WO2013133389A1 - 着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びそれを備えた液晶表示装置、有機ｅｌ表示装置、及び固体撮像素子 - Google Patents

着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びそれを備えた液晶表示装置、有機ｅｌ表示装置、及び固体撮像素子 Download PDF

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    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Definitions

  • the present invention relates to a color composition for color filter suitable for forming a colored image constituting a color filter used for a liquid crystal display (LCD), an organic EL display (OLED), a solid-state imaging device (CCD, CMOS, etc.)
  • the present invention relates to a colored photosensitive composition for objects and color filters, and a color filter, a liquid crystal display device, an organic EL display device, and a solid-state imaging device using the same.
  • Dyeing methods, printing methods, electrodeposition methods and pigment dispersion methods are known as methods for producing color filters used in liquid crystal display devices, organic EL display devices, solid-state imaging devices and the like.
  • the pigment dispersion method is a method of producing a color filter by a photolithographic method using a colored photosensitive composition in which the pigment is dispersed in various photosensitive compositions. It has the advantage of being stable to heat and the like. In addition, since patterning is performed by photolithography, it has been widely used as a method suitable for producing a color filter having a high positional accuracy and a large screen and a high definition color display.
  • a colored photosensitive composition is coated on a glass substrate by a spin coater or a roll coater and dried to form a coating film, and the coating film is exposed by pattern and developed. Colored pixels are formed, and a color filter can be obtained by repeating this operation for each color.
  • a dye as a coloring agent is useful in that the hue and brightness of the displayed image can be enhanced by the color purity of the dye itself and the vividness of the hue, and the dye is used in place of the pigment.
  • a technique to be used has been proposed (see, for example, JP-A-6-75375). Also, in JP-A-5-119211, JP-A-2008-15530, and US Patent Application Publication No. 2008/0171721 A1, etc., a method using a color filter in which a dye and a pigment are used in combination is described. .
  • an object of the present invention is to provide a color filter having excellent color reproducibility when applied to an image display apparatus such as an LCD or an organic EL of a color filter type, and has high heat resistance and high quality.
  • a color filter obtained by using the colored photosensitive composition is produced, a color filter exhibiting high luminance, a liquid crystal display capable of displaying an image having high luminance, an organic EL display, And providing a solid-state imaging device.
  • the problems of the present invention are solved by the following means.
  • the coloring composition containing ⁇ 1> (A) the compound represented by following General formula (1), (B) yellow coloring material, and (C) solvent.
  • Z 1 to Z 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group represented by the following chemical formula 2, a group represented by the following chemical formula 3, or a following chemical formula 2 ′
  • Z 1 to Z 16 each represent a group represented by the following chemical formula 2 or a group represented by the chemical formula 2 ′, and at least one of them is a group represented by the following chemical formula It is a group represented by 2.
  • M represents two hydrogen atoms, a metal atom, a metal oxide or a metal halide.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 1 is a phenyl group, a phenyl group having 1 to 5 substituents R or a naphthyl group having 1 to 7 substituents R
  • the substituents R are each independently substituted with a nitro group, COOR 1 , OR 2 (where R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms), a halogen atom, an aryl group, a cyano group or a halogen atom
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 1 is an alkyloxy having 1 to 8 carbon atoms It may be substituted by a group, a halogen atom or an aryl group.
  • R 3 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • R' represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • l represents an integer of 0 to 4.
  • M is at least one selected from the group consisting of copper, zinc, cobalt, nickel, iron, vanadyl, titanyl, indium chloride, and tin (II) chloride, The coloring composition as described in ⁇ 1>.
  • one to eight of Z 1 to Z 16 represent a group represented by the chemical formula 2 or a group represented by the chemical formula 2 ′, at least one of them
  • any one or more of Z 1 to Z 16 is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom Coloring composition.
  • ⁇ 5> The coloring composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein in the chemical formula 2, X is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • each of R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group , A cyano group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • ⁇ 7> The coloring composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, further comprising at least one green pigment of pigment green 7, pigment green 36 and pigment green 58.
  • the liquid crystal display device provided with the color filter as described in ⁇ 13> ⁇ 12>.
  • the organic electroluminescence display provided with the color filter as described in ⁇ 14> ⁇ 12>.
  • the solid-state image sensor provided with the color filter as described in ⁇ 15> ⁇ 12>.
  • a coloring composition and a coloring photosensitive composition which have heat resistance and high brightness.
  • a color filter obtained using the colored photosensitive composition is produced, a liquid crystal display device, an organic EL display device, and a solid-state imaging device capable of displaying an image having high luminance are provided. Can.
  • the colored composition of the present invention comprises a compound represented by the general formula (1), a yellow colorant and a solvent
  • the colored photosensitive composition comprises the colored composition, a polymerizable compound, a polymerization initiator, It is characterized by including a resin.
  • the coloring composition of the present invention is characterized by containing the compound represented by the general formula (1).
  • Z 1 to Z 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group represented by the following chemical formula 2, a group represented by the following chemical formula 3, or a following chemical formula 2 ′
  • Z 1 to Z 16 each independently represent a group represented by the following chemical formula 2 or a group represented by the chemical formula 2 ′, and at least one of them is represented.
  • M represents 2 hydrogen atoms, metal atoms, metal oxides or metal halides.
  • X is an oxygen atom or a sulfur atom
  • a 1 is a phenyl group, a phenyl group having 1 to 5 substituents R or a naphthyl group having 1 to 7 substituents R
  • the substituents R are each independently substituted with a nitro group, COOR 1 , OR 2 (where R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms), a halogen atom, an aryl group, a cyano group or a halogen atom
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted with an alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group.
  • R 3 represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • R' represents an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • l represents an integer of 0 to 4.
  • the compound of the above general formula (1) is also simply referred to as "phthalocyanine compound".
  • Z 1 , Z 4 , Z 5 , Z 8 , Z 9 , Z 12 , Z 13 and Z 16 in the formula (1) are substituted at eight ⁇ -positions of the phthalocyanine nucleus. To represent groups, these substituents are also referred to as substituents at the alpha position.
  • Z 2 , Z 3 , Z 6 , Z 7 , Z 10 , Z 11 , Z 14 and Z 15 are substituents substituted at eight ⁇ positions of the phthalocyanine nucleus. These substituents are also referred to as ⁇ -substituents to represent
  • the coloring composition and coloring photosensitive composition containing a phthalocyanine compound (1) and a yellow coloring material improve heat resistance and brightness, and can be used suitably for a liquid crystal display element or an image pick-up element.
  • Z 1 to Z 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group represented by the following chemical formula 2, a group represented by the following chemical formula 3, or a following chemical formula 2 ′ Represents a group.
  • Z 1 to Z 16 may be identical or different.
  • 1 to 8 of Z 1 to Z 16 each independently represent a group represented by the following chemical formula 2 or a group represented by the chemical formula 2 ′, and at least one of them is a table represented by the following chemical formula 2 Is a group to be
  • the halogen atom in Z 1 to Z 16 includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and among them, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Preferably it is an oxygen atom.
  • X is an oxygen atom, the maximum absorption wavelength of the resulting phthalocyanine compound can be shifted to the short wavelength side.
  • a 1 represents a phenyl group, a phenyl group having 1 to 5 substituents R, or a naphthyl group having 1 to 7 substituents R.
  • it is a phenyl group having 1 to 5 substituents R or a naphthyl group having 1 to 7 substituents R, more preferably a phenyl group having 1 to 5 substituents R.
  • the number of substituents of the phenyl group is 1 to 5, but from the viewpoint of gram absorption coefficient, it is more preferably an integer of 1 to 3, and when the substituent is a halogen atom, the number of substituents is an integer of 1 to 5 All are preferable.
  • the number of substituents of the naphthyl group is 1 to 7, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2 from the viewpoint of gram absorption coefficient (absorbance per gram). It is further preferred that
  • the bonding position of the naphthyl group and X is not particularly limited, and may be any of the following 1-position (1-naphthyl group) or 2-position (2-naphthyl group).
  • the bonding position of the substituent to the naphthalene ring is also not particularly limited.
  • the bonding position of the naphthyl group to X is 1-position (1-naphthyl group)
  • the bonding position of the substituent to the naphthalene ring is 2-, 3-, 4-, 5- or 6-position
  • the bonding position of the naphthyl group to X is 2-position (2-naphthyl group)
  • the bonding position of the substituent to the naphthalene ring is 1-, 3-, 4-, 5- or 6-position And 7 or 8 may be used, but 3 or 6 is preferable, and 3 or more is more preferable in consideration of heat resistance, solvent solubility and the like.
  • the substituent of the phenyl or naphthyl group (hereinafter also referred to as R) is a nitro group, COOR 1 , OR 2 (R 2 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms), a halogen atom, an aryl group, a cyano group, or carbon And alkyl groups of 1 to 8 (in this case, the alkyl group may be substituted with a halogen atom).
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (wherein the alkyl group may be substituted with an alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group), or Is a group represented by
  • the plurality of R may be the same or different.
  • R 3 is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms
  • R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • n is an integer of 1 to 4.
  • R 1 in the COOR 1 represents an alkyl group or a group represented by the chemical formula 3, substituted 1 carbon atoms which may be 1-8.
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms from the viewpoint of solvent solubility.
  • the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group
  • linear, branched or cyclic alkyl groups such as n-hexyl group, cyclohexyl group, n-heptyl group, n-octyl group and 2-ethylhexyl group.
  • the substituent which is optionally present in the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is an alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group.
  • the alkyloxy group having 1 to 8 carbon atoms which is a substituent of the alkyl group which is optionally present a methoxy group, an ethoxy group, an n-propyloxy group, an iso-propyloxy group, an n-butyloxy group, iso- Straight-chain such as butyloxy group, sec-butyloxy group, t-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-hexyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group And branched or cyclic alkyloxy groups.
  • an alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • a halogen atom which is a substituent of the alkyl group which is optionally present a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom can be mentioned. Among these, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • a aryl group which is a substituent of the alkyl group which is optionally present a phenyl group, p-methoxyphenyl group, p-t-butylphenyl group, p-chlorophenyl group and the like can be mentioned. Among these, a phenyl group is preferable.
  • substituents may be present, and when the substituents are present, they may be either the same or different, and in the case of the same, they may be the same or different.
  • the number of substituents of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • R 3 in the group represented by Chemical Formula 3 is an alkylene group having 1 to 3 from the viewpoint of the effect of the ether solvent solubility.
  • the alkylene group having 1 to 3 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group and an iso-propylene group. Preferably, they are an ethylene group and a propylene group.
  • R 4 in the group represented by the chemical formula 3 is an alkyl group of 1 to 8 from the viewpoint of molecular weight, more preferably an alkyl group of 1 to 4. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include those described in the section of R 1 above.
  • N in the group represented by Chemical Formula 3 is an integer of 1 to 4 and preferably an integer of 1 to 3 from the viewpoint of molecular weight.
  • R 2 in OR 2 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably crystalline dye, from the viewpoint of handling of the good, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms represented by R 2 include the same substituents as those described for R 1 above.
  • R is a halogen atom
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and a fluorine atom, a chlorine atom or an iodine atom is preferable.
  • a chlorine atom and a fluorine atom are preferable because the molecular weight of the dye decreases and the gram absorption coefficient increases.
  • R is an aryl group
  • examples of the aryl group include aryl groups such as phenyl group, p-methoxyphenyl group, p-t-butylphenyl group and p-chlorophenyl group.
  • a phenyl group is preferable because the molecular weight of the dye decreases and the gram absorption coefficient increases.
  • R is an alkyl group
  • examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may be substituted include the alkyl groups exemplified for the case where R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable.
  • a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom can be mentioned. Among these, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • a plurality of halogen atoms that are substituents of the alkyl group may be present, and when there are a plurality of halogen atoms, they may be the same or different.
  • the number of substituents of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 3.
  • R ′ is an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms from the viewpoint of the effect on ether solubility and the molecular weight.
  • alkylene group having 1 to 3 carbon atoms include those exemplified in the column of R 3 above. Preferably, they are an ethylene group and a propylene group.
  • M represents a metal-free, metal, metal oxide or metal halide.
  • metal-free means that it is an atom other than metal, for example, two hydrogen atoms.
  • the metal include iron, magnesium, nickel, cobalt, copper, palladium, zinc, vanadium, titanium, indium, tin and the like.
  • metal oxides include titanyl and vanadyl.
  • metal halides include aluminum chloride, indium chloride, germanium chloride, tin (II) chloride, tin (IV) chloride, silicon chloride and the like.
  • they are metals, metal oxides or metal halides, specifically copper, zinc, cobalt, nickel, iron, vanadyl, titanyl, indium chloride, tin (II) chloride, more preferably copper, It is vanadyl and zinc, more preferably zinc, copper, and most preferably zinc.
  • the central metal is zinc or copper because the heat resistance is high.
  • the central metal is zinc, because the transmissivity in the vicinity of 520 nm to 545 nm which is the green wavelength is higher than in the case of copper and the luminance can be improved when used as a color filter.
  • it is particularly preferable because it has high solvent solubility in general-purpose solvents such as acetone, methanol and methyl cellosolve, high solubility in resin and high contrast.
  • 1 to 8 of Z 1 to Z 16 are each independently a group represented by Chemical Formula 2 or Chemical Formula 2 ′, and at least one of them is represented by Chemical Formula 2 And Z 1 to Z 16 each independently represent a hydrogen atom or a halogen atom except the group represented by Chemical Formula 2 or Chemical Formula 2 ′.
  • 1 to 8 of Z 1 to Z 16 are each independently a group represented by Chemical Formula 2 or Chemical Formula 2 ′, and the rest are each independently hydrogen. It is an atom or a chlorine atom, and more preferably, 2 to 6 of Z 1 to Z 16 are a group represented by Chemical Formula 2 or Chemical Formula 2 ′, and the rest are each independently a hydrogen atom or a chlorine atom is there.
  • the method for producing the phthalocyanine compound (1) of the present invention is not particularly limited, and conventionally known methods can be suitably used, but preferably the phthalonitrile compound and the metal in the molten state or in an organic solvent A cyclization reaction with a salt is particularly preferably used.
  • particularly preferable embodiments of the production method of the phthalocyanine compound (1) of the present invention will be described. However, the present invention is not limited to the following preferred embodiments.
  • Phthalonitrile compound (1) represented by the following formula (II):
  • Phthalonitrile compound (2) represented by the following formula (III):
  • the phthalonitrile compound (4) represented by the above is selected from the group consisting of metals, metal oxides, metal carbonyls, metal halides and organic acid metal (in the present specification, also collectively referred to as "metal compound")
  • metal compound organic acid metal
  • the phthalocyanine compound of the present invention can be produced by cyclization reaction with one of them.
  • Z 1 to Z 16 are defined by the structure of the desired phthalocyanine compound (1). Specifically, in the above formulas (I) to (IV), Z 1 to Z 16 are respectively the same as the definitions of Z 1 to Z 16 in the above formula (1), and therefore the description thereof is omitted here. Do.
  • the cyclization reaction can be synthesized by a conventionally known method such as the method described in JP-A-64-45474.
  • the cyclization reaction is carried out by melting one or more selected from the group consisting of phthalonitrile compounds of the formulas (I) to (IV) and metals, metal oxides, metal carbonyls, metal halides and organic acid metals. It is preferable to react in a solvent.
  • metals, metal oxides, metal carbonyls, metal halides and organic acid metals which can be used at this time, those which correspond to M of the phthalocyanine compound (1) of the formula (1) obtained after the reaction can be obtained
  • metals such as iron, copper, zinc, vanadium, titanium, indium and tin, etc.
  • Metal halogen compounds such as iodide, metal oxides such as vanadium oxide, titanyl oxide and copper oxide, organic acid metal salts such as acetate, complex compounds such as acetylacetonate, metal carbonyls such as carbonyl iron and the like can be mentioned.
  • metals such as iron, copper, zinc, vanadium, titanium, indium, magnesium and tin; metal halides such as chloride, bromide and iodide of the metal, for example, vanadium chloride, titanium chloride, chloride Copper, zinc chloride, cobalt chloride, nickel chloride, iron chloride, indium chloride, aluminum chloride, tin chloride, gallium chloride, germanium chloride, magnesium chloride, copper iodide, copper iodide, zinc iodide, cobalt iodide, indium iodide, iodide
  • metals, metal oxides and metal halides preferably metal halides, more preferably metal halides, still more preferably vanadium iodide, copper iodide and zinc iodide, particularly preferably Copper iodide and zinc iodide, most preferably zinc iodide.
  • zinc iodide the central metal is zinc.
  • metal halides iodide is preferably used because it is excellent in solubility in solvents and resins, and the spectrum of the resulting phthalocyanine compound is sharp and easily falls within the desired wavelength of 640 to 750 nm. is there.
  • the detailed mechanism of sharpening of the spectrum when using iodide in the cyclization reaction is unknown, but when using iodide, the iodine remaining in the phthalocyanine compound after the reaction interacts with the phthalocyanine compound in any way It is presumed that this is because iodine is present between the layers of the phthalocyanine compound by causing an action. However, it is not limited to the above mechanism.
  • the obtained phthalocyanine compound may be treated with iodine to obtain the same effect as in the case of using metal iodide for the cyclization reaction.
  • the cyclization reaction can be carried out without solvent, but is preferably carried out using an organic solvent.
  • the organic solvent may be any inert solvent having low reactivity with the phthalonitrile compound as a starting material, preferably non-reactive, and examples thereof include benzene, toluene, xylene, nitrobenzene, monochlorobenzene, o -Inert solvents such as chlorotoluene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, 1-chloronaphthalene, 1-methylnaphthalene, ethylene glycol and benzonitrile; methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1- Alcohols such as butanol, 1-hexanol, 1-pentanol, 1-octanol; and pyridine, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidinone, N, N-didi
  • 1-chloronaphthalene, 1-methylnaphthalene, 1-octanol, dichlorobenzene and benzonitrile preferably 1-chloronaphthalene, 1-methylnaphthalene, 1-octanol, dichlorobenzene and benzonitrile.
  • These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • reaction conditions of the phthalonitrile compound of the formulas (I) to (IV) and the metal compound in the above embodiment are not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, 100 parts by mass of the organic solvent
  • the total amount of the above-mentioned phthalonitrile compounds (1) to (4) is preferably 1 to 500 parts by mass, preferably 10 to 350 parts by mass, and the metal compound is preferably used per 4 moles of the phthalonitrile compound. Is charged in the range of 0.8 to 2.0 mol, more preferably 0.8 to 1.5 mol.
  • the cyclization is not particularly limited, but preferably the reaction temperature is 30 to 250 ° C., more preferably 80 to 200 ° C.
  • the reaction time is not particularly limited, but preferably 3 to 20 hours. After the reaction, the phthalocyanine compound which can be used in the next step can be efficiently obtained with high purity by filtration, washing and drying according to a conventionally known synthesis method of phthalocyanine compound.
  • phthalonitrile compounds of the formulas (I) to (IV) which are starting materials can be synthesized by a conventionally known method, and commercially available products can also be used.
  • a phthalocyanine compound (1) The following are mentioned as a preferable example of a phthalocyanine compound (1).
  • the phthalocyanine compound of this invention is not limited to these.
  • Pc represents a phthalocyanine nucleus
  • Zn represents a central metal
  • x and y are positive numbers such that the number of substituents is a positive number of 0 or more.
