JP4668912B2 - 顔料 - Google Patents
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Description
1.下記一般式(1)で示され、Xがハロゲン原子であるサブフタロシアニンを顔料化してなり、少なくともX線回折における回折角(2θ)7.0°、12.3°、20.4°および23.4°に回折ピークを示し、平均粒子径が120〜20nmであることを特徴とするサブフタロシアニン顔料、およびその製造方法。
3.前記本発明の何れかのサブフタロシアニン顔料を媒体中に分散してなることを特徴とする顔料分散体、該顔料分散体を着色成分として含有してなることを特徴とするカラーフィルター用インキ。
(サブフタロシアニン)
サブフタロシアニンの合成方法は周知であり、古くはA.Meller and A.Ossko, Monatshefte fur Chemie, 103, 150-155 (1972)などに記載されている。化学量論的にはハロゲン化ホウ素などのホウ素化合物1モルと、必要に応じてベンゼン骨格の水素原子がハロゲン原子で置換されたフタロニトリル3モルとを反応させることでサブフタロシアニンを合成できる。
本発明の第一のサブフタロシアニン顔料は、前記一般式(1)で、Xがハロゲン原子で示されるサブフタロシアニンを顔料化してなり、少なくともX線回折における回折角(2θ)7.0°、12.3°、20.4°および23.4°に回折ピークを示し、さらには25.8°、29.9°および31.2°にも回折ピークを示してもよく、平均粒子径が120〜20nmであることを特徴としている。
前記第一の顔料は、前記一般式(1)でXがハロゲン原子で示されるサブフタロシアニンを、不活性(サブフタロシアニンと反応性を有さない)水溶性有機溶剤と無機塩類とを混練機内で混練することによって得られる。特に該製造方法においては、前記一般式(1)で示されたXが他の基に置換されずにハロゲン原子のままであることが特徴である。
(1)サブフタロシアニンを塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムなどの水溶性無機塩および不活性水溶性有機溶剤とともに適切な割合でニーダーに仕込み、温度をコントロールしながら一定時間内容物を混練した後、水中に投入し、撹拌した後、濾過、水洗して無機塩および水溶性有機溶剤を除去し、次いで温風などで乾燥させる方法。
第一の顔料の製造方法としては上記(1)の方法が好ましい方法であるが、他の方法でもよい。例えば、サブフタロシアニンを、不活性水溶性有機溶剤を用いてボールミルや振動ミルにより摩砕する方法も有用である。これらの方法では、スチールボール、スチールロッドなどの粉砕媒体が使用され、必要により無機塩が摩砕助剤として使用される。摩砕助剤としては、上記塩化ナトリウムや硫酸ナトリウムの他に硝酸アルミニウムなどが挙げられるが、これらの無機塩に限定されるものではない。
本発明の第二のサブフタロシアニン顔料は、前記一般式(1)で示されるサブフタロシアニンからなり、Xがハロゲン原子(A)およびアルコール残基(B)であり、その対比(A:B)が98:2〜0:100であって、X線回折における回折角(2θ)20°〜30°にブロードな回折ピークを示し、かつ平均粒子径が120〜20nmであることを特徴としている。ここで、A:Bは70:30〜0:100であることが好ましく、50:50〜0:100であることがより好ましい。また、Bの比率が2に満たない場合は、アルコール残基への置換が不十分であるために十分な効果が得られない。
本発明の第二のサブフタロシアニン顔料の製造方法は、前記一般式(1)で、Xがハロゲン原子で示されるサブフタロシアニンを、アルコールと無機塩類とともに混練することを特徴としているが、本発明の第二のサブフタロシアニン顔料は該製造方法によって製造された顔料に限定される訳ではない。
本発明の顔料分散体は、前記本発明の何れか、または両方の顔料を適当な液媒体、例えば、塗料、印刷インキ、カラーフィルター用インキなどのベヒクルに分散させたものである。顔料分散体に使用される溶剤としては、エステル類、ケトン類、グリコールエーテル類、含窒素系溶剤などを好ましく用いることができる。例えば、エステル類では酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトンなど、ケトン類ではメチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど、グリコールエーテル類ではエチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテルなど、含窒素系溶剤ではジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどをそれぞれ挙げることができる。これらの溶剤は、顔料の分散性、配合される樹脂類およびその他の添加物の構成、塗布性に応じて適宜選択すればよく、単独で用いてもよいし2種以上を併用してもよい。
本発明の顔料分散体は特にカラーフィルター用インキの色材として有用である。カラーフィルター用インキは、顔料の分散安定性を向上させるために分散剤を併用し、所定の顔料粒度としたものであることが好ましい。また、公知のカラーフィルターの形成方法、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法などに従って重合性樹脂および/または単量体を含む被膜形成性樹脂およびその他の必要な成分を配合することができる。
