TWI464216B - 著色組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件 - Google Patents
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Description
本發明係關於著色組成物、彩色濾光片及彩色液晶顯示元件,更詳細言之,係關於用於形成透過型或反射型的彩色液晶顯示元件、彩色攝像管元件、有機EL顯示元件、電子紙等所用的彩色濾光片中的著色圖案的著色組成物,具備使用該著色組成物所形成的綠色像素的彩色濾光片,及具備該彩色濾光片的彩色液晶顯示元件。
對於電視、監視器等彩色液晶顯示元件,要求高亮度化及色彩再現領域的擴大,因此對於構成彩色液晶顯示元件的彩色濾光片,近年來亦要求具有更高的光透過率及更高的色純度。
在綠色像素方面,就可提供亮度高而且色彩再現領域廣的彩色濾光片的材料而言,已知且注意到含有聚鹵化酞青鋅顏料的顏料組成物(專利文獻1及專利文獻2)。但是,使用含有該顏料的顏料組成物所形成的綠色像素中容易產生異物,而成為彩色濾光片的製品成品率降低的重要原因。
基於以上背景,強烈要求開發一種適用於彩色濾光片之量產的含有聚鹵化酞青鋅顏料的綠色組成物。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1 日本特開2007-284589號公報
專利文獻2 日本特開2009-52010號公報
本發明的課題在於提供適用於彩色濾光片量產,含有鹵化酞青鋅顏料的著色組成物。
再者,本發明的課題在於提供具備使用上述著色組成物所形成的綠色像素的彩色濾光片,及具備該彩色濾光片的彩色液晶顯示元件。
鑑於該等實情,本發明者進行深入的研究,結果意外地發現藉由含有鹵化酞青鋅與特定溶劑的組合可解決上述課題,而完成本發明。
亦即,本發明提供一種著色組成物,其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂、(C)多官能性單體、及(D)溶劑的著色組成物;其特徵為含有鹵化酞青鋅作為(A)著色劑,含有(d1)選自丙二醇單甲醚乙酸酯,3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種及(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑作為(D)溶劑,且(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑的含量為全部溶劑中的5~60質量%。
又,本發提供具備使用上述著色組成物所形成的綠色像素的彩色濾光片,及具備該彩色濾光片的彩色液晶顯示元件。
若藉由本發明的著色組成物,由於可在不產生異物下形成著色圖案,所以可以高的製品成品率製造彩色濾光片。而且,使用本發明的著色組成物所形成的著色圖案在表面粗糙度方面亦優異。
因此,本發明的著色組成物極適合用於電子工業領域中以彩色液晶顯示元件用彩色濾光片,固體攝像元件的色分解用彩色濾光片,有機EL顯示元件用彩色濾光片,電子紙用彩色濾光片為代表的各種彩色濾光片的製作。
在本發明的著色組成物中,(A)著色劑係含有鹵化酞青鋅者。就鹵化酞青鋅而言,以溴化酞青鋅或溴化氯化酞青鋅為較佳。溴化氯化酞青鋅係被分類成彩色索引(C.I.)名中C.I.顏料綠58的顏料,且較佳具下述式(1)所示的構造。
(式(1)中,各X彼此獨立,表示氫原子、氯原子或溴原子,全部X之中10~15個為溴原子,1~6個為氯原子)。
本發明的著色組成物可進一步含有鹵化酞青鋅以外之其他著色劑。就其他著色劑而言,雖無特殊限定,可使用顏料,染料及天然色素之任一者,但由於對彩色濾光片要求耐熱性,故而以有機顏料為較佳。
在本發明中,鹵化酞青鋅的含有比率,從得到亮度及色純度高的綠色像素的觀點而言,在全部著色劑中,以佔20~100質量%為較佳,以佔30~80質量%為特佳。
就上述其他著色劑而言,可列舉如在彩色索引中被分類為顏料的化合物,具體而言,可列舉具有如下述的彩色索引(C.I.)名的有機顏料。
C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36;C.I.顏料黃12、C.I.顏料黃13、C.I.顏料黃14、C.I.顏料黃17、C.I.顏料黃20、C.I.顏料黃24、C.I.顏料黃31、C.I.顏料黃55、C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃93、C.I.顏料黃109、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃153、C.I.顏料黃154、C.I.顏料黃155、C.I.顏料黃166、C.I.顏料黃168、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃211、C.I.顏料黃219;C.I.顏料橙5、C.I.顏料橙13、C.I.顏料橙14、C.I.顏料橙24、C.I.顏料橙34、C.I.顏料橙36、C.I.顏料橙38、C.I.顏料橙40、C.I.顏料橙43、C.I.顏料橙46、C.I.顏料橙49、C.I.顏料橙61、C.I.顏料橙64、C.I.顏料橙68、C.I.顏料橙70、C.I.顏料橙71、C.I.顏料橙72、C.I.顏料橙73、C.I.顏料橙74;C.I.顏料紅1、C.I.顏料紅2、C.I.顏料紅5、C.I.