KR20170142840A - 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터 - Google Patents
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Abstract
휘도, 착색력을 저하시키지 않고, 대폭적인 콘트라스트 향상이 가능하게 되는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 브롬화염소화아연프탈로시아닌 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물, 및 당해 녹색 안료 조성물로 이루어지는 컬러 필터를 제공한다.
질량 환산으로 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 100부당 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기로 치환한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 0.1∼10부 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 당해 컬러 필터용 녹색 안료 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
질량 환산으로 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 100부당 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기로 치환한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 0.1∼10부 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 당해 컬러 필터용 녹색 안료 조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
Description
본 발명은, 컬러 필터용 녹색 안료 조성물 및 컬러 필터에 관한 것이다.
액정 디스플레이에 사용하는 컬러 필터는, 투명한 유리 기판 상에 복수의 색을 규칙적으로 배치함으로써, 그것을 통과하는 백라이트의 백색광으로부터 필요한 파장 영역의 광만을 투과시킴으로써 디스플레이의 컬러 표시를 실현하는 부재이다. 거기에 사용되는 색은 일반적으로 적, 녹, 청의 삼원색이 포함되어 있고, 각각 투과 스펙트럼을 조정하기 위하여 사용하는 색재(色材)나 수지 및 첨가제 등에 대하여 개량이 거듭되어져 왔다. 그 중의 컬러 필터용 녹색 착색제에 대해서, 디스플레이의 화질 향상의 관점에서, 고휘도화 및 색재현 범위의 확대가 요구되고 있다.
고휘도화는, 백라이트광에 대한 투과율이 높은 안료를 선택하는 것이 중요하며, 종래의 피그먼트 그린 36 대신에, 피그먼트 그린 58을 주안료로서 사용함으로써 개량이 진행되고 있다. 또한, 안료의 개량에 의한 고휘도화에 의해, 백라이트의 백색광을 효율적으로 사용할 수 있게 되기 때문에, 디스플레이의 에너지 절약화나 제조 코스트 다운이 가능하게 되고 있다.
색재현 범위의 확대에 대해서는, 컬러 필터에 포함되는 색재의 채도를 높일 필요가 있다. 채도가 높은 도막을 제작하기 위해서는, 도막 중의 안료 농도를 높이거나, 동일 안료 농도로 도막 막두께를 두껍게 하는 방법 등이 있다. 그러나, 어느 경우도 도막의 제반 내성을 확보하는 것이 곤란해지므로, 종래, 컬러 필터 용도에 사용되어 온 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58보다도 황색 색재와의 조색 후의 특정 색도에 있어서의 박막화가 가능한 피그먼트 그린 7이 주안료로서 선택되어 있다. 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58의 후막화에 의한 색재현 범위의 확대도 가능하지만, 실용적인 막두께에서 NTSC비 90% 이상을 달성하는 것은 불가능하여, 피그먼트 그린 7이 선택되는 이유이다. 예를 들면, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 옐로 185를 함유하는 녹색 감광성 수지 조성물을 사용해서 녹색 화소를 형성하고, 2.2㎛ 이하의 박막에서 고색재현을 달성하는 제안이 이루어져 있다. 그러나, 피그먼트 그린 7은 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 58과 비교하면 투과율이 낮기 때문에, 얻어지는 디스플레이의 휘도가 저하해버린다는 문제가 있었다. 또한, 휘도에 관해서는 백라이트의 광량 업으로 보충하는 것도 가능하지만, 소비 전력량의 증대라는 새로운 문제가 발생하기 때문에 개선이 요구되고 있다. 이상으로부터, 휘도와 색재현성을 양립하는 컬러 필터용 색재가 요구되고 있다.
이들 과제를 해결하기 위하여, 컬러 필터용의 색재로서 염료 화합물을 사용하는 것이 제안되어 있고, 고휘도화가 도모되고 있다. 염료 화합물에서는 형광을 갖는 색소가 많아, 형광을 갖는 색소의 형광 발광을 억제함으로써, 고휘도, 고콘트라스트비를 갖는 컬러 필터를 얻는 것이 제안되어 있다. 그 형광 발광의 억제 및 분산성을 개선하기 위하여, 다종의 안료 골격에 치환기를 도입한 안료 유도체의 첨가가 제안되어 있다(인용문헌 1).
마찬가지로 컬러 필터의 콘트라스트비, 분산안정성, 또한 내약품성이 우수한 컬러 필터용 착색 조성물로서, 안료 및 치환기를 갖는 프탈로시아닌 안료로 이루어지는 컬러 필터용 착색 조성물이 제안되어 있다(인용문헌 2).
또한, 고색재현을 갖는 컬러 필터로서, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 그린 58의 안료를 사용하는 제안이 되어있지만, 휘도를 충분히 얻을 수 없어, 컬러 필터 제막 상, 후막으로 된다는 문제가 있었다(인용문헌 3).
고휘도화, 색재현 범위의 확대를 목적으로 한 컬러 필터를 형성하기 위해서는, 이들 선행기술에서는, 불충분하여, 아직 목적은 달성되어있지 않다.
본 발명은, 휘도, 착색력을 저하시키지 않고, 대폭적인 콘트라스트 향상이 가능하게 되는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 브롬화염소화아연프탈로시아닌 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물, 및 당해 녹색 안료 조성물로 이루어지는 컬러 필터를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 따른 컬러 필터용 안료 조성물은, 질량 환산으로 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 100부당 일반식(1)으로 표시되는 안료 유도체를 0.1∼10부 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물.
(일반식(1) 중, Z1∼Z16은, 각각 독립해서, 브롬 원자, 염소 원자, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기를 나타내고, 1분자 중의 평균 브롬 원자수는 8∼12개, 평균 염소 원자수는 2∼5개, 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기의 평균 치환기 수는 0.1∼3개이고, 나머지는 수소 원자이다)
또한, 상기 할로겐화아연프탈로시아닌 안료가, 1분자 중에 할로겐 원자를 평균 10∼14개 갖고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8∼12개이고, 염소 원자수가 평균 2∼5개인 컬러 필터용 녹색 안료 조성물.
