CN110908241A - 感光性着色组合物、彩色滤光片及显示元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种可获得高亮度且高对比度、并且耐溶剂性优异的着色硬化膜的感光性着色组合物、彩色滤光片及显示元件。设为如下的感光性着色组合物，其含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂，且(A)着色剂包含下述式(1)所表示的染料，(D)光聚合引发剂包含肟系引发剂。(式(1)中，RX1～RX16分别独立地表示氢原子、卤素原子或‑ORP1，RP1表示一价有机基。其中，RX1～RX16中的至少一个表示卤素原子，至少一个表示‑ORP1。)

Description

感光性着色组合物、彩色滤光片及显示元件
技术领域
本发明涉及一种感光性着色组合物、彩色滤光片及显示元件。
背景技术
作为彩色滤光片等的着色硬化膜中使用的着色剂、染料得到广泛研究。染料由于染料自身的色纯度或其色相的鲜艳程度，在提高进行图像显示时的显示图像的色相或亮度方面优异。另一方面，染料一般具有耐热性或耐溶剂性差，并且相对于溶剂的溶解性低的问题，被认为难以实用化。因此，以往为了用作显示元件等的着色剂，提出了各种染料(例如，参照专利文献1或专利文献2)。在专利文献1及专利文献2中公开了具有酞菁骨架的染料。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开2012-180519号公报
[专利文献2]日本专利特开平05-345861号公报
发明内容
[发明所要解决的问题]
关于液晶显示器等显示元件，大画面且高精细的液晶电视成为主体，另外，智能手机或平板个人电脑(Personal Computer，PC)等之类的小型显示终端的普及推进，扩大了使用用途。另外，随着显示元件的使用用途的扩大，要求显示元件的进一步高品质化。为了实现显示元件的进一步高品质化，期望实现显示元件所具备的彩色滤光片等的着色硬化膜的高品质化。
例如，对于彩色滤光片，要求实现进一步的高亮度化及高对比度化。另外，在彩色滤光片中，有时在图案形成后，重叠形成其他层，要求有对其他层中所含的溶剂的耐性。因此，不仅颜色特性，而且耐溶剂性也需要充分高。
本发明是鉴于所述课题而成，目的之一在于提供一种可获得高亮度且高对比度、并且耐溶剂性优异的着色硬化膜的感光性着色组合物。
[解决问题的技术手段]
为了解决所述课题，根据本发明，提供以下的感光性着色组合物、彩色滤光片及显示元件。
[1]一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且所述(A)着色剂包含下述式(1)所表示的染料，所述(D)光聚合引发剂包含肟系引发剂。
Figure BDA0002199213920000021
(式(1)中，RX1～RX16分别独立地表示氢原子、卤素原子或-ORP1，RP1表示一价有机基。其中，RX1～RX16中的至少一个表示卤素原子，至少一个表示-ORP1。)
[2]根据所述[1]所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂进而含有黄色色素。
[3]根据所述[1]或[2]所述的感光性着色组合物，其进而含有多官能硫醇化合物。
[4]根据所述[1]至[3]中任一项所述的感光性着色组合物，其中所述(E)溶剂含有：第一溶剂，为选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯及3-甲氧基丁基乙酸酯所组成的群组中的至少一种；以及第二溶剂，为选自由水及碳数1～4的醇所组成的群组中的至少一种。
[5]根据所述[1]至[4]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有分散剂。
[6]根据所述[1]至[5]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有(B)碱可溶性树脂。所述(B)碱可溶性树脂的酸价优选为75mgKOH/g～200mgKOH/g。
[7]一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且相对于所述感光性着色组合物中的总固体成分而含有15质量％～45质量％的所述(A)着色剂，所述(A)着色剂包含具有锌酞菁结构的染料，使用所述感光性着色组合物在基板上形成涂膜，基于国际照明委员会(CommissionInternationale de I'Eclairage，CIE)1976标准算出将所述涂膜在230℃下加热20分钟而成为膜厚2.5μm时的所述加热前后的色差ΔEab而得的值为5～30。
[8]根据所述[7]所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂包含所述式(1)所表示的染料。
[9]根据所述[8]所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂进而含有黄色色素。
[10]根据所述[7]至[9]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有多官能硫醇化合物。
[11]根据所述[7]至[10]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有分散剂。
[12]根据所述[7]至[11]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有(B)碱可溶性树脂。所述(B)碱可溶性树脂的酸价优选为75mgKOH/g～200mgKOH/g。
[13]一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且所述(E)溶剂含有：第一溶剂，为选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯及甲氧基丁基乙酸酯所组成的群组中的至少一种；以及第二溶剂，为选自由水及碳数1～4的醇所组成的群组中的至少一种，相对于所述感光性着色组合物中的总溶剂而含有0.2质量％～2.0质量％的所述第二溶剂，所述(A)着色剂包含满足下述(i)及(ii)的必要条件的化合物。
(i)相对于丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯或甲氧基丁基乙酸酯、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。
(ii)相对于水或碳数1～4的一级醇、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。
[14]根据所述[13]所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂包含所述式(1)所表示的染料。
[15]根据所述[14]所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂进而含有黄色色素。
[16]根据所述[13]至[15]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有多官能硫醇化合物。
[17]根据所述[13]至[16]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有分散剂。
[18]根据所述[13]至[17]中任一项所述的感光性着色组合物，其进而含有(B)碱可溶性树脂。所述(B)碱可溶性树脂的酸价优选为75mgKOH/g～200mgKOH/g。
[19]一种彩色滤光片，使用根据所述[1]至[18]中任一项所述的感光性着色组合物而形成。
[20]一种显示元件，包括根据所述[19]所述的彩色滤光片。
[发明的效果]
根据包含式(1)所表示的锌酞菁染料作为(A)着色剂、包含肟系引发剂作为(D)光聚合引发剂的感光性着色组合物，可获得高亮度且高对比度、并且耐溶剂性优异的着色硬化膜。
具体实施方式
以下，对与实施方式相关的事项进行详细说明。再者，本说明书中，使用“～”记载的数值范围是包含“～”前后记载的数值作为下限值及上限值的含义。
《第一实施方式》
[感光性着色组合物]
感光性着色组合物是用于形成彩色滤光片中所使用的各色像素、黑色矩阵、黑色间隔件等之类的着色层的组合物。本实施方式的感光性着色组合物(以下，称为“第一感光性着色组合物”)含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂。
＜(A)着色剂＞
第一感光性着色组合物中所包含的(A)着色剂含有具有锌酞菁结构的染料，具体来说，含有下述式(1)所表示的化合物(以下，也称为“特定染料A”)。
Figure BDA0002199213920000041
(式(1)中，RX1～RX16分别独立地表示氢原子、卤素原子或-ORP1，RP1表示一价有机基。其中，RX1～RX16中的至少一个表示卤素原子，至少一个表示-ORP1。)
关于所述式(1)的RX1～RX16，作为卤素原子，例如可列举：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。再者，在所述式(1)中具有2个以上的卤素原子的情况下，所述多个卤素原子可全部为相同种类，也可为互不相同的种类。RX1～RX16所具有的卤素原子优选至少包含氟原子，尤其优选全部为氟原子。
就适宜地实现高亮度化的方面而言，RX1～RX16中的卤素原子的数量优选为2个以上，更优选为4个以上，进而优选为6个以上，尤其优选为8个以上。另外，RX1～RX16中作为卤素原子的基团的数量为15个以下，优选14个以下，更优选12个以下。
基团“-ORP1”中的RP1优选为碳数1～10的经取代或未经取代的一价链状烃基、碳数3～20的经取代或未经取代的一价脂环式烃基、碳数6～20的经取代或未经取代的一价芳香族烃基、或碳数6～20的经取代或未经取代的一价杂环基。
此处，本说明书中，所谓“链状烃基”，是指在主链上不含环状结构，而是仅由链状结构构成的直链状烃基及分支状烃基。其中，可为饱和也可为不饱和。所谓“脂环式烃基”，是指仅含有脂环式烃的结构作为环结构，而不含芳香环结构的烃基。其中，无需仅由脂环式烃的结构构成，也包含其一部分中具有链状结构的烃基。所谓“芳香族烃基”，是指含有芳香环结构作为环结构的烃基。其中，无需仅由芳香环结构构成，也可在其一部分中包含链状结构或脂环式烃的结构。所谓“杂环基”，是从杂环的环部分去除n个(n为整数)氢原子而成的基团。
在RP1的烃基或杂环基具有取代基的情况下，作为此取代基，除了卤素原子、烷氧基以外，可列举烃基或杂环基与-O-、-CO-、-COO-组合而成的基团等。在RP1为经取代或未经取代的一价杂环基的情况下，作为构成此杂环基的杂环，可列举含氮杂环、含硫杂环、含氧杂环等，也可为芳香环及非芳香环中的任一者。
