JP2003167113A - カラーフィルター用光重合性着色組成物、カラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 塗膜を形成した場合に、色純度と色濃度が高
く、かつ透明性と耐熱性に優れたカラーフィルター用光
重合性着色組成物、および耐熱性、耐溶剤性、耐薬品に
優れた着色硬化塗膜層を有するカラーフィルターを提供
すること。 【解決手段】 従来使用されてきたハロゲン化銅フタロ
シアニンに替えて、銅以外の特定の金属を有するハロゲ
ン化金属フタロシアニン、カルボキシル基またはフェノ
ール性水酸基を有するアミノ樹脂、および光重合性官能
基を有する化合物を含有するカラーフィルター用光重合
性着色組成物を提供し、さらには該光重合性着色組成物
の硬化塗膜層を有するカラーフィルターを提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフォトリソグラフィ
ー法によってパターン形成可能なカラーフィルター用光
重合性着色組成物、およびカラー液晶ディスプレイ、カ
ラースキャナ、固体撮像素子等に使用するカラーフィル
ターに関し、さらに詳しくは、露光・現像によるパター
ン形成工程を経た後の耐久性を要求される用途に好適な
耐久性に優れたカラーフィルターに関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、顔料、染料等の色材を用いた光硬
化性着色組成物の一つとして、バインダー樹脂または分
散剤等を用いて色材を分散した着色組成物に、光重合性
モノマー、光重合開始剤を添加した光硬化性着色組成物
が知られており、これを基材上に塗布して乾燥させマス
クを用いて露光、次いで現像し着色パターンを形成させ
た後、焼き付けしてパターンを固着する等の方法による
着色画像作成方法等が知られている。特にこれら光硬化
性着色組成物の利用分野の一つとして、カラー液晶ディ
スプレイ、カラースキャナ、固体撮像素子等に使用する
カラーフィルターがある。カラーフィルターは、ブラッ
クマトリックスを設けた透明基板上に、それぞれ赤、
緑、青の光の３原色を選択的に透過するように、また
は、シアン、マジェンタ、イエローの色の３原色を選択
的に反射するように、色材を各画素部に配置することに
より形成されている。

【０００３】カラーフィルター用材料に必要な特性とし
ては、カラー液晶ディスプレイ製造工程に起因するもの
が多く、たとえば透明電極の蒸着またはスパッタリング
工程、焼成工程等で要求される耐熱性、洗浄工程や配向
膜塗布工程等で要求される耐溶剤性、さらに画像表示時
にはカラーフィルターを透過した光が画像情報となるた
め耐光性も要求される。

【０００４】これらの要求を満たすため、色材には主に
顔料が使用されるようになってきている。また製造方法
も「顔料分散法」が主流となってきた。カラーフィルタ
ーの緑色画素を形成するために使用される緑色顔料に、
ハロゲン化銅フタロシアニン顔料が広く使用されてい
る。銅フタロシアニンは、銅原子のまわりに４個のイソ
インドール構造を有する多環芳香環化合物であり、該芳
香環が、ハロゲン原子等で置換可能な合計１６個の水素
原子を有している。ハロゲン化銅フタロシアニンは、銅
フタロシアニンが有する上記１６個の水素原子の一部ま
たはすべてを、ハロゲン原子で置換したものであり、緑
色顔料として使用されるのは、ハロゲン化率がさまざま
に異なったハロゲン化銅フタロシアニンの混合物であ
る。

【０００５】フォトリソグラフィー法によるカラーフィ
ルター製造工程における露光後の現像に使用する現像液
としては、環境問題の点から有機溶剤よりもアルカリ性
水溶液が好まれている。このためカラーフィルターを形
成する光硬化性着色組成物にアルカリ性水溶液への現像
適性を付与するためには、顔料の分散時に使用するバイ
ンダー樹脂にもアルカリ溶解性が要求され、カルボキシ
ル基を有するアクリル系バインダー樹脂がアルカリ現像
型の光硬化性着色組成物として一般的に用いられてい
る。しかし、カルボキシル基を有するアクリル樹脂は２
００℃を超えると分解を起こしやすいといった欠点があ
った。

【０００６】これらを改良する目的で、これまで多くの
発明がなされている。たとえば、特開平９−２０３８０
６号公報には、カルボキシル基を含有するアクリル樹
脂、光酸発生剤および酸の作用により硬化する架橋剤、
たとえばメラミン樹脂等からなるカラーフィルター用ネ
ガ型感光性組成物が高感度を有するので、高顔料濃度に
おいても容易に硬化し、耐薬品性に優れることが記載さ
れ、、さらに、特開２００１−１００４１３号公報に
は、バインダー樹脂に２−オキソ−１，３−ジオキソラ
ン−４−イル基を導入しカルボキシル基と反応させて最
終的に不要なカルボン酸を消費させ、さらに該反応によ
り生じる架橋構造を導入させることにより、耐熱性や耐
溶剤性に優れた感光性着色組成物が得られることが記載
されている。

【０００７】上記発明は、いずれも緑色着色剤としてハ
ロゲン化銅フタロシアニン顔料を使用している。このハ
ロゲン化銅フタロシアニン顔料は、銅フタロシアニンが
有する１６個の水素原子の内、一部または全てを、塩素
原子や臭素原子で置換したものであり、塩素原子や臭素
原子が様々な比率で導入されたハロゲン化銅フタロシア
ニンの混合物からなる。

【０００８】この従来型ハロゲン化銅フタロシアニン顔
料は、ハロゲンとして臭素を使用し、しかも臭素化率が
高いほど黄味の強い緑色が得られることが知られている
が、時として赤味が強くなってしまうなど色味が不安定
である上に、透明度が低いなどの問題点があった。最
近、カラーフィルターの最大の用途であるカラー液晶デ
ィスプレイが、カラーモニターやカラーテレビに用いら
れるようになり、カラー液晶ディスプレイにも従来の要
求特性に加えて「色再現性」が強く求められている。そ
のため、カラーフィルターに使用する着色剤にも、色純
度および色濃度が高く、透明性の高いものが要求されて
いる。しかし、発色が不安定な従来型ハロゲン化銅フタ
ロシアニン顔料を用いた場合、着色画素の耐熱性を改良
するのに有効な架橋構造の導入だけでは、これらの要求
を満足することは困難であった。

【０００９】このような背景のもと、塗膜の色純度、色
濃度および透明性が高く、さらに、良好なアルカリ現像
性と耐熱性や耐溶剤性等を両立させたカラーフィルター
用光重合性着色組成物、およびそれを使用した、色純
度、色濃度および透明性が高く、耐熱性、耐溶剤性また
は耐薬品性に優れ、実用性の高いカラーフィルターが望
まれている。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、フォトリソグラフィー法によるカラーフィ
ルターの緑色画素パターン形成において、色純度と色濃
度が高く、かつ透明性と耐熱性に優れたカラーフィルタ
ー用光重合性着色組成物、かつ、それを使用して得られ
る光硬化後の着色塗膜が耐熱性、耐溶剤性、耐薬品に優
れるカラーフィルターを提供することにある。

