JP2011253174A - 着色感光性組成物、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)フタロシアニン骨格を有する色材、(B)溶剤、(C)重合性モノマー、(D)バインダー樹脂、(E)光重合開始剤、及び(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物、を含有する着色感光性組成物、該着色感光性組成物を用いたカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを具備する液晶表示装置。
【選択図】なし
Description
近年、液晶表示装置の大型化が、パーソナルコンピュータの液晶表示モニター、液晶テレビ等の用途で進み、これらの液晶表示装置では、バックライトの電源の制約がなくなり、表示装置のRGB色再現が重視されている。そのためカラーフィルタの色材には、従来の透明性に加え、より高度な画質、すなわち、コントラスト、及び色純度の向上が求められている。
その中の緑色着色パターンには、色調および堅牢性の観点から、一般に塩素化銅フタロシアニン顔料(C.I.PIGMENT Green7)や塩素化臭素化銅フタロシアニン顔料(C.I.PIGMENT Green36)等の緑色顔料が使用されている。近年、顔料の彩度(色純度および色濃度)を挙げる目的で、中心金属が銅でなく、アルミニウム、チタン、コバルト、ニッケル、亜鉛、錫、鉛等のポリハロゲン化金属フタロシアニン顔料が検討されてきており、特に彩度が高いポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料(C.I.PIGMENT Green58)について種々の顔料が提案されている。例えば、Br、Clの置換度(例えば、特許文献1又は2参照。)や、ベタイン型界面活性剤を用いた顔料処理法、種々の結晶形等の詳細な研究が進み、X線回折スペクトルにおいて、Cu−Kα線に対するブラッグ角(2θ±0.2°)が26.4°や25.5°に最大回折ピークを有するポリハロゲン化銅フタロシアニンが、高彩度(色純度および色濃度)であり、かつ経時安定性に優れ、有用であることが報告されている(例えば、特許文献3参照。)。また、これらの顔料を用いて、透明度が高く、色純度の高いカラーフィルタが得られることが提示されている。
本発明はすなわち、以下の通りである。
本発明の着色感光性組成物は少なくとも、(A)フタロシアニン骨格を有する色材、(B)溶剤、(C)重合性モノマー、(D)バインダー樹脂、(E)光重合開始剤、(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物を含有した着色感光性組成物である。
以下、本発明の着色感光性組成物を構成する成分について記述する。
本発明の着色感光性組成物では、色材としてフタロシアニン骨格を有する色材を用いるため、色純度やコントラストの高いカラーフィルタが得られる。
フタロシアニン骨格を有する色材は、フタロシアニン環中に16個の水素原子を有しているため、これらの水素原子を、最大16個まで臭素原子及び/又は塩素原子で置換することができる。これらハロゲン原子は、全て同一であっても、それぞれ異なっていてもよい。
中心金属としては、色材の安定性を保持できるものであれば特に限定されないが、銅、アルミニウム、チタン、コバルト、ニッケル、亜鉛、錫、鉛等が好ましく、さらに彩度の観点から、亜鉛を含有するものが好ましい。
これらの中で、製造工程が簡単な特開2004−70342号公報に開示のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が、コストの観点で好ましい。また、安定性の点では、他の添加剤や、後工程の組み方にもよるが、特開2008−19383号公報に開示の結晶変換したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が好ましい。また特に、分散性の向上には、特開2007−320986号公報に開示の樹脂被覆したハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が好ましい態様である。
前記(A)色材の具体例としては、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58などが挙げられる。
特にC.I.Pigment Yellow 150、C.I.Pigment Yellow 138、C.I.Pigment Yellow 139を用いると、透過率が高く、コントラストが高いので好ましい。
平均一次粒子径は、SEMあるいはTEMで観察し、粒子が凝集していない部分で粒子サイズを100個計測し、平均値を算出することによって求める。
本発明の着色感光性組成物の調整に当たって、予め(A)フタロシアニン骨格を有する顔料、および他の色材を一緒にあるいは別個に分散して、顔料分散組成物としておくことが好ましい態様である。
顔料分散組成物は、前記顔料と溶剤とを分散させたものであるが、必要によって分散剤、樹脂等を添加して用いる。さらに顔料誘導体など、必要に応じて更に他の成分を用いて構成することができる。
本発明の顔料分散組成物の調製態様は、特に制限されないが、例えば、顔料と顔料分散剤と溶剤とを、縦型もしくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等を用いて、0.01〜1mmの粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズで微分散処理を行なうことにより得ることができる。
and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
顔料の顔料分散組成物中における含有量としては、該組成物の全固形分(質量)に対して、10〜60質量%が好ましく、15〜50質量%がより好ましい。顔料の含有量が前記範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
