KR101802093B1 - 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자 - Google Patents

착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러 필터의 양산에 적합한, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 함유하는 착색 조성물의 제공에 관한 것이다.
본 발명은 (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 용매를 함유하며, (A) 착색제로서 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하고, (D) 용매로서 (d1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상, 및 (d2) 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매를 함유하고, (d2) 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매의 함유량이 전 용매 중 5 내지 60 질량％인 것을 특징으로 하는 착색 조성물에 관한 것이다.

Description

착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자{COLORING COMPOSITION, COLOR FILTER AND COLOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 액정 표시 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 종이 등에 이용되는 컬러 필터에 유용한 착색 패턴의 형성에 이용되는 착색 조성물, 해당 착색 조성물을 이용하여 형성된 녹색 화소를 구비하는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자에 관한 것이다.
텔레비젼, 모니터 등의 컬러 액정 표시 소자에는 고휘도화 및 색 재현 영역의 확대가 요구되고 있고, 그 때문에 컬러 액정 표시 소자를 구성하는 컬러 필터에 대해서도, 최근 점점 더 높은 광 투과율과 높은 색 순도를 갖는 것이 요구되고 있다.
녹색 화소에 대해서는 휘도가 높고, 더구나 색 재현 영역이 넓은 컬러 필터를 제공할 수 있는 재료로서, 폴리할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 함유하는 안료 조성물이 알려져 있고 주목받고 있다(특허 문헌 1 및 특허 문헌 2). 그러나, 상기 안료를 함유하는 안료 조성물을 이용하여 형성된 녹색 화소에는 이물질이 발생하기 쉬워, 컬러 필터의 제품 수율이 저하되는 큰 요인이 되고 있다.
이상과 같은 배경으로부터, 컬러 필터의 양산에 적합한 폴리할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 함유하는 녹색 조성물의 개발이 강하게 요구되고 있다.
일본 특허 공개 제2007-284589호 공보 일본 특허 공개 제2009-52010호 공보
본 발명의 과제는 컬러 필터의 양산에 적합한, 할로겐화아연프탈로시아닌 안료를 함유하는 착색 조성물을 제공하는 데에 있다.
또한, 본 발명의 과제는 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 녹색 화소를 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 해당 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 이러한 실정을 감안하여 예의 연구를 행한 바, 의외로 할로겐화아연프탈로시아닌을 특정한 용매와 조합하여 함유시킴으로써 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 용매를 함유하며, (A) 착색제로서 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하고, (D) 용매로서 (d1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상과, (d2) 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매를 함유하고, (d2) 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매의 함유량이 전 용매 중 5 내지 60 질량％인 것을 특징으로 하는 착색 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 녹색 화소를 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자도 제공한다.
본 발명의 착색 조성물에 따르면, 이물질을 생기게 하지 않고 착색 패턴을 형성할 수 있기 때문에, 높은 제품 수율로 컬러 필터를 제조할 수 있다. 게다가, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색 패턴은 표면 조도도 우수하다.
따라서, 본 발명의 착색 조성물은 전자 공업 분야에서의 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터, 고체 촬상 소자의 색 분해용 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터, 전자 종이용 컬러 필터를 비롯한 각종 컬러 필터의 제작에 매우 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, (A) 착색제는 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하는 것이다. 할로겐화아연프탈로시아닌으로서는 브롬화아연프탈로시아닌 또는 브롬화염소화아연프탈로시아닌이 바람직하다. 브롬화염소화아연프탈로시아닌은 컬러 인덱스(C.I.) 명칭에 있어서 C.I. 피그먼트 그린 58로 분류되는 안료이고, 하기 화학식 1로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
Figure 112016104208714-pat00001
(화학식 1에 있어서, X는 서로 독립적으로 수소 원자, 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고, 모든 X 중 10 내지 15개는 브롬 원자, 1 내지 6개는 염소 원자임)
본 발명의 착색 조성물은 할로겐화아연프탈로시아닌 이외의 다른 착색제를 추가로 함유할 수 있다. 다른 착색제로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 안료, 염료 및 천연 색소 중 어느 것도 사용할 수 있지만, 컬러 필터에는 내열성이 요구되는 점에서 유기 안료가 바람직하다.
