TWI828743B

TWI828743B - 鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器

Info

Publication number: TWI828743B
Application number: TW108130651A
Authority: TW
Inventors: 坂本圭亮; 大石健太郎; 海地英生; 嶋田望; 木村亮
Original assignee: 日商迪愛生股份有限公司
Priority date: 2018-08-31
Filing date: 2019-08-27
Publication date: 2024-01-11
Also published as: JPWO2020045199A1; CN112601790B; TW202016222A; KR20210053893A; JP6809649B2; CN112601790A; WO2020045199A1

Abstract

本發明之鹵化鋅酞青素顏料由下述式（1）所表示之化合物所構成，且化合物1分子中之鹵素原子數平均為8個以上且13個以下，化合物1分子中之溴原子數平均為11個以下，化合物1分子中之氯原子數平均未達2個。 [式（1）中，X¹ ～X¹⁶ 分別獨立地表示氫原子或鹵素原子]。

Description

鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器

本發明係關於一種鹵化鋅酞青素顏料、著色組成物及濾色器。

濾色器係一種藉由使背光源之白色光穿透而實現顯示器之彩色顯示之構件。針對濾色器之綠色像素部，要求高亮度化及高色彩再現化，且正在研究一種預測會普及之能夠適合於高色彩再現顯示器之規格（AdobeRGB、DCI-P3等）之濾色器。

作為實現高色彩再現化之方法，例如有使濾色器之膜厚變厚之方法。然而，主要用於要求高亮度之顯示器用途之C.I.顏料綠58等鹵化鋅酞青素顏料由於著色力不充分，故而當將該等顏料用於綠色像素部時，有若為上述規格中所要求之設計色度，則有像素部所需之厚度變得過大之傾向。因此，上述顏料難以藉由曝光而形成充分硬化之像素部，從而使濾色器之膜厚變厚之方法無法謂為用以高色彩再現化之有效方法。根據此種原因，而於要求高色彩再現性之顯示器用途中，要求一種能夠形成厚度較薄且充分硬化之像素部之著色力較高之綠色顏料。

本發明人經過研究，結果明確了鹵化率較低之鹵化鋅酞青素顏料具有高著色力，藉由使用此種顏料，即便為高色彩再現顯示器之規格（AdobeRGB、DCI-P3等）之設計色度，亦可形成厚度足夠薄之綠色像素部。例如，專利文獻1中揭示有藉由使用1分子中之鹵素原子數平均為10～14個、溴原子數平均為8～12個、氯原子數平均為2～5個之鹵化鋅酞青素，而可提供一種亮度較高，且色彩再現範圍較廣之濾色器。先前技術文獻專利文獻

專利文獻1：國際公開2015/118720號說明書

發明所欲解決之課題

然而，上述先前技術於高亮度化之方面有進一步改良之餘地。

因此，本發明之目的在於：提供一種亮度及著色力優異，可較佳地用於高色彩再現用濾色器之鹵化鋅酞青素顏料、以及使用該顏料之著色組成物及濾色器。解決課題之技術手段

發明之一態樣係關於一種鹵化鋅酞青素顏料，其由下述式（1）所表示之化合物所構成，且化合物1分子中之鹵素原子數平均為8個以上且13個以下，化合物1分子中之溴原子數平均為11個以下，化合物1分子中之氯原子數平均未達2個。 [式（1）中，X¹ ～X¹⁶ 分別獨立地表示氫原子或鹵素原子]。

至今，於濾色器之設計中，大多固定所使用之顏料之質量，認為濾色器中之顏料之莫耳數越多，換言之顏料之平均分子量越小，則顏料之顯色越優異。因此，例如專利文獻1中所記載之鹵化鋅酞青素顏料為了降低平均分子量，而以使原子量較溴原子小之氯原子數之平均成為2個以上的方式設計。然而，本發明人經過研究，結果令人驚訝的是，明確了於將溴原子數設為平均11個以下之情形時，藉由將氯原子數設為未達2個，可獲得優異之亮度。

