CN112074574B - 滤色器用卤化锌酞菁颜料和滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法 - Google Patents

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Abstract

提供能够形成对比度优异且辉度高的绿色滤色器的新型滤色器用卤化锌酞菁颜料。一种滤色器用卤化锌酞菁颜料，在将拉曼光谱中650±10cm‑1的峰强度设为100％时，716±2.2cm‑1的峰强度为3.0％以上。

Description

滤色器用卤化锌酞菁颜料和滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造 方法
技术领域
本发明涉及滤色器用卤化锌酞菁颜料和滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法。
本申请基于2019年12月9日在日本申请的特愿2019-222361号主张优先权，此处引用其内容。
背景技术
液晶显示器中使用的滤色器是使背光灯的白色光透射、将其转变为红、绿、蓝来实现显示器的彩色显示的构件。对于其中的滤色器用绿色着色剂，要求高辉度化和高颜色再现化。
为了在绿色滤色器中实现高辉度化，选择对于背光灯光的透射率高的颜料是重要的，颜料绿58被作为主颜料使用。现有的显示器是以在sRGB标准(绿色像素为(x，y)＝(0.300，0.600))下辉度高的方式设计的，广泛使用LED-YAG作为背光灯。
此外，为了在绿色滤色器中实现高颜色再现化，选择能够进行鲜明的颜色显示的颜料。虽然提出了使用含有颜料绿7、颜料黄185的绿色固化性树脂组合物形成绿色像素来实现高颜色再现，但颜料绿7的透射率低，因此得到的显示器的辉度低。作为新型高颜色再现颜料，有颜料绿59，在制作同样膜厚的滤色器的情况下进行比较，使用颜料绿59比使用颜料绿7辉度高(例如参照专利文献1。)。为了覆盖高颜色再现显示器的标准(Adobe RGB、DCI-P3等)，虽然也有增加滤色器膜厚的设计，但会产生在曝光工序中无法使滤色器充分固化等问题，因此优选使用能够进行鲜明的颜色显示的颜料。
根据上述情况，认识到在高辉度显示器用的绿色滤色器中使用颜料绿58、在高颜色再现显示器用的绿色滤色器中使用颜料绿59为好。
虽然都是现有的绿色滤色器用颜料中辉度最高的颜料，但是，如果能够有效地使用背光灯的白色光，则能够实现显示器的节能化、制造成本的降低，因而希望进一步的辉度改良。进一步，为了实现鲜明的显示而以高颜料浓度使用的情况下，容易产生显示器的泛白(白ボケ)，因此也希望进行对比度的改良。
其中，高辉度显示器用的滤色器与高颜色再现显示器用的滤色器的重大差异在于设计绿色像素的色度和背光灯(光源)。
现有的高辉度显示器用的绿色滤色器中，主流是，色度为sRGB(x，y)＝(0.300，0.600)、背光灯(光源)为LED-YAG。但LED-YAG根据制造公司的不同而不同，因此多数情况下，使用C光源，在(x，y)＝(0.275，0.570)进行高辉度显示器用的滤色器的评价(例如参照专利文献2。)。
此外，预测作为高颜色再现显示器用的绿色滤色器的是，色度为AdobeRGB、背光灯(光源)为LED-RG。但LED-RG也根据制造公司的不同而不同，因此多数情况下，使用C光源，在(x，y)＝(0.230，0.670)进行高颜色再现显示器用的滤色器的评价(例如参照专利文献3。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-057635号公报
专利文献2：日本特开2014-085562号公报
专利文献3：日本特开2011-242425号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而，高辉度显示器用和高颜色再现用显示器这两者的规格中，希望有能够形成进一步对比度优异且辉度高的绿色滤色器的新型滤色器用颜料。
本发明是鉴于上述情况做出的，提供能够形成对比度优异且辉度高的绿色滤色器的新型滤色器用卤化锌酞菁颜料和滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法。
用于解决课题的方法
为了解决上述课题，本发明人等进行了深入研究，结果发现，通过在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化，能够形成对比度优异且辉度高的绿色滤色器，完成了本发明。
即，本发明包括以下方式。
[1]一种滤色器用卤化锌酞菁颜料，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，716±2.2cm-1的峰强度为3.0％以上。
[2]根据前述[1]所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328cm-1的强度为4.5％以上。
[3]根据前述[1]或[2]所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，321±2.2cm-1的峰强度为12.5％以下。
[4]一种滤色器用卤化锌酞菁颜料，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，713±2.2cm-1的峰强度为1.5％以上。
[5]根据前述[4]所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328±2.2cm-1的峰强度为2.5％以上。
[6]一种滤色器用颜料分散体，含有前述[1]～[5]中任一项所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料、以及分散剂。
[7]一种滤色器绿色像素部用固化性组合物，含有前述[6]所述的滤色器用颜料分散体、以及固化性树脂。
[8]一种滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法，包括在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化。
[9]根据前述[8]所述的滤色器用颜料的制造方法，前述滤色器用卤化锌酞菁颜料的初级粒子的平均粒径为10～40nm。
[10]根据前述[8]或[9]所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法，前述加热中的温度为100～160℃。
[11]一种滤色器用颜料分散体的制造方法，包括将通过前述[8]～[10]中任一项所述的制造方法得到的滤色器用颜料与分散剂混合。
[12]一种滤色器的制造方法，包括通过将前述[11]所述的制造方法得到的滤色器用颜料分散体与固化性树脂混合而调制滤色器绿色像素部用固化性组合物，将前述滤色器绿色像素部用固化性组合物涂布于透明基板。
发明效果
根据本发明，可以提供能够形成对比度优异且辉度高的绿色滤色器的新型滤色器用卤化锌酞菁颜料、滤色器用颜料分散体、滤色器绿色像素部用固化性组合物、滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法、滤色器用颜料分散体的制造方法和滤色器的制造方法。
附图说明
[图1]图1为显示作为本实施方式涉及的滤色器用卤化锌酞菁颜料的第1滤色器用颜料和第2滤色器用颜料的拉曼光谱的一例的图。
[图2]图2为显示实施例1和比较例1中得到的拉曼光谱的图。
[图3]图3为图2的拉曼位移700cm-1～750cm-1时的拉曼光谱的放大图。
[图4]图4为图2的拉曼位移300cm-1～350cm-1时的拉曼光谱的放大图。
[图5]图5为显示实施例7和比较例3中得到的拉曼光谱的图。
[图6]图6为图5的拉曼位移700cm-1～750cm-1时的拉曼光谱的放大图。
[图7]图7为图5的拉曼位移300cm-1～350cm-1时的拉曼光谱的放大图。
具体实施方式
<<滤色器用颜料>>
关于本实施方式的滤色器用卤化锌酞菁颜料(以下也称为“滤色器用颜料”)，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，716±2.2cm-1或者713±2.2cm-1的峰强度在特定范围内。拉曼光谱例如可以通过使用激光作为激发光源的激光拉曼分光法进行检测。
本说明书中，卤化锌酞菁为下式(1)所表示的化合物。
[化1]
Figure BDA0002648397130000041
式中，X1～X16均独立地为氯原子、溴原子或氢原子。
即，卤化锌酞菁是具有4个邻苯二甲酰亚胺通过氮原子交联而成的结构的环状化合物，是具有下述结构的化合物：中心具有Zn(锌)原子，中心的4个氮原子与Zn(锌)原子化学结合(例如共价结合、配位结合等)。
作为卤化锌酞菁，优选为溴化氯化锌酞菁。
卤化锌酞菁为溴化氯化锌酞菁的情况下，从能够调整至绿色滤色器的优选色度一点出发，优选1个分子中平均含有11个以上16个以下的卤原子，更优选平均含有12个以上16个以下。优选1个分子中平均含有7个以上16个以下的溴，更优选平均含有8个以上15个以下。优选1个分子中平均含有0.5个以上4个以下的氯，更优选平均含有1个以上3个以下。
这里，例如在α位含有5个以上卤原子的卤化锌酞菁等在环状化合物周围相邻的卤素取代基彼此的距离近的情况下(上述式(1)中，X4与X5、X8与X9等)，存在鞍(Saddle)型、波(Wave)型等的一些稳定构象。此外，平均含有9个以上卤原子的滤色器用颜料大量含有在α位含有5个以上卤原子的卤化锌酞菁。
波型中，酞菁具有接近平面的结构，而鞍型整体上是歪扭的，酞菁具有圆顶状结构。该结构歪扭导致产生接近的π电子彼此的斥力，HOMO的分子轨道不稳定化。因此，鞍型的吸收谱相比于波型的吸收谱位于长波长的一侧。
作为绿色滤色器，有必要使480nm～580nm的光透射、并且将除此以外的波长的光吸收，通常，利用另外的黄色颜料吸收低于480nm的短波长的光，利用绿色颜料吸收大于580nm的长波长的光。如上述那样鞍型的吸收谱相比于波型的吸收谱位于长波长侧，因此如果鞍型的卤化锌酞菁的含量多，则绿色颜料的吸收谱在580nm左右缓慢増大，其结果是，与鞍型的卤化锌酞菁的含量少的情况相比，580nm附近的光吸收稍差。因此，当卤化锌酞菁具有鞍型和波型两者的情况下，从表现进一步的高辉度的观点出发，优选为含有的波型的卤化锌酞菁比鞍型的卤化锌酞菁多的滤色器用颜料。
滤色器用颜料中含有的波型的卤化锌酞菁比鞍型的卤化锌酞菁多的情况下，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，在716cm-1附近表现出强的峰强度。因此，通过716cm-1附近特定的峰强度为规定范围内的值，能够确定本实施方式的滤色器用颜料所含的卤化锌酞菁。
图1为显示第1滤色器用颜料和第2滤色器用颜料的拉曼光谱的一例的图。如该图所示，就本实施方式的第1滤色器用颜料而言，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，716cm-1附近的峰强度是特征性的，此外，328cm-1的强度、321cm-1附近的峰强度是特征性的。就本实施方式的第2滤色器用颜料而言，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，713cm-1附近的峰强度是特征性的，此外，328cm-1附近的峰强度等是特征性的。其中，本说明书的拉曼光谱的峰强度的记载中，“附近”的意思是相对于记载的拉曼位移的数值为例如±2.2cm-1，“峰强度”意思是例如在相对于记载的拉曼位移的数值为±2.2cm-1的范围内的强度最大值。