顏料紅17、C.I.顏料紅31、C.I.顏料紅32、C.I.顏料紅41、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅123、C.I.顏料紅144、C.I.顏料紅149、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅168、C.I.顏料紅170、C.I.顏料紅171、C.I.顏料紅176、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅178、C.I.顏料紅179、C.I.顏料紅180、C.I.顏料紅185、C.I.顏料紅187、C.I.顏料紅202、C.I.顏料紅206、C.I.顏料紅207、C.I.顏料紅209、C.I.顏料紅214、C.I.顏料紅220、C.I.顏料紅221、C.I.顏料紅224、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅243、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紅262、C.I.顏料紅264、C.I.顏料紅272。
此等其他著色劑,可單獨或混合2種以上使用。
此等其他著色劑之中,在形成綠色像素方面,以C.I.顏料綠7,C.I.顏料綠36,C.I.顏料黃138,C.I.顏料黃139,C.I.顏料黃150,C.I.顏料黃180,C.I.顏料黃219為較佳。
在本發明中,鹵化酞青鋅及其他著色劑,視需要,可藉由再結晶法、再沈澱法、溶劑洗淨法、昇華法、真空加熱法、此等的組合等而精製使用。又,鹵化酞青鋅及其他著色劑,視所期望,可用樹脂改質其粒子表面而使用。就改質顏料粒子表面的樹脂而言,可列舉如日本特開2001-108817號公報中所記載的展色劑(vehicle)樹脂,或市售的各種顏料分散用樹脂等。
在本發明中,(A)著色劑的含有比率。就形成亮度及色純度高的綠色像素的觀點而言,在全部固體成分中,以佔5~70質量%為較佳,以佔5~60質量%為特佳。其中固體成分係下述溶劑以外的成分。
在本發明中的著色劑,視所期望,可與分散劑、分散助劑一起使用。就上述分散劑而言,雖可使用,例如,陽離子系、陰離子系、非離子系等適當的分散劑,但以聚合物分散劑為較佳。具體而言,可列舉丙烯酸系共聚物、聚胺基甲酸酯、聚酯、聚伸乙亞胺、聚烯丙胺等。
此等分散劑可從商業市場獲得,例如,就丙烯酸系共聚物而言,可列舉Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324(以上,Byk Chemie(BYK)公司製);就聚胺基甲酸酯而言,可列舉Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上,Byk Chemie(BYK)公司製)、Solsperse76500(Lubrizol股份公司製);就聚伸乙基亞胺而言,可列舉Solsperse 24000(Lubrizol股份公司製);就聚酯而言,可列舉Ajisper PB821、Ajisper PB822、Ajisper PB880、Ajisper PB881(味之素精密技術股份公司製)等。
此等分散劑,可單獨使用或將2種以上混合使用。分散劑之含量,相對於(A)著色劑100質量份,通常為100質量份以下,以1~70質量份為較佳,以10~50質量份為更佳。若分散劑之含量若過多,則恐有顯像性等受損之虞。
就上述分散助劑而言,可列舉如顏料衍生物,具體而言,可列舉銅酞青素、二酮基吡咯并吡咯、喹酞酮(quinophthalone)的磺酸衍生物等。
就在本發明中之(B)黏合劑樹脂而言,雖無特殊限定,但以具有羧基、酚性羥基等酸性官能基的聚合物為較佳。其中,以具有羧基的聚合物(以下,稱為「含羧基聚合物」)為較佳,尤其以具有1個以上羧基的烯性不飽和單體(以下,有時稱為「單體(b1)」)與其他可共聚的烯性不飽和單體(以下,有時稱為「單體(b2)」)的共聚物為較佳。
就單體(b1)而言,可列舉如(甲基)丙烯酸、馬來酸、馬來酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等。
此等單體(b1),可單獨使用或將2種以上混合使用。
在單體(b1)與單體(b2)的共聚物中,單體(b1)的共聚比率係以5~50質量%為較佳,以10~40質量%為更佳。藉由共聚此等範圍中之單體(b1),可得到鹼顯像性及保存安定性優異的著色組成物。
又,就單體(b2)而言,可列舉如:如N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺之N-位置經取代的馬來醯亞胺類;如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、對-羥基α-甲基苯乙烯之芳香族乙烯系化合物;如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸-8-基酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸4-羥基苯酯、對異丙基酚之環氧乙烷改質(甲基)丙烯酸酯之不飽和羧酸酯;如在聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚-(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷的聚合物分子鏈的末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體等。
