Japanese Industrial Standard JIS Z 8722 (color measurement method-reflection and transmission object color).
  • the resin film containing the pigment composition formed into a predetermined dry film thickness is obtained by plotting each transmittance value at each wavelength by scanning and irradiating light in a predetermined wavelength region.
  • the transmittance as a color filter can be determined with higher accuracy by correcting (baseline correction or the like), for example, with a spectral transmission spectrum similarly determined for a film having the same dry film thickness only with a resin.
  • the color filter containing a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment according to the present invention in a green pixel portion is a light source such as white light, F10, etc. Can transmit the light in the green region of the light source well, and the spectral transmission spectrum of the zinc halide phthalocyanine pigment composition is sharp, so that the green color purity and coloring power are maximized. be able to.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention can be used as it is for the production of the green pixel portion of a color filter.
  • a green halogenated metal phthalocyanine pigment such as a publicly known and commonly used green halogenated copper phthalocyanine or other green halogenated different metal phthalocyanine pigment may be used in combination.
  • a yellow pigment may be used for toning to develop characteristics.
  • yellow pigments that can be used here include C.I. I.
  • yellow organic pigments such as CI Pigment Yellow 83, 110, 129, 138, 139, 150, 180, and 185.
  • the combined proportion of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition of the present invention and the yellow pigment is 10 to 200 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the zinc halide phthalocyanine pigment composition.
  • a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention is used, even when a yellow pigment is used in combination for color matching, Compared with the conventional case where two or more kinds of pigments of different colors are mixed for toning, the color filter green pixel portion is less turbid, excellent in color purity and coloring power, and bright.
  • the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment of the present invention is used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter by a known method. I can do it.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion containing the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • a method for producing a color filter for example, after dispersing this halogenated zinc phthalocyanine pigment composition in a dispersion medium made of a photosensitive resin, glass or the like by spin coating method, roll coating method, slit coating method, ink jet method or the like.
  • a method called photolithography in which a green pattern is obtained by applying an ultraviolet ray through a photomask to the coated film and then washing the unexposed portion with a solvent or the like. Is mentioned.
  • a color filter may be manufactured by forming a pattern of the green pixel portion by an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method.
  • the pattern of a red pixel part and the pattern of a blue pixel part can also be formed by the same method using a well-known pigment.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion for example, a green pigment composition comprising a zinc halide phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a zinc halide phthalocyanine pigment of the present invention;
  • a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are mixed as essential components.
  • a general method is to prepare a dispersion using a halogenated zinc phthalocyanine pigment composition, an organic solvent and, if necessary, a dispersant, and then add a photosensitive resin or the like to the dispersion. is there.
  • a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with a halogenated zinc phthalocyanine pigment and an alkylene group, and a yellow pigment can be used as necessary.
  • Dispersants used as necessary include, for example, Big Chemie's DISPERBYK (registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116, and Fuka 46 of Efka. Fka 47 and the like.
  • a doctor bar rigging agent, a coupling agent, a cationic surfactant, and the like can be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene, and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents such as alcohol solvents such as methanol and ethanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and fats such as hexane Group hydrocarbon solvents, N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, a Phosphorus, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, there are carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate.
  • ether solvents such as butyl cellosolve
  • propylene glycol monomethyl ether diethylene glycol ethyl ether
  • the dispersion can be obtained by stirring and dispersing so as to be uniform.
  • 3 to 20 parts by weight of the photosensitive resin per 1 part by weight of the zinc halide phthalocyanine pigment composition, 0.05 to 3 parts by weight of a photopolymerization initiator per 1 part by weight of the photosensitive resin are added to the dispersion.
  • an organic solvent is further added, and the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform, whereby a photosensitive composition for a color filter green pixel portion can be obtained.
  • photosensitive resins examples include urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and the like, Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, Trimethylol propaton triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate Photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers may be mentioned such as equal.
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 ′ -Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid, and the like.
  • the thus-prepared photosensitive composition for green color pixel portion of the color filter becomes a color filter by performing pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask and then washing the unexposed portion with an organic solvent or alkaline water. Can do.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment composition of the present invention develops a bright green color with high color purity and high contrast with bluish green color. Therefore, it is suitable for coloring paints, plastics, printing inks, rubber, leather, textile printing, electronic toners, jet inks, thermal transfer inks and the like in addition to the color filters described in detail.
  • Zinc halide phthalocyanine (B) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the amount of bromine used was changed to 30 g. It was confirmed by fluorescent X-ray analysis that the halogenated zinc phthalocyanine (B) had an average halogenation rate of 6.9 bromine and 3.1 chlorine.
  • Zinc halide phthalocyanine (C) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the amount of bromine used was changed to 60 g. It was confirmed by fluorescent X-ray analysis that the halogenated zinc phthalocyanine (C) had an average halogenation rate of 10.2 bromine and 2.5 chlorine.