这些中，基团“-ORP1”优选为碳数6～20的经取代或未经取代的一价芳香族烃基。具体来说，优选为下述式(2)所表示的一价基团。
Figure BDA0002199213920000051
(式(2)中，X10为单键或氧原子，R21为碳数1～10的经取代或未经取代的一价链状烃基、碳数3～12的经取代或未经取代的一价脂环式烃基、或碳数6～20的经取代或未经取代的一价芳香族烃基。R20为卤素原子、碳数1～4的烷基或碳数1～4的烷氧基。k为1～3的整数，m为0～2的整数。其中，当k为2或3时，多个X10、R21分别独立地具有所述定义，当m为2时，多个R20分别独立地具有所述定义。“*”表示与式(1)中的芳香环的结合键。)
所述式(2)中，作为所述链状烃基、脂环式烃基、及芳香族烃基的取代基，可列举碳数1～5的烷氧基。R21优选为碳数1～10的经取代或未经取代的一价链状烃基，尤其优选为碳数1～10的经取代或未经取代的烷基。此烷基优选为碳数1～5的烷基，更优选为碳数1～5的直链状烷基。当R21为经取代的烷基时，优选为具有碳数1～5的烷氧基作为取代基的基团。
k优选1或2，更优选1。当k＝1时，基团“-CO-X10-R21”优选相对于-O-而键结于3-位或4-位，更优选键结于4-位。当k＝2时，2个基团“-CO-X10-R21”优选相对于-O-而键结于3,5-位或2,4-位，更优选键结于3,5-位。
m优选0或1，更优选0。
作为所述式(2)所示基团的优选具体例，可列举下述式(2-1)～式(2-15)分别所表示的基团。
Figure BDA0002199213920000061
(式中，“*”表示结合键。)
就耐溶剂性及耐热性的改善效果高的方面而言，RX1～RX16中的基团“-ORP1”的数量优选为2个以上，更优选为4个以上。另外，基团“-ORP1”的数量为15个以下，优选14个以下，更优选12个以下，进而优选8个以下。
就耐溶剂性及耐热性的方面而言，RX1～RX16优选为RX2、RX3、RX6、RX7、RX10、RX11、RX14及RX15中的至少4个以上为基团“-ORP1”，尤其优选为RX2、RX3、RX6、RX7、RX10、RX11、RX14及RX15全部为基团“-ORP1”，且其余(RX1、RX4、RX5、RX8、RX9、RX12、RX13及RX16)为卤素原子。
作为特定染料A的优选具体例，可列举下述式(1-1)～式(1-6)分别所表示的化合物。
Figure BDA0002199213920000071
Figure BDA0002199213920000081
(式中，Me表示甲基，Et表示乙基，n-Bu表示正丁基。)
(其他着色剂)
在第一感光性着色组合物中，(A)着色剂可单独含有特定染料A，也可一同含有特定染料A、及与特定染料A不同的着色剂(以下，也称为“其他着色剂”)。通过进而含有其他着色剂，也可获得所期望的色度的着色层。
作为其他着色剂，并无特别限定，可根据用途来适当选择色彩或种类。作为其他着色剂，颜料、特定染料A以外的染料及天然色素均可使用，但为了获得亮度及色纯度高的像素，优选为有机颜料及有机染料中的至少任一者。
作为有机颜料，可列举在颜色索引(C.I.(Color Index)；染色家协会(TheSociety of Dyers and Colourists)公司发行)中被分类成颜料(pigment)的化合物，即附注了如下所述的颜色索引(C.I.)名称的化合物，可优选地使用以下有机颜料。
C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄20、C.I.颜料黄24、C.I.颜料黄31、C.I.颜料黄55、C.I.颜料黄61、C.I.颜料黄61：1、C.I.颜料黄62、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄100、C.I.颜料黄104、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄129、C.I.颜料黄133、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄153、C.I.颜料黄154、C.I.颜料黄155、C.I.颜料黄166、C.I.颜料黄168、C.I.颜料黄169、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄183、C.I.颜料黄185、C.I.颜料黄191、C.I.颜料黄191：1、C.I.颜料黄206、C.I.颜料黄209、C.I.颜料黄209：1、C.I.颜料黄211、C.I.颜料黄212、C.I.颜料黄215、C.I.颜料黄231等黄色颜料；
C.I.颜料绿1、C.I.颜料绿4、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿58、C.I.颜料绿59、C.I.颜料绿63等绿色颜料；
C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：4、C.I.颜料蓝15：6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝79、C.I.颜料蓝80等蓝色颜料；
C.I.颜料橙38等橙色颜料；
C.I.颜料紫19、C.I.颜料紫23等紫色颜料。
在使用颜料作为其他着色剂的情况下，或者在不使用颜料的情况下，优选在感光性着色组合物中含有分散剂。另外，也可一同含有分散剂及分散助剂。作为分散剂及分散助剂，可使用公知者。具体来说，作为分散剂，例如可列举氨基甲酸酯系分散剂、聚乙烯亚胺系分散剂、聚氧乙烯烷基醚系分散剂、聚氧乙烯烷基苯基醚系分散剂、聚乙二醇二酯系分散剂、脱水山梨糖醇脂肪酸酯系分散剂、聚酯系分散剂、丙烯酸系分散剂等；作为分散助剂，例如可列举颜料衍生物等。
作为有机染料，在附注了颜色索引(C.I.)名称的化合物中，可优选地使用如下有机染料。
C.I.酸性黄11、C.I.直接黄12、C.I.活性黄2、C.I.媒染黄5、C.I.酸性黄3、C.I.酸性黄1、C.I.碱性黄4、C.I.溶剂黄33、C.I.分散黄64、C.I.分散黄42、C.I.溶剂黄179、分散黄201等黄色染料；
C.I.直接绿59、C.I.直接绿28、C.I.酸性绿25等绿色染料。
另外，作为有机染料，除所述以外，还能够使用日本专利特开2015-044982号公报、日本专利特开2017-207676号公报、日本专利特开2013-213208号公报中记载的黄色染料。
特定染料A通常呈绿色。因此，含有特定染料A的感光性着色组合物优选地用于形成绿色像素。所述情况下，(A)着色剂优选为一同含有特定染料A、以及作为其他着色剂的选自由绿色颜料、绿色染料、黄色颜料及黄色染料所组成的群组中的至少一种。此感光性着色组合物更优选为至少含有黄色色素作为其他着色剂，进而优选为至少含有黄色颜料。
当(A)着色剂含有其他着色剂时，(A)着色剂中的特定染料A的含有比例以成为所期望的色度的方式适当调整即可，相对于(A)着色剂的合计量，优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，进而优选为5质量％以上，尤其优选为20质量％以上。另外，(A)着色剂中的特定染料A的含有比例相对于(A)着色剂的合计量，优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，尤其优选为60质量％以下。再者，特定染料A及其他着色剂分别可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
就形成亮度高且色纯度优异的像素的观点、或者形成遮光性优异的黑色矩阵的观点而言，(A)着色剂的含有比例相对于感光性着色组合物的总固体成分的合计量，通常为5质量％～70质量％。(A)着色剂的含有比例相对于感光性着色组合物的总固体成分的合计量，优选为10质量％以上，更优选为12质量％以上，进而优选为15质量％以上。另外，(A)着色剂的含有比例相对于感光性着色组合物的总固体成分的合计量，优选为60质量％以下，更优选为55质量％以下，进而优选为45质量％以下。再者，本说明书中，所谓“固体成分”，是指感光性着色组合物中所含有的(E)溶剂以外的成分。因此，所谓“总固体成分”，是指将(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、与除(A)及(C)～(E)以外的其他成分(包含(B)碱可溶性树脂)合在一起的成分。例如，即便是液状的光聚合性化合物或添加剂成分(例如表面活性剂等)，也将这些包含于固体成分中。
＜(B)碱可溶性树脂＞
着色组合物优选为含有(B)碱可溶性树脂。(B)碱可溶性树脂只要可溶于碱性溶液即可，并无特别限定，优选为具有羧基、酚性羟基等酸性官能基的聚合物。这些中，(B)碱可溶性树脂优选为具有羧基的聚合物(以下，也称为“含羧基的聚合物”)。作为含羧基的聚合物，例如可列举：具有一个以上的羧基的乙烯性不饱和单体(以下，也称为“不饱和单体(b1)”)和能够与不饱和单体(b1)共聚的乙烯性不饱和单体(以下，也称为“不饱和单体(b2)”)的共聚物。
作为不饱和单体(b1)，例如可列举：(甲基)丙烯酸、马来酸、马来酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯、对乙烯基苯甲酸等。再者，本说明书中所谓“(甲基)丙烯酸”，是包含甲基丙烯酸及丙烯酸的概念。(B)碱可溶性树脂可仅具有一种源于不饱和单体(b1)的结构单元，也可组合具有两种以上。
作为不饱和单体(b2)，例如可列举：N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等N-位取代马来酰亚胺；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对羟基苯乙烯、对羟基-α-甲基苯乙烯、对乙烯基苄基缩水甘油醚、苊等芳香族乙烯基化合物；
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、聚乙二醇(聚合度2～10)甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2～10)甲醚(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(聚合度2～10)单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(聚合度2～10)单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、三环[5.2.1.02 ,6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羟基苯酯、对枯基苯酚的环氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧环己基甲酯、3-[(甲基)丙烯酰基氧基甲基]氧杂环丁烷、3-[(甲基)丙烯酰基氧基甲基]-3-乙基氧杂环丁烷等(甲基)丙烯酸酯；
