JP6973297B2 - カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。]
一般式(2)
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。]
まず、本発明の一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料について説明する。なお、本明細書中では、「一般式(1)または(2)で表されるアゾ顔料」を「顔料」、「カラーフィルタ用着色剤」を「着色剤」とそれぞれ略記して説明することがある。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。
本発明のカラーフィルタ用着色剤は、一般式(1)または(2)で表される化合物を含有するアゾ顔料とアクリル系ブロック共重合体を含有する樹脂型分散剤を含む物である。本発明のカラーフィルタ用着色剤には、色度を調製するため等に、本発明の効果を損なわない範囲で上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料以外の顔料あるいは染料といったその他の着色剤を併用してもよい。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
特に輝度と着色力との観点から、C.I.ピグメントレッド254、242、C.I.ピグメントイエロー138、139、150がさらに好ましい。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系塩基性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料、スルホン酸やカルボン酸等の酸性基を有する酸性染料の無機塩、酸性染料と含窒素化合物との造塩化合物、酸性染料のスルホン酸アミド化合物等の形態であってもよい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
これら染料の中でも、特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52を用いることが最も好ましい。
以下の方法により、顔料の平均一次粒子径を測定(算出)した。
顔料の粉末にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、樹脂型分散剤としてDisperbyk−161を少量添加し、超音波洗浄機で1分間分散し、測定用試料を調製した。この試料を透過型電子顕微鏡(日本電子社製「JEM−1200EX」)により、100個以上の顔料の一次粒子が確認出来る写真を3枚(3視野分)撮影し、それぞれ左上から順番に100個の1次粒子の大きさを測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径をnm単位で計測し、その平均をその顔料の一次粒子径とし、合計300個の分布を5nm刻みで作成し、5nm刻みの中央値(例えば6nm以上10nm以下の場合は8nm)をそれらの粒子の粒子径として近似し、それぞれの粒子径とその数を基に計算することで個数平均粒子径を算出した。
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることができる。上記一般式(1)または(2)で表される化合物を含む顔料についても、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は前記で説明した着色剤の他に、バインダー樹脂を含んでも良い。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、又は浸透させるものであって、熱可塑性樹脂等が挙げられる。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
方法(i)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(ii)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含んでも良い。有機溶剤は、着色組成物の塗布性が良好であることに加え、着色組成物各成分の溶解性、さらには安全性を考慮して選定される。
本発明の着色組成物に添加してもよい光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
本発明の着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成するために、光重合開始剤を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型感光性着色組成物の形態で調製することができる。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。これらの増感剤は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
上記増感剤の中で、特に好適な増感剤としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N−エチルカルバゾール、3−ベンゾイル−N−エチルカルバゾール、3,6−ジベンゾイル−N−エチルカルバゾール等が用いられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、多官能チオールを含有することができる。多官能チオールは、チオール(SH)基を2個以上有する化合物である。多官能チオールは上述の光重合開始剤とともに使用することにより、光照射後のラジカル重合過程において、連鎖移動剤として働き、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生するので、得られるカラーフィルタ用着色組成物は高感度となる。特にSH基がメチレン、エチレン基等の脂肪族基に結合した多官能脂肪族チオールが好ましい。
多官能チオールを0.05質量部以上用いることで、よりよい現像耐性を得ることができる。チオール(SH)基が1個の単官能チオールを用いた場合には、このような現像耐性の向上は得られない。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性をよくするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全質量100質量部に対し、0.003〜1.0質量部用いることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することができる。紫外線吸収剤又は重合禁止剤を含有することで、パターンの形状と解像性を制御することができる。