  • Example 1 2.48 g of the green pigment composition (F) is dispersed with BYK-LPN6919 (1.24 g), DIC Corporation Unidic ZL-295 (1.86 g), propylene glycol monomethyl ether acetate (10.92 g), 0.3- Using 0.4 mm zircon beads, the mixture was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a green colored composition (a). 4.0 g of green coloring composition (a), 0.98 g of Unidic ZL-295, 0.22 g of propylene glycol monomethyl ether acetate were added and mixed with a paint shaker to obtain a green composition (1) for evaluation. .
  • This evaluation green composition (1) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes to obtain an evaluation glass substrate.
  • the obtained glass substrate for evaluation was heated at 230 ° C. for 1 hour to cure the coating film, and then the contrast ratio was measured using a contrast tester (CT-1 manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd.).
  • CT-1 contrast tester manufactured by Aisaka Electric Co., Ltd.
  • Example 1 and Comparative Examples 1 and 2 are shown in Table 1. From Table 1, a green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with a halogenated zinc phthalocyanine pigment and an alkylene group has a bromine atom number of 6.9 bromine having a halogenation rate outside the scope of the present invention, chlorine It can be seen that the contrast ratio is improved by 10% or more as compared with the case where the derivative having 3.1 atoms is used or the case where no derivative is used.
  • Example 2 Pigment Yellow 129 (manufactured by BASF, Irgadine Yellow L0800) 16.5 g using DISPERBYK-161 (manufactured by BYK Chemie) 3.85 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 11.00 g using 0.3 to 0.4 mm zircon beads Then, the mixture was dispersed with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours to obtain a colored composition (b). Coloring composition (b) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g, and mixing with a paint shaker (4) )
  • Example 3 Chromaticity in C light source by heating a glass plate obtained by mixing, film-forming and drying the composition for evaluation (4) prepared in Example 1 and heating to 230 ° C. for 1 hour.
  • a coating film showing (x, y) (0.265, 0.690) was produced.
  • the brightness of this coating film was measured with CM-3500d manufactured by Konica Minolta, and the film thickness was measured with a real color confocal microscope OPTELICS C130 manufactured by Lasertec.
  • Luminance and film thickness were measured in the same manner as in Example 3 except that the evaluation composition (1) was replaced with the evaluation composition (3) in Example 3.
  • Table 2 shows the results of the brightness and film thickness of each coating film in Example 3 and Comparative Example 3. From Table 2, the green pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment derivative having a phthalimide skeleton bonded with an alkylene group and a halogenated zinc phthalocyanine pigment has a reduced brightness and a film thickness as compared with the case where the derivative of the present invention is not added. It can be seen that there is no increase.

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Abstract

輝度、着色力を低下させず、大幅なコントラスト向上が可能となるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する臭素化塩素化亜鉛フタロシアニン誘導体からなる緑色顔料組成物、および該緑色顔料組成物からなるカラーフィルタを提供する。　質量換算でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００部あたりアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基で置換したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体を０．１～１０部含有することを特徴とするカラーフィルタ用緑色顔料組成物及び該カラーフィルタ用緑色顔料組成物を含有することを特徴とするカラーフィルタ。