环己基乙烯基醚、异冰片基乙烯基醚、三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基乙烯基醚、五环十五烷基乙烯基醚、3-(乙烯基氧基甲基)-3-乙基氧杂环丁烷等乙烯基醚；
聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚硅氧烷之类的在聚合物分子链的末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体等。(B)碱可溶性树脂可仅具有一种源于不饱和单体(b2)的结构单元，也可组合具有两种以上。
在不饱和单体(b1)与不饱和单体(b2)的共聚物中，此共聚物中的不饱和单体(b1)的共聚比例优选为5质量％～50质量％，更优选为10质量％～40质量％。通过在此种范围内具有不饱和单体(b1)成分，可获得碱显影性及保存稳定性优异的感光性着色组合。
作为不饱和单体(b1)与不饱和单体(b2)的共聚物的具体例，例如可列举：日本专利特开平7-140654号公报、日本专利特开平8-259876号公报、日本专利特开平10-31308号公报、日本专利特开平10-300922号公报、日本专利特开平11-174224号公报、日本专利特开平11-258415号公报、日本专利特开2000-56118号公报、日本专利特开2004-101728号公报等中所公开的共聚物。另外，作为(B)碱可溶性树脂，例如像日本专利特开平5-19467号公报、日本专利特开平6-230212号公报、日本专利特开平7-207211号公报、日本专利特开平9-325494号公报、日本专利特开平11-140144号公报、日本专利特开2008-181095号公报等中所公开的那样，还能够使用在侧链上具有聚合性不饱和键(例如(甲基)丙烯酰基中的碳-碳双键)的含羧基的聚合物。
对于(B)碱可溶性树脂，利用凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)并将溶出溶媒设为四氢呋喃而测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)通常为1,000～100,000。Mw优选为3,000以上。另外，Mw优选为50,000以下。若Mw为所述范围，则能够抑制利用狭缝喷嘴方式涂布时的干燥异物的产生或分辨率的降低，并且能够确保作为彩色滤光片而适当的被膜的残膜率、图案形状、耐热性及电特性。
(B)碱可溶性树脂的Mw与数量平均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)优选为1.0～5.0，更优选为1.0～3.0。再者，Mn是将溶出溶媒设为四氢呋喃并利用GPC测定所得的聚苯乙烯换算值。
(B)碱可溶性树脂的酸价优选为75mgKOH/g～200mgKOH/g。通过将(B)碱可溶性树脂的酸价设为所述范围内的值，在能够进一步提高使用本公开的感光性着色组合物而得到的着色层的对比度方面优选。就将着色层设为更高的对比度的观点而言，酸价更优选为100mgKOH/g以上，进而优选为120mgKOH/g以上。另外，酸价更优选为190mgKOH/g以下。此处，本说明书中，所谓“酸价”，表示将(B)碱可溶性树脂的固体成分1g中和所需要的KOH的mg数。
(B)碱可溶性树脂可利用公知的方法来制造。另外，例如还能够通过日本专利特开2003-222717号公报、日本专利特开2006-259680号公报、国际公开第07/029871号手册等中所公开的方法来控制其结构或Mw及Mw/Mn。再者，(B)碱可溶性树脂可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
在感光性着色组合物中，相对于(A)着色剂100质量份，(B)碱可溶性树脂的含量通常为10质量份～1,000质量份，优选为20质量份～500质量份。若(B)碱可溶性树脂的含量为所述范围，则能够确保在涂膜形成工艺方面适当的碱显影性、作为所得到的着色组合物的制品而充分的保存稳定性、以及作为所得到的彩色滤光片对于所要求的膜厚而言充分的颜色浓度。
＜(C)聚合性化合物＞
(C)聚合性化合物是具有优选2个以上的聚合性基团的化合物，并作为交联剂起作用。聚合性基团优选为可进行自由基聚合的基团，例如可列举：乙烯性不饱和基团、氧杂环丙基、氧杂环丁基、N-烷氧基甲基氨基等。这些中，(C)聚合性化合物优选为具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物、或具有2个以上的N-烷氧基甲基氨基的化合物。
作为具有2个以上的(甲基)丙烯酰基的化合物的具体例，可列举：使三价以上的脂肪族多羟基化合物与(甲基)丙烯酸反应而获得的多官能(甲基)丙烯酸酯、经己内酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、经环氧烷(alkylene oxide)改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、使具有羟基的(甲基)丙烯酸酯与多官能异氰酸酯反应而获得的多官能(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯、使具有羟基的(甲基)丙烯酸酯与酸酐反应而获得的具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯等。
作为所述具有2个以上的N-烷氧基甲基氨基的化合物，例如可列举：具有三聚氰胺结构、苯并胍胺结构、脲结构的化合物等。再者，所谓三聚氰胺结构、苯并胍胺结构，是指具有一个以上的三嗪环或经苯基取代的三嗪环作为基本骨架的化学结构，是还包含三聚氰胺、苯并胍胺或这些的缩合物的概念。作为具有2个以上的N-烷氧基甲基氨基的化合物的具体例，可列举：N,N,N',N',N”,N”-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)苯并胍胺、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)甘脲等。
这些中，作为(C)聚合性化合物，优选使三价以上的脂肪族多羟基化合物与(甲基)丙烯酸反应而获得的多官能(甲基)丙烯酸酯、经己内酯改性的多官能(甲基)丙烯酸酯、多官能(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯、具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯、N,N,N',N',N”,N”-六(烷氧基甲基)三聚氰胺、N,N,N',N'-四(烷氧基甲基)苯并胍胺，更优选使三价以上的脂肪族多羟基化合物与(甲基)丙烯酸反应而获得的多官能(甲基)丙烯酸酯、多官能(甲基)丙烯酸氨基甲酸酯、具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯。在使三价以上的脂肪族多羟基化合物与(甲基)丙烯酸反应而获得的多官能(甲基)丙烯酸酯中，就着色层的强度高、着色层的表面平滑性优异、且未曝光部的基板上及遮光层上不易产生污渍、膜残留等方面而言，尤其优选三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯。另外，由于同样的原因，在具有羧基的多官能(甲基)丙烯酸酯中，尤其优选使季戊四醇三丙烯酸酯与琥珀酸酐反应而获得的化合物、使二季戊四醇五丙烯酸酯与琥珀酸酐反应而获得的化合物。(C)聚合性化合物可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
相对于(A)着色剂100质量份，感光性着色组合物中的(C)聚合性化合物的含量优选设为10质量份以上，尤其优选设为20质量份以上。另外，相对于(A)着色剂100质量份，(C)聚合性化合物的含量优选设为1,000质量份以下，尤其优选设为500质量份以下。若(C)聚合性化合物的含有比例处于所述范围，则能够确保作为涂膜而言充分的硬化性、以及作为感光性着色组合物而言充分的碱显影性，并且能够充分地抑制未曝光部的基板上或遮光层上的污渍、膜残留等的产生。
＜(D)光聚合引发剂＞
(D)光聚合引发剂是通过可见光线、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等放射线的曝光而产生能够引发(C)聚合性化合物的聚合的活性种的化合物。第一感光性着色组合物包含肟系引发剂作为(D)光聚合引发剂。所述情况下，在特定染料A存在下可充分生成自由基，且可充分进行膜硬化。作为肟系引发剂，可优选地使用O-酰基肟系引发剂。
作为O-酰基肟系引发剂的具体例，可列举：1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲酰基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、乙酮,1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊基)甲氧基苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙酰基肟)、1,2-丙二酮,3-环己基-1-[4-(苯硫基)苯基]-,1-(O-乙酰基肟)(下述式(D-1)所表示的化合物)、下述式(D-2)所表示的化合物等。
Figure BDA0002199213920000121
作为O-酰基肟系引发剂，也可使用NCI-831、NCI-930(以上，艾迪科(ADEKA)股份有限公司制造)、PBG-3057(以上，常州强力电子新材料公司制造)等市售品。
作为O-酰基肟系引发剂，还能够优选地使用下述式(d-10)、式(d-11)及式(d-12)分别所表示的化合物。
Figure BDA0002199213920000131
(式(d-10)中，X1及X2分别独立地为单键或-CO-。其中，X1及X2的至少一者为-CO-。R1为碳数2～6的烷基，R2为碳数4～10的烷基。R4为具有烃环或杂环的一价有机基。R3及R5分别独立地为碳数1～6的烷基或苯基。)
Figure BDA0002199213920000132
(式(d-11)及式(d-12)中，X3为单键或碳数1～5的烷二基，X4为-O-、-S-或-NR10-(其中，R10为氢原子、碳数1～20的一价脂肪族烃基)。X5及X6分别独立地为单键或-CO-，R6及R7分别独立地为氢原子、或者经取代或未经取代的一价烃基，R8及R9分别独立地为经取代或未经取代的碳数1～20的一价烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～20的杂环基。R11及R12分别独立地为氢原子或一价取代基。)