<第1滤色器用颜料>
第1滤色器用颜料是，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，716±2.2cm-1的峰强度为3.0％以上(例如3.0～20.0％)，优选为4.0％以上，更优选为4.6％以上，更优选为5.0％以上。通过使716±2.2cm-1的峰强度为3.0％以上，能够正确地判断第1滤色器用颜料中含有大量的波型的卤化锌酞菁。通过使用该第1滤色器用颜料，能够表现进一步的高辉度。
此外，第1滤色器用颜料中，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328cm-1的强度优选为4.5％以上(例如4.5～10.0％)，更优选为5.0％以上，进一步优选为5.7％以上。通过使328cm-1的强度为4.5％以上，能够正确地判断第1滤色器用颜料中含有大量的波型的卤化锌酞菁。
此外，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，321±2.2cm-1的峰强度优选为12.5％以下(例如3.0～12.5％)，更优选为12.0％以下，特别优选为11.5％以下。此外，优选为5.0％以上，更优选为7.0％以上，特别优选为9.0％以上。321±2.2cm-1的峰强度优选为7.0～12.5％。通过使321±2.2cm-1的峰强度为上述范围，能够更正确地判断第1滤色器用颜料中含有大量的波型的卤化锌酞菁。
<第2滤色器用颜料>
本实施方式中，就第2滤色器用颜料而言，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，713±2.2cm-1的峰强度优选为1.5％以上(例如1.5～5.0％)，更优选为1.8％以上。通过使713±2.2cm-1的峰强度为1.5％以上，第2滤色器用颜料中含有大量的波型的卤化锌酞菁，通过使用该第2滤色器用颜料，能够表现出进一步的高辉度和高颜色再现。
此外，第2滤色器用颜料中，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328±2.2cm-1的峰强度优选为2.5％以上(例如2.5～5.0％)，更优选为2.9％以上。通过使328±2.2cm-1的峰强度为2.5％以上，能够正确地判断第2滤色器用颜料中含有大量的波型的卤化锌酞菁。
滤色器用颜料由一种或多种粒子构成。滤色器用颜料的初级粒子的平均粒径(平均初级粒径)优选为10nm以上，更优选为15nm以上，进一步优选为20nm以上。滤色器用颜料的平均初级粒径优选为200nm以下，更优选为100nm以下，进一步优选为70nm以下。此外，滤色器用颜料的初级粒子的平均粒径优选为10nm以上40nm以下，更优选为15～35nm，进一步优选为20nm～30nm。通过使初级粒子的平均粒径为10～40nm，颜料凝集也比较弱、在要着色的合成树脂等中的分散性变得更好。平均初级粒径是初级粒子的长径的平均值，可以与后述平均纵横比的测定同样操作，通过测定初级粒子的长径而求出。
从得到更优异的对比度的观点出发，滤色器用颜料的初级粒子的平均纵横比优选低于5.0，更优选低于4.0，进一步优选为3.0以下，特别优选为2.0以下。此外，滤色器用颜料的初级粒子的平均纵横比优选为1.0～3.0，更优选为1.0～2.0。
初级粒子的平均纵横比在1.0～3.0的范围内的滤色器用颜料优选不含纵横比为5以上的初级粒子，更优选不含纵横比为4以上的初级粒子，进一步优选不含纵横比超过3的初级粒子。
初级粒子的纵横比和平均纵横比可以通过以下方法来测定。首先，利用透射型电子显微镜(例如日本电子株式会社制的JEM-2010)对视野内的粒子进行拍照。然后，测定存在于二维图像上的初级粒子的较长的直径(长径)和较短的直径(短径)，将长径相对于短径的比作为初级粒子的纵横比。此外，对于40个初级粒子，求出长径和短径的平均值，使用它们的值算出长径相对于短径的比，将其作为平均纵横比。此时，关于作为试样的滤色器用颜料，将其在溶剂(例如环己烷)中超声波分散后用显微镜拍照。此外，也可以使用扫描型电子显微镜代替透射型电子显微镜。
滤色器用颜料中的粒度分布的算术标准偏差优选为25nm以下，更优选为20nm以下。如上述那样在辉度、对比度这几点上，粒度分布的算术标准偏差优选较小，一般能够作为滤色器用颜料制造的颜料的粒度分布的算术标准偏差为10nm以上。因此，粒度分布的算术标准偏差在实用上优选为10～25nm，更优选为10～20nm。粒度分布的算术标准偏差可以与测定卤化锌酞菁粗颜料中的粒度分布的算术标准偏差的情况同样操作，使用后述动态光散射式粒径分布测定装置进行测定，可以通过后述方法、条件来测定。
<<滤色器用颜料的制造方法>>
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法包括在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化，因而使用由此得到的滤色器用颜料形成的滤色器的对比度和辉度优异。
更具体地，使用通过本实施方式的制造方法得到的滤色器用颜料形成的滤色器与使用以往的对卤化锌酞菁粗颜料进行捏合机研磨、颜料化而得到的滤色器用颜料得到的滤色器相比，对比度和辉度优异。
推测这受到下述情况的较大影响：刚刚合成之后的粗颜料的粒度不均匀，含有初级粒径非常小的粒子、初级粒径大的粒子，与此相对，关于在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化所得到的颜料，初级粒径的大小分布能够调整至窄的范围。
如果直接使用粗颜料形成滤色器，则初级粒径非常小的粒子在溶剂、树脂成分中溶解、在反复进行析出和溶解的过程中，生长成初级粒径大的粒子。其结果是，引起对比度和辉度的降低。与此相对，本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，推测由于能够在不发生在溶剂、树脂成分中的溶解的程度上使初级粒径生长，因此能够形成对比度和辉度高的滤色器。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，可以使用粒度分布的算术标准偏差作为表示卤化锌酞菁粗颜料的粒度均匀的指标。卤化锌酞菁粗颜料中的该算术标准偏差优选为15nm以上1500nm以下。算术标准偏差可以使用动态光散射式粒径分布测定装置来测定，具体地，可以通过以下方法、条件来测定。
(方法)
使用0.3～0.4mm的锆珠，用东洋精机株式会社制油漆搅拌器将2.48g卤化锌酞菁粗颜料与1.24g BYK化学公司制BYK-LPN6919、1.86g DIC株式会社制Unidic ZL-295、10.92g丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，得到分散体。将用尼龙网除去锆珠后的0.02g分散体用20g丙二醇单甲醚乙酸酯稀释，得到粒度分布测定用分散体。
(条件)
·测定设备：动态光散射式粒径分布测定装置LB-550(株式会社堀场制作所制)
·测定温度：25℃
·测定试样：粒度分布测定用分散体
·数据分析条件：粒径基准散射光强度、分散介质折射率1.402
此外，本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，在温度的基础上通过加压对压力进行控制，从而能够在不解开二次粒子的凝集的同时进行颜料化，因而不产生粗大粒子，能够将初级粒子的平均粒径控制至适合滤色器的大小。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，卤化锌酞菁粗颜料是指将刚刚合成之后的未精制状态的含溶剂粗颜料(1)过滤、水洗从而得到的含水粗颜料、(2)用各种溶剂等进行精制处理后的含溶剂粗颜料、(3)使该含水粗颜料或该含溶剂粗颜料干燥而得到的粗颜料、或者(4)在该干燥后进一步进行粉碎而得的粗颜料，是未经颜料化的卤化锌酞菁。优选将刚刚合成之后的卤化锌酞菁提取至水中后，过滤、水洗，从而得到含水粗颜料，将该含水粗颜料作为卤化锌酞菁粗颜料，在水中加热进行颜料化。也可以使用将该含水粗颜料干燥而得到的粗颜料作为卤化锌酞菁粗颜料。
为了得到本实施方式中的前述优选的滤色器用颜料，相对于100干燥质量份的卤化锌酞菁粗颜料，优选与300～6000质量份的水一起加热，优选与450～4500质量份的水一起加热，优选与600～3000质量份的水一起加热。
加热时的温度优选为30～180℃，更优选为80～160℃，特别优选为100～160℃。加热时间优选为30分钟～30小时，更优选为1～10小时。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，为了在上述温度的基础上对压力进行控制，优选使用具有密闭容器的装置。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法优选将该装置的密闭容器内的压力设为常压以上。作为压力，优选为常压至2MPa的范围。作为压力的上限，更优选为1MPa，进一步优选为0.6MPa，特别优选为0.3MPa。其中，也可以在密闭容器内导入氮气、氩气等非活性气体。
该装置的密闭容器内的水的量没有特别限定，相对于该密闭容器的容器标准容积100体积％，优选为10～90体积％，更优选为40～80体积％。
本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，优选将温度设为100～160℃、将压力设为常压至0.6MPa的范围，并且相对于100干燥质量份的卤化锌酞菁粗颜料，与450～4500质量份的水一起进行颜料化。
加热时的氢离子指数优选调节至pH 2～pH 12，更优选调节至pH 2.5～pH 11.5，特别优选调节至pH 3～pH 10。为了调节至上述pH的范围，可以使用pH调节剂。作为pH调节剂，可以使用盐酸、硫酸、磷酸、氢氧化钾、氢氧化钠等公知惯用的物质。
通过上述制造方法可以得到本实施方式涉及的滤色器用颜料，或者通过根据需要对以卤化锌酞菁为主体的固态物质进行洗涤、过滤、干燥、粉碎等，得到包含卤化锌酞菁的滤色器用颜料的粉体。
作为本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中使用的装置所具有的密闭容器，通常使用耐热耐压性的反应容器。作为这样的密闭容器或具有密闭容器的装置，优选高压釜。此外，具有密闭容器的装置中优选具有能够以使容器内容物变得均匀的方式进行搅拌的搅拌桨、螺旋桨。作为这样的装置，有搅拌机，例如可以使用浅田铁工公司制的同心型双轴搅拌机。
作为洗涤，可以采用水洗、热水洗中的任一种。洗涤次数可以在1～5次的范围内重复。通过水洗，能够容易地将pH调节中使用的无机盐除去。如有需要，也可以以不改变结晶状态的方式进行酸洗涤、碱洗涤、有机溶剂洗涤。
作为上述过滤、洗涤后的干燥，例如，可列举分批式或连续式干燥等，其为通过由设置在干燥机中的加热源进行的80～120℃的加热等而进行颜料的脱水或脱溶剂中的至少一种。作为前述干燥机，一般可列举箱型干燥机、带式干燥机、喷雾干燥器等。尤其是喷雾干燥，在制成料糊时易于分散，因此是优选的。此外，干燥后的粉碎并非是用于增大比表面积或减小初级粒子的平均粒径的操作，而是为了例如在使用箱型干燥机、带式干燥机的干燥的情况下那样，在颜料形成块状(ランプ状)等时将颜料分解并粉末化而进行的。作为干燥后使用的粉碎机，可列举例如乳钵、锤式粉碎机、盘磨机、销棒粉碎机(pin mill)、气流磨等。如此操作，得到含有卤化锌酞菁作为主要成分的滤色器用颜料的干燥粉末。