此等單體(b2),可單獨使用或將2種以上混合使用。
就單體(b1)與單體(b2)的共聚物的具體例而言,可列舉例如,日本特開平7-140654號公報、日本特開平10-31308號公報、日本特開平10-300922號公報、日本特開平11-174224號公報、日本特開平11-258415號公報、日本特開2000-56118號公報、日本特開2004-101728等所揭示的共聚物。
又,在本發明中,例如,如在日本特開平5-19467號公報、日本特開平6-230212號公報、日本特開2008-181095號公報等中所揭示,可使用在側鏈具有(甲基)丙烯醯基等聚合性不飽和鍵之含羧基聚合物作為黏合劑樹脂。
在本發明中的(B)黏合劑樹脂,以膠透層析法(GPC,溶出溶劑:四氫呋喃)測得之聚苯乙烯換算重量平均分子量(以下,稱為「Mw」),通常為1,000~100,000,以3,000~50,000為較佳。若Mw過小,則所得到的被膜的殘膜率等降低,圖案形狀、耐熱性等恐有受損之虞,又電氣特性有時會變差;另一方面若過大,則解析度降低,圖案形狀受損,又藉由狹縫噴頭方式塗布時,有容易產生乾燥異物之虞。
又,本發明中的(B)黏合劑樹脂的Mw,以GPC(溶出溶劑:四氫呋喃)測得之聚苯乙烯換算數量平均分子量(以下,稱為「Mn」)之比(Mw/Mn),以1.0~5.0為較佳,以1.0~3.0為更佳。
本發明中的(B)黏合劑樹脂,雖可藉由公知的方法製造,但藉由例如在日本特開2003-222717號公報、日本特開2006-259680號公報、國際公開第07/029871號小冊子等中所揭示的方法,可以控制其構造或Mw、Mw/Mn。
在本發明中,(B)黏合劑樹脂,可單獨使用或將2種以上混合使用。
在本發明中,(B)黏合劑樹脂的含量,相對於(A)著色劑100質量份,以10~1,000質量份為較佳,以20~500質量份為特佳。黏合劑樹脂的含量若過少,則例如有鹼顯像性降低、所得到之著色組成物的保存安定性降低之虞,另一方面若過多,則由於著色劑濃度相對地降低,就作為薄膜而言有難以達到目標色濃度之虞。
在本發明中的(C)多官能性單體為具有2個以上聚合性不飽和鍵結的單體。
就此等多官能性單體而言,可列舉如:如乙二醇、丙二醇之烷二醇的二(甲基)丙烯酸酯;如聚乙二醇、聚丙二醇之聚烷二醇的二(甲基)丙烯酸酯;如甘油、三羥甲基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇之3價以上多元醇的多(甲基)丙烯酸酯或其二羧酸改質物;雙酚A型環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂、雙酚S型環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂、如甲酚類酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂之環氧(甲基)丙烯酸酯樹脂;如兩末端羥基聚-1,3-丁二烯、兩末端羥基聚異戊二烯、兩末端羥基聚己內酯之兩末端羥基聚合物的二(甲基)丙烯酸酯;具有羥基的(甲基)丙烯酸酯與多官能異氰酸酯反應所得到的具有胺基甲酸酯構造的聚(甲基)丙烯酸酯;在日本特開11-44955號公報的段落[0015]~[0018]中所記載的具有己內酯構造的聚(甲基)丙烯酸酯;磷酸參[2-(甲基)丙烯醯氧乙酯]、氰尿酸環氧乙烷改質三丙烯酸酯等。
此等多官能性單體之中,以3價以上的多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯類或其二羧酸改質物、具有胺基甲酸酯構造的聚(甲基)丙烯酸酯、及具有己內酯構造的聚(甲基)丙烯酸酯為較佳。就3價以上多元醇的聚(甲基)丙烯酸酯類或其二羧酸改質物而言,以三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、新戊四醇三甲基丙烯酸酯、新戊四醇四丙烯酸酯、新戊四醇四甲基丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇五甲基丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇六甲基丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、新戊四醇三甲基丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物、二新戊四醇五甲基丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物等為較佳。其中,三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物及二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物,就著色圖案的強度高,著色圖案的表面平滑性優異,而且在未曝光部的基板上及遮光層上難以產生表面污染、膜殘留等點而言為較佳。
在本發明中,(C)多官能性單體,可單獨使用或將2種以上混合使用。