Description

カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタ
　本発明は、カラーフィルタ用緑色顔料組成物およびカラーフィルタに関する。
　液晶ディスプレイに用いるカラーフィルタは、透明なガラス基板上に複数の色を規則的に配置することで、それを通過するバックライトの白色光から必要な波長領域の光のみを透過させることでディスプレイのカラー表示を実現する部材である。そこに使用される色は一般的に赤、緑、青の三原色が含まれており、それぞれ透過スペクトルを調整するために使用する色材や樹脂および添加剤などについて改良が重ねられてきた。そのうちのカラーフィルタ用緑色着色剤に対して、ディスプレイの画質向上の観点から、高輝度化および色再現範囲の拡大が要求されている。
　高輝度化は、バックライト光に対する透過率の高い顔料を選択することが重要であり、従来のピグメントグリーン３６に代わり、ピグメントグリーン５８を主顔料として使用することで改良が進んでいる。また、顔料の改良による高輝度化により、バックライトの白色光を効率的に使用できるようになるため、ディスプレイの省エネ化や製造コストダウンが可能となっている。
　色再現範囲の拡大については、カラーフィルタに含まれる色材の彩度を高くする必要が有る。彩度の高い塗膜を作製するためには、塗膜中の顔料濃度を高くするか、同一顔料濃度で塗膜膜厚を厚くする方法などがある。しかし、いずれの場合も塗膜の諸耐性を確保することが困難になることから、従来、カラーフィルタ用途に使用されてきたピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８よりも黄色色材との調色後の特定色度における薄膜化が可能なピグメントグリーン７が主顔料として選択されている。ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８の厚膜化による色再現範囲の拡大も可能であるものの、実用的な膜厚でＮＴＳＣ比９０％以上を達成するのは不可能であり、ピグメントグリーン７が選択される理由である。例えば、ピグメントグリーン７、ピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて緑色画素を形成し、２．２μｍ以下の薄膜で高色再現を達成する提案がなされている。しかし、ピグメントグリーン７はピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン５８と比較すると透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題があった。さらに、輝度に関してはバックライトの光量アップで補うことも可能であるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じるため改善が求められている。以上より、輝度と色再現性を両立するカラーフィルタ用色材が望まれている。
　これらの課題を解決するために、カラーフィルタ用の色材として染料化合物を使用することが提案されており、高輝度化が図られている。染料化合物では蛍光を有する色素が多く、蛍光を有する色素の蛍光発光を抑制することで、高輝度、高コントラスト比を有するカラーフィルタを得ることが提案されている。その蛍光発光の抑制および分散性を改善するため、多種の顔料骨格に置換基を導入した顔料誘導体の添加が提案されている（引用文献１）。
　同様にカラーフィルタのコントラスト比、分散安定性、かつ耐薬品性に優れたカラーフィルタ用着色組成物として、顔料および置換基を有するフタロシアニン顔料からなるカラーフィルタ用着色組成物が提案されている（引用文献２）。
　また、高色再現を有するカラーフィルタとして、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン５８の顔料を使用する提案がされているが、輝度が十分に得られず、カラーフィルタ製膜上、厚膜となるという問題があった（引用文献３）。
　高輝度化、色再現範囲の拡大を目的としたカラーフィルタを形成するためには、これら先行技術では、不十分であり、未だ目的は達成できていない。
特開２０１３－１０１１６６号公報 特開２０１４－２０６７００号公報 特開２０１３－２０５５８１号公報
　本発明は、輝度、着色力を低下させず、大幅なコントラスト向上が可能となるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する臭素化塩素化亜鉛フタロシアニン誘導体からなる緑色顔料組成物、および該緑色顔料組成物からなるカラーフィルタを提供することにある。
　本発明に係るカラーフィルタ用顔料組成物は、質量換算でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００部あたり一般式（１）で表される顔料誘導体を０．１～１０部含有することを特徴とするカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
（一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又は炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基を表し、一分子中の平均臭素原子数は８～１２個、平均塩素原子数は２～５個、炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基の平均置換基数は０．１～３個であり、残りは水素原子である。）
　また、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が、１分子中にハロゲン原子を平均１０～１４個有し、そのうち臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
　また、更に黄色顔料を含有することを特徴とするカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
　また、上記記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含有するカラーフィルタ。
　さらに、ソルベントソルトミリングによる上記記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法を提供することにある。
　本発明は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個を有し、そのうち臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格からなる官能基を有する顔料誘導体からなる顔料組成物を使用することにより、輝度、着色力を低下させず、大幅なコントラスト向上が可能となるカラーフィルタを提供することができる。
　本発明において、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる顔料組成物を使用することで、輝度、着色力を低下させず、大幅なコントラスト向上が可能となるカラーフィルタを作成できることが判明した。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、中心に亜鉛金属を配し、ハロゲン以外の置換基が置換してもよいフタロシアニン環に塩素または臭素またはフッ素またはヨウ素から選ばれるハロゲン原子が少なくとも１つ以上置換された化合物であり、各置換基の合計数は最大１６個である。ハロゲンおよびハロゲン以外の置換基に置換されていない部分は、水素である。