<第1滤色器用颜料和第2滤色器用颜料的制造方法>
第1滤色器用颜料例如可以通过使用以下含有卤化锌酞菁的第1卤化锌酞菁粗颜料、在加压下在水中加热进行颜料化来制造。
第1卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中溴原子的平均数量例如为13个以上。颜料化前后卤素数没有变化，因此第1卤化锌酞菁粗颜料所含的卤化锌酞菁可以用上述式(1)表示。使用由这样的第1卤化锌酞菁粗颜料得到的第1滤色器用颜料作为绿色颜料的情况下，通过与以往公知的黄色颜料的组合，得到更为优异的辉度。从上述观点出发，溴原子的平均数量优选为14个以上。从通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点出发，溴原子的平均数量优选为15个以下。
溴原子的平均数量为13个以上的情况下，从通过与以往公知的黄色颜料组合得到更为优异的辉度的观点出发，第1卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中卤原子的平均数量优选为13个以上，更优选为14个以上，进一步优选为15个以上。卤原子的平均数量为16个以下，从通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点出发，优选为15.8个以下。
溴原子的平均数量为13个以上的情况下，从通过与以往公知的黄色颜料组合得到更为优异的辉度的观点出发，第1卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中氯原子的平均数量优选为0.1个以上，更优选为1个以上。从通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点出发，氯原子的平均数量优选为5个以下，更优选为3个以下，进一步优选少于2个。
如果卤原子的平均数量为14个以上16个以下、溴原子的平均数量为13个以上15个以下、氯原子的平均数量为1个以上3个以下，则通过与以往公知的黄色颜料组合，可得到更为优异的辉度。
此外，第2滤色器用颜料例如可以通过使用以下含有卤化锌酞菁的第2卤化锌酞菁粗颜料、在加压下在水中加热进行颜料化来制造。
第2卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中溴原子的平均数量少于13个。颜料化前后卤素数没有变化，因此第1卤化锌酞菁粗颜料所含的卤化锌酞菁可以用上述式(1)表示。使用由这样的第2卤化锌酞菁粗颜料得到的第2滤色器用颜料作为绿色颜料的情况下，通过与以往公知的黄色颜料组合，能够进一步薄膜化。从上述观点出发，溴原子的平均数量优选为12个以下，更优选为11个以下。从通过与以往公知的黄色颜料组合得到更为优异的辉度的观点出发，溴原子的平均数量优选为0.1个以上，更优选为6个以上，进一步优选为8个以上。上述上限值和下限值可以任意组合。例如，溴原子的平均数量可以为0.1个以上且少于13个、为8～12个或8～11个。其中，在以下同样的记载中，分开记载的上限值和下限值也可以任意组合。
溴原子的平均数量低于13个的情况下，从通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点出发，第2卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中卤原子的平均数量优选为14个以下，更优选为13个以下，也可以少于13个或为12个以下。从通过与以往公知的黄色颜料组合得到更为优异的辉度的观点出发，卤原子的平均数量优选为0.1个以上，更优选为8个以上，进一步优选为10个以上。
溴原子的平均数量低于13个的情况下，从通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点出发，第2卤化锌酞菁粗颜料中的上述式(1)所表示的化合物1分子中氯原子的平均数量优选为5个以下，更优选为3个以下，进一步优选为2.5个以下，特别优选少于2个。从通过与以往公知的黄色颜料组合得到更为优异的辉度的观点出发，氯原子的平均数量优选为0.1个以上，更优选为0.3个以上，进一步优选为0.6个以上，特别优选为0.8个以上，极优选为1个以上，更进一步优选为1.3个以上。此外，氯原子的平均数量也可以为2个以上。
如果卤原子的平均数量为13个以下、溴原子的平均数量为11个以下、氯原子的平均数量少于2个，则可获得更为优异的辉度。就获得这样的效果的观点而言，优选溴原子的平均数量为8～11个、氯原子的平均数量为0.1个以上且少于2个。
此外，在通过与以往公知的黄色颜料组合能够进一步薄膜化的观点上，优选卤原子的平均数量为10～14个、溴原子的平均数量为8～12个、氯原子的平均数量为2～5个。
卤化锌酞菁中的上述溴原子、氯原子等卤原子的数量可以通过进行质量分析来测定。质量分析可以使用基质辅助激光解吸电离飞行时间质量分析仪(例如日本电子株式会社制的JMS-S3000)来进行。具体地，进行已知分子量为Q的化合物的质量分析时，以检测到m/z＝Q的方式设定各测定参数。本实施方式中，进行分子量1840的已知化合物的质量分析时，以检测到m/z＝1840的方式调节JMS-S3000的设定。
(卤化锌酞菁粗颜料的制造方法)
卤化锌酞菁粗颜料例如可以通过氯磺酸法、卤代邻苯二甲腈法、熔融法等那样的公知的制造方法来制造。
作为氯磺酸法，可列举例如，将锌酞菁溶解在氯磺酸等硫氧化物系的溶剂中，在其中加入氯气、溴进行卤化的方法等。此时的反应在温度20～120℃且3～20小时的范围内进行。
作为卤代邻苯二甲腈法，例如可列举下述方法：适当使用芳香环的一部分或全部氢原子被溴、氯等卤原子取代的邻苯二甲酸、邻苯二甲腈、以及锌金属或锌的金属盐作为起始原料，合成相应的卤化锌酞菁。这种情况下，可以根据需要使用钼酸铵等催化剂。此时的反应在温度100～300℃且7～35小时的范围内进行。
作为熔融法，例如可列举下述方法等：在由氯化铝、溴化铝那样的卤化铝、四氯化钛那样的卤化钛、氯化钠、溴化钠等那样的碱金属卤化物或碱土金属卤化物(以下有时称为碱(土)金属卤化物。)、亚硫酰氯等各种卤化时作为溶剂的化合物的一种或两种以上的混合物构成的10～170℃左右的熔融物中，利用卤化剂对锌酞菁进行卤化。
作为前述卤化铝，优选为氯化铝。使用卤化铝的上述熔融法中，卤化铝的添加量相对于锌酞菁通常为3倍摩尔以上，优选为10～20倍摩尔。
卤化铝可以单独使用，如果在卤化铝中并用碱(土)金属卤化物则能够使熔融温度更低，在操作上是有利的。作为前述碱(土)金属卤化物，优选为氯化钠。关于该碱(土)金属卤化物的量，在生成熔融盐的范围内，相对于10质量份卤化铝，碱(土)金属卤化物优选为5～15质量份。
此外，作为卤化剂，可列举例如氯气、磺酰氯、溴等。
卤化的温度优选为10～170℃，更优选为30～140℃。进一步，为了加快反应速度，可以加压。反应时间优选为5～100小时，更优选为30～45小时。
并用前述卤化时作为溶剂的化合物中的两种以上的熔融法中，通过调节熔融盐中氯化物、溴化物以及碘化物的比率、或者改变氯气、溴、碘的导入量、反应时间，能够任意控制生成的卤化锌酞菁中特定卤原子组成的卤化锌酞菁的含有比率，因而是优选的。
由于反应中原料的分解少、自原料的收率更好、不使用强酸而利用廉价的装置进行反应，因而在获得卤化锌酞菁方面，熔融法是优选的。
通过原料配合方法、催化剂种类、使用量、反应温度、反应时间的优化，能够得到优选的卤原子组成的卤化锌酞菁。
无论进行上述任一制造方法，如果在反应结束后，将得到的混合物投入水或盐酸等酸性水溶液中，则生成的卤化锌酞菁沉淀。作为卤化锌酞菁，可以将其直接使用，也可以在之后进行过滤、或利用水、硫酸氢钠水、碳酸氢钠水或者氢氧化钠水的洗涤、根据需要进行的丙酮、甲苯、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺等有机溶剂洗涤，进行干燥等后处理，然后使用。
在对粗颜料进行颜料化时，可以使得用于被覆滤色器用颜料的树脂(以下也称为被覆树脂)、表面活性剂共存。通过在颜料化时使这样的被覆树脂、表面活性剂共存，有时粒子的活性面(活性生长面)会被树脂、表面活性剂稳定化。由此，粒子生长方向的偏差被缓和，因此有时能够容易地得到平均纵横比小的颜料。特别将滤色器用颜料中共存有被覆树脂、表面活性剂的状态称为颜料组合物。颜料组合物中，优选滤色器用颜料被被覆树脂等完全被覆，但也可以是颜料的一部分没有被树脂被覆。本实施方式的滤色器用颜料的制造方法中，通过使用这样的颜料组合物，有时能够提高像素部的对比度。
作为被覆树脂，优选使用具有酸性基的树脂、例如含有具有酸性基的聚合物的树脂。酸性基表现与活性面(活性生长面)的相互作用，因此，通过使树脂具有酸性基，能够容易地得到初级粒子的平均纵横比小的颜料。作为酸性基，可列举羧基、磺酸基、磷酸基、及其铵碱基等。其中，从容易得到更优异的对比度的观点出发，优选羧基。作为表面活性剂，优选与被覆树脂同样具有酸性基的活性剂。
以颜料组合物的总质量为基准，颜料组合物中的滤色器用颜料的含量可以为85质量％以上、90质量％以上或95质量％以上。以颜料组合物的总质量为基准，颜料组合物中的滤色器用颜料的含量可以为99质量％以下、98质量％以下或96质量％以下。
除了上述滤色器用颜料和被覆树脂以外，颜料组合物还可以含有酞菁衍生物。酞菁衍生物例如可以在将粗颜料与被覆树脂一起颜料化的工序中添加，也可以在得到滤色器用颜料后添加。其中，也可以在颜料组合物中加入下述滤色器用颜料分散体中记载的黄色颜料。
<<滤色器用颜料分散体及其制造方法>>
本实施方式涉及的滤色器用颜料分散体含有上述滤色器用颜料、以及分散剂。
可以使用通过前述制造方法得到的滤色器用颜料，通过公知的制造方法，制造滤色器用颜料分散体。本实施方式的滤色器用颜料分散体的制造方法包括将通过前述制造方法得到的滤色器用颜料与分散剂混合。
为了调制滤色器用颜料分散体，例如，将通过前述制造方法得到的滤色器用颜料(第1滤色器用颜料、第2滤色器用颜料)与分散剂和有机溶剂混合。此外，为了形成绿色像素，滤色器用颜料分散体可以在含有通过前述制造方法得到的滤色器用颜料的同时含有至少1种以上的黄色颜料。更具体地，可以通过在将分散剂、黄色颜料和有机溶剂混合而调制调色用组合物后，在其中混合通过将前述制造方法得到的滤色器用颜料、分散剂和有机溶剂混合而得到的滤色器用颜料分散体，调整至期望的色度(x，y)。
(分散剂)
作为前述分散剂，可列举例如BYK化学公司的DISPERBYK(DISPERBYKTM)130、DISPERBYK 161、DISPERBYK 162、DISPERBYK 163、DISPERBYK 170、DISPERBYK LPN-6919、DISPERBYK LPN-21116、BASF公司的EFKA 46、EFKA 47等。此外，还可以并用流平剂、偶联剂、阳离子系表面活性剂等。
(黄色颜料)
作为黄色颜料，可列举例如C.I.颜料黄(PY)1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、24、31、32、34、35、35：1、36、36：1、37、37：1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、126、127、128、129、138、139、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、199、231或233等，从辉度高或只需颜料少量即可适合薄膜化这几点出发，优选PY83、138、139、150、185、231或233，特别优选PY138、150、185、231或233。它们可以使用1种或组合使用2种以上。