【００１１】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は上記
課題を解決するために、（ａ）下記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化フタロシアニン、（ｂ）カルボキシル基
またはフェノール性水酸基を有するアミノ樹脂および
（ｃ）光重合性官能基を有する化合物を含有することを
特徴とするカラーフィルター用光重合性着色組成物を提
供する。

【００１２】また、本発明は上記課題を解決するため
に、透明基板上に画素部を有し、前記画素部が、（ａ）
下記一般式（１）で表されるハロゲン化フタロシアニ
ン、（ｂ）カルボキシル基またはフェノール性水酸基を
有するアミノ樹脂および（ｃ）光重合性官能基を有する
化合物を含有する光重合性着色組成物の塗膜からなり、
前記塗膜が光硬化し、かつさらに熱硬化したことを特徴
とするカラーフィルターを提供する。

【００１３】

【化２】 （１） （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
Ｓｎ、Ｐｂから選ばれる１種の金属または２個の水素原
子を表す。Ｘ_１〜Ｘ_１６は水素、フッ素、塩素、臭素、
またはヨウ素から選ばれる原子を表し、ハロゲン原子の
総和は８〜１６の整数である。Ｙはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、酸素、または水酸基を表し、ｍは０〜２の
整数を表す。）

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳細
に説明する。本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物に使用する、（ａ）上記一般式（１）で表される
ハロゲン化フタロシアニン（以下、フタロシアニン
（ａ）と略記する）は、Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、
Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎ
ｂ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂからなる群から選ばれる１種の中
心金属を有するハロゲン化金属フタロシアニン、または
２個の水素原子を有するハロゲン化無金属フタロシアニ
ンである。中でも特に、中心金属としてＺｎ、Ｎｉまた
はＡｌを有するハロゲン化金属フタロシアニンが、色純
度、色濃度、および透明性がともに高いので好ましい。

【００１５】上記、一般式（１）において、Ｍが２個の
水素原子であるハロゲン化無金属フタロシアニンおよび
Ｍが２価の金属の場合、ｍは０であり、配位子Ｙはな
い。Ｍが３価以上の金属の場合は、Ｍに配位子Ｙが配位
する。すなわち、Ｍの原子価が３価の場合は、原子価が
１価の配位子Ｙ１個が、Ｍの原子価が４価の場合は、原
子価が１価の配位子２個、または原子価が２価の配位子
１個が配位する。配位子Ｙとして、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、酸素、または水酸基が例示できる。配位子
Ｙが水酸基の場合、脱水反応を起こして、２量体や多量
体を形成することもある。フタロシアニン（ａ）をＸｎ
ＰｃＭＹｍと簡略化して記載したとき、Ｍが３価の金属
の場合、下記一般式（２）の反応が進行して、ＸｎＰｃ
ＭＯＭＰＣＸｎで表される２量体を形成することもあ
る。ここで、Ｐｃはフタロシアニンを意味し、Ｘｎはｎ
個の置換ハロゲン原子を表し、Ｍ、Ｙ、ｍはいずれも一
般式（１）におけるＭ、Ｙ、ｍを表す。

【００１６】

【化３】 ２ＸｎＰｃＭＯＨ → ＸｎＰｃＭＯＭＰＣＸｎ ＋ Ｈ_２Ｏ （２）

【００１７】また、Ｍが４価以上の金属の場合、下記一
般式（３）の反応が進行して、ＨＯＸｎＰｃＭＯ（Ｘｎ
ＰｃＭＯ）_ｚ−２ＸｎＰｃＭＯＨで表される多量体を形
成することもある。

【００１８】

【化４】 ｚＸｎＰｃＭ（ＯＨ）_２ → ＨＯＸｎＰｃＭＯ（ＸｎＰｃＭＯ）_ｚ−２ＸｎＰ ｃＭＯＨ ＋ （ｚ−２）／２・Ｈ_２Ｏ （３ ） を形成することもある。

【００１９】さらに、Ｍが４価以上の金属であり、配位
子Ｙが水酸基の場合、下記一般式（４）の脱水反応を起
こしてμ−オキソ体を形成する場合が多い。

【００２０】

【化５】 ＸｎＰｃＭ（ＯＨ）_２ → ＸｎＰｃＭ＝Ｏ ＋ Ｈ_２Ｏ （４）

【００２１】本発明で用いるフタロシアニン（ａ）にお
いて、Ｍが３価以上の金属である場合には、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、または酸素を配位子とするハロゲン
化金属フタロシアニンが製造しやすく、入手が容易であ
る。本発明において、緑色のカラーフィルター用光重合
性着色組成物硬化塗膜層の膜厚を一定にした場合、ＣＩ
Ｅ発色系色度（Ｙ、ｘ、ｙ値）のｙ値が大きいものを
「色純度が高い」という。また、ｘ、ｙ値が一定の値と
なるように顔料分散レジスト硬化塗膜の膜厚を決めた場
合、膜厚が薄いものを「色濃度が高い」といい、Ｙ値が
大きいものを「透明性が高い」という。

【００２２】フタロシアニン（ａ）は、芳香環に置換さ
れたハロゲン原子として、８〜１６個のフッ素、塩素、
臭素、またはヨウ素原子を有する。置換されたハロゲン
原子は全て同一でもよく、異なっていてもよいが、臭素
原子を８個以上、かつ塩素を１個以上有することが好ま
しい。中でも臭素原子を１２個以上、かつ塩素原子を２
個以上有するものは、透明性の高い緑色を有し、カラー
フィルター用の緑色着色剤に適している。

【００２３】フタロシアニン（ａ）は、従来型ハロゲン
化銅フタロシアニンよりも分光透過スペクトルの半値幅
が狭く、かつその最大透過率の値も大きい。このこと
は、フタロシアニン（ａ）が、従来型ハロゲン化銅フタ
ロシアニンよりも、色純度および色濃度が高く、透明性
の高い緑色を呈することを示している。具体的には、着
色剤としてフタロシアニン（ａ）を使用することによ
り、従来型ハロゲン化銅フタロシアニンでは達成できな
かった、３８０〜７８０ｎｍにおける分光透過スペクト
ルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）が５２０〜５９
０ｎｍであり、Ｔmaxにおける透過率が７０％以上、か
つ、波長６５０〜７００ｎｍにおける分光透過スペクト
ルの透過率が２０％以下である緑色画素を有するカラー
フィルターを、簡便に、かつ安価に得ることができる。

【００２４】フタロシアニン（ａ）は、ハロゲン化金属
フタロシアニンの公知の製造方法、たとえば、クロルス
ルホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法などによって
製造することができる。本発明のカラーフィルター用光
重合性着色組成物においては、着色剤としてフタロシア
ニン（ａ）以外に、黄色顔料を混合して使用することが
できる。フタロシアニン（ａ）と黄色顔料の混合比率
を、用途に応じて変えることによって、所望の色相に調
色することができる。

