JP2003206414A - 表面処理微細有機顔料およびそれを用いたカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】カルボキシル基またはフェノール性水酸基を有
するアミノ樹脂を微細有機顔料の表面に処理し、該顔料
の熱履歴による結晶成長の抑制に基づく色相の耐熱性に
優れ、顔料分散レジスト中に含ませた際の分散性も優れ
る表面処理微細有機顔料を提供する。さらに、前記顔料
を使用して得られる光硬化後の着色塗膜は透明性、耐熱
性に優れるカラーフィルターを提供する。 【解決手段】皮膜形成性樹脂が微細有機顔料表面に付着
した表面処理微細有機顔料において、前記微細有機顔料
の質量換算１００部当たり、カルボキシル基またはフェ
ノール性水酸基を有するアミノ樹脂が３〜２５部である
ことを特徴とする表面処理微細有機顔料、粗製有機顔料
または有機顔料の質量換算１００部当たり、カルボキシ
ル基またはフェノール性水酸基を有するアミノ樹脂３〜
２５部の存在下でソルベントソルトミリングして得られ
る表面処理微細有機顔料およびそれを用いたカラーフィ
ルター。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、表面処理微細有機
顔料及びそれを用いたカラーフィルターに関する。

【従来の技術】

【０００２】有機顔料にカラーフィルター用途に適した
特性を付与させるための表面処理方法はよく知られてい
る。カラーフィルター用途に限らず有機顔料の表面処理
方法としては、一般的には、例えば有機顔料を表面処理
剤の有機溶剤溶液に浸漬して濾過し乾燥粉砕する方法、
有機顔料の製造の適切な段階に表面処理剤を導入する方
法等がある。こうして表面処理されていない（未処理
の）有機顔料の表面に表面処理剤を付着させて表面処理
有機顔料が製造される。

【０００３】この表面処理には、有機顔料の各使用用途
に応じて、例えばロジン類、金属塩、脂肪酸エステル、
或いはフェノール樹脂、アクリル樹脂、ウレタン樹脂の
様な各種合成樹脂等が用いられている。

【０００４】特開平７−１３０１６号公報には、カラー
フィルター用に適した着色剤として、耐熱性や耐溶剤性
に比較的優れた着色樹脂皮膜（着色マトリックス）を形
成できる表面処理微細有機顔料として、エポキシ樹脂や
（メタ）アクリル樹脂で表面処理した微細有機顔料およ
び前記樹脂で表面処理された微細有機顔料、カルボキシ
ル基を有する皮膜形成性樹脂、光重合性単量体、光重合
開始剤等を含む感光性組成物を用いたカラーフィルター
が記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
７−１３０１６号公報で用いられているエポキシ樹脂
は、分子中に比較的反応性の高いエポキシ基を有するた
め、有機顔料の表面処理の際の熱履歴により、このエポ
キシ基が自己反応したり破壊されたりして、予想に反し
て意図した特性を発揮出来ないことがある。

【０００６】前記樹脂で表面処理した微細有機顔料を用
いたカラーフィルターは、それを構成する着色マトリッ
クス中の樹脂自体の透明性や耐熱性や耐溶剤性は比較的
優れるものの未だ不充分である。更に顔料表面にあるエ
ポキシ基と皮膜形成性樹脂のカルボキシル基との架橋点
間距離が大きいため、熱履歴により微細有機顔料粒子の
結晶成長が促進され、着色マトリックスの色相が変化し
やすい（耐熱性が劣る）という欠点があった。また、エ
ポキシ基を有さない（メタ）アクリル樹脂等を用いたの
では、透明性や耐熱性や耐溶剤性に優れたカラーフィル
ターは得られない。

【０００７】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者等は上記
実情に鑑みて鋭意検討したところ、カラーフィルターの
着色パターンを構成する着色マトリックス（着色樹脂皮
膜）の熱履歴による色相変化（耐熱性）には、そこに含
まれる微細有機顔料粒子の結晶成長をエポキシ樹脂に代
えて皮膜形成性樹脂であるカルボキシル基またはフェノ
ール性水酸基を有するアミノ樹脂で抑制するのが効果的
であること、顔料分散レジスト中の微細有機顔料の分散
性を高め優れた発色性（透明性）をもたすためには、同
様に皮膜形成性樹脂である前記アミノ樹脂で微細有機顔
料の出来るだけ粒子表面近くを表面処理することで、透
明性と耐熱性に優れたカラーフィルターが得られ、上記
課題が解決出来ることを見い出した。

【０００８】即ち本発明は、皮膜形成性樹脂が微細有機
顔料表面に付着した表面処理微細有機顔料において、前
記微細有機顔料の質量換算１００部当たり、カルボキシ
ル基またはフェノール性水酸基を有するアミノ樹脂が３
〜２５部であることを特徴とする表面処理微細有機顔
料、およびそれを用いたカラーフィルターを提供する。

【０００９】

【発明の実施形態】本発明の表面処理微細有機顔料は、
微細有機顔料と、カルボキシル基またはフェノール性水
酸基を有するアミノ樹脂とを含んでなり、前記樹脂で処
理されていない（未処理の）微細有機顔料の表面にこの
皮膜形成性樹脂が質量換算で必要量付着した組成を有す
る。微細有機顔料の表面積に対し皮膜形成性樹脂の使用
量が相対的に多ければ、有機顔料粒子表面が皮膜形成性
樹脂で被覆された構造となる。

【００１０】本発明の表面処理微細有機顔料は、微細有
機顔料の熱履歴による結晶成長の抑制と顔料分散レジス
ト中の分散性向上による耐熱性、透明性に優れたカラー
フィルターを得ることを目的として、皮膜形成性樹脂と
してカルボキシル基またはフェノール性水酸基を有する
アミノ樹脂を含むことが最大の特徴である。