作为黄色颜料，具体地，可以列举以下喹啉并酞酮(Quinophthalone)二聚体(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、(2-5)、(2-6)中的一种或多种。
[化2]
Figure BDA0002648397130000161
[化3]
Figure BDA0002648397130000162
[化4]
Figure BDA0002648397130000173
[化5]
Figure BDA0002648397130000171
[化6]
Figure BDA0002648397130000172
[化7]
Figure BDA0002648397130000181
将黄色颜料混合而调制滤色器用颜料分散体的情况下，绿色颜料(通过前述制造方法得到的滤色器用颜料)与黄色颜料的混合比是，每100质量份前述绿色颜料，黄色颜料为10～400质量份即可。
此外，本实施方式的滤色器用颜料分散体中为了调色而并用黄色颜料的情况下，也能够制作与使用以往的绿色颜料的情况相比浑浊少、颜色纯度、着色力优异、且明亮的滤色器绿色像素部。
(有机溶剂)
作为前述有机溶剂，例如有甲苯、二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯等乙酸酯系溶剂、乙氧基乙基丙酸酯等丙酸酯系溶剂、甲醇、乙醇等醇系溶剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇二甲基醚等醚系溶剂、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮等酮系溶剂、己烷等脂肪族烃系溶剂、N,N-二甲基甲酰胺、γ-丁内酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、苯胺、吡啶等氮化合物系溶剂、γ-丁内酯等内酯系溶剂、氨基甲酸甲酯与氨基甲酸乙酯的48:52混合物那样的氨基甲酸酯、水等。作为有机溶剂，特别合适的是丙酸酯系、醇系、醚系、酮系、氮化合物系、内酯系、在水等极性溶剂中可溶于水的物质。
滤色器用颜料分散体的平均组成例如可以由荧光X射线分析等求出。
例如，每100质量份前述滤色器用颜料或者颜料组合物，将300～1000质量份的有机溶剂和根据需要的0～100质量份的分散剂搅拌分散以使其均匀，作为分散液，能够得到滤色器用颜料分散体。
<<滤色器绿色像素部用固化性组合物和滤色器的制造方法>>
本实施方式的滤色器绿色像素部用固化性组合物含有上述滤色器用颜料分散体和固化性树脂。
可以使用通过前述制造方法得到的滤色器用颜料、颜料组合物或滤色器用颜料分散体，通过公知的方法，调制滤色器绿色像素部用固化性组合物。本实施方式的滤色器的制造方法包括将通过前述制造方法得到的滤色器用颜料分散体与固化性树脂混合而调制滤色器绿色像素部用固化性组合物、将前述滤色器绿色像素部用固化性组合物涂布于透明基板。
<滤色器绿色像素部用固化性组合物的调制方法>
作为滤色器绿色像素部用固化性组合物的调制方法，通常的方法是在使用通过前述制造方法得到的滤色器用颜料分散体和有机溶剂调制分散液后，在该分散液中加入固化性树脂等。
为了调制滤色器绿色像素部用固化性组合物，例如，将通过前述制造方法得到的滤色器用颜料、固化性树脂、光聚合引发剂以及使前述树脂溶解的有机溶剂混合。更具体地，通常的方法是在使用通过前述制造方法得到的滤色器用颜料分散体和有机溶剂调制分散液后，在该分散液中加入固化性树脂等进行调制。
作为分散剂，可以使用前述分散剂。
添加相对于每100质量份前述滤色器用颜料或者颜料组合物为3～20质量份的固化性树脂、相对于每1质量份固化性树脂为0.05～3质量份的光聚合引发剂、以及根据需要进一步添加的有机溶剂，搅拌分散以使其均匀，能够得到滤色器绿色像素部用感光性组合物。
作为固化性树脂，可列举例如氨基甲酸酯系树脂、丙烯酸系树脂、聚酰胺酸系树脂、聚酰亚胺系树脂、苯乙烯马来酸系树脂、苯乙烯马来酸酐系树脂等热塑性树脂、例如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、双(丙烯酰氧基乙氧基)双酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等那样的2官能单体、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、三(2-羟乙基)异氰酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等那样的多官能单体等光聚合性单体。
作为光聚合引发剂，可列举例如苯乙酮、二苯甲酮、苄基二甲基缩酮、过氧化苯甲酰、2-氯噻吨酮、1,3-双(4'-叠氮亚苄基)-2-丙烷、1,3-双(4'-叠氮亚苄基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二叠氮均二苯乙烯-2,2'-二磺酸等。
作为有机溶剂，可以使用前述有机溶剂。
<滤色器的制造方法>
可以使用通过前述调制方法得到的滤色器绿色像素部用固化性组合物，通过公知的制造方法制造滤色器。本实施方式的滤色器的制造方法包括将通过前述调整方法得到的滤色器绿色像素部用固化性组合物涂布于透明基板。
滤色器绿色像素部用固化性组合物可以在通过公知的方法形成滤色器的绿色像素部的图形中使用。
作为滤色器的制造方法，可列举例如被称为光刻法的方法等，称为光刻法的方法即，通过旋转涂布法、辊涂法、狭缝涂布法、喷墨法等将含有固化性树脂和光聚合引发剂的滤色器绿色像素部用固化性组合物涂布于玻璃等透明基板，然后隔着光掩模对该涂布膜进行利用紫外线的图形曝光后，用溶剂等对未曝光部分进行洗涤而得到绿色图形。前述滤色器绿色像素部用固化性组合物通过在隔着光掩模进行利用紫外线的图形曝光后用有机溶剂、碱性水等对未曝光部分进行洗涤，能够得到滤色器。
作为其他制造方法，可列举例如通过电沉积法、转印法、胶束电解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition，光伏电沉积)法等方法形成绿色像素部的图形而制造滤色器的方法等。其中，红色像素部的图形和蓝色像素部的图形也可以使用公知的颜料通过同样的方法形成。
通过本实施方式的滤色器的制造方法得到的绿色像素的颜色再现性高且辉度高，因此，使用具有该绿色像素的显示性能高的滤色器和液晶面板，能够制造可满足sRGB、Adobe RGB、DCI-P3等多媒体显示器的显示标准或者NTSC、EBU等显示标准那样的颜色坐标的着色力高的区域(高浓度区域)的液晶显示装置。
通过本实施方式的滤色器的制造方法得到的绿色像素能够使光源的绿色光很好地透射，而且能够最大限度表现绿色的颜色纯度、着色力。
上述光源例如可以为白色LED(发光二极管)光源、白色有机EL光源、白色无机EL光源、白色量子点光源等。光源为白色LED光源的情况下，该白色LED光源例如可以为将红色LED、绿色LED和蓝色LED组合并混色从而得到白色光的白色LED光源、将蓝色LED、红色LED和绿色荧光体组合并混色从而得到白色光的白色LED光源、将蓝色LED、红色发光荧光体和绿色发光荧光体组合并混色从而得到白色光的白色LED光源、通过蓝色LED与YAG系荧光体的混色得到白色光的白色LED光源、将紫外线LED、红色发光荧光体、绿色发光荧光体和蓝色发光荧光体组合并混色从而得到白色光的白色LED光源、组合红色激光而得的白色LED光源、利用了量子点技术的白色LED光源等。
作为荧光体，可以适当选择该领域所使用的荧光体。例如，作为能够被蓝色LED或紫外线LED激发的荧光体，可列举用铈激活的钇-铝-石榴石系荧光体(YAG：Ce)、用铈激活的镏-铝-石榴石系荧光体(LAG：Ce)、用铕和/或铬激活的含氮铝硅酸钙系荧光体(例如CaO-Al2O3-SiO2：Eu)、用铕激活的硅酸盐系荧光体((Sr，Ba)2SiO4：Eu)、SiAlON系荧光体、CASN系荧光体(CaAlSiN3：Eu)、SCASN系荧光体((Sr，Ca)AlSiN3：Eu)等氮化物系荧光体、KSF系荧光体(K2SiF6：Mn)、硫化物系荧光体、量子点荧光体等。
更具体地，例如，SiAlON系荧光体可以为α型SiAlON荧光体。α型SiAlON荧光体例如可以为将氮化硅(Si3N4)、氮化铝(AlN)、碳酸钙(CaCO3)、氧化铕(Eu2O3)按规定摩尔比混合、在1个气压(0.1MPa)的氮气中以1700℃的温度保持1小时、通过热压法进行烧成而制造的、固溶有Eu离子的α型SiAlON荧光体。该α型SiAlON荧光体是被450～500nm的蓝色光激发而发出550～600nm的黄色光的荧光体。SiAlON系荧光体例如也可以为具有β-Si3N4结构的β型SiAlON荧光体。该β型SiAlON荧光体是通过被近紫外～蓝色光激发而发出500～600nm的绿色～橙色光的荧光体。
此外，例如，荧光体也可以为由JEM相构成的氮氧化物荧光体。该氮氧化物荧光体被近紫外～蓝色光激发，发出在460～510nm具有发光波长峰的光。
(其他用途)
通过本实施方式的制造方法得到的滤色器用颜料的对比度优异且发出辉度高的绿色。因此，通过本实施方式的制造方法得到的滤色器用颜料和由此得到的滤色器用颜料分散体除了能够用于详述的滤色器以外，还能够用于图像传感器用滤色器、涂料、塑料、印刷油墨、橡胶、皮革、印染、电子碳粉、喷墨油墨、热转印油墨等的着色。
实施例
以下列举实施例和比较例等进一步对本发明进行详述，但本发明不受这些实施例等的限定。其中，下述表2、4、6和8中的拉曼位移的值相对于记载的数值具有±2.2cm-1的误差。
[绿色颜料的初级粒子的平均粒径]
将作为试样的绿色颜料在环己烷中超声波分散后，用日本电子株式会社制透射电子显微镜JEM-2010拍照。对于二维图像上的构成凝集体的最小单位粒子(即初级粒子)，测量其长径(观察到的最长部分的费雷特径)和短径(与该最长部分的费雷特径垂直方向的短的费雷特径)，算出其平均值作为初级粒径，对随机选择的40个初级粒子进行同样的操作，由其平均值算出初级粒子的平均粒径。
<粗颜料的合成>
[合成例1](含水粗颜料WC1)
在300ml烧瓶中装入91g磺酰氯(富士胶片和光纯药试剂)、109g氯化铝(关东化学试剂)、15g氯化钠(东京化成工业试剂)、30g DIC株式会社制锌酞菁、230g溴(富士胶片和光纯药试剂)。升温至130℃，在130℃保持40小时。提取至水中后，过滤、水洗，从而得到含水粗颜料WC1。
将10g含水粗颜料WC1在90℃干燥14小时，得到4g粗颜料C1。对于粗颜料C1，使用日本电子株式会社制JMS-S3000进行质量分析，确认到是平均氯数为1.8个、平均溴数为13.2个的卤化锌酞菁。其中，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为500ns、激光密度(LaserIntensity)为44％、m/z＝1820以上1860以下的峰的分辨率值(Resolving Power Value)为31804。
[合成例2](含水粗颜料WC2)
在300ml烧瓶中装入90g磺酰氯(富士胶片和光纯药试剂)、105g氯化铝(关东化学试剂)、14g氯化钠(东京化成工业试剂)、27g DIC株式会社制锌酞菁、55g溴(富士胶片和光纯药试剂)。升温至130℃，在130℃保持40小时。提取至水中后，过滤、水洗，从而得到含水粗颜料WC2。
将10g含水粗颜料WC2在90℃干燥14小时，得到3g粗颜料C2。对于粗颜料C2，使用日本电子株式会社制JMS-S3000进行质量分析，确认到是平均氯数为2.9个、平均溴数为9.3个的卤化锌酞菁。其中，质量分析时的延迟时间(Delay Time)为510ns、激光强度(LaserIntensity)为40％、m/z＝1820以上1860以下的峰的分辨率值(Resolving Power Value)为65086。