所述式(d-10)中，R1优选乙基或丙基。R2可为直链状也可为分支状，优选为直链状。R4优选为烃环或杂环经由二价连结基键结于肟酯基的碳原子上的基团。二价连结基优选为选自由碳数1～4的烷二基、-S-、-O-及-CO-所组成的群组中的至少一种，更优选为亚甲基、亚乙基、-S-或-O-。烃环优选环戊烷环或环己烷环，杂环优选二氧杂环戊烷环或嘧啶环。
所述式(d-11)及式(d-12)中，当R6、R7、R8或R9具有取代基时，作为此取代基，可列举：卤素原子、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基、氰基等。作为R11及R12的取代基，可列举：卤素原子、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基及氰基，以及烷基、环烷基、环烷基烷基或烷基环烷基的至少一个氢原子经卤素原子、硝基、羟基、羧基、磺酸基、氨基或氰基取代而成的基团等。
作为O-酰基肟系引发剂，就可使硬化膜的对比度比更良好的方面而言，可优选地使用选自由具有二苯基硫醚骨架的酰基肟化合物、具有咔唑骨架的酰基肟化合物、及具有芴骨架的酰基肟化合物所组成的群组中的至少一种。O-酰基肟系引发剂更优选为选自由具有二苯基硫醚骨架的酰基肟化合物、及具有芴骨架的酰基肟化合物所组成的群组中的至少一种。
作为(D)光聚合引发剂，可单独使用肟系引发剂，也可和与肟系引发剂不同的光聚合引发剂(以下，也称为“其他引发剂”)组合使用。其他引发剂并无特别限定，例如可列举：噻吨酮系化合物、苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、鎓盐系化合物、安息香系化合物、二苯甲酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、重氮系化合物、酰亚胺磺酸盐系化合物等。这些中，其他引发剂优选为选自由噻吨酮系化合物、苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、及三嗪系化合物所组成的群组中的至少一种。
这些中，作为与肟系引发剂组合使用的其他引发剂，尤其优选苯乙酮系化合物。通过并用苯乙酮系化合物，在能够进一步提高所获得的硬化膜的耐溶剂性的方面适合。
在并用其他引发剂作为(D)光聚合引发剂的情况下，在能够进一步提高所获得的硬化膜的耐热性及耐溶剂性的方面，相对于所使用的(D)光聚合引发剂的合计量(肟系引发剂与其他引发剂的合计量)，肟系引发剂的含有比例优选设为20质量％以上，更优选设为30质量％以上，进而优选设为40质量％以上。
相对于(C)聚合性化合物100质量份，(D)光聚合引发剂的含有比例优选0.01质量份以上，更优选1质量份以上。另外，相对于(C)聚合性化合物100质量份，(D)光聚合引发剂的含有比例优选120质量份以下，更优选100质量份以下。若(D)光聚合引发剂的含量为所述范围，则能够确保由适当的曝光量带来的涂膜的充分硬化、以及作为感光性着色组合物的充分的碱显影性，并且能够充分地抑制未曝光部的基板上或遮光层的污渍、膜残留的产生。另外，能够充分地抑制由后烘烤时的聚合引发剂的黄变所致的涂膜的亮度降低。(D)光聚合引发剂可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
＜(E)溶剂＞
感光性着色组合物是调配(E)溶剂而制备成液状组合物。作为(E)溶剂，可优选地使用将构成感光性着色组合物的各成分(A)、成分(C)、成分(D)或其他成分分散或溶解、且不与这些成分反应、并具有适度挥发性的溶剂。
作为(E)溶剂的具体例，可列举：乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单正丙醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单乙醚等(聚)烷二醇单烷基醚类；
乳酸甲酯、乳酸乙酯等乳酸烷基酯类；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、异丙醇、异丁醇、叔丁醇、辛醇、2-乙基己醇、环己醇等(环)烷基醇类；二丙酮醇等酮醇类；
乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、二丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯等(聚)烷二醇单烷基醚乙酸酯类；二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚、四氢呋喃等醚类；甲乙酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类；
丙二醇二乙酸酯、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯等二乙酸酯类；
3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯等烷氧基羧酸酯类；
乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等其他酯类；甲苯、二甲苯等芳香族烃类；
N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺或内酰胺等。
这些中，作为(E)溶剂，就溶解性、颜料分散性、涂布性等观点而言，优选为选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、环己酮、2-庚酮、3-庚酮、1,3-丁二醇二乙酸酯、1,6-己二醇二乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、及丙酮酸乙酯所组成的群组中的至少一种。再者，(E)溶剂可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
在感光性着色组合物含有特定染料A的情况下，(E)溶剂优选含有下述第一溶剂与第二溶剂。
第一溶剂：选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯及甲氧基丁基乙酸酯所组成的群组中的至少一种。
第二溶剂：选自由水及碳数1～4的醇所组成的群组中的至少一种。
特定染料A相对于第一溶剂的溶解性低，另外相对于第二溶剂的溶解性也低。更具体来说，特定染料A相对于第一溶剂而言的25℃下的溶解度为10g/L以下，且相对于第二溶剂而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。另一方面，特定染料A相对于第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂的溶解性良好，相对于此混合溶剂而言的25℃下的溶解度充分大于10g/L。因此，在能够抑制在使用感光性着色组合物而形成的涂膜中存在异物，且能够提高生产性的方面优选。另外，第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂并不那么有臭气，因此在能够使作业环境良好，另外保存稳定性良好的方面优异。
在使用第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂作为(E)溶剂的情况下，就充分确保特定染料A相对于溶剂的溶解性的观点而言，相对于感光性着色组合物中的总溶剂量，优选将第二溶剂的含有比例设为0.2质量％以上，更优选设为0.3质量％以上。另外，关于第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂，相对于感光性着色组合物中的总溶剂量，优选将第二溶剂的含有比例设为2.0质量％以下，更优选设为1.8质量％以下，进而优选设为1.5质量％以下。
第一感光性着色组合物中的(E)溶剂的含有比例并无特别限定，优选为感光性着色组合物的除溶剂以外的各成分的合计浓度成为5质量％～50质量％的量，更优选为成为10质量％～40质量％的量。通过设为此种形态，可获得分散性及稳定性良好的着色剂溶液或着色剂分散液。另外，可获得涂布性及稳定性良好的着色组合物。
＜(F)添加剂＞
感光性着色组合物除此以外，也可视需要含有各种添加剂。作为添加剂，例如可列举：玻璃、氧化铝等填充剂；聚乙烯醇、聚(氟烷基丙烯酸酯)类等高分子化合物；氟系表面活性剂、硅系表面活性剂等表面活性剂；密接促进剂；抗氧化剂；紫外线吸收剂等。这些添加剂的调配比例可在不损及本公开的效果的范围内根据各添加剂的种类而适当设定。
本公开的感光性着色组合物优选含有多官能硫醇化合物。所述情况下，在提高着色组合物的感光性，且能够提高所获得的硬化膜的耐溶剂性的方面适合。
作为多官能硫醇化合物，只要是具有2个以上的硫醇基(-SH)的化合物即可，并无特别限定。作为多官能硫醇化合物的具体例，例如可列举：己二硫醇、癸二硫醇、1,4-双(巯基甲基)苯、丁二醇双硫代丙酸酯、丁二醇双硫代乙醇酸酯、乙二醇双硫代乙醇酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇双硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁酰氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、三羟甲基丙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基乙烷三(3-巯基丁酸酯)、三羟甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羟甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羟基乙基三硫代丙酸酯、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、巯基烷基三烷氧基硅烷(例如3-巯基丙基三甲氧基硅烷等)的缩合物等。再者，多官能硫醇化合物可单独使用一种或者将两种以上混合使用。
感光性着色组合物中的多官能硫醇化合物的调配比例相对于此组合物的固体成分的合计量，优选设为0.01质量％以上，更优选设为0.05质量％以上。另外，多官能硫醇化合物的调配比例相对于着色组合物的固体成分的合计量，优选设为10质量％以下，更优选设为3质量％以下。若多官能硫醇化合物的含有比例为所述范围内，则涂膜通过适当的曝光量而充分硬化，另外，能够充分提高所形成的着色层对基板的密接性，显影时，着色层不易从基板上脱落。
＜感光性着色组合物的制备＞
