JP5921468B2 - 着色組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びそれを備えた液晶表示装置、有機el表示装置、及び固体撮像素子 - Google Patents
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Description
特に、従来より問題であった、色再現性を向上させた際の輝度の低下は、上記方法によっては殆ど改善されず、表示素子に適用した際に充分な色再現域が得られ、且つ、輝度の低下が少ないカラーフィルタの開発が望まれていた。
従って、本発明の課題とするところは、LCDやカラーフィルタ方式の有機ELといった画像表示装置に適用した際の色再現性に優れるカラーフィルタを提供することを目的とし、耐熱性を有し且つ高輝度である着色組成物及び着色感光性組成物を提供するものである。また、該着色感光性組成物を用いて得られたカラーフィルタを作製した場合には、高い輝度を示すカラーフィルタ及び、高い輝度を有する画像の表示が可能な液晶表示装置、有機EL表示装置、及び固体撮像素子を提供することを課題とする。
<1> (A)下記一般式(1)で表される化合物と、(B)下記一般式(8)で表される化合物及び下記一般式(9)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の黄色着色材と、(C)溶剤と、を含む着色組成物。
一般式(9)中、R 71 、R 73 及びR 74 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R 75 及びR 77 は、それぞれ独立に、炭素数1〜48のアルキル基、無置換のアリル基、炭素数6〜48のアリール基または炭素数1〜32のヘテロアリール基を表す。R 76 及びR 78 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜48のアルキル基を表す。
<2> 前記一般式(8)において、R 61 、R 63 、R 67 及びR 69 が水素原子を表し、R 62 がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基またはo−メチルフェニル基を表し、且つ、R 66 及びR 68 が、それぞれ独立に、炭素数2〜8のアルキル基を表し、
前記一般式(9)において、R 71 がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基またはo−メチルフェニル基を表し、R 73 、 74 、R 76 及びR 78 が水素原子を表し、且つ、R 75 及びR 77 が、それぞれ独立に、炭素数2〜8のアルキル基または無置換のアリル基を表す<1>に記載の着色組成物。
<4> (B)黄色着色材が、後述のD−1、D−2又はD−4である<2>に記載の着色組成物。
<5> 更に、ピグメントグリーン7、ピグメントグリーン36およびピグメントグリーン58の少なくとも1種の緑色顔料を含む<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6> (C)溶剤が有機酸エステルである<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<9> (E)光重合開始剤が、オキシムエステルを含有する化合物である<7>に記載の着色組成物。
<13> <11>に記載のカラーフィルタを備えた有機EL表示装置。
<14> <11>に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
本発明の着色組成物は、一般式(1)で表される化合物と、黄色着色材と、溶剤とを含み、着色感光性組成物は、前記着色組成物と重合性化合物、重合開始剤、樹脂を含むことを特徴とする。以下に、本発明の着色組成物及び着色感光性組成物に含まれる成分について説明する。
なお、本明細書において、式(1)における、Z1、Z4、Z5、Z8、Z9、Z12、Z13及びZ16は、フタロシアニン核の8箇所のα位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をα位の置換基とも称する。
また、同様にして、式(1)における、Z2、Z3、Z6、Z7、Z10、Z11、Z14及びZ15は、フタロシアニン核の8箇所のβ位に置換する置換基を表わすため、これらの置換基をβ位の置換基とも称する。
好ましくは、1〜5の置換基Rを有するフェニル基または1〜7の置換基Rを有するナフチル基であり、より好ましくは1〜5の置換基Rを有するフェニル基である。
例えば、ナフチル基とXとの結合位置が1位(1−ナフチル基)である場合には、置換基のナフタレン環への結合位置は、2位、3位、4位、5位、6位、7位または8位のいずれでもよいが、耐熱性や溶媒溶解性などを考慮すると、好ましくは2位、3位が好ましく、2位がより好ましい。また、ナフチル基とXとの結合位置が2位(2−ナフチル基)である場合には、置換基のナフタレン環への結合位置は、1位、3位、4位、5位、6位、7位または8位のいずれでもよいが、3位、6位が好ましく、耐熱性や溶媒溶解性などを考慮すると、3位がより好ましい。
フェニル基またはナフチル基に置換基Rが複数存在する場合、複数のRは、同一であっても異なるものであってもよい。
場合によっては存在する、アルキル基の置換基である炭素数1〜8のアルキルオキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、iso−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、iso−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などの直鎖、分岐又は環状のアルキルオキシ基が挙げられる。これらの中でも、炭素数1〜4のアルキルオキシ基が好ましい。場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるアリール基としては、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−t−ブチルフェニル基、p−クロロフェニル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。これらの置換基は複数個存在していても良く、複数個存在する場合には同種若しくは異種のいずれであっても良く、同種の場合においても同一若しくは異なっていても良い。アルキル基の置換基の数は特に限定されるものではないが、1〜3個であることが好ましく、1または2個であることが好ましい。
炭素数1〜3のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、iso−プロピレン基が挙げられる。好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。