亦即，上述本發明之一態樣之鹵化鋅酞青素顏料係著色力優異並且亮度亦優異者。因此，根據上述鹵化鋅酞青素顏料，即便為高色彩再現顯示器之規格（AdobeRGB、DCI-P3等）之設計色度，亦可形成厚度足夠薄且於該設計色度顯示高亮度之綠色像素部。

本發明之另一態樣係關於一種著色組成物，其含有鹵化鋅酞青素顏料、與溶劑。

本發明之另一態樣係關於一種濾色器，其具有：含有上述鹵化鋅酞青素顏料之像素部。發明之效果

根據本發明，可提供一種亮度及著色力優異，可較佳地用於高色彩再現用濾色器之鹵化鋅酞青素顏料，以及使用該顏料之著色組成物及濾色器。

＜顏料及顏料組成物＞一實施形態之鹵化鋅酞青素顏料係由1種或鹵素原子數不同之複數種鹵化鋅酞青素化合物所構成。鹵化鋅酞青素化合物具有下述式（1）所表示之結構。 [式（1）中，X¹ ～X¹⁶ 分別獨立地表示氫原子或鹵素原子]。

鹵化鋅酞青素顏料中，式（1）所表示之化合物1分子中之鹵素原子數之平均為8個以上且13個以下。亦即，構成鹵化鋅酞青素顏料之式（1）所表示之化合物所具有之鹵素原子數的總和相對於該化合物之分子數的比為8以上且13以下。又，於鹵化鋅酞青素顏料中，式（1）所表示之化合物1分子中之溴原子數之平均為11個以下，氯原子數之平均未達2個。

本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料由於具有如上所述之鹵素原子組成，故而具有作為綠色顏料之優異之著色力，並且具有優異之亮度。因此，根據本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料，以高色彩再現顯示器之規格（AdobeRGB、DCI-P3等）之設計色度可形成厚度足夠薄，且於該設計色度顯示高亮度之綠色像素部。再者，高色彩再現顯示器之規格中所要求之設計色度例如於使用C光源之情形時為（x,y）＝（0.210,0.670）（參照日本特開2017-16132等）。

本發明人以如下方式推測出藉由本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料可獲得上述效果之原因。亦即，若為鹵化率較高之鹵化鋅酞青素顏料，則因存在鹵素原子而導致分子周邊擁擠，由此使得立體效果較大地影響吸收特性。因此，鹵素原子之中，原子半徑較氯原子大之溴原子對透射光譜所造成之影響大於氯原子對透射光譜所造成之影響。相對於此，若為鹵化率較低之鹵化鋅酞青素顏料，則立體之效果對吸收特性造成之影響減弱，電子吸引性較溴原子強之氯原子對吸收特性所造成之影響大於溴原子對吸收特性所造成之影響。因此，若溴原子數平均為11個以下，且氯原子數平均為2個以上，則氯原子之取代數及取代位置不同之化合物多樣化地存在，而引起光譜之寬域化。其結果為，推測鹵化鋅酞青素顏料之亮度下降，又，著色力下降。另一方面，若為本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料，則推測藉由使氯原子數未達2個，而如上所述之光譜之寬域化受到抑制，獲得優異之亮度與著色力。

作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。鹵化鋅酞青素顏料較佳為具有溴原子及氯原子之至少一者作為鹵素原子，較佳為具有溴原子。鹵化鋅酞青素顏料亦可僅具有氯原子及溴原子之一者或兩者作為鹵素原子。亦即，上述式（1）中之X¹ ～X¹⁶ 亦可為氯原子或溴原子。

就進一步提高著色力之觀點而言，鹵化鋅酞青素顏料中之式（1）所表示之化合物1分子中之鹵素原子數的平均較佳為12.5個以下，更佳為12個以下。就獲得進一步優異之亮度之觀點而言，鹵素原子數之平均較佳為9個以上，更佳為10個以上。可任意地組合上述之上限值及下限值。例如，鹵素原子數之平均亦可為9～12.5個或10～12個。再者，於以下之同樣之記載中，個別記載之上限值及下限值亦能夠任意地組合。

就獲得進一步優異之亮度及著色力之觀點而言，鹵化鋅酞青素顏料中之式（1）所表示之化合物1分子中之溴原子數的平均較佳為10.6個以下，更佳為10.2個以下。就獲得進一步優異之亮度之觀點而言，溴原子數之平均較佳為8個以上，更佳為9個以上。溴原子數之平均亦可為9.3個以上。