<滤色器用颜料的制造>
[制造例1：绿色颜料G1的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G1。
将绿色颜料G1在环己烷中超声波分散后，用透射型电子显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为25nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为19nm。
[比较制造例1：绿色颜料G3的制造]
将40g粗颜料C1、400g粉碎的氯化钠、63g二乙二醇装入双臂型捏合机，在80℃混炼8小时。混炼后提取至2kg 80℃的水中，搅拌1小时后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G3。
将绿色颜料G3在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为34nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为14nm。
[制造例2：绿色颜料G5的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G5。将绿色颜料G5在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为26nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为19nm。
[制造例3：绿色颜料G6的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH2.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G6。
将绿色颜料G6在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为25nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为18nm。
[制造例4：绿色颜料G7的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH8.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G7。
将绿色颜料G7在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为25nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为19nm。
[制造例5：绿色颜料G8的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的氢氧化钠水溶液将氢离子指数调节至pH11.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G8。
将绿色颜料G8在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为26nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为18nm。
[制造例6：绿色颜料G9的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5，填充氮气后，将高压釜密闭。密闭后高压釜内的压力为0.80MPa。一边搅拌一边用2小时升温至50℃，在50℃保持5小时。达到50℃时高压釜内的压力为0.82MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G9。
将绿色颜料G9在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为20nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为15nm。
[比较制造例2：绿色颜料G10的制造]
将30g绿色颜料G3与570g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G10。
将绿色颜料G10在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为36nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为14nm。
<调色用黄色组合物的制造>
(调色用黄色组合物(TY1)的制造)
使用0.3～0.4mm的锆珠，用东洋精机株式会社制油漆搅拌器将1.65g颜料黄138(大日精化公司制Chromofine Yellow 6206EC)与3.85g DISPERBYKTM-161(BYK化学公司制)、11.00g丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，得到分散体。
加入4.0g上述分散体、0.98g Unidic ZL-295、0.22g丙二醇单甲醚乙酸酯，用油漆搅拌器混合，从而得到调色用黄色组合物(TY1)。
(调色用黄色组合物(TY2)的制造)
使用0.3～0.4mm的锆珠，用东洋精机株式会社制油漆搅拌器将1.65g颜料黄185(BASF公司制Paliotol Yellow D1155)与3.85g DISPERBYKTM-161(BYK化学公司制)、11.00g丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，得到分散体。
加入4.0g上述分散体、0.98g Unidic ZL-295、0.22g丙二醇单甲醚乙酸酯，用油漆搅拌器混合，从而得到调色用黄色组合物(TY2)。
<滤色器的制造>
[实施例1]
使用0.3～0.4mm的锆珠，用东洋精机株式会社制油漆搅拌器将2.48g制造例1中得到的绿色颜料G1与1.24g BYK化学公司制BYK-LPN 6919、1.86g DIC株式会社制Unidic ZL-295、10.92g丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，得到滤色器用颜料分散体(MG1)。
加入4.0g上述滤色器用颜料分散体(MG1)、0.98g DIC株式会社制Unidic ZL-295、0.22g丙二醇单甲醚乙酸酯，用油漆搅拌器混合，从而得到用于形成滤色器用绿色像素部的评价用组合物(CG1)。
[比较例1]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为比较制造例1中得到的绿色颜料G3，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG3)和评价用组合物(CG3)。
[实施例2]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例2中得到的绿色颜料G5，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG5)和评价用组合物(CG5)。
[实施例3]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例3中得到的绿色颜料G6，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG6)和评价用组合物(CG6)。
[实施例4]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例4中得到的绿色颜料G7，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG7)和评价用组合物(CG7)。
[实施例5]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例5中得到的绿色颜料G8，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG8)和评价用组合物(CG8)。
[实施例6]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例6中得到的绿色颜料G9，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG9)和评价用组合物(CG9)。
[比较例2]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为比较制造例2中得到的绿色颜料G10，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG10)和评价用组合物(CG10)。
<辉度测定>
将实施例1～6和比较例1～2中制作的评价用组合物(CG1、CG3、CG5～CG10)与调色用黄色组合物(TY1)混合，将得到的涂液旋转涂布于碱玻璃基板，在90℃干燥3分钟后，在230℃加热1小时。由此，制作在碱玻璃基板上具有着色膜的辉度评价用玻璃基板。其中，通过调整调色用黄色组合物(TY1)与评价用组合物(CG1、CG3、CG5～CG10)的混合比和旋转涂布时的自转旋转速度，制作230℃加热1小时而得到的着色膜的C光源下的色度(x，y)为(0.275，0.570)的着色膜。用日立高新科技公司制U-3900测定辉度评价用玻璃基板中的着色膜的辉度。
将实施例1～6和比较例1～2的辉度评价结果示于表1。表1的辉度是将比较例1中的评价用组合物(CG3)的辉度的值设为100％而得的相对值。
[表1]
Figure BDA0002648397130000281
如由表1的结果可知的那样，就实施例1～6的使用将含水粗颜料WC1加压加热进行颜料化而得到的绿色颜料G1、G5～G9制作的滤色器而言，与比较例1的使用将粗颜料C1用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G3制作的滤色器相比辉度高。此外，就比较例2的使用对将粗颜料C1用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G3加压加热进行再次颜料化而得到的绿色颜料G10制作的滤色器而言，辉度为与比较例1的滤色器同等程度。作为加压加热时的氢离子指数，调整至pH2.5～pH8.5的实施例1、3、4的滤色器在辉度一点上更优异。
<拉曼光谱测定>
对于实施例1～6和比较例1～2中制作的绿色颜料(G1、G3、G5～G10)，使用显微拉曼分光装置(日本分光株式会社制，NRS-5500)，通过以下条件和光谱处理来测定拉曼光谱。
[装置条件]
显微镜的设定：物镜100倍(MPLFLN 100x)、共聚焦孔
Figure BDA0002648397130000282
分光器关系的设定：焦点距离300mm、衍射光栅1800线/mm、狭缝宽度100μm×1000μm
波数分辨率：4.21cm-1(0.67cm-1/像素)
波数校正：使用Si晶体以达到520±1cm-1的方式对装置进行校正
光源：波长531.98nm的激光光源
各光谱在照射作为内标的Ne灯的同时进行测定，使用Ne灯的辉线(真空中的波数：18511.447cm-1[拉曼位移＝281cm-1])进行校正。