【００１１】本発明において皮膜形成性樹脂とは、基体
に塗布された場合に、乾燥等によりその樹脂を溶解する
溶媒等の不存在下において、連続した樹脂皮膜を形成す
るものを言う。分子量やガラス転移温度を調整すること
で、樹脂に皮膜形成性をもたせることが出来る。樹脂
は、機能として微細有機顔料粒子に皮膜として付着して
いなければならないため、カルボキシル基またはフェノ
ール性水酸基を有するアミノ樹脂が反応する前であって
も後であっても、微細有機顔料粒子表面で樹脂皮膜を形
成する能力を持っていることが必要である。皮膜形成性
樹脂は、例えばそれを溶解する溶媒に溶解させた後に、
粗製有機顔料、有機顔料又は微細有機顔料の粒子に接触
させて、前記溶媒を除去することで、容易かつ安定的に
前記粒子に連続した樹脂皮膜を形成し、得られた樹脂皮
膜は容易には基体である粒子からは剥離しないので、表
面処理の効果が発現する。中でも、微細有機顔料粒子の
全表面が皮膜形成性樹脂で覆われていること（この状態
を被覆という）がより好ましい。

【００１２】本発明における皮膜形成性樹脂としては、
カルボキシル基またはフェノール性水酸基を有するアミ
ノ樹脂が使用できる。該アミノ樹脂は、尿素、メラミ
ン、グアナミン系化合物等のアミノ化合物と、ホルムア
ルデヒド等のアルデヒド化合物とを、縮合させることで
得ることができる。また、該縮合生成物を、エーテル化
用アルコールを用いてエーテル化せしめることによって
も得ることができる。

【００１３】前記アミノ樹脂に用いるアミノ化合物とし
ては、特に限定はないが、例えば尿素、メラミン、ベン
ゾグアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン、
２−、３−又は４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）安息香酸、２−、３−又は４−
（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−フェノール等が挙げられる。

【００１４】これらの中でも、メラミン、ベンゾグアナ
ミン、又は(４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル)安息香酸が、現像性や耐熱性の面から特
に好ましい。

【００１５】また、前記アミノ樹脂に用いるアルデヒド
化合物としては、特に限定はないが、例えばホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザー
ル、グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒド、２−、
３−又は４−ヒドロキシベンズアルデヒド；トリオキサ
ン、パラホルムアルデヒドのようなホルムアルデヒド縮
合体；ホルムアルデヒド水溶液のような水溶液；メチル
ヘミホルマール、ｎ−ブチルヘミホルマール又はイソブ
チルヘミホルマール等が挙げられる。

【００１６】これらの中でも、ホルムアルデヒド、グリ
オキシル酸、スクシンセミアルデヒド、又は４−ヒドロ
キシベンズアルデヒドが現像性や耐熱性の面から特に好
ましい。また、これらは、単独使用でも２種以上の併用
でもよいことは、勿論である。

【００１７】前記アミノ樹脂に用いるアミノ化合物がカ
ルボキシル基又はフェノール性水酸基を有さない、例え
ば尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、アセトグアナミ
ン、シクロヘキサンカルボグアナミン、フタログアナミ
ン等の化合物であるときは、用いるアルデヒド化合物が
少なくともカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有
することが必須であり、この時のアルデヒド化合物とし
ては、例えばグリオキシル酸、スクシンセミアルデヒ
ド、２−、３−又は４−ヒドロキシベンズアルデヒド等
が好ましい。

【００１８】一方、前記アミノ樹脂に用いるアミノ化合
物が２−、３−又は４−（４，６−ジアミノ−１，３，
５−トリアジン−２−イル）安息香酸や２−、３−又は
４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２
−イル）−フェノールのようにカルボキシル基やフェノ
ール性水酸基を有する場合は、用いるアルデヒド化合物
に特に限定はなく、上記例示の化合物を使用することが
できる。

【００１９】また、前記アミノ樹脂は単一のアミノ化合
物と単一のアルデヒド化合物との縮合で得られるものの
みならず、各種混合して縮合、製造し、用いることもで
きる。この場合、アミノ化合物又はアルデヒド化合物の
少なくとも１種が少なくとも１つのカルボキシル基又は
フェノール性水酸基を含有しておれば良い。例えばベン
ゾグアナミンと４−(４，６−ジアミノ−１，３，５−
トリアジン−２−イル)安息香酸を所望の比率にて混合
し、ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドとグリオキ
シル酸の所望比の混合物と縮合することもできる。この
ように原料のアミノ化合物又はアルデヒド化合物を複数
使用することで、得られるアミノ樹脂の酸価を調整し、顔
料分散レジストの現像性を制御することができる。

【００２０】前記アミノ樹脂において、エーテル化用ア
ルコールは、主として、原料であるアミノ化合物と、ア
ルデヒド化合物とからの縮合反応生成物を安定化せしめ
るために有用である。これらは特に限定はないが、炭素
数１〜８なる種々のアルコール類、各種のエーテルアル
コール類、あるいは種々のケトンアルコール等が挙げら
れる。これらは、単独使用でも２種以上の併用でもよい
ことは、勿論である。

【００２１】これらの中でも、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、イソブタノールが、反応性、コストならびに得ら
れるアミノ樹脂の架橋性等の面から、特に好ましい。

【００２２】本発明に用いるアミノ樹脂を得るには、例
えば特開平９−１４３１６９号公報、特開平８−１７６
２４９号公報、特開平９−２０８８２１号公報、特開平
１０−１４００１５号公報等に記載の製造方法に従い、
アミノ化合物１．０モルに対し、アルデヒド化合物が
１．５〜８モルとなるような割合で、しかも、エーテル
化用アルコールが３〜２０モルとなるような割合で反応
せしめればよい。また、この時、公知慣用の溶剤を用い
ることができる。

【００２３】前記アミノ樹脂用原料であるアミノ化合物
又はアルデヒド化合物を２種以上併用する場合、その割
合に特に制限はないが、酸価が低すぎると、アルカリ溶
解性に劣り、また、酸価が高すぎるとアルカリ溶解性が
高くなりすぎて、紫外線や可視光線の照射によって光重
合性単量体を硬化せしめても、アルカリ溶解性を抑制し
得ない。従って、前記アミノ樹脂の酸価として２０〜２
５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲となるように組成を調整する
ことが好ましい。