또한, 황색 안료를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물.
또한, 상기 기재의 컬러 필터용 안료 조성물을 함유하는 컬러 필터.
또한, 솔벤트 솔트 밀링에 의한 상기 기재의 컬러 필터용 안료 조성물의 제조 방법을 제공하는 것에 있다.
본 발명은, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 10∼14개를 갖고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8∼12개, 염소 원자수가 평균 2∼5개인 할로겐화아연프탈로시아닌 안료에 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격으로 이루어지는 관능기를 갖는 안료 유도체로 이루어지는 안료 조성물을 사용함에 의해, 휘도, 착색력을 저하시키지 않고, 대폭적인 콘트라스트 향상이 가능하게 되는 컬러 필터를 제공할 수 있다.
본 발명에 있어서, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 안료 조성물을 사용함으로써, 휘도, 착색력을 저하시키지 않고, 대폭적인 콘트라스트 향상이 가능하게 되는 컬러 필터를 작성할 수 있는 것이 판명됐다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료는, 중심에 아연 금속을 배치하고, 할로겐 이외의 치환기가 치환해도 되는 프탈로시아닌환에 염소 또는 브롬 또는 불소 또는 요오드에서 선택되는 할로겐 원자가 적어도 1개 이상 치환된 화합물이고, 각 치환기의 합계수는 최대 16개이다. 할로겐 및 할로겐 이외의 치환기에 치환되어 있지 않은 부분은, 수소이다.
본 발명에 있어서는, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료란, 일차 입자의 평균 입자경이 0.01∼0.30㎛인 할로겐화아연프탈로시아닌이고, 컬러 필터의 용도로서는, 원하는 광학 특성인 휘도, 콘트라스트비를 달성하기 위한 일반적인 안료의 입경이다.
또, 본 발명에 있어서의 일차 입자의 평균 입자경이란, 투과형 전자현미경 JEM-2010(니혼덴시가부시키가이샤제)으로 시야 내의 입자를 촬영하고, 이차원 화상 상의, 응집체를 구성하는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 일차 입자의 50개에 대하여, 그 긴 쪽의 직경(장경)을 각각 구하고, 그것을 평균한 값이다. 이때, 시료인 할로겐화아연프탈로시아닌 안료는, 이것을 용매에 초음파 분산시키고 나서 현미경으로 촬영한다. 또한, 투과형 전자현미경 대신에 주사형 전자현미경을 사용해도 된다.
본 발명의 컬러 필터용 녹색 안료 조성물은, 할로겐화 수를 조정하고, 벌키(bulky)한 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 도입함으로써 색상을 조정한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 사용하고 있기 때문에, 종래의 할로겐화 수가 높은 녹색 안료일수록 황미(黃味)의 색상이 아니라, 청미(靑味)의 색상에 특이성이 있는 것이다. 본 발명의 안료 조성물을 컬러 필터에 함유함으로써, 종래의 고할로겐화아연프탈로시아닌 안료에서는, 달성할 수 없었던 색상을 표현할 수 있어, 휘도가 높고, 또한, 착색력이 높기 때문에, 컬러 필터로 했을 때의 막두께의 박막화가 가능하게 되었다. 한편, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물보다도 청미의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물은, 황색 안료 조성물과의 혼합으로는 녹색 화소를 형성할 수 없기 때문에, 컬러 필터용 안료 조성물로서는 적합하지 않다. 또한, 청미의 색상인 피그먼트 그린 7과 피그먼트 옐로 185를 함유하는 녹색 감광성 수지 조성물을 사용해서, 녹색 화소를 형성하고, 2.2㎛ 이하의 박막에서 고색재현을 달성하는 제안이 이루어져 있지만, 피그먼트 그린 36이나 피그먼트 그린 58과 비교하면 투과율이 낮아, 얻어지는 디스플레이의 휘도가 저하해버린다는 문제가 있었다. 휘도에 관해서는, 백라이트의 광량 업으로 보충하는 것도 가능하지만, 소비 전력량의 증대라는 새로운 문제가 발생하기 때문에 개선이 요구되고 있다.
본 발명에서 사용하는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물은, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료로부터 제조할 수 있다. 이 할로겐화아연프탈로시아닌 안료는, 예를 들면, 클로로설폰산법, 할로겐화프탈로니트릴법, 용융법 등과 같은 공지의 제조 방법으로 제조할 수 있다.
클로로설폰산법으로서는, 아연프탈로시아닌을, 클로로설폰산 등의 황산화물계의 용매에 용해하고, 이것에 염소 가스, 브롬을 투입하여 할로겐화하는 방법을 들 수 있다. 이때의 반응은, 온도 20∼120℃이며 3∼20시간의 범위에서 행해진다.
할로겐화프탈로니트릴법으로서는, 예를 들면, 방향환의 수소 원자의 일부 또는 전부가 브롬 외에, 염소나 불소 등의 할로겐 원자로 치환된 프탈산이나 프탈로디니트릴과, 아연의 금속 또는 금속염을 적의(適宜) 출발 원료로서 사용해서, 대응하는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 합성하는 방법을 들 수 있다. 이 경우, 필요에 따라서 몰리브덴산암모늄 등의 촉매를 사용해도 된다. 이때의 반응은, 온도 100∼300℃이며 7∼35시간의 범위에서 행해진다.