  • yellow coloring material As the yellow colorant used in the present invention, known pigments (for example, yellow pigments listed in the pigments described later) can be used. Specifically, C.I. I. Pigment Yellow 138, 150 is preferable in terms of color reproduction. Other compounds represented by the general formula (6) and the general formula (7) will be described.
  • R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group , A cyano group, an aryl group, a heteroaryl group.
  • the alkyl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is an alkyl group having 1 to 48 carbon atoms (more preferably 1 to 18 carbon atoms), and is linear, branched or Any of cyclic, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, dodecyl group , Hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-norbornyl group, 1-adamantyl group, etc., preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isopropyl group, butyl group, isopropyl group,
  • the alkoxy group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is an alkoxy group having 1 to 48 carbon atoms (more preferably 1 to 12 carbon atoms), and is a methoxy group, an ethoxy group, 1- A butoxy group, 2-butoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, dodecyloxy group, cycloalkyloxy group (eg, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group etc.) and the like can be mentioned, with preference given to methoxy group and ethoxy group 1-butoxy, 2-butoxy, isopropoxy and t-butoxy.
  • the alkoxycarbonyl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is an alkoxycarbonyl group having 2 to 48 carbon atoms (more preferably 2 to 12 carbon atoms), and a methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group Groups, octadecyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, etc. are mentioned, preferably methoxycarbonyl group and ethoxycarbonyl group.
  • the carbamoyl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is a carbamoyl group having 1 to 48 carbon atoms (more preferably 1 to 12 carbon atoms), and a carbamoyl group, N, N-diethyl Carbamoyl group, N-ethyl-N-octylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N-methyl N-phenylcarbamoyl group, N, N-dicyclohexylhexylcarbamoyl group And the like, and preferably an N-ethyl-N-octylcarbamoyl group, an N, N-dibutylcarbamoyl group, an N-propylcarbamoyl group and an N-phenyl
  • the sulfamoyl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is a sulfamoyl group having 32 or less carbon atoms (more preferably 16 or less carbon atoms), and a sulfamoyl group, N, N-dipropyl sulfa Moyl, N-ethyl-N-dodecylsulfamoyl, N-ethyl-N-hexylsulfamoyl, N-ethyl-N-phenylsulfamoyl, N-cyclohexylsulfamoyl and the like.
  • N-ethyl-N-hexylsulfamoyl group, N-ethyl-N-phenylsulfamoyl group, and N-cyclohexylsulfamoyl group are preferable.
  • the aryl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is an aryl group having 6 to 48 carbon atoms (more preferably 6 to 12 carbon atoms), and examples thereof include a phenyl group and a naphthyl group. Preferably, it is a phenyl group.
  • the heteroaryl group represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 is a heteroaryl group having 1 to 32 carbon atoms (more preferably 1 to 12 carbon atoms), and 2-thienyl group, 4 -Pyridyl group, 2-furyl group, 2-pyrimidinyl group, 1-pyridyl group, 2-benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group and the like, preferably 2 —Benzothiazolyl group, 1-imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, benzotriazol-1-yl group.
  • R 62 and R 71 are preferably a substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and a cyano group, more preferably a methyl group, an ethyl group or an isopropyl group, t-butyl, phenyl or o-methylphenyl.
  • Each of R 63 and R 73 is preferably a hydrogen atom
  • each of R 61 and R 74 is preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R 64 , R 65 , R 72 , and R 79 are not particularly limited in structure, but in the structure, a substituted alkyl group, PEO (polyethylene glycol) chain, PPO (polypropylene glycol) chain, ammonium salt, or polymerizable group It is preferably an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group or a sulfamoyl group, more preferably a sulfamoyl group.
  • the compound represented by the general formula (6) or (7) is more preferably a compound represented by the following general formula (8) or (9).
  • R 61 ⁇ R 63, R 71, R 73, and R 74 has the general formula (6), R 61 ⁇ R 63, R 71, R 73 in (7) , .R 67 respectively R 74 is as defined, R 69, R 76 and R 78 each independently represent a hydrogen atom, or an alkyl group of 1 to 48 carbon atoms, R 66, R 68, R 75 and Each R 77 independently represents an alkyl group having 1 to 48 carbon atoms, an aryl group having 6 to 48 carbon atoms, or a heteroaryl group having 1 to 32 carbon atoms.
  • R 61 ⁇ R 63, R 71 , R 73, and R 74 Specific examples of R 61 ⁇ R 63, R 71 , R 73, and R 74, and preferred ranges of the general formula (6), and R 61 ⁇ R 63, R 71 , R 73, and R 74 in (7) Each is synonymous.
  • Specific examples and preferred ranges of the alkyl group represented by R 67 , R 69 , R 76 and R 78 are represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 in the general formulas (6) and (7). It is respectively synonymous with an alkyl group.
  • specific examples and preferred ranges of the alkyl group represented by R 66 , R 68 , R 75 and R 77 are also R 61 to R 68 , R 71 to R 74 and R 79 in the general formulas (6) and (7).
  • Specific examples and preferred ranges of the aryl group represented by R 66 , R 68 , R 75 and R 77 are also represented by R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 in the general formulas (6) and (7). It is synonymous with an aryl group respectively.
  • R 66 , R 68 , R 75 and R 77 are also R 61 to R 65 , R 71 to R 74 and R 79 in the general formulas (6) and (7) It is synonymous with the heteroaryl group respectively represented.
  • R 62 and R 71 methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, phenyl or o-methylphenyl is particularly preferable, and R 61 , R 63 , R 73 and R 74 are as Hydrogen atoms are particularly preferred.
  • a hydrogen atom is preferable as each of R 67 , R 69 , R 76 and R 78 .
  • R 66 , R 68 , R 75 and R 77 each is preferably a substituted alkyl group, PEO (polyethylene glycol) chain, PPO (polypropylene glycol) chain, ammonium salt, or a structure having a polymerizable group, more preferably carbon Preferred are those having 2 to 8 alkyl groups, or having a methacrylic acid group on the alkyl chain.
  • Green pigment As the green pigment used in the present invention, known pigments can be used, but from the viewpoint of heat resistance, phthalocyanine pigments are preferable.
  • green pigment used in the present invention examples include C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58 can be mentioned. However, the present invention is not limited to these.
  • the content ratio (mass ratio) of the phthalocyanine compound and the yellow coloring material varies depending on the compound selected. % Is preferable, and 20% to 300% is more preferable.
  • the content of the green pigment in the case of using the green pigment in the present invention is 1% by mass to 40% by mass with respect to the total solid content of the colored photosensitive composition from the viewpoint of heat resistance, color reproducibility and brightness. Is preferable, 5% by mass to 35% by mass is more preferable, and 10% by mass to 30% by mass is even more preferable.
  • the coloring composition may contain a dye as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the dye used in the present invention can be used without particular limitation, and can be selected from known solvent-soluble dyes and the like.
  • U.S. Patent No. 5,667,920, U.S. Patent No. 5,059,500, JP-A-5-333207, JP-A-6-35183, JP-A-6-51115 And dyes described in JP-A-6-194828.
  • the chemical structure includes an azo type such as anilinoazo type, arylazo and pyrazolotriazole azo type, triphenylmethane type, anthraquinone type, anthrapyridone type, benzylidene type, oxonol type, cyanine type, phenothiazine type, pyrrolopyrazole azomethine type and xanthene type Dyes such as phthalocyanines, benzopyrans and indigos can be used.
  • an azo type such as anilinoazo type, arylazo and pyrazolotriazole azo type, triphenylmethane type, anthraquinone type, anthrapyridone type, benzylidene type, oxonol type, cyanine type, phenothiazine type, pyrrolopyrazole azomethine type and xanthene type Dyes such as phthalocyanines, benzopyr
  • the yellow pigment used in the present invention various organic pigments conventionally known can be used as described in the description related to the above-mentioned yellow coloring material. Further, in view of the fact that the pigment used in the present invention preferably has high transmittance, it is preferable to use a pigment having a particle size as small as possible and a fine particle size as much as possible. It is a pigment having an average particle size of 0.01 ⁇ m to 0.3 ⁇ m, more preferably 0.01 ⁇ m to 0.15 ⁇ m. When the particle size is within the above range, it is effective to form a color filter with high transmittance, good color characteristics and high contrast.
  • Examples of the yellow pigment include C. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 1, 36, 36: 1, 37, 37: 1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 17 , 175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,21
  • the pigment (green pigment, yellow pigment) used in the present invention may be subjected to a refining treatment, if necessary. It is preferable to use a method including the process of grinding an organic pigment as a highly viscous liquid composition together with a water-soluble organic solvent and a water-soluble inorganic salt for the refinement of the organic pigment. In the present invention, it is more preferable to use the following method for refining the organic pigment.
  • a mixture liquid composition
  • an organic pigment in the mixture is milled by applying a strong shear force using a kneader such as a shaft or twin screw extruder, and then the mixture is poured into water and made into a slurry with a stirrer or the like.
  • this slurry is filtered and washed with water to remove the water-soluble organic solvent and the water-soluble inorganic salt, and then dried to obtain a finely divided organic pigment.
  • water-soluble organic solvent used in the above-described method for refining examples include methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol, isobutanol, n-butanol, ethylene glycol, diethylene glycol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether And propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like.
  • sodium chloride, potassium chloride, calcium chloride, barium chloride, sodium sulfate and the like are used as the water-soluble inorganic salt.
  • the use amount of the water-soluble inorganic salt is preferably 1 to 50 times the mass of the organic pigment, and the more the amount is, the more effective there is the grinding effect, but from the viewpoint of productivity is there.
  • the water content in the liquid composition to be ground is preferably 1% by mass or less.
  • a wet pulverizing apparatus such as the above-mentioned kneader may be used.
  • the operating conditions of this wet grinding apparatus are the rotation of the blades in the apparatus in order to effectively progress the grinding with the grinding media (water soluble inorganic salt).
  • the number is preferably 10 rpm to 200 rpm, and it is preferable that the rotation ratio of the two shafts is relatively large because the grinding effect is large.
  • the operation time is preferably 1 hour to 8 hours in combination with the dry grinding time, and the internal temperature of the apparatus is preferably 50 ° C to 150 ° C.
  • the water-soluble inorganic salt which is a grinding medium, preferably has a grinding particle size of 5 to 50 ⁇ m, a sharp particle size distribution, and a spherical shape.
  • the mixture after grinding as described above is mixed with warm water at 80 ° C. to dissolve a water-soluble organic solvent and a water-soluble inorganic salt, and then, filter, wash with water, and dry in an oven to obtain fine particles.
  • Organic pigments can be obtained.
  • the pigment dispersion composition comprises a pigment dispersed in a solvent together with a dispersant and a pigment derivative.
  • a dispersing agent used here it is used in order to improve the dispersibility of a pigment,
  • a well-known pigment dispersing agent and surfactant can be selected suitably, and can be used.
  • the dispersant specifically, many kinds of compounds can be used.
  • organosiloxane polymer KP341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • (meth) acrylic acid (co) polymer polyflow No. 4 can be used. 75, no. 90, no.
  • Cationic surfactants such as 95 (manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), W001 (manufactured by Yusho Co., Ltd.), etc .; polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene Nonionic surfactants such as octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester; and anionic systems such as W004, W005, W017 (manufactured by Yusho Co., Ltd.) Surfactants: EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA Polymer 100, EFKA Polymer 400, EFKA Polymer 401, EFKA Polymer 450 (all manufactured by Ciba Specialty Chemicals) Polymer dispersants such as Dispers Aid 6, Dispers
  • a usage-amount of a dispersing agent 0.5 mass part or more and 100 mass parts or less are preferable with respect to 100 mass parts of pigment whole amounts contained in a pigment dispersion composition, and 3 mass parts or more and 70 mass parts or less are more preferable.
  • the amount of the dispersant is in this range, a sufficient pigment dispersion effect can be obtained.
  • the further improvement effect of a pigment dispersion effect may not be expectable.
  • a pigment derivative is added to the pigment dispersion composition as needed.
  • the pigment is made into fine particles by adsorbing a pigment derivative having a portion having affinity with the above-mentioned dispersant or a polar group into the pigment surface and using it as an adsorption point of the dispersant. It can be dispersed in the dispersion composition and its reaggregation can also be prevented. That is, the pigment derivative has the effect of promoting the adsorption of the dispersant by modifying the pigment surface.
  • the pigment derivative used in the present invention is a compound in which an organic pigment is used as a matrix and an acid group, a basic group, or an aromatic group is introduced as a substituent to a side chain.
  • organic pigment to be a matrix skeleton include quinacridone pigments, phthalocyanine pigments, azo pigments, quinophthalone pigments, isoindoline pigments, isoindolinone pigments, quinoline pigments, benzimidazolone pigments, etc.
  • the materials described in Japanese Patent Application Publication No. 2005-234478, Japanese Patent Application Publication No. 2003-240938, Japanese Patent Application Publication No. 2001-356210, etc. can be used.
  • the content in the pigment dispersion composition of the pigment derivative which concerns on this invention 1 mass% or more and 30 mass% or less are preferable with respect to the mass of a pigment, and 3 mass% or more and 20 mass% or less are more preferable.
  • the dispersion can be favorably performed while the viscosity is suppressed low, and the dispersion stability after dispersion can be improved, and excellent color characteristics with high transmittance can be obtained, and color When making the filter, it can be configured to have high contrast with good color characteristics.
  • a solvent which comprises a pigment dispersion composition the thing similar to the solvent which comprises the coloring photosensitive composition mentioned later is mentioned. 30 mass% or more and 90 mass% or less are preferable, and, as for the pigment concentration in a pigment dispersion composition, 40 mass% or more and 80 mass% or less are more preferable.
  • the pigment dispersion composition in the present invention can be prepared by passing through a mixing and dispersing process of mixing and dispersing using various mixers and dispersers.
  • the mixing and dispersing step preferably includes kneading and dispersing followed by fine dispersion treatment, but kneading and dispersing may be omitted.
  • a pigment and a dispersing agent are mixed in advance, and those dispersed in advance by a homogenizer or the like are used as a bead dispersing machine using zirconia beads or the like (for example, manufactured by GETZMANN Co., Ltd.)
  • the pigment dispersion composition can be prepared by finely dispersing it using a dispersion of
  • the dispersion time is preferably about 3 hours to 6 hours.
  • fine dispersion treatment with beads is mainly made of vertical or horizontal sand grinders, pin mills, slit mills, ultrasonic dispersers, etc., and beads made of glass with a particle diameter of 0.01 mm or more and 1 mm or less, zirconia, etc. Can be used.
  • the details of kneading and dispersion are described in T.K. C. Patton "Paint Flow and Pigment Dispersion", published by John Wiley and Sons, 1964, and the like.
  • the coloring composition used in the present invention can be suitably prepared generally using a solvent together with the above components.
  • a solvent such as ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, amyl formate, isoamyl acetate, isobutyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate, alkyl esters, methyl lactate, Ethyl lactate, methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate, butyl oxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-oxypropionate, ethyl 3-oxypropionate, etc.
  • ketones for example, Methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone etc .; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene etc. may be mentioned.
  • Ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol methyl ether acetate and the like are preferable.
  • the solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • the coloring composition of the present invention is prepared by mixing each of the components described above with optional components.
  • each component may be mix
  • the order of introduction and working conditions at the time of blending are not particularly limited. For example, all the components may be simultaneously dissolved and dispersed in a solvent to prepare a composition, or, if necessary, each component may be appropriately prepared as two or more solutions / dispersions, and these may be mixed at the time of use. It may be prepared as a composition.
  • a coloring composition when using a pigment as a component, it is preferable to prepare a coloring composition after dispersing the pigment in advance to make a pigment dispersion.
  • the colored composition prepared as described above is preferably used after being separated by filtration using a filter having a pore size of 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, more preferably about 0.05 ⁇ m to 1.0 ⁇ m. It can be provided.
  • the content of the colorant in the colored photosensitive composition is preferably 30% by mass to 60% by mass, and more preferably 35% by mass to 60% by mass, based on the total solid content of the colored photosensitive composition. And more preferably 40% by mass to 60% by mass.
  • concentration of the coloring material is in the above-mentioned range, it is effective for securing sufficient color characteristics and securing excellent color characteristics.
  • concentration including the amount of the pigment derivative is used.
  • the colored photosensitive composition used in the present invention preferably contains, in addition to the colored composition, an alkali-soluble binder, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • an alkali-soluble binder preferably contains, in addition to the colored composition, an alkali-soluble binder, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • each component which comprises a coloring photosensitive composition is demonstrated.
  • the alkali-soluble binder is not particularly limited except that it has alkali solubility, and can preferably be selected from the viewpoint of heat resistance, developability, availability and the like.
  • the alkali-soluble binder is preferably a linear organic high molecular weight polymer, and soluble in an organic solvent and developable with a weak alkaline aqueous solution.
  • linear organic high molecular weight polymers polymers having a carboxylic acid in the side chain, for example, JP-A-59-44615, JP-B-54-34327, JP-B-58-12577, JP-B-54- No.
  • a polymer, a maleic acid copolymer, a partially esterified maleic acid copolymer, etc. may be mentioned, and similarly, an acidic cellulose derivative having a carboxylic acid in its side chain is useful.
  • alkali-soluble binder in the present invention those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group, polyhydroxystyrene resin, polysiloxane resin, poly (2-hydroxyethyl (meth) Acrylate), polyvinyl pyrrolidone, polyethylene oxide, polyvinyl alcohol and the like are also useful.
  • the linear organic high molecular weight polymer may be one obtained by copolymerizing a hydrophilic monomer.
  • the alkali-soluble binder may have a polymerizable group in the side chain in order to improve the crosslinking efficiency, and for example, contains an allyl group, a (meth) acrylic group, an allyloxyalkyl group, etc. in the side chain. Polymers and the like are also useful.
  • an alkali-soluble binder having a polymerizable group an alkali-soluble resin containing an allyl group, a (meth) acrylic group, an allyloxyalkyl group or the like in a side chain is useful.
  • Examples of the above-mentioned alkali-soluble binder containing a polymerizable group include Diamond NR series (Mitsubishi Rayon Co., Ltd.), Photomer 6173 (COOH-containing polyurethane acrylic oligomer. Diamond Shamrock Co. Ltd.), Viscote R-264 KS Resist 106 (all manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), Cyclomer P series, Plaxcel CF200 series (all manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.), Ebecryl 3800 (manufactured by Daicel U.S.C.).
  • alcohol-soluble nylon, polyether of 2,2-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane and epichlorohydrin, and the like are also useful for increasing the strength of the cured film.
  • polyhydroxystyrene resins, polysiloxane resins, acrylic resins, acrylamide resins, acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable from the viewpoint of heat resistance, and from the viewpoint of control of developability.
  • acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable from the viewpoint of heat resistance, and from the viewpoint of control of developability.
  • acrylic resins, acrylamide resins, and acrylic / acrylamide copolymer resins are preferable from the viewpoint of heat resistance, and from the viewpoint of control of developability.
  • acrylic resin a copolymer comprising a monomer selected from benzyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid, hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylamide and the like, and a commercially available KS resist-106 ( Preferred are Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd., Cyclomer P series (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd.) and the like.
  • the alkali-soluble binder is preferably a polymer having a weight average molecular weight (a polystyrene conversion value measured by GPC method) of 1000 to 2 ⁇ 10 5 , and a weight of 2000 to 1 ⁇ 10 5 from the viewpoint of developability, liquid viscosity, etc. Coalescence is more preferred, with 5000 to 5 ⁇ 10 4 polymers being particularly preferred.