また、化学式3で表される基におけるR4は、分子量の観点から1〜8のアルキル基であり、より好ましくは1〜4のアルキル基である。炭素数1〜8のアルキル基としては、上記R1の欄で記載されたものが挙げられる。化学式3で表される基におけるnは、分子量の観点から、1〜4の整数であり、1〜3の整数であることが好ましい。
R2で表される炭素数1〜8のアルキル基としては、上記R1において、記載したものと同様の置換基が挙げられる。
中でも、色素の分子量が小さくなり、グラム吸光係数が高くなるため、フェニル基が好ましい。
好ましくは、色素の結晶性、取扱性の良さの点から、炭素数1〜3のアルキル基である。
場合によっては存在する、アルキル基の置換基であるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられる。これらの中でも、フッ素原子または塩素原子が好ましい。アルキル基の置換基であるハロゲン原子は複数個存在していても良く、複数個存在する場合には同一若しくは異なっていても良い。アルキル基の置換基の数は特に限定されるものではないが、1〜3個であることが好ましい。
炭素数1〜3のアルキレン基としては、上記R3の欄で例示したものが挙げられる。
好ましくは、エチレン基、プロピレン基である。R”はエーテル溶解性への効果と分子量の点から、炭素数1〜8のアルキル基であり、好ましくは1〜2のアルキル基である。1〜8のアルキル基としては、上記R1の欄で例示したものが挙げられる。lは、エーテル溶解性への効果と分子量の観点から、0〜4の整数であり、1〜2の整数であることがより好ましい。
本発明のフタロシアニン化合物(1)の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適当に利用することができるが、好ましくは溶融状態または有機溶媒中で、フタロニトリル化合物と金属塩とを環化反応する方法が特に好ましく使用できる。以下、本発明のフタロシアニン化合物(1)について、製造方法の特に好ましい実施形態を記載する。しかしながら、本発明は、下記好ましい実施形態に制限されるものではない。
これらのうち、好ましくは、1−クロロナフタレン、1−メチルナフタレン、1−オクタノール、ジクロロベンゼンおよびベンゾニトリルが、より好ましくは、1−オクタノール、ジクロロベンゼンおよびベンゾニトリルが使用される。これらの溶媒は1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
本発明に用いられる黄色着色材として、公知の顔料(例えば、後述する顔料に列記された黄色顔料)を用いることができる。具体的には、C.I.Pigment Yellow 138、150、が色再現の点で好ましい。
この他一般式(6)、一般式(7)で表わされる化合物について説明する。
R61〜R65、R71〜R74、及びR79が表すアルキル基としては、炭素数1〜48(より好ましくは炭素数1〜18)のアルキル基であり、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基のなどが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基である。
R61〜R65、R71〜R74及びR79が表すアルコキシ基としては、炭素数1〜48(より好ましくは炭素数1〜12)のアルコキシ基であり、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、シクロアルキルオキシ基( 例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基など)などが挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、1−ブトキシ基、2−ブトキシ基、イソプロポキシ基、t−ブトキシ基である。
R61〜R65、R71〜R74及びR79が表すアルコキシカルボニル基としては、炭素数2〜48(より好ましくは炭素数2〜12)のアルコキシカルボニル基であり、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基などが挙げられ、好ましくは、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基である。
R61〜R65、R71〜R74及びR79が表すスルファモイル基としては、炭素数32以下(より好ましくは炭素数16以下)のスルファモイル基であり、スルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル基、N−エチル−N−ヘキシルスルファモイル基、N−エチル−N−フェニルスルファモイル基、N−シクロヘキシルスルファモイル基などが挙げられ、好ましくは、N−エチル−N−ヘキシルスルファモイル基、N−エチル−N−フェニルスルファモイル基、N−シクロヘキシルスルファモイル基である。
R61〜R65、R71〜R74及びR79が表すヘテロアリール基としては、炭素数1〜32(より好ましくは炭素数1〜12)のヘテロアリール基であり、2−チエニル基、4−ピリジル基、2−フリル基、2−ピリミジニル基、1−ピリジル基、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基などが挙げられ、好ましくは、2−ベンゾチアゾリル基、1−イミダゾリル基、1−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基である。
R63、R73としては好ましくは水素原子であり、R61、R74として好ましくは水素原子、またはメチル基であり、より好ましくは水素原子である。R64、R65、R72、及びR79としては、特に構造限定されないが、その構造中に置換アルキル基、PEO(ポリエチレングリコール)鎖、PPO(ポリプロピレングリコール)鎖、アンモニウム塩、または重合性基を有する、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、またはスルファモイル基であることが好ましく、より好ましくはスルファモイル基である。
R61〜R63、R71、R73、及びR74における具体例、および好ましい範囲は、一般式(6)、(7)におけるR61〜R63、R71、R73、及びR74とそれぞれ同義である。
R67、R69、R76及びR78が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲は、一般式(6)、(7)におけるR61〜R65、R71〜R74及びR79が表すアルキル基とそれぞれ同義である。また、R66、R68、R75及びR77が表すアルキル基における具体例、および好ましい範囲も、一般式(6)、(7)におけるR61〜R68、R71〜R74及びR79が表すアルキル基とそれぞれ同義である。