용융법으로서는, 염화알루미늄, 브롬화알루미늄과 같은 할로겐화알루미늄, 사염화티타늄과 같은 할로겐화티타늄, 염화나트륨, 브롬화나트륨 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 또는 알칼리토류 금속 할로겐화물〔이하, 알칼리(토류) 금속 할로겐화물이라 한다〕, 염화티오닐 등, 각종 할로겐화 시에 용매로 되는 화합물의 1종 또는 2종 이상의 혼합물로 이루어지는 10∼170℃정도의 용융물 중에서, 아연프탈로시아닌을 할로겐화제로 할로겐화하는 방법을 들 수 있다.
호적한 할로겐화알루미늄은, 염화알루미늄이다. 할로겐화알루미늄을 사용하는 상기 방법에 있어서의, 할로겐화알루미늄의 첨가량은, 아연프탈로시아닌에 대해서, 통상은, 3배몰 이상이고, 바람직하게는 10∼20배몰이다.
할로겐화알루미늄은 단독으로 사용해도 되지만, 알칼리(토류) 금속 할로겐화물을 할로겐화알루미늄에 병용하면 용융 온도를 보다 낮출 수 있어 조작상 유리해진다. 호적한 알칼리(토류) 금속 할로겐화물은, 염화나트륨이다. 이에 더해서 알칼리(토류) 금속 할로겐화물의 양은 용융염을 생성하는 범위 내에서 할로겐화알루미늄 10질량부에 대해서 알칼리(토류) 금속 할로겐화물이 5∼15질량부가 바람직하다.
또한, 할로겐화제로서는, 염소 가스, 염화설푸릴, 브롬 등이 있다.
할로겐화의 온도는 10∼170℃가 바람직하지만, 30∼150℃가 보다 바람직하다. 또한, 반응 속도를 빠르게 하기 위해서, 가압하는 것도 가능하다. 반응 시간은, 5∼100시간이고 바람직하게는, 30∼45시간이다.
상기 화합물의 2종 이상을 병용하는 용융법은, 용융염 중의 염화물과 브롬화물과 요오드화물의 비율을 조절하거나, 염소 가스나 브롬이나 요오드의 도입량이나 반응 시간을 변화시키거나 함에 의해서, 생성하는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 중에 있어서의, 특정 할로겐 원자 조성의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 함유 비율을 임의로 컨트롤할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명에 있어서의 호적한 원료로 되는 금속 프탈로시아닌은, 아연프탈로시아닌이다. 반응 중의 원료의 분해가 적고 원료로부터의 수율이 보다 우수하고, 강산을 사용하지 않고 저렴한 장치에서 반응을 행하므로, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 얻는 데는, 용융법이 호적하다.
본 발명에서는, 원료의 투입 방법, 촉매종이나 사용량, 반응 온도나 반응 시간의 최적화에 의해, 기존의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와는 서로 다른 할로겐 원자 조성의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 얻을 수 있다.
상기 어느 제조 방법이라도, 반응 종료 후, 얻어진 혼합물을 물 또는 염산 등의 산성 수용액 중에 투입하면, 생성한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료가 침전한다. 할로겐화아연프탈로시아닌 안료로서는, 이것을 그대로 사용해도 되지만, 그 후, 여과, 물 또는 황산수소나트륨수, 탄산수소나트륨수, 수산화나트륨수 세정, 필요에 따라서 아세톤, 톨루엔, 메틸알코올, 에틸알코올, 디메틸포름아미드 등의 유기 용제 세정을 행하고, 건조 등의 후처리를 행하고 나서 사용하는 것이 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 안료 유도체는, 일반식(1)으로 표시되는 안료 유도체
(일반식(1) 중, Z1∼Z16은, 각각 독립해서, 브롬 원자, 염소 원자, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기를 나타내고, 1분자 중의 평균 브롬 원자수는 8∼12개, 평균 염소 원자수는 2∼5개, 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기의 평균 치환기 수는 0.1∼3개이고, 나머지는 수소 원자이다)
이다.
상기 일반식(1)으로 표시되는 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체는, 일본 특개평2-255863호에 개시되어있는 바와 같이 프탈로시아닌 화합물을 황산에 용해 후, 프탈이미드, 파라포름알데히드를 더하고 80℃에서 반응시킴으로써 얻어지고, 프탈로시아닌 골격에, 브롬 원자, 염소 원자, 수소 원자 또는 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖고, 적어도 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기의 평균 치환기 수는 0.1∼3개이다. 브롬 원자, 염소 원자는, 특정의 비율로 함유하는 것이다. 보다 구체적으로는, 1분자 중의 브롬 원자수가 평균 8∼12개, 염소 원자수가 평균 2∼5개인 할로겐화아연프탈로시아닌 안료이다. 고색재현을 발현하기 위하여 보다 바람직하게는, 1분자 중의 할로겐 원자수가 평균 11∼13개이고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8∼11개, 염소 원자수가 평균 2∼3개이다. 알킬렌기로서는, 탄소수 1∼3의 연결기가 바람직하고, 그 중에서도 효율적으로 안료 응집을 억제할 수 있는 점에서 탄소수 1의 메틸렌기를 연결기로 하는 화합물이 더 바람직하다.
알킬렌기를 갖는 프탈이미드기의 치환기 수는, 1∼6개(할로겐수가 최저로 10개이기 때문)가 치환하는 것이 가능하다. 탄소 원자수 4개 이상은, 알킬렌 골격이 장쇄(長鎖)로 되고, 프탈이미드기의 배치를 조정할 수 없어, 유도체로서의 효과를 얻을 수 없다고 생각할 수 있다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물의 할로겐 원자수 및 평균 조성은, 형광 X선 분석으로부터 구할 수 있다. 형광 X선 분석은 분석 장치에 ZSX100E(리가쿠가부시키가이샤제)를 사용해서 검출된 아연, 브롬 및 염소의 Kα선 강도로부터, 각 원소의 함유 비율을 구하고, 아연을 1로 했을 때의 브롬 및 염소의 몰비를 산출함으로써 구할 수 있다.