  • the colored photosensitive composition of the present invention contains at least one polymerizable compound.
  • a polymeric compound the addition polymeric compound which has an at least 1 ethylenically unsaturated double bond can be mentioned, for example.
  • ⁇ is selected from compounds having at least one, preferably two or more terminal ethylenically unsaturated bonds.
  • Such compounds are widely known in the relevant industrial field, and they can be used in the present invention without particular limitation. These may be, for example, any of chemical forms such as monomers, prepolymers, that is, dimers, trimers and oligomers, or mixtures thereof and (co) polymers thereof.
  • Examples of monomers and their (co) polymers include unsaturated carboxylic acids (eg, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid etc.) and esters thereof, amides thereof, and the like (Co) polymers are mentioned, and preferably, esters of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric alcohol compounds, and amides of unsaturated carboxylic acids and aliphatic polyhydric amine compounds, and (co) of these It is a polymer. Also, addition reaction products of unsaturated carboxylic acid esters or amides having a nucleophilic substituent such as hydroxyl group, amino group, mercapto group etc.
  • monomers of esters of aliphatic polyhydric alcohol compounds and unsaturated carboxylic acids include, as acrylic acid esters, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, 1,3-butanediol diacrylate, and tetrabutyl ester.
  • methacrylic acid ester for example, tetramethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, 1,3-butanediol Dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, pentaerythritol dimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol dimethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, sorbitol trimethacrylate, sorbitol tetramethacrylate, bis [p- (3- (3- Methacryloxy-2-H Rokishipuropokishi) phen
  • itaconic acid esters for example, ethylene glycol diitaconate, propylene glycol diitaconate, 1,3-butanediol diitaconate, 1,4-butanediol diitaconate, tetramethylene glycol diitaconate, pentaerythritol As dicrotonate, diitaconate, sorbitol tetraitaconate, etc.
  • crotonic esters such as ethylene glycol dicrotonate, tetramethylene glycol dicrotonate, pentaerythritol dicrotonate, sorbitol tetradicrotonate, etc.
  • isocrotonic acid esters For example, ethylene glycol diisocrotonate, pentaerythritol diisocrotonate, sorbitol tetraisocrotonate, etc.
  • ethylene glycol dimaleate triethylene glycol dimaleate, pentaerythritol dimaleate, sorbitol tetra malate, and the like.
  • esters for example, aliphatic alcohol-based esters described in JP-B-51-47334, JP-A-57-196231, JP-A-59-5240, JP-A-59-5241. And the like. Those having an aromatic skeleton described in JP-A-2-226149, those containing an amino group described in JP-A-1-165613, and the like are also suitably used. Furthermore, the aforementioned ester monomers can also be used as a mixture.
  • monomers of amides of aliphatic polyvalent amine compounds and unsaturated carboxylic acids include methylene bis-acrylamide, methylene bis-methacrylamide, 1,6-hexamethylene bis-acrylamide, 1,6-hexamethylene bis -Methacrylamide, diethylene triamine tris acrylamide, xylylene bis acrylamide, xylylene bis methacrylamide and the like.
  • examples of other preferred amide-based monomers include those having a cyclohexylene structure described in JP-B-54-21726.
  • urethane-based addition polymerizable compounds produced by using an addition reaction of an isocyanate and a hydroxyl group are also suitable, and as such specific examples, for example, one molecule described in JP-B-48-41708 can be used.
  • a vinyl urethane compound containing two or more polymerizable vinyl groups in one molecule in which a vinyl monomer containing a hydroxyl group represented by the following general formula is added to a polyisocyanate compound having two or more isocyanate groups is It can be mentioned.
  • CH 2 C (R) COOCH 2 CH (R ′) OH [In the general formula, R and R ′ each independently represent H or CH 3 . ]
  • the details of the structure, single use or combined use, details of usage methods such as addition amount can be arbitrarily set in accordance with the final performance design of the colored photosensitive composition.
  • a structure having a high unsaturated group content per molecule is preferable, and in many cases, a bifunctional or more functional is preferable.
  • the polymerizable compound is also suitable for the compatibility and dispersibility with other components (for example, a photopolymerization initiator, a colorant (dye, pigment), a binder polymer, etc.) contained in the colored photosensitive composition.
  • a specific structure may be selected from the viewpoint of improving the adhesion to a hard surface such as a support.
  • the content (total content in the case of two or more types) of the polymerizable compound in the total solid content of the colored photosensitive composition is not particularly limited, and from the viewpoint of obtaining the effect of the present invention more effectively, 10 % By mass to 80% by mass is preferable, 15% by mass to 75% by mass is more preferable, and 20% by mass to 60% by mass is particularly preferable.
  • the colored photosensitive composition of the present invention preferably contains at least one photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited as long as it can polymerize the polymerizable compound, and is preferably selected from the viewpoints of characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, cost and the like.
  • the photopolymerization initiator for example, at least one active halogen compound selected from halomethyl oxadiazole compounds and halomethyl-s-triazine compounds, 3-aryl-substituted coumarin compounds, biimidazole compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds and The derivatives thereof, cyclopentadiene-benzene-iron complex and its salts, oxime compounds and the like can be mentioned.
  • Specific examples of the photopolymerization initiator include those described in paragraphs [0070] to [0077] of JP-A-2004-295116. Among them, oxime compounds and biimidazole compounds are preferable in terms of rapid polymerization reaction and the like.
  • the oxime-based compound (hereinafter, also referred to as “oxime-based photopolymerization initiator”) is not particularly limited, and, for example, described in JP-A-2000-80068, WO02 / 100903A1, JP-A-2001-233842, etc. And oxime compounds.
  • a compound represented by the following general formula (1) is more preferable as the oxime compound from the viewpoints of sensitivity, stability over time, and coloring at the time of post-heating.
  • R and X each independently represent a monovalent substituent
  • A represents a divalent organic group
  • Ar represents an aryl group.
  • n is an integer of 0 to 5.
  • an acyl group is preferable from the viewpoint of high sensitivity, and specifically, an acetyl group, a propionyl group, a benzoyl group and a toluyl group are preferable.
  • an alkylene group substituted with an unsubstituted alkylene group or an alkyl group for example, a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group, a dodecyl group from the viewpoint of enhancing sensitivity and suppressing coloring due to heating and aging;
  • An alkylene group substituted with an alkenyl group eg, vinyl group, allyl group
  • an aryl group eg, phenyl group, p-tolyl group, xylyl group, cumenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, styryl group
  • Substituted alkylene groups are preferred.
  • Ar is preferably a substituted or unsubstituted phenyl group from the viewpoint of enhancing sensitivity and suppressing coloring due to heating and aging.
  • a substituted phenyl group as the substituent, for example, a halogen group such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is preferable.
  • an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, and an alkenyl which may have a substituent from the viewpoint of improving the solvent solubility and the absorption efficiency in the long wavelength region Group, an alkynyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, an aryloxy group which may have a substituent, an alkylthioxy group which may have a substituent, a substituent
  • the arylthioxy group which may have, and the amino group which may have a substituent are preferable.
  • n in the general formula (1) is preferably an integer of 1 to 2. Specific examples of the hexaarylbisimidazole represented by the general formula (I) are shown below.
  • (I-1), (I-2), (I-4) and (I-11) are preferable in view of solubility in solvents, reactivity, and transparency.
  • acetophenone photopolymerization initiators examples include 2,2-diethoxyacetophenone, p-dimethylaminoacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, and p-dimethylaminoacetophenone.
  • Preferred examples include 4'-isopropyl-2-hydroxy-2-methyl-propiophenone.
  • benzophenone series photopolymerization initiators examples include benzophenone, 4,4 '-(bisdimethylamino) benzophenone, 4,4'-(bisdiethylamino) benzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 1-hydroxy-cyclohexyl -Phenyl-ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,2-tolyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1
  • 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropanone-1 and the like can be mentioned.
  • triazine-based photopolymerization initiators examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxyphenyl-s-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-methoxystyryl- s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (1-p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl-s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-biphenyl- s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (p-methylbiphenyl) -s-triazine, p-hydroxyethoxystyryl-2,6-di (trichloromethyl) -s-triazine, methoxystyryl- 2,6-di (trichloromethyl-s-triazine, 3,4-dimethoxys
  • halomethyl oxadiazole photopolymerization initiators examples include 2-trichloromethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (cyanostyryl) -1,3. , 4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (naphth-1-yl) -1,3,4-oxadiazole, 2-trichloromethyl-5- (4-styryl) styryl-1,3, Preferred are 4-oxadiazole and the like.
  • Examples of the coumarins-based photopolymerization initiators include 3-methyl-5-amino-((s-triazin-2-yl) amino) -3-phenylcoumarin, 3-chloro-5-diethylamino-((s -Triazin-2-yl) amino) -3-phenylcoumarin, 3-butyl-5-dimethylamino-((s-triazin-2-yl) amino) -3-phenylcoumarin and the like can be preferably mentioned.
  • 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (o-ethoxycarbonyl) oxime, o-benzoyl-4 '-(benzmercapto) benzoyl-hexyl-ketoxime, 2,4,6-trimethylphenyl Carbonyl-diphenyl sulfonyl oxide, hexafluorophosphoro-trialkylphenyl phosphonium salt and the like can be mentioned as the photopolymerization initiator in the present invention.
  • the present invention is not limited to the above photopolymerization initiators, and other known ones can also be used.
  • a vicinal polyketoalaldinyl compound described in U.S. Pat. No. 2,367,660 an .alpha.-carbonyl compound described in U.S. Pat. Nos. 2,367,661 and 2,367,670.
  • a photoinitiator can be contained individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the content (in the case of two or more, the total content) of the photopolymerization initiator in the total solid content of the colored photosensitive composition is 3% by mass to 20% from the viewpoint of more effectively achieving the effects of the present invention.
  • a sensitizer for the purpose of the present invention, a hydrogen donating compound, a fluorine-based organic compound, a thermal polymerization initiator, a thermal polymerization component, a thermal polymerization inhibitor, and the like, a filler
  • a filler A variety of additives such as polymer compounds other than the above-described alkali-soluble resin (binder polymer), surfactants, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet light absorbers, and anticoagulation agents can be contained.
  • sensitizer From the viewpoint of improving sensitivity, it is preferable to further add a sensitizer to the colored photosensitive composition of the present invention.
  • the exposure of the wavelength that can be absorbed by the sensitizer accelerates the radical generation reaction of the photopolymerization initiator component and the polymerization reaction of the ethylenically unsaturated compound thereby.
  • sensitizers include known spectral sensitizers or dyes, or dyes or pigments that absorb light and interact with the photopolymerization initiator.
  • Preferred sensitizers that can be used in the present invention include the spectral sensitizing dyes or dyes exemplified below.
  • sensitizer include dyes belonging to the following compound group and having a maximum absorption wavelength at 350 to 450 nm.
  • polynuclear aromatics eg, pyrene, perylene, triphenylene
  • xanthenes eg, fluorescein, eosin, erythrosine, rhodamine B, rose bengal
  • cyanines eg, thiacarbocyanine, oxacarbocyanine
  • merocyanines Eg, merocyanine, carbomerocyanine
  • thiazines eg, thionine, methylene blue, toluidine blue
  • acridines eg, acridine orange, chloroflavin, acriflavine
  • anthraquinones eg, anthraquinone
  • squaliums eg, And squalium.
  • the content of the sensitizer is preferably 0.01% by mass or more and less than 5% by mass, and more preferably 0.1% by mass or more and 5% by mass, based on the total solid content of the colored photosensitive composition. %, Particularly preferably 0.3% by mass or more and 2% by mass or less. Within this range, it is possible to obtain a colored photosensitive composition having no color, high sensitivity, and good pattern formation.
  • the colored photosensitive composition used in the present invention preferably contains a hydrogen donating compound.
  • the hydrogen donating compound has functions such as further improving the sensitivity of the sensitizing dye and the photopolymerization initiator to the actinic radiation, or suppressing the inhibition of the polymerization of the polymerizable compound by oxygen.
  • Examples of such hydrogen donating compounds include amines such as M.I. R. Sander et al., "Journal of Polymer Society", 10, 3173 (1972), JP-B-44-20189, JP-A-51-82102, JP-A-52-134692, JP-A-59-138205.
  • hydrogen donating compound examples include thiols and sulfides, for example, thiol compounds described in JP-A-53-702, JP-B-55-500806 and JP-A-5-142772, JP-A-Hei. And the like.
  • 2-mercaptobenzothiazole 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercapto-4 (3H) -quinazoline and ⁇ -mercapto Naphthalene
  • ethylene glycol bis (3-mercaptobutyrate)
  • 1,2-propylene glycol bis (3-mercaptobutyrate)
  • 1,2-propylene glycol bis (2- Mercapto isobutyrate etc.
  • an amino acid compound eg, N-phenylglycine etc.
  • an organic metal compound eg, tributyltin acetate etc.
  • JP-B-48-42965 JP-B-55 And hydrogen donors described in JP-34414
  • sulfur compounds described in JP-A No. 6-308727 eg, Trithian etc.
  • the content of these hydrogen donating compounds is 0.1% by mass or more and 30% by mass with respect to the mass of the total solid content of the colored photosensitive composition from the viewpoint of the improvement of the curing rate by the balance of polymerization growth rate and chain transfer.
  • the following range is preferable, a range of 1% by mass to 25% by mass is more preferable, and a range of 0.5% by mass to 20% by mass is more preferable.
  • the colored photosensitive composition used in the present invention can also contain a fluorine-based organic compound.
  • a fluorine-based organic compound By containing this fluorine-based organic compound, it is possible to improve the liquid properties (in particular, the flowability) when the colored photosensitive composition used in the present invention is used as a coating liquid, and the uniformity of the coating thickness and the liquid saving I can improve the sex. That is, as the interfacial tension between the surface to be coated and the coating liquid decreases, the wettability to the surface to be coated is improved, and the coating property to the surface to be coated is improved. Even when a thin film is formed, it is effective in that a film having a small thickness unevenness and a uniform thickness can be formed.
  • the content of fluorine in the fluorine-based organic compound is preferably 3% by mass to 40% by mass, more preferably 5% by mass to 30% by mass, and particularly preferably 7% by mass to 25% by mass .
  • the fluorine content is within the above range, it is effective in terms of coating thickness uniformity and liquid saving property, and the solubility in the composition is also good.
  • fluorine-based organic compound for example, Megafac F171, F172, F173, F177, F141, F142, F143, F144, R30, F437 (all, Dainippon Ink Chemical Industry Co., Ltd.) Made, Florard FC430, FC431, FC171 (above, Sumitomo 3M Co., Ltd.), Surfron S-382, SC-101, SC-103, SC-104, SC-105, SC1068, Examples thereof include SC-381, SC-383, S393, and KH-40 (all manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.).
  • the fluorine-based organic compound is particularly effective in preventing coating unevenness and thickness unevenness when the coating film is thinned. Furthermore, it is also effective when applied to slit coating that is prone to liquid breakage.
  • the addition amount of the fluorine-based organic compound is preferably 0.001% by mass or more and 2.0% by mass or less, more preferably 0.005% by mass or more and 1.0% by mass or less based on the total mass of the colored photosensitive composition. It is below.
  • thermal polymerization initiator It is also effective to contain a thermal polymerization initiator in the colored photosensitive composition used in the present invention.
  • thermal polymerization initiator include various azo compounds and peroxide compounds, and examples of the azo compounds include azobis compounds, and examples of the peroxide compounds include ketones Peroxides, peroxyketals, hydroperoxides, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, peroxy esters, peroxy dicarbonates and the like can be mentioned.
  • Thermal polymerization component In the colored photosensitive composition used in the present invention, it is also effective to contain a thermal polymerization component in order to increase the strength of the film.
  • a thermal polymerization component an epoxy compound is preferable.
  • the epoxy compound is a compound having two or more epoxy rings in the molecule, such as bisphenol A type, cresol novolac type, biphenyl type, alicyclic epoxy compound and the like.
  • bisphenol A type Epototh YD-115, YD-118T, YD-127, YD-128, YD-134, YD-8125, YD-7011R, ZX-1059, YDF-8170, YDF-170, etc.
  • cresol novolac type Epototo YDPN-638, YDPN-701, YDPN-702, YDPN-703, YDPN-704, etc. (above, made by Tohto Kasei Co., Ltd.), Denacol EM-125, etc.
  • 1,1,2,2-tetrakis p-glycidyloxyphenyl) ethane, tris (p-glycidyloxyphenyl) methane, triglycidyl tris (hydroxyethyl) isocyanurate, o-phthalic acid diglycidyl ester, terephthalic acid
  • diglycidyl ester amine type epoxy resin Epototh YH-434, YH-434L, and glycidyl ester in which dimer acid is modified in the skeleton of bisphenol A type epoxy resin can be used.
  • the colored photosensitive composition used in the present invention is preferably composed of various surfactants, and various nonionic, cationic, anionic surfactants are used. it can.
  • fluorine-based surfactants having a perfluoroalkyl group as nonionic surfactants are preferable.
  • Specific examples of the fluorine-based surfactant include Megafac (registered trademark) series manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc., Florard (registered trademark) series manufactured by 3M, and the like.
  • phthalocyanine derivatives commercially available EFKA-745 (manufactured by Morishita Sangyo Co., Ltd.)); organosiloxane polymer KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), (meth) acrylic acid (co) polymer Polyflow No. 75, no. 90, no.
  • Cationic surfactants such as 95 (manufactured by Kyoeisha Yuka Chemical Co., Ltd.), W001 (manufactured by Yusho Co., Ltd.), etc .; polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, poly Oxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester (manufactured by BASF Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2, tetronics 304, 701, 704, 901, 904, Nonionic surfactants such as 150R1 and anionic surfactants such as W004, W005, W017 (manufactured by Yusho Co., Ltd.) can also be used.
  • additives such as glass and alumina; itaconic acid copolymer, crotonic acid copolymer, maleic acid copolymer, partially esterified maleic acid copolymer, acidic cellulose derivative, Alkali-soluble resins such as those obtained by adding an acid anhydride to a polymer having a hydroxyl group, alcohol-soluble nylon, phenoxy resin formed from bisphenol A and epichlorohydrin; EFKA-46, EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA Polymer 100, EFKA polymer 400, EFKA polymer 401, EFKA polymer 450 (above, made by Morishita Sangyo Co., Ltd.), disperse aid 6, disperse aid 8, disperse aid 15, disperse aid 9100 (made by Sannopco), etc.
  • sol spars dispersion agents such as 5000, 9000, 12000, 13240, 13940, 17000, 24000, 26000, 28000, etc. (above, manufactured by ZENECA Corporation); , F77, P84, F87, P94, L101, P103, F108, L121, P-123 (all manufactured by Asahi Denka Co., Ltd.), and Isonet S-20 (all manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd.); 2- (3-t- Ultraviolet absorbers such as butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chlorobenzotriazole, alkoxybenzophenone and the like; and anticoagulation agents such as sodium polyacrylate and the like can be mentioned.
  • the colored photosensitive composition preferably contains an organic carboxylic acid, preferably a low molecular weight of 1,000 or less. It is preferred to carry out the addition of an organic carboxylic acid.