　本発明においては、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とは、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．３０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニンであり、カラーフィルタの用途としては、所望の光学特性である輝度、コントラスト比を達成すべく一般的な顔料の粒径である。
　なお、本発明における一次粒子の平均粒子径とは、透過型電子顕微鏡ＪＥＭ－２０１０（日本電子株式会社製）で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料一次粒子の５０個につき、その長い方の径（長径）を各々求め、それを平均した値である。この際、試料であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、これを溶媒に超音波分散させてから顕微鏡で撮影する。また、透過型電子顕微鏡の代わりに走査型電子顕微鏡を使用してもよい。
　本発明のカラーフィルタ用緑色顔料組成物は、ハロゲン化数を調整し、嵩高いアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を導入することで色相を調整したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体を使用しているため、従来のハロゲン化数が高い緑色顔料ほど黄味の色相ではなく、青味の色相に特異性のあるものである。本発明の顔料組成物をカラーフィルタに含有することで、従来の高ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料では、達成出来なかった色相を表現でき、輝度が高く、さらに、着色力が高いため、カラーフィルタとした時の膜厚の薄膜化が可能となった。一方、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物よりも青味のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、黄色顔料組成物との混合では緑色画素を形成できないため、カラーフィルタ用顔料組成物としては適していない。また、青味の色相であるピグメントグリーン７とピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて、緑色画素を形成し、２．２μｍ以下の薄膜で高色再現を達成する提案がなされているが、ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８と比較すると透過率が低く、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題があった。輝度に関しては、バックライトの光量アップで補うことも可能であるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じるため改善が求められている。
　本発明で用いるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料から製造することが出来る。このハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、例えば、クロルスルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法、溶融法等の様な公知の製造方法で製造できる。
　クロルスルホン酸法としては、亜鉛フタロシアニンを、クロロスルホン酸等の硫黄酸化物系の溶媒に溶解し、これに塩素ガス、臭素を仕込みハロゲン化する方法が挙げられる。この際の反応は、温度２０～１２０℃かつ３～２０時間の範囲で行われる。
　ハロゲン化フタロニトリル法としては、例えば、芳香環の水素原子の一部または全部が臭素の他、塩素やフッ素等のハロゲン原子で置換されたフタル酸やフタロジニトリルと、亜鉛の金属または金属塩を適宜出発原料として使用して、対応するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を合成する方法が挙げられる。この場合、必要に応じてモリブデン酸アンモニウム等の触媒を用いてもよい。この際の反応は、温度１００～３００℃かつ７～３５時間の範囲で行われる。
　溶融法としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニウムの様なハロゲン化アルミニウム、四塩化チタンの様なハロゲン化チタン、塩化ナトリウム、臭化ナトリウム等の様なアルカリ金属ハロゲン化物またはアルカリ土類金属ハロゲン化物〔以下、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物という〕、塩化チオニル等、各種のハロゲン化の際に溶媒となる化合物の一種または二種以上の混合物からなる１０～１７０℃程度の溶融物中で、亜鉛フタロシアニンをハロゲン化剤にてハロゲン化する方法が挙げられる。
　好適なハロゲン化アルミニウムは、塩化アルミニウムである。ハロゲン化アルミニウムを用いる上記方法における、ハロゲン化アルミニウムの添加量は、亜鉛フタロシアニンに対して、通常は、３倍モル以上であり、好ましくは１０～２０倍モルである。
　ハロゲン化アルミニウムは単独で用いてもよいが、アルカリ（土類）金属ハロゲン化物をハロゲン化アルミニウムに併用すると溶融温度をより下げることができ操作上有利になる。好適なアルカリ（土類）金属ハロゲン化物は、塩化ナトリウムである。加えるアルカリ（土類）金属ハロゲン化物の量は溶融塩を生成する範囲内でハロゲン化アルミニウム１０質量部に対してアルカリ（土類）金属ハロゲン化物が５～１５質量部が好ましい。
　また、ハロゲン化剤としては、塩素ガス、塩化スルフリル、臭素等がある。
　ハロゲン化の温度は１０～１７０℃が好ましいが、３０～１５０℃がより好ましい。更に、反応速度を速くするため、加圧することも可能である。反応時間は、５～１００時間で好ましくは、３０～４５時間である。
　前記化合物の二種以上を併用する溶融法は、溶融塩中の塩化物と臭化物とヨウ素化物の比率を調節したり、塩素ガスや臭素やヨウ素の導入量や反応時間を変化させたりすることによって、生成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料中における、特定ハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の含有比率を任意にコントロールすることができるので好ましい。
　本発明における好適な原料となる金属フタロシアニンは、亜鉛フタロシアニンである。反応中の原料の分解が少なく原料からの収率がより優れ、強酸を用いず安価な装置にて反応を行えるので、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得る上では、溶融法が好適である。　
　本発明では、原料の仕込方法、触媒種や使用量、反応温度や反応時間の最適化により、既存のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とは異なるハロゲン原子組成のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得ることが出来る。
　上記いずれの製造方法にせよ、反応終了後、得られた混合物を水又は塩酸等の酸性水溶液中に投入すると、生成したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が沈殿する。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料としては、これをそのまま用いても良いが、その後、濾過、水または硫酸水素ナトリウム水、炭酸水素ナトリウム水、水酸化ナトリウム水洗浄、必要に応じてアセトン、トルエン、メチルアルコール、エチルアルコール、ジメチルホルムアミド等の有機溶剤洗浄を行い、乾燥等の後処理を行ってから用いるのが好ましい。
　次に、本発明の顔料誘導体は、一般式（１）で表される顔料誘導体