본 발명에 있어서, 할로겐화아연프탈로시아닌의 함유 비율은 휘도 및 색 순도가 높은 녹색 화소를 얻는다는 의미에 있어서는 전 착색제 중, 바람직하게는 20 내지 100 질량％, 특히 바람직하게는 30 내지 80 질량％이다.
상기 다른 착색제로서는, 예를 들면 컬러 인덱스에 있어서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물, 구체적으로는 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 명칭이 붙여져 있는 유기 안료를 들 수 있다.
C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36;
C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 55, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 155, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 168, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 옐로우 211, C.I. 피그먼트 옐로우 219;
C.I. 피그먼트 오렌지 5, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 14, C.I. 피그먼트 오렌지 24, C.I. 피그먼트 오렌지 34, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 46, C.I. 피그먼트 오렌지 49, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 68, C.I. 피그먼트 오렌지 70, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 72, C.I. 피그먼트 오렌지 73, C.I. 피그먼트 오렌지 74;
C.I. 피그먼트 레드 1, C.I. 피그먼트 레드 2, C.I. 피그먼트 레드 5, C.I. 피그먼트 레드 17, C.I. 피그먼트 레드 31, C.I. 피그먼트 레드 32, C.I. 피그먼트 레드 41, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 170, C.I. 피그먼트 레드 171, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 178, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 185, C.I. 피그먼트 레드 187, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 206, C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 214, C.I. 피그먼트 레드 220, C.I. 피그먼트 레드 221, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 243, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 262, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 272.
이들 다른 착색제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
이들 다른 착색제 중, 녹색의 화소를 형성하는데 있어서는 C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 옐로우 219가 바람직하다.
본 발명에 있어서, 할로겐화아연프탈로시아닌 및 다른 착색제는 필요에 따라서, 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법이나 이들의 조합 등에 의해 정제하여 사용할 수 있다. 또한, 할로겐화아연프탈로시아닌 및 다른 착색제는 원한다면, 그의 입자 표면을 수지로 개질하여 사용할 수 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2001-108817호 공보에 기재된 비히클 수지나, 시판되고 있는 각종 안료 분산용 수지 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, (A) 착색제의 함유 비율은 휘도 및 색 순도가 높은 녹색 화소를 형성한다는 의미에 있어서, 전 고형분 중, 바람직하게는 5 내지 70 질량％, 특히 바람직하게는 5 내지 60 질량％이다. 여기서 고형분이란, 후술하는 용매 이외의 성분이다.
본 발명에 있어서의 착색제는 원한다면, 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. 상기 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리에틸렌이민, 폴리알릴아민 등을 들 수 있다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 아크릴계 공중합체로서, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 폴리우레탄으로서 Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조), 폴리에틸렌이민으로서 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조), 폴리에스테르로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(아지노모또 파인 테크노 가부시끼가이샤 제조) 등을 들 수 있다.
이들 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 분산제의 함유량은 (A) 착색제 100 질량부에 대하여, 통상 100 질량부 이하, 바람직하게는 1 내지 70 질량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50 질량부이다. 분산제의 함유량이 너무 많으면, 현상성 등이 손상될 우려가 있다.
상기 분산 보조제로서는, 예를 들면 안료 유도체를 들 수 있고, 구체적으로는 구리프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 (B) 결합제 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 중합체인 것이 바람직하다. 그 중에서도, 카르복실기를 갖는 중합체(이하, 「카르복실기 함유 중합체」라고 함)가 바람직하고, 특히 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「단량체 (b1)」이라고 하는 경우가 있음)와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「단량체 (b2)」라고 하는 경우가 있음)의 공중합체가 바람직하다.
단량체 (b1)로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
이들 단량체 (b1)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
단량체 (b1)과 단량체 (b2)의 공중합체에 있어서, 단량체 (b1)의 공중합 비율은 바람직하게는 5 내지 50 질량％, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 질량％이다. 이러한 범위에서 단량체 (b1)을 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 단량체 (b2)로서는, 예를 들면
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드; 스티렌, α-메틸스티렌, p-히드록시-α-메틸스티렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 글리세롤모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥사이드 변성 (메트)아크릴레이트와 같은 불포화 카르복실산에스테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체 등을 들 수 있다.