就獲得進一步優異之亮度及著色力之觀點而言，鹵化鋅酞青素顏料中之式（1）所表示之化合物1分子中之氯原子數的平均較佳為1.9個以下，更佳為1.5個以下，進而較佳為1.3個以下。就獲得進一步優異之亮度之觀點而言，氯原子數之平均較佳為0.1個以上，更佳為0.3個以上，進而較佳為0.6個以上，特佳為0.8個以上，極佳為1個以上，進而更佳為1.3個以上。

就上述觀點而言，較佳為溴原子數之平均為8個以上且11個以下，氯原子數之平均為0.1個以上且未達2個。

上述鹵素原子數（例如，溴原子數及氯原子數）可藉由螢光X射線分析進行測定。具體而言，可根據鹵化鋅酞青素顏料中之鋅原子與各鹵素原子之質量比，算出以每1個鋅原子之相對值計之各鹵素原子數。

鹵化鋅酞青素顏料係由一個或複數個粒子所構成。鹵化鋅酞青素顏料之一次粒子之平均粒徑（平均一次粒徑）可為0.01 μm以上、0.015 μm以上或0.02 μm以上。鹵化鋅酞青素顏料之平均一次粒徑可為0.20 μm以下、0.10 μm以下或0.07 μm以下。此處，平均一次粒徑係一次粒子之長徑之平均值，且藉由與下述平均縱橫比之測定同樣地測定一次粒子之長徑而可求出平均一次粒徑。

就獲得更加優異之對比度之觀點而言，鹵化鋅酞青素顏料之一次粒子之平均縱橫比可為1.0以上、1.2以上、1.3以上、1.4以上或1.5以上。就獲得更加優異之對比度之觀點而言，鹵化鋅酞青素顏料之一次粒子之平均縱橫比亦可為3.0以下、未達2.0、1.8以下、1.6以下或1.4以下。

一次粒子之平均縱橫比處於1.0～3.0之範圍內之鹵化鋅酞青素顏料較佳為不含有縱橫比為5以上之一次粒子，更佳為不含有縱橫比為4以上之一次粒子，進而較佳為不含有縱橫比超過3之一次粒子。

一次粒子之縱橫比及平均縱橫比可利用以下方法進行測定。首先，利用穿透式電子顯微鏡（例如，日本電子股份有限公司所製造之JEM-2010）對視野內之粒子進行攝影。繼而，測定存在於二維圖像上之一次粒子之較長之直徑（長徑）、及較短之直徑（短徑），將長徑相對於短徑之比作為一次粒子之縱橫比。又，求出每40個一次粒子之長徑、及短徑之平均值，使用該等值算出長徑相對於短徑之比，將所得之比作為平均縱橫比。此時，作為試樣之鹵化鋅酞青素顏料係於使其超音波分散於溶劑（例如，環己烷）中後利用顯微鏡進行攝影。又，亦可使用掃描式電子顯微鏡代替穿透式電子顯微鏡。

本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料例如可藉由具備以下步驟之方法獲得：形成由鹵化鋅酞青素化合物所構成之粗顏料（以下，稱為鹵化鋅酞青素粗顏料）之步驟；及對該粗顏料進行顏料化之步驟。

形成鹵化鋅酞青素粗顏料之步驟可包括藉由氯磺酸法、鹵化鄰苯二腈法、熔融法等公知之製造方法合成鹵化鋅酞青素化合物之步驟。

作為氯磺酸法，可列舉以下方法：使鋅酞青素溶解於氯磺酸等硫氧化物系溶劑中，向其中加入氯氣、溴而進行鹵化。此時之反應例如於溫度20～120℃且3～20小時之範圍內進行。

作為鹵化鄰苯二腈法，例如可列舉以下方法：適當使用芳香環之氫原子之一部分或全部除被取代為溴以外，亦被取代為氯等鹵素原子之鄰苯二甲酸或苯二甲腈、及鋅之金屬或金屬鹽作為起始原料，而合成對應之鹵化鋅酞青素化合物。於該情形時，亦可視需要使用鉬酸銨等觸媒。此時之反應例如於溫度100～300℃且7～35小時之範圍內進行。