紫外線吸収剤又は重合禁止剤を0.01質量部以上用いることで、よりよい解像度を得ることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、塗膜の透過率を上げるために、酸化防止剤を含むことができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤、又は溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物等を含有させることができる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤を樹脂などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、必要に応じて分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散してもよいし、別々に着色材担体に分散したものを混合してもよい。エポキシ化合物は、着色剤分散体を調製する段階で加えてもよく、調製した着色剤分散体に後から加えても同様の効果が得られる。染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、樹脂型分散剤だけでなく、適宜、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有することが好ましい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、輝度及び保存安定性が良好になる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、アミノ基の構造を有する樹脂型分散剤を含むことを必須とし、中でもアクリル系ブロック共重合体を含有する樹脂型分散剤であることを特徴とする。アクリル系ブロック共重合体を含有する樹脂型分散剤は、一般式(201)で示される4級アンモニウム塩基、または一般式(202)(203)で表される1級、2級もしくは3級のアミノ基の構造を有するAブロックと、前記一般式(201)(202)(203)で表される構造を有さないBブロックとからなるブロック共重合体である。AブロックとBブロックの構成は特に限定されないが、A―Bブロック、B−A−Bブロック、または、A−B−Aが好ましく、A―Bブロック、B−A−Bブロックがさらに好ましく用いることができる。
[ 一般式(201) において、R201〜R203は、相互に独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよい鎖状若しくは環状の炭化水素基を示し、R201〜R203のうち2つ以上が互いに結合して環状構造を形成してもよい。R204 は水素原子又はメチル基を示し、Lは2価の連結基を示し、W - は対アニオンを示す。]
炭素数6〜20のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基等を挙げることが出来る。
炭素数7〜12のアラルキル基としては、例えば、炭素数6〜10のアリール基に炭素数1〜8のアルキル基が結合した基が挙げられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等を挙げることが出来る。
またアシル基としては、炭素数2〜8のアルカノイル基及び、アロイル基が挙げられ、具体的にはアセチル基、ベンゾイル基等を挙げることが出来る。
この中でも特に、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、オキシラジカル基が好ましく、水素原子、メチル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
N ,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等の三級アミノ基を有する(メタ)アクリレート類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、及
びN,N−ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等の三級アミノ基を有する(
メタ)アクリルアミド類;
等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)、ターシャリブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、及びイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ターシャリブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、及び3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレートの芳香族環を有する(メタ)アクリレート類;2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−メトキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ−2−エチルヘキシルエーテル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノエチルエーテル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノラウリルエーテル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノステアリルエーテル(メタ)アクリレート、及びオクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレート類;
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート 、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、及び3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルキルオキシシリル基を有する(メタ)アクリレート類;
トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、及びテトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート等のフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;
(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;並びに、(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等が挙げられる。
また、スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
本発明で用いるブロック共重合体は、例えば、以下に示すリビング重合法にて調製される。ここでリビング重合とは、一般的なラジカル重合に起こる副反応が抑制され、さらには重合の成長が均一に起こるため、容易にブロックポリマーや分子量の揃った樹脂を合成する重合方法である。重合時に添加する重合開始剤とビニル系モノマーとの仕込み比によって、重合体の分子量やブロック共重合するモノマーの比率を自由にコントロールでき、ブロックポリマー・グラジエントポリマー・星形ポリマー・くし型ポリマー、さらには、末端官能性ポリマーなどの製造に利用することができる。
原子移動ラジカル重合法では、レドックス重合触媒として、銅、ルテニウム、鉄、ニッケルなどの遷移金属錯体を用いて行われる。遷移金属錯体の具体的な例としては、塩化銅(I)臭化銅(I)などの低原子価のハロゲン化遷移金属が挙げられる。
ニトロキシドを介するリビングラジカル重合法は、安定なニトロキシフリーラジカル(=N−O・)をラジカルキャッピング剤として用いて行われる。安定なニトロキシフリーラジカルとしては、特に限定されないが、例えば2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル(TEMPO)、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−1−ピペリジニルオキシラジカル、2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシラジカル、1,1,3,3−テトラメチル−2−イソインドリニルオキシラジカル、N,N−ジ−t−ブチルアミンオキシラジカル等が挙げられる。ニトロキシフリーラジカルの代わりに、ガルビノキシル(galvinoxyl)フリーラジカル等の安定なフリーラジカルを用いても構わない。
