CN101930177B - 着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件 - Google Patents

着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件。本发明提供适合滤色器的批量生产的、含有卤代酞菁锌颜料的着色组合物。所述着色组合物含有(A)着色剂、(B)粘结剂树脂、(C)多官能性单体以及(D)溶剂，其特征在于，作为(A)着色剂，含有卤代酞菁锌，作为(D)溶剂，含有(d1)选自丙二醇单甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸-3-甲氧基丁酯中的至少一种、以及(d2)溶解度参数高于3-乙氧基丙酸乙酯的溶剂，并且(d2)溶解度参数高于3-乙氧基丙酸乙酯的溶剂在全部溶剂中的含量为5～60质量％。

Description

着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件
技术领域
本发明涉及着色组合物、滤色器及彩色液晶显示元件，更详细而言，涉及用于形成对在透射型或反射型彩色液晶显示元件、彩色摄像管元件、有机EL显示元件、电子纸等中使用的滤色器有用的着色图案的着色组合物，具备使用该着色组合物形成的绿色像素的滤色器，以及具备该滤色器的彩色液晶显示元件。
背景技术
电视机、监控器等彩色液晶显示元件要求高亮度化和色再现范围的扩大，因此，对于构成彩色液晶显示元件的滤色器，近年来也日益要求具有高透光率和高色纯度。
就绿色像素而言，作为能够提供亮度高、且色再现范围宽的滤色器的材料，含有多卤代酞菁锌颜料的颜料组合物已被知悉且备受关注(专利文献1及专利文献2)。但是，使用含有该颜料的颜料组合物形成的绿色像素容易产生异物，成为滤色器的产品收率下降的重要因素。
从以上的背景出发，迫切要求开发出适合滤色器的批量生产的、含有多卤代酞菁锌颜料的绿色组合物。
专利文献1：日本特开2007-284589号公报
专利文献2：日本特开2009-52010号公报
发明内容
本发明的课题在于提供适合滤色器的批量生产的、含有卤代酞菁锌颜料的着色组合物。
另外，本发明的课题还在于提供具备使用上述着色组合物形成的绿色像素的滤色器、及具备该滤色器的彩色液晶显示元件。
鉴于所述情况，本发明人进行了潜心研究，结果意外地发现，通过将卤代酞菁锌和特定的溶剂组合而含有，能够解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种着色组合物，其含有(A)着色剂、(B)粘结剂树脂、(C)多官能性单体以及(D)溶剂，其特征在于，作为(A)着色剂，含有卤代酞菁锌，作为(D)溶剂，含有(d1)选自丙二醇单甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸-3-甲氧基丁酯中的至少一种、以及(d2)溶解度参数高于3-乙氧基丙酸乙酯的溶剂，并且(d2)溶解度参数高于3-乙氧基丙酸乙酯的溶剂在全部溶剂中的含量为5～60质量％。
另外，本发明还提供具备使用上述着色组合物形成的绿色像素的滤色器、及具备该滤色器的彩色液晶显示元件。
根据本发明的着色组合物，能够在不产生异物的情况下形成着色图案，因此能够以高产品收率制造滤色器。而且，使用本发明的着色组合物形成的着色图案的表面粗糙度也优异。
因此，本发明的着色组合物可以非常适合用于电子工业领域中以彩色液晶显示元件用滤色器、固体摄像元件的分色用滤色器、有机EL显示元件用滤色器、电子纸用滤色器为代表的各种滤色器的制作。
具体实施方式
本发明的着色组合物中，(A)着色剂含有卤代酞菁锌。作为卤代酞菁锌，优选溴化酞菁锌或溴氯化酞菁锌。溴氯化酞菁锌是在颜色索引(C.I.)名中分类为C.I.颜料绿58的颜料，优选为下式(1)所示的结构。
Figure BSA00000146712600021
(式(1)中，X相互独立地表示氢原子、氯原子或溴原子，全部的X中10～15个为溴原子、1～6个为氯原子。)
本发明的着色组合物可以进一步含有卤代酞菁锌以外的其它着色剂。作为其它着色剂，没有特别限制，可以使用颜料、染料及天然色素中的任一种，但由于对滤色器要求耐热性，因此优选有机颜料。
本发明中，从得到亮度及色纯度高的绿色像素的意义上说，在全部着色剂中，卤代酞菁锌的含有比例优选为20～100质量％，特别优选为30～80质量％。
作为上述的其它着色剂，例如，可以列举颜色索引中分类为颜料的化合物，具体而言，为被赋予如下颜色索引(C.I.)名的有机颜料。
C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36；