【００２４】前記アミノ樹脂を調製するためには、公知
慣用の種々の製造方法を利用し採用することが出来る。
即ち、例えば（１）エーテル化用アルコールにアルデヒ
ド化合物を加えた溶液に対し、アミノ化合物を加え、必
要に応じて酸性触媒の存在下、５０〜１４０℃なる温度
にて、２０分間〜７時間反応せしめ、縮合反応ならびに
エーテル化反応を同時に行なうというような方法や、
（２）アルデヒド化合物とアミノ化合物とを加えた溶液
に対し、ｐＨ８〜１０なる範囲内でメチロール化を行
い、次にエーテル化用アルコールの存在下で、ｐＨ２〜
６なる範囲内でアルキルエーテル化を行うというような
方法や、（３）エーテル化用アルコールにアルデヒド化
合物を加えた溶液に、尿素、メラミン、ベンゾグアナミ
ン、アセトグアナミン、シクロヘキサンカルボグアナミ
ン、フタログアナミン、ステログアナミンならびにスピ
ログアナミンよりなる群から選ばれる、少なくとも１種
のアミノ化合物を加え、縮合反応及びエーテル化反応の
途中で、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）安息香酸又は（４，６−ジアミノ−１，
３，５−トリアジン−２−イル）−フェノールを加える
方法や、（４）エーテル化用アルコールに、ホルムアル
デヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザー
ル、グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒド、２−、
３−又は４−ヒドロキシベンズアルデヒドよりなる群か
ら選ばれる、少なくとも１種のアルデヒド化合物を加
え、次いで尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、アセト
グアナミン、シクロヘキサンカルボグアナミン、フタロ
グアナミン、ステログアナミン、スピログアナミン、
（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）安息香酸並びに（４，６−ジアミノ−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−フェノールよりなる群から選
ばれる、少なくとも１種のアミノ化合物を加え、縮合反
応及びエーテル化反応を行う方法、等が挙げられる。

【００２５】また、前記アミノ樹脂中に導入されたカル
ボキシル基又はフェノール性水酸基を、アンモニア又は
有機アミン等のような種々の揮発性塩基で、完全中和又
は部分中和して、水又は水と水可溶性溶媒との混合物に
溶解又は分散化することも可能である。

【００２６】中和に使用する上記有機アミンとして特に
制限はないが、例えばアルキルアミン類、ヒドロキシル
アミン類、多価アミン類等が挙げられる。これらは、単
独使用でも２種以上の併用でもよいことは、勿論であ
る。

【００２７】本発明の表面処理された微細有機顔料とし
ては、微細有機顔料に表面処理が施されたものでも良い
し、有機顔料を表面処理と同時に微細化したものでもよ
いし、粗製有機顔料を表面処理と顔料化と微細化とを同
時にしたものでも良い。

【００２８】本発明における有機顔料または微細有機顔
料としては、赤色、橙色、黄色、青色、紫色、緑色等の
各種有機顔料がいずれも使用できる。例えばフタロシア
ニン系顔料、縮合多環系有機顔料であるジオキサジン系
顔料、スレン系顔料、ペリレン系顔料、フタロン系顔
料、メチン・アゾメチン系顔料、ジケトピロロピロール
系顔料等が挙げられる。中でも緑色を呈するフタロシア
ニン系顔料として、下記式で表されるハロゲン化無金属
フタロシアニン顔料とハロゲン化金属フタロシアニン顔
料がある。後者は中心金属が銅以外であって、例えばコ
バルト、アルミニウム、バナジウム、亜鉛等の各種結晶
型異種金属フタロシアニン顔料が挙げられる。この様な
下記式で表されるハロゲン化フタロシアニン顔料は、従
来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて黄味を帯
びた明度の高い緑色を発し、分散性や着色力に優れた顔
料である。前記アミノ樹脂で表面処理する該顔料を使用
して得られる光硬化後の着色塗膜を含むカラーフィルタ
ーは従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料を使用して
同様に得られるカラーフィルターに比べて、緑色パター
ンの形成に適し、透明性、耐熱性、着色力等に優れる点
で好ましい。

【００２９】

【化１】

【００３０】（式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、
Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、
Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、２Ｈを表す。Ｘはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を表し、全て同一でも異なって
いてもよく、ｍは８〜１６の整数を表す。Ｙはフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、酸素、水酸基、スルホン酸基を表
し、ｎは０〜２の整数を表す。）

【００３１】上記有機顔料は平均一次粒子径０．１〜
０．０１μｍの解れた粒子からなり、これらは１種のみ
または２種以上を併用することも出来る。尚、上記有機
顔料と同様に粗製有機顔料も使用されるが、粗製有機顔
料より上記有機顔料の方が好ましい。

【００３２】本発明における粗製有機顔料、有機顔料及
び微細有機顔料等の平均一次粒子径及び縦横のアスペク
ト比は、それらを溶媒に超音波分散させてから、透過型
電子顕微鏡又は走査型電子顕微鏡により測定することが
出来る。平均一次粒子径は、具体的には、電子顕微鏡内
の視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構
成する顔料一次粒子の５０個につき、その長い方の径
（長径）を各々求め、それを平均した値である。表面処
理微細有機顔料は平均一次粒子径が小さいほど、カラー
フィルター、公知慣用のインキ、塗料等の用途におい
て、より透明性に富んだものとすることが出来る。また
縦横のアスペクト比は、短径と前記長径とから求められ
る。短径は、具体的には、電子顕微鏡内の視野内の粒子
を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構成する顔料一次
粒子の５０個につき、その最短の径（短径）を各々求
め、それを平均した値である。以下、同様である。表面
処理微細有機顔料は縦横のアスペクト比１〜３である
と、カラーフィルター、公知慣用のインキ、塗料等の用
途において、より分散性に富んだものとすることが出来
る。表面処理微細有機顔料はソルベントソルトミリング
を適用すると縦横のアスペクト比が前記好適な範囲とす
ることができ好ましい。

【００３３】後述する本発明の表面処理微細有機顔料を
得る際、必要であれば粗製有機顔料、有機顔料または微
細有機顔料にその誘導体を極少量併用することも出来
る。この様な顔料誘導体としては、例えばスルホン酸誘
導体、スルホン酸塩誘導体、スルホンアミド誘導体、ジ
アルキルアミノ誘導体、イミドアルキル誘導体等が挙げ
られる。