【００２５】本発明に使用できる黄色顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー ８３、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等の黄色有機
顔料が挙げられる。これらの黄色顔料は、単独で用いる
こともでき、２種以上を混合して用いることもできる。
上記顔料の中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トイエロー１５０が色純度と透明性に優れており、特に
好ましい。

【００２６】黄色顔料の配合率は、用途に応じて適宜選
択することができるが、一般にカラーフィルターに使用
する場合は、フタロシアニン（ａ）と黄色顔料の合計質
量に対して１０〜７０％の範囲内とするのが好ましく、
より好ましくは３０〜６０％の範囲である。

【００２７】一般に、カラーフィルター用光重合性着色
組成物に使用する顔料は、分散状態におけるその粒子径
が小さいほど、これを使用して得られるカラーフィルタ
ー画素部の透明性が高くなる。したがって、フタロシア
ニン（ａ）の一次粒子径は、１０〜１００ｎｍの範囲が
好ましく、３０〜５０ｎｍの範囲が特に好ましい。カラ
ーフィルター用光重合性着色組成物中に分散させた顔料
の一次粒子径が１００ｎｍを超えている場合は、これを
使用したカラーフィルター画素部の透明性が低下し、１
０ｎｍよりも小さい場合は、顔料分散組成物の粘度が経
時的に上昇したり、チキソトロピーが強く現れたりする
ほか、顔料が凝集しやすくなるため、分散状態におい
て、かえって粒子径の大きい二次粒子を形成することが
あり、この場合もまた、カラーフィルター画素部の透明
性が低下する原因となる。

【００２８】このような粒径にするためには、ボールミ
ル、サンドミル、ピーズミル、３本ロール、ペイントシ
エーカー、アトライター、分散攪拌機、超音波等を使用
した分散処理が有効である。フタロシアニン（ａ）と、
バインダー樹脂、分散剤、溶剤、および必要に応じてそ
の他の顔料や各種添加剤を混合したフタロシアニン
（ａ）分散組成物を着色成分とし、本発明のカラーフィ
ルター用光重合性着色組成物を調製する。 フタロシア
ニン（ａ）分散組成物に使用するバインダー樹脂として
は、公知慣用のアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレ
タン樹脂等を使用できる。顔料の分酸性向上のため、酸
価やアミン価を有する樹脂を使用することもできる。

【００２９】フタロシアニン（ａ）分散組成物に使用す
る分散剤には特に限定はなく、公知慣用のものを使用す
ることができる。具体的には、界面活性剤、顔料の中間
体、染料の中間体、ポリアミド系化合物やポリウレタン
系化合物のような樹脂型分散剤等が挙げられる。この樹
脂型分散剤の市販品としては、たとえばディスパービッ
ク１３０、ディスパービック１６１、ディスパービック
１６２、ディスパービック１６３、ディスパービック１
７０、エフカ４６、エフカ４７、ソルスパース３２５５
０、ソルスパース２４０００、アジスパーＰＢ８１１、
アジスパーＰＢ８１４、ボルチゲンＳＮ−８８等が挙げ
られる。また、ＢＹＫ−２００１などのアクリル系樹脂
型分散剤やポリエチレン系樹脂型分散剤等も使用可能で
ある。これらの分散剤は、１種単独でも、あるいは、２
種以上を組み合わせて使用することもできる。

【００３０】フタロシアニン（ａ）分散組成物に使用で
きる溶剤としては、たとえば、トルエンやキシレン、メ
トキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブ
チル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテ
ート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオ
ネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノ
ール等のアルコール系溶剤、

【００３１】ブチルセロソルブ、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等
の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクト
ン系溶剤、カルバミン酸エステル、水等が挙げられる。

【００３２】これらの溶剤は、沸点が８０℃〜２５０℃
のものを選択するのが好ましい。一般に光重合性着色組
成物の製膜にスピンコート法が多用されているが、この
場合、１００℃〜２００℃の沸点をもつ溶剤を使用した
場合に塗布性が良好である。これらの溶剤は単独もしく
は混合して使用する。

【００３３】本発明で使用する（ｂ）カルボキシル基ま
たはフェノール性水酸基を有するアミノ樹脂（以下、本
発明で使用するアミノ樹脂（ｂ）という。）は、たとえ
ば、（１）カルボキシル基またはフェノール性水酸基を
有するアミノ化合物と、アルデヒド化合物とを縮合させ
る方法、または

【００３４】（２）カルボキシル基またはフェノール性
水酸基を有するアルデヒド化合物と、アミノ化合物とを
縮合させる方法によって製造することができる。

【００３５】カルボキシル基を有するアミノ化合物とし
ては、たとえば、２−、３−または４−（４，６−ジア
ミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、
５−メチル−２−（４，６−ジアミノ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）安息香酸、４−メトキシ−２−
（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）安息香酸、２−メチル−４−（４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）安息香酸、２−ク
ロロ−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）安息香酸、などが挙げられる。

【００３６】フェノール性水酸基を有するアミノ化合物
としては、たとえば、２−、３−または４−（４，６−
ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノ
ール、４−メチル−２−（４，６−ジアミノ−１，３，
５−トリアジン−２−イル）フェノール、２−メトキシ
−４−（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−
２−イル）フェノール、３−クロロ−４−（４，６−ジ
アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェノー
ル、などが挙げられる。

【００３７】カルボキシル基を有するアルデヒド化合物
としては、たとえば、グリオキシル酸およびその水和
物、スクシンセミアルデヒド、などが挙げられる。

【００３８】フェノール性水酸基を有するアルデヒド化
合物としては、たとえば、２−、３−または４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド、３，４−、３，５−、２，５−
または２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒド、２，
４，６−トリヒドロキシベンズアルデヒド、などが挙げ
られる。

【００３９】アルデヒド化合物としては、上記したカル
ボキシル基および／またはフェノール性水酸基を有する
アルデヒド化合物のほか、たとえば、ホルムアルデヒ
ド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオキザー
ル、；トリオキサン、パラホルムアルデヒドのようなホ
ルムアルデヒド縮合体；ホルムアルデヒド水溶液のよう
な水溶液；メチルヘミホルマール、ｎ−ブチルヘミホル
マールまたはイソブチルヘミホルマール、などが挙げら
れる。

【００４０】アミノ化合物としては、上記したカルボキ
シル基および／またはフェノール性水酸基を有するアミ
ノ化合物のほか、たとえば、尿素、メラミン、ベンゾグ
アナミン、アセトグアナミン、シクロヘキサンカルボグ
アナミン、フタログアナミン、ステログアナミン、スピ
ログアナミン、などが挙げられる。また、本発明で使用
するアミノ樹脂（ｂ）を前記（１）または（２）の方法
により製造する際、複数種のアミノ化合物および／また
は複数種のアルデヒド化合物を用いることができる。た
とえば、ベンゾグアナミンと４−(４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジン−２−イル)安息香酸を所望の
比率で併用し、ホルムアルデヒドとグリオキシル酸の所
望の比率で併用できる。このように、原料のアミノ化合
物および／またはアルデヒド化合物を複数使用すること
により、得られるアミノ樹脂の酸価を調整し、硬化性着
色組成物の溶剤に対する溶解性を制御することができ
る。