本公开的感光性着色组合物可利用适当的方法来制备。作为其制备方法，例如可列举日本专利特开2008-58642号公报、日本专利特开2010-132874号公报等中所公开的方法。在使用染料与颜料两者作为(A)着色剂的情况下，可采用以下方法：像日本专利特开2010-132874号公报中所公开的那样，使染料溶液通过第一过滤器后，将通过了第一过滤器的染料溶液与另行制备的颜料分散液等混合，并使所得的着色组合物通过第二过滤器，由此进行制备。另外，也可采用以下方法：使染料、与所述(B)成分、(C)成分及(D)成分、以及视需要使用的其他成分溶解于溶媒中，使所得的溶液通过第一过滤器后，将通过了第一过滤器的溶液与另行制备的颜料分散液混合，并使所得的感光性着色组合物通过第二过滤器，由此进行制备。另外，也可采用以下方法：使染料溶液通过第一过滤器后，将通过了第一过滤器的染料溶液与所述(B)成分、(C)成分及(D)成分、以及视需要使用的其他成分混合、溶解，使所得的溶液通过第二过滤器，进而将通过了第二过滤器的溶液与另行制备的颜料分散液混合，并使所得的感光性着色组合物通过第三过滤器，由此进行制备。
[彩色滤光片及其制造方法]
本公开的彩色滤光片具备使用所述说明的感光性着色组合物而形成的着色层。
作为制造彩色滤光片的方法，首先，在基板的表面上视需要以划分形成像素的部分的方式形成遮光层(黑色矩阵)。其次，在此基板上涂布例如绿色的感光性着色组合物(液状组合物)后，进行预烘烤使溶剂蒸发，形成涂膜。其次，介隔光掩模对此涂膜进行曝光后，使用碱性显影液进行显影，将涂膜的未曝光部溶解除去。其后，通过进行后烘烤而形成像素阵列，所述像素阵列以规定的排列配置有绿色的像素图案。
其次，使用红色或蓝色的各感光性着色组合物，与所述同样地进行各感光性着色组合物的涂布、预烘烤、曝光、显影及后烘烤，在同一基板上依序形成红色的像素阵列及蓝色的像素阵列。由此获得在基板上配置有绿色、红色及蓝色此三原色的像素阵列的彩色滤光片。然而，形成各色像素的顺序并不限定于所述顺序。黑色矩阵能够通过利用光刻法将通过溅射或蒸镀而成膜的铬等的金属薄膜设为所期望的图案来形成。另外，还能够使用分散有黑色着色剂的感光性着色组合物，与所述像素的形成情况同样地形成。
作为形成彩色滤光片时所使用的基板，例如可列举：玻璃、硅、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺等。视需要还能够对这些基板预先实施利用硅烷偶联剂等的化学品处理、等离子体处理、离子镀、溅射、气相反应法、真空蒸镀等适当的预处理。
在将感光性着色组合物涂布于基板时，能够采用喷雾法、辊涂法、旋转涂布法(旋涂法)、狭缝模涂布法(狭缝涂布法)、棒涂法等适当的涂布法，尤其优选采用旋涂法、狭缝模涂布法。预烘烤是在比后烘烤温度低的温度下进行，通常在70℃～110℃下进行1分钟～10分钟左右。涂布厚度以干燥后的膜厚计通常为0.6μm～8μm，优选为1.2μm～5μm。
作为在曝光时使用的放射线的光源，例如可列举：氙灯、卤素灯、钨灯、高压水银灯、超高压水银灯、金属卤化物灯、中压水银灯、低压水银灯等灯光源或氩离子激光、钇铝石榴石(Yttrium-Aluminum-Garnet，YAG)激光、XeCl准分子激光、氮激光等激光光源等。还能够使用紫外线发光二极管(light-emitting diode，LED)作为曝光光源。优选波长处于190nm～450nm的范围的放射线，更优选波长处于300nm～450nm的范围的放射线。放射线的曝光量一般优选10J/m2～10,000J/m2。放射线的曝光量更优选为100J/m2以上，进而优选为200J/m2以上。另外，放射线的曝光量更优选为5,000J/m2以下，进而优选为2,000J/m2以下。
作为碱性显影液，例如优选碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化四甲基铵、胆碱(choline)、1,8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮杂双环-[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液。还能够在碱性显影液中添加适量的例如甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂或表面活性剂等。再者，碱显影后通常进行水洗。作为显影处理法，可应用：喷淋显影法、喷雾显影法、浸渍(dip)显影法、覆液(puddle)显影法等。显影条件优选为在常温下进行5秒～300秒。后烘烤的条件通常为在180℃～280℃下进行10分钟～60分钟左右。以所述方式形成的像素的膜厚通常为0.5μm～5μm，优选为1.0μm～3μm。
在以所述方式得到的像素图案上视需要形成保护膜后，通过溅射而形成透明导电膜。在形成透明导电膜后，还能够进一步形成间隔件而制成彩色滤光片。通常使用透明的感光性树脂组合物来形成间隔件，但还能够制成具有遮光性的间隔件(黑色间隔件)。所述情况下，使用分散有黑色着色剂的感光性着色组合物。本公开的感光性着色组合物还能够适宜地用于形成所述黑色间隔件。
本公开的感光性着色组合物还能够适宜地用于形成彩色滤光片中所使用的各色像素、黑色矩阵、黑色间隔件等任一种着色硬化膜。以所述方式形成的彩色滤光片由于亮度及色纯度高，因此对于彩色液晶显示元件、固体摄像元件、彩色传感器、有机电致发光(electroluminescence，EL)显示元件、电子纸等而言尤其有用。
[显示元件]
本公开的显示元件具备本公开的彩色滤光片。作为显示元件，可列举：彩色液晶显示元件、有机EL显示元件、电子纸等。
具备本公开的彩色滤光片的彩色液晶显示元件除了冷阴极荧光灯管(CCFL：ColdCathode Fluorescent Lamp)以外，可具备以白色LED为光源的背光单元。作为白色LED，例如可列举：将红色LED、绿色LED、及蓝色LED组合并通过混色而获得白色光的白色LED；将蓝色LED、红色LED、及绿色荧光体组合并通过混色而获得白色光的白色LED；将蓝色LED、红色发光荧光体、及绿色发光荧光体组合并通过混色而获得白色光的白色LED；通过蓝色LED与YAG系荧光体的混色而获得白色光的白色LED；将蓝色LED、橙色发光荧光体、及绿色发光荧光体组合并通过混色而获得白色光的白色LED；将紫外线LED、红色发光荧光体、绿色发光荧光体、及蓝色发光荧光体组合并通过混色而获得白色光的白色LED等。
具备本公开的彩色滤光片的有机EL显示元件可采用适当的结构，例如可列举日本专利特开平11-307242号公报中所公开的结构。另外，具备本公开的彩色滤光片的电子纸例如可列举日本专利特开2007-41169号公报中所公开的结构。
《第二实施方式》
其次，关于第二实施方式，以与第一实施方式的不同点为中心进行说明。
本实施方式的感光性着色组合物(以下，称为“第二感光性着色组合物”)含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂，优选含有(B)碱可溶性树脂。所述各成分中，关于(B)成分、(C)成分及(E)成分，与所述第一实施方式基本相同，因此引用所述记载，并省略这些记载。
第二感光性着色组合物中含有的(A)着色剂包含具有锌酞菁结构的染料。作为具有锌酞菁结构的染料，只要具有锌酞菁骨架，则无特别限定，这些中，可优选地使用特定染料A。作为(A)着色剂，可仅使用特定染料A，但为了得到所期望的色度，优选一同使用特定染料A及其他着色剂。特定染料A及其他着色剂的说明应用第一实施方式的说明。就能够通过使用感光性着色组合物而形成的涂膜的加热(后烘烤)前后的颜色变化来充分显示出所期望的颜色特性的方面而言，第二感光性着色组合物中含有的(A)着色剂(包含其他着色剂)优选为酞菁系染料。
(D)光聚合引发剂可未必含有肟系引发剂，也可使用在所述第一实施方式的说明中例示的光聚合引发剂的任一者。在第二感光性着色组合物中，就能够通过适当的曝光量来充分促进膜硬化的方面而言，(D)光聚合引发剂优选包含肟系引发剂，更优选包含O-酰基肟系引发剂。关于O-酰基肟系引发剂的种类或含有比例等，应用所述第一实施方式的说明。
关于第二感光性着色组合物，将(A)着色剂的含有比例(在含有两种以上的情况下，为这些的合计量)相对于感光性着色组合物中的总固体成分而设为15质量％～45质量％，使用此着色组合物在基板上形成涂膜，基于CIE1976标准算出将所述涂膜在230℃下加热(后烘烤)20分钟而制成膜厚2.5μm的硬化膜时的加热前后的色差ΔEab而得的值为5～30。通过后烘烤前后的色差ΔEab处于所述范围内，从而后烘烤前后的颜色变化适度地小，能够获得高对比度、另外为高亮度、且耐热性高的彩色滤光片。就获得高对比度、高亮度且高耐热性的彩色滤光片的观点而言，后烘烤前后的色差ΔEab优选为6以上，更优选为7以上，进而优选为9以上。另外，色差ΔEab优选为25以下，更优选为20以下，进而优选为16以下。
后烘烤前后的色差ΔEab能够以如下方式算出。首先，将感光性着色组合物涂布于基板上并进行预烘烤，在基板上形成涂膜。此处提及的“涂膜”是通过比后烘烤温度低的温度下的加热(即，预烘烤)而形成于基板上的膜。预烘烤条件应用所述第一实施方式的说明。接着，利用所述第一实施方式记载的条件进行曝光及显影，其后，在230℃下进行20分钟后烘烤。基于CIE1976标准来算出所述后烘烤前后的色差ΔEab。为了使后烘烤后的膜厚成为所期望的值(2.5μm)，可通过调整感光性着色组合物的涂布条件(例如旋涂机的转速等)来进行。
为了实现显示元件的高色纯度化并且抑制显影不良，相对于感光性着色组合物中的总固体成分，感光性着色组合物中的(A)着色剂的含有比例(在含有两种以上的情况下，为这些的合计量)更优选为15质量％～40质量％，进而优选为20质量％～40质量％。
再者，通过后烘烤前后的色差ΔEab为所述范围而能够实现彩色滤光片的高亮度化及高耐热性的原因尚不确定，但作为一个假设，认为：由于色素的结构，通过后烘烤时的加热而发生色素的缔合等某些化学状态变化，对色素的颜色特性造成了影响。此时，在后烘烤前后的色差ΔEab为所述范围内的情况下，色差被控制为特定状态，由此控制颜色特性，结果推测出，可实现彩色滤光片的高亮度化及高耐热性化。为了使后烘烤前后的色差ΔEab成为所述范围内，可通过调整着色剂的种类或固体成分中的色材浓度、碱可溶性树脂的浓度、聚合性化合物的浓度等来进行。更具体来说，为了使后烘烤前后的色差ΔEab成为所述范围内，可通过以下方式进行：使用包含具有锌酞菁结构的染料的着色剂来制备感光性着色组合物，使用此着色组合物并通过所述方法来测定后烘烤前后的色差ΔEab，若要使测定出的色差ΔEab处于5～30的范围内，则对于含有所述着色剂的着色组合物，利用通常的方法使碱可溶性树脂的浓度、聚合性化合物的浓度等最佳化。
根据以上所示的第二感光性着色组合物(所述[7]的感光性着色组合物)，能够得到高亮度且耐热性优异的着色硬化膜。另外，通过使用本实施方式的感光性着色组合物，能够得到高亮度且高耐热性的彩色滤光片及显示元件。彩色滤光片及显示元件的说明应用所述第一实施方式的说明。