또한, 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체의 평균 치환기 수의 측정법을 간단히 설명하면, 할로겐화아연프탈로시아닌 유도체를 KBr과 혼합하고, 가압해서 적외선 흡수 스펙트럼용 시료를 제작하고, FT/IR-6100(니혼분코우가부시키가이샤제)에 의해 적외선 흡수 스펙트럼을 측정하고, 프탈이미드알킬기의 특성 흡수인, 1770㎝-1 또는 1720㎝-1의 흡수의 피크 높이와, 프탈로시아닌의 특성 흡수인 1390㎝-1의 흡수의 피크 높이의 비율로부터 평균 치환기 수를 산출함에 의해서 행한다. 또한, 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 유도체를 직접 질량 분석을 해서, 1치환체부터 4치환체를 정량 분석하고, 그것을 평균해서 평균 치환기 수를 산출할 수도 있다.
상기, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 필요에 따라서 애트라이터, 볼 밀, 진동 밀, 진동 볼 밀 등의 분쇄기 내에서 건식 마쇄(磨碎)하고, 다음으로, 솔벤트 솔트 밀링법이나 솔벤트 보일링법 등으로 안료화함에 의해서, 안료화 전보다는, 분산성이나 착색력이 우수하며, 또한, 명도가 높은 녹색을 발색하는 안료가 얻어진다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체의 비율은, 특히 한정하지 않지만 질량 환산으로 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 100부당 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체가 0.1∼10부 함유하는 것이, 당해 안료 조성물을 컬러 필터로서 사용했을 때에, 휘도, 착색력을 유지한 채로 높은 콘트라스트를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물의 안료화 방법에는 특히 제한은 없고, 예를 들면, 안료화 전의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 분산매에 분산시킴과 동시에 안료화를 행해도 되지만, 다량의 유기 용제 중에서 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 가열 교반하는 솔벤트 처리보다도, 용이하게 결정 성장을 억제할 수 있으며, 또한 비표면적이 큰 안료 입자가 얻어지는 점에서, 솔벤트 솔트 밀링 처리를 채용하는 것이 바람직하다.
이 솔벤트 솔트 밀링이란, 합성 직후 또는 그 후에 마쇄를 행한, 안료화를 거쳐 있지 않은 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물과, 무기염과, 유기 용제를 혼련(混練) 마쇄하는 것을 의미한다. 이때의 혼련기로서는, 예를 들면 니더, 믹스멀러(mixmuller), 트리믹스, 이축 압출기 등을 사용할 수 있다.
상기 무기염으로서는, 수용성 무기염을 호적하게 사용할 수 있고, 예를 들면 염화나트륨, 염화칼륨, 황산나트륨 등의 무기염을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 평균 입자경 0.5∼50㎛의 무기염을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 이와 같은 무기염은, 통상의 무기염을 미분쇄함에 의해 용이하게 얻어진다.
본 발명에서는, 일차 입자의 평균 입자경이 0.01∼0.10㎛의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 컬러 필터 용도에 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에 있어서의 상기한 바람직한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 얻는데 있어서는, 솔벤트 솔트 밀링에 있어서의 조안료(粗顔料) 사용량에 대한 무기염 사용량을 높이는 것이 바람직하다. 즉 당해 무기염의 사용량은, 조안료 1질량부에 대해서 5∼20질량부로 하는 것이 바람직하고, 7∼15질량부로 하는 것이 보다 바람직하다.
유기 용제로서는, 결정 성장을 억제할 수 있는 유기 용제를 사용하는 것이 바람직하고, 이와 같은 유기 용매로서는 수용성 유기 용제가 호적하게 사용할 수 있고, 예를 들면 디에틸렌글리콜, 글리세린, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 액체 폴리에틸렌글루콜, 액체 폴리프로필렌글리콜, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 2-부톡시에탄올, 2-(이소펜틸옥시)에탄올, 2-(헥실옥시)에탄올, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글루콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 1-메톡시-2-프로판올, 1-에톡시-2-프로판올, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 등을 사용할 수 있다. 당해 수용성 유기 용제의 사용량은, 특히 한정되는 것은 아니지만, 조안료 1질량부에 대해서 0.01∼5질량부가 바람직하다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 솔벤트 솔트 밀링에 의해 제조하는 경우는, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 및 프탈로시아닌과 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 각각 솔벤트 솔트 밀링해서, 그 후에 맞춰도 상관없고, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 동시에 장치 내에서 혼합해서, 솔벤트 솔트 밀링할 수도 있다. 컬러 필터에 의한 광학 특성 평가에 있어서는, 어느 쪽의 방법이어도 컬러 필터 제작 후의 열이력에 의한 광학 특성의 저하를 억제할 수 있는 점에서 큰 차는 없다. 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체를 더함에 의해서 컬러 필터용 레지스트 잉크의 점도 특성의 향상과 분산안정성의 향상을 달성할 수 있다.
알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체에 또한 프탈로시아닌 유도체로서는, 공지 관용의 것을 모두 사용할 수 있지만, 하기 일반식(1) 또는 (2)의 프탈로시아닌 안료 유도체가 바람직하다. 또, 이 프탈로시아닌 유도체는, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 또는 그 원료인 아연프탈로시아닌에 대응하는 프탈로시아닌 유도체인것이 바람직하지만, 병용할 경우에도 소량이므로, 할로겐화구리프탈로시아닌 유도체나, 구리프탈로시아닌 유도체를 사용할 수도 있다.