本發明中的(C)多官能性單體的含量,相對於(B)黏合劑樹脂100質量份,以5~500質量份為較佳,以20~300質量份為特佳。在該情況,若多官能性單體的含量過少,恐有無法得到充分的硬化性之虞。另一方面,多官能性單體的含量若過多,則在賦與本發明著色組成物鹼顯像性時,鹼顯像性降低,有易在未曝光部的基板上或遮光層上產生表面污染、膜殘留等的傾向。
在本發明的著色組成物中,(D)溶劑含有:(d1)選自丙二醇單甲醚乙酸酯,3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種(以下,有時稱為「溶劑(d1)」)及(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑(以下,有時稱為「溶劑(d2)」),而且以溶劑(d2)的含有比率為全部溶劑之5~60質量%為特徴。
溶劑(d2)的含有比率,在全部溶劑中,以佔6~55質量%為較佳,以佔7~50質量%為特佳。溶劑(d2)的含量若不到5質量%,則恐有得不到期望效果之虞,另一方面若超過60質量%,則有成膜性變差、著色組成物的保存安定性變差之虞。
一方面,溶劑(d1)的含有比率,以佔全溶劑中的45~94質量%為較佳,以50~93質量%為特佳。又,就溶劑(d1)而言,若考慮沸点(成膜性),則以單獨使用丙二醇單甲醚乙酸酯,或者將選自3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種與丙二醇單甲醚乙酸酯混合使用為較佳。
溶劑(d1),由於與上述分散劑及黏合劑樹脂具有適度的親和性,所以在分散有鹵化酞青鋅的著色組成物中,藉由含有該溶劑,可得到保存安定性良好的著色組成物。
實際上,亦如在日本特開2007-284589號公報、日本特開2009-52010號公報等的實施例中所揭示者,在含有鹵化酞青鋅的先前著色組成物中,可以使用溶劑(d1)。但是,在某些先前的組成物中,難以抑制異物的產生。本發明者認為鹵化酞青鋅的凝集為異物產生的主要原因,且著眼於溶劑對該顏料的親和性,而完成本發明。亦即,發現含有:對於鹵化酞青鋅的親和性比溶劑(d1)高的溶劑,換言之,溶解度參數比溶劑(d1)中溶解度參數(SP值)最高的3-乙氧基丙酸乙酯還高的溶劑,在抑制鹵化酞青鋅的凝集所造成的異物產生上頗為重要。
其中,鹵化酞青鋅的溶解度參數,雖然由於隨著取代鹵素的種類及個數而變動,無法訂定出一定值,但從在竹原佑爾、淺田勉、谷常保、山本晃夫、田原幸夫、末澤正明,色材,47,412(1974),C.M. Hansen,J.Paint Technol.,39,505(1967)中所揭示的酞青素及氯化酞青素的溶解度參數值,可推定為11左右。相對於此,溶劑(d1)的溶解度參數,若依照Fedors的計算方法,分別為:丙二醇單甲醚乙酸酯(8.70)、3-乙氧基丙酸乙酯(8.88)、乙酸3-甲氧基丁酯(8.71)。
就溶劑(d2)而言,雖然只要溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高,將無特殊限定,但可列舉如:丙酮(9.07)、環己酮(9.80)、甲醇(13.77)、乙醇(12.58)、異丙醇(10.24)、乙二醇單甲醚(11.98)、乙二醇單乙醚(11.47)、乙二醇單-正丙醚(11.10)、乙二醇單-正丁醚(10.81)、丙二醇單甲醚(10.19)、丙二醇單乙醚(9.98)、丙二醇單丙醚(9.82)、3-甲氧基丙酸甲酯(8.96)、二丙二醇甲醚(9.69)、乙二醇(17.83)、二丙酮醇(10.85)、乳酸乙酯(11.03)、二乙二醇單乙醚乙酸酯(9.01)、二乙二醇單丁醚乙酸酯(8.94)、N,N-二甲基甲醯胺(10.63)、N,N-二甲基乙醯胺(10.60)、N-甲基吡咯烷酮(11.52)等。括弧內的數值為藉由Fedors的計算方法所求得的各溶劑的溶解度參數。
此等溶劑(d2)之中,從著色組成物的保存安定性及得到期望的效果的觀點而言,以溶解度參數為13以下的溶劑為較佳。再者,若考慮溶劑的沸點(成膜性),溶劑(d2)係以選自環己酮、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯所構成族群中之至少1種為特佳。在本發明中,溶劑(d2),可單獨使用或將2種以上混合使用。
在本發明中,溶劑(d1)及溶劑(d2)可與其他溶劑同時使用。就其他溶劑而言,可列舉如二丙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇甲醚乙醚、二乙二醇二甲醚等公知的溶劑。
在本發明中,此等其他溶劑,可單獨使用或將2種以上混合使用。
在本發明中,溶劑(d1)及溶劑(d2)的合計含有比率以佔全部溶劑中之60質量%以上為較佳,以佔80質量%以上為特佳。溶劑(d1)及溶劑(d2)的合計含有比率若過少,則恐有無法得到期望效果之虞。
溶劑的含量,雖無特殊限定,但是從所得到之著色組成物的塗布性、安定性等的觀點言之,該組成物除去溶劑後各成分的合計濃度以成為5~50質量%的量為較佳,以成為10~40質量%的量為特佳。
在本發明的著色組成物中,可含有(E)光聚合引發劑。藉此,可賦與著色組成物感放射線性。其中,在本說明書中所謂的「放射線」係指包含可見光、紫外線、遠紫外線、電子線、X光等的概念
在本發明中所用的(E)光聚合引發劑,可藉由可見光、紫外線、遠紫外線、電子線、X光等放射線之曝光,引發(C) 多官能性單體的聚合而產生活性物種的化合物。
就此等光聚合引發劑而言,可列舉如氧硫系化合物、乙醯苯系化合物、聯咪唑系化合物、三系化合物、O-醯基肟系化合物、鎓鹽系化合物、安息香系化合物、二苯酮系化合物、α-二酮系化合物、多核醌系化合物、重氮系化合物、亞胺基磺酸鹽系化合物等。