  • organic carboxylic acid examples include, for example, aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthate, caprylic acid, etc .; Malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, brassic acid, methyl malonic acid, ethyl malonic acid, dimethyl malonic acid, methyl succinic acid, tetramethyl succinic acid, citraconic acid, etc.
  • aliphatic monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid, valeric acid, pivalic acid, caproic acid, diethylacetic acid, enanthate, caprylic acid, etc .
  • Malonic acid succinic acid, glutaric acid,
  • Aliphatic dicarboxylic acids tricarballylic acid, aconitic acid, camphoronic acid and other aliphatic tricarboxylic acids; benzoic acid, toluic acid, cumic acid, hemimeric acid, mesitic acid and other aromatic monocarboxylic acids; phthalic acid, isophthalic acid, Aromatic poly, such as terephthalic acid, trimellitic acid, trimesic acid, merophonic acid, pyromellitic acid Rubonic acid; phenylacetic acid, hydroatropaic acid, hydrocinnamate, mandelic acid, phenylsuccinic acid, atropaic acid, cinnamic acid, methyl cinnamate, benzyl cinnamate, cinnamylideneacetic acid, coumaric acid, umbellic acid, and other carboxylic acids An acid is mentioned.
  • thermal polymerization inhibitor can also be added to the colored photosensitive composition used in the present invention.
  • the thermal polymerization inhibitor for example, hydroquinone, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, t-butyl catechol, benzoquinone, 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t- Butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptobenzimidazole and the like are useful.
  • the coloring composition of the present invention is prepared by mixing each of the components described above with optional components.
  • each component which comprises a coloring composition may be mix
  • the order of introduction and working conditions at the time of blending are not particularly limited.
  • the composition may be prepared by dissolving and dispersing all the components simultaneously in a solvent, or, if necessary, appropriately setting each component as two or more solutions / dispersions at the time of use ) And these may be mixed to prepare a composition.
  • the content is 30 mass content of coloring materials with respect to the total solid (mass) of a coloring photosensitive composition.
  • % Is preferably in the range of 70% by mass to 70% by mass, more preferably 35% by mass to 60% by mass, and 40% by mass to 60% by mass of the coloring material An amount within the following range is more preferable.
  • the colored photosensitive composition prepared as described above is preferably filtered off using a filter having a pore diameter of 0.01 ⁇ m to 3.0 ⁇ m, more preferably about 0.05 ⁇ m to 0.5 ⁇ m, It can be used for use.
  • the colored photosensitive composition of the present invention can form a colored cured film having high brightness and excellent in hue and contrast, and thus, a liquid crystal display (LCD) or a solid-state imaging device (for example, CCD, CMOS, etc.) It can be suitably used for forming colored pixels such as color filters used in the above, and for producing printing inks, inkjet inks, and paints.
  • the color filter of the present invention is configured by providing a substrate and colored pixels made of a colored photosensitive composition containing the phthalocyanine compound (1) on the substrate.
  • the colored region on the substrate is formed of a colored film of, for example, red (R), green (G), blue (B) or the like which constitutes each pixel of the color filter.
  • the color filter of the present invention is formed to include the phthalocyanine compound (1), so that the image has high brightness, and the hue and contrast are excellent. It is suitable for the element.
  • the color filter of the present invention may be formed by any method as long as it has a colored region (colored pattern) obtained by curing the colored photosensitive composition of the present invention.
  • the color filter can also be manufactured by a transfer method described in JP-A-2009-116078, an inkjet method described in JP-A-2009-134263, or the like.
  • the support examples include soda glass used in liquid crystal display devices, alkali-free glass, borosilicate glass, quartz glass, resin substrate, etc. CCD used in solid-state imaging device, photoelectric conversion device substrate in CMOS, organic CMOS, A silicon substrate etc. are mentioned.
  • a subbing layer may be provided to improve the adhesion with the upper layer, to prevent the diffusion of substances, or to planarize the surface.
  • the colored composition of the present invention is applied to a substrate directly or through another layer by spin coating, slit coating, cast coating, roll coating, bar coating, ink jet, etc. Can be formed.
  • the pre-baking conditions include heating at about 70 ° C. to 130 ° C. for about 0.5 minutes to 15 minutes using a hot plate or an oven.
  • the thickness of the coloring composition layer formed of a coloring composition is suitably selected according to the objective.
  • the range of 0.2 ⁇ m to 5.0 ⁇ m is preferable, the range of 1.0 ⁇ m to 4.0 ⁇ m is more preferable, and the range of 1.5 ⁇ m to 3.5 ⁇ m is most preferable.
  • the range of 0.2 ⁇ m to 5.0 ⁇ m is preferable, the range of 0.3 ⁇ m to 2.5 ⁇ m is more preferable, and the range of 0.3 ⁇ m to 1.5 ⁇ m is the most preferable.
  • the thickness of a coloring composition layer is the film thickness after prebaking.
  • the colored composition layer formed on the support is exposed, for example, through a photomask.
  • a photomask As light or radiation applicable to exposure, g-ray, h-ray, i-ray, KrF light and ArF light are preferable, and i-ray is particularly preferable.
  • i-ray is particularly preferable.
  • the i-line to the irradiation light is preferably irradiated at an exposure dose of 100mJ / cm 2 ⁇ 10000mJ / cm 2.
  • ultra high pressure, high pressure, medium pressure, low pressure mercury lamps, chemical lamps, carbon arc lamps, xenon lamps, metal halide lamps, various visible and ultraviolet laser light sources, fluorescent lamps, tungsten lamps, solar Light etc. can also be used.
  • an ultraviolet light laser is used as a light source.
  • the irradiation light is preferably an ultraviolet light laser having a wavelength in the range of 300 nm to 380 nm, and more preferably an ultraviolet light laser having a wavelength in the range of 300 nm to 360 nm matches the photosensitive wavelength of the resist.
  • the third harmonic (355 nm) of a solid laser Nd: YAG laser having a particularly large output and relatively inexpensive, or XeCl (308 nm) or XeF (353 nm) of an excimer laser can be suitably used. .
  • the exposure amount of the object to be exposed is in the range of 1 mJ / cm 2 to 100 mJ / cm 2 , and more preferably in the range of 1 mJ / cm 2 to 50 mJ / cm 2 . It is preferable at the point of productivity of pattern formation that exposure amount is this range.
  • the exposure apparatus is not particularly limited, but commercially available ones such as Callisto (manufactured by Buoy Technology Co., Ltd.), EGIS (manufactured by Buoy Technology Co., Ltd.) or DF2200G (manufactured by Dainippon Screen Co., Ltd.) can be used. In addition, devices other than the above are also suitably used.
  • the colored composition layer exposed as described above can be heated. Further, the exposure can be performed while flowing nitrogen gas into the chamber in order to suppress the oxidative discoloration of the coloring material in the coloring composition layer.
  • the colored composition layer after exposure is developed with a developer.
  • a colored pattern (resist pattern) can be formed.
  • the developer a combination of various organic solvents and an alkaline aqueous solution can be used as long as it dissolves the uncured part (unexposed part) of the colored composition layer and does not dissolve the cured part (exposed part).
  • the alkali concentration is preferably adjusted to pH 11-13, more preferably pH 11.5-12.5.
  • alkaline aqueous solution examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogencarbonate, sodium borate, sodium metaborate, aqueous ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethyl
  • aqueous alkaline solutions such as ammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, and 1,8-diazabicyclo- [5,4,0] -7-undecene.
  • the development time is preferably 30 seconds to 300 seconds, more preferably 30 seconds to 120 seconds.
  • the development temperature is preferably 20 ° C to 40 ° C, and more preferably 23 ° C.
  • the development can be performed by a paddle method, a shower method, a spray method or the like. After development using an alkaline aqueous solution, washing with water is preferred.
  • -Process (5)- It is preferable to further perform a heat treatment on the colored pattern subjected to the post-exposure by the ultraviolet irradiation as described above.
  • the colored pattern can be further cured by subjecting the formed colored pattern to heat treatment (so-called post-baking treatment).
  • This heat treatment can be performed by, for example, a hot plate, various heaters, an oven, or the like.
  • the temperature during the heat treatment is preferably 100 ° C. to 300 ° C., and more preferably 150 ° C. to 250 ° C.
  • the heating time is preferably about 10 minutes to 120 minutes.
  • the colored pattern obtained in this manner constitutes a pixel in the color filter.
  • the above-mentioned step (1), step (2), step (3), and, if necessary, step (4) and step (5) can be used for the desired number of colors You may repeat according to.
  • the above step (4) and / or step (5) may be carried out every time formation, exposure and development of a single color composition layer is completed (for each color), and the desired number of colors may be obtained. After the formation, exposure, and development of all the coloring composition layers are completed, the step (4) and / or the step (5) may be performed collectively.
  • the color filter (the color filter of the present invention) obtained by the method of producing a color filter of the present invention has high brightness and excellent hue and contrast because the colored photosensitive composition of the present invention is used. .
  • the color filter of the present invention can be used for a liquid crystal display device or a solid-state imaging device, and is particularly suitable for use in a liquid crystal display device. When used in a liquid crystal display device, it is possible to display an image with high brightness and excellent contrast while achieving a good hue.
  • liquid crystal display device and the organic EL display device of the present invention are provided with the color filter of the present invention described above.
  • the liquid crystal display device and the organic EL display device and details of each display device for example, “Electronic display device (authored by Akio Sasaki, published by Industry Research Association 1990)”, “Display device (authored by Ibuki), Industry Books, Inc., published in Heisei 1973).
  • the liquid crystal display device is described, for example, in “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, published by Industry Research Association, 1994)”.
  • the color filter of the present invention is particularly effective for a color TFT liquid crystal display device, among others.
  • the color TFT liquid crystal display device is described, for example, in “Color TFT liquid crystal display (Kyoritsu Publishing Co., Ltd., published in 1996)”.
  • the present invention is applied to a liquid crystal display device with a wide viewing angle such as IPS or other horizontal electric field drive method, MVA or other pixel division method, STN, TN, VA, OCS, FFS, R-OCB, etc. it can.
  • the color filter of the present invention is bright and high-definition color-filter on array (COA). It is also possible to provide a method.
  • the color filter of the present invention When the color filter of the present invention is used in a liquid crystal display, high contrast can be realized when it is combined with a conventionally known cold cathode three-wavelength tube, but red, green and blue LED light sources (RGB-LED) By using as a backlight, it is possible to provide a liquid crystal display device having high luminance and high color purity and good color reproducibility.
  • RGB-LED red, green and blue LED light sources
  • the color filter of the present invention can be used for solid-state imaging devices such as CCD and CMOS, and when used for solid-state imaging devices, it is possible to provide a color filter with high luminance and good color separation.
  • the prepared crystallization solution was added dropwise to methanol (103.8 g) corresponding to 10 times the sum of Intermediate 1 and phthalonitrile weight used for the phthalocyanineization reaction, and stirred for 30 minutes. Thereafter, distilled water (72.6 g) corresponding to 7 times the sum of the weight of the intermediate was added dropwise over 30 minutes, and after completion of the dropwise addition, the mixture was further stirred for 30 minutes to precipitate crystals.
  • Pigment Dispersion Composition YG-1 The ingredients of the following composition are mixed, and the number of revolutions is 3,000 r. p. m. The mixture was stirred for 3 hours and mixed to prepare a mixed solution containing a pigment.
  • ⁇ composition ⁇ Pigment Yellow 138 130 parts-Benzyl methacrylate / methacrylic acid ( 70/30 [molar ratio]) copolymer (Mw: 5,000) in propylene glycol monomethyl ether acetate solution (solid content: 50%) 15 parts-Dispersant (Disperbyk-161, made by Big Chemie Japan KK) 60 parts, 795 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate
  • the mixed solution obtained above is further subjected to dispersion treatment for 12 hours with a bead disperser Dispermat (manufactured by GETZMANN Co., Ltd.) using 0.3 mm ⁇ zirconia beads, and then a high pressure disperser NANO with a pressure reduction mechanism is further added.
  • Dispersion treatment was performed using a flow rate of 500 g / min under a pressure of 2000 kg / cm 3 using -3000-10 (manufactured by Nippon Bei Co., Ltd.). This dispersion process was repeated 10 times to obtain a pigment dispersion composition YG-1.
  • Pigment Dispersion Composition YG-2, CG-1, CG-2, CG-3 Pigment Yellow 138 used for preparation of the pigment dispersion composition YG-1 is “Pigment Yellow 150” (YG-2), “Pigment Green 7” (CG-1), “Pigment Green 36” Pigment dispersion compositions YG-2, YG-3, CG-1, CG- in the same manner as in the preparation of YG-1 except that CG-2) and "Pigment Green 58" (CG-3) were respectively changed. 2, CG-3 was prepared.
  • dye compounds represented by the following structural formula are shown.
  • Example 2 to [Example 11] It was prepared in the same manner as in Example 1 except that each component described in Example 1 was changed to each component described in Table 1.
  • C-1 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazolyl dimer
  • C-2 1- (O-acetyloxime) -1- [9-ethyl-6- (thiophenoyl) -9H-carbazol-3-yl] propanone
  • C-3) 4- [o-bromo-p-N, N-di (ethoxycarbonyl) aminophenyl] -2,6-di (trichloromethyl) -s- Triazine
  • Example 12 A phthalocyanine compound of Example 1 was changed to 5 parts, 40 parts of a green pigment dispersion was added, and each component was prepared in the same manner as Example 1 except that each component was changed to each component described in Table 1.
  • Example 18 to [Example 19] Prepared in the same manner as in Example 12 except that the yellow coloring material D-1 of Example 12 was changed to 15 parts, 15 parts of the yellow pigment dispersion was added, and each component was changed to each component described in Table 1. did.
  • the colored cured film of the colored composition according to the present invention is excellent in transmittance, heat resistance and contrast.
  • those containing at least one selected from YG-1, YG-2 and D1 to D4 as a yellow coloring material are particularly excellent.

