KR102164864B1 - 착색 조성물, 착색 경화막, 표시 소자 및 고체 촬상 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 높은 휘도와 높은 착색력을 갖는 착색 경화막의 형성에 바람직한 착색 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 해결 수단은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물에 있어서,
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이다.
본 발명의 해결 수단은, (A) 착색제, (B) 결합제 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물에 있어서,
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물이다.
Description
본 발명은 착색 조성물, 착색 경화막, 표시 소자 및 고체 촬상 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시 소자, 고체 촬상 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 이용되는 착색 경화막의 형성에 이용되는 착색 조성물, 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 경화막, 및 상기 착색 경화막을 구비하는 표시 소자 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.
착색 감방사선성 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 데에 있어서는, 기판 상에 안료 분산형의 착색 감방사선성 조성물을 도포하고 건조시킨 후, 건조 도막을 원하는 패턴 형상으로 방사선을 조사(이하, 「노광」이라고 함)하고, 현상함으로써, 각 색의 화소를 얻는 방법(예를 들면, 특허문헌 1 내지 2 참조)이 알려져 있다. 또한, 카본 블랙을 분산시킨 광 중합성 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스를 형성하는 방법(예를 들면, 특허문헌 3 참조)도 알려져 있다. 또한, 안료 분산형의 착색 수지 조성물을 이용하여 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법(예를 들면, 특허문헌 4 참조)도 알려져 있다.
표시 소자에 대해서는, 근년에 한층 더한 고휘도화와 색 재현 영역의 확대가 요구되고 있다. 이 때문에, 표시 소자를 구성하는 화소나 블랙 매트릭스 등을 형성하기 위하여 이용되는 착색 조성물에 대해서도, 높은 휘도와 높은 색 순도를 갖는 것이 요구되고 있다. 또한 고체 촬상 소자에 있어서는, 상기 소자를 구성하는 착색 화소에 대하여 막 두께가 1㎛ 이하인 초박막이며 색 순도가 높은 착색력을 갖는 것이 요구되고 있다. 이러한 요구에 대하여 높은 색 순도를 갖는 컬러 필터를 제조할 수 있는 착색 조성물로서, C.I. 피그먼트 레드 264를 함유하는 착색 조성물(예를 들면, 특허문헌 5 참조)이 제안되어 있다.
그러나, 이러한 착색 조성물에 의해서도 색도 특성의 향상에는 한계가 있고, 그 때문에, 보다 높은 휘도와 높은 색 순도를 갖는 착색 경화막의 형성에 바람직한 착색 조성물의 개발이 강하게 요구되고 있는 것이 현실이다.
따라서, 본 발명의 과제는 높은 휘도와 높은 착색력을 갖는 착색 경화막의 형성에 바람직한 착색 조성물을 제공하는 데에 있다. 또한, 본 발명의 과제는 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 경화막, 및 상기 착색 경화막을 구비하는 표시 소자 및 고체 촬상 소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 특정한 착색제를 이용함으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하였다.
즉, 본 발명은 (A) 착색제, (B) 결합제 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물에 있어서, (A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 경화막, 및 상기 착색 경화막을 구비하는 표시 소자 및 고체 촬상 소자를 제공하는 것이다. 여기서 「착색 경화막」이란, 표시 소자나 고체 촬상 소자에 이용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등을 의미한다.
본 발명의 착색 조성물을 이용하면, 높은 휘도와 높은 착색력을 갖는 착색층을 형성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 조성물은 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등의 표시 소자, CMOS 이미지 센서 등의 고체 촬상 소자의 제작에 매우 바람직하게 사용할 수 있다.
도 1은 실시예에서 사용한 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 얻어지는 백색 LED의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예에서 사용한 3파장 LED(청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 얻어지는 백색 LED)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예에서 사용한 3파장 LED(청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 얻어지는 백색 LED)의 발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
착색 조성물
이하, 본 발명의 착색 조성물의 구성 성분에 대하여 상세히 설명한다.
-(A) 착색제-
본 발명의 착색 조성물은, (A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료를 포함한다. 이소인돌린계 안료로서는 C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 185 등을 들 수 있다. 그 중에서도, C.I. 피그먼트 옐로우 185가 바람직하다.
(A1) C.I. 피그먼트 레드 264와 (A2) 이소인돌린계 안료의 함유 질량비〔(A1)/(A2)〕는 적절하게 선택 가능하지만, 한층 더한 휘도 및 착색력의 향상의 관점에서, 질량비〔(A1)/(A2)〕=99/1 내지 50/50인 것이 바람직하고, 90/10 내지 60/40인 것이 보다 바람직하고, 85/15 내지 70/30인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은, C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료 이외의 다른 착색제를 더 혼합하여 이용할 수도 있다. 다른 착색제로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 용도에 따라서 색채나 재질을 적절하게 선택할 수 있다.
다른 착색제로서는 안료, 염료 및 천연 색소를 들 수 있고, 다른 착색제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 중에서도 휘도, 콘트라스트 및 착색력이 높은 화소를 얻는다는 점에서, 안료로서는 유기 안료가 바람직하고, 염료로서는 유기 염료가 바람직하다.
유기 안료로서는, 예를 들면 컬러 인덱스(C.I.; The Society of Dyers and Colourists사 발행)에 있어서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물, 즉 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호가 붙여져 있는 것을 들 수 있다.
C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254 등의 C.I. 피그먼트 레드 264 이외의 적색 안료;
C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료;
C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 16, C.I. 피그먼트 블루 80 등의 청색 안료;
C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 129, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 179, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 옐로우 211, C.I. 피그먼트 옐로우 215 등의 이소인돌린계 이외의 황색 안료;
C.I. 피그먼트 오렌지 38 등의 오렌지색 안료;
C.I. 피그먼트 바이올렛 23 등의 보라색 안료.
그 밖에, 일본 특허 공개 제2001-081348호 공보, 일본 특허 공개 제2010-026334호 공보, 일본 특허 공개 제2010-191304호 공보, 일본 특허 공개 제2010-237384호 공보, 일본 특허 공개 제2010-237569호 공보, 일본 특허 공개 제2011-006602호 공보, 일본 특허 공개 제2011-145346호 공보 등에 기재된 레이크 안료를 들 수 있다.