在本發明中,(E)光聚合引發劑,可單獨或將2種以上混合使用。就光聚合引發劑而言,以選自氧硫系化合物、乙醯苯系化合物、聯咪唑系化合物、三系化合物、O-醯基肟系化合物所組成族群中之至少1種為較佳。
本發明中較佳的光聚合引發劑之中,就氧硫系化合物之具體例而言,可列舉硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮、2-甲基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、2,4-二甲基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二異丙基硫雜蒽酮等。
又,就乙醯苯系化合物的具體例而言,可列舉2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-(N-嗎啉基)丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)丁-1-酮、2-(4-甲基苯甲基)-2-(二甲基胺基)-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)丁-1-酮等
又,就聯咪唑系化合物之具體例而言,可列舉2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’-5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4-二氯苯基)-4,4’-5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2,2’-雙(2,4,6-三氯苯基)-4,4’-5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑等。
再者,使用聯咪唑系化合物作為光聚合引發劑時,從提高感度之觀點而言,以併用供氫體(hydrogen donor)為較佳。其中,所謂「供氫體」意指可將氫原子供給至藉由曝光而從聯咪唑系化合物所產生的自由基的化合物。就供氫體而言,可列舉如2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并唑等硫醇系供氫體;4,4’-雙(二甲胺基)二苯酮、4,4’-雙(二乙胺基)二苯酮等胺系供氫體。在本發明中,供氫體,雖可單獨使用或將2種以上混合使用,然而從可進一步改良感度之觀點而言,以將1種以上的硫醇系供氫體與1種以上的胺系供氫體組合使用為較佳。
又,就三系化合物的具體例而言,可列舉如2,4,6-參(三氯甲基)-s-三、2-甲基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三、2-(4-正丁氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三等具有鹵甲基之三系化合物。
又,就O-醯基肟系化合物的具體例而言,可列舉1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)苯基]-,2-(O-苯甲醯基肟);乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟);乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟);乙酮,1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧雜環戊基)甲氧基苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)等。
在本發明中,使用如乙醯苯系化合物等之聯咪唑系化合物以外的光聚合引發劑時,亦可併用增感劑。就此等增感劑而言,可列舉如4,4’-雙(二甲基胺基)二苯酮、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯酮、4-二乙基胺基乙醯苯、4-二甲基胺基丙醯苯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、2,5-雙(4-二乙基胺基苯亞甲基)環己酮、7-二乙基胺基-3-(4-二乙基胺基苯甲醯基)香豆素、4-(二乙基胺基)查爾酮等。
在本發明中,(E)光聚合引發劑的含量,相對於(C)多官能性單體100質量份,係以0.01~120質量份為較佳,以1~100質量份為特佳。在該情況,若光聚合引發劑的含量過少,恐有曝光引起的硬化變得不足之虞;另一方面若過多,則所形成的著色圖案顯像時有容易從基板剝離的傾向。
本發明的著色組成物視需要可進一步含有各種添加劑。
其中,就添加劑而言,可列舉如:玻璃、礬土等充填劑;聚乙烯醇、聚(丙烯酸氟烷酯)類等高分子化合物;非離子系界面活性劑、陽離子系界面活性劑、陰離子系界面活性劑等界面活性劑;乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷等密著促進劑;2,2-硫雙(4-甲基-6-第三丁基酚)、2,6-二-第三丁基酚等抗氧化劑;2-(3-第三丁基-5-甲基-2-羥基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯酮類等紫外線吸收劑;聚丙烯酸鈉等凝集防止劑;丙二酸、己二酸、衣康酸、檸康酸、富馬酸、中康酸、2-胺基乙醇、3-胺基-1-丙醇、5-胺基-1-戊醇、3-胺基-1,2-丙二醇、2-胺基-1,3-丙二醇、4-胺基-1,2-丁二醇等顯像殘渣改善劑;琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]、酞酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙酯]、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等顯像性改善劑等。
