JP6954077B2 - カラーフィルタ用着色組成物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
一般式(1)
(一般式(1)において、R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4 は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示し、Y - は対アニオンを示す。)
一般式(2)
(一般式(2)において、R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
一般式(3)
(一般式(3)において、R7は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、またはOR12を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、またはアシル基を表し、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはフェニル基を示す。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
一般式(1)
(一般式(1)において、R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4 は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示し、Y - は対アニオンを示す。)
一般式(2)
(一般式(2)において、R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
一般式(3)
(一般式(3)において、R7は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、またはOR12を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、またはアシル基を表し、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはフェニル基を示す。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
<顔料>
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、イソインドリン系顔料を単独でまたは2種類以上混合して用いることができる。イソインドリン系顔料としては、例えばC.I.ピグメントイエロー139、185、C.I.ピグメントオレンジ66、69、C.I.ピグメントレッド260、C.I.ピグメントブラウン38などが挙げられる。これらの中でも、色相の観点から、C.I.ピグメントイエロー139、185を用いることが望ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、ロジン変性マレイン酸樹脂を単独でまたは2種類以上混合して用いる。ロジン変性マレイン酸樹脂は、酸価が25mgKOH/g以上320mgKOH/g以下のものが好ましく、特に酸価が100mgKOH/g以上320mgKOH/g以下であることが特に好ましい。酸価が25mgKOH/gより小さいと、後述する塩基性分散剤との相互作用が十分に発揮されない可能性がある。酸価が320mgKOH/gより大きいと、後述するアルカリ現像型着色レジストとして用いる場合に、現像性不良となってしまうので好ましくない。添加量は、イソインドリン顔料100重量部に対し、好ましくは2〜100重量部、より好ましくは5〜50重量部である。添加量が2重量部より少ないと本発明の効果が十分に発揮されない場合があり、100重量部より多いと着色剤濃度が低く、色特性を発現できない場合がある。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、ロジン変性マレイン酸以外のバインダー樹脂を併用してもよい。バインダー樹脂としては、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明では、顔料の分散安定化効果を付与するために塩基性分散剤を用いる。塩基性分散剤としては、アクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤であることを特徴とする。アクリル系ブロック共重合体を含有する塩基性分散剤は、一般式(1)で示される4級アンモニウム塩基、または一般式(2)(3)で表される1級、2級もしくは3級のアミノ基の構造を有するAブロックと、前記一般式(1)(2)(3)で表される構造を有さないBブロックとからなるブロック共重合体である。AブロックとBブロックの構成は特に限定されないが、A―Bブロック、B−A−Bブロック、または、A−B−Aが好ましく、A―Bブロック、B−A−Bブロックがさらに好ましく用いることができる。
(一般式(1)において、R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4 は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示し、Y - は対アニオンを示す。)
(一般式(2)において、R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
(一般式(3)において、R7は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、またはOR12を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、またはアシル基を表し、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはフェニル基を示す。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等を挙げることが出来る。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えば、炭素数6〜10のアリール基に炭素数1〜8のアルキル基が結合した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等を挙げることが出来る。
またアシル基としては、炭素数2〜8のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられ、具体的にはアセチル基、ベンゾイル基等を挙げることが出来る。
この中でも特に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレ5ート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートの芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルキルオキシシリル基を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
本発明で用いるブロック共重合体(C)は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。ここでリビング重合とは、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、さらには重合の成長が均一に起こるため、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成する重合方法である。重合時に添加する重合開始剤とビニル系モノマーとの仕込み比によって、重合体の分子量やブロック共重合するモノマーの比率を自由にコントロールでき、ブロックポリマー・グラジエントポリマー・星形ポリマー・くし型ポリマー、さらには、末端官能性ポリマーなどの製造に利用することができる。