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又は炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基を表し、一分子中の平均臭素原子数は８～１２個、平均塩素原子数は２～５個、炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基の平均置換基数は０．１～３個であり、残りは水素原子である。）
である。
　上記一般式（１）表されるアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体は、特開平２－２５５８６３号に開示されているようにフタロシアニン化合物を硫酸に溶解後、フタルイミド、パラホルムアルデヒドを加えて８０℃で反応させることで得られ、フタロシアニン骨格に、臭素原子、塩素原子、水素原子又はアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格有し、少なくともアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基の平均置換基数は０．１～３個である。臭素原子、塩素原子は、特定の割合にて含有するものである。より具体的には、１分子中の臭素原子数が平均８～１２個、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料である。高色再現を発現するためにより好ましくは、１分子中のハロゲン原子数が平均１１～１３個であり、そのうち臭素原子数が平均８～１１個、塩素原子数が平均２～３個である。アルキレン基としては、炭素数１～３の連結基が好ましく、中でも効率的に顔料凝集を抑制できる点で炭素数１のメチレン基を連結基とする化合物がさらに好ましい。
　アルキレン基を有するフタルイミド基の置換基数は、１～６個（ハロゲン数が最低で１０個のため）が置換することが可能である。炭素原子数４個以上は、アルキレン骨格が長鎖となり、フタルイミド基の配置を調整できず、誘導体としての効果が得られなくなると考えられる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物のハロゲン原子数および平均組成は、蛍光Ｘ線分析から求めることができる。蛍光Ｘ線分析は分析装置にＺＳＸ１００Ｅ(リガク株式会社製)を用いて検出された亜鉛、臭素及び塩素のＫα線強度から、各元素の含有比率を求め、亜鉛を１とした時の臭素及び塩素のモル比を算出することで求めることができる。
　また、アルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体の平均置換基数の測定法を簡単に説明すると、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン誘導体をＫＢｒと混合し、加圧して赤外線吸収スペクトル用試料を作製し、ＦＴ／ＩＲ－６１００（日本分光株式会社製）により赤外線吸収スペクトルを測定し、フタルイミドアルキル基の特性吸収である、１７７０ｃｍ-1または１７２０ｃｍ-1の吸収のピーク高さと、フタロシアニンの特性吸収である１３９０ｃｍ-1の吸収のピーク高さの比率から平均置換基数を算出することによって行う。また、アルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン誘導体を直接質量分析にかけて、１置換体から４置換体を定量分析し、それを平均して平均置換基数を算出することもできる。
　上記、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、必要に応じてアトライター、ボールミル、振動ミル、振動ボールミル等の粉砕機内で乾式磨砕し、ついで、ソルベントソルトミリング法やソルベントボイリング法等で顔料化することによって、顔料化前よりは、分散性や着色力に優れ、かつ、明度の高い緑色を発色する顔料が得られる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体の割合は、特に限定しないが質量換算でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料 １００部あたりアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体が０．１～１０部含有することが、該顔料組成物をカラーフィルタとして使用した時に、輝度、着色力を保持したまま高いコントラストを得ることができるため好ましい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物の顔料化方法には特に制限はなく、例えば、顔料化前のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を分散媒に分散させると同時に顔料化を行ってもよいが、多量の有機溶剤中でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を加熱攪拌するソルベント処理よりも、容易に結晶成長を抑制でき、かつ比表面積の大きい顔料粒子が得られる点で、ソルベントソルトミリング処理を採用するのが好ましい。
　このソルベントソルトミリングとは、合成直後またはその後に磨砕を行った、顔料化を経ていないハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物と、無機塩と、有機溶剤とを混練磨砕することを意味する。この際の混練機としては、例えばニーダー、ミックスマーラー、トリミックス、二軸押出機等が使用できる。
　上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
　本発明では、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物をカラーフィルタ用途に用いるのが好ましい。本発明における前記した好ましいハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を得るに当たっては、ソルベントソルトミリングにおける粗顔料使用量に対する無機塩使用量を高くするのが好ましい。即ち当該無機塩の使用量は、粗顔料１質量部に対して５～２０質量部とするのが好ましく、７～１５質量部とするのがより好ましい。
　有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料１質量部に対して０．０１～５質量部が好ましい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物をソルベントソルトミリングにより製造する場合は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料およびフタロシアニンとアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体をそれぞれソルベントソルトミリングして、後に合わせても構わないし、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体とを同時に装置内で混合して、ソルベントソルトミリングすることもできる。カラーフィルタによる光学特性評価においては、どちらの方法でもカラーフィルタ作製後の熱履歴による光学特性の低下を抑制できる点で大差はない。アルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体を加えることによってカラーフィルタ用レジストインキの粘度特性の向上と分散安定性の向上が達成出来る。
　アルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体に更にフタロシアニン誘導体としては、公知慣用のものがいずれも使用出来るが、下記一般式（１）または（２）のフタロシアニン顔料誘導体が好ましい。尚、このフタロシアニン誘導体は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料またはその原料たる亜鉛フタロシアニンに対応するフタロシアニン誘導体であるのが好ましいが、併用する場合にも少量なので、ハロゲン化銅フタロシアニン誘導体や、銅フタロシアニン誘導体を用いることも出来る。
一般式（１）　Ｐ－（Ｙ）ｎ　
一般式（２）　Ｐ－（Ａ－Ｚ）ｎ　
（式中、Ｐは中心金属を有さないまたは中心金属を有する無置換またはハロゲン化フタロシアニン環のｎ個の水素を除いた残基を表す。Ｙは１～３級アミノ基、カルボン酸基、スルホン酸基またはそれと塩基或いは金属との塩を表す。Ａは二価の連結基を、Ｚは１～２級アミノ基の窒素原子上の水素の少なくとも１つを除いた残基、又は窒素を含む複素環の窒素原子上の水素の少なくとも１つを除いた残基を表す。そしてｎは１～４を表す。）
　前記中心金属としてはＺｎで、前記１～２級アミノ基としては、例えばモノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、前記カルボン酸基やスルホン酸基と塩を形成する塩基や金属としては、例えばアンモニアや、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンの様な有機塩基、カリウム、ナトリウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウムの様な金属が挙げられ、Ａの二価の連結基としては、例えば炭素数１～３のアルキレン基、－ＣＯ２－、－ＳＯ２－，－ＳＯ２ＮＨ（ＣＨ２）ｍ－等の二価の連結基が挙げられる。そして、Ｚとしては、例えばフタルイミド基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時にハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に含めることが出来るフタロシアニン誘導体は、通常、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１質量部当たり０．０１～０．３質量部である。尚、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料調製時及び／又はソルベントソルトミリング時にフタロシアニン誘導体を用いる場合には、粗顔料とフタロシアニン誘導体との合計量を粗顔料の使用量と見なして、無機塩の使用量等は、前記した範囲から選択する。
　顔料の粒子制御において、ソルベントソルトミリング時の結晶成長を抑制し、カラーフィルタ用途に適した小粒径を達成するために、温度は３０～１５０℃が好ましく、８０～１００℃がより好ましい。ソルベントソルトミリングの時間についても同様に、５時間から２０時間が好ましく、８～１８時間がより好ましい。
　こうして、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物、無機塩、有機溶剤を主成分として含む混合物が得られるが、この混合物から有機溶剤と無機塩を除去し、必要に応じてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を主体とする固形物を洗浄、濾過、乾燥、粉砕等をすることにより、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の粉体を得ることが出来る。
　洗浄としては、水洗、湯洗のいずれも採用できる。洗浄回数は、１～５回の範囲で繰り返すことも出来る。水溶性無機塩及び水溶性有機溶剤を用いた前記混合物の場合は、水洗することで容易に有機溶剤と無機塩を除去することが出来る。必要であれば、結晶状態を変化させない様に、酸洗浄、アルカリ洗浄、有機溶剤洗浄を行ってもよい。
　上記した濾別、洗浄後の乾燥としては、例えば、乾燥機に設置した加熱源による８０～１２０℃の加熱等により、顔料の脱水及び／又は脱溶剤をする回分式あるいは連続式の乾燥等が挙げられ、乾燥機としては一般に箱型乾燥機、バンド乾燥機、スプレードライアー等がある。特にスプレードライ乾燥はペースト作成時に易分散であるため好ましい。また、乾燥後の粉砕は、比表面積を大きくしたり一次粒子の平均粒子径を小さくしたりするための操作ではなく、例えば箱型乾燥機、バンド乾燥機を用いた乾燥の場合のように顔料がランプ状等となった際に顔料を解して粉末化するために行うものであり、例えば、乳鉢、ハンマーミル、ディスクミル、ピンミル、ジェットミル等による粉砕等が挙げられる。こうして、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を主成分として含む乾燥粉末が得られる。
　尚、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて一次粒子の凝集力が弱く、より解れやすい性質を持つ。電子顕微鏡写真により、従来の顔料では観察できない、凝集体を構成する個々の顔料一次粒子を観察することができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、公知慣用の用途にいずれも使用できるが、特に一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍであることから、顔料凝集も比較的弱く、着色すべき合成樹脂等への分散性がより良好となる。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、カラーフィルタ緑色画素部に使用する場合においては、カラーフィルタ用感光性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用感光性組成物を硬化する際に多用される３６５ｎｍの輝線に対する光硬化感度が低下せず、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている輝度と色再現性とのいずれもが高いカラーフィルタ緑色画素部がより簡便に得られる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物の一次粒子は、更に縦横のアスペクト比が１～３であると、各用途分野において粘度特性が向上し、流動性がより高くなる。アスペクト比を求めるには、まず、一次粒子の平均粒子径を求める場合と同様に、透過型電子顕微鏡または走査型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影する。そして、二次元画像上の、凝集体を構成する一次粒子の５０個につき長い方の径（長径）と、短い方の径（短径）の平均値を求め、これらの値を用いて算出する。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を、少なくともカラーフィルタの緑色画素部に含有させることで、本発明のカラーフィルタを得ることが出来る。
　従来のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様に、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、カラーフィルタの緑色画素部を得る場合に、必要に応じて黄色顔料を調色のために併用することが出来る。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、前記した様に、従来のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様に、３８０～７８０ｎｍにおける分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）は、５００～５２０ｎｍであり、その透過曲線の半値幅が１１０ｎｍ以下と非常にシャープである。（この波長は、後述する様な感光性樹脂による影響を受けない。）。