【００４１】上記の方法により得られるアミノ樹脂
（ｂ）は、縮合反応によって生成するメチロール基を、
アルコールを用いてエーテル化することにより、安定化
させることができる。本発明で使用するアミノ樹脂
（ｂ）は、公知慣用の製造方法に従い、アミノ化合物
１．０モルとアルデヒド化合物１．５〜８モルと、エー
テル化用アルコール３〜２０モルとを、必要に応じて、
公知慣用の溶剤の存在下で、反応させる方法により、製
造することができる。

【００４２】アミノ化合物および／またはアルデヒド化
合物を２種以上併用する場合、その割合に特に制限はな
いが、得られるアミノ樹脂（ｂ）の酸価が低すぎると、
アルカリ溶解性に劣り、一方、得られるアミノ樹脂
（ｂ）の酸価が高すぎるとアルカリ溶解性が高くなりす
ぎて、紫外線や可視光線の照射によって光重合性官能基
を有する化合物（ｃ）を硬化せしめても、アルカリ溶解
性を抑制し得ない。従って、アミノ樹脂（ｂ）の酸価が
２０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲となるように、組成
を調整することが好ましい。

【００４３】また、メチロール基をエーテル化したアミ
ノ樹脂（ｂ）は、公知慣用の方法により製造することが
できる。すなわち、たとえば、（１）エーテル化用アル
コールにアルデヒド化合物を加えた溶液に、アミノ化合
物を加え、必要に応じて酸性触媒の存在下、５０〜１４
０℃で２０分間〜７時間反応させ、縮合反応ならびにエ
ーテル化反応を同時に行なう方法、

【００４４】（２）アルデヒド化合物とアミノ化合物と
を、ｐＨ８〜１０の範囲内で反応させてアミノ化合物を
メチロール化し、次にエーテル化用アルコールの存在下
で、ｐＨ２〜６の範囲内でアルキルエーテル化する方
法、

【００４５】（３）エーテル化用アルコールにアルデヒ
ド化合物を加えた溶液に、尿素、メラミン、ベンゾグア
ナミン、アセトグアナミン、シクロヘキサンカルボグア
ナミン、フタログアナミン、ステログアナミンおよびス
ピログアナミンよりなる群から選ばれる、少なくとも１
種のアミノ化合物を加え、縮合反応およびエーテル化反
応の途中で、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリア
ジン−２−イル）安息香酸および／または（４，６−ジ
アミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェノ
ールを加える方法、

【００４６】（４）エーテル化用アルコールに、ホルム
アルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、グリオ
キザール、グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒドお
よび２−、３−または４−ヒドロキシベンズアルデヒド
よりなる群から選ばれる、少なくとも１種のアルデヒド
化合物を加え、次いで尿素、メラミン、ベンゾグアナミ
ン、アセトグアナミン、シクロヘキサンカルボグアナミ
ン、フタログアナミン、ステログアナミン、スピログア
ナミン、（４，６−ジアミノ−１，３，５−トリアジン
−２−イル）安息香酸、および（４，６−ジアミノ−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−フェノールより
なる群から選ばれる、少なくとも１種のアミノ化合物を
加え、縮合反応およびエーテル化反応を行う方法、等が
挙げられる。

【００４７】また、アミノ樹脂（ｂ）中に導入されたカ
ルボキシル基またはフェノール性水酸基を、アンモニア
または有機アミン等のような種々の揮発性塩基で、完全
中和または部分中和して、水または水と水可溶性溶媒と
の混合物に溶解または分散化することも可能である。ア
ミノ樹脂（ｂ）中に導入されたカルボキシル基および／
またはフェノール性水酸基を中和するために用いる有機
アミンには特に制限はないが、たとえば、モノメチルア
ミン、ジメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチルア
ミンまたはトリエチルアミン等の、アルキルアミン類；
Ｎ−メチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
エタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、２−
アミノ−２−メチルプロパノール、ジエタノールアミン
またはトリエタノールアミン等の、ヒドロキシルアミン
類；エチレンジアミンまたはジエチレントリアミン等
の、多価アミン類等が挙げられる。これらは、単独使用
でも２種以上の併用して用いることもできる。

【００４８】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物に使用する光重合性官能基を有する化合物（ｃ）
とは、紫外線や可視光線等の照射により重合または架橋
反応可能な官能基を有する化合物であり、中でも代表的
なものにラジカル重合系化合物、カチオン重合系化合物
が挙げられる。具体的には、（メタ）アクリル化合物、
マレイミド化合物、等が挙げられる。また、これらを具
体的に以下に例示するが、これら例示の化合物に限定さ
れるものではない。

【００４９】光重合性官能基を有する化合物（ｃ）とし
て使用する（メタ）アクリル化合物としては、たとえ
ば、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ネオペ
ンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリ
トールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオール
ジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アク
リロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アク
リロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート；

【００５０】フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリ
ル酸の反応物等；エチレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチ
レングリコール、ビスフェノールＡのポリエトキシジオ
ール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオ
ール、ポリカーボネートポリオール等のポリオール類と
有機ポリイソシアネート類（たとえば、トリレンジイソ
シアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
等）と水酸基含有（メタ）アクリレート類（たとえば、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールモノ（メタ）アクリレート等）の反応物等；

【００５１】光重合性官能基を有する化合物（ｃ）とし
て使用するマレイミド化合物としては、脂肪族基によっ
てマレイミド基が結合された化合物が好ましく、具体的
には、Ｎ−へキシルマレイミドやＮ，Ｎ’−４，９−ジ
オキサ−１，１２−ビスマレイミドドデカンのようなア
ルキルまたはアルキルエーテルマレイミド、エチレング
リコールビス（マレイミドアセテート）、ポリ（テトラ
メチレングリコール）ビス（マレイミドアセテート）、
テトラ（エチレングリコール変性）ペンタエリスリトー
ルテトラ（マレイミドアセテート）等のマレイミドカル
ボン酸（ポリ）アルキレングリコールエステル、ビス
（２−マレイミドエチル）カーボネート等のカーボネー
トマレイミド、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−エチ
ルマレイミド）等のウレタンマレイミド等が挙げられ
る。

【００５２】これらの中でも、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−４，９−ジオキサ
−１，１２−ビスマレイミドドデカン、エチレングリコ
ールビス（マレイミドアセテート）、ポリ（テトラメチ
レングリコール）ビス（マレイミドアセテート）、（エ
チレングリコール変性）ペンタエリスリトールテトラ
（マレイミドアセテート）、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−
エチルマレイミド）等の、多官能（メタ）アクリレート
類や多官能マレイミド類が、紫外線や可視光線等に対す
る感度が高く、高い架橋密度が得られるという点で特に
好ましい。