또한, 상기 염료로서는 크산텐계 염료, 트리아릴메탄계 염료, 시아닌계 염료, 안트라퀴논계 염료, 아조계 염료 등이 바람직하다. 보다 구체적으로는 일본 특허 공개 제2010-32999호 공보, 일본 특허 공개 제2010-254964호 공보, 일본 특허 공개 제2011-138094호 공보, 국제 공개 제10/123071호 공보, 일본 특허 공개 제2011-116803호 공보, 일본 특허 공개 제2011-117995호 공보, 일본 특허 공개 제2011-133844호 공보, 일본 특허 공개 제2011-174987호 공보 등에 기재된 유기 염료를 들 수 있다.
본 발명에서 안료 및 염료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서는 C.I. 피그먼트 레드 264, 이소인돌린계 안료 및 임의로 혼합하는 다른 안료를 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들의 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다. 또한, 이들 안료는 필요에 따라 그의 입자 표면을 수지로 개질하여 사용할 수도 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2001-108817호 공보에 기재된 비히클 수지, 또는 시판되고 있는 각종 안료 분산용의 수지를 들 수 있다. 카본 블랙 표면의 수지 피복 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)9-71733호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-95625호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-124969호 공보 등에 기재된 방법을 채용할 수 있다. 또한, 유기 안료는 이른바 솔트 밀링(salt milling)에 의해, 1차 입자를 미세화하여 사용할 수도 있다. 솔트 밀링의 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)08-179111호 공보에 개시되어 있는 방법을 채용할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 C.I. 피그먼트 레드 264, 이소인돌린계 안료 및 임의로 혼합하는 다른 착색제와 함께, 공지된 분산제 및 분산 보조제를 더 함유시킬 수도 있다. 공지된 분산제로서는, 예를 들면 우레탄계 분산제, 폴리에틸렌이민계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르계 분산제, 폴리에틸렌글리콜디에스테르계 분산제, 소르비탄지방산에스테르계 분산제, 폴리에스테르계 분산제, (메트)아크릴계 분산제 등을 들 수 있으며, 분산 보조제로서는 안료 유도체 등을 들 수 있다. 여기서 「(메트)아크릴」이란, 「아크릴」 및 「메타크릴」중 어느 한쪽 또는 양쪽을 의미한다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 (메트)아크릴계 분산제로서, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324(이상, 빅케미(BYK)사 제조) 등, 우레탄계 분산제로서, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에틸렌이민계 분산제로서, 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에스테르계 분산제로서, 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(이상, 아지노모또 파인 테크노(주)사 제조) 등을 각각 들 수 있다.
이러한 분산제의 중에서도, (메트)아크릴계 분산제가 바람직하다.
(메트)아크릴계 분산제로서는 상업적으로 입수 가능한 (메트)아크릴계 분산제 이외에, 가교성 관능기를 갖는 (메트)아크릴계 분산제도 바람직하다. 상기 가교성 관능기로서는 옥시라닐기, 옥세타닐기, 테트라히드로푸라닐기, 테트라히드로피라닐기 등의 산소 함유 포화 헤테로환기, 에틸렌성 불포화기, 에피티오기, (디티오)카보네이트기 등을 들 수 있다. 이들 가교성 관능기 중에서는 산소 함유 포화헤테로환기가 바람직하고, 옥세타닐기, 테트라히드로푸라닐기가 보다 바람직하다. 또한, 가교성 관능기를 갖는 (메트)아크릴계 분산제는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2012-118505호 공보에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다.
이러한 양태에 의해, 본 발명의 원하는 효과를 더욱 얻을 수 있다.
또한, 상기 안료 유도체로서는, 구체적으로 구리 프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은 통상 적색 화소의 형성에 이용하는데, C.I. 피그먼트 레드 264 및 이소인돌린계 안료와 함께 다른 착색제를 혼합하여 사용할 수 있다. 그 경우, 다른 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 이외의 적색 착색제를 포함하는 것이 바람직하고, 특히 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하는 것이 바람직하다.
다른 착색제의 함유 비율은, 착색제의 합계 함유량에 대하여 70질량％ 이하가 바람직하고, 60질량％ 이하가 보다 바람직하고, 50질량％ 이하가 더욱 바람직하다. 하한치는 특별히 한정되는 것은 아니고, 0.01질량％ 이상일 수 있다. 특히, 다른 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 177을 포함하는 경우, C.I. 피그먼트 레드 177의 함유 비율의 하한치는 착색제의 합계 함유량에 대하여 20질량％ 이상이 바람직하고, 30 질량％ 이상이 보다 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은 C 광원을 사용하여 2도 시야에서 측정한 XYZ 표색 색도도에 있어서의 색도 좌표(x, y)에 있어서, 0.660≤x≤0.690이며 0.300≤y≤0.320이 되는 착색 경화막의 형성에 바람직하게 사용할 수 있다. 색도 특성의 한층 더한 향상의 관점에서, 색도 좌표치 x의 하한치는 바람직하게는 0.665, 더욱 바람직하게는 0.668이고, x의 상한치는 바람직하게는 0.688, 보다 바람직하게는 0.686, 더욱 바람직하게는 0.682이다. 또한, 색도 좌표치 y의 하한치는 바람직하게는 0.302, 보다 바람직하게는 0.304, 더욱 바람직하게는 0.308이고, y의 상한치는 바람직하게는 0.318, 더욱 바람직하게는 0.315이다.
또한, 본 발명의 착색 조성물은 백색 LED를 사용하여 측정한 XYZ 표색 색도도에 있어서의 색도 좌표(x, y)에 있어서도, 0.660≤x≤0.690이며 0.300≤y≤0.320이 되는 착색 경화막의 형성에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물을 표시 소자의 착색 경화막에 이용하는 경우, (A) 착색제의 함유 비율은 휘도가 높고 착색력이 우수한 화소, 또는 차광성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성하는 점에서, 통상 착색 조성물의 고형분 중에 5 내지 70질량％, 바람직하게는 5 내지 60질량％, 보다 바람직하게는 10 내지 50질량％이고, 특히 20 내지 50질량％가 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은 (A) 착색제의 함유 비율이 착색 조성물의 고형분 중에 40질량％ 이하, 나아가 30질량％ 이하, 특히 25질량％ 이하라 하더라도, 높은 휘도와 높은 착색력을 갖는 착색 경화막을 제조할 수 있다.