R66、R68、R75及びR77が表すアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式(6)、(7)におけるR61〜R65、R71〜R74及びR79が表すアリール基とそれぞれ同義である。
R66、R68、R75及びR77が表すヘテロアリール基における具体例、および好ましい範囲も、一般式(6)、(7)におけるR61〜R65、R71〜R74及びR79が表すヘテロアリール基とそれぞれ同義である。
R62、及びR71としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基、またはo−メチルフェニル基が特に好ましく、R61、R63、R73、及びR74としては、水素原子が特に好ましい。
本発明において用いられる緑色顔料としては、公知の顔料を用いることができるが、耐熱性の点から、フタロシアニン系顔料好ましい。
本発明において、一般式(1)のフタロシアニン化合物と、黄色着色材と、の組み合わせとしては、フタロシアニン化合物と黄色着色材の含有比率(質量比率)は、選択する化合物によって異なるが、5%〜300%が好ましく、20%〜300%がより好ましい。
本発明の効果を損なわない範囲において、着色組成物は染料を含有していてもよい。
例えば、特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許第4,808,501号明細書、米国特許第5,667,920号明細書、米国特許第5,059,500号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に記載の色素が挙げられる。
化学構造としては、アニリノアゾ系、アリールアゾ、ピラゾロトリアゾールアゾ等のアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、アンスラピリドン系、ベンジリデン系、オキソノール系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系、キサンテン系、フタロシアニン系、ベンゾピラン系、インジゴ系、等の染料が使用できる。
本発明に用いられる黄色顔料としては、前述の黄色着色材に係る説明で述べたように従来公知の種々の有機顔料を用いることができる。
また、本発明に用いられる顔料は、高透過率であることが好ましいことを考慮すると、できるだけ粒子径が小さく微少な粒子サイズの顔料を使用することが好ましく、ハンドリング性をも考慮すると、好ましくは平均粒子径0.01μm〜0.3μm、より好ましくは0.01μm〜0.15μmの顔料である。該粒径が前記範囲内であると、透過率が高く、色特性が良好であると共に、高いコントラストのカラーフィルタを形成するのに有効である。
C.I.Pigment Yellow 1、2、3、4、5、6、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199、213、214、が挙げられる。
有機顔料の微細化には、有機顔料を、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩類と共に高粘度な液状組成物として、摩砕する工程を含む方法を用いることが好ましい。
本発明においては、有機顔料の微細化には、以下の方法を用いることがより好ましい。
即ち、まず、有機顔料、水溶性有機溶剤、及び水溶性無機塩類の混合物(液状組成物)に対し、二本ロール、三本ロール、ボールミル、トロンミル、ディスパー、ニーダー、コニーダー、ホモジナイザー、ブレンダー、単軸若しくは2軸の押出機等の混練機を用いて、強い剪断力を与えることで、混合物中の有機顔料を摩砕した後、この混合物を水中に投入し、攪拌機等でスラリー状とする。次いで、このスラリーをろ過、水洗し、水溶性有機溶剤及び水溶性無機塩を除去した後、乾燥することで、微細化された有機顔料を得る方法である。
また、少量用いることで顔料に吸着して、廃水中に流失しないならば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、アニリン、ピリジン、キノリン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘササン、ハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等を用いてもよい。また、必要に応じて2種類以上の溶剤を混合して使用してもよい。
これら水溶性有機溶剤の使用量は、有機顔料に対して、50質量%〜300質量%の範囲が好ましく、より好ましくは100質量%〜200質量%の範囲である。
水溶性無機塩の使用量は、有機顔料の1倍質量〜50倍質量が好ましく、多い方が摩砕効果はあるが、生産性の点から、より好ましい量は1倍質量〜10倍質量である。
また、水溶性無機塩の溶解を防ぐため、摩砕される液状組成物中の水分が1質量%以下であることが好ましい。
上記のような摩砕後の混合物を、80℃の温水と混合することで、水溶性有機溶剤と水溶性無機塩類とを溶解させ、その後、ろ過、水洗し、オーブンで乾燥して、微細な有機顔料を得ることができる。
本発明における着色組成物を形成する際に、黄色顔料又は緑色顔料を含有する場合には、顔料分散組成物が調製され、これを用いることが好ましい。
顔料分散組成物は、顔料を、分散剤や顔料誘導体と共に、溶剤中に分散してなるものである。
ここで用いられる分散剤としては、顔料の分散性を向上させるために用いられるものであり、例えば、公知の顔料分散剤や界面活性剤を適宜選択して用いることができる。
分散剤として、具体的には、多くの種類の化合物を使用可能であり、例えば、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)、(メタ)アクリル酸系(共)重合体ポリフローNo.75、No.90、No.95(共栄社化学工業(株)製)、W001(裕商(株)社製)等のカチオン系界面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン系界面活性剤;W004、W005、W017(裕商(株)社製)等のアニオン系界面活性剤;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(いずれもチバ・スペシャルテイケミカル社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(いずれもサンノプコ社製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(日本ルーブリゾール(株)社製);アデカプルロニックL31、F38、L42、L44、L61、L64、F68、L72、P95、F77、P84、F87、P94、L101、P103、F108、L121、P−123(旭電化(株)製)及びイソネットS−20(三洋化成(株)製)、Disperbyk−101、−103、−106、−108、−109、−111、−112、−116、−130、−140、−142、−161、−162、−163、−164、−166、−167、−170、−171、−174、−176、−180、−182、−2000、−2001、−2050、−2150(ビックケミー・ジャパン(株)社製)が挙げられる。その他、アクリル系共重合体など、分子末端若しくは側鎖に極性基を有するオリゴマー若しくはポリマーが挙げられる。