在本發明中,著色組成物,可藉由適宜的方法調製,例如,可藉由將(A)~(D)成分混合而調製。就較佳的著色組成物的調製方法而言,可列舉將含有鹵化酞青鋅的著色劑,於溶劑中,並在上述分散劑及視需要添加的分散助劑存在下,視情況可連同(B)成分的一部分,用例如砂磨機、輥磨等加以粉碎並進行混合、分散,製成著色劑分散液,在該著色劑分散液中,添加(B)~(D)成分,視需要可進一步添加追加的溶劑或(E)成分等,並加以混合而調製的方法。
本發明的彩色濾光片係具備從本發明的著色組成物所形成的綠色像素者。
就形成彩色濾光片的方法而言,可列舉下述方法:在基板上或預先形成有期望圖案的遮光層的基板上,形成感放射線性著色組成物的塗膜。接著,通過具有設定圖案的光罩對塗膜曝光放射線,進行顯像並溶解除去未曝光部,之後藉由進行後烘烤,得到各色像素。
具體而言,首先在基板的表面上,視需要以區劃形成像素之部分的方式形成遮光層。接著,在該基板上塗布本發明的感放射線性綠色組成物的液狀組成物之後,進行預烘烤使溶劑蒸發,形成塗膜。接著,通過光罩使該塗膜曝光之後,使用鹼性顯像液進行顯像,將塗膜之未曝光部溶解除去,之後藉由進行後烘烤,形成綠色之像素圖案以設定之配列配置的像素陣列。
接著,使用分散有紅色或藍色顏料的各感放射線性著色組成物的液狀組成物,與上述同樣地,進行各液狀組成物的塗布、預烘烤、曝光、顯像及後烘烤,以在同一基板上依次形成紅色像素陣列及藍色像素陣列,藉此,得到在基板上配置有三原色:紅色、綠色及藍色之像素陣列的彩色濾光片。惟在本發明中,形成各色像素的順序不限於上述者。
就形成像素時所使用的基板而言,可列舉,例如,玻璃、矽、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚醯亞胺等。
又,對於此等基板,視期望可施行藉由矽烷偶合劑等的藥品處理、電漿處理、離子噴鍍、濺鍍、氣相反應法、真空蒸鍍等適當的前處理。
將感放射線性著色組成物的液狀組成物塗布於基板時,雖可採用噴塗法、輥塗法、旋轉塗布法(旋塗法)、擠壓式塗布法(slit die coating)、棒塗法、噴墨法等適當的塗布法,但以旋塗法、擠壓式塗布法為特佳。
塗布厚度,就乾燥後的膜厚而言,通常為0.1~10μm,以0.2~8.0μm為較佳,以0.2~6.0μm為特佳。
就形成像素時所使用的放射線而言,雖可使用,例如,可見光、紫外線、遠紫外線、電子線、X光等,但以波長在190~450 nm之範圍的放射線為較佳。
放射線的露光量,一般以10~10,000J/m2為較佳。又,就上述鹼性顯像液而言,例如,以碳酸鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化四甲基銨、膽鹼(choline)、1,8-二氮雜雙環-[5.4.0]-7-十一烯、1,5-二氮雜雙環-[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液為較佳。
在上述鹼性顯像液中,可添加適量的,例如,甲醇、乙醇等水溶性有機溶劑或界面活性劑等。再者,鹼性顯像後,通常進行水洗。
就顯像處理法而言,可適用淋洗顯像法、噴霧顯像法、浸漬(dip)顯像法、攪煉(puddle)(盛液)顯像法等。顯像條件以在常溫進行5~300秒為較佳。
又,就形成彩色濾光片的第二方法而言,亦可採用在日本特開平7-318723號公報、日本特開2000-310706號公報等中所揭示的,藉由噴墨方式得到各色像素的方法。
如此所得到的本發明的彩色濾光片,由於亮度及色純度高,所以在彩色液晶顯示元件、彩色攝像管元件、彩色感測器、有機EL顯示元件,電子紙等方面極為有用。
本發明的彩色液晶顯示元件係具備本發明的彩色濾光片者。
本發明的彩色液晶顯示元件可製成適當的構造。例如,將彩色濾光片形成在與配置有薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板不同的基板上,驅動用基板與形成有彩色濾光片的基板,可以液晶層居於其間之方式形成對向的構造。再者,可在配置有薄膜電晶體(TFT)的驅動用基板的表面上,將形成有彩色濾光片的基板與形成有ITO電極的基板,以液晶層居於其間的方式形成對向構造。後者的構造,可格外提高開口率,具有所謂可得到明亮、高精細度液晶顯示元件的有利點。
以下,列舉實施例,進一步具體地說明本發明的實施態樣。但是,本發明不受下述實施例所限定。
將由作為(A)著色劑的溴化氯化酞青鋅(DIC公司製)與C.I.顏料黃150的60/40(質量比)混合物40質量份、作為分散劑的Disperbyk-2001(Byk Chemie(BYK)公司製,固體成分濃度45.0質量%)24質量份、及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯136質量份所構成的混合液藉由砂磨機進行12小時的混合‧分散,而調製成顏料分散液(A-1)。