C.I.颜料黄12、C.I.颜料黄13、C.I.颜料黄14、C.I.颜料黄17、C.I.颜料黄20、C.I.颜料黄24、C.I.颜料黄31、C.I.颜料黄55、C.I.颜料黄83、C.I.颜料黄93、C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄153、C.I.颜料黄154、C.I.颜料黄155、C.I.颜料黄166、C.I.颜料黄168、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄211、C.I.颜料黄219；
C.I.颜料橙5、C.I.颜料橙13、C.I.颜料橙14、C.I.颜料橙24、C.I.颜料橙34、C.I.颜料橙36、C.I.颜料橙38、C.I.颜料橙40、C.I.颜料橙43、C.I.颜料橙46、C.I.颜料橙49、C.I.颜料橙61、C.I.颜料橙64、C.I.颜料橙68、C.I.颜料橙70、C.I.颜料橙71、C.I.颜料橙72、C.I.颜料橙73、C.I.颜料橙74；
C.I.颜料红1、C.I.颜料红2、C.I.颜料红5、C.I.颜料红17、C.I.颜料红31、C.I.颜料红32、C.I.颜料红41、C.I.颜料红122、C.I.颜料红123、C.I.颜料红144、C.I.颜料红149、C.I.颜料红166、C.I.颜料红168、C.I.颜料红170、C.I.颜料红171、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红180、C.I.颜料红185、C.I.颜料红187、C.I.颜料红202、C.I.颜料红206、C.I.颜料红207、C.I.颜料红209、C.I.颜料红214、C.I.颜料红220、C.I.颜料红221、C.I.颜料红224、C.I.颜料红242、C.I.颜料红243、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红262、C.I.颜料红264、C.I.颜料红272。
这些其它着色剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
这些其它着色剂中，形成绿色的像素时，优选C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150、C.I.颜料黄180、C.I.颜料黄219。
本发明中，卤代酞菁锌及其它着色剂根据需要可以采用重结晶法、再沉淀法、溶剂洗涤法、升华法、真空加热法或它们的组合等进行纯化后使用。另外，卤代酞菁锌及其它着色剂根据需要可以用树脂对其粒子表面进行改质后使用。作为对颜料的粒子表面进行改质的树脂，例如可以列举：日本特开2001-108817号公报中记载的载体树脂、或市售的各种颜料分散用树脂等。
本发明中，从形成亮度及色纯度高的绿色像素的意义上说，在全部固体成分中，(A)着色剂的含有比例优选为5～70质量％、特别优选为5～60质量％。在此，固体成分是指除后述溶剂以外的成分。
本发明中的着色剂，根据需要可以与分散剂、分散助剂一起使用。作为上述分散剂，例如，可以使用阳离子型、阴离子型、非离子型等适当的分散剂，优选聚合物分散剂。具体可以列举：丙烯酸类共聚物、聚氨酯、聚酯、聚乙烯亚胺、聚烯丙基胺等。
这样的分散剂可以通过商业渠道获得，例如，作为丙烯酸类共聚物，可以列举Disperbyk-2000、Disperbyk-2001、BYK-LPN6919、BYK-LPN21116、BYK-LPN21324(以上为BYK CHEMIE公司制)，作为聚氨酯，可以列举Disperbyk-161、Disperbyk-162、Disperbyk-165、Disperbyk-167、Disperbyk-170、Disperbyk-182(以上为BYK CHEMIE公司制)、Solsperse 76500(LUBRIZOL株式会社制)，作为聚乙烯亚胺，可以列举Solsperse 24000(LUBRIZOL株式会社制)，作为聚酯，可以列举Adisper PB821、Adisper PB822、Adisper PB880、Adisper PB881(味之素精细化学株式会社制)等。
这些分散剂可以单独使用或将两种以上混合使用。分散剂的含量相对于(A)着色剂100质量份通常为100质量份以下，优选为1～70质量份，更优选为10～50质量份。如果分散剂的含量过多，则显影性等可能受损。
作为上述分散助剂，例如可以列举颜料衍生物，具体可以列举：铜酞菁、二酮基吡咯并吡咯、喹酞酮的磺酸衍生物等。
作为本发明中的(B)粘结剂树脂，没有特别限制，优选具有羧基、酚性羟基等酸性官能团的聚合物。其中，优选具有羧基的聚合物(以下，称为“含羧基聚合物”)，特别优选具有一个以上羧基的乙烯性不饱和单体(以下，有时称为“单体(b1)”)与其它能共聚的乙烯性不饱和单体(以下，有时称为“单体(b2)”)的共聚物。
作为单体(b1)，例如可以列举：(甲基)丙烯酸、马来酸、马来酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等。
这些单体(b1)可以单独使用或将两种以上混合使用。