顔料分散組成物は、分散剤の少なくとも1種を含有することが好ましい。この分散剤の含有により、顔料の分散性を向上させることができる。
分散剤としては、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
顔料分散組成物は、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。分散剤と親和性を有する部分、あるいは極性基を導入した顔料誘導体を顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として着色感光性組成物中に分散させ、その再凝集を防止することができ、コントラストが高く、透明性に優れたカラーフィルタを構成するのに有効である。
これにより、透過率が高く優れた色特性を有する着色感光性組成物が得られることから、該着色感光性組成物を、例えば、カラーフィルタの作製用途に適用した場合においては、良好な色特性を有し、コントラストの高いカラーフィルタを得ることができる。
顔料分散組成物における溶剤としては、一般の顔料分散性組成物に用いられる有機溶剤であれば特に限定されない。例えば、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、n−プロパノール、2−プロパノール、n−ブタノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トルエン、キシレンなどの溶剤を挙げることができ、融点や粘度、顔料の分散性を調整するためにこれらのうち複数を併用することも可能である。
本発明の着色感光性組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明では、着色感光性組成物の硬化成分として、重合性モノマーを用いる。
本発明の重合性モノマーは、重合可能であれば特に制限はく、エチレン性二重結合を少なくとも1つ有する低分子化合物、二量体、三量体、オリゴマー等の付加重合可能な化合物を好適に使用することができる。
具体的な重合性化合物を、以下に示すように、1分子中の重合性基の数で分類することができるが、これに限定されるものではない。
ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4−n−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−エチヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−クロロエチル(メタ)アクリレート、シアノエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−(2−メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2,2,2−テトラフルオロエチル(メタ)アクリレート、1H,1H,2H,2Hパーフルオロデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2,4,5−テトラメチルフェニル(メタ)アクリレート、4−クロロフェニル(メタ)アクリレート、フェノキシメチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシドモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレンオキシド(メタ)アクリレート、オリゴエチレンオキシド(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、EO変性フェノール(メタ)アクリレート、EO変性クレゾール(メタ)アクリレート、EO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、PO変性ノニルフェノール(メタ)アクリレート、EO変性−2−エチルヘキシル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
重合性基として同一分子内に2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物としては、、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−1,3−ジアクリロキシプロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシエトキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(アクリロキシジエトキシ)フェニル]プロパン、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の(メタ)アクリル酸変性物、3−メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられ、好ましくはジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の(メタ)アクリル酸変性物などが挙げられる。
例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのアルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ((メタ)アクリロイルオキシプロピル)エーテル、イソシアヌル酸アルキレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ヒドロキシピバルアルデヒド変性ジメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ソルビトールトリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリントリアクリレート等を挙げることができる。