【００５３】光重合性官能基を有する化合物（ｃ）は、
単独または混合して使用してもよく、その使用割合は、
特に限定されるものではないが、重合性着色組成物に使
用するアミノ樹脂（ｂ）を含むバインダー樹脂の全量に
対して、２５〜１５０重量％が好ましい。１５０重量％
を越えると、本発明の目的とするアルカリ溶解性が低下
し、一方、２５重量％以下では、所望する塗膜物性を有
する硬化塗膜が得られ難く、またパターン形成が困難に
なる。

【００５４】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物には、必要に応じて、公知慣用の光重合開始剤を
使用することもできる。具体的には、たとえば、ベンゾ
フェノン、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノ
ン、ミヒラーズケトンなどのベンゾフェノ類；キサント
ン、チオキサントンなどのキサントン類、ｐ−ジメチル
アミノアセトフェノン、ベンジル−４−ジメチルアミノ
ベンゾエート、４−ビス−トリクロロメチル−６−（４
−エトキシ）フェニル−Ｓ−トリアジン、２−アミルア
ントラキノン、β−クロルアントラキノン、ビイミダゾ
ールなどが挙げられる。

【００５５】市販の光重合開始剤としては、たとえば、
「イルガキュア−１８４」、「イルガキュア−３６
９」、「ダロキュア−１１７３」、「ルシリン−ＴＰ
Ｏ」、「カヤキュアーＤＥＴＸ」、「カヤキュアーＯ
Ａ」、「バイキュアー１０」、「バイキュアー５５」、
「トリゴナールＰＩ」、「サンドレー１０００」、「デ
ープ」、「ビイミダゾール」などが例示できる。

【００５６】また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感
剤をも併用することができる。本発明に使用する光増感
剤としては、たとえば、アミン類、尿素類、含硫黄化合
物、含燐化合物、含塩素化合物またはニトリル類もしく
はその他の含窒素化合物等が挙げられる。これらは、単
独あるいは２種以上を組み合わせて用いることもでき
る。

【００５７】その使用割合は特に限定されるものではな
いが、組成物中の光重合性官能基を有する化合物に対し
て０．１〜３０重量％が好ましく、中でも１〜２０重量
％が好ましい。０．１重量％以下では感度が低下し、３
０重量％を越えると結晶の析出、塗膜物性の劣化等を引
き起こすため好ましくない。

【００５８】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物は、上記諸成分を混合することにより得られる。
このとき、適当な溶媒を使用する事ができ、このときの
溶媒としては、上記各成分と反応しないものであれば、
特に限定されるものではなく、色材（ａ）分散組成物を
作製する際に使用する各種溶剤等を使用することができ
る。またこれらは、単独あるいは２種以上を組み合わせ
て用いてもよい。

【００５９】このようにして得られる本発明のカラーフ
ィルター用光重合性着色組成物は、一液で保存安定性に
優れるものであり、さらにカルボキシル基またはフェノ
ール性水酸基を有するアミノ樹脂を使用しているため、
現像時における未露光部のアルカリ現像性に優れ、パタ
ーン形成が容易である。さらに、現像後の焼成工程にお
いては、アミノ樹脂の熱架橋反応により架橋構造が生成
し、耐熱性や耐溶剤性が向上できる。

【００６０】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物を、加熱により架橋反応させる場合、（ｂ）カル
ボキシル基またはフェノール性水酸基を有するアミノ樹
脂自身が架橋に寄与する。本発明で使用するアミノ樹脂
は、カルボキシル基またはフェノール性水酸基を含有す
るので、架橋促進剤を併用する必要がなく、該カラーフ
ィルター用光重合性着色組成物を使用して作製したカラ
ーフィルターの着色硬化塗膜層中には、架橋促進剤に起
因する低分子量の不純物を含有しないという長所を有す
る。

【００６１】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物には、さらに必要に応じて、本発明の効果を損な
わない範囲で、他の成分を含有させてもよい。このよう
な他の成分としては、公知慣用のカップリング剤や酸化
防止剤、安定剤、充填剤、シリコン系、フッ素系、アク
リル系等の各種レベリング剤等がある。本発明のカラー
フィルター用光重合性着色組成物の配合は、フタロシア
ニン（ａ）４〜１２質量％、分散剤０．８〜９質量％、
アミノ樹脂（ｂ）３〜１５質量％、光重合性官能基を有
する化合物（ｃ）０．８〜２３質量％、光重合開始剤
０．１〜７質量％、溶剤および必要に応じて添加剤を加
えて、不揮発分を２０〜３０質量％の範囲とするのが好
ましい。

【００６２】一般に、カラーフィルターは以下の工程を
経て作成される。カラーフィルター用光重合性着色組成
物を、カラーフィルター用基板のブラックマトリックス
を設けた側全面に塗布、加熱乾燥（プリベーク）した
後、フォトマスクを通して紫外線あるいは可視光を照射
し、現像することによって、画素部にカラーフィルター
用光重合性着色組成物の光硬化塗膜層を形成する。各色
ごとに同様の操作を３回繰り返して、所定の位置に赤
色、緑色、青色（あるいは、シアン、マジェンタ、イエ
ロー）の画素を有するカラーフィルターを作成する。そ
の後必要に応じて、カラーフィルター全体を加熱処理
（ポストベーク）して該カラーフィルター用光重合性着
色組成物の光硬化塗膜層をさらに熱硬化させることもで
きる。以下に、上記一般的な製造方法を例とした本発明
のカラーフィルターの製造方法を、工程順にさらに詳細
に説明するが、本発明はこの製造方法に限定されるもの
ではない。

【００６３】本発明で使用する透明基板は、カラーフィ
ルターに使用する透明基板であって、熱硬化に耐えうる
耐熱性を有するものである。そのような透明基板として
は、ガラス基板が挙げられる。

【００６４】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物の溶液を透明基板表面に塗布する方法は、特に限
定されず、たとえば印刷法、スプレー法、ロールコート
法、バーコート法、カーテンコート法、スピンコート法
等各種の方法を用いることができる。

【００６５】本発明のカラーフィルター用光重合性着色
組成物を使用して、カラーフィルターの画素を形成する
には、まず、透明基板のブラックマトリックスが設けら
れた面に該光重合性着色組成物を塗布した後、塗膜を加
熱（プリベーク）する。加熱条件は各成分の種類、配合
割合等によっても異なるが、通常５０〜１５０℃で１〜
１５分間程度である。次にプリベークした塗膜に、所定
のカラーフィルター用画素パターンを有するマスクを介
して紫外線や可視光線等を照射し、塗膜の露光部を光硬
化させた後、現像液で塗膜の未露光部を溶解除去して所
定のパターンを形成する。