本発明のカラーレジストインキを使用して、本発明におけるカラーフィルターが形成される。例えば、本発明のカラーレジストインキをカラーフィルター基板に塗布し、適当なフォトマスクを介してパターン露光および現像することによって青色画素を形成し、同様に適当な赤色カラーレジストインキおよび緑色カラーレジストインキを用いてそれぞれ赤色画素および緑色画素を形成することによってカラーフィルターが形成される。
テトラクロロフタロジニトリル150部に1−クロロナフタレン500部を加え、窒素雰囲気下、室温で30分攪拌した後、三塩化ホウ素48部を加えた。その後、室温からサブフタロシアニンの生成が生起し始める温度まで1.6℃/minの昇温速度にて加熱し(このとき、反応混合物が紫色に変色し、サブフタロシアニンの生成が生起し始める温度は120〜130℃である)、さらに150℃までこの昇温速度にて昇温し、150℃で180分加熱撹拌を行なった。放冷後、反応混合物をメタノール中へ投入し析出物を濾取して、水、アセトン、トルエンの順で洗浄し加熱真空乾燥(<1mmHg、180℃、12hr)して、下式で示されるCl−ドデカクロロサブフタロシアニンホウ素錯体143部(収率90%)を得た。得られた化合物のX線回折の結果は、回折角(2θ)6.9°、7.4°、20.2°、20.6°、26.6°および30.0°付近に強い回折ピークを示した(図1)。また、そのIR吸収スペクトルは、880cm-1にB−Cl結合に由来する強い吸収を示し、高速液体クロマトグラフィー(日本分光工業社製:MODEL 860−CO、ワイエムシー社製カラム:YMC-Pack Pro C18、移動相:THF:水=80:20)で測定するとXが塩素原子であるものが100%であった。
合成例で得たサブフタロシアニン200部、塩化ナトリウム微粉1,600部およびポリエチレングリコールジメチルエーテル(平均分子量:500)200部をニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。内容物温度を40〜60℃になるように冷却温度および冷却水量を管理しながら15時間混練磨砕処理を行った。
合成例で得たサブフタロシアニン400部、塩化ナトリウム微粉2,400部およびポリエチレングリコールジメチルエーテル(平均分子量:500)400部を加圧蓋を装着しているニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。次いで加圧蓋を閉じて圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練磨砕を開始した。内容物温度を60〜80℃になるように冷却温度および冷却水量を管理しながら10時間混練磨砕処理を行った。
合成例で得たサブフタロシアニン400部、塩化ナトリウム微粉2,400部および2,4−ペンタンジオール400部を加圧蓋を装着しているニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。次いで加圧蓋を閉じて圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練磨砕を開始した。内容物温度を60〜80℃になるように冷却温度および冷却水量を管理しながら10時間混練磨砕処理を行った。
(顔料分散体の作製)
実施例1で得た顔料100部、カチオン性高分子系分散剤40部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート860部をメディアを充填した容器に配合し、ペイントシェーカーを用いて6時間の分散処理を行い、濾過してメディアを除去し、顔料分散体1,000部を製作した。ここで、ペイントシェーカーのメディアには、0.4mmφガラスビーズを充填率40%或いは0.4mmφジルコニアビーズを充填率15%で用いた。こうして得られた顔料分散体は低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。
ビスフェノールフルオレン骨格を有するエポキシアクリレート樹脂の54.2質量%プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(新日鐵化学社製商品名:V−259ME)130部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート47部、ビフェニル骨格を有するエポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製商品名:エピコートYX4000HK)17部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン7部、p,p’−ビス(N,N−ジエチルアミノ)ベンゾフェノン1部、ジエチレングリコールジメチルエーテル196部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート75部、界面活性剤1部およびシランカップリング剤1部を配合し、十分に攪拌して、弱アルカリ溶液に可溶な感光性樹脂溶液475部を製作した。
次いでこれに前記の顔料分散体525部を配合し、均一な溶液になるまで十分に攪拌してカラーレジストインキ1,000部を製作した。こうして得られたカラーレジストインキは低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。