【００３４】本発明の表面処理微細有機顔料における微
細有機顔料と皮膜形成性樹脂との割合は質量換算で、微
細有機顔料１００部当たり皮膜形成性樹脂３〜２５部で
ある。皮膜形成性樹脂がこれより少なければ、微細有機
顔料粒子表面に充分に付着させることが出来ず所望の表
面処理効果が得られ難く、一方、これを越えても表面処
理効果の程度はあまり変わらない。後述する本発明の表
面処理微細有機顔料の調製は、上記範囲となる様に粗製
有機顔料または有機顔料と前記被膜形成性樹脂との割合
を調節して行う。

【００３５】本発明における表面処理微細有機顔料を得
るには公知慣用の製造方法がいずれも採用できる。粗製
有機顔料や有機顔料を表面処理剤の有機溶剤溶液に浸漬
して攪拌し濾過し乾燥粉砕する方法や、微細有機顔料の
製造の適切な段階に表面処理剤を導入する方法がある。
例えば、前記皮膜形成性樹脂の水性分散体を有機顔料や
微細有機顔料の水性スラリー中に添加し攪拌し濾過し乾
燥粉砕する方法等がある。

【００３６】本発明の表面処理微細有機顔料を得る方法
としては、例えば粗製有機顔料または有機顔料を前記皮
膜形成性樹脂の不存在下でソルベントソルトミリングし
洗浄して得た水性スラリーと、前記皮膜形成性樹脂の有
機溶剤溶液とを混合攪拌し前記樹脂を微細有機顔料表面
で析出させる方法や、粗製有機顔料または有機顔料を前
記皮膜形成性樹脂の存在下でソルベントソルトミリング
する方法等がある。これらの方法により一次粒子のより
細かい微細有機顔料を得ることが出来、前記皮膜形成性
樹脂を粒子近傍へより均一に付着させることが出来、顔
料分散レジスト中の分散性、カラーフィルターの耐熱
性、透明性を効果的に向上できる点で好ましい。洗浄、
濾過、乾燥等の工程を共通に行った場合において、スラ
リー時添加による前者と混練時添加の後者との対比で
は、後者は前者に比べて透明性、耐熱性等に優れる点で
特に好ましい。

【００３７】尚、ソルベントソルトミリングとは、粗製
有機顔料、有機顔料または微細有機顔料と有機溶剤と水
溶性無機塩とを混練する操作をいう。本発明の表面処理
微細有機顔料は、前記皮膜形成性樹脂の存在下にて、こ
の操作を行う。

【００３８】本発明の表面処理微細有機顔料は、前出の
有機顔料の市販品や、有機顔料から得た微細有機顔料を
用いて製造すること出来るが、透明性、耐熱性等の点に
おいてそのままでは顔料としての適性を有さない粗製有
機顔料を用いて、上記した操作を同様に実施することも
出来る。

【００３９】粗製有機顔料は、一般に有機顔料よりも一
次粒子径が大きい粒子であり、例えば比表面積等は有機
顔料より著しく小さな値をとる。ワイラー法やフタロニ
トリル法で製造されたフタロシアニン等は、通常この様
な粗製有機顔料であり、これをソルベントソルトミリン
グに代表される顔料化処理（仕上げ処理と呼ばれる場合
もある）することにより有機顔料または微細有機顔料と
される。

【００４０】本発明の表面処理微細有機顔料の製造方法
においては、より具体的には、例えば粗製有機顔料また
は有機顔料、前記皮膜形成性樹脂および水溶性無機塩の
混合物に少量の有機溶剤を加え混練する。この混練に
は、一般的にはニーダーが使用される。

【００４１】上記水溶性無機塩としては、例えば塩化ナ
トリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等が挙げられ
る。

【００４２】有機溶剤としては、公知慣用のものが採用
できるが、前記皮膜形成性樹脂の少なくとも一部を溶解
し水溶性であることが好ましい。混練時に蒸発し難く、
安全性の点から沸点が高い有機溶剤が好ましい。この様
な有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、トリエチレングリコールモノア
ルキルエーテル、液体ポリエチレングリコール、アルコ
キシアルカノール、ジプロピレングリコール，ジプロピ
レングリコールモノアルキルエーテル、低分子量ポリプ
ロピレングリコール等が用いられる。

【００４３】ここで、ソルベントソルトミリングを行う
に当たっての、粗製有機顔料または有機顔料と、前記皮
膜形成性樹脂と、水溶性無機塩と、有機溶剤との割合
は、一般的にはいずれも質量換算で、粗製有機顔料また
は有機顔料１００部あたり、前記皮膜形成性樹脂（固形
分換算）３〜２５部、水溶性無機塩３００〜２０００
部、有機溶剤１〜５００部である。前記皮膜形成性樹脂
を有機溶剤溶液として用いた場合は、その溶液の樹脂濃
度に応じて有機溶剤を加減することが出来る。

【００４４】こうして、粗製有機顔料または有機顔料
と、前記皮膜形成性樹脂と、水溶性無機塩と、有機溶剤
との混合物は、極一般的な条件、例えば温度３０〜１５
０℃で５〜２０時間、ソルベントソルトミリングされ
る。カルボキシル基またはフェノール性水酸基を有する
アミノ樹脂の反応温度は一般に２００〜２５０℃の範囲
にあり、通常のソルベントソルトミリング条件では分解
も反応も起こさず、カルボキシル基またはフェノール性
水酸基を有するアミノ樹脂は安定に保たれる。

【００４５】このソルベントソルトミリングにより、原
料として用いた粗製有機顔料は凝集が解され、一方、原
料として用いた有機顔料はより微細化され、微細有機顔
料となる。このソルベントソルトミリングで、粒子の微
細化と前記皮膜形成性樹脂による表面処理が同時に行わ
れる。

【００４６】こうして得られた混練物は、水と混合し攪
拌し懸濁液となし、水と有機溶剤とを濾過等により分離
することにより、表面処理微細有機顔料を含むウエット
ケーキを取り出すことが出来る。ここに含まれる粒子
は、平均一次粒子径０．１〜０．０１μｍの解れた表面
処理微細有機顔料粒子からなる。このウエットケーキは
洗浄し乾燥することにより、粉体の表面処理微細有機顔
料とすることが出来る。