　カラーフィルタ評価における分光透過スペクトルとは、日本工業規格ＪＩＳ　Ｚ　８７２２（色の測定方法－反射及び透過物体色）の第一種分光測光器に準じて求められるもので、ガラス基板等の上に前記所定乾燥膜厚に製膜した顔料組成物を含む樹脂被膜について所定波長領域の光を走査照射して、各波長における各透過率値をプロットしたものである。カラーフィルタとしての透過率は、例えば樹脂のみで同一乾燥膜厚となした被膜について同様に求めた分光透過スペクトルで補正すること（ベースライン補正等）によって、より精度良く求めることが出来る。
　本発明の、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を緑色画素部に含有するカラーフィルタは、白色光、Ｆ１０等の光源を用いた場合、光源の緑の領域の光を良く透過させることができ、かつハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物の分光透過スペクトルがシャープなため、緑色の色純度、着色力を最大限に発現することができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、それだけをそのままカラーフィルタの緑色画素部の製造に用いることが出来るが、必要ならば、経済性を考慮して、公知慣用の緑色ハロゲン化銅フタロシアニンまたはその他の緑色ハロゲン化異種金属フタロシアニン顔料の様な緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料を併用して用いても良い。
　本発明におけるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物：公知慣用の緑色ハロゲン化金属フタロシアニン顔料（質量比）＝１００：０～８０：２０、好ましくは１００：０～９０：１０として用いることが好ましい。
　また、緑色顔料の他に、特性を発現させるため調色用に黄色顔料を使用することがある。ここで併用できる黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、同１１０、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８０、同１８５等の黄色有機顔料が挙げられる。本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と黄色顔料との併用割合は、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１００質量部当たり、黄色顔料が１０～２００質量部である。
　また、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物を用いれば、黄色顔料を調色のために併用した場合でも、調色のために２種以上の異なる色の顔料を混色する従来の場合に比べて、濁りの少ない、色純度、着色力に優れ、かつ明るいカラーフィルタ緑色画素部とすることが出来る。
　例えば、従来のＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、同３６の様な緑色顔料に、上記した黄色顔料を併用した混合顔料を用いた場合に比べて、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物に黄色顔料を併用した場合のほうが、色純度、着色力が高いため、明るさの低下がより小さくなり、緑色領域の光透過量もより大きくなる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いることが出来る。典型的には、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることが出来る。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、このハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、スリットコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。
　その他、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法で緑色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。なお、赤色画素部のパターンおよび青色画素部のパターンも公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。
　カラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　ここでハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物と、必要に応じて黄色顔料を用いることが出来る。
　必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のディスパービック（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６、エフカ社のエフカ４６、エフカ４７等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。
　有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル等がある。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０～１００質量部の分散剤及び／又は０～２０質量部のフタロシアニン誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
　この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等がある。
　こうして調製されたカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタとなすことができる。
　本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、青味の緑色で着色力が高く、高色純度でコントラストの高い明るい緑色を発色する。従って、詳述したカラーフィルタ用以外にも、塗料、プラスチック、印刷インク、ゴム、レザー、捺染、電子トナー、ジェットインキ、熱転写インキなどの着色に適する。
　次に本発明について、実施例を示して具体的に説明する。以下、断りのない限り、％は質量％、部は質量部を意味する。
　（製造例１）
　３００ｍｌフラスコに、塩化スルフリル(和光純薬工業試薬) ９０ｇ、塩化アルミニウム(関東化学試薬) １０５ｇ、塩化ナトリウム(東京化成工業試薬) １４ｇ、ＤＩＣ株式会社製　亜鉛フタロシアニン ２７ｇ、臭素(和光純薬工業試薬) ４５ｇを仕込んだ。１３０℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ａ）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ａ）について蛍光Ｘ線分析により平均ハロゲン化率が臭素８．６個、塩素２．５個であることを確認した。
（製造例２）
　用いた臭素量を３０ｇに変えた以外は製造例１と同様にして、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｂ）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｂ）について蛍光Ｘ線分析より平均ハロゲン化率が臭素６．９個、塩素３．１個であることを確認した。
（製造例３）
　用いた臭素量を６０ｇに変えた以外は製造例１と同様にしてハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ）について蛍光Ｘ線分析より平均ハロゲン化率が臭素１０．２個、塩素２．５個であることを確認した。
（製造例４）