【００６６】光硬化に使用する光としては、波長２００
〜５００ｎｍの紫外線から可視光線が好ましく、中で
も、量子効率の高い紫外線を使用するのが好ましい。紫
外線または可視光線の発生源としては、たとえば、低圧
水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタ
ルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライトラ
ンプ、水銀−キセノンランプ、エキシマーランプ、ショ
ートアーク灯、ヘリウム・カドミニウムレーザー、アル
ゴンレーザー、Ｎｄ−ＹＡＧレーザーを用いたＴＨＧや
ＦＨＧ光レーザー等が挙げられる。光源としてレーザー
を使用した場合は、フォトマスクを使用しないで、光重
合性着色組成物塗膜に直接画素パターンを描画すること
ができる。本発明のカラーフィルター用光重合性着色組
成物は、上記の光だけではなく、電子線に対しても感度
を有するので、レーザーと同様に、電子線で光重合性着
色組成物塗膜に直接画素パターンを描画することもでき
る。この場合は、前記光硬化性組成物中に必ずしも光重
合開始剤を配合する必要はない。

【００６７】現像液としては、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウ
ム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テ
トラブチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペ
リジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−
ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−
５−ノナン等のアルカリ類の水溶液が挙げられる。また
上記アルカリ水溶液に、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量
添加した水溶液を、現像液として使用することもでき
る。

【００６８】現像の方法は、液盛り法、ディッピング
法、スプレー法等のいずれでもよい。現像後、流水洗浄
し、圧搾空気や圧搾窒素で風乾させることによって画素
パターンが完成する。本発明のカラーフィルター用光重
合性着色組成物は、緑色画素部用であるが、一般には、
各色ごとに上記操作を３回繰り返し、所定の位置の画素
部に、それぞれ赤色、緑色、青色の光重合性着色組成物
の光硬化塗膜層を有するカラーフィルターを作成する。
その後、該光硬化塗膜層をホットプレート、オーブン等
の加熱装置により、１００〜２８０℃で、所定時間加熱
処理（以後、ポストベークと称する）することによっ
て、塗膜中の揮発性成分を除去すると同時に、光硬化塗
膜中に残存する未反応のエチレン性不飽和二重結合およ
びアミノ樹脂（ｂ）を熱硬化させ、カラーフィルターが
完成する。上記工程を経て得られる本発明のカラーフィ
ルターの緑色画素部は、透明性、色純度、色濃度に優れ
ている。

【００６９】

【実施例】次に実施例によって本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。なお、以下において、部および％は特に断り
のない限り、すべて質量基準であるものとする。

【００７０】＜カルボキシル基を有するアミノ樹脂の調
製＞ （製造例１）温度計、環流冷却管、および撹拌機を備え
た反応容器に、１２．３部の水を含有する２−（４，６
−ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル）安息
香酸１３１．７部、３７％ホルムアルデヒド水溶液２０
２．８部、ｎ−ブタノール２２２．３部を仕込み、攪拌
しながら、２時間還流した後、５．３３×１０⁴Ｐａの
減圧下で３時間を要して大部分の水とともに過剰のホル
ムアルデヒドを留去した。

【００７１】次いで、残存する水とｎ−ブタノールを留
去した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート（以後ＰＧＭＡｃと略記する）を加えて冷却
し、さらにＰＧＭＡｃを加えて不揮発分が４０％となる
よう調整した。樹脂固形分の酸価（試料１ｇ中に存在す
る酸性基を中和するのに要した水酸化カリウムのミリグ
ラム数、以下同じ）が９４．６ｍｇＫＯＨ／ｇの、カル
ボキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ−１）を得た。ポリ
スチレン換算の数平均分子量；Ｍｎが２１５０、分散
度；Ｍｗ／Ｍｎが５．１２であった。

【００７２】（製造例２）温度計、環流冷却管、および
撹拌機を備えた反応容器にベンゾグアナミン３７．４
部、５０％グリオキシル酸水溶液１１８．４部、ｎ−ブ
タノール８８．８部を仕込み、攪拌しながら、１時間還
流した後、５．３３×１０⁴Ｐａの減圧下で４時間を要
して大部分の水を留去した。次いで、残存する水とｎ−
ブタノールを留去した後、ＰＧＭＡｃを加えて冷却し、
さらにＰＧＭＡｃを加えて不揮発分が４０％となるよう
に調整した。樹脂固形分の酸価が１３６ｍｇＫＯＨ／ｇ
の、カルボキシル基を有するアミノ樹脂（ｂ−２）を得
た。ポリスチレン換算の数平均分子量；Ｍｎが１６２
４、分散度；Ｍｗ／Ｍｎが１．２８であった。

【００７３】＜フェノール性水酸基を有するアミノ樹脂
の調製＞ （製造例３）温度計、環流冷却管、および撹拌機を備え
た反応容器にベンゾグアナミン１８．７部、ｐ−ヒドロ
キシベンズアルデヒド４８．８部、ｎ−ブタノール８
８．８部を仕込み、１２５℃で２４時間撹拌した。その
後、５．３３×１０⁴Ｐａの減圧下でｎ−ブタノールを
留去した後、得られた固体をｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（２／１）の混合溶液で洗浄して、過剰のｐ−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを除去した。ＰＧＭＡｃを加えて冷
却し、さらにＰＧＭＡｃを加えて不揮発分が４０％とな
るように調整した。樹脂固形分の酸価が８５．２ｍｇＫ
ＯＨ／ｇの、フェノール性水酸基を有するアミノ樹脂
（ｂ−３）を得た。ポリスチレン換算の数平均分子量；
Ｍｎが４０００、分散度；Ｍｗ／Ｍｎが３．２６であっ
た。

【００７４】（実施例１）直径０．５ｍｍのジルコニア
ビーズを仕込んだ五十嵐機械製造社製高速分散機「ＴＳ
Ｃ−６Ｈ」に、一次粒子径が３５〜４５ｎｍで、下記平
均組成のフタロシアニン（ａ）（ハロゲン化亜鉛フタロ
シアニン）１５部、ビックケミー社製アクリル系分散剤
「ＢＹＫ−２００１」４．５部、ＰＧＭＡｃ８０．５部
を仕込み、毎分２０００回転で８時間攪拌して、緑色顔
料分散組成物（Ｇ−１）を得た。

【００７５】＜ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの平均組
成＞一般式（１）における、 次いで、フタロシアニン（ａ）１５部の代わりに一次粒
子径が３５〜４５ｎｍの「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１５０」１５部を使用した以外は、上記フタロシアニン
（ａ）分散組成物（Ｇ−１）の調製と同様にして、黄色
顔料分散組成物（Ｙ−１）を得た。