【００４７】洗浄には、水、湯のいずれも使用でき、必
要ならば表面処理に影響を及ぼさない範囲において酸や
アルカリを併用することも出来る。洗浄は、１〜１０回
行うことが出来る。特に、金属を含む粗製有機顔料や有
機顔料、或いは酸やアルカリを反応時に使用する粗製有
機顔料や有機顔料を本発明の表面処理微細有機顔料に用
い、かつ、用途が液晶カラーフィルター、静電荷像現像
用トナー、インクジェット記録用インク等である場合
は、遊離イオン濃度を出来るだけゼロに近づけるのが好
ましい場合が多い。

【００４８】乾燥は、加熱乾燥や凍結乾燥等により行う
ことが出来る。勿論、前記懸濁液からスプレードライす
る方法も採用出来る。しかしながら、加熱乾燥の場合に
は、カルボキシル基またはフェノール性水酸基を有する
アミノ樹脂の分解や反応が起こらない温度、例えば１５
０℃以下で乾燥を行うことが望ましい。

【００４９】尚、濾過、洗浄、乾燥、粉砕等の操作は、
ソルベントソルトミリングを行う本発明の表面処理微細
顔料以外の有機顔料でも同様に行うことが出来る。

【００５０】本発明の表面処理微細有機顔料は、ウエッ
トケーキのままでも使用できるし、乾燥して粉体として
も使用することが出来る。ウエットケーキの場合は、有
機溶剤やバインダー樹脂と共にフラッシングして用いる
ことが出来る。

【００５１】こうして得られた表面処理微細有機顔料
は、微細有機顔料の表面に前記皮膜形成性樹脂が薄層と
なって付着した構造をとっている。尚、赤外線吸収スペ
クトルにより、前記皮膜形成性樹脂の特異赤外線吸収ピ
ークの出現から各々の官能基の存否は容易に判別でき、
表面処理（前記皮膜形成性樹脂の付着）の有無を確認で
きる。

【００５２】本発明の表面処理微細有機顔料は、液晶カ
ラーフィルター、静電荷像現像用トナー、インクジェッ
ト記録用インク等のハイテク分野に使用することが出来
る他、公知慣用の用途、例えばインキ、塗料、樹脂成形
品等の着色にも使用できる。

【００５３】カラーフィルター用顔料分散レジストを調
製するには、本発明の表面処理微細有機顔料と、感光性
化合物と、光重合開始剤と、前記化合物を溶解する有機
溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法として
は、前記表面処理微細有機顔料と有機溶剤と必要に応じ
て分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性
化合物等を加えて顔料分散レジストとする方法が一般的
である。

【００５４】必要に応じて用いる分散剤としては、例え
ばビックケミー社のディスパービック１３０、ディスパ
ービック１６１〜１６３、ディスパービック１７０、エ
フカ社のエフカ４６〜４７、アビシア社のソルスパー
ス、味の素株式会社のアジスパーなどを用いることも可
能である。また、アクリル系、ポリエチレン系のような
樹脂型分散剤等も使用可能である。さらに、レベンリグ
剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤等も併せ
て使用可能である。

【００５５】有機溶剤としては、芳香族炭化水素系溶
剤、酢酸エステル系溶剤、プロピオネート系溶剤、アル
コール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、脂肪族
炭化水素系溶剤、窒素化合物系溶剤、ラクトン系溶剤、
カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２
の混合物のようなカルバミン酸エステル等がある。中で
も、プロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケ
トン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可
溶のものが好ましい。

【００５６】質量換算で、前記表面処理微細有機顔料１
００部当たり、３００〜１０００部の有機溶剤と、必要
に応じて０〜１００部の分散剤及び／又は０〜２０部の
顔料誘導体とを、均一となる様に攪拌分散して顔料ペー
ストを得ることができる。次いでこの顔料ペーストに、
質量換算で前記表面処理微細有機顔料１部当たり、３〜
２０部の感光性化合物、感光性化合物１部当たり０．０
５〜３部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶
剤を添加し、均一となる様に攪拌分散して顔料分散レジ
ストを得ることができる。

【００５７】顔料分散レジストの調製の際に使用可能な
感光性化合物としては、感光性を有する皮膜形成性樹脂
で、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミ
ド酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノー
ルＡ、３−メチルペンタンジオールジアクリレート等の
ような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトント
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアネート等
のような多官能モノマー等の光重合性単量体が挙げられ
る。

【００５８】前記表面処理微細有機顔料以外の顔料分散
レジスト成分としては、カルボキシル基またはフェノー
ル性水酸基を有するアミノ樹脂以外の感光性を有する皮
膜形成性樹脂と光重合性単量体とを含む様に構成するの
が好ましい。カルボキシル基またはフェノール性水酸基
を有するアミノ樹脂は、表面処理微細有機顔料上のみに
ある様にして、顔料分散レジスト中にはこの前記アミノ
樹脂を含ませずその代替としてその他の皮膜形成性樹脂
を含ませる様にするのが、より少ない使用量で顔料分散
レジスト中の分散性を向上させカラーフィルターの着色
パターンの熱履歴による色相変化を最小限とすることが
出来る。

【００５９】光重合開始剤としては、例えばアセトフェ
ノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、
ベンゾイルパーオキサイド、２−クロロチオキサント
ン、４，４'−ジアジドスチルベン−２，２'−ジスルホ
ン酸等が挙げられる。市販の光重合開始剤としては、例
えばチバスペシャルティーケミカルズ社製「イルガキュ
ア−１８４」、「イルガキュア−３６９」、ＢＡＳＦ社
製「ルシリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアー
ＤＥＴＸ」、「カヤキュアーＯＡ」、ストーファー社製
「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾ
ー社製「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー
１０００」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社
製「ビイミダゾール」等がある。

【００６０】また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感
剤を併用することもできる。光増感剤としては、たとえ
ば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐原
子を有する化合物、塩素原子を有する化合物またはニト
リル類もしくはその他の窒素原子を有する化合物等が挙
げられる。これらは、単独で用いることも、２種以上を
組み合わせて用いることもできる。