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Abstract

（Ａ）特定構造を有するフタロシアニン化合物と、（Ｂ）黄色着色材と、（Ｃ）溶剤と、を含有する着色組成物。

Description

着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びそれを備えた液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子
　本発明は、液晶表示装置（ＬＣＤ）、有機ＥＬ表示装置（ＯＬＥＤ）、及び固体撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳなど）等に用いられるカラーフィルタを構成する着色画像の形成に好適なカラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ用着色感光性組成物に関し、それを用いたカラーフィルタ、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子に関する。
　液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタを作製する方法としては、染色法、印刷法、電着法および顔料分散法が知られている。
　このうち、顔料分散法は、顔料を種々の感光性組成物に分散させた着色感光性組成物を用いてフォトリソ法によってカラーフィルタを作製する方法であり、顔料を使用しているために光や熱等に安定であるという利点を有している。また、フォトリソ法によってパターニングするため、位置精度が高く、大画面、高精細カラーディスプレイ用カラーフィルタを作製するのに好適な方法として広く利用されてきた。
　顔料分散法によりカラーフィルタを作製する場合、ガラス基板上に着色感光性組成物をスピンコーターやロールコーター等により塗布し乾燥させて塗膜を形成し、該塗膜をパターン露光・現像することによって着色された画素が形成され、この操作を各色ごとに繰り返し行なうことでカラーフィルタを得ることができる。
　着色剤として染料を使用すると、染料自体の色純度やその色相の鮮やかさにより、画像表示させたときの表示画像の色相や輝度を高めることができる点で有用とされ、顔料に代えて染料を使用する技術が提案されている（例えば、特開平６－７５３７５号公報参照。）。また、特開平５－１１９２１１号公報、特開２００８－１５５３０号公報、及び米国特許出願公開第２００８／０１７１２７１Ａ１号明細書等において、染料と顔料とを併用したカラーフィルタを用いる方法が記載されている。
　上記の染料を使用する方法は、耐熱性及び耐光性の改良、又は顔料粒子を低減することによるコントラストの向上を狙ったものであるが、カラーフィルタとしての分光特性の改良については不十分なレベルであった。
　特に、従来より問題であった、色再現性を向上させた際の輝度の低下は、上記方法によっては殆ど改善されず、表示素子に適用した際に充分な色再現域が得られ、且つ、輝度の低下が少ないカラーフィルタの開発が望まれていた。
　従って、本発明の課題とするところは、ＬＣＤやカラーフィルタ方式の有機ＥＬといった画像表示装置に適用した際の色再現性に優れるカラーフィルタを提供することを目的とし、耐熱性を有し且つ高輝度である着色組成物及び着色感光性組成物を提供するものである。また、該着色感光性組成物を用いて得られたカラーフィルタを作製した場合には、高い輝度を示すカラーフィルタ及び、高い輝度を有する画像の表示が可能な液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子を提供することを課題とする。
　　本発明の前記課題は以下の手段で解決される。
＜１＞　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物と、（Ｂ）黄色着色材と、（Ｃ）溶剤と、を含む着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 
　前記一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記化学式２で表される基、下記化学式３で表される基、または下記化学式２’で表される基を表し、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つは下記化学式２で表される基または化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは下記化学式２で表される基である。Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 
　前記化学式２中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ａ１は、フェニル基、１つ～５つの置換基Ｒを有するフェニル基または１つ～７つの置換基Ｒを有するナフチル基であり、前記置換基Ｒは、それぞれ独立して、ニトロ基、ＣＯＯＲ１、ＯＲ２（Ｒ２は炭素数１～８のアルキル基）、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１は、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１が表す炭素数１～８のアルキル基は、炭素数１～８のアルキルオキシ基、ハロゲン原子もしくはアリール基で置換されていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 
　前記化学式３中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは１～４の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 
　前記化学式２’中、Ｒ’は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ”は炭素数１～８のアルキル基を表す。ｌは０～４の整数を表す。
＜２＞　　前記一般式（１）において、Ｍが銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、塩化インジウム、および、塩化錫（ＩＩ）からなる群より選ばれた少なくとも１種である、＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞　前記一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つが前記化学式２で表される基または前記化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは前記化学式２で表される基であり、残りが水素原子または塩素原子である、＜１＞または＜２＞に記載の着色組成物。
＜４＞　前記一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ１６のいずれか１つ以上が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜５＞　前記化学式２において、Ｘが酸素原子または硫黄原子である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜６＞　（Ｂ）黄色着色材が、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１５０、下記一般式（６）で表される化合物および下記一般式（７）で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種を含む＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 
　一般式（６）、（７）中、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４、及びＲ７９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
＜７＞　更に、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン３６およびピグメントグリーン５８の少なくとも１種の緑色顔料を含む＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜８＞　更に、（Ｄ）重合性化合物、（Ｅ）光重合開始剤、および、（Ｆ）アルカリ可溶性バインダーを含む＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の着色感光性組成物。
＜９＞　（Ｅ）光重合開始剤が、オキシムエステルを含有する化合物、および、ヘキサアリールビスイミダゾール化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種を含む＜８＞に記載の着色感光性組成物。
＜１０＞　（Ｆ）アルカリ可溶性バインダーが、置換基にエチレン性不飽和基を有する＜８＞または＜９＞に記載の着色感光性組成物。
＜１１＞　（Ｃ）溶剤が、有機酸エステルである＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の着色組成物。
＜１２＞　＜８＞～＜１１＞のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
＜１３＞　＜１２＞に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
＜１４＞　＜１２＞に記載のカラーフィルタを備えた有機ＥＬ表示装置。
＜１５＞　＜１２＞に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
　本発明によれば、耐熱性を有し且つ高輝度である着色組成物及び着色感光性組成物を提供することができる。また、該着色感光性組成物を用いて得られたカラーフィルタを作製した場合には、高い輝度を有する画像の表示が可能な液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、及び固体撮像素子を提供することができる。
　以下、本発明の着色組成物及び着色感光性組成物について詳述する。なお、本明細書中において、「～」は、その下限の値以上その上限の値以下の範囲を表す。また、本明細書における基の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。
　本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物と、黄色着色材と、溶剤とを含み、着色感光性組成物は、前記着色組成物と重合性化合物、重合開始剤、樹脂を含むことを特徴とする。以下に、本発明の着色組成物及び着色感光性組成物に含まれる成分について説明する。
　本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 
　前記一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記化学式２で表される基、下記化学式３で表される基、または下記化学式２’で表される基を表し、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つは、それぞれ独立して下記化学式２で表される基または化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは下記化学式２で表される基である。Ｍは、２個の水素原子、金属原子、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 
　前記化学式２中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ａ１は、フェニル基、１つ～５つの置換基Ｒを有するフェニル基または１つ～７つの置換基Ｒを有するナフチル基であり、前記置換基Ｒは、それぞれ独立して、ニトロ基、ＣＯＯＲ１、ＯＲ２（Ｒ２は炭素数１～８のアルキル基）、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１は、炭素数１～８のアルキルオキシ基、ハロゲン原子もしくはアリール基で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 
　前記化学式３中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは１～４の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 
　前記化学式２’中、Ｒ’は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ”は炭素数１～８のアルキル基を表す。ｌは０～４の整数を表す。
　本明細書では、上記一般式（１）の化合物を、単に「フタロシアニン化合物」とも称する。
　なお、本明細書において、式（１）における、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３及びＺ１６は、フタロシアニン核の８箇所のα位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をα位の置換基とも称する。
　また、同様にして、式（１）における、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１４及びＺ１５は、フタロシアニン核の８箇所のβ位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をβ位の置換基とも称する。
　フタロシアニン化合物（１）と、黄色着色材とを含む着色組成物および着色感光性組成物は、耐熱性、輝度を向上させ、液晶表示素子や撮像素子に好適に使用することができる。
　上記式（１）において、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、下記化学式２で表される基、下記化学式３で表される基、または下記化学式２’で表される基を表わす。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 
　このとき、Ｚ１～Ｚ１６は、同一であってもあるいは異なるものであってもよい。Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つはそれぞれ独立して下記化学式２で表される基または化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは下記化学式２で表される基である。
　Ｚ１～Ｚ１６におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があり、これらのうち、好ましくはフッ素原子及び塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
　化学式２において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。好ましくは酸素原子である。Ｘが酸素原子であると、得られるフタロシアニン化合物の最大吸収波長を短波長側にシフトできる。
　化学式２において、Ａ１は、フェニル基、１～５の置換基Ｒを有するフェニル基または１～７の置換基Ｒを有するナフチル基を表す。
　好ましくは、１～５の置換基Ｒを有するフェニル基または１～７の置換基Ｒを有するナフチル基であり、より好ましくは１～５の置換基Ｒを有するフェニル基である。
　フェニル基の置換基数は、１～５であるが、グラム吸光係数の観点から、より好ましくは１～３の整数を示し、置換基がハロゲン原子の場合には、置換基数は１～５の整数のいずれも好ましい。ナフチル基の置換基数は、１～７であるが、グラム吸光係数（グラム当たりの吸光度）の観点から、１～５であることが好ましく、１～３であることがより好ましく、１または２であることがさらに好ましい。
　ナフチル基とＸとの結合位置は特に限定されず、下記１位（１－ナフチル基）または２位（２－ナフチル基）のいずれであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 
　同様にして、置換基のナフタレン環への結合位置もまた、特に制限されない。
例えば、ナフチル基とＸとの結合位置が１位（１－ナフチル基）で
ある場合には、置換基のナフタレン環への結合位置は、２位、３位、４位、５位、６位、７位または８位のいずれでもよいが、耐熱性や溶媒溶解性などを考慮すると、好ましくは２位、３位が好ましく、２位がより好ましい。また、ナフチル基とＸとの結合位置が２位（２－ナフチル基）である場合には、置換基のナフタレン環への結合位置は、１位、３位、４位、５位、６位、７位または８位のいずれでもよいが、３位、６位が好ましく、耐熱性や溶媒溶解性などを考慮すると、３位がより好ましい。
　フェニル基またはナフチル基の置換基（以下、Ｒとも称する）は、ニトロ基、ＣＯＯＲ１、ＯＲ２（Ｒ２は炭素数１～８のアルキル基）、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、または炭素数１～８のアルキル基（この際、アルキル基はハロゲン原子で置換されていてもよい）である。この際、Ｒ１は、炭素数１～８のアルキル基（この際、アルキル基は炭素数１～８のアルキルオキシ基、ハロゲン原子もしくはアリール基で置換されていてもよい）、または下記化学式３で表される基である。
　フェニル基またはナフチル基に置換基Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、同一であっても異なるものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 
　化学式３中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキレン基であり、Ｒ４は炭素数１～８のアルキル基であり、ｎは１～４の整数である。
　ＲがＣＯＯＲ１の場合、ＣＯＯＲ１におけるＲ１は、置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基、または化学式３で表される基を表す。
　Ｒ１が炭素数１～８のアルキル基の場合、炭素数１～８のアルキル基は、溶媒溶解性の点から、好ましくは炭素数１～３のアルキル基である。炭素数１～８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基等の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられる。炭素数１～８のアルキル基に場合によっては存在する置換基は、炭素数１～８のアルキルオキシ基、ハロゲン原子またはアリール基である。
　場合によっては存在する、アルキル基の置換基である炭素数１～８のアルキルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉｓｏ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉｓｏ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基などの直鎖、分岐又は環状のアルキルオキシ基が挙げられる。これらの中でも、炭素数１～４のアルキルオキシ基が好ましい。場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるアリール基としては、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－クロロフェニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。これらの置換基は複数個存在していても良く、複数個存在する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良く、同種の場合においても同一若しくは異なっていても良い。アルキル基の置換基の数は特に限定されるものではないが、１～３個であることが好ましく、１または２個であることが好ましい。
　ＣＯＯＲ１におけるＲ１が化学式３で表される基の場合、化学式３で表される基におけるＲ３は、エーテル溶媒溶解性への効果の点から１～３のアルキレン基である。
炭素数１～３のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、ｉｓｏ－プロピレン基が挙げられる。好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
　また、化学式３で表される基におけるＲ４は、分子量の観点から１～８のアルキル基であり、より好ましくは１～４のアルキル基である。炭素数１～８のアルキル基としては、上記Ｒ１の欄で記載されたものが挙げられる。化学式３で表される基におけるｎは、分子量の観点から、１～４の整数であり、１～３の整数であることが好ましい。
　ＲがＯＲ２の場合、ＯＲ２におけるＲ２は、炭素数１～８のアルキル基、好ましくは色素の結晶性、取扱性の良さの点から、炭素数１～３のアルキル基を示す。
　Ｒ２で表される炭素数１～８のアルキル基としては、上記Ｒ１において、記載したものと同様の置換基が挙げられる。
　Ｒがハロゲン原子の場合、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子、塩素原子またはヨウ素原子であることが好ましい。中でも、色素の分子量が小さくなり、グラム吸光係数が高くなるため、塩素原子、フッ素原子が好ましい。
　Ｒがアリール基の場合、アリール基としては、フェニル基、ｐ－メトキシフェニル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－クロロフェニル基、等のアリール基が挙げられる。
中でも、色素の分子量が小さくなり、グラム吸光係数が高くなるため、フェニル基が好ましい。
　Ｒがアルキル基の場合、置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基としては、Ｒ１が炭素数１～８のアルキル基の場合に例示したアルキル基が挙げられる。
　好ましくは、色素の結晶性、取扱性の良さの点から、炭素数１～３のアルキル基である。
　場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。アルキル基の置換基であるハロゲン原子は複数個存在していても良く、複数個存在する場合には同一若しくは異なっていても良い。アルキル基の置換基の数は特に限定されるものではないが、１～３個であることが好ましい。
　化学式２’において、Ｒ’はエーテル溶解性への効果と分子量の点から、炭素数１～３のアルキレン基である。
　炭素数１～３のアルキレン基としては、上記Ｒ３の欄で例示したものが挙げられる。
好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。Ｒ”はエーテル溶解性への効果と分子量の点から、炭素数１～８のアルキル基であり、好ましくは１～２のアルキル基である。１～８のアルキル基としては、上記Ｒ１の欄で例示したものが挙げられる。ｌは、エーテル溶解性への効果と分子量の観点から、０～４の整数であり、１～２の整数であることがより好ましい。
　上記一般式（１）において、Ｍは、無金属、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わすものである。ここで、無金属とは、金属以外の原子、例えば、２個の水素原子であることを意味する。また、金属としては、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チタン、インジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物としては、チタニル、バナジル等が挙げられる。金属ハロゲン化物としては、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニウム、塩化錫（ＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化珪素等が挙げられる。好ましくは、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物であり、具体的には、銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、塩化インジウム、塩化錫（ＩＩ）であり、より好ましくは銅、バナジル及び亜鉛であり、さらに好ましくは亜鉛、銅であり、最も好ましくは亜鉛である。中心金属が亜鉛、銅であると、耐熱性が高いため好ましい。また、中心金属が亜鉛であると、銅の場合よりも緑色の波長である５２０ｎｍ～５４５ｎｍ付近の透過率が高くカラーフィルタにした際に輝度が向上できるので特に好ましい。また、アセトン、メタノール、メチルセルソルブといった汎用性溶媒に対する溶媒溶解性が高く、また樹脂に対する溶解性が高くコントラストが高くなるため、特に好ましい。
　フタロシアニン化合物（１）は、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１～８個はそれぞれ独立して化学式２または化学式２’で表される基であり、このうち、少なくとも１個は化学式２で表される基であり、Ｚ１～Ｚ１６のうち、化学式２または化学式２’で表される基以外は、それぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子である。
　フタロシアニン化合物（１）の好適な形態としては、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１～８個がそれぞれ独立して化学式２または化学式２’で表される基であり、残りがそれぞれ独立して水素原子または塩素原子であり、より好ましくは、Ｚ１～Ｚ１６のうち、２～６個が化学式２または化学式２’で表される基であり、残りがそれぞれ独立して水素原子または塩素原子である。
（フタロシアニン化合物（１）の製造方法）
　本発明のフタロシアニン化合物（１）の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適当に利用することができるが、好ましくは溶融状態または有機溶媒中で、フタロニトリル化合物と金属塩とを環化反応する方法が特に好ましく使用できる。以下、本発明のフタロシアニン化合物（１）について、製造方法の特に好ましい実施形態を記載する。しかしながら、本発明は、下記好ましい実施形態に制限されるものではない。
　すなわち、下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 
で表されるフタロニトリル化合物（１）、下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 
で表されるフタロニトリル化合物（２）、下記式（ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 
で表されるフタロニトリル化合物（３）、および下記式（ＩＶ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 
で表されるフタロニトリル化合物（４）を、金属、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属（本明細書中では、一括して「金属化合物」とも称する）からなる群から選ばれる一種と環化反応させることによって、本発明のフタロシアニン化合物が製造できる。
　なお、上記式（Ｉ）～（ＩＶ）中、Ｚ１～Ｚ１６は、所望のフタロシアニン化合物（１）の構造によって規定される。具体的には、上記式（Ｉ）～（ＩＶ）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ、上記式（１）中のＺ１～Ｚ１６の定義と同様であるため、ここでは説明を省略する。
　環化反応は、特開昭６４－４５４７４号公報に記載の方法などの、従来公知方法により合成できる。
　上記態様において、環化反応は、式（Ｉ）～（ＩＶ）のフタロニトリル化合物と金属、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属からなる群から選ばれる一種を溶融状態または有機溶媒中で反応させることが好ましい。この際使用できる金属、金属酸化物、金属カルボニル、金属ハロゲン化物及び有機酸金属としては、反応後に得られる式（１）のフタロシアニン化合物（１）のＭに相当するものが得られるものであれば、特に制限されるものではなく、例えば、上記式（１）におけるＭの項で列挙された鉄、銅、亜鉛、バナジウム、チタン、インジウム及びスズ等の金属、当該金属の、塩化物、臭化物、ヨウ化物等の金属ハロゲン化合物、酸化バナジウム、酸化チタニル及び酸化銅等の金属酸化物、酢酸塩等の有機酸金属、ならびにアセチルアセトナート等の錯体化合物及びカルボニル鉄等の金属カルボニル等が挙げられる。具体的には、鉄、銅、亜鉛、バナジウム、チタン、インジウム、マグネシウム及びスズ等の金属；当該金属の、塩化物、臭化物、ヨウ化物等の金属ハロゲン化合物、例えば、塩化バナジウム、塩化チタン、塩化銅、塩化亜鉛、塩化コバルト、塩化ニッケル、塩化鉄、塩化インジウム、塩化アルミニウム、塩化錫、塩化ガリウム、塩化ゲルマニウム、塩化マグネシウム、ヨウ化銅、ヨウ化亜鉛、ヨウ化コバルト、ヨウ化インジウム、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化ガリウム、臭化銅、臭化亜鉛、臭化コバルト、臭化アルミニウム、臭化ガリウム；一酸化バナジウム、三酸化バナジウム、四酸化バナジウム、五酸化バナジウム、二酸化チタン、一酸化鉄、三二酸化鉄、四三酸化鉄、酸化マンガン、一酸化ニッケル、一酸化コバルト、三二酸化コバルト、二酸化コバルト、酸化第一銅、酸化第二銅、三二酸化銅、酸化バラジウム、酸化亜鉛、一酸化ゲルマニウム、及び二酸化ゲルマニウム等の金属酸化物；酢酸銅、酢酸亜鉛、酢酸コバルト、安息香酸銅、安息香酸亜鉛等の有機酸金属；ならびにアセチルアセトナート等の錯体化合物及びコバルトカルボニル、鉄カルボニル、ニッケルカルボニル等の金属カルボニルなどが挙げられる。これらのうち、好ましくは金属、金属酸化物及び金属ハロゲン化物であり、より好ましくは金属ハロゲン化物であり、さらに好ましくは、ヨウ化バナジウム、ヨウ化銅およびヨウ化亜鉛であり、特に好ましくは、ヨウ化銅およびヨウ化亜鉛であり、最も好ましくはヨウ化亜鉛である。ヨウ化亜鉛を用いる場合、中心金属は、亜鉛ということになる。金属ハロゲン化物のうち、ヨウ化物を用いることが好適な理由は、溶剤や樹脂に対する溶解性に優れ、得られるフタロシアニン化合物のスペクトルがシャープであり、所望の波長である６４０～７５０ｎｍに収まりやすいためである。環化反応の際にヨウ化物を用いた場合にスペクトルがシャープになる詳細なメカニズムは不明であるが、ヨウ化物を用いた場合、反応後にフタロシアニン化合物中に残存するヨウ素が、フタロシアニン化合物と何らかの相互作用を起こして、フタロシアニン化合物の層間にヨウ素が存在するようになるためであると推定される。しかしながら、上記メカニズムに限定されるものではない。環化反応に金属ヨウ化物を用いた場合と同様の効果を得るために、得られたフタロシアニン化合物をヨウ素で処理してもよい。
　また、上記態様において、また、環化反応は、無溶媒中でも行なえるが、有機溶媒を使用して行なうのが好ましい。有機溶媒は、出発原料としてのフタロニトリル化合物との反応性の低い、好ましくは反応性を示さない不活性な溶媒であればいずれでもよく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン、モノクロロベンゼン、ｏ－クロロトルエン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、１－クロロナフタレン、１－メチルナフタレン、エチレングリコール、およびベンゾニトリル等の不活性溶媒；メタノール、エタノール、１－プロパノ－ル、２－プロパノ－ル、１－ブタノール、１－ヘキサノール、１－ペンタノール、１－オクタノール等のアルコール；ならびにピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトフェノン、トリエチルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒等が挙げられる。
　これらのうち、好ましくは、１－クロロナフタレン、１－メチルナフタレン、１－オクタノール、ジクロロベンゼンおよびベンゾニトリルが、より好ましくは、１－オクタノール、ジクロロベンゼンおよびベンゾニトリルが使用される。これらの溶媒は１種単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。