原子移動ラジカル重合法では、レドックス重合触媒として、銅、ルテニウム、鉄、ニッケルなどの遷移金属錯体を用いて行われる。遷移金属錯体の具体的な例としては、塩化銅(I)臭化銅(I)などの低原子価のハロゲン化遷移金属が挙げられる。
ニトロキシドを介するリビングラジカル重合法は、安定なニトロキシフリーラジカル(=N−O・)をラジカルキャッピング剤として用いて行われる。安定なニトロキシフリーラジカルとしては、特に限定されないが、例えば2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシラジカル、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソインドリニルオキシラジカル、N,N−ジ−t−ブチルアミンオキシラジカル等が挙げられる。ニトロキシフリーラジカルの代わりに、ガルビノキシル(galvinoxyl)フリーラジカル等の安定なフリーラジカルを用いても構わない。
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、その他の分散剤を併用してもよい。その他の分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、例えば、イソインドリン顔料(A)と樹脂(B)と塩基性分散剤(C)とを有機溶剤中で混合し、ビーズミル等を用いて分散する方法により製造することができる。より好ましい製造方法としては、イソインドリン顔料(A)と樹脂(B)とを水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に磨砕混練して微細化された顔料を得る工程(ソルトミリング処理)と、得られた顔料を塩基性分散剤によって分散する工程とを含む方法が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、バインダー樹脂を用いることができる。バインダー樹脂は着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物は、熱硬化性化合物を含むことができる。熱硬化性化合物ならば、特に制限は無いが耐薬品性、耐溶剤性の観点からエポキシ化合物を用いることが好ましい。
エポキシ化合物としては、エポキシ基を有していれば特に制限はなく、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。特に、多官能のエポキシ樹脂であることが好ましく、官能基数は、2官能以上が好ましく、3官能以上であるとより好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ基は、カラーフィルタ作製工程である焼成時に、バインダー樹脂や分散剤のカルボキシル基と熱架橋することにより、架橋密度が高い着色膜を得ることができる。
その他の熱硬化性化合物としては、例えば、ベンゾグアナミン化合物/樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン化合物/樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等の熱硬化性化合物や、これら熱硬化性樹脂の加熱重合前のモノマー及びオリゴマーを用いることもできる。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させる。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、本発明の方法で製造されるカラーフィルタ用着色組成物に、光重合性単量体と光重合開始剤とを添加することで製造することができる。また、必要に応じて、増感剤、多官能チオール、レベリング剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、酸化防止剤、色相調整用の着色剤などを混合して調整することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物に添加しても良い光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤または重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
酸化防止剤が0.1質量%より少ない場合、透過率アップの効果が少なく、5質量%より多い場合、硬度が大きくダウンし、またカラーフィルタ用着色組成物の感度が大きく低下する。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、または溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物には、色相調整用の着色剤としてイソインドリン顔料以外の顔料、染料を用いることができる。これらは本発明の感光性着色組成物の特性を損なわないために、予め溶剤に分散(染料の場合は溶解)した着色組成物の状態で添加することが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、フォトリソグラフィー法等により製造することができる。少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの青色フィルタセグメント、および少なくとも1つの緑色フィルタセグメントを具備し、そのうちの少なくとも1つのフィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成される着色画素層からなる。
樹脂の重合平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
以下、実施例または比較例に用いたイソインドリン系顔料を列挙する。
PY139:BASF社製「Paliotol Yellow D1819」(C.I.ピグメントイエロー139)
PY185:BASF社製「Paliotol Yellow D1155」(C.I.ピグメントイエロー185)
以下、実施例または比較例に用いたロジン変性マレイン酸樹脂を列挙する。
B−1:荒川化学工業社製「マルキードNo.32」(酸価120〜140)
B−2:荒川化学工業社製「マルキードNo.33」(酸価290〜320)
B−3:荒川化学工業社製「マルキードNo.6」(酸価25〜39)
B−4:ハリマ化成社製「ハリマック135GN」(酸価32〜38)
B−5:ハリマ化成社製「ハリマックT−80」(酸価170〜200)
以下、実施例または比較例に用いた塩基性分散剤の製造例を記載する。
(ブロック共重合体C−1の製造例:AB型ブロックポリマー)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、nーブチルメタクリレート20部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート20部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。GPC測定の結果、ポリマーのMw9200、Mw/Mn=1.2であり、反応転化率は98.5%であった。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/g、のアクリル系ブロック共重合体C−1を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル系ブロック共重合体C−1溶液を調製した。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外はC−1と同様にして合成を行い、ブロック共重合体C−2〜C−8、C−10の溶液を得た。