또한 본 발명의 착색 조성물을 고체 촬상 소자의 착색 경화막에 이용하는 경우, (A) 착색제의 함유 비율은 색 분리성이 우수한 화소 패턴을 형성하며, 현상 잔사를 억제하는 점에서, 통상 착색 조성물의 고형분 중에 30질량％ 이상, 바람직하게는 40질량％ 이상, 더욱 바람직하게는 45질량％ 이상, 특히 바람직하게는 50질량％ 이상이다. 한편, 상한은 현상 잔사의 억제, 양호한 패턴 형성의 관점에서, 통상 70질량％ 이하이다. 여기서 「고형분」이란, 후술하는 용매 이외의 성분이다.
-(B) 결합제 수지-
본 발명에서의 (B) 결합제 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 수지인 것이 바람직하다. 그 중에서도, 카르복실기를 갖는 중합체(이하, 「카르복실기 함유 중합체」라고도 칭함)가 바람직하고, 예를 들면 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체(b1)」라고도 칭함)와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체(b2)」라고도 칭함)의 공중합체를 들 수 있다.
상기 불포화 단량체(b1)로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트, p-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체(b1)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 불포화 단량체(b2)로서는, 예를 들면
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드;
스티렌, α-메틸스티렌, p-히드록시스티렌, p-히드록시-α-메틸스티렌, p-비닐벤질글리시딜에테르, 아세나프틸렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2 내지 10)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2 내지 10)메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(중합도 2 내지 10)모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(중합도 2 내지 10)모노(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥시드 변성 (메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕옥세탄, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕-3-에틸옥세탄과 같은 (메트)아크릴산에스테르;
시클로헥실비닐에테르, 이소보르닐비닐에테르, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일비닐에테르, 펜타시클로펜타데카닐비닐에테르, 3-(비닐옥시메틸)-3-에틸옥세탄과 같은 비닐에테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체(b2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체(b1)와 불포화 단량체(b2)의 공중합체에 있어서, 상기 공중합체 중의 불포화 단량체(b1)의 공중합 비율은 바람직하게는 5 내지 50질량％, 더욱 바람직하게는 10 내지 40질량％이다. 이러한 범위에서 불포화 단량체(b1)를 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
불포화 단량체(b1)와 불포화 단량체(b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728호 공보 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 (평)7-207211호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-325494호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-140144호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 것과 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 결합제 수지로서 사용할 수도 있다.
본 발명에서의 결합제 수지는 겔 투과 크로마토그래피(이하, GPC라고 함)(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 통상 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 3,000 내지 50,000이다. 이러한 양태로 함으로써, 피막의 잔막률, 패턴 형상, 내열성, 전기 특성, 해상도가 한층 더 높아지고, 또한 도포시의 건조 이물질의 발생을 높은 수준으로 억제할 수 있다.
또한, 본 발명에서 결합제 수지의 중량 평균 분자량(Mw)과 수 평균 분자량(Mn)의 비(Mw/Mn)는 바람직하게는 1.0 내지 5.0, 보다 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다. 또한, 여기서 말하는 Mn은 GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량을 말한다.
본 발명에서의 결합제 수지는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있는데, 예를 들면 일본 특허 공개 제2003-222717호 공보, 일본 특허 공개 제2006-259680호 공보, 국제 공개 제07/029871호 공보 등에 개시되어 있는 방법에 의해, 그의 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 발명에서, 결합제 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서, 결합제 수지의 함유량은 (A) 착색제 100 질량부에 대하여 통상 10 내지 1,000 질량부, 바람직하게는 20 내지 500 질량부이다. 이러한 양태로 함으로써, 알칼리 현상성, 착색 조성물의 보존 안정성, 색도 특성을 한층 더 높일 수 있다.
-(C) 중합성 화합물-
본 발명에서 중합성 화합물이란, 2개 이상의 중합 가능한 기를 갖는 화합물을 말한다. 중합 가능한 기로서는, 예를 들면 에틸렌성 불포화기, 옥시라닐기, 옥세타닐기, N-알콕시메틸아미노기 등을 들 수 있다. 본 발명에서, 중합성 화합물로서는 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물, 또는 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물이 바람직하다.
2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물의 구체예로서는, 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 알킬렌옥시드 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
여기서 지방족 폴리히드록시 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 2가의 지방족 폴리히드록시 화합물; 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물을 들 수 있다. 상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 다관능 이소시아네이트로서는, 예를 들면 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 디페닐메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 산 무수물로서는, 예를 들면 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산과 같은 2염기산의 무수물, 무수 피로멜리트산, 비페닐테트라카르복실산 2무수물, 벤조페논테트라카르복실산 2무수물과 같은 4염기산 2무수물을 들 수 있다.
또한, 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)11-44955호 공보의 단락 〔0015〕 내지 〔0018〕에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있다. 상기 알킬렌옥시드 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 이소시아누르산트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드로부터 선택되는 적어도 1종에 의해 변성된 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조, 우레아 구조를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조란, 1개 이상의 트리아진환 또는 페닐 치환 트리아진환을 기본 골격으로서 갖는 화학 구조를 말하며, 멜라민, 벤조구아나민 또는 이들의 축합물도 포함하는 개념이다. 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물의 구체예로서는 N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)글리콜우릴 등을 들 수 있다.
이들 중합성 화합물 중, 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트, N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민이 바람직하다. 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트 중에서는 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트가, 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 중에서는 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물이, 착색층의 강도가 높고, 착색층의 표면 평활성이 우수하며, 미노광부의 기판 상 및 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등을 발생시키기 어려운 점에서 특히 바람직하다.
본 발명에서, (C) 중합성 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서의 (C) 중합성 화합물의 함유량은, (A) 착색제 100 질량부에 대하여 10 내지 1,000 질량부가 바람직하고, 나아가 20 내지 700 질량부, 더 나아가 100 내지 500 질량부가 바람직하다. 이러한 양태로 함으로써, 경화성, 알칼리 현상성이 한층 더 높아지고, 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등의 발생을 높은 수준으로 억제할 수 있다.
-광 중합 개시제-
본 발명의 착색 조성물에는 광 중합 개시제를 함유시킬 수 있다. 이에 따라, 착색 조성물에 감방사선성을 부여할 수 있다. 본 발명에 이용하는 광 중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생시키는 화합물이다.