【００６１】光重合開始剤の配合率は、特に限定される
ものではないが、質量換算で、光重合性あるいは光硬化
性官能基を有する化合物に対して０．１〜３０％の範囲
が好ましい。０．１％未満では、光硬化時の感光度が低
下する傾向にあり、３０％を超えると、顔料分散レジス
トの塗膜を乾燥させたときに、光重合開始剤の結晶が析
出して塗膜物性の劣化を引き起こすことがある。

【００６２】こうして光重合性単量体を含む顔料分散レ
ジストとして、これを透明性基体に塗布し、フォトマス
ク上から紫外線を照射して光重合性単量体を硬化させ、
洗浄を行って未硬化部分を除去した後に、加熱して前記
表面処理微細有機顔料上の皮膜形成性樹脂を硬化させて
着色マトリックスを形成してカラーフィルターを製造す
る（以下、この処理をパターニング処理という。）。

【００６３】透明性基体としては、例えばソーダライム
ガラス、低アルカリガラス、石英ガラス、ポリアリレー
ト、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、エポキシ等のフィルムやシートが使用できる。

【００６４】当該カラーフィルター用顔料分散レジスト
を透明性基体表面に塗布する方法は特に限定されず、例
えば印刷法、スプレー法、ロールコート法、バーコート
法、カーテンコート法、スピンコート法など各種の方法
を用いることができる。

【００６５】パターニング処理を施す場合の皮膜作成方
法例を示すと、まず透明性基体に塗布された当該カラー
フィルター用顔料分散レジストは加熱（プレベーク）さ
れる。こうすることで、未硬化の顔料分散レジストの乾
燥皮膜が形成される。この過程では表面処理微細有機顔
料上の皮膜形成性樹脂は硬化しない様にする。加熱条件
は各成分の種類、配合割合などによっても異なるが、通
常５０〜１５０℃で１〜１５分間程度である。次にプレ
ベークされた皮膜に所定パターンのフォトマスクを介し
て、このフォトマスクの上から紫外線などを照射して光
重合性単量体を硬化させた後、洗浄を行って未硬化部分
を除去する。

【００６６】現像液としては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、アンモニア水、エチルアミン、トリエチルアミン、
トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、ピ
ロール、ピペリジン、１，８−ジアザビシクロ[５，
４，０]−７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ
[４，３，０]−５−ノナンなどのアルカリ類の水溶液を
使用することができる。また上記アルカリ水溶液に、メ
タノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤を適当量添加した水溶液を
現像液として使用することもできる。

【００６７】現像の方法は、液盛り法、ディッピング
法、スプレー法などのいずれでもよい。現像後、流水洗
浄を行い圧縮空気や圧縮窒素で風乾させることによっ
て、前記未硬化部分（同前）を除去し、カラーフィルタ
ーの暫定パターンが形成される。その後、このパターン
中に含まれる表面処理微細有機顔料上の皮膜形成性樹脂
を加熱により硬化させる。紫外線の照射により光重合性
単量体は既に硬化しているので、この加熱硬化では、皮
膜形成性樹脂の硬化のみが行われる。この加熱硬化によ
り着色マトリックスからなる着色パターンが形成され、
カラーフィルターとなる。この加熱硬化は、この暫定パ
ターンをホットプレート、オーブンなどの加熱装置によ
り、所定温度たとえば２００〜２５０℃で、所定時間、
例えば０．１〜３時間加熱処理をすることで行うことが
出来る。こうして表面処理微細有機顔料上の皮膜形成性
樹脂を硬化させ、耐熱性、透明性、硬度などに優れた着
色マトリックスからなるパターンを有したカラーファイ
ルターを得ることができる。

【００６８】カラーフィルターは、ブラックマトリック
スと呼ばれる遮光薄膜を設けた透明基板上に、それぞれ
赤、緑、青の３原色を選択的に透過するように、色材を
各画素部に配置することにより形成されている。前記し
た如き方法を用いて、複数の異なった色ごとに基板上に
当該カラーフィルター用顔料分散レジストを塗布、露
光、現像、焼き付けの各工程を繰り返し行うことで、
赤、緑、青の３原色および遮光に用いられる黒などの各
着色画素を形成することができる。その他、電着法、転
写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａ
ｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法の方法
で色パターンを形成して、カラーフィルターを製造して
もよい。

【００６９】本発明のカラーフィルターは、前記表面処
理微細有機顔料、後述する光重合性単量体からなる顔料
分散レジストを用いて透明基盤上に塗膜に塗膜を形成
し、該塗膜にカラーフィルター用画素パターンを有する
マスクを通して露光することにより該塗膜を硬化させ、
さらに、該塗膜を現像して画素部を形成し、次いで該画
素部を加熱することにより該画素部を熱硬化させること
により得られる。

【００７０】本発明のカラーフィルターに使用する光重
合性単量体とは、紫外線や可視光線等の照射により重合
又は架橋反応可能な官能基を有する化合物であり、中で
も代表的なものにラジカル重合系化合物、カチオン重合
系化合物が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル
化合物、マレイミド化合物、等が挙げられる。また、こ
れらを具体的に以下に例示するが、これら例示の化合物
に限定されるものではない。

【００７１】光重合性単量体として使用する（メタ）ア
クリル化合物としては、例えば、トリメチロールエタン
トリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ（メタ）アクリレート、フェノール・ノボラック型
エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の
反応物等、ポリカーボネートポリオール等のポリオール
類と有機ポリイソシアネート類と水酸基含有（メタ）ア
クリレート類の反応物等が挙げられる。

【００７２】光重合性単量体として使用するマレイミド
化合物としては、脂肪族基によってマレイミド基が結合
された化合物が好ましく、具体的には、Ｎ−へキシルマ
レイミドやＮ，Ｎ'−４，９−ジオキサ−１，１２−ビ
スマレイミドドデカンのようなアルキル又はアルキルエ
ーテルマレイミド、エチレングリコールビス（マレイミ
ドアセテート）等のマレイミドカルボン酸（ポリ）アル
キレングリコールエステル、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート等のカーボネートマレイミド、イソホ
ロンビスウレタンビス（Ｎ−エチルマレイミド）等のウ
レタンマレイミド等が挙げられる。