[测定条件]
波数范围1100～100cm-1、曝光时间30sec、累计次数20次
[光谱处理]
使用上述装置附带的软件，(i)对荧光等导致的基线的上升进行校正(基线校正)、(ii)以校正后的光谱的波数间隔为等间隔(0.5cm-1)的方式进行校正(等间隔处理)、(iii)进行将微小噪音除去的校正(Savitzky-Golay滤波器：11pt)。此外，(iv)使用650±10cm-1的峰对进行检测强度进行标准化。将结果示于表2。
[表2]
Figure BDA0002648397130000291
如由表2的结果可知的那样，就实施例1～6的使用将含水粗颜料WC1加压加热进行颜料化而得到的绿色颜料G1、G5～G9制作的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移716cm-1附近的相对强度均为4.8％以上。
另一方面，就比较例1的使用将粗颜料C1用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G3制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移716cm-1附近的相对强度为2.4％，比实施例1～6的相对强度低。此外，就比较例2的使用对将粗颜料C1用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G3加压加热进行再次颜料化而得到的绿色颜料G10制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移716cm-1附近的相对强度为1.0％，与比较例1同样，比实施例1～6的相对强度低。
此外，就实施例1～6的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度均为5.3％以上。另一方面，就比较例1的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度为3.8％，比实施例1～6的相对强度低。此外，就比较例2的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度为2.9％，与比较例1同样，比实施例1～6的相对强度低。
进一步，就实施例1～6的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度均为9.9％以下。另一方面，就比较例1的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度为14.2％，比实施例1～6的相对强度高。此外，就比较例2的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度为13.2％，与比较例1同样，比实施例1～6的相对强度高。
作为代表，将实施例1和比较例1中得到的拉曼光谱示于图2，将拉曼位移700cm-1～750m-1的放大图示于图3，将拉曼位移300cm-1～350cm-1的放大图示于图4。如图2～图4所示，可知，就实施例1的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移716cm-1附近的相对强度相对于比较例1的拉曼位移716cm-1附近的相对强度增大至2.5倍左右，此外，就实施例1的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度相对于比较例1的拉曼位移328cm-1的相对强度增大至1.7倍左右。此外可知，就实施例1的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度相对于比较例1的拉曼位移321cm-1附近的相对强度为2/3左右。
<滤色器用颜料的制造>
[制造例7：绿色颜料G2的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G2。
将绿色颜料G2在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为28nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为24nm。
[比较制造例3：绿色颜料G4的制造]
将40g粗颜料C2、400g粉碎的氯化钠、63g二乙二醇装入双臂型捏合机，在80℃混炼8小时。混炼后提取至2kg 80℃的水中，搅拌1小时后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G4。
将绿色颜料G4在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为31nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为35nm。
[制造例8：绿色颜料G11的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G11。
将绿色颜料G11在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为27nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为24nm。
[制造例9：绿色颜料G12的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH2.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G12。
将绿色颜料G12在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为28nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为21nm。
[制造例10：绿色颜料G13的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH8.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G13。
将绿色颜料G13在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为27nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为23nm。
[制造例11：绿色颜料G14的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的氢氧化钠水溶液将氢离子指数调节至pH11.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G14。
将绿色颜料G14在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为28nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为21nm。
[制造例12：绿色颜料G15的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5，填充氮气后，将高压釜密闭。密闭后的高压釜内的压力为0.80MPa。一边搅拌一边用2小时升温至50℃，在50℃保持5小时。达到50℃时高压釜内的压力为0.82MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G15。
将绿色颜料G15在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为26nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为20nm。
[比较制造例4：绿色颜料G16的制造]
将30g绿色颜料G4与570g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G16。
将绿色颜料G16在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为33nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为34nm。
<滤色器的制造>
[实施例7]
使用0.3～0.4mm的锆珠，用东洋精机株式会社制油漆搅拌器将2.48g绿色颜料G2与1.24g BYK化学公司制BYK-LPN6919、1.86g DIC株式会社制Unidic ZL-295、10.92g丙二醇单甲醚乙酸酯一起分散2小时，得到滤色器用颜料分散体(MG2)。
加入4.0g滤色器用颜料分散体(MG2)、0.98g DIC株式会社制Unidic ZL-295、0.22g丙二醇单甲醚乙酸酯，用油漆搅拌器混合，从而得到用于形成滤色器用绿色像素部的评价用组合物(CG2)。
[比较例3]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为比较制造例3中得到的绿色颜料G4，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG4)和评价用组合物(CG4)。
[实施例8]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例8中得到的绿色颜料G11，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG11)和评价用组合物(CG11)。
[实施例9]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例9中得到的绿色颜料G12，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG12)和评价用组合物(CG12)。
[实施例10]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例10中得到的绿色颜料G13，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG13)和评价用组合物(CG13)。
[实施例11]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例11中得到的绿色颜料G14，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG14)和评价用组合物(CG14)。
[实施例12]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例12中得到的绿色颜料G15，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG15)和评价用组合物(CG15)。
[比较例4]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为比较制造例4中得到的绿色颜料G16，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG16)和评价用组合物(CG16)。
<辉度测定>