《第三实施方式》
其次，关于第三实施方式，以与第一实施方式的不同点为中心进行说明。
本实施方式的感光性着色组合物(以下，称为“第三感光性着色组合物”)含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂，优选含有(B)碱可溶性树脂。所述各成分中，关于(B)成分及(C)成分，与所述第一实施方式基本相同，因此引用所述记载，并省略这些记载。
在第三感光性着色组合物中，(A)着色剂含有满足下述(i)及(ii)的必要条件的染料(以下，称为“特定染料α”)。
(i)相对于丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯或甲氧基丁基乙酸酯、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。
(ii)相对于水或碳数1～4的一级醇、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。
特定染料α相对于第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂的溶解性良好，相对于此混合溶剂而言的25℃下的溶解度大于10g/L。相对于第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂而言的特定染料α的25℃下的溶解度优选为15g/L以上，更优选为20g/L以上。特定染料α优选为具有锌酞菁结构的染料，可优选地使用特定染料A。
再者，第三感光性着色组合物可仅含有满足所述式(i)及式(ii)的必要条件的染料作为(A)着色剂，也可进而含有与此染料不同的着色剂(优选黄色色素)。在将满足所述式(i)及式(ii)的必要条件的染料、和与此染料不同的着色剂并用的情况下，满足所述式(i)及式(ii)的必要条件的染料的含有比例相对于(A)着色剂的合计量而优选为0.1质量％以上，更优选为1质量％以上，进而优选为5质量％以上，尤其优选为20质量％以上。另外，满足所述式(i)及式(ii)的必要条件的染料的含有比例相对于(A)着色剂的合计量而优选为80质量％以下，更优选为70质量％以下，进而优选为60质量％以下。
在第三感光性着色组合物中，(D)光聚合引发剂可未必含有肟系引发剂，也可使用在所述第一实施方式的说明中例示的光聚合引发剂的任一者。就能够通过适当的曝光量来充分促进涂膜的硬化的方面而言，(D)光聚合引发剂优选包含肟系引发剂，更优选包含O-酰基肟系引发剂。关于O-酰基肟系引发剂的种类或含有比例等，应用所述第一实施方式的说明。
第三感光性着色组合物含有所述第一溶剂与第二溶剂作为(E)溶剂。第二溶剂的含有比例相对于感光性着色组合物中的总溶剂量而为0.2质量％～2.0质量％。若第二溶剂的含有比例不足0.2质量％或者超过2.0质量％，则无法充分提高染料相对于溶剂的溶解性，涂膜中容易产生异物，因此不优选。第二溶剂的含有比例相对于感光性着色组合物中的总溶剂量而优选为0.3质量％以上。另外，第二溶剂的含有比例相对于感光性着色组合物中的总溶剂量而优选为1.8质量％以下，更优选为1.5质量％以下。
只要不损及通过使用第一溶剂及第二溶剂而带来的效果，则(E)溶剂也可含有与第一溶剂及第二溶剂不同的其他溶剂。就充分提高染料相对于溶剂的溶解性的观点而言，第三感光性着色组合物中的(E)溶剂优选包含第一溶剂与第二溶剂。第三感光性着色组合物中的(E)溶剂的调配比例应用所述第一实施方式的说明。
特定染料A具有相对于第一溶剂的溶解性低、且相对于第二溶剂的溶解性低的特性，另一方面，相对于第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂的溶解性优异。因此，在包含特定染料A作为(A)着色剂，且使用第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂作为(E)溶剂的情况下，能够提高染料相对于溶剂的溶解性，且能够抑制涂膜中存在异物。作为设为混合溶剂的其他优点，即便各自单独为染料的溶解性低的溶剂，也能够通过与其他溶剂混合来使用，因此溶剂的选项广泛，能够使用通用且品质稳定的安全溶剂。另外，第一溶剂与第二溶剂的混合溶剂并不那么有臭气，因此不对作业环境造成不良影响，另外，保存稳定性也优异。
根据以上所示的第三感光性着色组合物(所述[13]的感光性着色组合物)，能够抑制涂膜异物的产生，并能够得到臭气少、且保存稳定性优异的着色硬化膜。另外，通过使用第三感光性着色组合物，能够抑制涂膜中的异物产生，且彩色滤光片及显示元件的生产性优异。彩色滤光片及显示元件的说明应用所述第一实施方式的说明。
《实施例》
以下，通过实施例对本发明加以具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。再者，实施例、比较例中的“份”及“％”只要无特别说明，则为质量基准。本实施例中，聚合物的重量平均分子量(Mw)及酸价是通过以下方法来测定。
(重量平均分子量Mw)
是利用GPC(溶出溶媒：四氢呋喃)测定所得的聚苯乙烯换算值。
(酸价)
以精密到1mg的单位称量0.5g聚合物溶液，并分取至玻璃容器中。利用丙二醇单甲醚乙酸酯稀释为50mL后，添加酚酞，利用0.1N乙醇性氢氧化钾水溶液进行滴定，将着色为粉红色的点作为终点。同样地进行空白试验。根据聚合物与空白试验的0.1N乙醇性氢氧化钾水溶液滴加量算出酸价(单位：mgKOH/g)。
[实施例1]
本实施例中，制备第一感光性着色组合物并进行评价。
1.化合物的合成
1-1.碱可溶性树脂(B-1)的合成
在具备冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份而进行氮气置换。加热为80℃，在所述温度下花1小时滴加丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份、甲基丙烯酸15质量份、苯乙烯15质量份、甲基丙烯酸苄酯5质量份、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯15质量份、甲基丙烯酸-2-乙基己酯23质量份、N-苯基马来酰亚胺12质量份、琥珀酸单(2-丙烯酰氧基乙基)酯15质量份及2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)6质量份的混合溶液，保持所述温度并进行2小时聚合。其后，使反应溶液的温度升温至100℃，进一步进行1小时聚合，由此得到碱可溶性树脂溶液(固体成分浓度33质量％)。所得到的碱可溶性树脂的Mw为12,200，酸价为137mgKOH/g。将所述碱可溶性树脂设为“碱可溶性树脂(B-1)”。
1-2.碱可溶性树脂(B-2)的合成
在具备冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份而进行氮气置换。加热为80℃，在所述温度下花1小时滴加丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份、甲基丙烯酸7质量份、苯乙烯15质量份、甲基丙烯酸苄酯10质量份、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯20质量份、甲基丙烯酸-2-乙基己酯28质量份、N-苯基马来酰亚胺15质量份、琥珀酸单(2-丙烯酰氧基乙基)酯5质量份及2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)4质量份的混合溶液，保持所述温度并进行2小时聚合。其后，使反应溶液的温度升温至100℃，进一步进行1小时聚合，由此得到碱可溶性树脂溶液(固体成分浓度33质量％)。所得到的碱可溶性树脂的Mw为18,500，酸价为59mgKOH/g。将所述碱可溶性树脂设为“碱可溶性树脂(B-2)”。
1-3.碱可溶性树脂(B-3)的合成
在具备冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份及丙二醇单甲醚100质量份而进行氮气置换。加热为80℃，在所述温度下花1小时滴加丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份、甲基丙烯酸25质量份、苯乙烯10质量份、甲基丙烯酸苄酯5质量份、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯10质量份、甲基丙烯酸-2-乙基己酯18质量份、N-苯基马来酰亚胺12质量份、琥珀酸单(2-丙烯酰氧基乙基)酯20质量份及2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)6质量份的混合溶液，保持所述温度并进行2小时聚合。其后，使反应溶液的温度升温至100℃，进一步进行1小时聚合，由此得到碱可溶性树脂溶液(固体成分浓度33质量％)。所得到的碱可溶性树脂的Mw为13,200，酸价为214mgKOH/g。将所述碱可溶性树脂设为“碱可溶性树脂(B-3)”。
1-4.碱可溶性树脂(B-4)的合成
在具备冷凝管与搅拌机的烧瓶中装入丙二醇单甲醚乙酸酯200质量份及丙二醇单甲醚72质量份而进行氮气置换。加热为80℃，在所述温度下花1小时滴加丙二醇单甲醚乙酸酯100质量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯80质量份、苯乙烯10质量份、丙烯酸二环戊酯10质量份及2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)4质量份的混合溶液，保持所述温度并进行2小时聚合。其后，使反应溶液的温度升温至100℃，进一步进行1小时重合后，将烧瓶内置换为空气。其次，装入丙烯酸41质量份、作为催化剂的三苯基膦0.4g、作为阻聚剂的甲基氢醌0.4g，在110℃下反应10小时。进而加入四氢邻苯二甲酸酐43质量份，在110℃下反应3小时，得到碱可溶性树脂溶液(固体成分浓度33质量％)。所得到的碱可溶性树脂的Mw为15,300，酸价为172mgKOH/g。将所述碱可溶性树脂设为“碱可溶性树脂(B-4)”。
[表1]
Figure BDA0002199213920000221
1-5.多官能硫醇化合物(F-1)的合成
按照日本专利特开2007-291313号公报的段落[0054]中记载的缩合物(A-1)的制造例来制造作为3-巯基丙基三甲氧基硅烷的缩合物的多官能硫醇化合物(将其设为化合物(F-1))。化合物(F-1)的硫醇当量为398g/eq。再者，硫醇当量是通过以下方式而求出：利用碘进行氧化后，通过标准硫代硫酸钠液的滴定来测定过剩的碘。
2.着色剂分散液的制备
2-1.着色剂分散液(MB-Y-1)的制备