【００７３】これらの中でも、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ'−４，９−ジオキサ
−１，１２−ビスマレイミドドデカン、エチレングリコ
ールビス（マレイミドアセテート）、ポリ（テトラメチ
レングリコール）ビス（マレイミドアセテート）、（エ
チレングリコール変性）ペンタエリスリトールテトラ
（マレイミドアセテート）、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−
エチルマレイミド）等の、多官能（メタ）アクリレート
類や多官能マレイミド類が、紫外線や可視光線等の照射
時における硬化の点で特に好ましい。

【００７４】前記光重合性単量体は、単独または混合し
て使用してもよく、その使用割合は、特に限定されるも
のではないが、顔料分散レジストに使用する前記アミノ
樹脂を含むバインダー樹脂の全量に対して、２５〜１５
０重量％が好ましい。１５０重量％を越えると、本発明
の目的とするアルカリ溶解性が低下し、一方、２５重量
％以下では、所望する塗膜物性を有する硬化塗膜が得ら
れ難く、またパターン形成が困難になり好ましくない。

【００７５】本発明の表面処理微細有機顔料を用いたカ
ラーフィルターは、カラー液晶ディスプレイ、ビデオカ
メラ、カラーエレクトロルミネッセントディスプレー、
カラースキャナ、固体撮像素子などに好適に用いること
ができる。

【００７６】

【実施例】次に本発明を製造例と実施例と比較例により
詳細に説明する。以下、部及び％は質量基準である。

【００７７】［製造例１］無水フタル酸、尿素、塩化ア
ルミニウムを原料としてクロロアルミニウムフタロシア
ニンを製造した。これの１−クロロナフタレン溶液は、
７５０〜８５０ｎｍに光の吸収を有していた。ハロゲン
化は、塩化チオニル３．２部、無水塩化アルミニウム
３．８部、塩化ナトリウム０．５部を４０℃で混合し、
臭素２．７部を滴下して加える。これにクロロアルミニ
ウムフタロシアニン１部を加え、９０℃で１５時間反応
し、その後反応混合物を水に投入し、ハロゲン化クロロ
アルミニウムフタロシアニン粗製顔料を析出させる。こ
の水性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄、１％硫酸水
素ナトリウム水洗浄、６０℃の湯洗浄を行い、９０℃で
乾燥させ、２．７部の精製されたハロゲン化クロロアル
ミニウムフタロシアニン粗顔料を得た。上記粗製顔料
は、フラスコ燃焼イオンクロマトグラフによるハロゲン
含有量分析から、平均組成AlClPcBr_１４Cl_１Hであった
（Ｍ＝Ａｌ，Ｙ＝Ｃｌかつｎ＝１，ｍ＝１５）。

【００７８】［製造例２］フタロジニトリル、塩化亜鉛
を原料として亜鉛フタロシアニンを製造した。これの１
−クロロナフタレン溶液は、７５０〜８５０ｎｍに光の
吸収を有していた。ハロゲン化は、塩化チオニル３．１
部、無水塩化アルミニウム３．７部、塩化ナトリウム
０．５部を４０℃で混合し、臭素２．６部を滴下して加
える。これに亜鉛フタロシアニン１部を加え、９０℃で
１５時間反応し、その後反応混合物を水に投入し、ハロ
ゲン化亜鉛フタロシアニン粗顔料を析出させる。この水
性スラリーを濾過し、６０℃の湯洗浄、１％硫酸水素ナ
トリウム水洗浄、７％のトルエンを含んだアセトン洗
浄、６０℃の湯洗浄を行い、９０℃で乾燥させ、２．６
部の精製されたハロゲン化亜鉛フタロシアニン粗製顔料
を得た。上記粗製顔料は、質量分析によるハロゲン含有
量分析から、平均組成ZnPcBr_{１ ４}Cl_１Hであった（Ｍ＝
Ｚn，n=０，ｍ＝１５）。

【００７９】〔カルボキシル基を有するアミノ樹脂の調
整〕温度計、環流冷却管及び撹拌機を備えた四つ口フラ
スコに１２．３の水を含有する２−（４，６−ジアミノ
−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸１３
１．７部、３７％ホルムアルデヒド水溶液２０２．８
部、ｎ−ブタノール２２２．３部を仕込み、攪拌しなが
ら、あらかじめ１１５℃に加熱した油浴中に浸漬した。
１５分後に均一溶液となり、還流を開始した。２時間反
応を継続した後、５．３３×１０⁴Ｐａの減圧下で３時
間を要して水及び過剰のホルムアルデヒドを留去した。
次いで、水及びｎ−ブタノールを留去した後、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート（以後ＰＧ
ＭＡｃと略記する）を加えて冷却し、更にＰＧＭＡｃを
加えて、不揮発分（１０７．５℃、１時間乾燥後の残留
樹脂重量％）４０．０に調整した。樹脂固形分の酸価
（試料１ｇ中に存在する酸分を規定の方法に基き、中和
するのに要した水酸化カリウムのミリグラム数）が９
５．３ｍｇＫＯＨ／ｇのカルボキシル基を有するアミノ
樹脂を得た。

【００８０】［実施例１］臭素化クロロアルミニウムフ
タロシアニン粗製顔料１部、粉砕した塩化ナトリウム
９．５部、ジエチレングリコール１部、カルボキシル基
を有するアミノ樹脂溶液（樹脂固形分４０％）０．５０
部を双腕型ニーダーに仕込み、８０℃〜９０℃で１０時
間混練した。この時ソルベントソルトミリング時のゲル
化は無かった。混練後、８０℃の１％塩酸水溶液１００
部に取り出し、１時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕
し、表面処理微細臭素化クロロアルミニウムフタロシア
ニン顔料（ａ）を得た。該顔料（ａ）の平均粒子径は、
透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０１０（日本電子株式会社
製）で測定したところ、平均粒子径は０．０３μｍであ
った。縦横のアスペクト比は２であった。