1分子中に重合性基を4個以上有する化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ソルビトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、プロピオン酸ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ソルビトールペンタ(メタ)アクリレート、ソルビトールヘキサ(メタ)アクリレート、フォスファゼンのアルキレンオキサイド変性ヘキサ(メタ)アクリレート、カプトラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、共栄社化学(株)製のUA−306H、UA−306T、UA−306I等のウレタンアクリレートが挙げられる。
耐溶剤性やITOスパッタ適性と現像ラチチュードを両立させるためには、3個以上の重合性基と酸基を同一分子内に含有する化合物を使用することのほか、1分子中に3個以上の重合性基を有する化合物と酸基を含有する化合物を併用して使用することも可能である。併用して用いる場合、重合性化合物を100質量部としたとき、酸基を含有する化合物が1〜50質量%の範囲で使用され、1〜40質量%の範囲が好ましく、5〜20質量%の範囲が更に好ましい。
本発明の(D)バインダー樹脂としては溶剤に可溶な高分子化合物であれば、いずれでも使用できるが、好ましいバインダー樹脂としては、フォトリソ法によるアルカリ現像性を考えるとアルカリ可溶性樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、その中に、少なくとも1つのアルカリ可溶性基(例えばカルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など)を有するアルカリ可溶性高分子であり、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものが好ましい。
その他のアルカリ可溶のバインダー樹脂としては、特開平7−207211号公報、特開平8−259876号公報、特開平10−300922号公報、特開平11−140144号公報、特開平11−174224号公報、特開2000−56118号、特開2003−233179号、特開2009−52020号公報等に記載の公知の高分子化合物を使用することができる。
また、(C)重合性モノマー/(D)バインダー樹脂の配合は質量比で0.1〜10の範囲が好ましく、0.4〜8の範囲がより好ましく、0.5〜5の範囲がさらに好ましい。
本発明における(E)光重合開始剤は、光照射によって重合を開始する能力のある公知の化合物であれば限定なく広く用いることができる。
本発明の着色感光性組成物には、(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物(以下「添加剤」と称する場合がある。)を含む。
本発明の着色感光性組成物は後述するとおり、カラーフィルタ用着色パターンの形成プロセスにおいて、100〜250℃の温度で加熱処理(ポストベーク)が施される。一般的にラジカル捕捉能を有する添加剤としては数多くの化合物が報告されているが、加熱処理後にラジカル捕捉能が失活しないことが求められる。重合性化合物は熱によって揮発あるいは分解しにくいことから特に耐熱性にすぐれており、本発明の態様において顕著な効果を発揮する。
0.1%未満の添加量ではラジカル捕捉効果が充分に発揮されない場合があり、5.0%を超えると露光に対する感度が減少し、カラーフィルタとして用いる際に所望のパターンを形成できなかったり、表面荒れやカケが発生したりする場合がある。
ヒンダードアミン型重合性化合物におけるラジカル捕捉部位としては、ラジカル捕捉能の観点からピペリジン、ピリジン、ピラジン、トリアジン、ピリミジン、ピロール、ピロリドン、ピロリジン、インドール、イミダゾール、トリアゾール、プリン、プテリン、又はピラゾールであることが好ましく、ピペリジン、ピロール、又はピロリジンであることがより好ましく、ピペリジンであることが更に好ましい。
ヒンダードフェノール型重合性化合物におけるラジカル捕捉部位は、フェノール性水酸基であり、フェノールの水酸基に隣接する炭素原子(2位、6位)は水素原子を有していないことが好ましく、該水素原子はアルキル基に置換されていることが好ましく、該アルキル基は分岐アルキル基であることがより好ましく、炭素数30以下の分岐アルキル基であることが更に好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、必要に応じて、紫外線吸収剤、熱重合開始剤、界面活
性剤、現像促進剤、熱重合防止剤、充填剤、分散剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
前記(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物に対し、弊害を及ぼさない範囲で、重合性基を含まない通常の紫外線吸収剤を加えてもよい。この場合、(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物と相溶性が良好な有機系紫外線吸収剤を用いると相乗効果が期待でき好ましい。特に、主骨格がヒドロキシベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、トリアジン系である化合物誘導体が好ましい。更に側鎖にこれら紫外線吸収剤を含有するビニルポリマーなどの重合体でもよい。
本発明の着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明の着色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましい。界面活性剤により、塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善でき、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、基板と塗布液との界面張力を低下させて基板への濡れ性が改善され、基板への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。また、液切れを起こしやすいスリット塗布においても効果的である。