【００７６】緑色顔料分散組成物（Ｇ−１）５３部と黄
色顔料組成物（Ｙ−１）４７部を混合して、カラーフィ
ルター用顔料分散組成物（１）を得た。カラーフィルタ
ー用顔料分散組成物（１）１００部、アミノ樹脂（ｂ−
１）３１．３部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリ
レート（以下、ＤＰＨＡと略記する。）１２．５部、お
よびチバスペシャルティーケミカルズ社製光重合開始剤
「イルガキュアー＃３６９」０．３部、ＰＧＭＡｃ１
７．１部を混合した後、孔径１．０μｍのフィルターを
用いてろ過し、カラーフィルター用光重合性着色組成物
（１）を得た。

【００７７】（実施例２）実施例１におけるフタロシア
ニン（ａ）（ハロゲン化亜鉛フタロシアニン）１５部の
代わりに、下記平均組成のフタロシアニン（ａ）（ハロ
ゲン化ニッケルフタロシアニン）１５部を使用した以外
は、実施例１と同様にして緑色顔料分散組成物（Ｇ−
２）を得た。

【００７８】＜ハロゲン化ニッケルフタロシアニンの平
均組成＞一般式（１）における、 緑色顔料組成物（Ｇ−２）４５部と黄色顔料組成物（Ｙ
−１）５５部を混合して、カラーフィルター用顔料分散
組成物（２）を得た。

【００７９】次いで、カラーフィルター用顔料分散組成
物（２）１００部、アミノ樹脂（ｂ−２）３１．３、Ｄ
ＰＨＡ１２．５部、および「イルガキュアー＃３６９」
０．３部、ＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径
１．０μｍのフィルターを用いてろ過し、カラーフィル
ター用光重合性着色組成物（２）を得た。

【００８０】（実施例３）実施例２におけるアミノ樹脂
（ｂ−２）３１．３部の代わりに、アミノ樹脂（ｂ−
３）３１．３部を使用した以外は実施例１と同様にし
て、カラーフィルター用光重合性着色組成物（３）を得
た。

【００８１】（比較例１）実施例１における、フタロシ
アニン（ａ）（ハロゲン化亜鉛フタロシアニン）１５部
の代わりに、下記平均組成のハロゲン化銅フタロシアニ
ン１５部を使用した以外は実施例１と同様にして緑色顔
料分散組成物（ＧＨ−１）を得た。

【００８２】＜ハロゲン化銅フタロシアニンの平均組成
＞一般式（１）における、

【００８３】次いで、緑色顔料分散組成物（ＧＨ−１）
６０部、黄色顔料分散組成物（Ｙ−１）４０部、大日本
インキ化学社製アクリル系アルカリ可溶性バインダー樹
脂「エクセディックＬＣ−２９５」（ＰＧＭＡｃ溶液、
不揮発分：４０％、溶液の酸価：３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）
３１．３部、ＤＰＨＡ１２．５部、およびイルガキュア
ー＃３６９、０．３部、ＰＧＭＡｃ１７．１部を混合し
た後、孔径１．０μｍのフィルターを用いてろ過し、カ
ラーフィルター用光重合性着色組成物（Ｈ−１）を得
た。上記の実施例１、２、３および比較例１で得たカラ
ーフィルター用光重合性着色組成物について下記の試験
を行った。結果と評価を表１および図１に示した。

【００８４】＜カラーフィルター用光重合性着色組成物
硬化塗膜層の色濃度試験＞実施例および比較例で得たカ
ラーフィルター用光重合性着色組成物をガラス板上に滴
下し、スピンコーターを用いて、ポストベーク後のカラ
ーフィルター用光重合性着色組成物硬化塗膜層のＣＩＥ
発色系色度におけるｘおよびｙ値が、ｘ＝０．２６０、
ｙ＝０．６３０となるように回転塗布した後、６０℃で
５分間プリベークして、カラーフィルター用光重合性着
色組成物塗膜層を形成した。この光重合性着色組成物塗
膜層に、カラーフィルター用フォトマスクを通して、高
圧水銀灯を用いて０．１Ｊ／ｃｍ^２の光を照射した。次
いで、アイテス社製テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド系現像液「ＩＤＩ９ＡＩ」を純水で３０倍に希釈し
て３０℃に保持した。この中に光照射した試料を浸漬し
て未露光部の光重合性着色組成物塗膜を容出させ、現像
した。洗液が中性になるまで純水で洗浄し、風乾した。
その後さらに、２５０℃で３０分間ポストベークして光
重合性着色組成物の光硬化塗膜層中に残存する未反応の
ＤＰＨＡ、および実施例においてはアミノ樹脂（ｂ）を
熱硬化させ、色濃度試験用試料を作製した。なお、光重
合性着色組成物硬化塗膜層のＣＩＥ発色系色度は、オリ
ンパス社製顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２００」
を使用して測定した。各色濃度試験用試料について、ポ
ストベーク後のカラーフィルター用光重合性着色組成物
硬化塗膜層の膜厚を、日本真空技術社製表面形状測定装
置「ＤＥＫＴＡＫ３」を使用して測定した。ｘ＝０．２
６０、ｙ＝０．６３０となる膜厚が薄いほど、色濃度が
高いと評価した。結果を表１に示した。

【００８５】＜カラーフィルター用光重合性着色組成物
硬化塗膜層の透明性試験＞上記色濃度試験用試料の、カ
ラーフィルター用光重合性着色組成物硬化塗膜層につい
て、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２００」を用い
て、ＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を測定した。Ｙ値が
大きいほど、透明性が高いと評価した。結果を表１に示
した。

【００８６】＜カラーフィルター用光重合性着色組成物
硬化塗膜層の色純度試験＞実施例、比較例で得た各カラ
ーフィルター用光重合性着色組成物をガラス板上に滴下
し、スピンコーターを用いて回転塗布し、以後の工程
は、色濃度試験用試料の作製方法と同様にして、ポスト
ベーク後の光重合性着色組成物硬化塗膜層の膜厚が、そ
れぞれ２．０、２．５、３．０μｍの色純度試験用試料
を作製した。色純度試験用試料の、光重合性着色組成物
硬化塗膜層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ
−２００」を用いてＣＩＥ発色系におけるｙ値を測定し
た。結果を図１に示した。ｙ値が高いほど、色純度が高
いと評価した。

【００８７】＜カラーフィルター用光重合性着色組成物
硬化塗膜層の耐熱性試験＞上記色濃度試験用試料の、光
重合性着色組成物硬化塗膜層について、顕微分光測光装
置「ＯＳＰ−ＳＰ−２００」を用いて、ＣＩＥ発色系色
度におけるＹ値を測定した（この場合のＹ値をＹ１とす
る）。次いで上記硬化塗膜を２８０℃で３０分加熱した
後に、上記の装置を用いて硬化塗膜のＹ値を測定した
（この場合のＹ値をＹ２とする）。Ｙ１とＹ２との差Δ
Ｙにより硬化塗膜の耐熱性を評価した。ΔＹが０．５未
満のものを○、０．５以上のものを×とした。