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート20部、nーブチルメタクリレート15部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート30部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート・25部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート31部、第三ブロック(Bブロック)、メチルメタクリレート25部、nーブチルメタクリレート15部、を仕込み窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を継続した。第三ブロック(Bブロック)モノマー投入から4時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した反応溶液を室温まで冷却し重合を停止した。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してブロック共重合体C−9溶液を調製した。
MMA:メチルメタクリレート
nBA:n−ブチルアクリレート
HEMA:ヒドロキシエチルメタクリレート
DM:ジメチルアミノエチルメタクリレート
DE:ジエチルアミノエチルメタアクリレート
LA−82:1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート
DMC:メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
DMAPMA:N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド
PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下でも同様に省略する)
以下、実施例または比較例に用いた添加剤の製造例を記載する。
(色素誘導体の製造例)
特開平8−127749号公報および特開平11−199796号公報等に記載された方法に従い、下記の化合物(D−1)を作製した。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、重量平均分子量(Mw)26000のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにPGMAcを添加してアクリル樹脂溶液D−2を調製した。
ガス導入管、温度計、コンデンサーおよび攪拌機を備えた反応槽に、メチルメタクリレート45.0部、エチルアクリレート30.0部、ターシャルブチルアクリレート20部、メタクリル酸5.0部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール12部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応させ、固形分測定により95%が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸二無水物19部、PGMAc231部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し、固形分当たりの酸価74mgKOH/g、重量平均分子量(Mw)10,100である、芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤RD−9を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が50質量%になるようにPGMAcを添加して酸性分散剤溶液D−3を調整した。
(イソインドリン系顔料組成物P−1の製造例)
イソインドリン系顔料PY139を100部、塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール(以下、DEGと略す)100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物を水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、90℃で乾燥して顔料組成物P−1を得た。
イソインドリン系顔料PY139を100部、ロジン変性マレイン酸樹脂B−1を10部、塩化ナトリウム1000部、DEG100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物を水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、90℃で乾燥して顔料組成物P−2を得た。
ロジン変性マレイン酸樹脂を表2に示すものに変更した以外はP−2と同様に行い、顔料組成物PR−3〜P−6を得た。
イソインドリン系顔料をPY139からPY185に変更した以外はP−1と同様に行い、顔料組成物P−7を得た。
イソインドリン系顔料をPY139からPY185に変更以外はP−2と同様に行い、顔料組成物P−8を得た。
ロジン変性マレイン酸樹脂を色素誘導体D−1に変更した以外はP−2と同様に行い、顔料組成物PR−9を得た。
イソインドリン系顔料PY139を100部、アクリル系ブロック共重合体C−7溶液を20部、塩化ナトリウム1000部、DEG90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物を水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、90℃で乾燥して顔料組成物P−10を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254(CINIC社製「Cinilex DPP Red ST」)100部、塩化ナトリウム1000部、およびDEG100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練し、混合物を得た。得られた混合物を水10,000部に投入し、40±5℃に加熱しながらハイスピードミキサーで1時間攪拌してスラリー状とし、濾過後、40±5℃の水10,000部で洗浄し、塩化ナトリウムおよびDEGを除去し、90℃で乾燥して顔料組成物P−11を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254からアントラキノン系赤色顔料C.I.ピグメントレッド177(CINIC社製「Cinilex Red SR3C」)に変更した以外はP−11と同様に行い、顔料組成物P−12を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254からフタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110)に変更した以外はP−11と同様に行い、顔料組成物P−13を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254からフタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」)に変更した以外はP−11と同様に行い、顔料組成物P−14を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメントレッド254からジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)に変更した以外はP−11と同様に行い、顔料組成物P−15を得た。