이러한 광 중합 개시제로서는, 예를 들면 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물의 군에서 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
본 발명에서의 바람직한 광 중합 개시제 중, 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 화합물의 구체예로서는 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광 중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에서, 수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 그 중에서도, 1종 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 감도를 더욱 개량할 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 상기 트리아진계 화합물의 구체예로서는 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는 1,2-옥탄디온,1-〔4-(페닐티오)페닐〕-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다. O-아실옥심계 화합물의 시판품으로서는 NCI-831, NCI-930(이상, 가부시끼가이샤 ADEKA사 제조), DFI-020, DFI-091(이상, 다이토케믹스 가부시끼가이샤 제조) 등을 사용할 수도 있다.
본 발명에서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광 중합 개시제를 이용하는 경우에는, 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명에서, 광 중합 개시제의 함유량은 (C) 중합성 화합물 100 질량부에 대하여, 0.01 내지 120 질량부가 바람직하고, 특히 1 내지 100 질량부가 바람직하다. 이러한 양태로 함으로써, 경화성, 피막 특성을 한층 더 높일 수 있다.
-용매-
본 발명의 착색 조성물은 상기 (A) 내지 (C) 성분, 및 임의적으로 가하는 다른 성분을 함유하는 것인데, 통상 용매를 배합하여 액상 조성물로서 제조된다.
상기 용매로서는, 착색 조성물을 구성하는 (A) 내지 (C) 성분이나 다른 성분을 분산 또는 용해시키며 이들 성분과 반응하지 않고, 적합한 휘발성을 갖는 것인 한 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매 중, 예를 들면
에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류;
락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산알킬에스테르류;
메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, t-부탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 시클로헥산올 등의 (시클로)알킬알코올류;
디아세톤알코올 등의 케토알코올류;
에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 그 밖의 에테르류;
메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류;
프로필렌글리콜디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등의 디아세테이트류;
3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트 등의 알콕시카르복실산에스테르류;
아세트산에틸, 아세트산n-프로필, 아세트산i-프로필, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 포름산n-아밀, 아세트산i-아밀, 프로피온산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산n-프로필, 부티르산i-프로필, 부티르산n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 그 밖의 에스테르류;
톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류;
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 또는 락탐류
등을 들 수 있다.
이들 용매 중, 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 관점에서, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류, 락트산알킬에스테르류, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, 그 밖의 에테르류, 케톤류, 디아세테이트류, 알콕시카르복실산에스테르류, 그 밖의 에스테르류가 바람직하고, 특히 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 포름산n-아밀, 아세트산i-아밀, 프로피온산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산i-프로필, 부티르산n-부틸, 피루브산에틸 등이 바람직하다.
본 발명에서, 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 혼합하여 사용하는 경우에는, 적어도 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류와 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류와 알콕시카르복실산에스테르류를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
용매의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 착색 조성물의 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 5 내지 50질량％가 되는 양이 바람직하고, 10 내지 40질량％가 되는 양이 보다 바람직하다. 이러한 양태로 함으로써, 분산성, 안정성이 양호한 착색제 분산액, 및 도포성, 안정성이 양호한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
-첨가제-
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라서 여러 가지 첨가제를 함유할 수도 있다.
첨가제로서는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 3,9-비스[2-[3-(3-t-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)-프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사-스피로[5.5]운데칸, 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디- t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트] 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제; 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 현상성 개선제 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 본 발명의 착색 조성물은 산화 방지제를 함유하는 것이 바람직하고, 힌더드 페놀계 산화 방지제를 함유하는 것이 보다 바람직하고, 특히 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트]를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물은 적절한 방법에 의해 제조할 수 있고, 그의 제조 방법으로서는, 예를 들면 (A) 내지 (C) 성분을 용매나 임의적으로 가하는 다른 성분과 함께 혼합함으로써 제조할 수 있다. 그 중에서도, 안료를 용매 중, 분산제의 존재하에서, 경우에 따라 (B) 성분의 일부와 함께, 예를 들면 비드밀, 롤밀 등을 이용하여, 분쇄하면서 혼합·분산시켜 안료 분산액으로 하고, 이어서 이 안료 분산액에, (B) 내지 (C) 성분과, 필요에 따라서 추가의 용매나 다른 성분을 더 첨가하고, 혼합함으로써 제조하는 방법이 바람직하다.
착색
경화막
및 그의 제조 방법
본 발명의 착색 경화막은 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 것으로, 구체적으로는 컬러 필터에 이용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등을 의미한다.
이하, 컬러 필터에 이용되는 착색 경화막 및 그의 형성 방법에 대하여 설명한다.
컬러 필터를 제조하는 방법으로서는, 첫째로 다음 방법을 들 수 있다. 우선 기판의 표면 상에, 필요에 따라서 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 차광층(블랙 매트릭스)을 형성한다. 이어서 이 기판 상에, 예를 들면 적색의 본 발명의 감방사선성 착색 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시켜, 도막을 형성한다. 이어서, 이 도막에 포토마스크를 개재하여 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하고, 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후 포스트 베이킹함으로써, 적색의 화소 패턴(착색 경화막)이 소정의 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
이어서, 녹색 또는 청색의 각 감방사선성 착색 조성물을 이용하고, 상기와 같이 하여 각 감방사선성 착색 조성물의 도포, 프리베이킹, 노광, 현상 및 포스트 베이킹을 행하여, 녹색의 화소 어레이 및 청색의 화소 어레이를 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라, 청색, 녹색 및 적색의 3원색의 화소 어레이가 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에서는, 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다.
또한, 블랙 매트릭스는 스퍼터링이나 증착에 의해 성막한 크롬 등의 금속 박막을 포토리소그래피법을 이용하여 원하는 패턴으로 함으로써 형성할 수 있는데, 흑색의 안료가 분산된 감방사선성 착색 조성물을 이용하고, 상기 화소 형성의 경우와 같이 하여 형성할 수도 있다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판으로서는, 예를 들면 유리, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다.
또한, 이들 기판에는 필요에 따라 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시해 둘 수도 있다.
감방사선성 착색 조성물을 기판에 도포할 때에는 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿 다이 도포법(슬릿 도포법), 바 도포법 등의 적절한 도포법을 채용할 수 있다. 그 중에서도, 스핀 코팅법, 슬릿 다이 도포법을 채용하는 것이 바람직하다.