また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、着色感光性組成物に有機カルボン酸、好ましくは分子量1000以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことができる。具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明の着色感光性組成物には、さらに熱重合防止剤を加えておくことが好ましく、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
上記以外に、着色感光性組成物において、添加物の具体例としては、EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上森下産業社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ社製)等の高分子分散剤;
ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(ゼネカ社製);
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、既述の本発明の着色感光性組成物を用いてガラスなどの基板上に着色された膜(着色パターン)を形成することにより作製されるものであり、例えば、本発明の着色感光性組成物を、基板に直接又は他の層を介して付与(好ましくは、回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布)して感光性膜を形成し、形成された感光性膜(着色層)に、所定のマスクパターンを介して露光し、露光後に未硬化部を現像液で現像除去することにより各色(例えば3色あるいは4色)の着色パターン(例えば着色画素)を形成することによって、最も好適にカラーフィルタを作製することができる。
これにより、液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質でかつ低コストに作製することができる。
この際、露光に用いる放射線としては、特にg線、h線、i線、j線等の紫外線が好ましい。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
現像液としては、未硬化部における着色感光性組成物の膜を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。具体的には、種々の有機溶剤の組合せやアルカリ性の水溶液を用いることができる。
なお、アルカリ性水溶液を現像液として使用した場合には、一般に現像後に水で洗浄(リンス)が行なわれる。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱であり、通常約200℃〜250℃の加熱(ハードベーク)を行なう。このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行なうことができる。
基板上に他の層を介して着色感光性組成物を付与する場合の、他の層としては、ガスバリヤー層、耐溶剤性層、などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタは、特に、液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、高品位の画像を表示することができる。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
これらの部材については、例えば、「’94液晶ディスプレイ周辺材料・ケミカルズの市場(島 健太郎 (株)シーエムシー 1994年発行)」、「2003液晶関連市場の現状と将来展望(下巻)(表 良吉(株)富士キメラ総研 2003年発行)」に記載されている。
フタロジニトリル、塩化亜鉛を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。
ハロゲン化は、塩化スルフリル3.1部、無水塩化アルミニウム3.7部、塩化ナトリウム0.46部、亜鉛フタロシアニン1部を40℃で混合し、臭素2.2部を滴下して行った。80℃で15時間反応し、その後、反応混合物を水に投入し、部分臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させた。この水性スラリーを濾過し、80℃の湯洗浄を行い、90℃で乾燥させ、2.6部の精製された部分臭素化亜鉛フタロシアニン粗顔料を得た。
得られた部分臭素化亜鉛フタロシアニン顔料は、質量分析によるハロゲン含有量分析から、平均組成はZnPcBr10Cl4H2で(Pc;フタロシアニン)、1分子中に平均10個の臭素および4個の塩素を含有するものであった。
なお、透過型電子顕微鏡(日本電子(株)製JEM−2010)で測定した一次粒径の平均値は0.065μmであった。
キノフタロン顔料(4,5,6,7−テトラクロロ−2−[2−(4、5、6、7−テトラクロロ−2,3−ジヒドロ−1、3−ジオキソ−1H−インデン−2−イル)−8−キノリニル]−1H−イソインドール−1、3(2H)−ジオン)(ビー・エー・エス・エフ社製“パリオトール”イエローK0961HD)10gを攪拌しながら15℃の発煙硫酸(25%SO3)130g中に投入した。3時間攪拌した後、氷250g上に加えた。30分間放置後、生じた懸濁液を濾過し、得られた生成物を50mlの水で水洗した。
(1)樹脂(i−1)の合成