作為熔融法，可列舉以下方法：於由氯化鋁、溴化鋁等鹵化鋁；四氯化鈦等鹵化鈦；氯化鈉、溴化鈉等鹼金屬鹵化物或鹼土類金屬鹵化物（以下，稱為鹼（土類）金屬鹵化物）、亞硫醯氯等各種在鹵化時成為溶劑之化合物之一種或兩種以上的混合物所構成的10～170℃左右之熔融物中，利用鹵化劑對鋅酞青素進行鹵化。

較佳之鹵化鋁係氯化鋁。使用鹵化鋁之上述方法中鹵化鋁之添加量相對於鋅酞青素，通常為3倍莫耳以上，較佳為10～20倍莫耳。

鹵化鋁可單獨地使用，但若將鹼（土類）金屬鹵化物與鹵化鋁併用，則可更加降低熔融溫度而於操作上變得有利。較佳之鹼（土類）金屬鹵化物係氯化鈉。關於所添加之鹼（土類）金屬鹵化物之量，較佳為於生成熔鹽之範圍內相對於鹵化鋁10質量份，鹼（土類）金屬鹵化物為5～15質量份。

作為鹵化劑，可列舉：氯氣、磺醯氯、溴等。

鹵化溫度較佳為10～170℃，更佳為30～140℃。進而，為了加快反應速度，亦能夠進行加壓。反應時間可為5～100小時，較佳為30～45小時。

併用上述化合物之兩種以上之熔融法可藉由調節熔鹽中之氯化物、溴化物、及碘化物之比率，或改變氯氣、溴、碘等之導入量及反應時間，而任意地控制所生成之鹵化鋅酞青素化合物中之特定鹵素原子組成之鹵化鋅酞青素化合物的含有比率，故而較佳。又，根據熔融法，反應中之原料之分解較少，自原料之產率更優異，可不使用強酸而利用低價之裝置進行反應。

於本實施形態中，藉由加入原料之方法、觸媒種類及其使用量、反應溫度以及反應時間之最佳化，可獲得鹵素原子組成與既有之鹵化鋅酞青素化合物不同之鹵化鋅酞青素化合物。

上述所有方法均可藉由在反應結束後，將所獲得之混合物投入至水或鹽酸等酸性水溶液中，使所生成之鹵化鋅酞青素化合物沈澱，而獲得鹵化鋅酞青素粗顏料。作為鹵化鋅酞青素粗顏料，可直接使用所獲得之鹵化鋅酞青素粗顏料，但較佳為於其後進行過濾；利用水或硫酸氫鈉水、碳酸氫鈉水、氫氧化鈉水之洗淨；視需要利用丙酮、甲苯、甲醇、乙醇、二甲基甲醯胺等有機溶劑之洗淨，並進行乾燥等後處理後而使用。亦可視需要於磨碎機、球磨機、振磨機、振動球磨機等粉碎機內對鹵化鋅酞青素粗顏料進行乾式磨碎後使用。

上述步驟中所獲得之鹵化鋅酞青素粗顏料具有與鹵化鋅酞青素顏料同樣之組成。

於對鹵化鋅酞青素粗顏料進行顏料化之步驟中，例如藉由將鹵化鋅酞青素粗顏料進行混練而將之磨碎，而獲得鹵化鋅酞青素顏料。對鹵化鋅酞青素粗顏料進行顏料化之步驟亦可為將鹵化鋅酞青素粗顏料與無機鹽及有機溶劑一併混練之步驟。混練例如可使用捏合機、碾式混合機等進行。

作為無機鹽，可較佳地使用水溶性無機鹽。例如，可較佳地使用氯化鈉、氯化鉀、硫酸鈉等無機鹽。無機鹽之平均粒徑較佳為0.5～50 μm。此種無機鹽可藉由將通常之無機鹽進行微粉碎而容易地獲得。