单体(b1)与单体(b2)的共聚物中，单体(b1)的共聚比例优选为5～50质量％、更优选为10～40质量％。通过在这样的范围内使单体(b1)共聚，能够得到碱性显影性及保存稳定性优异的着色组合物。
另外，作为单体(b2)，例如，可以列举：
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺这样的N-位取代马来酰亚胺；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对羟基-α-甲基苯乙烯这样的芳香族乙烯基化合物；
(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、三环[5.2.1.02，6]癸烷-8-基(甲基)丙烯酸酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基苯酯、对枯基苯酚的环氧乙烷改性(甲基)丙烯酸酯这样的不饱和羧酸酯；
聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚硅氧烷这样的在聚合物分子链末端具有单(甲基)丙烯酰基的大分子单体等。
这些单体(b2)可以单独使用或将两种以上混合使用。
作为单体(b1)与单体(b2)的共聚物的具体例，例如，可以列举：日本特开平7-140654号公报、日本特开平10-31308号公报、日本特开平10-300922号公报、日本特开平11-174224号公报、日本特开平11-258415号公报、日本特开2000-56118号公报、日本特开2004-101728等中公开的共聚物。
另外，本发明中，例如，如日本特开平5-19467号公报、日本特开平6-230212号公报、日本特开2008-181095号公报等所公开的那样，也可以使用侧链上具有(甲基)丙烯酰基等聚合性不饱和键的含羧基聚合物作为粘结剂树脂。
本发明中的(B)粘结剂树脂通过凝胶渗透色谱法(GPC，洗脱溶剂：四氢呋喃)测定的聚苯乙烯换算的重均分子量(以下称为“Mw”)通常为1000～100000、优选为3000～50000。如果Mw过小，则存在所得被膜的残膜率等下降，或图案形状、耐热性等受损，或电特性变差的可能，另一方面，如果所述重均分子量过大，则存在析像度下降，或图案形状受损，或采用狭缝喷嘴方式进行涂布时容易产生干燥异物的可能。
另外，本发明中的(B)粘结剂树脂的Mw与通过GPC(洗脱溶剂：四氢呋喃)测定的聚苯乙烯换算的数均分子量(以下称为“Mn”)的比(Mw/Mn)优选为1.0～5.0、更优选为1.0～3.0。
本发明中的(B)粘结剂树脂可以通过公知的方法来制造，还可以通过例如日本特开2003-222717号公报、日本特开2006-259680号公报、国际公开第07/029871号小册子等中公开的方法来控制其结构、Mw、Mw/Mn。
本发明中，(B)粘结剂树脂可以单独使用或将两种以上混合使用。
本发明中，(B)粘结剂树脂的含量相对于(A)着色剂100质量份优选为10～1000质量份、特别优选为20～500质量份。如果粘结剂树脂的含量过少，则存在例如碱性显影性下降、或所得着色组合物的保存稳定性下降的可能，另一方面，如果粘结剂树脂的含量过多，则着色剂浓度相对下降，因此可能难以达到作为薄膜的目标色浓度。
本发明中的(C)多官能性单体为具有两个以上聚合性不饱和键的单体。
作为这样的多官能性单体，例如可以列举：
乙二醇、丙二醇这样的亚烷基二醇的二(甲基)丙烯酸酯；
聚乙二醇、聚丙二醇这样的聚亚烷基二醇的二(甲基)丙烯酸酯；
甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇这样的三元以上的多元醇的多(甲基)丙烯酸酯或其二羧酸改性物；
双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯树脂、双酚S型环氧(甲基)丙烯酸酯树脂、甲酚酚醛清漆型环氧(甲基)丙烯酸酯树脂这样的环氧(甲基)丙烯酸酯树脂；
两端带羟基的聚-1，3-丁二烯、两端带羟基的聚异戊二烯、两端带羟基的聚己内酯这样的两端带羟基的聚合物的二(甲基)丙烯酸酯；
具有羟基的(甲基)丙烯酸酯与多官能异氰酸酯反应得到的具有氨基甲酸酯结构的多(甲基)丙烯酸酯；
日本特开11-44955号公报的第[0015]～[0018]段中记载的具有己内酯结构的多(甲基)丙烯酸酯；
磷酸三[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、异氰脲酸环氧乙烷改性三丙烯酸酯等。