また、顔料分散組成物には、必要に応じて、顔料誘導体が添加される。
本発明においては、上記分散剤と親和性のある部分、或いは、極性基を導入した顔料誘導体を顔料表面に吸着させ、これを分散剤の吸着点として用いることで、顔料を微細な粒子として顔料分散組成物中に分散させることができ、また、その再凝集をも防止することができる。つまり、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
顔料分散組成物を構成する溶剤としては、後述する着色感光性組成物を構成する溶剤と同様のものが挙げられる。
顔料分散組成物中の顔料濃度は、30質量%以上90質量%以下が好ましく、40質量%以上80質量%以下がより好ましい。
なお、混合分散工程は、混練分散とそれに続けて行なう微分散処理からなるのが好ましいが、混練分散を省略することも可能である。
分散時間としては、3時間以上6時間以下程度が好適である。
また、ビーズによる微分散処理は、主として、縦型若しくは横型のサンドグラインダー、ピンミル、スリットミル、超音波分散機等、及び、0.01mm以上1mm以下の粒径のガラス、ジルコニア等でできたビーズを用いることができる。
なお、混練、分散についての詳細は、T.C.Patton著”Paint Flow and Pigment Dispersion”(1964年 John Wiley and Sons社刊)等に記載されている。
本発明に用いられる着色組成物は、一般に上記成分と共に溶剤を用いて好適に調製することができる。
溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、シクロヘキシルアセテート等;ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
但し、成分として顔料を用いるときは、予め顔料を分散して顔料分散液としてから、着色組成物を調製することが好ましい。
上記のようにして調製された着色組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜1.0μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明における着色感光性組成物は、前述の着色組成物を用いることが好ましい。
着色感光性組成物中の着色材の含有量は、着色感光性組成物全固形分に対して、30質量%〜60質量%であることが好ましく、より好ましくは、35質量%〜60質量%であり、更に好ましくは、40質量%〜60質量%である。
着色材の濃度が上記範囲であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
なお、顔料分散組成物に顔料誘導体を用いる場合は、顔料誘導体量を含んだ顔料濃度を用いる。
以下、着色感光性組成物を構成する各成分について説明する。
アルカリ可溶性バインダーは、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
また、硬化皮膜の強度を上げるためにアルコール可溶性ナイロンや2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパンとエピクロルヒドリンとのポリエーテル等も有用である。
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の重合性化合物を含有する。重合性化合物としては、例えば、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物を挙げることができる。
また、メタクリル酸エステルとして、例えば、テトラメチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールジメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ソルビトールトリメタクリレート、ソルビトールテトラメタクリレート、ビス〔p−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル〕ジメチルメタン、ビス−〔p−(メタクリルオキシエトキシ)フェニル〕ジメチルメタン等が挙げられる。
その他のエステルの例として、例えば、特公昭51−47334号公報、特開昭57−196231号公報記載の脂肪族アルコール系エステル類や、特開昭59−5240号公報、特開昭59−5241号公報、特開平2−226149号公報記載の芳香族系骨格を有するもの、特開平1−165613号公報記載のアミノ基を含有するもの等も好適に用いられる。更に、前述のエステルモノマーは混合物としても使用することができる。
その他の好ましいアミド系モノマーの例としては、特公昭54−21726号公報に記載のシクロへキシレン構造を有すものを挙げることができる。
CH2=C(R)COOCH2CH(R’)OH
〔一般式中、R及びR’は、それぞれ独立にH又はCH3を表す。〕
本発明の着色感光性組成物は、少なくとも一種の光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は、前記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(1)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
一般式(I)で表されるヘキサアリールビスイミダゾールの具体例を以下に示す。
また、これらの光重合開始剤を併用することもできる。
光重合開始剤の着色感光性組成物の全固形分中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましく、5質量%〜18質量%が特に好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、感度向上の観点から、さらに増感剤を添加することが好ましい。この増感剤が吸収しうる波長の露光により光重合開始剤成分のラジカル発生反応や、それによるエチレン性不飽和化合物の重合反応が促進されるものである。
このような増感剤としては、公知の分光増感剤又は染料、又は光を吸収して光重合開始剤と相互作用する染料又は顔料が挙げられる。