就容易獲得具有上述範圍之平均一次粒徑之顏料之方面而言，較佳為使相對於粗顏料之使用量之無機鹽之使用量增多。具體而言，無機鹽之使用量較佳為相對於粗顏料1質量份為5～20質量份，更佳為7～15質量份。

有機溶劑可使用不使粗顏料及無機鹽溶解者。作為有機溶劑，較佳為使用可抑制結晶生長之有機溶劑。作為此種有機溶媒，可較佳地使用水溶性有機溶劑。作為有機溶劑，例如可使用：二乙二醇、甘油、乙二醇、丙二醇、液體聚乙二醇、液體聚丙二醇、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(異戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、三乙二醇、三乙二醇單甲醚、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚等。有機溶劑（例如，水溶性有機溶劑）之使用量並無特別限定，較佳為相對於粗顏料1質量份為0.01～5質量份。

於使用無機鹽及有機溶劑之情形時，可獲得含有鹵化鋅酞青素顏料、無機鹽、及有機溶劑之混合物，但亦可自該混合物中去除有機溶劑及無機鹽，視需要對以鹵化鋅酞青素顏料為主體之固形物進行洗淨、過濾、乾燥、粉碎等操作。

作為洗淨，可採用水洗、熱水洗之任一者。洗淨可於1～5次之範圍內反覆進行。於使用有水溶性無機鹽及水溶性有機溶劑之情形時，可藉由水洗而容易地去除有機溶劑與無機鹽。若有需要，亦可進行酸洗淨、鹼洗淨、有機溶劑洗淨。

作為上述洗淨及過濾後之乾燥，例如可列舉藉由利用設置於乾燥機中之加熱源進行80～120℃之加熱等，而進行顏料之脫水及/或脫溶劑之批次式或者連續式之乾燥等。作為乾燥機，一般可列舉：箱型乾燥機、帶式乾燥機、噴霧乾燥器等。尤其是使用有噴霧乾燥器之噴霧乾燥由於在製作漿料時易分散，故而較佳。又，乾燥後之粉碎並非用以使比表面積變大、或使一次粒子之平均粒徑變小之操作，乾燥後之粉碎之目的在於：在如使用例如箱型乾燥機、帶式乾燥機之乾燥之情形般顏料成為燈狀等時使顏料分解而將之粉末化。例如，可列舉利用研缽、錘磨機、盤磨機、針磨機、噴射磨機等之粉碎等。

上述方法中，當對粗顏料進行顏料化時，亦可使樹脂共存。藉由於顏料化時使樹脂共存，而利用樹脂使粒子之活性面（活性生長面）穩定化。藉此，粒子生長之方向之偏差得到緩和，因此可容易地獲得平均縱橫比較小之顏料。藉由使用此種顏料，可提高像素部之對比度。該方法中鹵化鋅酞青素顏料能夠以與被覆鹵化鋅酞青素顏料之樹脂（以下，亦稱為被覆樹脂）之混合物的形式獲得。因此，該方法可改稱為：含有鹵化鋅酞青素顏料、及被覆樹脂之顏料組成物之製造方法。

於使樹脂共存之方法中，對鹵化鋅酞青素粗顏料進行顏料化之步驟可為將鹵化鋅酞青素粗顏料與樹脂一併混練之步驟，亦可為將鹵化鋅酞青素粗顏料與樹脂、無機鹽及有機溶劑一併混練之步驟。

於使用無機鹽及有機溶劑之情形時，可與上述同樣地於自含有鹵化鋅酞青素顏料、樹脂、無機鹽、及有機溶劑之混合物去除有機溶劑與無機鹽後，視需要對以鹵化鋅酞青素顏料與樹脂為主體之固形物進行洗淨、過濾、乾燥、粉碎等操作。

作為樹脂，可較佳地使用具有酸性基之樹脂、例如含有具有酸性基之聚合物之樹脂。由於酸性基表現出對於活性面（活性生長面）之相互作用，故而藉由使樹脂具有酸性基，可容易地獲得一次粒子之平均縱橫比較小之顏料。作為酸性基，可列舉：羧基、磺酸基、磷酸基、及其銨鹽基等。該等之中，就變得容易獲得更加優異之對比度之觀點而言，較佳為羧基。