프리베이킹은 통상 감압 건조와 가열 건조를 조합하여 행해진다. 감압 건조는 통상 50 내지 200Pa에 도달할 때까지 행한다. 또한, 가열 건조의 조건은 통상 70 내지 110℃에서 1 내지 10분 정도이다.
도포 두께는 건조 후의 막 두께로서, 통상 0.6 내지 8㎛, 바람직하게는 1.2 내지 5㎛이다.
화소 및 블랙 매트릭스로부터 선택되는 적어도 1종을 형성할 때에 사용되는 방사선의 광원으로서는, 예를 들면 크세논 램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈할라이드 램프, 중압 수은등, 저압 수은등 등의 램프 광원이나 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, XeCl 엑시머 레이저, 질소 레이저 등의 레이저 광원 등을 들 수 있다. 노광 광원으로서, 자외선 LED를 사용할 수도 있다. 파장은 190 내지 450nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은 일반적으로 10 내지 10,000J/㎡가 바람직하다.
또한, 상기 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
알칼리 현상액에는, 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후에는 통상 수세한다.
현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 디핑(침지) 현상법, 퍼들(액고임) 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은 상온에서 5 내지 300초가 바람직하다.
포스트 베이킹의 조건은, 통상 180 내지 280℃에서 10 내지 60분 정도이다.
이와 같이 하여 형성된 화소의 막 두께는 통상 0.5 내지 5㎛, 바람직하게는 1.0 내지 3㎛이다.
또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법으로서, 일본 특허 공개 (평)7-318723호 공보, 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 등에 개시되어 있는 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법을 채용할 수 있다. 이 방법에 있어서는, 우선 기판의 표면 상에 차광 기능도 겸한 격벽을 형성한다. 이어서 형성된 격벽 내에, 예를 들면 청색의 본 발명의 열 경화성 착색 조성물의 액상 조성물을 잉크젯 장치에 의해 토출시킨 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시킨다. 이어서, 이 도막을 필요에 따라서 노광한 후, 포스트 베이킹함으로써 경화시켜, 청색의 화소 패턴을 형성한다.
이어서, 녹색 또는 적색의 각 열 경화성 착색 조성물을 이용하고, 상기와 같이 하여, 녹색의 화소 패턴 및 적색의 화소 패턴을 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라, 청색, 녹색 및 적색의 3원색의 화소 패턴이 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에서는, 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다.
또한, 격벽은 차광 기능뿐만 아니라, 구획 내에 토출된 각 색의 열 경화성 착색 조성물이 혼색되지 않기 위한 기능도 하고 있기 때문에, 상기한 제1 방법에서 사용되는 블랙 매트릭스에 비하여 막 두께가 두껍다. 따라서, 격벽은 통상 흑색 감방사선성 조성물을 이용하여 형성된다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판이나 방사선의 광원, 프리베이킹이나 포스트 베이킹의 방법이나 조건은 상기한 제1 방법과 마찬가지이다. 이와 같이 하여, 잉크젯 방식에 의해 형성된 화소의 막 두께는 격벽의 높이와 같은 정도이다.
이와 같이 하여 얻어진 화소 패턴 상에, 필요에 따라서 보호막을 형성한 후, 투명 도전막을 스퍼터링에 의해 형성한다. 투명 도전막을 형성한 후, 스페이서를 더 형성하여 컬러 필터로 할 수도 있다. 스페이서는 통상 감방사선성 조성물을 이용하여 형성되지만, 차광성을 갖는 스페이서(블랙 스페이서)로 할 수도 있다. 이 경우, 흑색의 착색제가 분산된 착색 감방사선성 조성물이 이용되는데, 본 발명의 착색 조성물은 이러한 블랙 스페이서의 형성에도 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은 상기 컬러 필터에 이용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등 중 어느 쪽의 착색 경화막의 형성에 있어서도, 바람직하게 사용할 수 있다.
이와 같이 하여 형성된 본 발명의 착색 경화막을 포함하는 컬러 필터는 휘도 및 착색력이 매우 높기 때문에, 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 매우 유용하다. 또한, 후술하는 표시 소자는 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 경화막을 적어도 1개 이상 구비하는 것일 수 있다.
표시 소자
본 발명의 표시 소자는 본 발명의 착색 경화막을 구비하는 것이다. 표시 소자로서는 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 경화막을 구비하는 컬러 액정 표시 소자는 투과형일 수도 반사형일 수도 있고, 적절한 구조를 채용할 수 있다. 예를 들면, 컬러 필터를 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판과는 별도의 기판 상에 형성하고, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향된 구조를 채용할 수 있다. 또한 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 상에 컬러 필터를 형성한 기판과, ITO(주석을 도핑한 산화인듐) 전극 또는 IZO(산화인듐과 산화아연의 혼합물) 전극을 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향된 구조를 채용할 수도 있다. 후자의 구조는 개구율을 현저히 향상시킬 수 있고, 밝고 고정밀한 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다. 또한, 후자의 구조를 채용하는 경우, 블랙 매트릭스나 블랙 스페이서는 컬러 필터를 형성한 기판측, 및 ITO 전극 또는 IZO 전극을 형성한 기판측 중 어느 쪽에 형성되어 있을 수도 있다.
본 발명의 착색 경화막을 구비하는 컬러 액정 표시 소자는, 냉음극 형광관(CCFL: Cold Cathode Fluorescent Lamp) 이외에, 백색 LED를 광원으로 하는 백 라이트 유닛을 구비할 수 있다. 백색 LED로서는, 예를 들면 적색 LED와 녹색 LED와 청색 LED를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 LED와 녹색 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 오렌지색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 자외선 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체와 청색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 경화막을 구비하는 컬러 액정 표시 소자에는 TN(Twisted Nematic)형, STN(Super Twisted Nematic)형, IPS(In-Planes Switching)형, VA(Vertical Alignment)형, OCB(Optically Compensated Birefringence)형 등의 적절한 액정 모드를 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 경화막을 구비하는 유기 EL 표시 소자는 적절한 구조를 채용하는 것이 가능하고, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)11-307242호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 착색 경화막을 구비하는 전자 페이퍼는 적절한 구조를 채용하는 것이 가능하고, 예를 들면 일본 특허 공개 제2007-41169호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
고체
촬상
소자
본 발명의 고체 촬상 소자는 본 발명의 착색 경화막을 구비하는 것이다. 또한, 본 발명의 고체 촬상 소자는 적절한 구조를 채용할 수 있다. 예를 들면 하나의 실시 형태로서, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여, CMOS 기판 등의 반도체 기판 상에 상술한 바와 동일한 조작에 의해 착색 화소(착색 경화막)를 형성함으로써, 특히 색 분리성이 우수한 고체 촬상 소자를 제작할 수 있다.