將由作為(A)著色劑的溴化氯化酞青鋅(DIC公司製)與C.I.顏料黃150的60/40(質量比)混合物40質量份、作為分散劑的BYK-LPN21116(Byk Chemie(BYK)公司製,固體成分濃度40.0質量%)27質量份,及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯133質量份所構成的混合液,藉由砂磨機進行12小時的混合‧分散,而調製成顏料分散液(A-2)。
將由作為(A)著色劑的溴化氯化酞青鋅(DIC公司製)與C.I.顏料黃150的60/40(質量比)混合物40質量份、作為分散劑的BYK-LPN21324(Byk Chemie(BYK)公司製,固體成分濃度40.0質量%)27質量份,及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯133質量份所構成的混合液,藉由砂磨機進行12小時的混合‧分散,而調製成顏料分散液(A-3)。
將由作為(A)著色劑的溴化氯化酞青鋅(DIC公司製)與C.I.顏料黃138的40/60(質量比)混合物40質量份、作為分散劑的Disperbyk-2001(Byk Chemie(BYK)公司製,固體成分濃度45.0質量%)24質量份,及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯136質量份所構成的混合液,藉由砂磨機進行12小時的混合‧分散,而調製成顏料分散液(A-4)。
將由作為(A)著色劑的溴化氯化酞青鋅(DIC公司製),C.I.顏料綠36與C.I.顏料黃150的19/41/40(質量比)混合物40質量份、作為分散劑的Disperbyk-2001(Byk Chemie(BYK)公司製,固體成分濃度45.0質量%)24質量份,及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯136質量份所構成的混合液,藉由砂磨機進行12小時的混合‧分散,而調製成顏料分散液(A-5)。
在具備冷卻管及攪拌機的燒瓶中,饋入2,2’-偶氮雙異丁腈0.5質量份及丙二醇單甲醚乙酸酯200質量份,接著饋入甲基丙烯酸15質量份,N-苯基馬來醯亞胺20質量份,甲基丙烯酸苯甲酯55質量份,苯乙烯10質量份及作為分子量調節劑的新戊四醇肆(3-硫醇基丙酸酯)(堺化學工業(股份)公司製,商品名:PEMPII-20P)2質量份,並進行氮氣置換。之後緩慢地攪拌,使反應溶液的溫度上升至80℃,藉由保持該溫度5小時並進行聚合,而得到黏合劑樹脂溶液(固體成分濃度=33.3質量%)。所得到的黏合劑樹脂,Mw=25,000,Mn=12,000。將該黏合劑樹脂溶液稱為「樹脂溶液(B-1)」。
將顏料分散液(A-1)200質量份、作為(B)黏合劑樹脂的樹脂溶液(B-1)200質量份、作為(C)多官能性單體的二新戊四醇六丙烯酸酯60質量份、作為(E)光聚合引發劑的2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)丁酮-1(Ciba Specialty Chemicals公司製,商品名IRGACURE 369)10質量份、及作為(D)溶劑的丙二醇單甲醚乙酸酯561質量份及環己酮94質量份混合,調製成液狀組成物(F-1)。此時,將相當於溶劑(d2)的環己酮的含有比率調整成為相當於全部溶劑的10質量%的量。
在液狀組成物(F-1)中,依照下數順序進行評價。將評價結果示於表1中。
在表面形成有防止鈉離子溶出的SiO2膜的焊料玻璃基板上,用旋塗機塗布液狀組成物(F-1)之後,在90℃的加熱板上進行100秒預烘烤,形成膜厚2.5μm的塗膜。
接著,將該基板冷卻至室溫後,使用高壓水銀燈,通過光罩對塗膜以400J/m2的曝光量曝光包含365nm,405nm及436nm各波長的放射線。之後,藉由對著此等基板,以顯像壓1 kgf/cm2(噴頭徑:1mm)噴出23℃之由0.04質量%氫氧化鉀水溶液所構成之顯像液,進行1分鐘的淋洗顯像。之後,將該基板用超純水洗浄,風乾後,進一步於220℃的潔淨烘箱內進行30分鐘後烘烤,而在基板上形成配列有綠色條紋狀像素圖案的像素陣列。
所得到的像素圖案用光學顯微鏡觀察,未觀測到10μm以上的大異物時,評價為「○」;觀測到10μm以上的大異物時,評價為「X」。將評價結果示於表1中。
接著,使用Digital Instrument公司製原子間力顯微鏡測定所得到的像素圖案上部的表面粗糙度(圖案表面的平滑性)。將評價結果示於表1中。表面粗糙度若為50以下,則發生液晶的配向不良等的可能性低。將評價結果示於表1中。
使用E型粘度計(東京計器製)測定著色組成物(F-1)的剛調製後黏度。又,將著色組成物(F-1)充填於遮光玻璃容器內,以密閉狀態於23℃静置14日後,使用E型粘度計(東京計器製)再度測定黏度。然後,計算出保存14日後的黏度相對於剛調製後黏度的增加率,增加率小於5%時評價為「A」,5%以上小於10%時評價為「B」;10%以上時評價為「C」。將評價結果示於表1中。
除了將實施例1中構成成分的種類及量變更為如表1所示者以外,與實施例1同樣地調製液狀組成物(F-2)~(F-23)。
接著,除分別使用液狀組成物(F-2)~(F-23)代替液狀組成物(F-1)以外,與實施例1同樣地進行評價。將評價結果示於表1中。
在表1中,各成分如下述。
C-1:二新戊四醇六丙烯酸酯(商品名M-402,東亞合成股份有限公司製)