樹脂含有1種或複數種聚合物。作為聚合物，例如可列舉：乙烯系聚合物。乙烯系聚合物含有具有乙烯基之單體（乙烯系單體）作為單體單位。乙烯系聚合物就變得容易獲得更加優異之對比度之觀點而言，較佳為具有酸性基，更佳為具有羧基。

作為乙烯系單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸酯系單體、苯乙烯系單體、乙烯醚系單體、含氮單體、(鹵素取代)烴系單體等。再者，於本說明書中，所謂「(甲基)丙烯酸酯」，意指丙烯酸酯、及與其對應之甲基丙烯酸酯之至少一者。乙烯系聚合物較佳為含有乙烯系單體中之(甲基)丙烯酸酯系單體作為單體單位。亦即，乙烯系聚合物較佳為(甲基)丙烯酸酯系聚合物。

作為(甲基)丙烯酸酯系單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸二級丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸新戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸二級戊酯、(甲基)丙烯酸3-戊酯、(甲基)丙烯酸三級戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正月桂酯、(甲基)丙烯酸正硬脂酯、(甲基)丙烯酸鯨蠟酯、(甲基)丙烯酸二十二酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸三級丁基環己酯、(甲基)丙烯酸乙基環己酯、(甲基)丙烯酸異丙基環己酯、(甲基)丙烯酸異丁基環己酯、(甲基)丙烯酸甲基環己酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環庚酯、(甲基)丙烯酸環辛酯、(甲基)丙烯酸環壬酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸環癸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸聚乙二醇壬基苯氧基酯、(甲基)丙烯酸新戊二醇苯甲酸酯、(甲基)丙烯酸乙二醇對異丙苯基苯氧基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯、(甲基)丙烯酸3-苯氧基-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸新戊二醇苯甲酸酯、苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸壬基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁酯、(甲基)丙烯酸4,5-環氧基戊酯、(甲基)丙烯酸6,7-環氧基戊酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯等。

聚合物所含有之作為單體單位之單體可為1種，亦可為複數種。例如，聚合物可為分別含有(甲基)丙烯酸酯系單體、及與(甲基)丙烯酸酯系單體不同之其他乙烯系單體作為單體單位者。亦即，聚合物可為(甲基)丙烯酸酯系單體、與其他乙烯系單體之共聚物。其他乙烯系單體可為具有酸性基之單體，例如可為(甲基)丙烯酸。其他乙烯系單體，例如可為：(甲基)丙烯腈等含有硝基之乙烯系單體類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等乙烯系芳香族單體類；(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基丙烯醯胺、N-異丙基丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、二羥甲基(甲基)丙烯醯胺或雙丙酮丙烯醯胺等含有醯胺基之乙烯系單體類；N-甲氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、或N-丁氧甲基(甲基)丙烯醯胺等含有烷氧基甲基之乙烯系單體類；乙烯、丙烯、或異戊二烯等烯烴類；氯丁二烯、或丁二烯等二烯類；甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、正丙基乙烯基醚、異丙基乙烯基醚、正丁基乙烯基醚、或異丁基乙烯基醚等乙烯基醚類；乙酸乙烯酯、或丙酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯類；3-(甲基)烯丙氧基-2-羥基丙磺酸、2-(甲基)烯丙氧基乙烯磺酸、2-丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸、對苯乙烯磺酸、α-甲基對苯乙烯磺酸、乙烯磺酸、乙烯胺磺酸、(甲基)烯丙磺酸、異戊二烯磺酸、4-(烯丙氧基)苯磺酸、1-甲基-2-丙烯-1-磺酸、1,1-二甲基-2-丙烯-1-磺酸、3-丁烯-1-磺酸、1-丁烯-3-磺酸、2-丙烯醯胺-1-甲基丙磺酸、2-丙烯醯胺丙磺酸、2-丙烯醯胺正丁烷磺酸、2-丙烯醯胺-2-苯基丙磺酸、2-((甲基)丙烯醯氧基)乙磺酸等不飽和磺酸類等。