<실시예 1>
이하, 실시예를 들어, 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<결합제 수지의 합성>
합성예 1
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동 온도에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 스티렌 10 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 38 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부 및 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15 질량부의 혼합 용액, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20 질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6 질량부의 혼합 용액을 2시간에 걸쳐서 각각 적하하고, 이 온도를 유지시켜 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 90℃로 승온시키고, 추가로 1시간 중합함으로써, 수지(A-1) 용액(고형분 농도=40질량％)을 얻었다. 얻어진 수지(A-1)는 Mw=10500, Mn=5900, Mw/Mn=1.78이었다.
합성예 2
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동 온도에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 질량부, 메타크릴산 15 질량부, 스티렌 10 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 12.5 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 38 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부 및 숙신산모노(2-아크릴로일옥시에틸) 12.5 질량부의 혼합 용액, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20 질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6 질량부의 혼합 용액을 3시간에 걸쳐서 각각 적하하고, 이 온도를 유지시켜 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 추가로 1시간 중합하였다. 그 후 실온으로 냉각시키고, 고형분 농도가 40질량％가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 가함으로써, 수지(A-2) 용액(고형분 농도=40질량％)을 얻었다. 얻어진 수지(A-2)는 Mw=10,800, Mn=5,900, Mw/Mn=1.83이었다.
합성예 3
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 80 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동 온도에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 50 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 스티렌 10 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 29 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부 및 벤질메타크릴레이트 14 질량부의 혼합 용액, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 20 질량부 및 아조비스이소부티로니트릴 3 질량부의 혼합 용액을 3시간에 걸쳐서 각각 적하하고, 이 온도를 유지시켜 1시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 추가로 1시간 중합하였다. 그 후 실온으로 냉각시키고, 고형분 농도가 40질량％가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 가함으로써, 수지(A-3) 용액(고형분 농도=40질량％)을 얻었다. 얻어진 수지(A-3)는 Mw=9,700, Mn=5,700, Mw/Mn=1.70이었다.
<분산제의 합성>
합성예 4
1000mL 플라스크에 테트라히드로푸란(THF) 521.03g, 염화리튬(3.59질량％ 농도 THF 용액) 48.20g, 디이소프로필아민 2.11g을 가하고, -60℃까지 냉각시켰다. 그 후, n-부틸리튬 8.67g(15.36질량％ 농도 헥산 용액)을 가하고, 15분간 숙성시켰다.
다음으로, 디메틸아미노에틸메타크릴레이트(DMMA) 44.75g을 적하하고, 적하 후 20분 반응을 계속하였다. 그리고, GC(가스 크로마토그래피)를 측정하여, 단량체의 소실을 확인하였다. 반응액의 일부를 샘플링하여 GPC(이동상 THF, PMMA 기준)로 분석한 바, 분자량(Mw)은 3,060이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.09였다.
이어서, 메틸메타크릴레이트(MMA) 27.80g, n-부틸메타크릴레이트(nBMA) 39.31g, 메타크릴산테트라히드로푸르푸릴(이하, THFMA라고 하는 경우가 있음) 28.15g의 혼합액을 60분에 걸쳐 적하하고, 적하 후 30분 반응을 계속하였다. GC를 측정하고, 단량체의 소실을 확인한 후, 메탄올 3.29g을 가하여 반응을 정지시켰다.
얻어진 공중합체를 GPC(이동상 DMF, PMMA 기준)에 의해 분석한 바, 분자량(Mw)은 9,020, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.12였다. 또한, 얻어진 공중합체는 DMMA-[MMA/nBMA/THFMA]의 블록 공중합체이고, 조성비(질량％)는 DMMA/MMA/nBMA/THFMA=32/20/28/20인 것을 확인하였다.
반응액을 아세트산에틸로 희석하고, 3회 수세 후, 용매를 증류 제거하였다. 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 용매 치환한 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 가하여, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노메틸에테르=7/3(w/w)가 되도록 조정하였다. DMMA에 대하여 0.8 당량의 벤질클로라이드(BzCl)를 가하고, 70℃에서 7시간 반응시킴으로써, 3급 아민 구조의 4급화를 행하였다. 최종적으로는 고형분 농도 40질량％의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트/프로필렌글리콜모노메틸에테르=7/3(w/w)의 수지 용액(X-1)을 얻었다. 이 수지는 가교성 관능기로서 테트라히드로푸라닐기를 갖는 분산제에 상당한다.
<착색제 분산액의 제조>
제조예 1
착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264를 10.7 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 185를 2.3 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조)을 13.0 질량부(고형분 농도=40질량％), 수지(A-1) 용액을 10.0 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 62.0 질량부와 프로필렌글리콜모노에틸에테르 16.0 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 적색 안료 분산액(R-1)을 제조하였다.
제조예 2 내지 13
제조예 1에 있어서, 착색제의 종류 및 양을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 제조예 1과 동일하게 하여, 적색 안료 분산액(R-2) 내지 (R-13)을 제조하였다. 또한, 제조예 4 및 제조예 7 내지 9에 있어서는, 표 1에 기재한 착색제를 어떠한 비율로 혼합하더라도, 후술하는 C 광원 및 백색 LED 발광 스펙트럼을 광원으로 한 색도 특성의 평가에 있어서 색도 좌표치가 x≥0.660이며 y≤0.320을 만족시키는 경화막을 제작할 수 없었기 때문에, 안료 분산액의 제조를 단념하였다.
제조예 14
착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264를 10.7 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 185를 2.3 질량부, 분산제로서 BYK-LPN6919(빅케미(BYK)사 제조)를 4.0 질량부(고형분 농도=60질량％), 수지 용액(X-1)을 7.0 질량부(고형분 농도=40질량％), 수지(A-1) 용액을 10.0 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 64.0 질량부와 프로필렌글리콜모노에틸에테르 16.0 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 적색 안료 분산액(R-14)을 제조하였다.