特公平37−13034号公報に記載のスチリル系色素;特開昭62−143044号公報に記載の陽イオン染料;特公昭59−24147号公報記載のキノキサリニウム塩;特開昭64−33104号公報記載の新メチレンブルー化合物;特開昭64−56767号公報記載のアントラキノン類;特開平2−1714号公報記載のベンゾキサンテン染料;特開平2−226148号公報及び特開平2−226149号公報記載のアクリジン類;特公昭40−28499号公報記載のピリリウム塩類;特公昭46−42363号公報記載のシアニン類;特開平2−63053号記載のベンゾフラン色素;特開平2−85858号公報、特開平2−216154号公報の共役ケトン色素;特開昭57−10605号公報記載の色素;特公平2−30321号公報記載のアゾシンナミリデン誘導体;特開平1−287105号公報記載のシアニン系色素;特開昭62−31844号公報、特開昭62−31848号公報、特開昭62−143043号公報記載のキサンテン系色素;特公昭59−28325号公報記載のアミノスチリルケトン;特開平2−179643号公報記載の色素;特開平2−244050号公報記載のメロシアニン色素;特公昭59−28326号公報記載のメロシアニン色素;特開昭59−89303号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−129257号公報記載のメロシアニン色素;特開平8−334897号公報記載のベンゾピラン系色素が挙げられる。
例えば、多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリウム類(例えば、スクアリウム)が挙げられる。
本発明に用いられる着色感光性組成物は水素供与性化合物を含有することが好ましい。本発明において水素供与性化合物は、増感色素や光重合開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
このような水素供与性化合物の例としては、アミン類、例えば、M.R.Sanderら著「Journal of Polymer Society」第10巻3173頁(1972)、特公昭44−20189号公報、特開昭51−82102号公報、特開昭52−134692号公報、特開昭59−138205号公報、特開昭60−84305号公報、特開昭62−18537号公報、特開昭64−33104号公報、Research Disclosure 33825号記載の化合物等が挙げられ、具体的には、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
本発明に用いられる着色感光性組成物は、フッ素系有機化合物を含有することもできる。
このフッ素系有機化合物を含有することで、本発明に用いられる着色感光性組成物を塗布液としたときの液特性(特に流動性)を改善することができ、塗布厚の均一性や省液性を改善することができる。すなわち、被塗布面と塗布液との界面張力が低下することで、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上するので、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成が可能である点で有効である。
本発明に用いられる着色感光性組成物には、熱重合開始剤を含有させることも有効である。熱重合開始剤としては、例えば、各種のアゾ系化合物、過酸化物系化合物が挙げられ、前記アゾ系化合物としては、アゾビス系化合物を挙げることができ、前記過酸化物系化合物としては、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートなどを挙げることができる。
本発明に用いられる着色感光性組成物には、皮膜の強度を上げるために、熱重合成分を含有させることも有効である。熱重合成分としては、エポキシ化合物が好ましい。
エポキシ化合物は、ビスフェノールA型、クレゾールノボラック型、ビフェニル型、脂環式エポキシ化合物などのエポキシ環を分子中に2個以上有する化合物である。
例えば、ビスフェノールA型としては、エポトートYD−115、YD−118T、YD−127、YD−128、YD−134、YD−8125、YD−7011R、ZX−1059、YDF−8170、YDF−170など(以上、東都化成製)、デナコールEX−1101、EX−1102、EX−1103など(以上、ナガセ化成製)、プラクセルGL−61、GL−62、G101、G102(以上、ダイセル化学製)の他に、これらの類似のビスフェノールF型、ビスフェノールS型も挙げることができる。また、Ebecryl3700、3701、600(以上、ダイセルユーシービー製)などのエポキシアクリレートも使用可能である。
本発明に用いられる着色感光性組成物には、塗布性を改良する観点から、各種の界面活性剤を用いて構成することが好ましく、ノニオン系、カチオン系、アニオン系の各種界面活性剤を使用できる。中でも、ノニオン系界面活性剤でパーフルオロアルキル基を有するフッ素系界面活性剤が好ましい。
フッ素系界面活性剤の具体例としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファック(登録商標)シリーズ、3M社製のフロラード(登録商標)シリーズなどが挙げられる。
上記以外に、添加物の具体例として、ガラス、アルミナ等の充填剤;イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体、酸性セルロース誘導体、水酸基を有するポリマーに酸無水物を付加させたもの、アルコール可溶性ナイロン、ビスフェノールAとエピクロルヒドリンとから形成されたフェノキシ樹脂などのアルカリ可溶の樹脂;EFKA−46、EFKA−47、EFKA−47EA、EFKAポリマー100、EFKAポリマー400、EFKAポリマー401、EFKAポリマー450(以上、森下産業社製)、ディスパースエイド6、ディスパースエイド8、ディスパースエイド15、ディスパースエイド9100(サンノプコ社製)等の高分子分散剤;ソルスパース3000、5000、9000、12000、13240、13940、17000、24000、26000、28000などの各種ソルスパース分散剤(以上、ゼネカ社製);アデカプルロニックL31,F38,L42,L44,L61,L64,F68,L72,P95,F77,P84,F87、P94,L101,P103,F108、L121、P−123(以上、旭電化社製)、及びイソネットS−20(以上、三洋化成社製);2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン等の紫外線吸収剤;及びポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤を挙げることができる。
有機カルボン酸としては、具体的には、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シトラコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリト酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリト酸等の芳香族ポリカルボン酸;フェニル酢酸、ヒドロアトロパ酸、ヒドロケイ皮酸、マンデル酸、フェニルコハク酸、アトロパ酸、ケイ皮酸、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸ベンジル、シンナミリデン酢酸、クマル酸、ウンベル酸等のその他のカルボン酸が挙げられる。