t−ブチルパーオキシベンゾエート、t−ブチルパーオキシアセテート、2,5−ジメチル−2,5−ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサンなどのパーオキシエステル類;
シクロヘキサノンパーオキサイド、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイドなどのケトンパーオキサイド類;
2,2−ビス(4,4−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキシル)プロパン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、n−ブチル−4,4−ビス(t−ブチルパーオキシ)バレート、などのパーオキシケタール類;
クメンヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、2,5−ジメチルシクロヘキサン−2,5−ジハイドロパーオキサイドなどのハイドロパーオキサイド類;
ベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、2,4−ジクロロベンゾイルパーオキサイドなどのジアシルパーオキサイド類;
ビス(t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネートなどのパーオキシジカーボネート類などの有機過酸化物、又はこれらの混合物が挙げられる。
に、ラジカルキャッピング剤と前記のラジカル重合開始剤とを併用する代わりに、下記化合物(N−1〜4)で示されるアルコキシアミン化合物を開始剤として用いても構わない。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、その他の樹脂型分散剤を併用してもよい。その他の樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が用いられ、これらは単独でまたは2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明で併用することができる樹脂型分散剤としては、酸性置換基を有するものが好ましい。酸性置換基としては、例えば、リン酸基、スルホ基、カルボキシル基が挙げられる。中でも芳香族カルボキシル基を有するものは分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が特に大きいため、好ましい。芳香族カルボキシル基を有する樹脂型分散剤として、下記(S1)又は(S2)を含有するものが好ましい。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに、色素誘導体を含むことが好ましい。色素誘導体はアゾ顔料に含まれていてもよい。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、銅フタロシアニン、亜鉛フタロシアニン、アルミニウムフタロシアニン、ハロゲン化銅フタロシアニン、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン、ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン、無金属フタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、アミノアントラキノン、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等のアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
より具体的には、特開昭61−246261号公報、特開昭63−264674号公報、特開平09−272812号公報、特開平10−245501号公報、特開平10−265697号公報、特開平11−199796号公報、特開2001−172520号公報、特開2001−220520号公報、特開2002−201377号公報、特開2003−165922号公報、特開2003−168208号公報、特開2003−171594号公報、特開2004−217842号公報、特開2005−213404号公報、特開2006−291194号公報、特開2007−079094号公報、特開2007−226161号公報、特開2007−314681号公報、特開2007−314785号公報、特開2008−31281号公報、特開2009−57478号公報、WO2009/025325号パンフレット、WO2009/081930号パンフレット、特開2011−162662号公報、WO2011/052617号パンフレット、特開2012−172092号公報、特開2012−208329号公報、特開2012−226110号公報、WO2012/102399号パンフレット、特開2014−5439号公報、WO2016/163351号パンフレット、特開2017−156397号公報、特許第5753266号公報などに記載の公知の色素誘導体が挙げられ、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
マグネシウム、アルミニウム、ニッケル、コバルト、ストロンチウム等の各種金属が挙げ
られる。これらの中でも、アルミニウム塩を用いると、製造における単離性、及び顔料分
散剤としての分散性に優れるだけでなく、低粘度、流動特性、経時粘度安定性に最も優れ
た着色組成物が得られる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、基材上に、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するものであり、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、又は黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものである。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行うこともできる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1モル/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
ブロック共重合体の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、装置としてHLC−8320GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとして SUPER−AW3000を使用し、溶離液として30mMトリエチルアミン及び10mM LiBrのN,N−ジメチルホルムアミド溶液を用いて測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)である。
ブロック共重合体のアミン価は、ASTM D 2074の方法に準拠し、測定した全アミン価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
本発明のアゾ顔料の同定に際しては、ブルカー・ダルトニクス社製MALDI質量分析装置autoflex III(以下、TOF−MSと称す)を用い、得られたマススペクトラムの分子イオンピークと、計算によって得られる質量数との一致、さらに、パーキン・エルマー社製 2400 CHN Element Analyserを用い、得られる各元素の比率と、理論値との一致をもって同定した。