일반식(1) P-(Y)n
일반식(2) P-(A-Z)n
(식 중, p는 중심 금속을 갖지 않는 또는 중심 금속을 갖는 무치환 또는 할로겐화프탈로시아닌환의 n개의 수소를 제거한 잔기를 나타낸다. Y는 1∼3급 아미노기, 카르복시산기, 설폰산기 또는 그것과 염기 또는 금속과의 염을 나타낸다. A는 2가의 연결기를, Z는 1∼2급 아미노기의 질소 원자 상의 수소의 적어도 1개를 제거한 잔기, 또는 질소를 포함하는 복소환의 질소 원자 상의 수소의 적어도 1개를 제거한 잔기를 나타낸다. 그리고 n은 1∼4를 나타낸다)
상기 중심 금속으로서는 Zn이고, 상기 1∼2급 아미노기로서는, 예를 들면 모노메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 카르복시산기나 설폰산기와 염을 형성하는 염기나 금속으로서는, 예를 들면 암모니아나, 디메틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민과 같은 유기 염기, 칼륨, 나트륨, 칼슘, 스트론튬, 알루미늄과 같은 금속을 들 수 있고, A의 2가의 연결기로서는, 예를 들면 탄소수 1∼3의 알킬렌기, -CO2-, -SO2-,-SO2NH(CH2)m- 등의 2가의 연결기를 들 수 있다. 그리고, Z로서는, 예를 들면 프탈이미드기, 모노알킬아미노기, 디알킬아미노기 등을 들 수 있다.
할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조제 시 및/또는 솔벤트 솔트 밀링 시에 할로겐화아연프탈로시아닌 안료에 포함할 수 있는 프탈로시아닌 유도체는, 통상적으로, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 1질량부당 0.01∼0.3질량부이다. 또, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조제 시 및/또는 솔벤트 솔트 밀링 시에 프탈로시아닌 유도체를 사용하는 경우에는, 조안료와 프탈로시아닌 유도체와의 합계량을 조안료의 사용량으로 간주하고, 무기염의 사용량 등은, 상기한 범위로부터 선택한다.
안료의 입자 제어에 있어서, 솔벤트 솔트 밀링 시의 결정 성장을 억제하고, 컬러 필터 용도에 적합한 소입경을 달성하기 위하여, 온도는 30∼150℃가 바람직하고, 80∼100℃가 보다 바람직하다. 솔벤트 솔트 밀링의 시간에 대해서도 마찬가지로, 5시간 내지 20시간이 바람직하고, 8∼18시간이 보다 바람직하다.
이렇게 해서, 일차 입자의 평균 입자경이 0.01∼0.10㎛의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물, 무기염, 유기 용제를 주성분으로서 포함하는 혼합물이 얻어지지만, 이 혼합물로부터 유기 용제와 무기염을 제거하여, 필요에 따라서 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물을 주체로 하는 고형물을 세정, 여과, 건조, 분쇄 등을 함에 의해, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물의 분체를 얻을 수 있다.
세정으로서는, 수세, 탕세(湯洗)의 어느 것이라도 채용할 수 있다. 세정 횟수는, 1∼5회의 범위에서 반복할 수도 있다. 수용성 무기염 및 수용성 유기 용제를 사용한 상기 혼합물의 경우는, 수세함으로써 용이하게 유기 용제와 무기염을 제거할 수 있다. 필요하면, 결정 상태를 변화시키지 않도록, 산 세정, 알칼리 세정, 유기 용제 세정을 행해도 된다.
상기한 여과 분별, 세정 후의 건조로서는, 예를 들면, 건조기에 설치한 가열원에 의한 80∼120℃의 가열 등에 의해, 안료의 탈수 및/또는 탈용제를 하는 회분식 또는 연속식의 건조 등을 들 수 있고, 건조기로서는 일반적으로 상자형 건조기, 밴드 건조기, 스프레이 드라이어 등이 있다. 특히 스프레이 드라이 건조는 페이스트 작성 시에 이분산(易分散)이기 때문에 바람직하다. 또한, 건조 후의 분쇄는, 비표면적을 크게 하거나 일차 입자의 평균 입자경을 작게 하거나 하기 위한 조작이 아니라, 예를 들면 상자형 건조기, 밴드 건조기를 사용한 건조의 경우와 같이 안료가 램프상 등으로 되었을 때에 안료를 용해해서 분말화하기 위하여 행하는 것이며, 예를 들면, 유발(乳鉢), 해머 밀, 디스크 밀, 핀 밀, 제트 밀 등에 의한 분쇄 등을 들 수 있다. 이렇게 해서, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 주성분으로서 포함하는 건조 분말이 얻어진다.
또, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 종래의 할로겐화구리프탈로시아닌 안료에 비해서 일차 입자의 응집력이 약하여, 보다 풀리기 쉬운 성질을 갖는다. 전자현미경 사진에 의해, 종래의 안료에서는 관찰할 수 없는, 응집체를 구성하는 개개의 안료 일차 입자를 관찰할 수 있다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 공지 관용의 용도에 모두 사용할 수 있지만, 특히 일차 입자의 평균 입자경이 0.01∼0.10㎛이므로, 안료 응집도 비교적 약하여, 착색해야 하는 합성 수지 등에의 분산성이 보다 양호하게 된다.
또한, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 컬러 필터 녹색 화소부에 사용하는 경우에 있어서는, 컬러 필터용 감광성 조성물에의 안료 분산이 용이하고, 컬러 필터용 감광성 조성물을 경화할 때에 다용되는 365㎚의 휘선에 대한 광경화 감도가 저하하지 않고, 현상 시의 막 감소나 패턴 흐름도 일어나기 어려워지므로 바람직하다. 최근 요구되고 있는 휘도와 색재현성의 모두가 높은 컬러 필터 녹색 화소부가 보다 간편하게 얻어진다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물의 일차 입자는, 또한 종횡의 어스펙트비가 1∼3이면, 각 용도 분야에 있어서 점도 특성이 향상하여, 유동성이 보다 높아진다. 어스펙트비를 구하는데는, 우선, 일차 입자의 평균 입자경을 구하는 경우와 마찬가지로, 투과형 전자현미경 또는 주사형 전자현미경으로 시야 내의 입자를 촬영한다. 그리고, 이차원 화상 상의, 응집체를 구성하는 일차 입자의 50개에 대하여 긴 쪽의 직경(장경)과, 짧은 쪽의 직경(단경)의 평균값을 구하고, 이들의 값을 사용해서 산출한다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을, 적어도 컬러 필터의 녹색 화소부에 함유시킴으로써, 본 발명의 컬러 필터를 얻을 수 있다.