製造例１で作製したハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ａ）３ｇを硫酸（和光純薬工業試薬）２７ｇに溶解し、フタルイミド（関東化学試薬）５ｇ、パラホルムアルデヒド（関東化学試薬）２ｇを加えて８０℃で反応させた後、水に取り出し、ろ過、洗浄を経てフタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｄ）を得た。生成物の赤外線吸収スペクトルよりフタルイミドメチル基の平均置換基数は０．６個であることを確認した。
（製造例５）
製造例２で作製したハロゲン化フタロシアニン（Ｂ）を用いたこと以外は製造例４と同様にしてフタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｅ）を得た。生成物の赤外線吸収スペクトルより、フタルイミドメチル基の平均置換基数は１．０個であることを確認した。
（製造例６）
ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｃ）２０ｇ、フタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｄ）１ｇ、粉砕した塩化ナトリウム１４０ｇ、ジエチレングリコール３２ｇを双腕型ニーダーに仕込み１００℃で６時間混練した。混練後８０℃の温水２ｋｇに取り出し、１時間撹拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することで緑色顔料組成物（Ｆ）を得た。
（製造例７）
製造例６においてフタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｄ）をフタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｅ）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ）を得た。
（製造例８）
製造例６においてフタルイミドメチル化ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｄ）を用いないこと以外は同様にして緑色顔料組成物（Ｈ）を得た。
（実施例１）
緑色顔料組成物（Ｆ）２．４８ｇをビックケミー社製分散剤　ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ（株）製　ユニディック　ＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１０．９２ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機（株）製ペイントシェーカーで２時間分散して、緑色着色組成物（ａ）を得た。緑色着色組成物（ａ）　４．０ｇ、ユニディック　ＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用緑色組成物（１）を得た。この評価用緑色組成物（１）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥し評価用ガラス基板を得た。得られた評価用ガラス基板を２３０℃で１時間加熱することで塗膜を硬化させた後、コントラストテスター（壷坂電気（株）製、ＣＴ－１）を用いてコントラスト比の測定を行った。なお、硬化後の塗膜の色度がＣ光源でｙ＝０．４３０になるようにスピンコートの回転数を調整して、評価用ガラス基板を作製した。
［比較例１］
実施例１において緑色顔料組成物（Ｆ）を製造例７で作製した緑色顔料組成物（Ｇ）に代えた以外は実施例１と同様にして評価用緑色組成物（２）とその評価用ガラス基板を作製した。
［比較例２］
実施例１において緑色顔料組成物（Ｆ）を製造例８で作製した緑色顔料組成物（Ｈ）に代えた以外は実施例１と同様にして評価用緑色組成物（３）とその評価用ガラス基板を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
実施例１、比較例１および２の結果を表１に示す。
表１から、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物はハロゲン化率が本願範囲からはずれる臭素原子数６．９個、塩素原子数３．１個からなる誘導体を使用した場合や誘導体を使用しない場合に比べて、コントラスト比が１０％以上向上していることがわかる。
（実施例２）
ピグメントイエロー１２９（ＢＡＳＦ社製、イルガジンイエローＬ０８００）　１６．５ｇをＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製）　３．８５ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１１．００ｇと共に０．３～０．４ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機（株）製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ｂ）を得た。着色組成物（ｂ）　４．０ｇ、ＤＩＣ（株）製ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物（４）を得た。
（実施例３）
調色用組成物（４）と実施例１で作製した評価用組成物（１）を混合、製膜、乾燥して得たガラス板を２３０℃で１時間加熱する事でＣ光源における色度（ｘ、ｙ）＝（０．２６５，０．６９０）を示す塗膜を作製した。この塗膜についてコニカミノルタ社製ＣＭ－３５００ｄで輝度を測定し、レーザーテック社製リアルカラー共焦点顕微鏡ＯＰＴＥＬＩＣＳ　Ｃ１３０で膜厚を測定した。
［比較例３］
実施例３において評価用組成物（１）を評価用組成物（３）に代えた以外は実施例３と同様にして輝度及び膜厚を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
実施例３および比較例３における各塗膜の輝度と膜厚の結果を表２に示す。
表２からハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料誘導体からなる緑色顔料組成物は、本願発明の誘導体を添加しない場合と比べて輝度の低下、膜厚の増大は無いことがわかる。

Claims (5)

  1. 質量換算でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００部あたり一般式（１）で表される顔料誘導体を０．１～１０部含有することを特徴とするカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又は炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基を表し、一分子中の平均臭素原子数は８～１２個、平均塩素原子数は２～５個、炭素数１～３個のアルキレン基で結合されたフタルイミド骨格を有する官能基の平均置換基数は０．１～３個であり、残りは水素原子である。）
  2. 前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が、１分子中にハロゲン原子を平均１０～１４個有し、そのうち臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個である請求項１に記載のカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
  3. 更に黄色顔料を含有することを特徴とする請求項１または請求項２記載のカラーフィルタ用緑色顔料組成物。
  4. 請求項１～３いずれか一項記載のカラーフィルタ用顔料組成物を含有するカラーフィルタ。
  5. ソルベントソルトミリングによる請求項１～３いずれか一項記載のカラーフィルタ用顔料組成物の製造方法。
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