这些多官能性单体中，优选三元以上的多元醇的多(甲基)丙烯酸酯类或其二羧酸改性物、具有氨基甲酸酯结构的多(甲基)丙烯酸酯、以及具有己内酯结构的多(甲基)丙烯酸酯。作为三元以上的多元醇的多(甲基)丙烯酸酯类或其二羧酸改性物，优选三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物、季戊四醇三甲基丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物、二季戊四醇五丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物等。其中，从着色图案的强度高、着色图案的表面平滑性优异、且不易在未曝光部的基板上及遮光层上产生底污(地汚れ)、膜残留等的观点考虑，优选三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物以及二季戊四醇五丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物。
本发明中，(C)多官能性单体可以单独使用或将两种以上混合使用。
本发明中的(C)多官能性单体的含量相对于(B)粘结剂树脂100质量份优选为5～500质量份、特别优选为20～300质量份。此时，如果多官能性单体的含量过少，则可能得不到充分的固化性。另一方面，如果多官能性单体的含量过多，则对本发明的着色组合物赋予碱性显影性时，碱性显影性下降，有容易在未曝光部的基板上或遮光层上产生底污、膜残留等的倾向。
本发明的着色组合物中，其特征在于，(D)溶剂含有(d1)选自丙二醇单甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸-3-甲氧基丁酯中的至少一种(以下，有时称为“溶剂(d1)”)、以及(d2)溶解度参数高于3-乙氧基丙酸乙酯的溶剂(以下，有时称为“溶剂(d2)”)，并且溶剂(d2)在全部溶剂中的含有比例为5～60质量％。
溶剂(d2)在全部溶剂中的含有比例优选为6～55质量％、特别优选为7～50质量％。如果溶剂(d2)的含量小于5质量％，则可能得不到所期望的效果，另一方面，如果超过60质量％，则有成膜性变差、或着色组合物的保存稳定性变差的可能。
另一方面，溶剂(d1)在全部溶剂中的含有比例优选为45～94质量％、特别优选为50～93质量％。另外，作为溶剂(d1)，考虑沸点(成膜性)时，优选单独使用丙二醇单甲醚乙酸酯、或者将选自3-乙氧基丙酸乙酯及乙酸-3-甲氧基丁酯中的至少一种与丙二醇单甲醚乙酸酯混合使用。
溶剂(d1)由于与上述分散剂和粘结剂树脂具有适度的亲和性，因此，通过使分散有卤代酞菁锌的着色组合物中含有该溶剂，能够得到保存稳定性良好的着色组合物。
实际上，如日本特开2007-284589号公报、日本特开2009-52010号公报等的实施例中公开的那样，含有卤代酞菁锌的现有的着色组合物中，一直使用溶剂(d1)。但是，所述现有组合物中难以抑制异物的产生。本发明人认为卤代酞菁锌的凝聚是产生异物的原因，并着眼于溶剂对该颜料的亲和性，从而完成了本发明。即，本发明人发现，含有对卤代酞菁锌的亲和性比溶剂(d1)高的溶剂，换言之，含有溶解度参数比溶剂(d1)中溶解度参数(SP值)最高的3-乙氧基丙酸乙酯更高的溶剂，对于抑制由卤代酞菁锌的凝聚引起的异物的产生是很重要的。
在此，卤代酞菁锌的溶解度参数随着取代的卤素的种类、个数而变化，因而不能一概而论，但根据“竹原佑尔、浅田勉、谷常保、山本晃夫、田原幸夫、末泽正明，《色材》，47，412(1974)、C.M.Hansen，J.Paint.Technol.，39，505(1967)”中公开的酞菁或氯化酞菁的溶解度参数值，推测为11左右。与之相对，根据Fedors的计算方法，溶剂(d1)的溶解度参数为：丙二醇单甲醚乙酸酯(8.70)、3-乙氧基丙酸乙酯(8.88)、乙酸-3-甲氧基丁酯(8.71)。
作为溶剂(d2)，只要溶解度参数比3-乙氧基丙酸乙酯高则没有特别限制，例如，可以列举：丙酮(9.07)、环己酮(9.80)、甲醇(13.77)、乙醇(12.58)、异丙醇(10.24)、乙二醇单甲醚(11.98)、乙二醇单乙醚(11.47)、乙二醇单正丙醚(11.10)、乙二醇单正丁醚(10.81)、丙二醇单甲醚(10.19)、丙二醇单乙醚(9.98)、丙二醇单丙醚(9.82)、3-甲氧基丙酸甲酯(8.96)、二丙二醇甲醚(9.69)、乙二醇(17.83)、二丙酮醇(10.85)、乳酸乙酯(11.03)、二乙二醇单乙醚乙酸酯(9.01)、二乙二醇单丁醚乙酸酯(8.94)、N，N-二甲基甲酰胺(10.63)、N，N-二甲基乙酰胺(10.60)、N-甲基吡咯烷酮(11.52)等。括号内的数值是通过Fedors的计算方法求出的各溶剂的溶解度参数。
这些溶剂(d2)中，从着色组合物的保存稳定性及得到所期望的效果的观点考虑，优选溶解度参数为13以下的溶剂。如果进一步考虑溶剂的沸点(成膜性)，则溶剂(d2)特别优选为选自环己酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯中的至少一种。
本发明中，溶剂(d2)可以单独使用或将两种以上混合使用。
本发明中，可以与溶剂(d1)及溶剂(d2)一起使用其它溶剂。作为其它溶剂，例如可以列举：二丙二醇甲醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二甲醚等公知的溶剂。