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直交のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直交のときの輝度との比(コントラスト比)を算出した。
(コントラスト比)=(平行のときの輝度)/(直交のときの輝度)
なお、輝度計としては色彩輝度計(トプコン社製「BM−5A」)、偏光板としては偏光板(日東電工社製「NPF−G1220DUN」)を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に1cm角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
(アクリル樹脂溶液1の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液1を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
(段階1:樹脂主鎖の重合)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン16.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じさせない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部およびこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液2を得た。
(ブロック共重合体の製造例(EB−1):AB型ブロックポリマー)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート60部、nーブチルメタクリレート20部、触媒としてテトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、開始剤としてブロモイソ酪酸エチル9.3部、触媒として塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。4時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート61部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート20部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。GPC測定の結果、ポリマーのMw9900、分子量分布Mw/Mnが1.2であり、反応転化率は98.5%であった。このようにして、固形分当たりのアミン価が71.4mgKOH/gのアクリル系ブロック共重合体(EB−1)を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル系ブロック共重合体(EB−1)溶液を調製した。
表1に記載した原料と仕込み量を用いた以外は(EB−1)と同様にして合成を行い、ブロック共重合体(EB−2)〜(EB−8)、(EB−10)の溶液を得た。
(ブロック共重合体の製造例(EB−9):BAB型ブロックポリマー)
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応装置に、メチルメタクリレート20部、nーブチルメタクリレート15部、テトラメチルエチレンジアミン13.2部を仕込み、窒素を流しながら50℃で1時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル9.3部、塩化第一銅5.6部、メトキシプロピルアセテート133部を仕込み、窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を開始した。3時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート30部、第二ブロック(Aブロック)モノマーとしてジメチルアミノエチルメタクリレート・25部を投入し、110℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。ジメチルアミノエチルメタクリレート投入から2時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロック(Aブロック)の重合転化率が98%以上であることを確認した。
次に、この反応装置に、メトキシプロピルアセテート31部、第三ブロック(Bブロック)、メチルメタクリレート25部、nーブチルメタクリレート15部、を仕込み窒素気流下で、110℃まで昇温して第一ブロック(Bブロック)の重合を継続した。第三ブロック(Bブロック)モノマー投入から4時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が98%以上であることを確認した反応溶液を室温まで冷却し重合を停止した。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成したブロック共重合体溶液に不揮発分が50質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してブロック共重合体(EB−9)溶液を調製した。
nBA;n−ブチルアクリレート
HEMA;ヒドロキシエチルメタクリレート
DM;ジメチルアミノエチルメタクリレート
DE;ジエチルアミノエチルメタアクリレート
LA−82;1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジルメタクリレート
DMC;メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド
DMAPMA;N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド
(酸性分散剤溶液1の調製)
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート90部、エチルアクリレート50部、tert−ブチルアクリレート50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール10部に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部を溶解した溶液を添加して、10時間反応した。固形分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物20部、メトキシプロピルアセテート200.0部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し酸価77mgKOH/g、数平均分子量8500のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分50%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤溶液1を得た。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール6.5部、ピロメリット酸無水物4.0部、ジメチルベンジルアミン0.01部、メトキシプロピルアセテート41.8部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を100℃に加熱して、7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を70℃に冷却し、メチルメタクリレート67部、メタクリル酸5.0部、t−ブチルアクリレート16.0部、(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート10.0部、エチルアクリレート2.0部を仕込み、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.10部とメトキシプロピルアセテート60.0部を添加して、10時間反応した。固形分測定により重合が95%進行したことを確認し反応を終了し酸価47mgKOH/g、数平均分子量15000のポリエステル分散剤を得た。ここに固形分測定で固形分50%となるようメトキシプロピルアセテートを添加して芳香族カルボキシル基を有する酸性分散剤溶液2を得た。