【００８８】

【表１】

【００８９】表１に示した結果から、フタロシアニン
（ａ）、アミノ樹脂（ｂ）および光重合性官能基を有す
る化合物（ｃ）を使用したカラーフィルター用光重合性
着色組成物硬化塗膜層から成るカラーフィルターの緑色
画素部は、従来型ハロゲン化銅フタロシアニンと黄色顔
料を使用した場合と比べて、透明性と色濃度に優れてい
ることが明らかである。

【００９０】また、図１に示した結果から、本発明で用
いるフタロシアニン（ａ）、アミノ樹脂（ｂ）および光
重合性官能基を有する化合物（ｃ）を使用したカラーフ
ィルター用光重合性着色組成物硬化塗膜層を有するカラ
ーフィルターの緑色画素部は、従来型ハロゲン化銅フタ
ロシアニンと黄色顔料を使用した場合と比べて、色純度
においても優れていることが明らかである。さらに、表
１に示した結果から、フタロシアニン（ａ）、アミノ樹
脂（ｂ）および光重合性官能基を有する化合物（ｃ）を
使用したカラーフィルター用光重合性着色組成物硬化塗
膜層を有するカラーフィルターの緑色画素部は、アクリ
ル樹脂を使用した場合と比べて、耐熱性に優れているこ
とが明らかである。

【００９１】

【発明の効果】本発明は、一般式（１）で表されるハロ
ゲン化フタロシアニン、カルボキシル基またはフェノー
ル性水酸基を有するアミノ樹脂、および光重合性官能基
を有する化合物を含有する新規なカラーフィルター用光
重合性着色組成物を使用することによって、従来の技術
ではなしえなかった色濃度、透明性、色純度、および耐
熱性に優れた緑色画素を有するカラーフィルターを提供
する。

【図面の簡単な説明】

【図１】 カラーフィルター用光重合性着色組成物硬化
塗膜層の膜厚とｙ値との関係を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/40 ５０１ Ｇ０３Ｆ 7/40 ５０１ (72)発明者 勝部 浩史 東京都北区中里３−14−17 (72)発明者 荒木 慎悟 大阪府大阪市東住吉区東田辺２−23−３ (72)発明者 岸本 昌明 大阪府茨木市鮎川３−７−19 (72)発明者 山口 芳郎 大阪府吹田市岸部南３−34−２ Ｆターム(参考） 2H025 AA06 AA07 AA08 AA10 AB13 AC01 AD01 BC32 BC42 CA01 CA27 CA28 CB19 CB43 CB45 CC12 FA03 FA17 FA29 2H048 BA45 BA47 BA48 BA55 BB02 BB42 BB46 2H096 AA28 BA05 BA20 EA02 GA08 HA01 JA04 4J033 EA01 EA02 EA10 EA34 EA37 EA51 EA66 HB10

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）下記一般式（１）で表されるハロ
   ゲン化フタロシアニン、（ｂ）カルボキシル基またはフ
   ェノール性水酸基を有するアミノ樹脂、および（ｃ）光
   重合性官能基を有する化合物を含有することを特徴とす
   るカラーフィルター用光重合性着色組成物。 【化１】 （１） （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
   ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
   Ｓｎ、Ｐｂから選ばれる１種の金属または２個の水素原
   子を表す。Ｘ_１〜Ｘ_１６は水素、フッ素、塩素、臭素、
   またはヨウ素から選ばれる原子を表し、ハロゲン原子の
   総和は８〜１６の整数である。Ｙはフッ素、塩素、臭
   素、ヨウ素、酸素、または水酸基を表し、ｍは０〜２の
   整数を表す。）
2. 【請求項２】 （ｂ）カルボキシル基またはフェノール
   性水酸基を有するアミノ樹脂が、（ｂ−１）(４，６−
   ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル)安息香
   酸と、（ｂ−２）ホルムアルデヒド、グリオキシル酸、
   スクシンセミアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド
   からなる群から選ばれる少なくとも一つのアルデヒド化
   合物とを縮合させたアミノ樹脂である請求項１に記載の
   カラーフィルター用光重合性着色組成物。
3. 【請求項３】 （ｂ）カルボキシル基またはフェノール
   性水酸基を有するアミノ樹脂が、（ｂ−３）メラミン、
   ベンゾグアナミン、(４，６−ジアミノ−１，３，５−
   トリアジン−２−イル)安息香酸からなる群から選ばれ
   る少なくとも一つのトリアジン系化合物と、（ｂ−４）
   グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒド、ヒドロキシ
   ベンズアルデヒドからなる群から選ばれる少なくとも一
   つのアルデヒド化合物とを縮合させたアミノ樹脂である
   請求項１に記載のカラーフィルター用光重合性着色組成
   物。
4. 【請求項４】 （ｃ）光重合性官能基を有する化合物
   が、ラジカル重合性二重結合を有する化合物である請求
   項１に記載のカラーフィルター用光重合性着色組成物。
5. 【請求項５】 ラジカル重合性二重結合を有する化合物
   が、（メタ）アクリル酸誘導体またはマレイミド誘導体
   である請求項４に記載のカラーフィルター用光重合性着
   色組成物。
6. 【請求項６】 透明基板上に画素部を有し、前記画素部
   が（ａ）請求項１に記載の一般式（１）で表されるハロ
   ゲン化フタロシアニン、（ｂ）カルボキシル基またはフ
   ェノール性水酸基を有するアミノ樹脂および（ｃ）光重
   合性官能基を有する化合物を含有する光重合性着色組成
   物の塗膜からなり、該塗膜が光硬化し、さらに熱硬化し
   ていることを特徴とするカラーフィルター。
7. 【請求項７】 （ｂ）カルボキシル基またはフェノール
   性水酸基を有するアミノ樹脂が、（ｂ−１）(４，６−
   ジアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル)安息香
   酸と、（ｂ−２）ホルムアルデヒド、グリオキシル酸、
   スクシンセミアルデヒドおよびヒドロキシベンズアルデ
   ヒドからなる群から選ばれる少なくとも一つのアルデヒ
   ド化合物とを縮合させたアミノ樹脂である請求項６に記
   載のカラーフィルター。
8. 【請求項８】 （ｂ）カルボキシル基またはフェノール
   性水酸基を有するアミノ樹脂が、（ｂ−３）メラミン、
   ベンゾグアナミンおよび(４，６−ジアミノ−１，３，
   ５−トリアジン−２−イル)安息香酸からなる群から選
   ばれる少なくとも一つのトリアジン系化合物と、（ｂ−
   ４）グリオキシル酸、スクシンセミアルデヒドおよびヒ
   ドロキシベンズアルデヒドからなる群から選ばれる少な
   くとも一つのアルデヒド化合物とを縮合させたアミノ樹
   脂である請求項６に記載のカラーフィルター。
9. 【請求項９】 （ｃ）光重合性官能基を有する化合物が
   （メタ）アクリル酸誘導体またはマレイミド誘導体であ
   る請求項６に記載のカラーフィルター。