本発明に用いられる着色感光性組成物には、以上のほかに、更に、熱重合防止剤を添加することもできる。
熱重合防止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトベンゾイミダゾール等が有用である。
本発明の着色組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色感光性組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
但し、成分として顔料を用いるときは、予め顔料を分散して顔料分散液としてから、着色組成物を調製することが好ましい。
本発明に用いられる着色感光性組成物の調製に着色組成物を使用する場合、その含有量は、着色感光性組成物の全固形分(質量)に対して、着色材の含有量が30質量%以上70質量%以下の範囲となる量が好ましく、着色材の含有量が35質量%以上60質量%以下の範囲となる量がより好ましく、着色材の含有量が40質量%以上60質量%以下の範囲となる量が更に好ましい。
着色感光性組成物の着色材の含有量がこの範囲内であると、色濃度が充分で優れた色特性を確保するのに有効である。
上記のようにして調製された着色感光性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上にフタロシアニン化合物(1)を含む着色感光性組成物からなる着色画素とを設けて構成されたものである。基板上の着色領域は、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色膜で構成されている。本発明のカラーフィルタは、フタロシアニン化合物(1)を含んで形成されるので、画像が高輝度となり、また色相及びコントラストに優れており、特に液晶表示装置用、有機EL表示装置用、および固体撮像素子に好適である。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色感光性組成物を硬化して得られた着色領域(着色パターン)を有する方法であれば、いずれの方法で形成されてもよい。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(3)で形成された着色パターンに対して紫外線を照射する工程(4)と、工程(3)で紫外線が照射された着色パターンに対して加熱処理を行なう工程(5)とを更に設けた態様が好ましい。
また、特開2009−116078号公報に記載の転写法、特開2009−134263号公報に記載のインクジェット法などの方法により、カラーフィルタを製造することもできる。
−工程(1)−
本発明のカラーフィルタの製造方法では、まず、支持体上に、既述の本発明の着色感光性組成物を回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の塗布方法により塗布して、着色組成物層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク)を行ない、該着色組成物層を乾燥させる。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止、或いは表面の平坦化のために、下塗り層を設けてもよい。
また、着色組成物により形成される着色組成物層の厚みは、目的に応じて適宜選択される。液晶表示装置用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、1.0μm〜4.0μmの範囲が更に好ましく、1.5μm〜3.5μmの範囲が最も好ましい。また、固体撮像素子用カラーフィルタにおいては、0.2μm〜5.0μmの範囲が好ましく、0.3μm〜2.5μmの範囲が更に好ましく、0.3μm〜1.5μmの範囲が最も好ましい。
なお、着色組成物層の厚みは、プリベーク後の膜厚である。
続いて、本発明のカラーフィルタの製造方法では、支持体上に形成された着色組成物層に対して、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である波長の範囲の紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
また、露光は、着色組成物層中の色材の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
続いて、露光後の着色組成物層に対して、現像液にて現像が行なわれる。これにより、着色パターン(レジストパターン)を形成することができる。
現像液は、着色組成物層の未硬化部(未露光部)を溶解し、硬化部(露光部)を溶解しないものであれば、種々の有機溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度が好ましくはpH11〜13、更に好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。前記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザ
ビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性水溶液が挙げられる。
現像時間は、30秒〜300秒が好ましく、更に好ましくは30秒〜120秒である。現像温度は、20℃〜40℃が好ましく、更に好ましくは23℃である。
現像は、パドル方式、シャワー方式、スプレー方式等で行なうことができる。
また、アルカリ性水溶液を用いて現像した後は、水で洗浄することが好ましい。
本発明のカラーフィルタの製造方法では、特に、着色組成物を用いて形成された着色パターン(画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンを更に硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、更に好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、前記工程(4)及び/又は工程(5)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して前記工程(4)及び/又は工程(5)を行なってもよい。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示素子や固体撮像素子に用いることが可能であり、特に液晶表示装置の用途に好適である。液晶表示装置に用いた場合、良好な色相を達成しながら、高輝度及びコントラストに優れた画像の表示が可能になる。
本発明の液晶表示装置、有機EL表示装置は、既述の本発明のカラーフィルタを備えたものである。