本发明中，这些其它溶剂可以单独使用或将两种以上混合使用。
本发明中，在全部溶剂中，溶剂(d1)及溶剂(d2)的合计含有比例优选为60质量％以上、特别优选为80质量％以上。如果溶剂(d1)及溶剂(d2)的合计含有比例过少，则可能得不到所期望的效果。
溶剂的含量没有特别限制，从所得着色组合物的涂布性、稳定性等观点考虑，该组合物的除溶剂以外的各成分的合计浓度优选为5～50质量％的量，特别优选为10～40质量％的量。
本发明的着色组合物中，可以含有(E)光聚合引发剂。由此，可以对着色组合物赋予放射线敏感性。在此，本说明书中的“放射线”是包括可见光、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等在内的概念。
本发明中使用的(E)光聚合引发剂，是通过可见光、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等放射线的曝光，可产生能够引发(C)多官能性单体聚合的活性种的化合物。
作为这样的光聚合引发剂，例如可以列举：噻吨酮类化合物、苯乙酮类化合物、联咪唑类化合物、三嗪类化合物、O-酰基肟类化合物、鎓盐类化合物、苯偶姻类化合物、二苯甲酮类化合物、α-二酮类化合物、多环醌类化合物、重氮类化合物、酰亚胺磺酸酯类化合物等。
本发明中，(E)光聚合引发剂可以单独使用或将两种以上混合使用。作为光聚合引发剂，优选为选自噻吨酮类化合物、苯乙酮类化合物、联咪唑类化合物、三嗪类化合物、O-酰基肟类化合物中的至少一种。
本发明中的优选的光聚合引发剂中，作为噻吨酮类化合物的具体例，可以列举：噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮等。
另外，作为苯乙酮类化合物的具体例，可以列举：2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁烷-1-酮、2-(4-甲基苄基)-2-(二甲氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丁烷-1-酮等。
另外，作为联咪唑类化合物的具体例，可以列举：2，2’-二(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-联咪唑、2，2’-二(2，4-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-联咪唑、2，2’-二(2，4，6-三氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-联咪唑等。
另外，使用联咪唑类化合物作为光聚合引发剂时，从可以提高感光度的观点考虑优选并用供氢体。在此所说的“供氢体”是指可以对通过曝光由联咪唑类化合物产生的自由基供给氢原子的化合物。作为供氢体，例如可以列举：2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑等硫醇类供氢体、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮等胺类供氢体。本发明中，供氢体可以单独使用或将两种以上混合使用，从可以进一步改善感光度的观点考虑，优选将一种以上的硫醇类供氢体与一种以上的胺类供氢体组合使用。
另外，作为三嗪类化合物的具体例，可以列举：2，4，6-三(三氯甲基)均三嗪、2-甲基-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-(4-乙氧基苯乙烯基)-4，6-二(三氯甲基)均三嗪、2-(4-正丁氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)均三嗪等具有卤代甲基的三嗪类化合物。
另外，作为O-酰基肟类化合物的具体例，可以列举：1，2-辛二酮-1-[4-(苯硫基)苯基]-2-(O-苯甲酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氢呋喃基甲氧基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基)甲氧基苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)等。
本发明中，使用苯乙酮类化合物等联咪唑类化合物以外的光聚合引发剂时，也可以并用敏化剂。作为这样的敏化剂，例如可以列举：4，4’-二(二甲氨基)二苯甲酮、4，4’-二(二乙氨基)二苯甲酮、4-二乙氨基苯乙酮、4-二甲氨基苯丙酮、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯、2，5-二(4-二乙氨基亚苄基)环己酮、7-二乙氨基-3-(4-二乙氨基苯甲酰基)香豆素、4-(二乙氨基)查耳酮等。