이들 단량체 (b2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
단량체 (b1)과 단량체 (b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728호 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 결합제 수지로서 사용할 수도 있다.
본 발명에 있어서의 (B) 결합제 수지는 겔 투과 크로마토그래피(GPC, 용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량(이하, 「Mw」라고 함)이 통상 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 3,000 내지 50,000이다. Mw가 너무 작으면, 얻어지는 피막의 잔막률 등이 저하되거나, 패턴 형상, 내열성 등이 손상되거나, 전기 특성이 악화될 우려가 있고, 한편 너무 크면, 해상도가 저하되거나, 패턴 형상이 손상되거나, 슬릿 노즐 방식에 의한 도포시에 건조 이물질이 발생하기 쉬워질 우려가 있다.
또한, 본 발명에 있어서의 (B) 결합제 수지의 Mw와, GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산 수 평균 분자량(이하, 「Mn」이라고 함)의 비(Mw/Mn)는 바람직하게는 1.0 내지 5.0, 보다 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다.
본 발명에 있어서의 (B) 결합제 수지는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있지만, 예를 들면 일본 특허 공개 제2003-222717호 공보, 일본 특허 공개 제2006-259680호 공보, 국제 공개 제07/029871호 공보 등에 개시되어 있는 방법에 의해, 그의 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 발명에 있어서, (B) 결합제 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, (B) 결합제 수지의 함유량은 (A) 착색제 100 질량부에 대하여, 10 내지 1,000 질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 500 질량부가 바람직하다. 결합제 수지의 함유량이 너무 적으면, 예를 들면 알칼리 현상성이 저하되거나, 얻어지는 착색 조성물의 보존 안정성이 저하된다거나 할 우려가 있고, 한편 너무 많으면, 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색 농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
본 발명에 있어서의 (C) 다관능성 단량체는 2개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 단량체이다.
이러한 다관능성 단량체로서는, 예를 들면
에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜과 같은 알킬렌글리콜의 디(메트)아크릴레이트;
폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 폴리알킬렌글리콜의 디(메트)아크릴레이트;
글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트나 그의 디카르복실산 변성물;
비스페놀 A형 에폭시(메트)아크릴레이트 수지, 비스페놀 S형 에폭시(메트)아크릴레이트 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시(메트)아크릴레이트 수지와 같은 에폭시(메트)아크릴레이트 수지;
양쪽 말단 히드록시폴리-1,3-부타디엔, 양쪽 말단 히드록시폴리이소프렌, 양쪽 말단 히드록시폴리카프로락톤과 같은 양쪽 말단 히드록실 중합체의 디(메트)아크릴레이트;
수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 우레탄 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트;
일본 특허 공개 11-44955호 공보의 단락 〔0015〕 내지 〔0018〕에 기재되어 있는 카프로락톤 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트;
트리스〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕포스페이트, 이소시아누르산에틸렌옥사이드 변성 트리아크릴레이트
등을 들 수 있다.
이들 다관능성 단량체 중, 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트류 또는 그의 디카르복실산 변성물, 우레탄 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트, 및 카프로락톤 구조를 갖는 폴리(메트)아크릴레이트가 바람직하다. 3가 이상의 다가 알코올의 폴리(메트)아크릴레이트류 또는 그의 디카르복실산 변성물로서는 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 디펜타에리트리톨펜타메타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물 등이 바람직하다. 그 중에서도, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물 및 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물이 착색 패턴의 강도가 높고, 착색 패턴의 표면 평활성이 우수하고, 미노광부의 기판 상 및 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등이 발생하기 어려운 점에서 바람직하다.
본 발명에 있어서, (C) 다관능성 단량체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서의 (C) 다관능성 단량체의 함유량은 (B) 결합제 수지 100 질량부에 대하여, 5 내지 500 질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 300 질량부가 바람직하다. 이 경우, 다관능성 단량체의 함유량이 너무 적으면, 충분한 경화성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, 다관능성 단량체의 함유량이 너무 많으면, 본 발명의 착색 조성물에 알칼리 현상성을 부여한 경우에 알칼리 현상성이 저하되고, 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등이 발생하기 쉬워지는 경향이 있다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, (D) 용매는 (d1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상(이하, 「용매 (d1)」이라고 하는 경우가 있음)과, (d2) 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매(이하, 「용매 (d2)」라고 하는 경우가 있음)를 함유하고, 용매 (d2)의 함유 비율이 전 용매 중 5 내지 60 질량％인 것을 특징으로 한다.