本発明で使用した色素誘導体の製造方法と構造を示す。なお、本発明はこれに限定されるものではない。
C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)5部を、28質量%発煙硫酸65部に撹拌しながら室温で添加した。90℃で19時間撹拌した後、氷80部、水15部、イソプロピルアルコール30部の混合液に注入した。氷浴中で懸濁液を30分間撹拌後、吸引ろ過によりウェットケーキを得た。得られたウェットケーキを室温のイソプロピルアルコール40部中で撹拌洗浄し、吸引ろ過する操作を4度行った後、ウェットケーキを80℃ で真空乾燥し、粉砕することで、式(D−1)で示されるC.I.ピグメントレッド177のスルホン化誘導体を得た。
式(D−1)
安息香酸メチル200部に、8−アミノキナルジン40部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物150部、安息香酸154部を加え、180℃に加熱し、4時間攪拌を行った。さらに、室温まで冷却後、反応混合物をアセトン5440部に投入し、室温下にて1時間攪拌した。生成物を濾別し、メタノール洗浄、及び乾燥を行い、116部のキノフタロン化合物(c)を得た。TOF−MSによる質量分析の結果、キノフタロン化合物(c)であることを同定した。
キノフタロン化合物(b)
式(D−2)
式(D−2)で示されるキノフタロン化合物(b)のスルホン化誘導体を、水10000部に再分散した(pH2.5) 。次いで、水酸化ナトリウム水溶液でpH11に調整して溶解し、赤い溶液とした。この溶液に、硫酸アルミニウム水溶液( 液体硫酸バンド) 278部を徐々に添加した。滴下した箇所から析出物が次々に現れ、添加と共にpHが低下、添加終了時にはpH3.6であり、ブリードは見られなかった。この析出物を含むスラリーを濾別、水洗して、式(D−3)で示されるキノフタロン化合物(b)のスルホン化誘導体のアルミニウム塩を得た。
式(D−3)
C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)をC.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエローK0960−HD」)に変更した以外は色素誘導体1と同様にして、式(D−4)で示されるC.I.ピグメントイエロー138のスルホン化誘導体を得た。
式(D−4)
C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)をC.I.ピグメントレッド269(PR269)(山陽色素株式会社製「Permanent Carmine 3810」)に変更した以外は色素誘導体1と同様にして、式(D−5)で示されるC.I.ピグメントレッド269のスルホン化誘導体を得た。
式(D−5)
式(D−2)で示されるキノフタロン化合物(b)のスルホン化誘導体を式(D−5)で示されるC.I.ピグメントレッド269のスルホン化誘導体に変更した以外は色素誘導体3と同様にして、式(D−6)で示されるC.I.ピグメントレッド269のスルホン化誘導体のアルミニウム塩を得た。
式(D−6)
C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)をC.I.ピグメントイエロー139(BASF社製パリオトールイエローD 1819)に変更した以外は色素誘導体1と同様にして、式(D−7)で示されるC.I.ピグメントイエロー139のスルホン化誘導体を得た。
式(D−7)
(ベース化合物)
今回使用したベース化合物([B−1]〜[B−5])を表2に記載した。
カップラー化合物[C−1]の製造で使用した1,3−フェニレンジアミン48部の代わりに、表3に記載するジアミン類、質量部を変更した以外は、カップラー化合物[C−1]の製造と同様の操作を行い、カップラー化合物[C−2]〜[C−17]を製造した。
N−メチルピロリドン1500部にベース化合物[B−1]169部を加えた後、35%塩酸294部を加え、−2〜0℃になるよう冷却した。この溶液に25%亜硝酸ナトリウム水溶液208部を加えた後、0〜5℃に保持しながら、30分間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。別途、カップラー化合物[C−1]167部と、25%水酸化ナトリウム溶液316部、メタノール1500部からなるカップラー溶液を調製した。調製したジアゾニウム溶液とカップラー溶液を、同時にpH5.4の酢酸バッファー溶液1000部に10分間で滴下した。滴下終了後、室温で30分間攪拌した後、さらに、80℃に保持しながら攪拌し、析出した反応物をろ取し、熱湯で洗浄後、乾燥してアゾ顔料1を337部(収率:98.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料1であることを同定した。
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−2]181部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料2を340部(収率:95.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料2であることを同定した。
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−3]128部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料3を296部(収率:97.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料3であることを同定した。
アゾ顔料1の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−4]187部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料4を357部(収率:98.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料4であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−3]172部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料5を352部(収率:97.6%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料5であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−4]183部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料6を353部(収率:95.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料6であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−5]197部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料7を379部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料7であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−6]190部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料8を368部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料8であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−7]189部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料9を373部(収率:98.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料9であることを同定した。