n−オクタン酸6.4g、ε−カプロラクトン200g、チタン(IV)テトラブトキシド5gを混合し、160℃で8時間加熱した後、室温まで冷却しポリエステル樹脂(i−1)を得た。
合成スキームを以下に示す。
ポリエチレンイミン(SP−018、数平均分子量1,800、日本触媒製)10g及びポリエステル樹脂(i−1)100gを混合し、120℃で3時間加熱して、中間体(J−1B)を得た。その後、65℃まで放冷し、無水コハク酸3.8gを含有するプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(以下、PGMEAとよぶ)200gをゆっくり添加し2時間攪拌した。その後、PGMEAを添加し、樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液を得た。樹脂(J−1)は、ポリエステル樹脂(i−1)由来の側鎖と無水コハク酸由来のカルボキシ基を有するものである。
合成スキームを以下に示す。
前記の部分臭素化亜鉛フタロシアニン顔料(PG58と称す)11.9部、キノフタロン化合物として化合物(7)3.1部、分散剤としてソルスパース24000GR(日本ルーブリゾール社製)9.0部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)76部を混合した後、サンドグラインダーミルにて3時間分散することでフタロシアニン顔料分散液PG58を得た。得られた顔料分散組成物PG58の粘度をE型粘度計にて測定したところ、9.2mPa・sと非常に安定しており、良好な分散安定性が得られていることが確認された。
顔料としてC.I.ピグメントイエロー150(PY150)を40部(平均粒子径60nm)、前記樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液223部(固形分換算で22.3部)混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、黄色顔料PY150を含む顔料分散液PY150を調製した。
顔料としてC.I.ピグメントイエロー138(PY138)を40部(平均粒子径60nm)、前記樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液223部(固形分換算22.3部)混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、黄色顔料PY138を含む顔料分散液PY138を調製した。
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6(PB15:6)を40部(平均粒子径60nm)、前記樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液223部(固形分換算22.3部)混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、青色顔料PB15:6を含む顔料分散液PB15:6を調製した。
顔料としてC.I.ピグメントグリーン36(PG36)を40部(平均粒子径60nm)、樹脂(J−1)のPGMEA10質量%溶液200部(固形分換算20部)からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm)により3時間混合・分散して、緑色顔料PG36を含む顔料分散液PG36を調製した。
得られた分散液について、顔料の平均1次粒径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社製)を用いて、測定したところ、25nmであった。
(1)化合物Aの合成
まず、下記のスキームで化合物Aを合成した。
エチルカルバゾール(100.0g、0.512mol)をクロロベンゼン260mlに溶解し、0℃に冷却後、塩化アルミニウム(70.3g、0.527mol)を加える。続いて、o−トルイルクロリド(81.5g、0.527mol)を40分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌する。次に、0℃に冷却後、塩化アルミニウム(75.1g、0.563mol)を加える。4−クロロブチリルクロリド(79.4g、0.563mol)を40分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌する。35質量%塩酸水溶液156mlと蒸留水392mlとの混合溶液を0℃に冷却し、反応溶液を滴下する。析出した固体を吸引濾過後、蒸留水とメタノールで洗浄し、アセトニトリルで再結晶後、下記構造の化合物A(収量164.4g、収率77%)を得た。
次に、化合物Aを用いて下記のスキームで化合物Bを合成した。
化合物A(20.0g、47.9mmol)をTHF64mlに溶解し、4−クロロベンゼンチオール(7.27g、50.2mmol)とヨウ化ナトリウム(0.7g、4.79mmol)を加える。続いて反応液に水酸化ナトリウム(2.0g、50.2mmol)を加え、2時間還流する。次に、0℃に冷却後、ソジウムメチラート28%メタノール溶液(日本触媒(株)製:SM−28)(11.1g、57.4mmol)を20分かけて滴下し、室温に昇温して2時間攪拌する。次に、0℃に冷却後、亜硝酸イソペンチル(6.73g、57.4mmol)を20分かけて滴下し、室温に昇温して3時間攪拌する。反応液をアセトン120mlに希釈し、0℃に冷却した0.1N塩酸水溶液に滴下する。析出した固体を吸引濾過後、蒸留水で洗浄した。続いて、アセトニトリルで再結晶し、下記構造の化合物B(収量17.0g、収率64%)を得た。
続いて、化合物Bを用いて下記のスキームで開始剤1を合成した。
化合物B(18.0g、32.4mmol)を90mlのN−メチルピロリドンに溶解し、トリエチルアミン(3.94g、38.9mmol)を加えた。次に、0℃に冷却後、アセチルクロライド(3.05g、38.9mmol)を20分かけて滴下後、室温に昇温して2時間攪拌する。反応液を0℃に冷却した蒸留水150mlに滴下し、析出した固体を吸引濾過後、0℃に冷却したイソプロピルアルコール200mlで洗浄し、乾燥後、下記構造の化合物1(収量19.5g、収率99%)を得た。