利用珠磨机将作为(A)着色剂的C.I.颜料黄138(设为Y138)13质量份、以溶液计为12.5质量份的作为分散剂的毕克(BYK)-LPN21116(毕克化学(BYK-Chemie)公司制造，固体成分浓度40.0质量％)、以溶液计为15.2质量份的所述1.1中合成的碱可溶性树脂(B-1)(固体成分浓度33质量％)、及作为溶媒的包含丙二醇单甲醚乙酸酯53.4质量份、丙二醇单甲醚5.9质量份的混合液混合、分散12小时，从而制备着色剂分散液(MB-Y-1)。
2-2.着色剂分散液(MB-G-1)～着色剂分散液(MB-G-3)、着色剂分散液(MB-Y-2)～着色剂分散液(MB-Y-3)的制备
除了像下述表2所示那样变更构成成分的种类及量以外，以与着色剂分散液(MB-Y-1)同样的方式分别制备着色剂分散液(MB-G-1)～着色剂分散液(MB-G-3)、着色剂分散液(MB-Y-2)～着色剂分散液(MB-Y-3)。
[表2]
Figure BDA0002199213920000222
表2中的颜料、分散剂及溶剂的简称如下所述。
G58：C.I.颜料绿58
G59：C.I.颜料绿59
G63：C.I.颜料绿63
Y138：C.I.颜料黄138
Y150：C.I.颜料黄150
Y231：C.I.颜料黄231
LPN21116：毕克(BYK)-LPN21116(毕克化学(BYK-Chemie)公司制造)
PGMEA：丙二醇单甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate)
PGME：丙二醇单甲醚(Propylene Glycol Monomethyl Ether)
3.染料溶液的制备
3-1.染料溶液(S-G-1)的制备
使作为(A)着色剂的化合物(G-染料(dye)-1)10.0质量份溶解于环己酮90.0质量份中，从而制备染料溶液(S-G-1)。
3-2.染料溶液(S-G-2)～染料溶液(S-G-8)、染料溶液(S-Y-1)～染料溶液(S-Y-3)的制备
除了像下述表3所示那样变更构成成分的种类以外，以与染料溶液(S-G-1)同样的方式分别制备染料溶液(S-G-2)～染料溶液(S-G-8)、染料溶液(S-Y-1)～染料溶液(S-Y-3)。再者，下述表3中，分散剂一栏的“LPN21116”为毕克(BYK)-LPN21116(毕克化学(BYK-Chemie)公司制造)。
[表3]
Figure BDA0002199213920000231
表3中的染料(G-染料-1～G-染料-5、Y-染料-1～Y-染料-3)分别为下述式所表示的化合物。
Figure BDA0002199213920000241
Figure BDA0002199213920000251
表3中的溶剂的简称以下所述。PGMEA及PGME与所述表2相同。
CHN：环己酮(cyclohexanone)
NMP：N-甲基吡咯烷酮(N-methyl pyrrolidone)
EEP：3-乙氧基丙酸乙酯(3-ethoxy ethyl propionate)
MBA：甲氧基丁基乙酸酯(methoxy butyl acetate)
IPA：异丙醇(isopropanol)
4.着色组合物的制备及评价[1]
[实施例1]
(1)着色组合物的制备
将着色剂分散液(MB-Y-1)及染料溶液(S-G-1)以CIE表色系统中的色度坐标值(x，y)在后述亮度评价时成为x＝0.275、y＝0.560的方式加以混合，制备着色剂混合溶液(M-G-1)100.0质量份。其次，将碱可溶性树脂(B-1)23.2质量份(固体成分浓度33质量％)、作为(C)聚合性化合物的(C-1)二季戊四醇六丙烯酸酯与二季戊四醇五丙烯酸酯的混合物(日本化药股份有限公司制造的商品名卡亚拉得(KAYARAD)DPHA)4.4质量份及(C-2)羧酸改性多官能丙烯酸酯(东亚合成股份有限公司制造的商品名亚罗尼斯(Aronix)M-520)4.4质量份、作为(D)光聚合引发剂的(D-1)肟系引发剂(常州强力电子新材料公司制造的商品名PBG-3057)0.7质量份及(D-2)肟系引发剂(下述式(D-2)所表示的化合物)0.7质量份、以及作为氟系表面活性剂的(S-1)美佳法(Megafac)F-554(迪爱生(DIC)股份有限公司制造)0.05质量份混合，以固体成分浓度成为17.0％的方式加入相当于总溶剂量的10％的量的甲氧基丁基乙酸酯，进而加入相当于剩余溶剂量的量的丙二醇单甲醚乙酸酯，制备着色组合物(G-1)。
(2)评价
对于着色组合物(G-1)，按照下述(i)及(ii)进行评价。
(i)亮度及对比度的评价
使用旋涂机将着色组合物(G-1)涂布于在表面形成有用于防止钠离子溶出的SiO2膜的钠玻璃基板上之后，利用90℃的加热板进行100秒预烘烤，从而形成涂膜。再者，涂布时，以后烘烤后的膜厚成为2.5μm的方式调整旋涂机的转速。其次，将所述基板冷却至室温后，使用高压水银灯，并未介隔光掩模，以400J/m2的曝光量在基板的一部分对涂膜曝光包含365nm、405nm及436nm各波长的放射线。其后，在显影压力110kPa、显影液流量1.2升/分钟的条件下以如下时间对所述基板喷出23℃的包含0.04质量％氢氧化钾水溶液的显影液，所述时间相当于直至未曝光部的膜消失而看到基板面为止的时间的1.5倍，由此进行喷淋显影。其后，利用超纯水对所述基板进行清洗、风干后，进一步在230℃的洁净烘箱(cleanoven)内进行20分钟后烘烤，从而制作具有膜厚2.5μm的着色硬化膜的评价用基板。
对于所得到的基板，使用色彩分析仪(大冢电子(股)制造的MCPD2000)测定光谱，以C光源、2度视场换算为CIE表色系统中的与着色剂混合液对应的色度y(实施例1中为0.560)并算出亮度(Y)。结果，此实施例1中，一定色度下的亮度(Y)为64.7。
进而，利用2片偏振片夹持形成有硬化膜的基板，利用荧光灯(波长范围380nm～780nm)从背面侧照射并且使前表面侧的偏振片旋转，利用亮度计LS-100(美能达(Minolta)(股)制造)测定透过的光强度的最大值与最小值。然后，将使最大值除以最小值所得的值作为对比度比，结果，实施例1中，对比度比＝11000。再者，对比度比的意思是数值越大越良好。
(ii)耐溶剂性的评价
使用旋涂机将着色组合物(G-1)涂布于在表面形成有用于防止钠离子溶出的SiO2膜的钠玻璃基板上之后，利用90℃的加热板进行100秒预烘烤，从而形成涂膜。再者，涂布时，以后烘烤后的膜厚成为2.5μm的方式调整旋涂机的转速。其次，将所述基板冷却至室温后，使用高压水银灯，介隔光掩模(狭缝宽度90μm/空间宽度210μm)，以400J/m2的曝光量对涂膜曝光包含365nm、405nm及436nm各波长的放射线。其后，在显影压力110kPa、显影液流量1.2升/分钟的条件下以如下时间对所述基板喷出23℃的包含0.04质量％氢氧化钾水溶液的显影液，所述时间相当于直至未曝光部的膜消失而看到基板面为止的时间的1.5倍，由此进行喷淋显影。其后，利用超纯水对所述基板进行清洗、风干后，进一步在230℃的洁净烘箱内进行20分钟后烘烤，从而在基板上形成条纹状的图案(膜厚2.5μm)。对于所得到的基板，利用所述色彩分析仪，以C光源、2度视场测定CIE表色系统中的色度(x，y)及亮度(Y)。
其次，将所述基板在25℃的N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)中浸渍15分钟，利用所述色彩分析仪同样地测定色度(x，y)及亮度(Y)，根据NMP浸渍前后的颜色变化(ΔEab(1))来评价耐溶剂性。结果，此实施例1中，ΔEab(1)＝1.2。再者，ΔEab(1)的值越小，可以说所述着色硬化膜的耐溶剂性越良好。ΔEab(1)是基于CIE1976标准而算出的值。
[实施例2～实施例24及比较例1～比较例6]
将着色剂分散液、染料溶液及染料以成为下述表4所示的色度(x，y)的方式加以混合，从而分别制备着色剂混合液(M-G-2)～着色剂混合液(M-G-21)。但在着色剂混合液中包含3种以上的色材的情况下，将所使用的染料溶液或着色剂分散液中的色材的混合比(质量比)记载于表4中(表7也相同)。再者，表4中，“-”表示未调配符合的成分(表7也相同)。另外，除了像下述表5所示那样变更着色组合物的各成分的种类及量以外，以与实施例1同样的方式分别制备着色组合物(G-2)～着色组合物(G-26)。针对所得到的着色组合物(G-2)～着色组合物(G-26)，以与实施例1同样的方式进行亮度、对比度及耐溶剂性的评价。将这些结果示于下述表6中。
[表4]
Figure BDA0002199213920000281
[表5]
Figure BDA0002199213920000291
表5中示出制备着色组合物时使用的着色剂混合液及碱可溶性树脂溶液以外的各成分。表5中的“追加溶剂”表示PGMEA以外的溶剂成分。
C-1：日本化药股份有限公司制造的商品名“卡亚拉得(KAYARAD)DPHA”
C-2：东亚合成股份有限公司制造的商品名“亚罗尼斯(Aronix)M-520”
C-3：东亚合成股份有限公司制造的商品名“OT-1000”
D-1：常州强力电子新材料公司制造的商品名“PBG-3057”(下述式(D-1)所表示的化合物)
D-2：下述式(D-2)所表示的化合物
D-3：IGM树脂(Resins)B.V.公司制造的商品名“欧尼莱(Omnirad)369”(下述式(D-3)所表示的化合物)
D-4：4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮(下述式(D-4)所表示的化合物)
D-5：下述式(D-5)所表示的化合物
D-6：巴斯夫(BASF)公司制造的商品名“艳佳固(Irgacure)OXE-02”(下述式(D-6)所表示的化合物)
D-7：IGM树脂(Resins)B.V.公司制造的商品名“欧尼莱(Omnirad)907”(下述式(D-7)所表示的化合物)
F-1：化合物(F-1)(合成例1-5.中得到的多官能硫醇化合物)
F-2：季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)
S-1：迪爱生(DIC)股份有限公司制造的商品名“美佳法(Megafac)F-554”
MBA：甲氧基丁基乙酸酯
IPA：异丙醇
Figure BDA0002199213920000311
[表6]
Figure BDA0002199213920000321
由表6的结果得知，根据包含特定染料A作为(A)着色剂、且包含肟系引发剂作为(D)光聚合引发剂的实施例1～实施例24的感光性着色组合物，可获得高亮度且高对比度、并且耐溶剂性优异的彩色滤光片。
[实施例2]
本实施例中，制备第二感光性着色组合物并进行评价。再者，化合物的合成、着色剂分散液的制备、及染料溶液的制备如上所述。
5.着色组合物的制备及评价[2]
[实施例25]
(1)着色组合物的制备