本发明中，(E)光聚合引发剂的含量相对于(C)多官能性单体100质量份优选为0.01～120质量份，特别优选为1～100质量份。此时，如果光聚合引发剂的含量过少，则曝光带来的固化可能不充分，另一方面，如果光聚合引发剂的含量过多，则形成的着色图案在显影时有容易从基板剥离的倾向。
本发明的着色组合物根据需要还可以含有各种添加剂。
在此，作为添加剂，例如，可以列举：玻璃、氧化铝等填充剂；聚乙烯醇、聚(氟烷基丙烯酸酯)类等高分子化合物；非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂等表面活性剂；乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-氯丙基甲基二甲氧基硅烷、3-氯丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷等密合促进剂；2，2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2，6-二叔丁基苯酚等抗氧化剂；2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮类等紫外线吸收剂；聚丙烯酸钠等抗凝聚剂；丙二酸、己二酸、衣康酸、柠康酸、富马酸、中康酸、2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、5-氨基-1-戊醇、3-氨基-1，2-丙二醇、2-氨基-1，3-丙二醇、4-氨基-1，2-丁二醇等显影残渣改善剂；琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等显影性改善剂等。
本发明中，着色组合物可以通过适当的方法制备，例如可以通过将(A)～(D)成分混合来制备。作为优选的着色组合物的制备方法，可以列举如下方法：将含有卤代酞菁锌的着色剂在溶剂中、在上述分散剂及根据需要而添加的分散助剂的存在下、根据情况与(B)成分的一部分一起，使用例如珠磨机、辊磨机等进行粉碎并且进行混合、分散，得到着色剂分散液，在该着色剂分散液中添加(B)～(D)成分和根据需要进一步追加的溶剂或(E)成分等并进行混合，由此来制备。
本发明的滤色器具备由本发明的着色组合物形成的绿色像素。
作为形成滤色器的方法，第一可以列举如下方法。在基板上或预先形成有所期望图案遮光层的基板上，形成放射线敏感性着色组合物的涂膜。然后，借助具有预定图案的光掩模对涂膜进行放射线曝光，显影后将未曝光部溶解除去。然后，通过进行后烘烤，得到各色像素。
具体而言，首先，在基板的表面上根据需要形成遮光层，将形成像素的部分分区。然后，在该基板上涂布本发明的放射线敏感性绿色组合物的液状组合物后，进行预烘烤使溶剂蒸发，形成涂膜。然后，借助光掩模对该涂膜进行曝光后，使用碱性显影液进行显影，并将涂膜的未曝光部溶解除去。然后，通过进行后烘烤，形成绿色的像素图案按规定排列配置的像素阵列。
然后，使用分散有红色或蓝色颜料的各放射线敏感性着色组合物的液状组合物，与上述同样地进行各液状组合物的涂布、预烘烤、曝光、显影及后烘烤，在同一基板上依次形成红色的像素阵列及蓝色的像素阵列。由此，得到在基板上配置有红色、绿色及蓝色三原色的像素阵列的滤色器。但是，本发明中，形成各色像素的顺序不限于上述顺序。
作为形成像素时使用的基板，例如可以列举：玻璃、硅、聚碳酸酯、聚酯、芳香族聚酰胺、聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺等。
另外，也可以根据需要对这些基板进行利用硅烷偶联剂等的化学试剂处理、等离子体处理、离子镀、溅射、气相反应法、真空蒸镀等适当的前处理。
在基板上涂布放射线敏感性着色组合物的液状组合物时，可以采用喷雾法、辊涂法、旋涂法、缝模涂布法、刮棒涂布法、喷墨法等适当的涂布法，特别优选旋涂法、缝模涂布法。
涂布厚度以干燥后的膜厚计，通常为0.1～10μm、优选为0.2～8.0μm、特别优选为0.2～6.0μm。
作为形成像素时使用的放射线，例如可以使用可见光、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等，优选波长在190～450nm范围内的放射线。
放射线的曝光量一般优选10～10000J/m2。
另外，作为碱性显影液，优选例如碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、四甲基氢氧化铵、胆碱、1，8-二氮杂双环-[5.4.0]-7-十一碳烯、1，5-二氮杂双环-[4.3.0]-5-壬烯等的水溶液。
碱性显影液中也可以适量添加例如甲醇、乙醇等水溶性有机溶剂或表面活性剂等。另外，碱性显影后通常进行水洗。
作为显影处理法，可以应用淋浴式显影法、喷淋式显影法、浸渍式显影法、浸置式(覆液)显影法等。显影条件优选常温下5～300秒。
另外，作为形成滤色器的第二方法，也可以采用日本特开平7-318723号公报、日本特开2000-310706号公报等中公开的、通过喷墨方式得到各色像素的方法。