<着色感光性組成物の調製>
下記組成1に示す成分を撹拌混合して、実施例1の着色感光性組成物を調製した。
(組成1)
・顔料分散液PG58:緑色顔料PG58を含む顔料分散液 36.6部
・顔料分散液PY150:黄色顔料PY150を含む顔料分散液 12.6部
・溶剤(PGMEA) 25.8部
・溶剤(EEP) 16.7部
・バインダー樹脂(アリルメタクリレート−メタクリル酸(=共重合モル比 8:2)共重合体、重量平均分子量 30000) 1.76部
・重合性モノマー:アロニックス M−520(東亜合成(株)製) 3.77部
・光重合開始剤1:IRGACURE OXE01(CIBA(株)製)0.71部
・光重合開始剤2:2−クロロフェニル−4,5−ビスフェニルイミダゾール二量体(保土ヶ谷化学(株)製、B−CIM) 0.35部
・下記化合物III 0.49部
・N−フェニルメルカプトベンズイミダゾール 0.11部
・添加剤:(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)メタクリレート(日立化成(株)製、FA−711MM) 0.10部
・界面活性剤(フッ素系界面活性剤、DIC社製、メガファックF781−F)
0.033部
PGMEA=プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EEP=3−エトキシエチルプロピオネート
上記により得られた着色感光性組成物を用いて、以下の如くガラス基板上に着色パターンを形成した。
得られた着色感光性組成物を、ガラス基板(コーニング社製ミレニアム、0.7mm厚)に塗布した。具体的には、ポストベーク後の着色組成物層の膜厚が約2.4μmとなるようにスリットノズルと基板との間隔、吐出量を調節して、塗布速度120mm/秒で塗布した。
次いで、着色感光性組成物層を、真空乾燥装置にて真空度が66Paに到達するまで乾燥した後、ホットプレートを用いて、90℃で120秒間加熱(プリベーク処理)を行なった。
プリベーク処理後、プロキシミティ露光機(日立ハイテク社製、LE5565A)を用いて、40mJ/cm2で露光した。
その後、現像装置(日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて、水酸化カリウム系現像液CDK−1(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の1.0%現像液(CDK−1を1質量部、純水を99質量部の希釈した液、25℃)でシャワー圧を0.2MPaとして60秒間現像し、純水で洗浄した。
充分に乾燥後、230℃のオーブン中で40分ポストベークした。
実施例1の組成1において、顔料分散液の種類、光重合開始剤1の種類、添加剤の種類及び添加量を表1〜3に記載されるように変更し、それ以外は実施例1と同様にして、実施例2〜37、及び比較例1〜18の各着色感光性組成物を調製した。更に、得られた各着色感光性組成物を用いて、露光工程における露光方式を表1〜3に記載されるように変更した以外は、実施例1と同様にして、着色パターンを作製した。
プリベーク処理後、レーザー露光装置としてEGIS(ブイテクノロジー(株)、YAGレーザーの第3高調波 波長355nm、パルス幅6nsec)を用い、感光性樹脂組成物層表面に対し、約1mJ/cm2のパルス照射を20回、フォトマスクを通して行った。
化合物 I:Sumilizer GM(住友化学)
化合物 II:Sumilizer GS(住友化学)
化合物2:下記構造
化合物3:下記構造
化合物4:下記構造
カレンズMTBD−1:ブタンジオールビス(3−メルカプトブチレート)
得られた各着色パターンについて、直線性、形状及びカケ、耐溶剤性、耐光性の各項目について評価した。評価方法及び評価基準を以下に示す。
着色パターン直線性の評価は、光学顕微鏡を用いて反射200倍で、着色パターンのエッジ部分を写真にとり、5センチメートル×5センチメートルの写真内で画素エッジ部分を観察し、以下に基準により評価した。
−評価基準−
○:着色パターンのエッジ部分が直線的に見える
△:着色パターンの一部(全体の長さの1/4以下が)がギザギザになっている、
×:着色パターンのエッジ部分が全体の長さの1/4を超えてギザギザになっている
即ち、着色パターンのエッジ部分が残膜やアンダーカットやその他に起因してギザギザになると、本発明の着色感光性組成物によりカラーフィルタの着色パターン(画素パターン)を形成する場合において、ブラックマトリクスとの重なりを大きく取る必要があり、ブラックマトリクスの幅を広げ開口率を下げてしまう。また、ブラックマトリクスとの重なりを大きく取らない場合は、ブラックマトリクスのエッジ付近で、着色パターンが無く白く抜ける部分ができる恐れがある。さらに、着色パターンのエッジ部分がギザギザである場合、その上に形成された透明電極が断線して抵抗値が高くなるなどの実用上の問題が生じうる。
着色パターンの形状及びカケは、上記により得られた各カラーフィルタについて、光学顕微鏡を用いて反射200倍で着色パターンのエッジ部分を写真にとり、形状及びカケを下記の基準により評価した。
ここで、カケについては、(A)半月状にエッジ部分がなくなっている形状、(B)(A)よりも細長い場合もみられるが、周囲より線幅が不連続に細くなり、欠けていると認識される形状、のいずれかが1つでも観察された場合とした。本評価においては、カケが1つでも見られる場合に、カケ有りとした。
カケが発生すると、その部分は白く光が抜けるので、実用上好ましくない。
また、輝度については、OSP−SP100:オリンパス(株)にて測定した。
○: (2−1)着色パターンの形状が順テーパ又は矩形で、(2−2)カケがなく、かつ(2−3)輝度が高いもの
×: 上記(2−1)〜(2−3)の項目中、少なくとも一項目が該当しないもの