上記のカラーレジストインキを、5インチ角、厚さ1mmの青板ガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布した。このとき、スピンコーターの回転数を変化させて、目的の色度を示す試験片を製作した。この試験片を80℃で3分間プレベークした後、フォトマスクを被せて200mJ/cm2の紫外線露光を行い露光部のカラーレジストインキを硬化させた。次いで試験片を0.4%炭酸ナトリウム水溶液で60秒間アルカリ現像して未露光部のカラーレジストインキを除去した。最後に試験片を230℃で20分間ポストベークし、モデルカラーフィルターを作製した。
製作したモデルカラーフィルターの色度(x値、y値)および明度(Y値)は、色度計(東京電色社製商品名:カラーアナライザーTC−1800MK2)を用いて測定したが、このときの測色用の光は補助標準イルミナントCとした。また、モデルカラーフィルターを2枚の偏光板に挟み、平行ニコル状態と直行ニコル状態の透過光量の比からコントラスト値を求めた。さらに、モデルカラーフィルターの耐熱性として、ポストベーク前後の色変化(ΔE* ab)を測定し、次のように判定した。
ΔE* ab3未満:○
ΔE* ab3以上:×
サブフタロシアニン顔料を実施例2で得られた顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。なお、モデルカラーフィルターの分光特性は、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤および緑の発光を効果的に遮光することができる、高水準の明彩度性を有するものであった。また、カラーレジストインキの硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物などのない塗布性良好なものであった。
サブフタロシアニン顔料を実施例3で得られた顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。なお、モデルカラーフィルターの分光特性は、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤および緑の発光を効果的に遮光することができる、高水準の明彩度性を有するものであった。また、カラーレジストインキの硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物などのない塗布性良好なものであった。
サブフタロシアニン顔料をピグメント・ブルー15:6に変更した以外は実施例4と同様な方法にて顔料分散体を作製した。
顔料分散体を実施例3で得られた顔料分散体262.5部と参考例1で得られた顔料分散体262.5部の混合物に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。なお、モデルカラーフィルターの分光特性は、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤および緑の発光を効果的に遮光することができる、高水準の明彩度性を有するものであった。また、カラーレジストインキの硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物などのない塗布性良好なものであった。
合成例で得たサブフタロシアニン200部、塩化ナトリウム微粉1,200部およびポリエチレングリコールジメチルエーテル(平均分子量:500)200部をニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。内容物温度を40〜60℃になるように冷却温度および冷却水量を管理しながら8時間混練磨砕処理を行った。
サブフタロシアニン顔料を比較例1で得られた顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。
サブフタロシアニン顔料を、合成例で得られたサブフタロシアニンをドライミリングにより主として平均粒子径80nmの粒子に微細化した、X線回折における回折角(2θ)6.9°、7.4°、20.2°、20.6°、26.6°、および30.0°に回折ピークを示すサブフタロシアニン顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。
サブフタロシアニン顔料をピグメント・バイオレット23に変更した以外は実施例4と同様な方法にて顔料分散体を作製した。
顔料分散体を参考例1で得られた顔料分散体367.5部と参考例2で得られた顔料分散体157.5部の混合物に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表1に示す。
合成例で得たサブフタロシアニン200部、塩化ナトリウム微粉1,600部およびジエチレングリコール200部をニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。内容物温度を70〜100℃になるように冷却または加熱し温度調節をしながら6時間混練し、得られた磨砕物を6,000部の水に投入し1時間時撹拌処理を行った後、濾過および水洗して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去し、濾過ケーキを80℃の熱風乾燥機中で24時間乾燥し、サブフタロシアニン顔料を得た。