【００８１】［実施例２］臭素化亜鉛フタロシアニン粗
製顔料１部、粉砕した塩化ナトリウム９．５部、ジエチ
レングリコール１部、カルボキシル基を有するアミノ樹
脂溶液（樹脂固形分４０％）０．５０部を双腕型ニーダ
ーに仕込み、８０℃〜９０℃で１０時間混練した。この
時ソルベントソルトミリング時のゲル化は無かった。混
練後、８０℃の１％塩酸水溶液１００部に取り出し、１
時間攪拌後、濾過、湯洗、乾燥、粉砕し、表面処理微細
臭素化亜鉛フタロシアニン顔料（ｂ）を得た。該顔料
（ｂ）の平均粒子径は、透過型電子顕微鏡ＪＥＭ−２０
１０（日本電子株式会社製）で測定したところ、平均粒
子径は０．０３μｍであった。縦横のアスペクト比は２
であった。

【００８２】［実施例３、４］上記の［実施例１、２］
で得られた表面処理微細顔料ａ）、ｂ）９．５部を用い
て、顔料分散レジストを作製し、フォトリソグラフィー
法でそれぞれ対応するカラーフィルター、を製造し
た。

【００８３】カラーフィルターの製造方法としては、表
面処理微細有機顔料９．５部、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート４９部、アジスパーＰＢ８
１４（味の素株式会社社製）７．５部、を０．５ｍｍφ
セプルビーズを加え、ペイントコンディショナー（東洋
精機株式会社製）で２時間分散し、顔料ペーストを得
た。この顔料ペースト７５．００部とポリエステルアク
リレート樹脂（アロニックスＭ７１００、東亜合成化学
工業株式会社製）５．５０部、ジぺンタエリスレートヘ
キサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ、日本化
薬株式会社製）５．００部、ベンゾフェノン（ＫＡＹＡ
ＣＵＲＥ ＢＰ−１００、日本化薬株式会社製）１．０
０部、ユーカーエステルＥＦＰ１３．５部を分散攪拌機
で攪拌し、孔径１．０μｍのフィルターで濾過し、顔料
分散レジストを得た。顔料分散レジストは１ｍｍ厚ガラ
スに乾燥膜厚１μｍとなるようにスピンコーターを用い
て塗布し、その後６０℃で５分間予備乾燥して塗膜を形
成させた。次いでフォトマスクを介して紫外線によるパ
ターン露光を行った後、未露光部分を０．５％の炭酸ナ
トリウム水溶液中で洗浄した後、純水で更に洗浄し、次
いで得られた塗膜を２３０℃で１５分間加熱処理して塗
膜を硬化させ、カラーフィルターとした。

【００８４】［比較例１］カルボキシル基を有する前記
アミノ樹脂溶液を無添加に変更する以外は実施例１と同
様な操作を行い、無処理微細臭素化クロロアルミフタロ
シアニン顔料（ｃ）を得た。該顔料（ｃ）の平均粒子径
と縦横のアスペクト比を測定したところ、平均粒子径は
０．０３μｍ、縦横のアスペクト比は２であった。

【００８５】［比較例２］カルボキシル基を有する前記
アミノ樹脂溶液を無添加に変更する以外は実施例２と同
様な操作を行い、無処理微細臭素化亜鉛フタロシアニン
顔料（ｄ）を得た。該顔料（ｄ）の平均粒子径と縦横の
アスペクト比を測定したところ、平均粒子径は０．０３
μｍ、縦横のアスペクト比は２であった。

【００８６】［比較例３、４］上記の［比較例１、２］
で得られた無処理微細顔料ｃ）、ｄ）１０．０部を用い
て、顔料分散レジストを作製し、フォトリソグラフィー
法でそれぞれ対応するカラーフィルター、を製造し
た。

【００８７】（試験例） ＜性能試験及び評価基準＞ 透明性：上記の方法で塗布し硬化させたガラス板を用い
て、オリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光
度計ＭＣＰＤ−３０００顕微分光測光装置ＣＩＥ発色系
色度におけるｘ＝０．１３６、ｙ＝０．１４１における
Ｙ値を測定した。Ｙ値が大きいほど、透明性が高いと評
価した。 耐熱性：上記の方法で塗布し硬化させたガラス板を用い
て、２８０℃で３０分加熱し、加熱前後のＹ値の変化に
より評価した。この時の変化率の差ΔＹが０．５未満の
ものを○、０．５以上のものを×とした。なお色度測定
はオリンパス製顕微鏡ＭＸ−５０と大塚電子製分光光度
計ＭＣＰＤ−３０００を用いて行った。

【００８８】

【表１】

【００８９】表１に示した結果から、本発明の表面処理
微細有機顔料を用いたカラーフィルターは対応する比較
例（前記アミノ樹脂無添加の微細有機顔料）のカラーフ
ィルターに比べて、透明性、耐熱性のいずれにおいても
優れていることが明らかである。

【００９０】

【発明の効果】本発明の表面処理微細有機顔料は、カル
ボキシル基またはフェノール性水酸基を有するアミノ樹
脂を微細有機顔料の表面に処理しているので、微細有機
顔料の熱履歴による結晶成長の抑制に基づいて色相の耐
熱性に優れ、顔料分散レジスト中に含ませた際の分散性
も優れるという格別顕著な効果を奏する。その結果、該
顔料を使用して得られた光硬化後の着色塗膜を含むカラ
ーフィルターは透明性、耐熱性に優れたものとなる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒木 慎吾 大阪府大阪市東住吉区東田辺２−23−３ (72)発明者 岸本 昌明 大阪府茨木市鮎川３−７−19 (72)発明者 山口 芳郎 大阪府吹田市岸部南３−34−２ Ｆターム(参考） 2H048 BA02 BA45 BA47 BB02 BB42 CA04 CA14 CA19

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】皮膜形成性樹脂が微細有機顔料表面に付着
   した表面処理微細有機顔料において、前記微細有機顔料
   の質量換算１００部当たり、カルボキシル基またはフェ
   ノール性水酸基を有するアミノ樹脂が３〜２５部である
   ことを特徴とする表面処理微細有機顔料。
2. 【請求項２】粗製有機顔料または有機顔料の質量換算１
   ００部当たり、カルボキシル基またはフェノール性水酸
   基を有するアミノ樹脂３〜２５部の存在下でソルベント
   ソルトミリングして得られる表面処理微細有機顔料。
3. 【請求項３】請求項１または２の表面処理微細有機顔料
   を用いたカラーフィルター。