アゾ顔料1の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−2]219部を使用した以外は、アゾ顔料1の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料10を390部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料10であることを同定した。
アゾ顔料10の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−2]181部を使用した以外は、アゾ顔料10の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料11を397部(収率:97.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料11であることを同定した。
アゾ顔料10の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−3]128部を使用した以外は、アゾ顔料10の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料12を337部(収率:95.2%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料12であることを同定した。
アゾ顔料10の製造で使用したベース化合物[B−1]169部の代わりに、ベース化合物[B−5]190部を使用した以外は、アゾ顔料10の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料13を405部(収率:97.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料13であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−8]195部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料14を375部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料14であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−9]263部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料15を437部(収率:96.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料15であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−10]201部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料16を382部(収率:98.1%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料16であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−11]207部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料17を383部(収率:96.9%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料17であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−12]206部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料18を383部(収率:97.3%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料18であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−15]212部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料19を395部(収率:98.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料19であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−16]211部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料20を390部(収率:97.7%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料20であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−17]237部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料21を409部(収率:96.0%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料21であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−13]229部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料22を400部(収率:95.8%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料22であることを同定した。
アゾ顔料2の製造で使用したカップラー化合物[C−1]167部の代わりに、カップラー化合物[C−14]241部を使用した以外は、アゾ顔料2の製造と同様の操作を行い、アゾ顔料23を423部(収率:98.4%)得た。TOF−MSによる質量分析および元素分析の結果、アゾ顔料23であることを同定した。
(アゾ顔料24の製造)
アゾ顔料2を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料24を得た。
アゾ顔料2と色素誘導体を表4に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料24と同様にして、アゾ顔料25〜27を得た。
アゾ顔料5を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、78部のアゾ顔料28を得た。
アゾ顔料5と色素誘導体を表4に示す種類と比率に変更した以外はアゾ顔料28と同様にして、アゾ顔料29〜31を得た。