용매 (d2)의 함유 비율은 전 용매 중, 바람직하게는 6 내지 55 질량％이고, 특히 바람직하게는 7 내지 50 질량％이다. 용매 (d2)의 함유량이 5 질량％ 미만이면, 원하는 효과가 얻어지지 않을 우려가 있고, 한편 60 질량％를 초과하면, 성막성이 악화되거나 착색 조성물의 보존 안정성이 악화된다거나 할 우려가 있다.
한편, 용매 (d1)의 함유 비율은 전 용매 중, 바람직하게는 45 내지 94 질량％이고, 특히 바람직하게는 50 내지 93 질량％이다. 또한, 용매 (d1)로서는 비점(성막성)을 고려하면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 단독으로 사용하거나, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
용매 (d1)은 상기 분산제나 결합제 수지와 적절한 친화성을 갖기 때문에, 할로겐화아연프탈로시아닌을 분산한 착색 조성물 중에 상기 용매를 함유시킴으로써 보존 안정성이 양호한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
실제, 일본 특허 공개 제2007-284589호 공보, 일본 특허 공개 제2009-52010호 공보 등의 실시예에도 개시되어 있는 바와 같이, 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하는 종래의 착색 조성물에 있어서는 용매 (d1)이 사용되어 왔다. 그러나, 이러한 종래의 조성물로서는 이물질의 발생을 억제하는 것이 곤란하였다. 본 발명자들은 이물질이 발생하는 요인을 할로겐화아연프탈로시아닌의 응집이라고 생각하고, 상기 안료에 대한 용매의 친화성에 주목하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 할로겐화아연프탈로시아닌에 대한 친화성이 용매 (d1)보다 높은 용매, 바꾸어 말하면, 용매 (d1) 중에서 가장 용해도 매개 변수(SP값)가 높은 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 용매를 함유시키는 것이 할로겐화아연프탈로시아닌의 응집에 의한 이물질의 발생을 억제하는 데에 있어서 중요한 것을 발견하였다.
여기서, 할로겐화아연프탈로시아닌의 용해도 매개 변수는 치환하는 할로겐의 종류나 개수에 따라 변동하기 때문에, 일의적으로 정할 수는 없지만, 문헌 [다케하라 유지, 아사다 츠토무, 다니 츠네야스, 야마모토 아키오, 다하라 유키오, 스에자와 마사아키, 색재, 47, 412(1974)], 문헌 [시.엠. 한센(C.M.Hansen), J.Paint.Technol., 39, 505(1967)]에 개시되어 있는 프탈로시아닌이나 염소화프탈로시아닌의 용해도 매개 변수값으로부터, 11 전후라고 추정된다. 이것에 대하여, 용매 (d1)의 용해도 매개 변수는 Fedors의 계산 방법에 따르면, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(8.70), 3-에톡시프로피온산에틸(8.88), 3-메톡시부틸아세테이트(8.71)이다.
용매 (d2)로서는 3-에톡시프로피온산에틸보다 용해도 매개 변수가 높은 한 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 아세톤(9.07), 시클로헥사논(9.80), 메탄올(13.77), 에탄올(12.58), 이소프로판올(10.24), 에틸렌글리콜모노메틸에테르(11.98), 에틸렌글리콜모노에틸에테르(11.47), 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르(11.10), 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르(10.81), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(10.19), 프로필렌글리콜모노에틸에테르(9.98), 프로필렌글리콜모노프로필에테르(9.82), 3-메톡시프로피온산메틸(8.96), 디프로필렌글리콜메틸에테르(9.69), 에틸렌글리콜(17.83), 디아세톤알코올(10.85), 락트산에틸(11.03), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(9.01), 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트(8.94), N,N-디메틸포름아미드(10.63), N,N-디메틸아세트아미드(10.60), N-메틸피롤리돈(11.52) 등을 들 수 있다. 괄호 내의 수치는 Fedors의 계산 방법에 의해 구한 각 용매의 용해도 매개 변수이다.