液晶表示装置、有機EL表示装置の定義や各表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color−filter On Array)
方式にも供することが可能である。
150mlフラスコに、テトラクロロフタロニトリル(以下、TCPNと略す)7.98g(0.030モル)とp−ヒドロキシ安息香酸メチルセルソルブ5.95g(0.030モル)、アセトニトリル31.91gを投入し、マグネチックスターラーを用いて、内温が40℃に安定するまで約30分攪拌した後、炭酸カリウム4.56g(0.033モル)を投入して約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液を約110℃×1時間の条件にてエバポレーション処理により溶剤を溜去した。さらに、約110℃で一晩真空乾燥し、約13.1gの中間体1(TCPNに対する収率102.4モル%)が得られた。
150mlフラスコに、合成例1で得られた中間体1、10.21g(0.024モル)、フタロニトリル0.16g(0.001モル)、ベンゾニトリル(BN)3.46gを投入し、窒素流通下(10ml/min)、マグネチックスターラーを用いて内温160℃に安定するまで約1時間攪拌した後、ヨウ化亜鉛2.22g(0.007モル)を投入して約12時間反応させた。冷却後、反応溶液を140℃×1hrの条件にてエバポレーション処理して溶媒を溜去した後、得られた固形物に、フタロシアニン化反応に使用した中間体1およびフタロニトリル重量の和(10.37g)からBNの重量(3.46g)を差し引いた重量に相当するメチルセルソルブ(6.9g)を加え、攪拌・溶解することで晶析溶液を調製した。次に、調製した晶析溶液をフタロシアニン化反応に使用した中間体1およびフタロニトリル重量の和の10倍量に相当するメタノール(103.8g)中に滴下し、30分攪拌した。その後、中間体重量の和の7倍量に相当する蒸留水(72.6g)を30分かけて滴下し、滴下終了後、さらに30分攪拌して結晶を析出させた。得られた結晶を吸引ろ過した後、再び晶析時の1/2倍量のメタノール(51.9g)を加えて30分攪拌した後、晶析時の1/2倍量の蒸留水(36.3g)を30分かけて滴下し、滴下終了後、さらに30分攪拌することで洗浄および精製を行った。吸引ろ過後、取り出した結晶を約60℃で一晩真空乾燥し、約10.7gのPc−1(中間体1およびフタロニトリルに対する収率99.2モル%)が得られた。
下記組成の成分を混合し、ホモジナイザーを用いて回転数3,000r.p.m.で3時間撹拌して混合し、顔料を含む混合溶液を調製した。
〔組成〕
・Pigment Yellow 138 130部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体(Mw:5,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分50%) 15部
・分散剤(Disperbyk−161、ビックケミー・ジャパン(株)製) 60部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 795部
ここで、顔料分散組成物YG−1の調製に用いた「Pigment Yellow 138」を、「Pigment Yellow 150」(YG−2)、「Pigment Green 7」(CG−1)、「Pigment Green 36」(CG−2)、「Pigment Green 58」(CG−3)に、それぞれ変更した以外はYG−1の調製と同様にして、顔料分散組成物YG−2、YG−3、CG−1、CG−2、CG−3を調製した。
〔実施例1〕
・フタロシアニン化合物 Pc−1 10部
・黄色着色材 YG−1 30部
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])共重合体(Mw:30,000)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分50%) 12部
・DPHA(日本化薬社製) 12部
・2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体(光重合開始剤) 3部
・2−メルカプトベンゾチアゾール(水素供与性化合物) 2部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.001部
・フッソ系界面活性剤(商品名:メガファックF475 大日本インキ製) 0.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 129部
実施例1に記載の各成分を表1に記載の各成分に変更した以外は、実施例1と同様に調製した。
(C−1):2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体
(C−2):1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(チオフェノイル)−9H−カルバゾール−3−イル]プロパノン
(C−3):4−[o−ブロモ−p−N,N−ジ(エトキシカルボニル)アミノフェニル]−2,6−ジ(トリクロロメチル)−s−トリアジン
(B−1):ベンジルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])
(B−2):アリルメタクリレート/メタクリル酸(=70/30[モル比])
実施例1のフタロシアニン化合物を5部に変更し、緑色顔料分散液を40部追加し、各成分を表1に記載の各成分に変更した以外は、実施例1と同様に調製した。
実施例12の黄色着色材D−1を15部に変更し、黄色顔料分散液を15部追加し、各成分を表1に記載の各成分に変更した以外は、実施例12と同様に調製した。
実施例1のフタロシアニン化合物を緑色顔料分散液60部に変更し、各成分を表1に記載の各成分に変更した以外は、実施例1と同様に調製した。
上記で得られた各着色感光性組成物について、下記の方法により、透過率、耐熱性、コントラストを評価した。
各実施例および比較例において調製した着色感光性組成物について、ガラス(#1737;コーニング社製)上に、上記で得た着色感光性組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃3分間で揮発成分を揮発させて着色膜を形成した。冷却後、この着色膜に超高圧水銀ランプを用いて露光した。照射光量は100mJ/cm2とした。ついで230℃で20分間ポストベークを行ない、膜厚2μmの着色層を有するガラス基板を得た。
得られた着色層を有するガラス基板をオリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて、透過率を測定し、500nmの透過率より比較した。透過率が高いほど輝度が高く良好な性能を示す。次の判定基準により判定した。