特開2014−160160号公報を参考にして下記のアゾ顔料32を合成した。
(赤色着色剤1(RCP−1)の製造: PR254)
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)100部、塩化ナトリウム1200部、及びジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤1(RCP−1)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド177(PR177)(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、97部の赤色着色剤2(RCP−2)を得た。平均一次粒子径は37nmであった。
C.I.ピグメントレッド254(BASF社製「イルガジンレッド D3656 HD」)を、C.I.ピグメントレッド269(PR269)(山陽色素株式会社製「Permanent Carmine 3810」)に変更した以外は、赤色着色剤1の製造と同様に行い、98部の赤色着色剤4(RCP−4)を得た。平均一次粒子径は35nmであった。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン58(DIC株式会社製「FASTOGEN GREEN A110)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の緑色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
キノフタロン系黄色顔料C.I.ピグメントイエロー138(BASF社製「パリオトールイエロー L0962−HD」)500部、塩化ナトリウム500部、及びジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の黄色着色剤1を得た。平均一次粒子径は63nmであった。
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメントブルー15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色着色剤1を得た。平均一次粒子径は74nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8000部の温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色着色剤1を得た。平均一次粒子径は69nmであった。
[実施例1]
(着色組成物(RM−1)の作製)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM−1)を作製した。
アゾ顔料1 :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
アクリル系ブロック共重合体(EB−1) : 8.0部
(着色組成物(RM−2〜78)
以下、表4に示す組成に変更した以外は着色組成物(RM−1)と同様にして、着色組成物(RM−2〜78)を調製した。
(着色組成物(RCM−2): PR177)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM−2)を作製した。
赤色着色剤2(RCP−2)(PR177) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
アクリル系ブロック共重合体(EB−1) : 8.0部
(着色組成物(RCM−4): PR269)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM−4)を作製した。
赤色着色剤4(RCP−4)(PR269) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
アクリル系ブロック共重合体(EB−1) : 8.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RM−79)を作製した。
アゾ顔料1 :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :40.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :48.0部
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(RCM−1)を作製した。
赤色着色剤1(RCP−1)(PR254) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
SOLSPERSE−55000 : 8.0部
得られた着色組成物およびそれを用いて作製した塗膜の耐熱性、耐光性、異物評価および保存安定性を下記方法で行った。評価結果を表5に示す。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、ついで230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板(カラーフィルタの一態様)を作製した。得られた塗膜のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として250℃で1時間加熱し、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、下記計算式により、色差ΔEab*を求め、下記の4段階で評価した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が1.0未満(極めて良好)
○:ΔEab*が1.0以上、2.5未満(良好)
△:ΔEab*が2.5以上、5.0未満(不良)
×:ΔEab*が5.0以上(極めて不良)
耐熱性評価のときと同様の方法で塗膜基板を作製し、C光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。続いて、その基板上に紫外線カットフィルター(ホヤ社製「COLORED OPTICAL GLASS L38」)を貼り、470W/m2のキセノンランプを用いて紫外線を100時間照射した後、C光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
着色組成物を100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が2.0μmになるように塗布し、次に70℃で20分間乾燥し、次いで、230℃で60分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。評価はオリンパスシステム社製金属顕微鏡「BX60」を用いて表面観察を行った。倍率は500倍とし、透過にて任意の5視野で観測可能な粒子の数をカウントした。下記の4段階で評価した。
◎:異物の数が5個未満(極めて良好)
○:異物の数が5個以上、10個未満(良好)
△:異物の数が10個以上、60個未満(不良)
×:異物の数が60個以上(極めて不良)
着色組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(東機産業社製TUE−20L型)を用い回転数20rpmで測定した。着色組成物の作製当日の初期粘度と、40℃の恒温室にて7日間保存後に測定した粘度から、粘度変化率(%)(=(40℃7日間保存後の粘度−初期粘度)/初期粘度×100)を算出し、保存安定性を下記の基準にて評価した。
◎:粘度変化率が10%未満(極めて良好)
○:粘度変化率が10%以上、20%未満 (良好)
△:粘度変化率が20%以上、50%未満(不良)
×:粘度変化率が50%以上(極めて不良)
[実施例101]