이들 용매 (d2) 중, 착색 조성물의 보존 안정성 및 원하는 효과를 얻는 점에서, 용해도 매개 변수가 13 이하인 용매가 바람직하다. 또한 용매의 비점(성막성)을 고려하면, 용매 (d2)는 시클로헥사논, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 3-메톡시프로피온산메틸, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, 용매 (d2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 용매 (d1) 및 용매 (d2)와 함께 다른 용매를 사용할 수 있다. 다른 용매로서는, 예를 들면 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 공지된 용매를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 이들 다른 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 용매 (d1) 및 용매 (d2)의 합계 함유 비율은 전 용매 중, 바람직하게는 60 질량％ 이상, 특히 바람직하게는 80 질량％ 이상이다. 용매 (d1) 및 용매 (d2)의 합계 함유 비율이 너무 적으면, 원하는 효과가 얻어지지 않을 우려가 있다.
용매의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 측면에서, 해당 조성물의 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 5 내지 50 질량％가 되는 양이 바람직하고, 특히 10 내지 40 질량％가 되는 양이 바람직하다.
본 발명의 착색 조성물에는 (E) 광 중합 개시제를 함유시킬 수 있다. 이에 따라, 착색 조성물에 감방사선성을 부여할 수 있다. 여기서, 본 명세서에 있어서 「방사선」이란, 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 포함하는 개념이다.
본 발명에 이용하는 (E) 광 중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, (C) 다관능성 단량체의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생하는 화합물이다.
이러한 광 중합 개시제로서는, 예를 들면 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, (E) 광 중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광 중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 바람직하다.
본 발명에 있어서의 바람직한 광 중합 개시제 중 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 아세토페논계 화합물의 구체예로서는 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광 중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 높일 수 있는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여, 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 1종 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 감도를 더욱 개량할 수 있는 점에서 바람직하다.
또한, 트리아진계 화합물의 구체예로서는 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는 1,2-옥탄디온,1-〔4-(페닐티오)페닐〕-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광 중합 개시제를 이용하는 경우에는 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, (E) 광 중합 개시제의 함유량은 (C) 다관능성 단량체 100 질량부에 대하여, 0.01 내지 120 질량부가 바람직하고, 특히 1 내지 100 질량부가 바람직하다. 이 경우, 광 중합 개시제의 함유량이 너무 적으면, 노광에 의한 경화가 불충분해질 우려가 있고, 한편 너무 많으면, 형성된 착색 패턴이 현상시에 기판으로부터 박리되기 쉬워지는 경향이 있다.
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라서 다양한 첨가제를 추가로 함유할 수도 있다.
여기서 첨가제로서는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 비이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 현상 잔사 개선제; 숙신산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메트)아크릴레이트 등의 현상성 개선제 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 착색 조성물은 적절한 방법에 의해 제조할 수 있고, 예를 들면 (A) 내지 (D) 성분을 혼합함으로써 제조할 수 있다. 바람직한 착색 조성물의 제조 방법으로서는 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하여 이루어지는 착색제를 용매 중, 상기 분산제 및 필요에 따라서 첨가하는 분산 보조제의 존재하에서, 경우에 따라 (B) 성분의 일부와 함께, 예를 들면 비드밀, 롤밀 등을 이용하여 분쇄하면서 혼합ㆍ분산하여 착색제 분산액으로 하고, 이 착색제 분산액에 (B) 내지 (D) 성분과, 필요에 따라서 추가로 추가의 용매나 (E) 성분 등을 첨가하여, 혼합함으로써 제조하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터는 본 발명의 착색 조성물로부터 형성된 녹색 화소를 구비하는 것이다.
컬러 필터를 형성하는 방법으로서는 첫째로, 다음 방법을 들 수 있다. 기판 상 또는 미리 원하는 패턴의 차광층을 형성한 기판 상에 감방사선성 착색 조성물의 도막을 형성한다. 이어서, 소정의 패턴을 갖는 포토마스크를 통해 도막에 방사선을 노광하고, 현상하여 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 후-베이킹함으로써 각 색의 화소를 얻는다.