<判定基準>
A:透過率90%以上
B:透過率85%以上90%未満
C:透過率85%未満
得られた着色層を有するガラス基板を更に230℃で40分間加熱し、加熱後の透過率をオリンパス(株)製の顕微分光測定装置OSP−SP200を用いて測定し、加熱前後の色差(ΔE*ab)を求めた。色差は、小さいほど変化が小さく、良好な性能を示す。次の判定基準により判定した。
<判定基準>
A:色差3未満
B:色差3以上5未満
C:色差5以上
得られた着色層を有するガラス基板を偏光板で挟み込み、偏光板が平行時の輝度と直交時の輝度とをトプコン(株)社製のBM−5を用いて測定し、平行時の輝度を直交時の輝度で除して得られる値(=平行時の輝度/直交時の輝度)を、コントラストを評価するための指標とした。上記の値が20000以上のときをコントラストは○とし、20000未満の場合はコントラストを×とした。
Claims (14)
- (A)下記一般式(1)で表される化合物と、(B)下記一般式(8)で表される化合物及び下記一般式(9)で表される化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種の黄色着色材と、(C)溶剤と、を含む着色組成物。
前記一般式(1)中、Z1〜Z16は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、下記化学式2で表される基、下記化学式3で表される基、または下記化学式2’で表される基を表し、Z1〜Z16のうち、1つ〜8つは下記化学式2で表される基または化学式2’で表される基を表し、これらのうち少なくとも1つは下記化学式2で表される基である。Mは2個の水素原子、金属原子、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。
前記化学式2中、Xは酸素原子または硫黄原子であり、A1は、フェニル基、1つ〜5つの置換基Rを有するフェニル基または1つ〜7つの置換基Rを有するナフチル基であり、前記置換基Rは、それぞれ独立して、ニトロ基、COOR1、OR2(R2は炭素数1〜8のアルキル基)、ハロゲン原子、アリール基、シアノ基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表し、R1は、炭素数1〜8のアルキルオキシ基、ハロゲン原子もしくはアリール基で置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基を表す。
前記化学式3中、R3は炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R4は炭素数1〜8のアルキル基を表し、nは1〜4の整数を表す。
前記化学式2’中、R’は炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R”は炭素数1〜8のアルキル基を表す。lは0〜4の整数を表す。
前記一般式(8)中、R 61 〜R 63 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R 66 及びR 68 は、それぞれ独立に、炭素数1〜48のアルキル基、炭素数6〜48のアリール基または炭素数1〜32のヘテロアリール基を表す。R 67 及びR 69 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜48のアルキル基を表す。
前記一般式(9)中、R 71 、R 73 及びR 74 は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R 75 及びR 77 は、それぞれ独立に、炭素数1〜48のアルキル基、無置換のアリル基、炭素数6〜48のアリール基または炭素数1〜32のヘテロアリール基を表す。R 76 及びR 78 は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜48のアルキル基を表す。 - 前記一般式(8)において、R 61 、R 63 、R 67 及びR 69 が水素原子を表し、R 62 がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基またはo−メチルフェニル基を表し、且つ、R 66 及びR 68 が、それぞれ独立に、炭素数2〜8のアルキル基を表し、
前記一般式(9)において、R 71 がメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基、フェニル基またはo−メチルフェニル基を表し、R 73 、R 74 、R 76 及びR 78 が水素原子を表し、且つ、R 75 及びR 77 が、それぞれ独立に、炭素数2〜8のアルキル基または無置換のアリル基を表す
請求項1に記載の着色組成物。 - (B)黄色着色材が、前記一般式(9)で表される化合物から選ばれた少なくとも1種を含む請求項1又は請求項2に記載の着色組成物。
- (B)黄色着色材が、下記D−1、D−2又はD−4である請求項2に記載の着色組成物。
- 更に、ピグメントグリーン7、ピグメントグリーン36およびピグメントグリーン58の少なくとも1種の緑色顔料を含む請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (C)溶剤が有機酸エステルである請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 更に、(D)重合性化合物、(E)光重合開始剤および(F)アルカリ可溶性バインダーを含む請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- (E)光重合開始剤が、オキシムエステルを含有する化合物およびヘキサアリールビスイミダゾール化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種を含む請求項7に記載の着色組成物。
- (E)光重合開始剤が、オキシムエステルを含有する化合物である請求項7に記載の着色組成物。
- (F)アルカリ可溶性バインダーが置換基にエチレン性不飽和基を有する請求項7〜請求項9のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項7〜請求項10のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を有するカラーフィルタ。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを備えた液晶表示装置。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを備えた有機EL表示装置。
- 請求項11に記載のカラーフィルタを備えた固体撮像素子。
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