　上記態様における式（Ｉ）～（ＩＶ）のフタロニトリル化合物と金属化合物との反応条件は、当該反応が進行する条件であれば特に制限されるものではないが、例えば、有機溶媒１００質量部に対して、上記フタロニトリル化合物（１）～（４）を１～５００質量部、好ましくは１０～３５０質量部の範囲の合計量で、かつ金属化合物を該フタロニトリル化合物４モルに対して、好ましくは０．８～２．０モル、より好ましくは０．８～１．５モルの範囲で仕込む。環化の際は、特に限定されるものではないが、好ましくは反応温度３０～２５０℃、より好ましくは８０～２００℃の範囲で反応させる。反応時間は、特に限定されるものではないが、好ましくは３～２０時間である。なお、反応後は、従来公知のフタロシアニン化合物の合成方法に従って、ろ過、洗浄、乾燥することにより、次工程に用いることのできるフタロシアニン化合物を効率よく、しかも高純度で得ることができる。
　上記態様において、出発原料である式（Ｉ）～（ＩＶ）のフタロニトリル化合物は、従来既知の方法により合成でき、また、市販品を用いることもできる。
　フタロシアニン化合物（１）の好ましい例として、下記のものが挙げられる。なお、本発明のフタロシアニン化合物はこれらに限定されるものではない。下記の化合物の略称において、Ｐｃはフタロシアニン核を表わし、Ｚｎは中心金属を表わし、Ｐｃのすぐ後にα位に置換する置換基を表わし、そのα位に置換する置換基の後にβ位に置換する置換基を表わし、置換位置に依らない置換基を表わす。ｘ、ｙは置換基数が０以上の正数となる正数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
〔黄色着色材〕
　本発明に用いられる黄色着色材として、公知の顔料（例えば、後述する顔料に列記された黄色顔料）を用いることができる。具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３８、１５０、が色再現の点で好ましい。
この他一般式（６）、一般式（７）で表わされる化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 
　（一般式（６）、（７）中、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。）
　一般式（６）、（７）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４、及びＲ７９が表すアルキル基としては、炭素数１～４８（より好ましくは炭素数１～１８）のアルキル基であり、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－ノルボルニル基、１－アダマンチル基のなどが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアルコキシ基としては、炭素数１～４８（より好ましくは炭素数１～１２）のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基（　例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基など）などが挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、１－ブトキシ基、２－ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアルコキシカルボニル基としては、炭素数２～４８（より好ましくは炭素数２～１２）のアルコキシカルボニル基であり、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられ、好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すカルバモイル基としては、炭素数１～４８（より好ましくは炭素数１～１２）のカルバモイル基であり、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ－メチルＮ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジシクロへキシルカルバモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ－エチル－Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すスルファモイル基としては、炭素数３２以下（より好ましくは炭素数１６以下）のスルファモイル基であり、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－ドデシルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ－シクロヘキシルスルファモイル基などが挙げられ、好ましくは、Ｎ－エチル－Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ－シクロヘキシルスルファモイル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアリール基としては、炭素数６～４８（より好ましくは炭素数６～１２）のアリール基であり、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、好ましくは、フェニル基である。
　Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すヘテロアリール基としては、炭素数１～３２（より好ましくは炭素数１～１２）のヘテロアリール基であり、２－チエニル基、４－ピリジル基、２－フリル基、２－ピリミジニル基、１－ピリジル基、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基などが挙げられ、好ましくは、２－ベンゾチアゾリル基、１－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール－１－イル基である。
　Ｒ６２、Ｒ７１としては置換基を有する炭素数１～８のアルキル基、置換基を有する炭素数６～１２のアリール基、シアノ基が好ましく、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、またはｏ－メチルフェニル基である。
　Ｒ６３、Ｒ７３としては好ましくは水素原子であり、Ｒ６１、Ｒ７４として好ましくは水素原子、またはメチル基であり、より好ましくは水素原子である。Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ７２、及びＲ７９としては、特に構造限定されないが、その構造中に置換アルキル基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、または重合性基を有する、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、またはスルファモイル基であることが好ましく、より好ましくはスルファモイル基である。
　一般式（６）または（７）で表される化合物は、下記一般式（８）または（９）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 
　（一般式（８）および（９）中、Ｒ６１～Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４は、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、Ｒ７４とそれぞれ同義である。Ｒ６７、Ｒ６９、Ｒ７６及びＲ７８は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素数１～４８のアルキル基を表し、Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７は、それぞれ独立に、炭素数１～４８のアルキル基、炭素数６～４８のアリール基、又は炭素数１～３２のヘテロアリール基を表す。）
　一般式（８）および（９）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
　Ｒ６１～Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４における具体例、および好ましい範囲は、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６３、Ｒ７１、Ｒ７３、及びＲ７４とそれぞれ同義である。
　Ｒ６７、Ｒ６９、Ｒ７６及びＲ７８が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲は、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアルキル基とそれぞれ同義である。また、Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６８、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアルキル基とそれぞれ同義である。
　Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すアリール基とそれぞれ同義である。
　Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５及びＲ７７が表すヘテロアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式（６）、（７）におけるＲ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４及びＲ７９が表すヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
　Ｒ６２、及びＲ７１としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基、フェニル基、またはｏ－メチルフェニル基が特に好ましく、Ｒ６１、Ｒ６３、Ｒ７３、及びＲ７４としては、水素原子が特に好ましい。
　一般式（８）および（９）で表される染料の特に好ましい置換基について説明する。Ｒ６７、Ｒ６９、Ｒ７６及びＲ７８としては水素原子がそれぞれ好ましい。Ｒ６６、Ｒ６８、Ｒ７５、Ｒ７７としては置換アルキル基、ＰＥＯ（ポリエチレングリコール）鎖、ＰＰＯ（ポリプロピレングリコール）鎖、アンモニウム塩、重合性基を有する構造であることが好ましく、より好ましくは炭素数が２～８のアルキル基であるか、またはアルキル鎖上にメタクリル酸基を有するものが好ましい。
　次に、一般式（６）及び（７）で表される染料の具体例を以下に示す。但し、本発明は、これらに限定されるわけではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
〔緑色顔料〕
　本発明において用いられる緑色顔料としては、公知の顔料を用いることができるが、耐熱性の点から、フタロシアニン系顔料好ましい。
　本発明において用いられる緑色顔料として具体的には、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　７、３６、５８を挙げることができる。但し、本発明においては、これらに限定されるものではない。
〔好ましい組み合わせ、及び混合比〕
　本発明において、一般式（１）のフタロシアニン化合物と、黄色着色材と、の組み合わせとしては、フタロシアニン化合物と黄色着色材の含有比率（質量比率）は、選択する化合物によって異なるが、５％～３００％が好ましく、２０％～３００％がより好ましい。
　なお、本発明における緑色顔料を用いた場合の緑色顔料の含有量は、耐熱性、色再現性、輝度の点から、着色感光性組成物の全固形分に対し、１質量％～４０質量％が好ましく、５質量％～３５質量％がより好ましく、１０質量％～３０質量％が更に好ましい。
〔染料〕
　本発明の効果を損なわない範囲において、着色組成物は染料を含有していてもよい。
　本発明に用いられる染料としては、特に制限なく使用することができ、公知の溶剤可溶性染料などから選択することができる。
　例えば、特開昭６４－９０４０３号公報、特開昭６４－９１１０２号公報、特開平１－９４３０１号公報、特開平６－１１６１４号公報、特登２５９２２０７号、米国特許第４，８０８，５０１号明細書、米国特許第５，６６７，９２０号明細書、米国特許第５，０５９，５００号明細書、特開平５－３３３２０７号公報、特開平６－３５１８３号公報、特開平６－５１１１５号公報、特開平６－１９４８２８号公報等に記載の色素が挙げられる。
　化学構造としては、アニリノアゾ系、アリールアゾ、ピラゾロトリアゾールアゾ等のアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、等の染料が使用できる。
〔顔料〕
　本発明に用いられる黄色顔料としては、前述の黄色着色材に係る説明で述べたように従来公知の種々の有機顔料を用いることができる。
　また、本発明に用いられる顔料は、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、好ましくは平均粒子径０．０１μｍ～０．３μｍ、より好ましくは０．０１μｍ～０．１５μｍの顔料である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
　前記黄色顔料としては、例えば、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９９、２１３、２１４、が挙げられる。
　本発明において用いられる顔料（緑色顔料、黄色顔料）は、必要に応じて、微細化処理がなされていてもよい。
　有機顔料の微細化には、有機顔料を、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物として、摩砕する工程を含む方法を用いることが好ましい。
　本発明においては、有機顔料の微細化には、以下の方法を用いることがより好ましい。
　即ち、まず、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩類の混合物（液状組成物）に対し、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは２軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えることで、混合物中の有機顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩を除去した後、乾燥することで、微細化された有機顔料を得る方法である。
　前記の微細化方法に用いられる水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール、イソブタノール、ｎ－ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
　また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン等を用いてもよい。また、必要に応じて２種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
　これら水溶性有機溶剤の使用量は、有機顔料に対して、５０質量％～３００質量％の範囲が好ましく、より好ましくは１００質量％～２００質量％の範囲である。
　また、本発明において水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等が用いられる。
　水溶性無機塩の使用量は、有機顔料の１倍質量～５０倍質量が好ましく、多い方が摩砕効果はあるが、生産性の点から、より好ましい量は１倍質量～１０倍質量である。
　また、水溶性無機塩の溶解を防ぐため、摩砕される液状組成物中の水分が１質量％以下であることが好ましい。
　本発明において、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩を含む液状組成物を摩砕する際には、前述の混練機などの湿式粉砕装置を用いればよい。この湿式粉砕装置の運転条件については特に制限はないが、粉砕メディア（水溶性無機塩）による磨砕を効果的に進行させるため、装置がニーダーの場合の運転条件は、装置内のブレードの回転数は、１０ｒｐｍ～２００ｒｐｍが好ましく、また２軸の回転比が相対的に大きいほうが、摩砕効果が大きく好ましい。また、運転時間は、乾式粉砕時間と併せて１時間～８時間が好ましく、装置の内温は５０℃～１５０℃が好ましい。また、粉砕メディアである水溶性無機塩は粉砕粒度が５μｍ～５０μｍで粒子径の分布がシャープで、且つ、球形が好ましい。
　上記のような摩砕後の混合物を、８０℃の温水と混合することで、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類とを溶解させ、その後、ろ過、水洗し、オーブンで乾燥して、微細な有機顔料を得ることができる。
〔顔料分散組成物〕
　本発明における着色組成物を形成する際に、黄色顔料又は緑色顔料を含有する場合には、顔料分散組成物が調製され、これを用いることが好ましい。
　顔料分散組成物は、顔料を、分散剤や顔料誘導体と共に、溶剤中に分散してなるものである。
　ここで用いられる分散剤としては、顔料の分散性を向上させるために用いられるものであり、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
－分散剤－
　分散剤として、具体的には、多くの種類の化合物を使用可能であり、例えば、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社化学工業（株）製）、Ｗ００１（裕商（株）社製）等のカチオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤；Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商（株）社製）等のアニオン系界面活性剤；ＥＦＫＡ－４６、ＥＦＫＡ－４７、ＥＦＫＡ－４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（いずれもチバ・スペシャルテイケミカル社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（いずれもサンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（日本ルーブリゾール（株）社製）；アデカプルロニックＬ３１、Ｆ３８、Ｌ４２、Ｌ４４、Ｌ６１、Ｌ６４、Ｆ６８、Ｌ７２、Ｐ９５、Ｆ７７、Ｐ８４、Ｆ８７、Ｐ９４、Ｌ１０１、Ｐ１０３、Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ－１２３（旭電化（株）製）及びイソネットＳ－２０（三洋化成（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、－１０３、－１０６、－１０８、－１０９、－１１１、－１１２、－１１６、－１３０、－１４０、－１４２、－１６１、－１６２、－１６３、－１６４、－１６６、－１６７、－１７０、－１７１、－１７４、－１７６、－１８０、－１８２、－２０００、－２００１、－２０５０、－２１５０（ビックケミー・ジャパン（株）社製）が挙げられる。その他、アクリル系共重合体など、分子末端若しくは側鎖に極性基を有するオリゴマー若しくはポリマーが挙げられる。
　分散剤の使用量としては、顔料分散組成物に含まれる顔料全量１００質量部に対して、０．５質量部以上１００質量部以下が好ましく、３質量部以上７０質量部以下がより好ましい。分散剤の量がこの範囲内であると、充分な顔料分散効果が得られる。なお、分散剤を１００質量部より多く加えても、顔料分散効果の更なる向上効果は期待できないことがある。
－顔料誘導体－
　また、顔料分散組成物には、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。
　本発明においては、上記分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
　本発明に用いられる顔料誘導体は、具体的には、有機顔料を母体骨格とし、側鎖に酸性基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。母体骨格となる有機顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ベンゾイミダゾロン顔料等が挙げられる。一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
　顔料誘導体としては、特開平１１－４９９７４号公報、特開平１１－１８９７３２号公報、特開平１０－２４５５０１号公報、特開２００６－２６５５２８号公報、特開平８－２９５８１０号公報、特開平１１－１９９７９６号公報、特開２００５－２３４４７８号公報、特開２００３－２４０９３８号公報、特開２００１－３５６２１０号公報等に記載されているものを使用できる。
　本発明に係る顔料誘導体の顔料分散組成物中における含有量としては、顔料の質量に対して、１質量％以上３０質量％以下が好ましく、３質量％以上２０質量％以下がより好ましい。該含有量が前記範囲内であると、粘度を低く抑えながら、分散を良好に行なえると共に分散後の分散安定性を向上させることができ、透過率が高く優れた色特性が得られ、カラーフィルタを作製するときには良好な色特性を有する高コントラストに構成することができる。
－溶剤－
　顔料分散組成物を構成する溶剤としては、後述する着色感光性組成物を構成する溶剤と同様のものが挙げられる。
　顔料分散組成物中の顔料濃度は、３０質量％以上９０質量％以下が好ましく、４０質量％以上８０質量％以下がより好ましい。
　本発明における顔料分散組成物は、各種の混合機、分散機を使用して混合分散する混合分散工程を経ることによって、調製することができる。
　なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
　具体的には、例えば、顔料と必要に応じて分散剤とを予め混合し、更に、ホモジナイザー等で予め分散しておいたものを、ジルコニアビーズ等を用いたビーズ分散機（例えば、ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製のディスパーマット）等を用いて微分散させることによって、顔料分散組成物を調製することができる。
　分散時間としては、３時間以上６時間以下程度が好適である。
　また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、０．０１ｍｍ以上１ｍｍ以下の粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
　なお、混練、分散についての詳細は、Ｔ．Ｃ．Ｐａｔｔｏｎ著”Ｐａｉｎｔ　Ｆｌｏｗ　ａｎｄ　Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ”（１９６４年　Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　Ｓｏｎｓ社刊）等に記載されている。
〔溶剤〕
　本発明に用いられる着色組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
　溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸メチル、２－オキソブタン酸エチル等；エーテル類、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、シクロヘキシルアセテート等；ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等；芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　これらのうち、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、メトキシ酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロヘキシルアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が好適である。
　溶剤は、単独で用いる以外に２種以上を組み合わせて用いてもよい。
〔着色組成物〕
　本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
　なお、着色組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
　但し、成分として顔料を用いるときは、予め顔料を分散して顔料分散液としてから、着色組成物を調製することが好ましい。
　上記のようにして調製された着色組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ～１．０μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
〔着色感光性組成物〕
　本発明における着色感光性組成物は、前述の着色組成物を用いることが好ましい。
　着色感光性組成物中の着色材の含有量は、着色感光性組成物全固形分に対して、３０質量％～６０質量％であることが好ましく、より好ましくは、３５質量％～６０質量％であり、更に好ましくは、４０質量％～６０質量％である。
　着色材の濃度が上記範囲であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
　なお、顔料分散組成物に顔料誘導体を用いる場合は、顔料誘導体量を含んだ顔料濃度を用いる。
　本発明において用いられる着色感光性組成物は、着色組成物に加え、アルカリ可溶性バインダー、重合性化合物、光重合開始剤、及び溶剤等を含有することが好ましい。
　以下、着色感光性組成物を構成する各成分について説明する。
（アルカリ可溶性バインダー）
　アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
　アルカリ可溶性バインダーとしては、線状有機高分子重合体であり、且つ、有機溶剤に可溶で、弱アルカリ水溶液で現像できるものが好ましい。このような線状有機高分子重合体としては、側鎖にカルボン酸を有するポリマー、例えば、特開昭５９－４４６１５号、特公昭５４－３４３２７号、特公昭５８－１２５７７号、特公昭５４－２５９５７号、特開昭５９－５３８３６号、特開昭５９－７１０４８号の各公報に記載されているような、メタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等が挙げられ、同様に側鎖にカルボン酸を有する酸性セルロース誘導体が有用である。
　上述したものの他、本発明におけるアルカリ可溶性バインダーとしては、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの等や、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、ポリ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）、ポリビニルピロリドンやポリエチレンオキサイド、ポリビニルアルコール、等も有用である。また、線状有機高分子重合体は、親水性を有するモノマーを共重合したものであってもよい。この例としては、アルコキシアルキル（メタ）アクリレート、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、２級若しくは３級のアルキルアクリルアミド、ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、モルホリン（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、ビニルイミダゾール、ビニルトリアゾール、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のプロピル（メタ）アクリレート、分岐若しくは直鎖のブチル（メタ）アクリレート、又は、フェノキシヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、等が挙げられる。その他、親水性を有するモノマーとしては、テトラヒドロフルフリル基、燐酸基、燐酸エステル基、４級アンモニウム塩基、エチレンオキシ鎖、プロピレンオキシ鎖、スルホン酸基及びその塩由来の基、モルホリノエチル基等を含んでなるモノマー等も有用である。
　また、アルカリ可溶性バインダーは、架橋効率を向上させるために、重合性基を側鎖に有してもよく、例えば、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有するポリマー等も有用である。重合性基を有したアルカリ可溶性バインダーとしては、アリル基、（メタ）アクリル基、アリルオキシアルキル基等を側鎖に含有したアルカリ可溶性樹脂等が有用である。上述の重合性基を含有するアルカリ可溶性バインダーの例としては、ダイヤナ－ルＮＲシリーズ（三菱レイヨン株式会社製）、Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有　ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ　ａｃｒｙｌｉｃ　ｏｌｉｇｏｍｅｒ．Ｄｉａｍｏｎｄ　Ｓｈａｍｒｏｃｋ　Ｃｏ．Ｌｔｄ．製）、ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６（いずれも大阪有機化学工業株式会社製）、サイクロマーＰシリーズ、プラクセル　ＣＦ２００シリーズ（いずれもダイセル化学工業株式会社製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセルユーシービー株式会社製）などが挙げられる。
　また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや２，２－ビス－（４－ヒドロキシフェニル）－プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
　これら各種アルカリ可溶性バインダーの中でも、耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル／アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
　前記アクリル系樹脂としては、ベンジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド等から選ばれるモノマーからなる共重合体や、市販品のＫＳレジスト－１０６（大阪有機化学工業（株）製）、サイクロマーＰシリーズ（ダイセル化学工業（株）製）等が好ましい。
　アルカリ可溶性バインダーは、現像性、液粘度等の観点から、重量平均分子量（ＧＰＣ法で測定されたポリスチレン換算値）が１０００～２×１０５の重合体が好ましく、２０００～１×１０５の重合体がより好ましく、５０００～５×１０４の重合体が特に好ましい。
（重合性化合物）
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、例えば、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
　具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は、当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの（共）重合体などの化学的形態のいずれであってもよい。
　モノマー及びその（共）重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）やそのエステル類、アミド類、並びにこれらの（共）重合体が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、及び不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類、並びにこれらの（共）重合体である。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物や、単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基やエポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更に、ハロゲン基やトシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と、単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
　脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３－ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４－シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等が挙げられる。
　また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔ｐ－（３－メタクリルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）フェニル〕ジメチルメタン、ビス－〔ｐ－（メタクリルオキシエトキシ）フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
　更に、イタコン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイタコネート、プロピレングリコールジイタコネート、１，３－ブタンジオールジイタコネート、１，４－ブタンジオールジイタコネート、テトラメチレングリコールジイタコネート、ペンタエリスリトールジイタコネート、ソルビトールテトライタコネート等が、また、クロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジクロトネート、テトラメチレングリコールジクロトネート、ペンタエリスリトールジクロトネート、ソルビトールテトラジクロトネート等が、イソクロトン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジイソクロトネート、ペンタエリスリトールジイソクロトネート、ソルビトールテトライソクロトネート等が、また、マレイン酸エステルとして、例えば、エチレングリコールジマレート、トリエチレングリコールジマレート、ペンタエリスリトールジマレート、ソルビトールテトラマレート等が挙げられる。
　その他のエステルの例として、例えば、特公昭５１－４７３３４号公報、特開昭５７－１９６２３１号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭５９－５２４０号公報、特開昭５９－５２４１号公報、特開平２－２２６１４９号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平１－１６５６１３号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
　また、脂肪族多価アミン化合物と不飽和カルボン酸とのアミドのモノマーの具体例としては、メチレンビス－アクリルアミド、メチレンビス－メタクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－アクリルアミド、１，６－ヘキサメチレンビス－メタクリルアミド、ジエチレントリアミントリスアクリルアミド、キシリレンビスアクリルアミド、キシリレンビスメタクリルアミド等がある。
　その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭５４－２１７２６号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
　また、イソシアネートと水酸基の付加反応を用いて製造されるウレタン系付加重合性化合物も好適であり、そのような具体例としては、例えば、特公昭４８－４１７０８号公報中に記載の、１分子に２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物に、下記一般式で表される水酸基を含有するビニルモノマーを付加させた１分子中に２個以上の重合性ビニル基を含有するビニルウレタン化合物等が挙げられる。
　　ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ）ＣＯＯＣＨ２ＣＨ（Ｒ’）ＯＨ
　〔一般式中、Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立にＨ又はＣＨ３を表す。〕
　これらの重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、着色感光性組成物の最終的な性能設計にあわせて任意に設定できる。例えば、感度の観点では、１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合は２官能以上が好ましい。また、感光性着色硬化膜の強度を高める観点では、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えばアクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。また、着色感光性組成物に含有される他の成分（例えば、光重合開始剤、着色剤（染料、顔料）、バインダーポリマー等）との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や２種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
　着色感光性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量（２種以上の場合は総含有量）としては、特に限定はなく、本発明の効果をより効果的に得る観点から、１０質量％～８０質量％が好ましく、１５質量％～７５質量％がより好ましく、２０質量％～６０質量％が特に好ましい。
（光重合開始剤）
　本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
　光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル－ｓ－トリアジン化合物から選択される少なくとも１つの活性ハロゲン化合物、３－アリール置換クマリン化合物、ビイミダゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物、等が挙げられる。光重合開始剤の具体例については、特開２００４－２９５１１６号公報の段落〔００７０〕～〔００７７〕に記載のものが挙げられる。中でも、重合反応が迅速である点等から、オキシム系化合物、ビイミダゾール化合物が好ましい。
　前記オキシム系化合物（以下、「オキシム系光重合開始剤」ともいう）としては、特に限定はなく、例えば、特開２０００－８００６８号公報、ＷＯ０２／１００９０３Ａ１、特開２００１－２３３８４２号公報等に記載のオキシム系化合物が挙げられる。
　具体的な例としては、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ペンタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘキサンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－ヘプタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（メチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（エチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（ブチルフェニルチオ）フェニル］－１，２－ブタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－メチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－プロピル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－エチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－ブチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
　また、本発明においては、感度、経時安定性、後加熱時の着色の観点から、オキシム系化合物として、下記一般式（１）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 
　前記一般式（１）中、Ｒ及びＸは、各々独立に、１価の置換基を表し、Ａは、２価の有機基を表し、Ａｒは、アリール基を表す。ｎは、０～５の整数である。
　Ｒとしては、高感度化の点から、アシル基が好ましく、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、トルイル基が好ましい。
　Ａとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、無置換のアルキレン基、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基）で置換されたアルキレン基、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基）で置換されたアルキレン基、アリール基（例えば、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、スチリル基）で置換されたアルキレン基が好ましい。
　Ａｒとしては、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。置換フェニル基の場合、その置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基が好ましい。
　Ｘとしては、溶剤溶解性と長波長領域の吸収効率向上の点から、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基、置換基を有してもよいアルキルチオキシ基、置換基を有してもよいアリールチオキシ基、置換基を有してもよいアミノ基が好ましい。
　また、一般式（１）におけるｎは１～２の整数が好ましい。
　一般式（Ｉ）で表されるヘキサアリールビスイミダゾールの具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 
　これらの中でも、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－４）、（Ｉ－１１）が、溶剤への溶解性、反応性、および透明性の観点で好ましい。
　前記アセトフェノン系光重合開始剤としては、例えば、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、４’－イソプロピル－２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピオフェノンなどを好適に挙げることができる。
　前記ベンゾフェノン系光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、４，４’－（ビスジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－（ビスジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－トリル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパノン－１等を好適に挙げることができる。
　前記トリアジン系光重合開始剤としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３－ブタジエニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ビフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（ｐ－メチルビフェニル）－ｓ－トリアジン、ｐ－ヒドロキシエトキシスチリル－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、メトキシスチリル－２，６－ジ（トリクロロメチル－ｓ－トリアジン、３，４－ジメトキシスチリル－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－ベンズオキソラン－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－（ジエトキシカルボニルアミノ）－フェニル）－２，６－ジ（クロロメチル）－ｓ－トリアジン、４－（ｐ－Ｎ，Ｎ－（ジエトキシカルボニルアミノ）－フェニル）－２，６－ジ（クロロメチル）－ｓ－トリアジン等を好適に挙げることができる。
　前記ハロメチルオキサジアゾール系光重合開始剤としては、例えば、２－トリクロロメチル－５－スチリル－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（シアノスチリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（ナフト－１－イル）－１，３，４－オオキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－（４－スチリル）スチリル－１，３，４－オキサジアゾール等を好適に挙げることができる。
　前記クマリン類系光重合開始剤としては、例えば、３－メチル－５－アミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン、３－クロロ－５－ジエチルアミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン、３－ブチル－５－ジメチルアミノ－（（ｓ－トリアジン－２－イル）アミノ）－３－フェニルクマリン等を好適に挙げることができる。
　上記以外に、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、ｏ－ベンゾイル－４’－（ベンズメルカプト）ベンゾイル－ヘキシル－ケトキシム、２，４，６－トリメチルフェニルカルボニル－ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ－トリアルキルフェニルホスホニウム塩等が、本発明における光重合開始剤として挙げられる。
　本発明では、以上の光重合開始剤に限定されるものではなく、他の公知のものも使用することができる。例えば、米国特許第２，３６７，６６０号明細書に記載のビシナールポリケトルアルドニル化合物、米国特許第２，３６７，６６１号及び第２，３６７，６７０号明細書に記載のα－カルボニル化合物、米国特許第２，４４８，８２８号明細書に記載のアシロインエーテル、米国特許第２，７２２，５１２号明細書に記載のα－炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３，０４６，１２７号及び第２，９５１，７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３，５４９，３６７号明細書に記載のトリアリルイミダゾールダイマー／ｐ－アミノフェニルケトンの組合せ、特公昭５１－４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール系化合物／トリハロメチール－ｓ－トリアジン系化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９）１６５３－１６６０、Ｊ．Ｃ．Ｓ．　Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９）１５６－１６２、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５）２０２－２３２、特開２０００－６６３８５号公報に記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
　また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
　光重合開始剤は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて含有することができる。
　光重合開始剤の着色感光性組成物の全固形分中における含有量（２種以上の場合は総含有量）は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、３質量％～２０質量％が好ましく、４質量％～１９質量％がより好ましく、５質量％～１８質量％が特に好ましい。
　本発明に用いられる着色感光性組成物には、必要に応じて、増感剤、水素供与性化合物、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、熱重合防止剤、その他、充填剤、上述のアルカリ可溶性樹脂（バインダーポリマー）以外の高分子化合物、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
（増感剤）
　本発明の着色感光性組成物には、感度向上の観点から、さらに増感剤を添加することが好ましい。この増感剤が吸収しうる波長の露光により光重合開始剤成分のラジカル発生反応や、それによるエチレン性不飽和化合物の重合反応が促進されるものである。
　このような増感剤としては、公知の分光増感剤又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
　本発明に用いることのできる好ましい増感剤として、下記に例示する分光増感色素又は染料が挙げられる。
　特公平３７－１３０３４号公報に記載のスチリル系色素；特開昭６２－１４３０４４号公報に記載の陽イオン染料；特公昭５９－２４１４７号公報記載のキノキサリニウム塩；特開昭６４－３３１０４号公報記載の新メチレンブルー化合物；特開昭６４－５６７６７号公報記載のアントラキノン類；特開平２－１７１４号公報記載のベンゾキサンテン染料；特開平２－２２６１４８号公報及び特開平２－２２６１４９号公報記載のアクリジン類；特公昭４０－２８４９９号公報記載のピリリウム塩類；特公昭４６－４２３６３号公報記載のシアニン類；特開平２－６３０５３号記載のベンゾフラン色素；特開平２－８５８５８号公報、特開平２－２１６１５４号公報の共役ケトン色素；特開昭５７－１０６０５号公報記載の色素；特公平２－３０３２１号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体；特開平１－２８７１０５号公報記載のシアニン系色素；特開昭６２－３１８４４号公報、特開昭６２－３１８４８号公報、特開昭６２－１４３０４３号公報記載のキサンテン系色素；特公昭５９－２８３２５号公報記載のアミノスチリルケトン；特開平２－１７９６４３号公報記載の色素；特開平２－２４４０５０号公報記載のメロシアニン色素；特公昭５９－２８３２６号公報記載のメロシアニン色素；特開昭５９－８９３０３号公報記載のメロシアニン色素；特開平８－１２９２５７号公報記載のメロシアニン色素；特開平８－３３４８９７号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
　増感剤の他の好ましい態様として、以下の化合物群に属しており、且つ、３５０～４５０ｎｍに極大吸収波長を有する色素が挙げられる。
　例えば、多核芳香族類（例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン）、キサンテン類（例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンＢ、ローズベンガル）、シアニン類（例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン）、メロシアニン類（例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン）、チアジン類（例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー）、アクリジン類（例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン）、アントラキノン類（例えば、アントラキノン）、スクアリウム類（例えば、スクアリウム）が挙げられる。
　増感剤の含有量は、着色感光性組成物の全固形分に対し、質量基準で０．０１質量％以上５質量％未満であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上５質量％未満、特に好ましくは０．３質量％以上２質量％以下である。この範囲で、着色が無く、高感度で、パターン形成性のよい着色感光性組成物を得ることができる。
－水素供与性化合物－
　本発明に用いられる着色感光性組成物は水素供与性化合物を含有することが好ましい。本発明において水素供与性化合物は、増感色素や光重合開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
　このような水素供与性化合物の例としては、アミン類、例えば、Ｍ．Ｒ．Ｓａｎｄｅｒら著「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｏｃｉｅｔｙ」第１０巻３１７３頁（１９７２）、特公昭４４－２０１８９号公報、特開昭５１－８２１０２号公報、特開昭５２－１３４６９２号公報、特開昭５９－１３８２０５号公報、特開昭６０－８４３０５号公報、特開昭６２－１８５３７号公報、特開昭６４－３３１０４号公報、Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　３３８２５号記載の化合物等が挙げられ、具体的には、トリエタノールアミン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、ｐ－ホルミルジメチルアニリン、ｐ－メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
　水素供与性化合物の別の例としては、チオール及びスルフィド類、例えば、特開昭５３－７０２号公報、特公昭５５－５００８０６号公報、特開平５－１４２７７２号公報記載のチオール化合物、特開昭５６－７５６４３号公報のジスルフィド化合物等が挙げられ、具体的には、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプト－４（３Ｈ）－キナゾリン、β－メルカプトナフタレン、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、１，２－プロピレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（２－メルカプトイソブチレート）、１，２－プロピレングリコールビス（２－メルカプトイソブチレート）等が挙げられる。
　また、水素供与性化合物の更に別の例としては、アミノ酸化合物（例、Ｎ－フェニルグリシン等）、特公昭４８－４２９６５号公報記載の有機金属化合物（例、トリブチル錫アセテート等）、特公昭５５－３４４１４号公報記載の水素供与体、特開平６－３０８７２７号公報記載のイオウ化合物（例、トリチアン等）等が挙げられる。
　これら水素供与性化合物の含有量は、重合成長速度と連鎖移動のバランスによる硬化速度の向上の観点から、着色感光性組成物の全固形分の質量に対し、０．１質量％以上３０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上２５質量％以下の範囲がより好ましく、０．５質量％以上２０質量％以下の範囲が更に好ましい。
－フッ素系有機化合物－
　本発明に用いられる着色感光性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することもできる。
　このフッ素系有機化合物を含有することで、本発明に用いられる着色感光性組成物を塗布液としたときの液特性（特に流動性）を改善することができ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、被塗布面と塗布液との界面張力が低下することで、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するので、少量の液量で数μｍ程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
　フッ素系有機化合物中のフッ素含有率は３質量％以上４０質量％以下が好適であり、より好ましくは５質量％以上３０質量％以下であり、特に好ましくは７質量％以上２５質量％以下である。フッ素含有率が前記範囲内であると、塗布厚均一性や省液性の点で効果的であり、組成物中への溶解性も良好である。
　フッ素系有機化合物としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７（以上、大日本インキ化学工業（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ－３８１、同ＳＣ－３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）等が挙げられる。
　フッ素系有機化合物は、前述のように、特に、塗布膜を薄くしたときの塗布ムラや厚みムラの防止に効果的である。また、更には、液切れを起こしやすいスリット塗布に適用する際においても効果的である。
　フッ素系有機化合物の添加量は、着色感光性組成物の全質量に対して、０．００１質量％以上２．０質量％以下が好ましく、より好ましくは０．００５質量％以上１．０質量％以下である。
－熱重合開始剤－
　本発明に用いられる着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
－熱重合成分－
　本発明に用いられる着色感光性組成物には、皮膜の強度を上げるために、熱重合成分を含有させることも有効である。熱重合成分としては、エポキシ化合物が好ましい。
　エポキシ化合物は、ビスフェノールＡ型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に２個以上有する化合物である。
　例えば、ビスフェノールＡ型としては、エポトートＹＤ－１１５、ＹＤ－１１８Ｔ、ＹＤ－１２７、ＹＤ－１２８、ＹＤ－１３４、ＹＤ－８１２５、ＹＤ－７０１１Ｒ、ＺＸ－１０５９、ＹＤＦ－８１７０、ＹＤＦ－１７０など（以上、東都化成製）、デナコールＥＸ－１１０１、ＥＸ－１１０２、ＥＸ－１１０３など（以上、ナガセ化成製）、プラクセルＧＬ－６１、ＧＬ－６２、Ｇ１０１、Ｇ１０２（以上、ダイセル化学製）の他に、これらの類似のビスフェノールＦ型、ビスフェノールＳ型も挙げることができる。また、Ｅｂｅｃｒｙｌ３７００、３７０１、６００（以上、ダイセルユーシービー製）などのエポキシアクリレートも使用可能である。
　クレゾールノボラック型としては、エポトートＹＤＰＮ－６３８、ＹＤＰＮ－７０１、ＹＤＰＮ－７０２、ＹＤＰＮ－７０３、ＹＤＰＮ－７０４など（以上、東都化成製）、デナコールＥＭ－１２５など（以上、ナガセ化成製）、ビフェニル型としては、３，５，３’，５’－テトラメチル－４，４’ジグリシジルビフェニルなど、脂環式エポキシ化合物としては、セロキサイド２０２１、２０８１、２０８３、２０８５、エポリードＧＴ－３０１、ＧＴ－３０２、ＧＴ－４０１、ＧＴ－４０３、ＥＨＰＥ－３１５０（以上、ダイセル化学製）、サントートＳＴ－３０００、ＳＴ－４０００、ＳＴ－５０８０、ＳＴ－５１００など（以上、東都化成製）などを挙げることができる。また、１，１，２，２－テトラキス（ｐ－グリシジルオキシフェニル）エタン、トリス（ｐ－グリシジルオキシフェニル）メタン、トリグリシジルトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ｏ－フタル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジルエステル、他に、アミン型エポキシ樹脂であるエポトートＹＨ－４３４、ＹＨ－４３４Ｌ、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂の骨格中にダイマー酸を変性したグリシジルエステル等も使用できる。
－界面活性剤－
　本発明に用いられる着色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましく、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、ノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤が好ましい。
　フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業（株）製のメガファック（登録商標）シリーズ、３Ｍ社製のフロラード（登録商標）シリーズなどが挙げられる。
　また、フタロシアニン誘導体（市販品ＥＦＫＡ－７４５（森下産業社製））；オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業社製）、（メタ）アクリル酸系（共）重合体ポリフローＮｏ．７５、Ｎｏ．９０、Ｎｏ．９５（共栄社油脂化学工業社製）、Ｗ００１（裕商社製）等のカチオン系界面活性剤；ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル（ＢＡＳＦ社製　プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１等のノニオン系界面活性剤、Ｗ００４、Ｗ００５、Ｗ０１７（裕商社製）等のアニオン系界面活性剤なども用いることができる。
－その他の添加物－
　上記以外に、添加物の具体例として、ガラス、アルミナ等の充填剤；イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂；ＥＦＫＡ－４６、ＥＦＫＡ－４７、ＥＦＫＡ－４７ＥＡ、ＥＦＫＡポリマー１００、ＥＦＫＡポリマー４００、ＥＦＫＡポリマー４０１、ＥＦＫＡポリマー４５０（以上、森下産業社製）、ディスパースエイド６、ディスパースエイド８、ディスパースエイド１５、ディスパースエイド９１００（サンノプコ社製）等の高分子分散剤；ソルスパース３０００、５０００、９０００、１２０００、１３２４０、１３９４０、１７０００、２４０００、２６０００、２８０００などの各種ソルスパース分散剤（以上、ゼネカ社製）；アデカプルロニックＬ３１，Ｆ３８，Ｌ４２，Ｌ４４，Ｌ６１，Ｌ６４，Ｆ６８，Ｌ７２，Ｐ９５，Ｆ７７，Ｐ８４，Ｆ８７、Ｐ９４，Ｌ１０１，Ｐ１０３，Ｆ１０８、Ｌ１２１、Ｐ－１２３（以上、旭電化社製）、及びイソネットＳ－２０（以上、三洋化成社製）；２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤；及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができる。
　また、未硬化部のアルカリ溶解性を促進し、着色感光性組成物の現像性の更なる向上を図る場合には、着色感光性組成物に、有機カルボン酸、好ましくは分子量１０００以下の低分子量有機カルボン酸の添加を行なうことが好ましい。
　有機カルボン酸としては、具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸；シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸；トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸；安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸；フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸；フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
－熱重合防止剤－
　本発明に用いられる着色感光性組成物には、以上のほかに、更に、熱重合防止剤を添加することもできる。
　熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２－メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