종래의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 마찬가지로, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 컬러 필터의 녹색 화소부를 얻을 경우에, 필요에 따라서 황색 안료를 조색을 위하여 병용할 수 있다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 상기한 바와 같이, 종래의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 마찬가지로, 380∼780㎚에 있어서의 분광 투과 스펙트럼의 투과율이 최대로 되는 파장(Tmax)은, 500∼520㎚이고, 그 투과 곡선의 반치폭이 110㎚ 이하로 매우 샤프하다(이 파장은, 후술하는 바와 같은 감광성 수지에 의한 영향을 받지 않는다).
컬러 필터 평가에 있어서의 분광 투과 스펙트럼이란, 일본 공업 규격 JIS Z 8722(색의 측정 방법-반사 및 투과 물체 색)의 제1종 분광 측광기에 준거해서 구해지는 것이며, 유리 기판 등의 위에 상기 소정 건조 막두께로 제막한 안료 조성물을 포함하는 수지 피막에 대하여 소정 파장 영역의 광을 주사 조사해서, 각 파장에 있어서의 각 투과율값을 플롯한 것이다. 컬러 필터로서의 투과율은, 예를 들면 수지만으로 동일 건조 막두께로 한 피막에 대하여 마찬가지로 구한 분광 투과 스펙트럼으로 보정함(베이스 라인 보정 등)에 의해서, 보다 정밀도 좋게 구할 수 있다.
본 발명의, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 녹색 화소부에 함유하는 컬러 필터는, 백색광, F10 등의 광원을 사용했을 경우, 광원의 녹의 영역의 광을 잘 투과시킬 수 있으며, 또한 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물의 분광 투과 스펙트럼이 샤프하기 때문에, 녹색의 색 순도, 착색력을 최대한으로 발현할 수 있다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 그것만을 그대로 컬러 필터의 녹색 화소부의 제조에 사용할 수 있지만, 필요하다면, 경제성을 고려해서, 공지 관용의 녹색 할로겐화구리프탈로시아닌 또는 그 밖의 녹색 할로겐화 이종 금속 프탈로시아닌 안료와 같은 녹색 할로겐화금속 프탈로시아닌 안료를 병용해서 사용해도 된다.
본 발명에 있어서의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물:공지 관용의 녹색 할로겐화금속 프탈로시아닌 안료(질량비)=100:0∼80:20, 바람직하게는 100:0∼90:10으로 해서 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 녹색 안료 외에, 특성을 발현시키기 위하여 조색용으로 황색 안료를 사용하는 경우가 있다. 여기에서 병용할 수 있는 황색 안료로서는, 예를 들면 C.I. 피그먼트 옐로 83, 동 110, 동 129, 동 138, 동 139, 동 150, 동 180, 동 185 등의 황색 유기 안료를 들 수 있다. 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물과 황색 안료와의 병용 비율은, 상기 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물 100질량부당, 황색 안료가 10∼200질량부이다.
또한, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물을 사용하면, 황색 안료를 조색을 위하여 병용한 경우여도, 조색을 위하여 2종 이상의 서로 다른 색의 안료를 혼색하는 종래의 경우에 비해서, 탁함이 적고, 색 순도, 착색력이 우수하며, 또한 밝은 컬러 필터 녹색 화소부로 할 수 있다.
예를 들면, 종래의 C.I. 피그먼트 그린 7, 동 36과 같은 녹색 안료에, 상기한 황색 안료를 병용한 혼합 안료를 사용한 경우에 비해서, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물에 황색 안료를 병용한 경우의 쪽이, 색 순도, 착색력이 높기 때문에, 밝기의 저하가 보다 작아지고, 녹색 영역의 광투과량도 보다 커진다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 공지의 방법으로 컬러 필터의 녹색 화소부의 패턴의 형성에 사용할 수 있다. 전형적으로는, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물과, 감광성 수지를 필수 성분으로서 포함하는 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
컬러 필터의 제조 방법으로서는, 예를 들면, 이 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물을 감광성 수지로 이루어지는 분산매에 분산시킨 후, 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 슬릿 코트법, 잉크젯법 등으로 유리 등의 투명 기판 상에 도포하고, 이어서 이 도포막에 대해서, 포토 마스크를 개재해서 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 용제 등으로 세정해서 녹색 패턴을 얻는, 포토리소그래피라 불리는 방법을 들 수 있다.
그 외, 전착법(電着法), 전사법(轉寫法), 미셀전해법, PVED(Photovoltaic Electrodeposition)법의 방법으로 녹색 화소부의 패턴을 형성해서, 컬러 필터를 제조해도 된다. 또, 적색 화소부의 패턴 및 청색 화소부의 패턴도 공지의 안료를 사용해서, 마찬가지의 방법으로 형성할 수 있다.
컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 조제하는데는, 예를 들면, 본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물과, 감광성 수지와, 광중합개시제와, 상기 수지를 용해하는 유기 용제를 필수 성분으로서 혼합한다. 그 제조 방법으로서는, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물과 유기 용제와 필요에 따라서 분산제를 사용해서 분산액을 조제하고 나서, 거기에 감광성 수지 등을 더하여 조제하는 방법이 일반적이다.
여기에서 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물과, 필요에 따라서 황색 안료를 사용할 수 있다.
필요에 따라서 사용하는 분산제로서는, 예를 들면 빅케미샤의 디스퍼빅(DISPERBYK 등록상표) 130, 동 161, 동 162, 동 163, 동 170, 동 LPN-6919, 동 LPN-21116, 에후카샤의 에후카 46, 에후카 47 등을 들 수 있다. 또한, 레벨링제, 커플링제, 양이온계의 계면활성제 등도 아울러서 사용 가능하다.