제조예 15
제조예 1에 있어서, 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264를 8.8 질량부 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185를 4.2 질량부 이용한 것 이외에는 제조예 1과 동일하게 하여, 적색 안료 분산액(R-15)을 제조하였다.
또한 표 1에 있어서, 각 성분은 하기와 같다.
R264: C.I. 피그먼트 레드 264
R254: C.I. 피그먼트 레드 254
R242: C.I. 피그먼트 레드 242
R177: C.I. 피그먼트 레드 177
Y185: C.I. 피그먼트 옐로우 185
Y139: C.I. 피그먼트 옐로우 139
Y150: C.I. 피그먼트 옐로우 150
Y129: C.I. 피그먼트 옐로우 129
<착색 조성물의 제조 및 평가>
실시예 1
착색 조성물의 제조
착색제로서 적색 안료 분산액(R-1) 624 질량부, 결합제 수지로서 수지(A-1) 용액 91 질량부, 중합성 화합물로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(도아 고세이 가부시끼가이샤 제조, 아로닉스 M-402) 90 질량부, 광 중합 개시제로서 아데카 아클즈 NCI-831(가부시끼가이샤 ADEKA사 제조) 4.0 질량부, 산화 방지제로서 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-t-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트](상품명: Irganox 1010, BASF사 제조) 1.0 질량부, 계면활성제로서 메가페이스 F-554(DIC 가부시끼가이샤 제조)의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 5질량％ 용액 9.7 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 321 질량부, 메톡시부틸아세테이트 70 질량부, 3-에톡시프로피온산에틸 30 질량부를 혼합하여, 고형분 농도 20질량％의 적색 착색 조성물(S-1)을 얻었다.
색도 특성의 평가
적색 착색 조성물(S-1)을 유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후, 90℃의 핫 플레이트에서 1분간 프리베이킹을 행하여, 막 두께가 다른 3매의 도막을 형성하였다.
이어서, 이 기판을 실온으로 냉각시킨 후, 기판 상의 도막에 고압 수은 램프를 이용하여, 포토마스크를 개재하지 않고서, 365nm, 405nm 및 436nm의 각 파장을 포함하는 방사선을 600J/㎡의 노광량으로 노광하였다. 그 후, 기판 상의 도막에 대하여 23℃의 0.04％ 수산화칼륨 수용액을 포함하는 현상액을 현상압 1kgf/㎠(노즐 직경 1mm)로 토출시킴으로써, 샤워 현상을 행하였다. 그 후, 이들 기판을 초순수로 세정하고, 풍건시킨 후, 추가로 230℃의 클린 오븐 내에서 20분간 포스트 베이킹을 행함으로써, 적색의 경화막을 제작하였다.
얻어진 3매의 경화막에 대해서, 컬러 분석기(오오쓰카 덴시(주) 제조 MCPD2000)를 이용하여, C 광원, 2도 시야에서, CIE 표색계에서의 색도 좌표(x, y) 및 자극치(Y)를 측정하였다. 측정 결과로부터, 색도 좌표치 x=0.675일 때의 색도 좌표치 y 및 자극치(Y)를 구하였다. 또한, 얻어진 경화막의 막 두께를 KLA-Tencor 제조 알파 스텝 IQ를 이용하여 측정하였다. 평가 결과를 표 2에 나타내었다.
또한, 자극치(Y)가 클수록 휘도가 높고, 막 두께가 얇을수록 착색제의 착색력이 크다고 할 수 있다.
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 9
실시예 1에 있어서, 적색 안료 분산액의 종류를 표 2에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 적색 착색 조성물(S-2) 내지 (S-15)를 제조하였다. 그리고, 얻어진 적색 착색 조성물(S-2) 내지 (S-15)에 대해서, 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타내었다. 단, 비교예 2, 5, 6 및 7에 있어서는 색도 좌표치 x=0.675일 때에 y>0.320이 되어, 0.300≤y≤0.320을 만족시키는 경화막이 얻어지지 않았다.
실시예 7
실시예 1에서 제작한 적색 착색 조성물(S-1)을 이용하여 제작한 3매의 적색의 경화막에 대해서, C 광원을 대신하여, 도 1에 나타내는 바와 같은 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 얻어지는 백색 LED 발광 스펙트럼을 광원으로서 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 색도 좌표(x, y) 및 자극치(Y)를 측정하였다. 측정 결과로부터, 색도 좌표치 x=0.663일 때의 색도 좌표치 y 및 자극치(Y)를 구하였다. 또한, 얻어진 경화막의 막 두께를, KLA-Tencor 제조 알파 스텝 IQ를 이용하여 측정하였다. 평가 결과를 표 3에 나타내었다.
실시예 8 내지 12 및 비교예 10 내지 18
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 9에서 제작한 적색 착색 조성물(S-2) 내지 (S-15)를 이용하여 제작한 3매의 적색의 경화막에 대해서, 실시예 7과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 3에 나타내었다. 단, 비교예 11, 14, 15 및 16에 있어서는, 색도 좌표치 x=0.663일 때에 y≤0.320이 되는 경화막이 얻어지지 않았다.
실시예 13
실시예 1에서 제작한 적색 착색 조성물(S-1)을 이용하여 제작한 3매의 적색의 경화막에 대해서, C 광원을 대신하여, 도 2에 나타내는 바와 같은 3파장 LED(청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 얻어지는 백색 LED) 발광 스펙트럼을 광원으로서 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 색도 좌표(x, y) 및 자극치(Y)를 측정하였다. 측정 결과로부터, 색도 좌표치 x=0.685일 때의 색도 좌표치 y 및 자극치(Y)를 구하였다. 또한, 얻어진 경화막의 막 두께를, KLA-Tencor 제조 알파 스텝 IQ를 이용하여 측정하였다. 평가 결과를 표 4에 나타내었다.
실시예 14 내지 18 및 비교예 19 내지 27
실시예 2 내지 6 및 비교예 1 내지 9에서 제작한 적색 착색 조성물(S-2) 내지 (S-15)를 이용하여 제작한 3매의 적색의 경화막에 대해서, 실시예 13과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 결과를 표 4에 나타내었다. 단, 비교예 20, 23, 24 및 25에 있어서는 색도 좌표치 x=0.685일 때에 y≤0.315가 되는 경화막이 얻어지지 않았다.