合成例で得たサブフタロシアニン400部、塩化ナトリウム微粉2,400部およびジエチレングリコール400部を加圧蓋を装着しているニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。次いで加圧蓋を閉じて圧力6kg/cm2で内容物を押さえ込みながら混練磨砕を開始した。内容物温度を70〜100℃になるように冷却または加熱し温度調節をしながら4時間混練し、得られた磨砕物を10,000部の水に投入し1時間時撹拌処理を行った後、濾過および水洗して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除去し、濾過ケーキを80℃の熱風乾燥機中で24時間乾燥し、サブフタロシアニン顔料を得た。
実施例8で得た顔料100部を使用した以外は実施例4と同様にして顔料分散体を得た。該顔料分散体は、低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。また、上記顔料分散体を用いて実施例4と同様にして、カラーレジストインキの作製した。該インキは低粘度かつ低チクソトロピー性を示すものであった。さらに該インキを用いて実施例4と同様にしてモデルカラーフィルターの作製し、実施例4と同様にして評価した。本実施例で得られたモデルカラーフィルターの色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を表2に示す。なお、モデルカラーフィルターの分光特性は、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤および緑の発光を効果的に遮光することができる、高水準の明彩度性を有するものであった。また、カラーレジストインキの硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物などのない塗布性良好なものであった。
サブフタロシアニン顔料を実施例9で得られた顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表2に示す。なお、モデルカラーフィルターの分光特性は、三波長型蛍光ランプの青の発光を効果的に透過し、赤および緑の発光を効果的に遮光することができる、高水準の明彩度性を有するものであった。また、カラーレジストインキの硬化膜は、膜厚均一で凝集析出物などのない塗布性良好なものであった。
合成例で得たサブフタロシアニン200部、塩化ナトリウム微粉1,600部およびジエチレングリコール200部をニーダーに仕込み、ニーダー内に均一湿潤された塊ができるまで予備混練を開始した。内容物温度を80〜100℃になるように冷却または加熱し温度調節をしながら3時間混練し、磨砕処理を行った。
サブフタロシアニン顔料を、比較例5で得られた顔料に変更した以外は実施例4と同様な方法にてカラーレジストインキを作製し、さらに実施例4と同様な方法にてモデルカラーフィルターを作製して、色度、明度、耐熱性およびコントラスト値を測定した。その結果を表2に示す。
Claims (15)
- 前記一般式(1)で示され、Xがハロゲン原子であるサブフタロシアニンを水溶性無機塩およびサブフタロシアニンと反応性を有さない水溶性有機溶剤とともに混練することを特徴とする請求項1に記載のサブフタロシアニン顔料の製造方法。
- 前記サブフタロシアニンと反応性を有さない水溶性有機溶剤が、一価ないし多価アルコールのヒドロキシル基が全てエーテル化および/またはエステル化されているアルコールの誘導体、または1級ヒドロキシル基を有しない一価ないし多価アルコールである請求項2に記載のサブフタロシアニン顔料の製造方法。
- 前記一般式(1)で示され、Xがハロゲン原子であるサブフタロシアニンを、ヒドロキシル基を有する水溶性有機溶剤と水溶性無機塩とともに混練してなるサブフタロシアニン顔料であって、Xがハロゲン原子(A)およびヒドロキシル基を有する水溶性有機溶剤のヒドロキシル基から水素原子を除いた残基(B)であり、その対比(A:B)が70:30〜0:100であって、X線回折における回折角(2θ)20°〜30°にブロードな回折ピークを示し、かつ平均粒子径が80〜40nmであることを特徴とするサブフタロシアニン顔料。
- 前記一般式(1)で示され、Xがハロゲン原子であるサブフタロシアニンを、ヒドロキシル基を有する水溶性有機溶剤と水溶性無機塩とともに混練することを特徴とする請求項4に記載のサブフタロシアニン顔料の製造方法。
- 前記ヒドロキシル基を有する水溶性有機溶剤が、一価ないし多価アルコールである請求項5に記載のサブフタロシアニン顔料の製造方法。
- 請求項1または4に記載のサブフタロシアニン顔料を媒体中に分散してなることを特徴とする顔料分散体。
- さらに他の青色〜紫色の顔料および/または青色〜紫色の染料を含有している請求項7に記載の顔料分散体。
- 請求項7に記載の顔料分散体を着色成分として含有してなることを特徴とするカラーフィルターの画素形成用インキ。
- さらに被膜形成材料として感光性樹脂および/または単量体、および光重合開始剤を含有してなる請求項9に記載のカラーフィルターの画素形成用インキ。
- 平均粒子径が60〜55nmである請求項1に記載のサブフタロシアニン顔料。
- A:Bが50:50〜0:100である請求項4に記載のサブフタロシアニン顔料。
- A:Bが50:50〜18:82である請求項4に記載のサブフタロシアニン顔料。
- A:Bが27:73〜18:82である請求項4に記載のサブフタロシアニン顔料。
- 平均粒子径が60〜55nmである請求項4に記載のサブフタロシアニン顔料。
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