유기 용제로서는, 예를 들면 톨루엔이나 자일렌, 메톡시벤젠 등의 방향족계 용제, 아세트산에틸이나 아세트산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 아세트산에스테르계 용제, 에톡시에틸프로피오네이트 등의 프로피오네이트계 용제, 메탄올, 에탄올 등의 알코올계 용제, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용제, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥산온 등의 케톤계 용제, 헥산 등의 지방족 탄화수소계 용제, N,N-디메틸포름아미드, γ-부티로락탐, N-메틸-2-피롤리돈, 아닐린, 피리딘 등의 질소 화합물계 용제, γ-부티로락톤 등의 락톤계 용제, 카르밤산메틸과 카르밤산에틸의 48:52의 혼합물과 같은 카르밤산에스테르 등이 있다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물 100질량부당, 300∼1000질량부의 유기 용제와, 필요에 따라서 0∼100질량부의 분산제 및/또는 0∼20질량부의 프탈로시아닌 유도체를, 균일하게 되도록 교반 분산해서 분산액을 얻을 수 있다. 다음으로 이 분산액에, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물 1질량부당, 3∼20질량부의 감광성 수지, 감광성 수지 1질량부당 0.05∼3질량부의 광중합개시제와, 필요에 따라서 유기 용제를 더 첨가하고, 균일하게 되도록 교반 분산해서 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물을 얻을 수 있다.
이때 사용 가능한 감광성 수지로서는, 예를 들면 우레탄계 수지, 아크릴계 수지, 폴리아미드산계 수지, 폴리이미드계 수지, 스티렌말레산계 수지, 스티렌무수말레산계 수지 등의 열가소성 수지나, 예를 들면 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스(아크릴옥시에톡시)비스페놀A, 3-메틸펜탄디올디아크릴레이트 등과 같은 2관능 모노머, 트리메틸올프로판온트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아네이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 등과 같은 다관능 모노머 등의 광중합성 모노머를 들 수 있다.
광중합개시제로서는, 예를 들면 아세토페논, 벤조페논, 벤질디메틸케탄올, 벤조일퍼옥사이드, 2-클로로티오잔톤, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판, 1,3-비스(4'-아지드벤잘)-2-프로판-2'-설폰산, 4,4'-디아지드스틸벤-2,2'-디설폰산 등이 있다.
이렇게 해서 조제된 컬러 필터 녹색 화소부용 감광성 조성물은, 포토 마스크를 개재해서 자외선에 의한 패턴 노광을 행한 후, 미노광 부분을 유기 용제나 알칼리수 등으로 세정함에 의해 컬러 필터로 할 수 있다.
본 발명의 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 조성물은, 청미의 녹색이며 착색력이 높고, 고색순도이며 콘트라스트가 높은 밝은 녹색을 발색한다. 따라서, 상술한 컬러 필터용 이외에도, 도료, 플라스틱, 인쇄 잉크, 고무, 레더, 날염, 전자 토너, 제트 잉크, 열전사 잉크 등의 착색에 적합하다.
(실시예)
다음으로 본 발명에 대하여, 실시예를 나타내서 구체적으로 설명한다. 이하, 제한하지 않는 한, %는 질량%, 부는 질량부를 의미한다.
(제조예 1)
300㎖ 플라스크에, 염화설푸릴(와코쥰야쿠고교 시약) 90g, 염화알루미늄(간토가가쿠 시약) 105g, 염화나트륨(도쿄가세이고교 시약) 14g, DIC가부시키가이샤제 아연프탈로시아닌 27g, 브롬(와코쥰야쿠고교 시약) 45g을 투입했다. 130℃까지 승온하고, 물로 취출한 후, 여과함에 의해 할로겐화아연프탈로시아닌(A)을 얻었다. 할로겐화아연프탈로시아닌(A)에 대하여 형광 X선 분석에 의해 평균 할로겐화율이 브롬 8.6개, 염소 2.5개인 것을 확인했다.
(제조예 2)
사용한 브롬양을 30g으로 바꾼 것 이외는 제조예 1과 마찬가지로 해서, 할로겐화아연프탈로시아닌(B)을 얻었다. 할로겐화아연프탈로시아닌(B)에 대하여 형광 X선 분석으로부터 평균 할로겐화율이 브롬 6.9개, 염소 3.1개인 것을 확인했다.
(제조예 3)
사용한 브롬양을 60g으로 바꾼 것 이외는 제조예 1과 마찬가지로 해서 할로겐화아연프탈로시아닌(C)을 얻었다. 할로겐화아연프탈로시아닌(C)에 대하여 형광 X선 분석으로부터 평균 할로겐화율이 브롬 10.2개, 염소 2.5개인 것을 확인했다.
(제조예 4)
제조예 1에서 제작한 할로겐화아연프탈로시아닌(A) 3g을 황산(와코쥰야쿠고교 시약) 27g에 용해하고, 프탈이미드(간토가가쿠 시약)5g, 파라포름알데히드(간토가가쿠 시약) 2g을 더하고 80℃에서 반응시킨 후, 물로 취출하고, 여과, 세정을 거쳐 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(D)을 얻었다. 생성물의 적외선 흡수 스펙트럼으로부터 프탈이미드메틸기의 평균 치환기 수는 0.6개인 것을 확인했다.
(제조예 5)
제조예 2에서 제작한 할로겐화프탈로시아닌(B)을 사용한 것 이외는 제조예 4와 마찬가지로 해서 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(E)을 얻었다. 생성물의 적외선 흡수 스펙트럼으로부터, 프탈이미드메틸기의 평균 치환기 수는 1.0개인 것을 확인했다.