<고체 촬상 소자용 착색 경화막의 제작 및 평가>
제조예 16
(바탕막 형성용 조성물의 제조)
플라스크 내를 질소 치환한 후, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴을 0.6 질량부 용해시킨 메틸-3-메톡시프로피오네이트 용액을 200 질량부 투입하였다. 계속하여 tert-부틸메타크릴레이트를 37.5 질량부, 글리시딜메타크릴레이트 62.5 질량부를 투입한 후, 교반하고, 70℃에서 6시간 가열하였다. 냉각시킨 후, 중합체를 함유하는 수지 용액을 얻었다.
다음으로, 이 수지 용액을 33.3 질량부(중합체를 10부 함유), 메틸-3-메톡시프로피오네이트를 31.9 질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르를 3.4 질량부로 희석한 후, 트리멜리트산을 0.3 질량부, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란을 0.5 질량부, 상품명 「FC-4432」(스미또모 쓰리엠(주) 제조) 0.005 질량부를 용해시켜 바탕막 형성용 조성물을 제조하였다.
실시예 19
착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264를 8.8 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 185를 2.2 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21324(빅케미(BYK)사 제조)를 8.45 질량부(고형분 농도=40질량％), 수지(A-2) 용액을 8.45 질량부(고형분 농도=40질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 67.87 질량부와 프로필렌글리콜모노에틸에테르 4.23 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 적색 안료 분산액(R-16)을 제조하였다.
다음으로, 착색제로서 상기에서 제조한 적색 안료 분산액(R-16) 455 질량부, 결합제 수지로서 수지(A-3) 용액 0.28 질량부(고형분 농도=40질량％), 중합성 화합물로서 카야라드 DPEA-12(닛본 가야꾸 가부시끼가이샤 제조, 에틸렌옥시드 변성 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트) 15.07 질량부, 광 중합 개시제로서 아데카 아클즈 NCI-930(가부시끼가이샤 ADEKA사 제조) 4.07 질량부, 불소계 계면활성제로서 프터젠트 FTX-218(가부시끼가이샤 네오스사 제조) 0.02 질량부, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여, 고형분 농도가 20질량％이고, 안료 농도가 50 질량％인 적색 착색 조성물(S-16)을 얻었다.
화소 패턴의 형성 및 평가
6인치 실리콘 웨이퍼 상에, 자동 도포 현상 장치(도쿄 일렉트론(주) 제조 크린 트랙, 상품명 「MARK-Vz」)를 이용하여, 상기 바탕막 형성용 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 230℃에서 300초간 베이킹을 행하여, 막 두께 0.6㎛의 바탕막을 형성하였다.
이 바탕막 상에 적색 착색 조성물(S-16)을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 90℃에서 150초간 프리베이킹을 행하여, 막 두께 0.75㎛의 도막을 형성하였다. 그 후, 얻어진 기판을 실온으로 냉각시키고, 기판 상의 도막에, 포토마스크를 개재하여 축소 투영 노광기((주)니콘 제조 NSR-2005i10D, 렌즈 개구수=0.63)를 이용하여, 파장 365 nm(i선)로 30 내지 500mJ/㎠의 노광량을 10mJ/㎠ 간격으로 노광하였다. 계속해서, 자동 도포 현상 장치 내에서, 0.05％ 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액에 의해 90초간 퍼들(액고임) 현상하고, 초순수에 의해 린스하고, 스핀 건조시킨 후, 핫 플레이트 상에서 230℃에서 300초간 포스트 베이킹을 행하여, 적색 착색 패턴을 형성하였다.
상기 적색 착색 패턴은 고체 촬상 소자에 요구되는 초박막이라 하더라도 색 분리성이 우수한 것이 확인되었다. 따라서 본 발명의 착색 조성물은 색 순도가 높고, 고체 촬상 소자용에 바람직한 컬러 필터를 제작할 수 있다고 할 수 있다.
실시예 20
착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264를 8.8 질량부, C.I. 피그먼트 옐로우 185를 2.2 질량부, 분산제로서 BYK-LPN6919(빅케미(BYK)사 제조)를 5.63 질량부(고형분 농도=60질량％), 수지(A-2) 용액을 8.45 질량부(고형분 농도=40질량％), 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 70.69 질량부와 프로필렌글리콜모노에틸에테르 4.23 질량부를 이용하여, 비드밀에 의해 혼합·분산시켜 적색 안료 분산액(R-17)을 제조하였다.
다음으로, 적색 안료 분산액(R-16)을 대신하여 상기에서 제조한 적색 안료 분산액(R-17)을 이용한 것 이외에는 실시예 19와 동일하게 하여, 고형분 농도가 20질량％이고, 안료 농도가 50질량％인 적색 착색 조성물(S-17)을 얻었다. 그리고 실시예 19와 동일하게 하여 화소 패턴을 형성한 바, 색 분리성이 우수한 것이 확인되었다. 따라서, 색 순도가 높고, 고체 촬상 소자용에 바람직한 컬러 필터를 제작할 수 있다고 할 수 있다.
Claims (9)
- (A) 착색제, (B) 결합제 수지 및 (C) 중합성 화합물을 함유하는 착색 조성물에 있어서,
(A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 및 C.I. 피그먼트 옐로우 185를 함유하는 것을 특징으로 하는 착색 조성물. - 제1항에 있어서, (A1) C.I. 피그먼트 레드 264와 (A2) C.I. 피그먼트 옐로우 185의 함유 질량비〔(A1)/(A2)〕가 99/1 내지 50/50인 착색 조성물.
- 제1항에 있어서, (A) 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 264 이외의 적색 착색제를 더 함유하는 착색 조성물.
- 제3항에 있어서, 상기 C.I. 피그먼트 레드 264 이외의 적색 착색제가 C.I. 피그먼트 레드 177인 착색 조성물.
- 제1항에 있어서, C 광원을 사용하여 2도 시야에서 측정한 XYZ 표색 색도도에 있어서의 색도 좌표(x, y)에 있어서, 0.660≤x≤0.690이며 0.300≤y≤0.320이 되는 착색 경화막의 형성에 이용되는 착색 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 경화막.
- 제6항에 기재된 착색 경화막을 구비하는 표시 소자.
- 제6항에 기재된 착색 경화막을 구비하는 고체 촬상 소자.
- 삭제
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