구체적으로는 우선, 기판의 표면 상에 필요에 따라서, 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 차광층을 형성한다. 이어서, 이 기판 상에 본 발명의 감방사선성 녹색 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 예비 베이킹을 행하여 용제를 증발시키고, 도막을 형성한다. 이어서, 이 도막에 포토마스크를 통해 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하고, 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 후-베이킹함으로써, 녹색의 화소 패턴이 소정의 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
이어서, 적색 또는 청색의 안료가 분산된 각 감방사선성 착색 조성물의 액상 조성물을 이용하고, 상기와 동일하게 하여 각 액상 조성물의 도포, 예비 베이킹, 노광, 현상 및 후-베이킹을 행하여, 적색의 화소 어레이 및 청색의 화소 어레이를 동일 기판 상에 순차 형성한다. 이에 따라, 적색, 녹색 및 청색의 3원색의 화소 어레이가 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에 있어서는 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기한 것에 한정되지 않는다.
화소를 형성할 때에 사용되는 기판으로서는, 예를 들면 유리, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다.
또한, 이들 기판에는 원한다면, 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전 처리를 실시하여 놓을 수도 있다.
감방사선성 착색 조성물의 액상 조성물을 기판에 도포할 때에는 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿다이 도포법, 바 도포법, 잉크젯법 등의 적절한 도포법을 채용할 수 있지만, 특히 스핀 코팅법, 슬릿다이 도포법이 바람직하다.
도포 두께는 건조 후의 막 두께로서, 통상 0.1 내지 10 μm, 바람직하게는 0.2 내지 8.0 μm, 특히 바람직하게는 0.2 내지 6.0 μm이다.
화소를 형성할 때에 사용되는 방사선으로서는, 예를 들면 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 사용할 수 있지만, 파장이 190 내지 450 nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은, 일반적으로는 10 내지 10,000 J/㎡가 바람직하다.
또한, 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
알칼리 현상액에는, 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후에는 통상 수세한다.
현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 딥(침지) 현상법, 퍼들 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은 상온에서 5 내지 300초가 바람직하다.
또한, 컬러 필터를 형성하는 제2 방법으로서, 일본 특허 공개 (평)7-318723호 공보, 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 등에 개시되어 있는, 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법도 채용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 컬러 필터는 휘도 및 색 순도가 높기 때문에, 컬러 액정 표 소자, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서, 유기 EL 표시 소자, 전자 종이 등에 매우 유용하다.
본 발명의 컬러 액정 표시 소자는 본 발명의 컬러 필터를 구비하는 것이다.
본 발명의 컬러 액정 표시 소자는 적절한 구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 컬러 필터를 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판과는 별도의 기판 상에 형성하여, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수 있다. 또한, 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 상에 컬러 필터를 형성한 기판과, ITO(주석을 도핑한 산화인듐) 전극을 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수도 있다. 후자의 구조는 개구율을 현저히 향상시킬 수 있고, 밝고 고정밀한 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다.
<실시예>
이하, 실시예를 들어, 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
안료 분산액의 제조
제조예 1
(A) 착색제로서 브롬화염소화아연프탈로시아닌(DIC사 제조)과 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 60/40(질량비) 혼합물 40 질량부, 분산제로서 Disperbyk-2001(빅케미(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.0 질량％) 24 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136 질량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12시간 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 (A-1)을 제조하였다.
제조예 2
(A) 착색제로서 브롬화염소화아연프탈로시아닌(DIC사 제조)과 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 60/40(질량비) 혼합물 40 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조, 고형분 농도 40.0 질량％) 27 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 133 질량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12시간 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 (A-2)를 제조하였다.
제조예 3
(A) 착색제로서 브롬화염소화아연프탈로시아닌(DIC사 제조)과 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 60/40(질량비) 혼합물 40 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21324(빅케미(BYK)사 제조, 고형분 농도 40.0 질량％) 27 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 133 질량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12시간 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 (A-3)을 제조하였다.
제조예 4
(A) 착색제로서 브롬화염소화아연프탈로시아닌(DIC사 제조)과 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 40/60(질량비) 혼합물 40 질량부, 분산제로서 Disperbyk-2001(빅케미(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.0 질량％) 24 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136 질량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12시간 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 (A-4)를 제조하였다.