将上述制作的调色用黄色组合物(TY2)与评价用组合物(CG2、CG4、CG11～CG16)混合，将得到的涂液旋转涂布于碱玻璃基板，在90℃干燥3分钟后，在230℃加热1小时。由此，制作在碱玻璃基板上具有着色膜的辉度评价用玻璃基板。其中，通过调整调色用黄色组合物(TY2)与评价用组合物(CG2、CG4、CG11～CG16)的混合比和旋转涂布时的自转旋转速度，制作230℃加热1小时而得到的着色膜的C光源下的色度(x，y)为(0.230，0.670)的着色膜。用日立高新科技公司制U-3900测定辉度评价用玻璃基板中的着色膜的辉度。
将实施例7～12和比较例3～4的辉度评价结果示于表3。表3的辉度是将比较例3中的评价用组合物(CG4)的辉度的值设为100％而得的相对值。
[表3]
Figure BDA0002648397130000351
如由表3的结果可知的那样，就实施例7～12的使用将含水粗颜料WC2加压加热进行颜料化而得到的绿色颜料G2、G11～G15制作的滤色器而言，与比较例3的使用将粗颜料C2用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G4制作的滤色器相比辉度高。此外，就比较例4的使用对将粗颜料C2用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G4加压加热进行再次颜料化而得到的绿色颜料G16制作的滤色器而言，辉度为与比较例3的滤色器同等程度。作为加压加热时的氢离子指数，调节至pH2.5～pH11.5的实施例7、9、10、11的滤色器在辉度一点上更优异。
<拉曼光谱测定>
对于实施例7～12和比较例3～4中制作的绿色颜料(G2、G4、G11～G16)，通过与实施例1同样的方法测定拉曼光谱。将结果示于表4。
[表4]
Figure BDA0002648397130000352
如由表4的结果可知的那样，就实施例7～12的使用将含水粗颜料WC2加压加热进行颜料化而得到的绿色颜料G2、G11～G15制作的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移713cm-1附近的相对强度均为1.9％以上。
另一方面，就比较例3的使用将粗颜料C2用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G4制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移713cm-1附近的相对强度为1.0％，比实施例7～12的相对强度低。此外，就比较例4的使用对将粗颜料C2用捏合机研磨进行颜料化而得到的绿色颜料G4加压加热进行再次颜料化而得到的绿色颜料G16制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移713cm-1附近的相对强度为0.9％，与比较例1同样，比实施例7～12的相对强度低。
此外，就实施例7～12的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1附近的相对强度均为3.0％以上。另一方面，就比较例3的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1附近的相对强度为2.2％，比实施例7～12的相对强度低。此外，就比较例4的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1附近的相对强度为2.0％，与比较例1同样，比实施例7～12的相对强度低。
作为代表，将实施例7和比较例3中得到的拉曼光谱示于图5，将拉曼位移700cm-1～750cm-1的放大图示于图6，将拉曼位移300cm-1～350cm-1的放大图示于图7。如图5～图7所示，可知，就实施例7的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移713cm-1附近的相对强度相对于比较例3的拉曼位移713cm-1附近的相对强度增大至1.9倍左右，此外，拉曼位移328cm-1附近的相对强度相对于比较例3的拉曼位移328cm-1附近的相对强度增大至1.4倍左右。
<滤色器用颜料的制造>
[制造例13：绿色颜料G17的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至110℃，在110℃保持5小时。达到110℃时高压釜内的压力为0.14MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G17。
将绿色颜料G17在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为23nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为17nm。
[制造例14：绿色颜料G18的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至150℃，在150℃保持5小时。达到150℃时高压釜内的压力为0.48MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G18。
将绿色颜料G18在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为28nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为17nm。
[制造例15：绿色颜料G19的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至50℃，在50℃保持5小时。达到50℃时高压釜内的压力为0.02MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G19。
将绿色颜料G19在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为19nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为16nm。
[制造例16：绿色颜料G20的制造]
将75g含水粗颜料WC1与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至180℃，在180℃保持5小时。达到180℃时高压釜内的压力为1.00MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G20。
将绿色颜料G20在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为31nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为15nm。
[参考制造例：绿色颜料G21的制造]
将30g粗颜料C1与570g乙醇一起装入1L高压釜，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至120℃，在120℃保持5小时。达到120℃时高压釜内的压力为0.41MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G21。
将绿色颜料G21在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为41nm。使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为14nm。
<滤色器的制造>
[实施例13]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例13中得到的绿色颜料G17，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG17)和评价用组合物(CG17)。
[实施例14]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例14中得到的绿色颜料G18，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG18)和评价用组合物(CG18)。
[实施例15]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例15中得到的绿色颜料G19，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG19)和评价用组合物(CG19)。
[实施例16]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为制造例16中得到的绿色颜料G20，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG20)和评价用组合物(CG20)。
[参考例]
在实施例1中将绿色颜料G1替换为参考制造例中得到的绿色颜料G21，除此以外，与实施例1同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG21)和评价用组合物(CG21)。
<辉度侧定>
对于实施例13～16和参考例中制作的评价用组合物(CG17～CG21)，通过与实施例1同样的方法测定辉度。
将实施例13～16和参考例的辉度评价结果示于表5。表5的辉度是将比较例1中的评价用组合物(CG3)的辉度的值设为100％而得的相对值。
[表5]
Figure BDA0002648397130000391
如由表5可知的那样，实施例13～16的使用颜料化时的加热温度与实施例1的130℃不同的绿色颜料G17～20制作的滤色器与实施例1同样辉度高。参考例中使用的绿色颜料G21的制造中，在乙醇中进行加热而不是在水中。参考例中，与实施例13～16相比辉度差。
<拉曼光谱测定>
对于实施例13～16和参考例中制作的绿色颜料(G17～G21)，通过与实施例1同样的方法测定拉曼光谱。将结果示于表6。
[表6]
Figure BDA0002648397130000392
如由表6的结果可知的那样，就实施例13～16的使用颜料化时的加热温度与实施例1的130℃不同的绿色颜料G17～20制作的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移716cm-1附近的相对强度均为5.1％以上。
另一方面，就参考例的使用通过在乙醇中进行加热而得到的绿色颜料G21制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移716cm-1附近的相对强度为2.8％，比实施例13～16的相对强度低。
此外，就实施例13～16的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度均为5.8％以上。另一方面，就参考例的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1的相对强度为3.9％，比实施例13～16的相对强度低。
进一步，就实施例13～16的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度均为10.0％以下。另一方面，就参考例的滤色器用颜料而言，拉曼位移321cm-1附近的相对强度为15.0％，比实施例13～16的相对强度高。
<滤色器用颜料的制造>