将着色剂分散液及染料溶液以成为下述表7所示的色度(x，y)的方式制备着色剂混合溶液(M-G-22)，并像下述表8所示那样变更着色组合物的各成分的种类及量，除此以外，以与实施例1同样的方式制备着色组合物(G-27)。
(2)评价
对于着色组合物(G-27)，按照下述(i)及(ii)进行评价。
(i)烘烤前后颜色变化及追加烘烤耐热性的评价
使用旋涂机将着色组合物(G-27)涂布于在表面形成有用于防止钠离子溶出的SiO2膜的钠玻璃基板上之后，利用90℃的加热板进行100秒预烘烤，从而形成涂膜。再者，涂布时，以后烘烤后的膜厚成为2.5μm的方式调整旋涂机的转速。其次，将所述基板冷却至室温后，使用高压水银灯，并未介隔光掩模，以400J/m2的曝光量对涂膜曝光包含365nm、405nm及436nm各波长的放射线。其后，在显影压力110kPa、显影液流量1.2升/分钟的条件下以如下时间对所述基板喷出23℃的包含0.04质量％氢氧化钾水溶液的显影液，所述时间相当于直至未曝光部的膜消失而看到基板面为止的时间的1.5倍，由此进行喷淋显影。其后，利用超纯水对所述基板进行清洗、风干，从而形成评价用基板。
针对所得到的评价用基板，利用所述色彩分析仪测定色度(x，y)及亮度(Y)后，在230℃的洁净烘箱内进行20分钟后烘烤，从而制成膜厚2.5μm的着色硬化膜。对所述评价用基板同样地测定色度(x，y)及亮度(Y)，评价烘烤前后的颜色变化(ΔEab(2))。进而，在230℃的洁净烘箱内对所述基板进行60分钟追加烘烤，同样地测定色度(x，y)及亮度(Y)，根据追加烘烤前后的颜色变化(ΔEab(3))来评价耐热性。将这些评价结果示于下述表9中。再者，可以说，若ΔEab(2)为5～30的范围内，则显示出所要求的颜色特性，因此良好，ΔEab(3)的值越小，则由烘烤引起的颜色变化越少，另外，耐热性也越良好。再者，ΔEab(2)、ΔEab(3)是基于CIE1976标准而算出的值。
(ii)亮度的评价
利用与实施例1同样的方法，使用色彩分析仪测定光谱，以C光源、2度视场换算为CIE表色系统中的下述表7记载的色度y并算出亮度(Y)。将一定色度下的亮度(Y)的结果示于下述表9中。
[实施例26～实施例28及比较例7～比较例9]
将着色剂分散液及染料溶液以成为下述表7所示的色度(x，y)的方式加以混合，从而分别制备着色剂混合液(M-G-23)～着色剂混合液(M-G-26)。另外，除了像下述表8所示那样变更着色组合物的各成分的种类及量以外，以与实施例1同样的方式分别制备着色组合物(G-28)～着色组合物(G-33)。针对所得到的着色组合物(G-28)～着色组合物(G-33)，以与实施例27同样的方式进行烘烤前后颜色变化、追加烘烤耐热性、及亮度的评价。将这些结果示于下述表9中。再者，表8中的“追加溶剂”表示PGMEA以外的溶剂成分。
[表7]
Figure BDA0002199213920000341
Figure BDA0002199213920000351
[表9]
Figure BDA0002199213920000361
由表9的结果得知，根据实施例25～实施例28的感光性着色组合物，与使用具有铜酞菁结构的染料作为着色剂、且ΔEab(2)为2.5的比较例7相比，可得到高亮度且耐热性优异的彩色滤光片。另外得知，根据实施例25～实施例28的感光性着色组合物，与ΔEab(2)为3.8的比较例8相比，可得到更高亮度的彩色滤光片，与制成固体成分中的色材浓度为50.1质量％的着色组合物的比较例9相比，可得到耐热性优异的彩色滤光片。
[实施例3]
本实施例中，制备第三感光性着色组合物并进行评价。再者，化合物的合成、着色剂分散液的制备、及染料溶液的制备如上所述。
6.着色组合物的制备及评价[3]
[实施例29]
(1)着色组合物的制备
将染料粉(G-染料-1)10.0质量份、着色剂分散液(MB-Y-1)80.0质量份、以溶液计为45.0质量份的碱可溶性树脂(B-1)、作为(C)聚合性化合物的(C-1)二季戊四醇六丙烯酸酯与二季戊四醇五丙烯酸酯的混合物(日本化药股份有限公司制造的商品名卡亚拉得(KAYARAD)DPHA)8.2质量份及(C-2)羧酸改性多官能丙烯酸酯(东亚合成股份有限公司制造的商品名亚罗尼斯(Aronix)M-520)8.2质量份、作为(D)光聚合引发剂的(D-1)肟系引发剂(常州强力电子新材料股份有限公司制造的商品名PBG-3057)3.0质量份、作为多官能硫醇化合物的化合物(F-1)1.5质量份、以及作为氟系表面活性剂的美佳法(Megafac)F-554(迪爱生(DIC)股份有限公司制造)0.05质量份混合，以固体成分浓度成为17.0％的方式加入相当于总溶剂量的10％的量的甲氧基丁基乙酸酯及相当于总溶剂量的0.4％的量的水，进而加入相当于剩余溶剂量的量的丙二醇单甲醚乙酸酯，制备着色组合物(G-34)。
(2)涂膜异物的评价
使用旋涂机将着色组合物(G-34)涂布于在表面形成有用于防止钠离子溶出的SiO2膜的钠玻璃基板上之后，利用90℃的加热板进行100秒预烘烤，从而形成涂膜。
使用光学显微镜以倍率50倍观察所得到的涂膜，数出视场中可确认的异物数量。在评价用硬化膜的任意五处进行所述操作，将确认到的异物的合计数量不足5个设为“良好(○)”，将5个以上且不足20个设为“可(Δ)”，将20个以上设为“不良(×)”。结果，此实施例29中为良好(○)的评价。
(3)保存稳定性的评价
将着色组合物(G-34)在40℃的烘箱中放置1周，测定增温前后的粘度(％)。根据增温前后的粘度差求出粘度变化率(％)，并评价保存稳定性。将粘度变化率为5％以下的情况设为“良好(○)”，将超过5％且为10％以下的情况设为“可(Δ)”，将超过10％的情况设为“不良(×)”。结果，此实施例29中，保存稳定性为良好(○)的评价。再者，粘度是使用E型粘度计(威斯康尼(VISCONIC)ELD.R，东机产业公司)在25℃下进行测定。
(4)臭气的评价
针对分别为20岁以上且34岁以下、及35岁以上且50岁以下的男女各10名、合计40名受试者，通过以下方法实施与臭气有关的官能试验。
使用旋涂机，将着色组合物(G-34)以每人10片涂布于在表面形成有用于防止钠离子溶出的SiO2膜的钠玻璃基板上，数出甚至1片感受到臭气的人数。关于评价，将回答感受到臭气的人在40人中不足10人的情况设为“良好(○)”，将10人以上的情况设为“不良(×)”。结果，此实施例29中为良好(○)的评价。
[实施例30、实施例31及比较例10、比较例11]
实施例29中，像下述表10所示那样变更构成成分的种类及量，除此以外，以与实施例29同样的方式分别制备着色组合物(G-35)～着色组合物(G-38)，并进行评价。将评价结果示于下述表11中。再者，关于比较例11的着色组合物，判断为：初期的涂布异物多，即便确认保存稳定性的评价也无意义。关于下述表11中的“染料的溶解性”，将相对于作为第一溶剂而使用的溶剂(实施例29中，为PGMEA、PGME及MBA的混合溶剂)的溶解度、相对于作为第二溶剂而使用的溶剂(实施例29中为水)的每一者而言的25℃下的溶解度高于10g/L者表示为“○”，将10g/L以下者表示为“×”。表10中的“追加溶剂”表示PGMEA以外的溶剂成分。表10及表11中的溶剂的简称与表2及表3相同。“PGEE”表示丙二醇单乙醚(propylene glycolmonoethyl ether)。
Figure BDA0002199213920000381
[表11]
Figure BDA0002199213920000391
由表11的结果得知，关于含有第一溶剂及第二溶剂的混合溶剂的实施例29～实施例31的感光性着色组合物，与不含第二溶剂而是含有环己酮的比较例10相比，涂膜异物产生少，臭气少，且保存稳定性优异。另外得知，实施例29～实施例31的感光性着色组合物与不含第二溶剂的比较例11相比，涂膜异物产生少，且保存稳定性优异。

Claims (11)

1.一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且
所述(A)着色剂包含下述式(1)所表示的染料，
所述(D)光聚合引发剂包含肟系引发剂；
Figure FDA0002199213910000011
式(1)中，RX1～RX16分别独立地表示氢原子、卤素原子或-ORP1，RP1表示一价有机基；其中，RX1～RX16中的至少一个表示卤素原子，至少一个表示-ORP1。
2.根据权利要求1所述的感光性着色组合物，其中所述(A)着色剂进而含有黄色色素。
3.根据权利要求1或2所述的感光性着色组合物，其进而含有(B)碱可溶性树脂。
4.根据权利要求3所述的感光性着色组合物，其中所述(B)碱可溶性树脂的酸价为75mgKOH/g～200mgKOH/g。
5.根据权利要求1或2所述的感光性着色组合物，其进而含有多官能硫醇化合物。
6.根据权利要求1或2所述的感光性着色组合物，其中所述(E)溶剂含有：第一溶剂，为选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯及3-甲氧基丁基乙酸酯所组成的群组中的至少一种；以及第二溶剂，为选自由水及碳数1～4的醇所组成的群组中的至少一种。
7.根据权利要求1或2所述的感光性着色组合物，其进而含有分散剂。
8.一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且
相对于所述感光性着色组合物中的总固体成分而含有15质量％～45质量％的所述(A)着色剂，
所述(A)着色剂包含具有锌酞菁结构的染料，
使用所述感光性着色组合物在基板上形成涂膜，基于国际照明委员会1976标准算出将所述涂膜在230℃下加热20分钟而成为膜厚2.5μm时的所述加热前后的色差ΔEab而得的值为5～30。
9.一种感光性着色组合物，其是含有(A)着色剂、(C)聚合性化合物、(D)光聚合引发剂、及(E)溶剂的感光性着色组合物，且
所述(E)溶剂含有：第一溶剂，为选自由丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯及甲氧基丁基乙酸酯所组成的群组中的至少一种；以及第二溶剂，为选自由水及碳数1～4的醇所组成的群组中的至少一种，
相对于所述感光性着色组合物中的总溶剂而含有0.2质量％～2.0质量％的所述第二溶剂，
所述(A)着色剂包含满足下述(i)及(ii)的必要条件的化合物；
(i)相对于丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯或甲氧基丁基乙酸酯、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下；
(ii)相对于水或碳数1～4的一级醇、或者这些中的两种以上的混合溶媒而言的25℃下的溶解度为10g/L以下。
10.一种彩色滤光片，使用如权利要求1至9中任一项所述的感光性着色组合物而形成。
11.一种显示元件，包括如权利要求10所述的彩色滤光片。
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