現像工程終了後の着色パターンが形成されたガラス基板を、コンベクションオーブンにて230℃×30分ポストベークを行なった。得られたベーク後の基板の色度をOSP−SP100:オリンパス(株)にて測定し、N−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」と略称する。)に23℃で30分浸漬して、浸漬前後の着色パターンの色度からΔE*abを求めた。色度は、OSP−SP100:オリンパス(株)にて測定した。
ΔE*abが3以上のものは、液晶表示装置の作製等において、パネル処理に用いられる各種耐溶剤性が不足することになり、実用上問題になる。
更に、光学顕微鏡観察により、NMPへの浸漬前後における着色パターンとの形状の変化について観察した。
得られた結果について、下記の評価基準により評価した。
−評価基準−
○:(3−1)ΔE*abが3.0以下であり、且つ(3−2)着色パターンの形状に変化が見られないもの
×:上記(3−1)及び(3−2)の項目中、少なくとも一項目が該当しないもの
前記耐溶剤性の評価と同様にポストベークを行った後の着色パターンを有するガラス基板に対し、下記表4に示す条件の下で、ITOスパッタを行った。
ITOスパッタ後の基板を、キセノンウェザーメータ「SX−75」:スガ試験機(株)に投入し、温度30℃、湿度50%、ブラックパネル温度63℃の条件下においてITO側から180W120時間の照射を行った。
その後、基板の色度をOSP−SP100:オリンパス(株)にて測定し、照射前後における着色パターンの色度から、ΔE*abを求めた。
本評価においては、ΔE*abが、3.0以下であるものを、耐光性に優れると評価した。
比較例3、4、8、9より、非重合性のラジカル捕捉剤は、僅かながら耐光性改良効果を有するが、本発明における(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物はその改良効果がさらに顕著であり、長期の信頼性を実現することができるとわかった。
Claims (11)
- (A)フタロシアニン骨格を有する色材、(B)溶剤、(C)重合性モノマー、(D)バインダー樹脂、(E)光重合開始剤、及び(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物、を含有する着色感光性組成物。
- 前記(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物の含有量が、全固形分に対して0.1質量%以上5.0質量%以下である請求項1に記載の着色感光性組成物。
- 前記(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物が、アミン構造又はフェノール構造を有する請求項1又は請求項2に記載の着色感光性組成物。
- 前記(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物が、重合性基としてアクリロイル基及びメタクリロイル基から選択される少なくとも1つを有する請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(F)ラジカル捕捉能を有する重合性化合物が、下記一般式(1)、(5)及び(6)から選択される少なくとも1つである請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
〔上記一般式(1)、(5)及び(6)において、R1、R2及びR3は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホ基、シアノ基、ヒドロキシ基、炭素数10以下のアルキル基、炭素数10以下のアルコキシカルボニル基、炭素数10以下のアルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、炭素数10以下のアシルアミノスルホニル基、炭素数10以下のアルコキシ基、炭素数10以下のアルキルチオ基、炭素数10以下のアリールオキシ基、ニトロ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、炭素数10以下のアシルオキシ基、炭素数10以下のアシル基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数10以下のアリール基、置換アミノ基、置換ウレイド基、置換ホスホノ基、又は複素環基を表す。R4は、水素原子又は炭素数30以下のアルキル基を表す。R5及びR6は、各々独立に、炭素数30以下の分岐アルキル基を表す。Xは、単結合、エステル基、炭素数30以下の脂肪族アルキル鎖、芳香族鎖、ポリエチレングリコール鎖、又はこれらを組み合わせてなる(m+n)価の連結基を表す。m及びnは、各々独立に1以上3以下の整数を表す。〕 - 前記(A)色材のうち少なくとも1種が、化学構造中に金属を含有する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(A)色材のうち少なくとも1種が、緑色顔料である請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記(A)色材として、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、及びC.I.ピグメントグリーン58の群から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を基板上に付与して着色層を形成する工程と、
前記着色層をパターン状に露光した後、未硬化部を現像液で現像除去して着色パターンを形成する工程と、
を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項9に記載の製造方法により製造されたカラーフィルタ。
- 請求項10に記載のカラーフィルタを具備してなる液晶表示装置。
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