[制造例17：绿色颜料G22的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至110℃，在110℃保持5小时。达到110℃时高压釜内的压力为0.14MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G22。
将绿色颜料G22在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为26nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为18nm。
[制造例18：绿色颜料G23的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至150℃，在150℃保持5小时。达到150℃时高压釜内的压力为0.48MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G23。
将绿色颜料G23在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为27nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为21nm。
[制造例19：绿色颜料G24的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至50℃，在50℃保持5小时。达到50℃时高压釜内的压力为0.02MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G24。
将绿色颜料G24在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为25nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为21nm。
[制造例20：绿色颜料G25的制造]
将100g含水粗颜料WC2与500g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将氢离子指数调节至pH5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至180℃，在180℃保持5小时。达到180℃时高压釜内的压力为1.00MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G25。
将绿色颜料G25在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为29nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为19nm。
[比较制造例5：绿色颜料G26的制造]
将30g粗颜料C2与570g乙醇一起装入1L高压釜，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至120℃，在120℃保持5小时。达到120℃时高压釜内的压力为0.41MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G26。
将绿色颜料G26在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为100nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为18nm。
<滤色器的制造>
[实施例17]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例17中得到的绿色颜料G22，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG22)和评价用组合物(CG22)。
[实施例18]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例18中得到的绿色颜料G23，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG23)和评价用组合物(CG23)。
[实施例19]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例19中得到的绿色颜料G24，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG24)和评价用组合物(CG24)。
[实施例20]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为制造例20中得到的绿色颜料G25，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG25)和评价用组合物(CG25)。
[比较例5]
在实施例7中将绿色颜料G2替换为比较制造例5中得到的绿色颜料G26，除此以外，与实施例7同样操作，得到滤色器用颜料分散体(MG26)和评价用组合物(CG26)。
<辉度侧定>
对于实施例17～20和比较例5中制作的评价用组合物(CG22～CG26)，通过与实施例7同样的方法测定辉度。
将实施例17～20和比较例5的辉度评价结果示于表7。表7的辉度是将比较例3中的评价用组合物(CG4)的辉度的值设为100％而得的相对值。
[表7]
Figure BDA0002648397130000431
如由表7可知的那样，实施例17～20的使用颜料化时的加热温度与实施例7的130℃不同的绿色颜料G17～20制作的滤色器与实施例7同样辉度高。比较例5中使用的绿色颜料G26的制造中，在乙醇中进行加热而不是在水中。就比较例5而言，与实施例17～20相比，辉度差。
<拉曼光谱测定>
对于实施例17～20和比较例5中制作的绿色颜料(G22～G26)，通过与实施例7同样的方法测定拉曼光谱。将结果示于表8。
[表8]
Figure BDA0002648397130000432
如由表8的结果可知的那样，就实施例17～20的使用颜料化时的加热温度实施例7的与130℃不同的绿色颜料G17～20制作的滤色器用颜料而言，在将拉曼位移650±10cm-1的峰强度设为100％时，拉曼位移713cm-1附近的相对强度均为1.9％以上。
另一方面，就比较例5的使用通过在乙醇中进行加热而得到的绿色颜料G26制作的滤色器用颜料而言，拉曼位移713cm-1附近的相对强度为0.9％，比实施例17～20的相对强度低。
此外，就实施例17～20的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1附近的相对强度均为3.0％以上。另一方面，就比较例5的滤色器用颜料而言，拉曼位移328cm-1附近的相对强度为2.0％，比实施例17～20的相对强度低。
以下，为了参考，记载了将卤化铜酞菁粗颜料进行颜料化时的比较例。
<含水粗颜料的合成>
[比较合成例1]
在300ml烧瓶中装入91g磺酰氯(富士胶片和光纯药试剂)、109g氯化铝(关东化学试剂)、15g氯化钠(东京化成工业试剂)、30g DIC株式会社制铜酞菁、230g溴(富士胶片和光纯药试剂)。其后，升温至130℃，提取至水中后，过滤、水洗，从而得到作为卤化铜酞菁粗颜料的含水粗颜料WC3。将10g含水粗颜料WC3在90℃干燥14小时，得到4g粗颜料C3。
对于粗颜料C3，使用日本电子株式会社制JMS-S3000进行质量分析，确认到是平均氯数为2.6个、平均溴数为13.0个的卤化铜酞菁。其中，质量分析时的延迟时间(DelayTime)为275ns、激光密度(Laser Intensity)为34％、m/z＝1820以上1860以下的峰的分辨率值(ResolvingPower Value)为42805。
<绿色颜料的制造>
[比较制造例6]
将75g含水粗颜料WC3与525g水一起装入1L高压釜。使用浓度5％的盐酸将pH调节至5.5后，将高压釜密闭。一边搅拌一边用2小时升温至130℃，在130℃保持5小时。达到130℃时高压釜内的压力为0.25MPa。静置冷却至室温后，过滤、热水洗、干燥、粉碎，从而得到绿色颜料G27。
将绿色颜料G27在环己烷中超声波分散后，用显微镜拍照，由二维图像上的构成凝集体的40个初级粒子的平均值算出初级粒子的平均粒径。初级粒子的平均粒径为25nm。此外，使用动态光散射式粒径分布测定装置，通过上述方法和条件算出粒度分布的算术标准偏差。粒度分布的算术标准偏差为27nm。
<滤色器的制造>
[比较例6]
对于比较制造例6中得到的绿色颜料G27，与实施例1同样操作，尝试制作滤色器用颜料分散体和评价用组合物。但在制作评价用组合物时由于分散不良而固化，因此无法制作辉度评价用玻璃基板的着色膜。
产业可利用性
根据本实施方式的滤色器用卤化锌酞菁颜料、滤色器用颜料分散体、滤色器绿色像素部用固化性组合物、滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法、滤色器用颜料分散体的制造方法和滤色器的制造方法，能够形成对比度优异且辉度高的绿色滤色器。

Claims (12)

1.一种滤色器用卤化锌酞菁颜料，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，716±2.2cm-1的峰强度为3.0％以上。
2.根据权利要求1所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328cm-1的强度为4.5％以上。
3.根据权利要求1或2所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，321±2.2cm-1的峰强度为12.5％以下。
4.一种滤色器用卤化锌酞菁颜料，在将拉曼光谱中650±10cm-1的峰强度设为100％时，713±2.2cm-1的峰强度为1.5％以上。
5.根据权利要求4所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料，进一步，在将650±10cm-1的峰强度设为100％时，328±2.2cm-1的峰强度为2.5％以上。
6.一种滤色器用颜料分散体，含有权利要求1～5中任一项所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料、以及分散剂。
7.一种滤色器绿色像素部用固化性组合物，含有权利要求6所述的滤色器用颜料分散体、以及固化性树脂。
8.一种滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法，包括在加压下将卤化锌酞菁粗颜料在水中加热进行颜料化。
9.根据权利要求8所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法，所述滤色器用卤化锌酞菁颜料的初级粒子的平均粒径为10nm～40nm。
10.根据权利要求8或9所述的滤色器用卤化锌酞菁颜料的制造方法，所述加热中的温度为100～160℃。
11.一种滤色器用颜料分散体的制造方法，包括将通过权利要求8～10中任一项所述的制造方法得到的滤色器用颜料与分散剂混合。
12.一种滤色器的制造方法，包括将通过权利要求11所述的制造方法得到的滤色器用颜料分散体与固化性树脂混合而调制滤色器绿色像素部用固化性组合物，将所述滤色器绿色像素部用固化性组合物涂布于透明基板。
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