这样得到的本发明的滤色器，由于亮度及色纯度高，因此对于彩色液晶显示元件、彩色摄像管元件、色敏元件、有机EL显示元件、电子纸等非常有用。
本发明的彩色液晶显示元件具备本发明的滤色器。
本发明的彩色液晶显示元件可以采用适当的结构。例如可以采用：在与配置有薄膜晶体管(TFT)的驱动用基板不同的基板上形成滤色器，驱动用基板与形成有滤色器的基板隔着液晶层相对的结构。另外，也可以采用：在配置有薄膜晶体管(TFT)的驱动用基板的表面上形成有滤色器的基板、与形成有ITO(掺杂锡的氧化铟)电极的基板隔着液晶层相对的结构。后一种结构具有可以显著提高开口率、得到明亮且高清晰的液晶显示元件的优点。
[实施例]
以下，列举实施例更具体地说明本发明的实施方式。但是，本发明不限于下述实施例。
颜料分散液的制备
制备例1
将包含作为(A)着色剂的溴氯化酞菁锌(DIC公司制)与C.I.颜料黄150的60/40(质量比)混合物40质量份、作为分散剂的Disperbyk-2001(BYKCHEMIE公司制、固体成分浓度45.0质量％)24质量份及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯136质量份的混合液用珠磨机混合12小时使其分散，制备颜料分散液(A-1)。
制备例2
将包含作为(A)着色剂的溴氯化酞菁锌(DIC公司制)与C.I.颜料黄150的60/40(质量比)混合物40质量份、作为分散剂的BYK-LPN21116(BYKCHEMIE公司制、固体成分浓度40.0质量％)27质量份及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯133质量份的混合液用珠磨机混合12小时使其分散，制备颜料分散液(A-2)。
制备例3
将包含作为(A)着色剂的溴氯化酞菁锌(DIC公司制)与C.I.颜料黄150的60/40(质量比)混合物40质量份、作为分散剂的BYK-LPN21324(BYKCHEMIE公司制、固体成分浓度40.0质量％)27质量份及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯133质量份的混合液用珠磨机混合12小时使其分散，制备颜料分散液(A-3)。
制备例4
将包含作为(A)着色剂的溴氯化酞菁锌(DIC公司制)与C.I.颜料黄138的40/60(质量比)混合物40质量份、作为分散剂的Disperbyk-2001(BYKCHEMIE公司制、固体成分浓度45.0质量％)24质量份及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯136质量份的混合液用珠磨机混合12小时使其分散，制备颜料分散液(A-4)。
制备例5
将包含作为(A)着色剂的溴氯化酞菁锌(DIC公司制)、C.I.颜料绿36及C.I.颜料黄150的19/41/40(质量比)混合物40质量份、作为分散剂的Disperbyk-2001(BYK CHEMIE公司制、固体成分浓度45.0质量％)24质量份及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯136质量份的混合液用珠磨机混合12小时使其分散，制备颜料分散液(A-5)。
(B)粘结剂树脂的合成
合成例1
在具备冷凝管、搅拌机的烧瓶中加入2，2’-偶氮二异丁腈0.5质量份及丙二醇单甲醚乙酸酯200质量份，接着加入甲基丙烯酸15质量份、N-苯基马来酰亚胺20质量份、甲基丙烯酸苄酯55质量份、苯乙烯10质量份及作为分子量调节剂的季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(堺化学工业株式会社制，商品名：PEMPII-20P)2质量份，并进行氮置换。然后缓慢搅拌，使反应溶液的温度升高至80℃，并将该温度保持5小时进行聚合，由此得到粘结剂树脂溶液(固体成分浓度＝33.3质量％)。所得的粘结剂树脂，Mw＝25000、Mn＝12000。将该粘结剂树脂溶液作为“树脂溶液(B-1)”。
实施例1
放射线敏感性组合物的制备
将颜料分散液(A-1)200质量份、作为(B)粘结剂树脂的树脂溶液(B-1)200质量份、作为(C)多官能性单体的二季戊四醇六丙烯酸酯60质量份、作为(E)光聚合引发剂的2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮(汽巴精化公司制、商品名IRGACURE 369)10质量份以及作为(D)溶剂的丙二醇单甲醚乙酸酯561质量份和环己酮94质量份混合，制备液状组合物(F-1)。此时，相当于溶剂(d2)的环己酮的含有比例调节为相当于全部溶剂中10质量％的量。
按照下述顺序对液状组合物(F-1)进行评价。将评价结果示于表1。
异物的评价
使用旋涂机将液状组合物(F-1)涂布在表面形成有防止钠离子溶出的SiO2膜的钠钙玻璃基板上，然后在90℃的热板上进行100秒预烘烤，形成膜厚2.5μm的涂膜。