제조예 5
(A) 착색제로서 브롬화염소화아연프탈로시아닌(DIC사 제조), C.I. 피그먼트 그린 36 및 C.I. 피그먼트 옐로우 150의 19/41/40(질량비) 혼합물 40 질량부, 분산제로서 Disperbyk-2001(빅케미(BYK)사 제조, 고형분 농도 45.0 질량％) 24 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136 질량부를 포함하는 혼합액을 비드밀에 의해 12시간 혼합ㆍ분산하여, 안료 분산액 (A-5)를 제조하였다.
(B) 결합제 수지의 합성
합성예 1
냉각관, 교반기를 구비한 플라스크에 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 0.5 질량부 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 200 질량부를 투입하고, 계속해서 메타크릴산 15 질량부, N-페닐말레이미드 20 질량부, 벤질메타크릴레이트 55 질량부, 스티렌 10 질량부 및 분자량 조절제로서 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(사카이 가가꾸 고교(주) 제조 상품명: PEMPII-20P) 2 질량부를 투입하고, 질소 치환하였다. 그 후 완만히 교반하고, 반응 용액의 온도를 80 ℃로 상승시키고, 이 온도를 5시간 유지하여 중합함으로써, 결합제 수지 용액(고형분 농도=33.3 질량％)을 얻었다. 얻어진 결합제 수지는 Mw=25,000, Mn=12,000이었다. 이 결합제 수지 용액을 「수지 용액 (B-1)」로 한다.
실시예 1
감방사선성 조성물의 제조
안료 분산액 (A-1) 200 질량부, (B) 결합제 수지로서 수지 용액 (B-1) 200 질량부, (C) 다관능성 단량체로서 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 60 질량부, (E) 광 중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논-1(시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE 369) 10 질량부, 및 (D) 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 561 질량부 및 시클로헥사논 94 질량부를 혼합하여, 액상 조성물 (F-1)을 제조하였다. 이 때, 용매 (d2)에 해당하는 시클로헥사논의 함유 비율은 전 용제 중 10 질량％에 상당하는 양이 되도록 조정하였다.
액상 조성물 (F-1)에 대해서, 하기의 절차에 따라서 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
이물질의 평가
표면에 나트륨 이온의 용출을 방지하는 SiO2막이 형성된 소다유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 액상 조성물 (F-1)을 도포한 후, 90 ℃의 핫 플레이트에서 100초간 예비 베이킹을 행하여, 막 두께 2.5 μm의 도막을 형성하였다.
이어서, 이 기판을 실온으로 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 포토마스크를 통해 도막에 365 nm, 405 nm 및 436 nm의 각 파장을 포함하는 방사선을 400 J/㎡의 노광량으로 노광하였다. 그 후, 이들 기판에 대하여 23 ℃의 0.04 질량％ 수산화칼륨 수용액을 포함하는 현상액을 현상압 1 kgf/㎠(노즐 직경 1 mm)로 토출함으로써, 1분간 샤워 현상을 행하였다. 그 후, 이 기판을 초순수로 세정하고 풍건한 후, 추가로 220 ℃의 클린 오븐 내에서 30분간 후-베이킹을 행하여, 기판 상에 녹색의 스트라이프상 화소 패턴이 배열된 화소 어레이를 형성하였다.
얻어진 화소 패턴을 광학 현미경으로 관찰하여, 크기가 10 μm 이상인 이물질이 관측되지 않은 경우를 「○」, 크기가 10 μm 이상인 이물질이 관측된 경우를 「×」로서 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
이어서, 얻어진 화소 패턴 상부의 표면 조도(패턴 표면의 평활성)를 디지털ㆍ인스트루먼트사 제조의 원자간력 현미경을 이용하여 측정하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다. 표면 조도가 50Å 이하이면, 액정의 배향 불량 등을 발생시킬 우려는 낮다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
보존 안정성의 평가
착색 조성물 (F-1)의 제조 직후의 점도를 E형 점도계(도쿄 게이키 제조)를 이용하여 측정하였다. 또한, 착색 조성물 (F-1)을 차광 유리 용기에 충전하고, 밀폐 상태로 23 ℃에서 14일간 정치한 후, E형 점도계(도쿄 게이키 제조)를 이용하여 재차 점도를 측정하였다. 그리고, 제조 직후의 점도에 대한 14일간 보존 후의 점도의 증가율을 산출하여, 증가율이 5％ 미만인 경우를 「A」, 5％ 이상 10％ 미만인 경우를 「B」, 10％ 이상인 경우를 「C」로서 평가하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
실시예 2 내지 18 및 비교예 1 내지 5
실시예 1에 있어서, 구성 성분의 종류와 양을 표 1에 나타낸 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여, 액상 조성물 (F-2) 내지 (F-23)을 제조하였다.