(제조예 6)
할로겐화아연프탈로시아닌(C) 20g, 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(D) 1g, 분쇄한 염화나트륨 140g, 디에틸렌글리콜 32g을 쌍완형 니더에 투입하고 100℃에서 6시간 혼련했다. 혼련 후 80℃의 온수 2kg에 취출하고, 1시간 교반 후, 여과, 탕세, 건조, 분쇄함으로써 녹색 안료 조성물(F)을 얻었다.
(제조예 7)
제조예 6에 있어서 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(D)을 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(E)으로 대신한 것 이외는 마찬가지로 해서, 녹색 안료 조성물(G)을 얻었다.
(제조예 8)
제조예 6에 있어서 프탈이미드메틸화할로겐화아연프탈로시아닌(D)을 사용하지 않은 것 이외는 마찬가지로 해서 녹색 안료 조성물(H)를 얻었다.
(실시예 1)
녹색 안료 조성물(F) 2.48g을 빅케미샤제 분산제 BYK-LPN6919 1.24g, DIC(주)제 유니딕 ZL-295 1.86g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 10.92g과 함께 0.3∼0.4㎜의 지르콘 비드를 사용하고, 도요세이키(주)제 페인트 쉐이커로 2시간 분산해서, 녹색 착색 조성물(a)을 얻었다. 녹색 착색 조성물(a) 4.0g, 유니딕 ZL-295 0.98g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 0.22g을 더하고, 페인트 쉐이커로 혼합함으로써 평가용 녹색 조성물(1)을 얻었다. 이 평가용 녹색 조성물(1)을 소다 유리에 스핀 코팅하고, 90℃에서 3분간 건조하여 평가용 유리 기판을 얻었다. 얻어진 평가용 유리 기판을 230℃에서 1시간 가열함으로써 도막을 경화시킨 후, 콘트라스트 테스터(쓰보사카덴키(주)제, CT-1)를 사용해서 콘트라스트비의 측정을 행했다. 또, 경화 후의 도막의 색도가 C광원에서 y=0.430으로 되도록 스핀 코팅의 회전수를 조정해서, 평가용 유리 기판을 제작했다.
[비교예 1]
실시예 1에 있어서 녹색 안료 조성물(F)을 제조예 7에서 제작한 녹색 안료 조성물(G)로 대신한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 평가용 녹색 조성물(2)과 그 평가용 유리 기판을 제작했다.
[비교예 2]
실시예 1에 있어서 녹색 안료 조성물(F)을 제조예 8에서 제작한 녹색 안료 조성물(H)로 대신한 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 해서 평가용 녹색 조성물(3)과 그 평가용 유리 기판을 제작했다.
[표 1]
실시예 1, 비교예 1 및 2의 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1로부터, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은 할로겐화율이 본원 범위로부터 벗어나는 브롬 원자수 6.9개, 염소 원자수 3.1개로 이루어지는 유도체를 사용한 경우나 유도체를 사용하지 않는 경우에 비해서, 콘트라스트비가 10% 이상 향상해 있는 것을 알 수 있다.
(실시예 2)
피그먼트 옐로 129(BASF샤제, 이가진 옐로 L0800) 16.5g을 DISPERBYK-161(빅케미샤제) 3.85g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 11.00g과 함께 0.3∼0.4㎜의 지르콘 비드를 사용해서, 도요세이키(주)제 페인트 쉐이커로 2시간 분산해서, 착색 조성물(b)을 얻었다. 착색 조성물(b) 4.0g, DIC(주)제 유니딕ZL-295 0.98g, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 0.22g을 더하고, 페인트 쉐이커로 혼합함으로써 조색용 조성물(4)을 얻었다.
(실시예 3)
조색용 조성물(4)과 실시예 1에서 제작한 평가용 조성물(1)을 혼합, 제막, 건조해서 얻은 유리판을 230℃에서 1시간 가열함으로써 C광원에 있어서의 색도(x, y)=(0.265,0.690)를 나타내는 도막을 제작했다. 이 도막에 대하여 고니카미노루타샤제 CM-3500d로 휘도를 측정하고, 레이저텍샤제 리얼 컬러 공초점 현미경 OPTELICS C130으로 막두께를 측정했다.
[비교예 3]
실시예 3에 있어서 평가용 조성물(1)을 평가용 조성물(3)로 대신한 것 이외는 실시예 3과 마찬가지로 해서 휘도 및 막두께를 측정했다.
[표 2]
실시예 3 및 비교예 3에 있어서의 각 도막의 휘도와 막두께의 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2로부터 할로겐화아연프탈로시아닌 안료와 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 유도체로 이루어지는 녹색 안료 조성물은, 본원 발명의 유도체를 첨가하지 않는 경우와 비교해서 휘도의 저하, 막두께의 증대는 없는 것을 알 수 있다.
Claims (5)
- 질량 환산으로 할로겐화아연프탈로시아닌 안료 100부당 일반식(1)으로 표시되는 안료 유도체를 0.1∼10부 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물.
(일반식(1) 중, Z1∼Z16은, 각각 독립해서, 브롬 원자, 염소 원자, 수소 원자 또는 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기를 나타내고, 1분자 중의 평균 브롬 원자수는 8∼12개, 평균 염소 원자수는 2∼5개, 탄소수 1∼3개의 알킬렌기로 결합된 프탈이미드 골격을 갖는 관능기의 평균 치환기 수는 0.1∼3개이고, 나머지는 수소 원자이다) - 제1항에 있어서,
상기 할로겐화아연프탈로시아닌 안료가, 1분자 중에 할로겐 원자를 평균 10∼14개 갖고, 그 중 브롬 원자수가 평균 8∼12개이고, 염소 원자수가 평균 2∼5개인 컬러 필터용 녹색 안료 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
또한 황색 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 필터용 녹색 안료 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 컬러 필터용 안료 조성물을 함유하는 컬러 필터.
- 솔벤트 솔트 밀링에 의한 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 컬러 필터용 안료 조성물의 제조 방법.
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