[実施例1]
(着色組成物YP−1の製造例)
イソインドリン系顔料PY139を10部と、ロジン変性マレイン酸樹脂B−1を1部と、アクリル系ブロック共重合体C−1溶液を10部(共重合体C−1自体は5部)と、PGMAcを79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−1を得た。
(着色組成物YP−2の製造例)
イソインドリン系顔料PY139からイソインドリン系顔料組成物P−1に変更した以外はYP−1と同様に行い、着色組成物YP−2を得た。
(着色組成物YP−3の製造例)
イソインドリン系顔料組成物P−2を11部と、アクリル系ブロック共重合体C−1溶液を10部(共重合体C−1自体は5部)と、PGMAcを79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−3を得た。
(着色組成物YP−4〜YP−12の製造例)
アクリル系ブロック共重合体をC−1から表3に示すものに変更した以外はYP−3と同様に行い、着色組成物YP−4〜YP−12を得た。
(着色組成物YP−13〜YP−16の製造例)
イソインドリン系顔料組成物をP−2から表3に示すものに変更した以外はYP−3と同様に行い、着色組成物YP−13〜YP−16を得た。
(着色組成物YP−17の製造例)
イソインドリン系顔料組成物P−2を11部と、アクリル系ブロック共重合体C−9溶液を6部(共重合体C−1自体は3部)と、酸性分散剤溶液D−3を4部(酸性分散剤D−3自体は2部)と、PGMAcを79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−17を得た。
(着色組成物YP−18の製造例)
イソインドリン系顔料をPY139からPY185に変更した以外はYP−1と同様に行い、着色組成物YP−18を得た。
(着色組成物YP−19の製造例)
イソインドリン系顔料PY185からイソインドリン系顔料組成物P−7に変更した以外はYP−18と同様に行い、着色組成物YP−19を得た。
(着色組成物YP−20の製造例)
イソインドリン系顔料組成物をP−1からP−8に変更した以外はYP−3と同様に行い、着色組成物YP−20を得た。
ただし、実施例1〜17は、参考例である。
(着色組成物YP−21の製造例)
イソインドリン系顔料PY139を10部と、ロジン変性マレイン酸樹脂B−1を6部と、PGMAcを84部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−21を得た。
(着色組成物YP−22の製造例)
イソインドリン系顔料PY139を10部と、アクリル系ブロック共重合体C−1溶液を12部(共重合体C−1自体は6部)と、PGMAcを78部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−22を得た。
(着色組成物YP−23の製造例)
イソインドリン系顔料PY139からイソインドリン系顔料組成物P−1に変更した以外はYP−21と同様に行い、着色組成物YP−23を得た。
(着色組成物YP−24の製造例)
イソインドリン系顔料PY139からイソインドリン系顔料組成物P−1に変更した以外はYP−22と同様に行い、着色組成物YP−24を得た。
(着色組成物YP−25の製造例)
イソインドリン系顔料組成物P−9を11部と、酸性分散剤溶液D−3を10部(酸性分散剤D−3自体は5部)と、PGMAcを79部とを、直径0.5mmのジルコニアビーズ100部と共にペイントコンディショナーで3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が16質量%の着色組成物YP−22を得た。
(着色組成物YP−26の製造例)
イソインドリン系顔料組成物をP−2からP−10に変更した以外はYP−3と同様に行い、着色組成物YP−26を得た。
(着色組成物YP−27の製造例)
イソインドリン系顔料をPY139からPY185に変更した以外はYP−22と同様に行い、着色組成物YP−27を得た。
(着色組成物YP−28の製造例)
イソインドリン系顔料PY139からイソインドリン系顔料組成物P−7に変更した以外はYP−22と同様に行い、着色組成物YP−28を得た。
○(実用上良好):初期粘度が10mPa・s未満の場合
△(実用可能):初期粘度が10mPa・s以上、50mPa・s未満の場合
×(実用不可):初期粘度が50mPa・s以上の場合
○(実用上良好):粘度変化率が±10%以内で、沈降物を生じなかった場合。
△(実用可能):粘度変化率が±10%〜20%で、沈降物を生じなかった場合。
×(実用不可):粘度変化率が±20%を超える場合、又は粘度変化率が±20%以内であっても沈降物を生じていた場合。
イソインドリン系顔料組成物P−1から赤色顔料組成物P−11に変更した以外はYP−2と同様に行い、着色組成物RP−1を得た。
イソインドリン系顔料組成物P−1から赤色顔料組成物P−12に変更した以外はYP−2と同様に行い、着色組成物RP−2を得た。
イソインドリン系顔料組成物P−1から緑色顔料組成物P−13に変更した以外はYP−2と同様に行い、着色組成物GP−1を得た。
イソインドリン系顔料組成物P−1から青色顔料組成物P−14に変更した以外はYP−2と同様に行い、着色組成物BP−1を得た。
イソインドリン系顔料組成物P−1から紫色顔料組成物P−15に変更した以外はYP−2と同様に行い、着色組成物VP−1を得た。
[実施例21〜40、比較例9〜16]
(カラーフィルタ用感光性着色組成物YR−1〜28)
表4に示す実施例および比較例で得られたカラーフィルタ用着色組成物を、以下に示すように配合し、均一に攪拌混合した後、1μmのフィルターで濾過して感光性着色組成物を調製した。
表4に示す着色組成物:72部
アクリル樹脂溶液D−2:4.4部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」):2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE−02」):1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」):0.3部
シクロヘキサノン:20.1部
ただし、実施例21〜37は、参考例である。
YR−1〜YR−17、YR−21〜YR−26の場合
1枚目:0.490<x<0.500
2枚目:0.495<x<0.505
3枚目:0.500<x<0.510
YR−18〜YR−20、YR−27、YR−28の場合
1枚目:0.450<x<0.460
2枚目:0.455<x<0.465
3枚目:0.460<x<0.470
◎(極めて良好):コントラスト比が2000以上の場合
○(実用上良好):コントラスト比が1000以上、2000未満の場合
△(実用可能):コントラスト比が200以上、1000未満の場合
×(実用不可):コントラスト比が200未満の場合
◎(極めて良好):膜厚が0.9μm未満の場合
○(実用上良好):膜厚が0.9μm以上、1.1μm未満の場合
△(実用可能):膜厚が1.1μm以上、1.3μm未満の場合
×(実用不可):膜厚が1.3μm以上の場合
本発明の着色組成物を使用し、カラーフィルタを作製した。使用した赤色感光性着色組成物、緑色感光性着色組成物、青色感光性着色組成物は、以下のようにして調製した。
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物RR−1を作製した。
赤色着色組成物RP−1:25.0部
赤色着色組成物RP−2:20.0部
着色組成物YP−3:5.0部