이어서, 액상 조성물 (F-1) 대신에 각각 액상 조성물 (F-2) 내지 (F-23)을 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112016104208714-pat00002
표 1에 있어서, 각 성분은 하기한 대로이다.
C-1: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(상품명 M-402, 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조)
C-2: 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 숙신산의 모노에스테르화물, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물(상품명 TO-1382, 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조)
D-1: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(용매 (d1))
D-2: 3-에톡시프로피온산에틸(용매 (d1))
D-3: 3-메톡시부틸아세테이트(용매 (d1))
D-4: 시클로헥사논(용매 (d2))
D-5: 프로필렌글리콜모노메틸에테르(용매 (d2))
D-6: 프로필렌글리콜모노에틸에테르(용매 (d2))
D-7: 프로필렌글리콜모노프로필에테르(용매 (d2))
D-8: 3-메톡시프로피온산메틸(용매 (d2))
D-9: 에틸렌글리콜모노부틸에테르(용매 (d2))
D-10: 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(용매 (d2))
D-11: 에틸렌글리콜(용매 (d2))
E-1: 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(상품명 이르가큐어 369, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사 제조)
E-2: 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심)(상품명 IRGACURE OX02, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사 제조)
또한, 표 1에 있어서 「용매 (d2)의 함유 비율」이란, 용매 (d2)의 전 용매 중의 함유 비율이다.
표 1로부터 분명한 바와 같이, 용매 (d2)를 5 내지 60 질량％ 함유하는 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 형성된 화소에 있어서는 이물질이 관측되지 않고, 표면 조도도 50Å 이하로 양호하였다. 이것에 대하여, 용매 (d2)의 함유 비율이 5 질량％ 미만이면, 이물질이 관측되어 표면 조도도 악화되는 것을 알 수 있었다(비교예 1 내지 4). 한편, 용매 (d2)의 함유 비율이 60 질량％를 초과하면, 착색 조성물의 보존 안정성이 현저히 악화되는 것을 알 수 있었다(비교예 5).

Claims (10)

  1. (A) 착색제, (B) 결합제 수지, (C) 다관능성 단량체 및 (D) 용매를 함유하며, (A) 착색제로서 할로겐화아연프탈로시아닌을 함유하고, (D) 용매로서 (d1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상, 및 (d2) 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디아세톤알코올, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 및 N-메틸피롤리돈으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 용매를 함유하고, 용매 (d2)의 함유 비율이 전 용매 중 5 내지 60 질량％이며,
    상기 (d1) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 3-에톡시프로피온산에틸 및 3-메톡시부틸아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상과, 상기 (d2)의 합계 함유 비율이 전 용매 중 80 질량％ 이상인 것을 특징으로 하는 착색 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 할로겐화아연프탈로시아닌이 브롬화염소화아연프탈로시아닌인 착색 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 할로겐화아연프탈로시아닌이 C.I. 피그먼트 그린 58인 착색 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (E) 광 중합 개시제를 추가로 함유하는 착색 조성물.
  5. 제1항에 있어서, (A) 착색제가 추가로 C.I. 피그먼트 옐로우 138을 함유하는 착색 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 스핀 코팅용인 착색 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물을 이용하여 형성된 녹색 화소를 구비하여 이루어지는 컬러 필터.
  8. 제7항에 기재된 컬러 필터를 구비하는 컬러 액정 표시 소자.
  9. 제1항에 있어서, 상기 (d2)가 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르, 디아세톤알코올, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 및 N-메틸피롤리돈으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 용매인 착색 조성물.
  10. 삭제
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