C-2:二新戊四醇五丙烯酸酯與琥珀酸的單酯化物,二新戊四醇六丙烯酸酯及二新戊四醇五丙烯酸酯的混合物(商品名TO-1382,東亞合成股份有限公司製)
D-1:丙二醇單甲醚乙酸酯(溶劑(d1))
D-2:3-乙氧基丙酸乙酯(溶劑(d1))
D-3:乙酸3-甲氧基丁酯(溶劑(d1))
D-4:環己酮(溶劑(d2))
D-5:丙二醇單甲醚(溶劑(d2))
D-6:丙二醇單乙醚(溶劑(d2))
D-7:丙二醇單丙醚(溶劑(d2))
D-8:3-甲氧基丙酸甲酯(溶劑(d2))
D-9:乙二醇單丁醚(溶劑(d2))
D-10:二乙二醇單乙醚乙酸酯(溶劑(d2))
D-11:乙二醇(溶劑(d2))
E-1:2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-(N-嗎啉基)苯基)丁-1-酮(商品名IRGACURE369,Ciba Speciality Chemical公司製)
E-2:乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-,1-(O-乙醯基肟)(商品名IRGACURE OX02,Ciba Speciality Chemical公司製)
又,在表1中所謂「溶劑(d2)的含有比率」係指溶劑(d2)在全部溶劑中的含有比率。
從表1可以明白,在使用含有5~60質量%溶劑(d2)的本發明著色組成物所形成的像素中,未觀測到異物,且表面粗糙度亦良好,為50以下。相對於此,在溶劑(d2)的含有比率小於5質量%下,觀測到異物且表面粗度亦變差(比較例1~4)。另一方面,溶劑(d2)的含有比率若超過60質量%,則著色組成物的保存安定性顯著地變差(比較例5)。
Claims (10)
- 一種著色組成物,其係含有(A)著色劑、(B)黏合劑樹脂、(C)多官能性單體以及(D)溶劑的著色組成物,其特徵為:含有鹵化酞青鋅作為(A)著色劑,含有(d1)選自丙二醇單甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種及(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑之選自丙酮、乙醇、異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單-正丙醚、乙二醇單-正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、二丙二醇甲醚、二丙酮醇、乳酸乙酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮所構成族群中之至少1種作為(D)溶劑,且(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑的含有比率為全部溶劑中的5~60質量%,(A)著色劑的含有比率為全部固體成分中的5~70質量%,相對於著色劑100質量份而言(B)黏合劑樹脂的含量為10~1,000質量份,相對於黏合劑樹脂100質量份而言(C)多官能性單體的含量為5~500質量份。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該鹵化酞青鋅係溴化氯化酞青鋅。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該鹵化酞青鋅係C.I.顏料綠58。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該(d2)溶解度 參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑係選自丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯所構成族群中之至少一種。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該(d1)選自丙二醇單甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種及該(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑的合計含有比率為全部溶劑中的60質量%以上。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該(d1)選自丙二醇單甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種及該(d2)溶解度參數比3-乙氧基丙酸乙酯高的溶劑的合計含有比率為全部溶劑中的80質量%以上。
- 如申請專利範圍第1項之著色組成物,其中該(d1)為選自3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸3-甲氧基丁酯所構成族群中之至少1種與丙二醇單甲醚乙酸酯的混合溶劑。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項之著色組成物,其進一步含有(E)光聚合引發劑。
- 一種彩色濾光片,其具備使用如申請專利範圍第1至8項中任一項之著色組成物所形成的綠色像素。
- 一種彩色液晶顯示元件,其具備如申請專利範圍第9項之彩色濾光片。
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