然后，将该基板冷却到室温后，使用高压汞灯借助光掩模用包含365nm、405nm及436nm的各波长在内的放射线以400J/m2的曝光量对涂膜进行曝光。然后，以1kgf/cm2的显影压(喷嘴口径1mm)对这些基板喷出23℃的由0.04质量％氢氧化钾水溶液构成的显影液，由此进行1分钟淋浴式显影。然后，将该基板用超纯水洗涤并风干后，再在220℃的洁净烘箱内进行30分钟后烘烤，在基板上形成排列有绿色条形像素图案的像素阵列。
用光学显微镜观察所得到的像素图案，未观测到大小为10μm以上的异物时评价为“○”，观测到大小为10μm以上的异物时评价为“×”。将评价结果示于表1。
然后，使用DIGITAL INSTRUMENTS公司制造的原子力显微镜测定所得像素图案上部的表面粗糙度(图案表面的平滑性)。将评价结果示于表1。如果表面粗糙度为以下，则产生液晶的取向不良等的可能性低。将评价结果示于表1。
保存稳定性的评价
使用E型粘度计(东京计器制)测定着色组合物(F-1)刚制备好后的粘度。另外，将着色组合物(F-1)填充在遮光玻璃容器中，在密封状态下在23℃静置14天后，使用E型粘度计(东京计器制)再次测定粘度。然后，计算保存14天后的粘度相对于刚制备好后的粘度的增加率，增加率小于5％时评价为“A”，5％以上且小于10％时评价为“B”，10％以上时评价为“C”。将评价结果示于表1。
实施例2～18及比较例1～5
除了将实施例1中的构成成分的种类和量变更成如表1所示以外，与实施例1同样地操作，制备液状组合物(F-2)～(F-23)。
然后，分别使用液状组合物(F-2)～(F-23)代替液状组合物(F-1)，除此以外与实施例1同样地操作来进行评价。将评价结果示于表1。
[表1]
Figure BSA00000146712600181
表1中，各成分如下所述。
C-1：二季戊四醇六丙烯酸酯(商品名M-402、东亚合成株式会社制)
C-2：二季戊四醇五丙烯酸酯与琥珀酸的单酯化物、二季戊四醇六丙烯酸酯以及二季戊四醇五丙烯酸酯的混合物(商品名TO-1382、东亚合成株式会社制)
D-1：丙二醇单甲醚乙酸酯(溶剂(d1))
D-2：3-乙氧基丙酸乙酯(溶剂(d1))
D-3：乙酸-3-甲氧基丁酯(溶剂(d1))
D-4：环己酮(溶剂(d2))
D-5：丙二醇单甲醚(溶剂(d2))
D-6：丙二醇单乙醚(溶剂(d2))
D-7：丙二醇单丙醚(溶剂(d2))
D-8：3-甲氧基丙酸甲酯(溶剂(d2))
D-9：乙二醇单丁醚(溶剂(d2))
D-10：二乙二醇单乙醚乙酸酯(溶剂(d2))
D-11：乙二醇(溶剂(d2))
E-1：2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)丁烷-1-酮(商品名IRGACURE 369、汽巴精化公司制)
E-2：乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙酰肟)(商品名IRGACURE OX02、汽巴精化公司制)
另外，表1中“溶剂(d2)的含有比例”是指溶剂(d2)在全部溶剂中的含有比例。
由表1可知，使用含有5～60质量％溶剂(d2)的本发明的着色组合物形成的像素中，未观测到异物，表面粗糙度也良好，为
Figure BSA00000146712600191
以下。与此相对，溶剂(d2)的含有比例小于5质量％时，观测到异物，且表面粗糙度也变差(比较例1～4)。另一方面，如果溶剂(d2)的含有比例超过60质量％，则着色组合物的保存稳定性显著变差(比较例5)。

Claims (7)

1.一种着色组合物，其含有(A)着色剂、(B)粘结剂树脂、(C)多官能性单体以及(D)溶剂，其特征在于，
作为(A)着色剂，含有卤代酞菁锌，
作为(D)溶剂，含有第一溶剂和第二溶剂，所述第一溶剂是选自丙二醇单甲醚乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯和乙酸-3-甲氧基丁酯中的至少一种，所述第二溶剂是选自环己酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、3-甲氧基丙酸甲酯、乙二醇单丁醚、二乙二醇单乙醚乙酸酯中的至少一种，并且第二溶剂在全部溶剂中的含有比例为5～60质量％，第一溶剂与第二溶剂在全部溶剂中的合计含有比例为60质量％以上。
2.如权利要求1所述的着色组合物，其中，第一溶剂与第二溶剂在全部溶剂中的合计含有比例为80质量％以上。
3.如权利要求1所述的着色组合物，其中，所述卤代酞菁锌为溴氯化酞菁锌。
4.如权利要求1所述的着色组合物，其中，所述卤代酞菁锌为C.I.颜料绿58。
5.如权利要求1～4中任一项所述的着色组合物，其中，还含有(E)光聚合引发剂。
6.一种滤色器，其中，具备使用权利要求1～5中任一项所述的着色组合物形成的绿色像素。
7.一种彩色液晶显示元件，其中，具备权利要求6所述的滤色器。
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