(感光性着色組成物(RR−1))
下記の混合物(合計100部)を均一になるように攪拌混合した後、孔径1.0μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(RR−1)を得た。
着色組成物(RM−1) :24.0部
着色組成物(RCM−1) :26.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
(感光性着色組成物(RR−2〜81))
表6に示すように、着色組成物の種類と比率を調整した以外は感光性着色組成物(RR−1)と同様にして感光性着色組成物(RR−2〜81)を得た。
<カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価>
得られた感光性着色組成物の輝度、コントラスト比、膜厚の評価を下記方法で行った。表6に評価結果を示す。また、表7に移染性および耐溶剤性の評価結果を示す。
ガラス基板上に、得られた感光性着色組成物を塗布し、70℃で20分間乾燥後、さらに230℃で60分間加熱して得られた基板の色度が、C光源においてx=0.683、y=0.313になるような塗布基板を得た。得られた基板の輝度(Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP200」)で測定した。
輝度を測定した基板を用いてコントラスト比を測定した。
輝度を測定した基板を用いて膜厚を測定した。膜厚の測定には表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いた。
カラーフィルタ用感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T1)。さらにアクリル樹脂溶液2を、この基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。更に230℃で20分間ポストベークを行った。続いて赤色のストライプ状画素から8μmだけ離れたガラス基板上の520nmの透過率を測定した(T2)。T1とT2の差分をΔT(%)として下記の4段階で評価した。ΔT値が小さい程、隣接した他色フィルタセグメントへの色移りによる輝度の低下が少なく、移染性が抑制されていると言える。
◎:ΔTが0.5%未満(極めて良好)
○:ΔTが0.5%以上、1.0%未満 (良好)
△:ΔTが1.0%以上、3.0%未満(不良)
×:ΔTが3.0%以上(極めて不良)
(耐溶剤性の評価)
カラーフィルタ用感光性着色組成物を、ガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.4μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。続いて赤色のストライプ状画素のC光源での色度([L*(1)、a*(1)、b*(1)])を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。さらにその後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)又はメタノール(MeOH)に15分間浸漬し、浸漬後のC光源での色度([L*(2)、a*(2)、b*(2)])を測定し、上記計算式により、色差ΔEab*を求め、耐熱性と同じ基準で評価した。
(緑色感光性着色組成物1: PG58/PY138)
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発分が20質量%の緑色顔料分散体を作製した。
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
SOLSPERSE−55000 : 8.0部
黄色着色剤1(C.I.ピグメントイエロー138) :12.0部
アクリル樹脂溶液1 :20.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc) :60.0部
SOLSPERSE−55000 : 8.0部
緑色顔料分散体 :32.0部
黄色顔料分散体 :18.0部
アクリル樹脂溶液2 : 7.5部
光重合性単量体(東亞合成社製「アロニックスM−402」) : 2.0部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤(BASF社製「OXE−02」) : 1.5部
エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)
シクロヘキサノン :39.0部
緑色着色剤1(C.I.ピグメントグリーン58)を青色着色剤1(C.I.ピグメントブルー15:6)に変えた以外は、緑色顔料分散体と同様にして、不揮発分が20質量%の青色顔料分散体を得た。
赤色感光性着色組成物(RR−1)を、ブラックマトリックスが形成されたガラス基板上に、スリットダイコーターを用いて塗布したのち、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、塗膜を形成した。次いで、塗膜が形成された基板を室温に冷却した後、高圧水銀ランプを用い、ストライプ状フォトマスクを介して、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を1,000J/m2の露光量で露光した。アルカリ現像を行った後、超純水で洗浄し、更に230℃で20分間ポストベークを行うことにより、基板上に赤色のストライプ状画素を形成した。
次いで、同様の方法により、緑色感光性着色組成物1を用いて、赤色のストライプ状画素の隣に緑色のストライプ状画素を形成した。更に、青色感光性着色組成物1を用いて同様に、赤色、緑色画素と隣接した青色のストライプ状画素を形成した。
次いで、赤色、緑色、青色の3色からなる画素上に、光硬化性樹脂組成物を用いて保護膜を形成した。このようにして、輝度が高く、諸耐性に優れた、RGB3色カラーフィルタを作成することができた。
Claims (5)
- 下記一般式(1)または(2)で表される化合物を含有するアゾ顔料と、アクリル系ブロック共重合体を含有する樹脂型分散剤とを含み、当該分散剤が下記一般式(201)で表される繰り返し単位、下記一般式(202)で表される繰り返し単位及び下記一般式(203)で表される繰り返し単位からなる群より選ばれる少なくとも一つを含むブロックを有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
一般式(1)
[一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
X1〜X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。]
一般式(2)
X5〜X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、置換基を有してもよいアルキレン基、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−COO−、−CONH−、−SO2NH−を表す。]
- さらに、色素誘導体を含み、該色素誘導体が、酸性置換基を有する色素誘導体を含有することを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、樹脂型分散剤として酸性分散剤を含有することを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- さらに、光重合性単量体を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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