～着色感光性組成物の調製方法～
　本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
　なお、着色感光性組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜２つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
　但し、成分として顔料を用いるときは、予め顔料を分散して顔料分散液としてから、着色組成物を調製することが好ましい。
本発明に用いられる着色感光性組成物の調製に着色組成物を使用する場合、その含有量は、着色感光性組成物の全固形分（質量）に対して、着色材の含有量が３０質量％以上７０質量％以下の範囲となる量が好ましく、着色材の含有量が３５質量％以上６０質量％以下の範囲となる量がより好ましく、着色材の含有量が４０質量％以上６０質量％以下の範囲となる量が更に好ましい。
　着色感光性組成物の着色材の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
　上記のようにして調製された着色感光性組成物は、好ましくは、孔径０．０１μｍ～３．０μｍ、より好ましくは孔径０．０５μｍ～０．５μｍ程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
　本発明の着色感光性組成物は、高輝度であり、色相及びコントラストに優れた着色硬化膜を形成することができるため、液晶表示装置（ＬＣＤ）や固体撮像素子（例えば、ＣＣＤ、ＣＭＯＳ等）に用いられるカラーフィルタなどの着色画素形成用として、また、印刷インキ、インクジェットインキ、及び塗料などの作製用途として好適に用いることができる。
＜カラーフィルタ及びその製造方法＞
　本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上にフタロシアニン化合物（１）を含む着色感光性組成物からなる着色画素とを設けて構成されたものである。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）等の着色膜で構成されている。本発明のカラーフィルタは、フタロシアニン化合物（１）を含んで形成されるので、画像が高輝度となり、また色相及びコントラストに優れており、特に液晶表示装置用、有機ＥＬ表示装置用、および固体撮像素子に好適である。
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色感光性組成物を硬化して得られた着色領域（着色パターン）を有する方法であれば、いずれの方法で形成されてもよい。
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、支持体上に既述の着色感光性組成物を支持体上に付与し、着色層（着色組成物層ともいう。）を形成する工程（１）と、工程（１）にて形成された着色組成物層を（好ましくはマスクを介して）パターン様の露光をして、潜像を形成する露光工程（２）と、前記潜像が形成された着色層を現像して着色領域（着色パターン）を形成する工程（３）とを設けて構成されている。
　また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程（３）で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程（４）と、工程（３）で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程（５）とを更に設けた態様が好ましい。
　また、特開２００９－１１６０７８号公報に記載の転写法、特開２００９－１３４２６３号公報に記載のインクジェット法などの方法により、カラーフィルタを製造することもできる。
　以下、本発明のカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
－工程（１）－
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色感光性組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、着色組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化（プリベーク）を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
　支持体としては、例えば、液晶表示装置等に用いられるソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラス、石英ガラス、樹脂基板など、固体撮像素子に用いられるＣＣＤ、ＣＭＯＳ、有機ＣＭＯＳにおける光電変換素子基板、シリコン基板等が挙げられる。
　また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
　本発明の着色組成物を、直接又は他の層を介して基板に回転塗布、スリット塗布、流延塗布、ロール塗布、バー塗布、インクジェット等の塗布方法により塗布して、着色組成物の塗布膜を形成することができる。
　プリベークの条件としては、ホットプレートやオーブンを用いて、７０℃～１３０℃で、０．５分間～１５分間程度加熱する条件が挙げられる。
　また、着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ～５．０μｍの範囲が好ましく、１．０μｍ～４．０μｍの範囲が更に好ましく、１．５μｍ～３．５μｍの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、０．２μｍ～５．０μｍの範囲が好ましく、０．３μｍ～２．５μｍの範囲が更に好ましく、０．３μｍ～１．５μｍの範囲が最も好ましい。
　なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
－工程（２）－
　続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色組成物層に対して、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、ｇ線、ｈ線、ｉ線、ＫｒＦ光、ＡｒＦ光が好ましく、特にｉ線が好ましい。照射光にｉ線を用いる場合、１００ｍＪ／ｃｍ２～１００００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射することが好ましい。
　また、その他の露光光線としては、超高圧、高圧、中圧、低圧の各水銀灯、ケミカルランプ、カーボンアーク灯、キセノン灯、メタルハライド灯、可視及び紫外の各種レーザー光源、蛍光灯、タングステン灯、太陽光等も使用できる。
～レーザー光源を用いた露光工程～
　レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
　照射光は、波長が３００ｎｍ～３８０ｎｍの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは３００ｎｍ～３６０ｎｍの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのＮｄ：ＹＡＧレーザーの第三高調波（３５５ｎｍ）や、エキシマレーザーのＸｅＣｌ（３０８ｎｍ）、ＸｅＦ（３５３ｎｍ）を好適に用いることができる。
　被露光物（パターン）の露光量としては、１ｍＪ／ｃｍ２～１００ｍＪ／ｃｍ２の範囲であり、１ｍＪ／ｃｍ２～５０ｍＪ／ｃｍ２の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
　露光装置としては、特に制限はないが市販されているものとしては、Ｃａｌｌｉｓｔｏ（ブイテクノロジー株式会社製）やＥＧＩＳ（ブイテクノロジー株式会社製）やＤＦ２２００Ｇ（大日本スクリーン株式会社製などが使用可能である。また上記以外の装置も好適に用いられる。
　上記のようにして露光された着色組成物層は加熱することができる。
　また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
－工程（３）－
　続いて、露光後の着色組成物層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターン（レジストパターン）を形成することができる。
　現像液は、着色組成物層の未硬化部（未露光部）を溶解し、硬化部（露光部）を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはｐＨ１１～１３、更に好ましくはｐＨ１１．５～１２．５となるように調整するのがよい。前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザ
ビシクロ－［５，４，０］－７－ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
　現像時間は、３０秒～３００秒が好ましく、更に好ましくは３０秒～１２０秒である。現像温度は、２０℃～４０℃が好ましく、更に好ましくは２３℃である。
　現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
　また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
　その後、本発明のカラーフィルタの製造方法では、必要に応じて、現像により形成された着色パターンに対し後加熱及び／又は後露光を行ない、着色パターンの硬化を促進させることもできる。
－工程（４）－
　本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成された着色パターン（画素）に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
－工程（５）－
　上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理（いわゆるポストベーク処理）することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
　加熱処理の際の温度としては、１００℃～３００℃であることが好ましく、更に好ましくは、１５０℃～２５０℃である。また、加熱時間は、１０分～１２０分程度が好ましい。
　このようにして得られた着色パターンは、カラーフィルタにおける画素を構成する。複数の色相の画素を有するカラーフィルタの作製においては、上記の工程（１）、工程（２）、工程（３）、及び必要に応じて工程（４）や工程（５）を所望の色数に合わせて繰り返せばよい。
　なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に（１色毎に）、前記工程（４）及び／又は工程（５）を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程（４）及び／又は工程（５）を行なってもよい。
　本発明のカラーフィルタの製造方法により得られたカラーフィルタ（本発明のカラーフィルタ）は、本発明の着色感光性組成物を用いていることから、高輝度で、且つ色相及びコントラストに優れている。
　本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、良好な色相を達成しながら、高輝度及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
＜液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置＞
　本発明の液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備えたものである。
　液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木　昭夫著、（株）工業調査会　１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹　順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田　龍男編集、（株）工業調査会　１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
　本発明のカラーフィルタは、中でも特に、カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置に対して有効である。カラーＴＦＴ方式の液晶表示装置については、例えば「カラーＴＦＴ液晶ディスプレイ（共立出版（株）１９９６年発行）」に記載されている。更に、本発明はＩＰＳなどの横電界駆動方式、ＭＶＡなどの画素分割方式などの視野角が拡大された液晶表示装置や、ＳＴＮ、ＴＮ、ＶＡ、ＯＣＳ、ＦＦＳ、及びＲ－ＯＣＢ等にも適用できる。
　また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なＣＯＡ（Ｃｏｌｏｒ－ｆｉｌｔｅｒ　Ｏｎ　Ａｒｒａｙ）
方式にも供することが可能である。
　本発明のカラーフィルタを液晶表示装置に用いると、従来公知の冷陰極管の三波長管と組み合わせたときに高いコントラストを実現できるが、更に、赤、緑、青のＬＥＤ光源（ＲＧＢ－ＬＥＤ）をバックライトとすることによって輝度が高く、また、色純度の高い色再現性の良好な液晶表示装置を提供することができる。
　また、本発明のカラーフィルタはＣＣＤ、ＣＭＯＳ等の固体撮像素子に使用可能であり、固体撮像素子に用いた場合には、高輝度で色分解性の良好なカラーフィルタを提供することができる。
　以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。
＜合成例１＞　フタロニトリル化合物［α－｛（４－ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）Ｃ６Ｈ４Ｏ｝ａ，β－｛（４－ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）Ｃ６Ｈ４Ｏ｝１－ａＣｌ３フタロニトリル］（０≦ａ＜１）（中間体１）の合成
　１５０ｍｌフラスコに、テトラクロロフタロニトリル（以下、ＴＣＰＮと略す）７．９８ｇ（０．０３０モル）とｐ－ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ５．９５ｇ（０．０３０モル）、アセトニトリル３１．９１ｇを投入し、マグネチックスターラーを用いて、内温が４０℃に安定するまで約３０分攪拌した後、炭酸カリウム４．５６ｇ（０．０３３モル）を投入して約３時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液を約１１０℃×１時間の条件にてエバポレーション処理により溶剤を溜去した。さらに、約１１０℃で一晩真空乾燥し、約１３．１ｇの中間体１（ＴＣＰＮに対する収率１０２．４モル％）が得られた。
＜合成例２＞　フタロシアニン化合物（以下Ｐｃ－１と略す）［ＺｎＰｃ－｛α－（４－ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）Ｃ６Ｈ４Ｏ｝ｘ，｛β－（４－ＣＯＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３）Ｃ６Ｈ４Ｏ｝３．８－ｘＨ０．８Ｃｌ１１．４］（０≦ｘ＜３．８）の合成
　１５０ｍｌフラスコに、合成例１で得られた中間体１、１０．２１ｇ（０．０２４モル）、フタロニトリル０．１６ｇ（０．００１モル）、ベンゾニトリル（ＢＮ）３．４６ｇを投入し、窒素流通下（１０ｍｌ／ｍｉｎ）、マグネチックスターラーを用いて内温１６０℃に安定するまで約１時間攪拌した後、ヨウ化亜鉛２．２２ｇ（０．００７モル）を投入して約１２時間反応させた。冷却後、反応溶液を１４０℃×１ｈｒの条件にてエバポレーション処理して溶媒を溜去した後、得られた固形物に、フタロシアニン化反応に使用した中間体１およびフタロニトリル重量の和（１０．３７ｇ）からＢＮの重量（３．４６ｇ）を差し引いた重量に相当するメチルセルソルブ（６．９ｇ）を加え、攪拌・溶解することで晶析溶液を調製した。次に、調製した晶析溶液をフタロシアニン化反応に使用した中間体１およびフタロニトリル重量の和の１０倍量に相当するメタノール（１０３．８ｇ）中に滴下し、３０分攪拌した。その後、中間体重量の和の７倍量に相当する蒸留水（７２．６ｇ）を３０分かけて滴下し、滴下終了後、さらに３０分攪拌して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再び晶析時の１／２倍量のメタノール（５１．９ｇ）を加えて３０分攪拌した後、晶析時の１／２倍量の蒸留水（３６．３ｇ）を３０分かけて滴下し、滴下終了後、さらに３０分攪拌することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約６０℃で一晩真空乾燥し、約１０．７ｇのＰｃ－１（中間体１およびフタロニトリルに対する収率９９．２モル％）が得られた。
＜顔料分散組成物ＹＧ－１の調製＞
　下記組成の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数３，０００ｒ．ｐ．ｍ．で３時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
〔組成〕
・Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３８　１３０部
・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（＝７０／３０［モル比］）共重合体（Ｍｗ：５，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分５０％）　１５部
・分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ビックケミー・ジャパン（株）製）　　６０部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　７９５部
　続いて、上記より得られた混合溶液を、更に０．３ｍｍφジルコニアビーズを用いたビーズ分散機ディスパーマット（ＧＥＴＺＭＡＮＮ社製）にて１２時間分散処理を行ない、その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行なった。この分散処理を１０回繰り返し、顔料分散組成物ＹＧ－１を得た。
＜顔料分散組成物ＹＧ－２、ＣＧ－１、ＣＧ－２、ＣＧ－３の調製＞
　ここで、顔料分散組成物ＹＧ－１の調製に用いた「Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３８」を、「Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１５０」（ＹＧ－２）、「Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　７」（ＣＧ－１）、「Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　３６」（ＣＧ－２）、「Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　５８」（ＣＧ－３）に、それぞれ変更した以外はＹＧ－１の調製と同様にして、顔料分散組成物ＹＧ－２、ＹＧ－３、ＣＧ－１、ＣＧ－２、ＣＧ－３を調製した。
　黄色着色材として、公知の顔料の他に下記構造式で表わされる染料化合物を示す。
（Ｄ－１）：下記構造式で表される染料化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分１３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 
（Ｄ－２）：下記構造式で表される染料化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分１３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 
（Ｄ－３）：下記構造式で表される染料化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分１３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 
（Ｄ－４）：下記構造式で表される染料化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分１３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 
（Ｄ－５）：特開２０１１－１９７６６９号公報の実施例［アゾ色素（３）の合成例］に記載のあるアゾ色素のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分１３％）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 
　
着色感光性組成物の調製
〔実施例１〕
・フタロシアニン化合物　Ｐｃ－１　　　　１０部
・黄色着色材　　　　　　ＹＧ－１　　　　３０部
・ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（＝７０／３０［モル比］）共重合体（Ｍｗ：３０，０００）のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液（固形分５０％）　　　　　　　　　　１２部
・ＤＰＨＡ（日本化薬社製）　　　　　　　１２部
・２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体（光重合開始剤）　　　　　　　　　　　　　　　　３部
・２－メルカプトベンゾチアゾール（水素供与性化合物）　２部
・重合禁止剤：ｐ－メトキシフェノール　　０．００１部
・フッソ系界面活性剤（商品名：メガファックＦ４７５　大日本インキ製）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．５部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　１２９部
〔実施例２〕～〔実施例１１〕
　実施例１に記載の各成分を表１に記載の各成分に変更した以外は、実施例１と同様に調製した。
（Ｃ－１）：２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾリル二量体
（Ｃ－２）：１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（チオフェノイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］プロパノン
（Ｃ－３）：４－［ｏ－ブロモ－ｐ－Ｎ，Ｎ－ジ（エトキシカルボニル）アミノフェニル］－２，６－ジ（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン
（Ｂ－１）：ベンジルメタクリレート／メタクリル酸（＝７０／３０［モル比］）
（Ｂ－２）：アリルメタクリレート／メタクリル酸（＝７０／３０［モル比］）
〔実施例１２〕～〔実施例１７〕
　実施例１のフタロシアニン化合物を５部に変更し、緑色顔料分散液を４０部追加し、各成分を表１に記載の各成分に変更した以外は、実施例１と同様に調製した。
〔実施例１８〕～〔実施例１９〕
　実施例１２の黄色着色材Ｄ－１を１５部に変更し、黄色顔料分散液を１５部追加し、各成分を表１に記載の各成分に変更した以外は、実施例１２と同様に調製した。
〔比較例１〕～〔比較例４〕
　実施例１のフタロシアニン化合物を緑色顔料分散液６０部に変更し、各成分を表１に記載の各成分に変更した以外は、実施例１と同様に調製した。
－評価－
　上記で得られた各着色感光性組成物について、下記の方法により、透過率、耐熱性、コントラストを評価した。
　各実施例および比較例において調製した着色感光性組成物について、ガラス（＃１７３７；コーニング社製）上に、上記で得た着色感光性組成物をスピンコート法で塗布した後、１００℃３分間で揮発成分を揮発させて着色膜を形成した。冷却後、この着色膜に超高圧水銀ランプを用いて露光した。照射光量は１００ｍＪ／ｃｍ２とした。ついで２３０℃で２０分間ポストベークを行ない、膜厚２μｍの着色層を有するガラス基板を得た。
（透過率）
　得られた着色層を有するガラス基板をオリンパス（株）製の顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００を用いて、透過率を測定し、５００ｎｍの透過率より比較した。透過率が高いほど輝度が高く良好な性能を示す。次の判定基準により判定した。
＜判定基準＞
　Ａ：透過率９０％以上
　Ｂ：透過率８５％以上９０％未満
　Ｃ：透過率８５％未満
（耐熱性）
　得られた着色層を有するガラス基板を更に２３０℃で４０分間加熱し、加熱後の透過率をオリンパス（株）製の顕微分光測定装置ＯＳＰ－ＳＰ２００を用いて測定し、加熱前後の色差（ΔＥ＊ａｂ）を求めた。色差は、小さいほど変化が小さく、良好な性能を示す。次の判定基準により判定した。
＜判定基準＞
　Ａ：色差３未満
　Ｂ：色差３以上５未満
　Ｃ：色差５以上
（コントラスト）
　得られた着色層を有するガラス基板を偏光板で挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン（株）社製のＢＭ－５を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値（＝平行時の輝度／直交時の輝度）を、コントラストを評価するための指標とした。上記の値が２００００以上のときをコントラストはＡとし、２００００未満の場合はコントラストをＢとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
 
　表１に示された結果から、本発明に係る着色組成物による着色硬化膜は、透過率、耐熱性およびコントラストが優れていることが分かる。特に、黄色着色材としてＹＧ－１、ＹＧ－２およびＤ１～Ｄ４から選ばれた少なくとも１つを含有するものが、特に優れていることが理解できる。
　２０１２年３月７日出願の、日本国特許出願２０１２－０５１０１７の開示はその全体が参照により本明細書に取り込まれる。本明細書に記載された全ての文献、特許出願、および技術規格は、個々の文献、特許出願、および技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。本発明の例示的実施形態についての以上の記載は例示および説明の目的でされたものであり、網羅的であることあるいは発明を開示されている形態そのものに限定することを意図するものではない。明らかなことではあるが、多くの改変あるいは変更が当業者には自明である。上記実施形態は発明の原理及び実用的応用を最もうまく説明し、想定される特定の用途に適するような種々の実施形態や種々の改変と共に他の当業者が発明を理解できるようにするために選択され、記載された。本発明の範囲の範囲は以下の請求項およびその均等物によって規定されることが意図されている。

Claims (15)

  1. 　（Ａ）下記一般式（１）で表される化合物と、（Ｂ）黄色着色材と、（Ｃ）溶剤と、を含む着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    　前記一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記化学式２で表される基、下記化学式３で表される基、または下記化学式２’で表される基を表し、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つは下記化学式２で表される基または化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは下記化学式２で表される基である。Ｍは２個の水素原子、金属原子、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     
    　前記化学式２中、Ｘは酸素原子または硫黄原子であり、Ａ１は、フェニル基、１つ～５つの置換基Ｒを有するフェニル基または１つ～７つの置換基Ｒを有するナフチル基であり、前記置換基Ｒは、それぞれ独立して、ニトロ基、ＣＯＯＲ１、ＯＲ２（Ｒ２は炭素数１～８のアルキル基）、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１は、炭素数１～８のアルキル基を表し、Ｒ１が表す炭素数１～８のアルキル基は、炭素数１～８のアルキルオキシ基、ハロゲン原子もしくはアリール基で置換されていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     
    　前記化学式３中、Ｒ３は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ４は炭素数１～８のアルキル基を表し、ｎは１～４の整数を表す。

     
    　前記化学式２’中、Ｒ’は炭素数１～３のアルキレン基を表し、Ｒ”は炭素数１～８のアルキル基を表す。ｌは０～４の整数を表す。
  2. 　前記一般式（１）において、Ｍが銅、亜鉛、コバルト、ニッケル、鉄、バナジル、チタニル、塩化インジウム、および、塩化錫（ＩＩ）からなる群より選ばれた少なくとも１種である、請求項１に記載の着色組成物。
  3. 　前記一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ１６のうち、１つ～８つは前記化学式２で表される基または前記化学式２’で表される基を表し、これらのうち少なくとも１つは前記化学式２で表される基であり、残りが水素原子または塩素原子である、請求項１または２に記載の着色組成物。
  4. 　前記一般式（１）において、Ｚ１～Ｚ１６のいずれか１つ以上が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である、請求項１～請求項３のいずれか１項に記載の着色組成物。
  5. 　前記化学式２において、Ｘが酸素原子または硫黄原子である、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の着色組成物。
  6. 　（Ｂ）黄色着色材が、ピグメントイエロー１３８、ピグメントイエロー１５０、下記一般式（６）で表される化合物および下記一般式（７）で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種を含む請求項１～請求項５のいずれか１項に記載の着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     
    　一般式（６）および一般式（７）中、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７４、及びＲ７９は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
  7. 　更に、ピグメントグリーン７、ピグメントグリーン３６およびピグメントグリーン５８の少なくとも１種の緑色顔料を含む請求項１～請求項６のいずれか１項に記載の着色組成物。
  8. 　更に、（Ｄ）重合性化合物、（Ｅ）光重合開始剤、（Ｆ）アルカリ可溶性バインダー、を含む請求項１～請求項７のいずれか１項に記載の着色感光性組成物。
  9. 　（Ｅ）光重合開始剤が、オキシムエステルを含有する化合物、および、ヘキサアリールビスイミダゾール化合物からなる群より選ばれた少なくとも１種含む請求項８に記載の着色感光性組成物。
  10. 　（Ｆ）アルカリ可溶性バインダーが置換基にエチレン性不飽和基を有する請求項８または請求項９に記載の着色感光性組成物。
  11. 　（Ｃ）溶剤が有機酸エステルである請求項１～請求項１１のいずれか１項に記載の着色組成物。
  12. 　請求項８～請求項１１のいずれか１項に記載の着色感光性組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
  13. 　請求項１２に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
  14. 　請求項１２に記載のカラーフィルタを備えた有機ＥＬ表示装置。
  15. 　請求項１２に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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