アクリル樹脂溶液D−2:7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」):2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE−02」):1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」):0.3部
シクロヘキサノン:39.0部
着色組成物YP−3をYP−23に変更した以外はRR−1と同様に行い、赤色感光性着色組成物RR−2を作製した。
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物GR−1を作製した。
緑色着色組成物GP−1:35.0部
着色組成物YP−3:15.0部
アクリル樹脂溶液D−2:7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」):2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE−02」):1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」):0.3部
シクロヘキサノン:39.0部
着色組成物YP−3をYP−23に変更した以外はGR−1と同様に行い、緑色感光性着色組成物GR−2を作製した。
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、孔径1μmのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物BR−1を作製した。
緑色着色組成物BP−1:45.0部
紫色着色組成物VP−1:5.0部
アクリル樹脂溶液D−2:7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」):2.0部
光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE−02」):1.2部
増感剤(保土谷化学工業社製「EAB−F」):0.3部
シクロヘキサノン:39.0部
赤色感光性着色組成物RR−1をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、70℃で20分間乾燥させた。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を23℃の0.2質量%の炭酸ナトリウム水溶液にて30秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間加熱処理を行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物GR−1を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成した。さらに、同様にして青色感光性着色組成物BR−1を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタCF−1を得た。
赤色感光性着色組成物をRR−1からRR−2に、緑色感光性着色組成物をGR−1からGR−2に、変更した以外はCF−1と同様に行い、カラーフィルタCF−2を得た。
Claims (4)
- イソインドリン系顔料(A)と樹脂(B)と塩基性分散剤(C)とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、イソインドリン系顔料(A)がC.I.ピグメントイエロー185を含み、樹脂(B)がロジン変性マレイン酸樹脂を含み、塩基性分散剤(C) が下記一般式(1)、下記一般式(2)、および下記一般式(3)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種を有するブロック共重合体を有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
(一般式(1)において、R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4 は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示し、Y-は対アニオンを示す。)
一般式(2)
(一般式(2)において、R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
一般式(3)
(一般式(3)において、R7は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、またはOR12を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、またはアシル基を表し、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはフェニル基を示す。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。) - イソインドリン系顔料(A)と樹脂(B)と塩基性分散剤(C)とを含有するカラーフィルタ用着色組成物の製造方法であって、イソインドリン系顔料(A)がC.I.ピグメントイエロー185を含み、樹脂(B)がロジン変性マレイン酸樹脂を含み、塩基性分散剤(C)が下記一般式(1)、下記一般式(2)、および下記一般式(3)で表される繰り返し単位からなる群から選ばれる少なくとも1種を有するブロック共重合体を有し、イソインドリン系顔料(A)と樹脂(B)とを水溶性無機塩および水溶性有機溶剤の存在下に摩砕混練して微細化された顔料を得る工程と、得られた顔料を塩基性分散剤(C)によって分散する工程とを含むことを特徴とする、カラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
一般式(1)
(一般式(1)において、R1〜R3は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R1〜R3のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4 は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示し、Y-は対アニオンを示す。)
一般式(2)
(一般式(2)において、R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R5及びR6が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。)
一般式(3)
(一般式(3)において、R7は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、アシル基、オキシラジカル基、またはOR12を表し、R12は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、またはアシル基を表し、R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、またはフェニル基を示す。R4は水素原子又はメチル基を示し、Xは2価の連結基を示す。) - 請求項2に記載の製造方法で得られるカラーフィルタ用着色組成物に、光重合性単量体と光重合開始剤とを添加することを特徴とする、カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造方法。
- 請求項3記載の製造方法で得られるカラーフィルタ用感光性着色組成物を用いて形成される赤色フィルタセグメントを具備することを特徴とする、カラーフィルタの製造方法。
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