關於乙烯系聚合物中之(甲基)丙烯酸酯系單體之含量，就可表現出作為(甲基)丙烯酸酯系聚合物之長處之高透明性至不會降低濾色器之亮度之程度的觀點而言，以乙烯系聚合物中所含有之所有單體單位之質量為基準，較佳為90質量%以上，亦可為92質量%以上或94質量%以上。關於乙烯系聚合物中之(甲基)丙烯酸酯系單體之含量，就利用其他乙烯系單體填補作為(甲基)丙烯酸酯系聚合物之短處之耐熱性的觀點而言，以乙烯系聚合物中所含有之所有單體單位之質量為基準，可為99質量%以下、97質量%以下或95質量%以下。

樹脂中之乙烯系聚合物之含量以樹脂之總質量為基準，可為90質量%以上，亦可為100質量%。樹脂中之(甲基)丙烯酸酯系聚合物之含量，以樹脂之總質量為基準，可為90質量%，亦可為100質量%。

樹脂之酸值就變得容易獲得更加優異之對比度之觀點而言，較佳為50 mgKOH/g以上，更佳為70 mgKOH/g以上，進而較佳為90 mgKOH/g以上。就確保顯影性之觀點而言，樹脂之酸值可為150 mgKOH/g以下、170 mgKOH/g以下或200 mgKOH/g以下。於樹脂含有乙烯系聚合物之情形時，可為乙烯系聚合物之酸值位於上述範圍，亦可為(甲基)丙烯酸酯系聚合物之酸值位於上述範圍。

關於上述酸值，準備使樹脂pg及酚酞試液1 ml溶解於將甲苯與乙醇以體積比1：1混合而成之混合溶液50 ml中而成之試樣液，利用0.1 mol/L乙醇製氫氧化鉀溶液（使氫氧化鉀7.0 g溶解於蒸餾水5.0 ml中，加入95 vol%乙醇，藉此調整為1000 ml之溶液）進行滴定直至試樣液呈淡紅色，而可藉由下式算出。酸值＝q×r×5.611/p 式中，q表示滴定所需之0.1 mol/L乙醇製氫氧化鉀溶液之滴定量（ml），r表示滴定所需之0.1 mol/L乙醇製氫氧化鉀溶液之力價，p表示樹脂之質量（g）。

關於樹脂之重量平均分子量，就於顯示器製造步驟中之200℃左右之加熱時不會揮發之觀點而言，較佳為4000以上，亦可為8000以上、10000以上或15000以上。樹脂之重量平均分子量就有效率地被覆顏料表面之觀點而言，可為20000以下、18000以下或17000以下。於樹脂含有乙烯系聚合物之情形時，可為乙烯系聚合物之重量平均分子量位於上述範圍，亦可為(甲基)丙烯酸酯系聚合物之重量平均分子量位於上述範圍。再者，上述重量平均分子量係利用凝膠滲透層析儀測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量。

關於樹脂之玻璃轉移溫度（Tg），就確保保管時之穩定性之觀點而言，較佳為40℃以上，亦可為45℃以上或50℃以上。樹脂之玻璃轉移溫度（Tg）就確保顯影性之觀點、及容易獲取工業性原料之觀點而言，可為200℃以下、95℃以下或65℃以下。於樹脂含有乙烯系聚合物之情形時，可為乙烯系聚合物之玻璃轉移溫度（Tg）位於上述範圍，亦可為(甲基)丙烯酸酯系聚合物之玻璃轉移溫度（Tg）位於上述範圍。上述玻璃轉移溫度（Tg）可藉由熱示差分析（DSC）進行測定。

就該等觀點而言，較佳為含有具有羧基之乙烯系聚合物，且酸值為50 mgKOH/g以上之樹脂。又，較佳為以下樹脂，即以乙烯系聚合物中所含有之所有單體單位之質量基準計含有90質量%以上之(甲基)丙烯酸酯系單體，且含有具有酸性基之(甲基)丙烯酸酯系聚合物，利用凝膠滲透層析儀所測得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量為4000以上，玻璃轉移溫度為40℃以上。

關於樹脂之使用量，就可充分地被覆顏料，變得更加容易提高對比度之觀點而言，相對於粗顏料100質量份，較佳為0.1質量份以上，亦可為0.5質量份以上、1.0質量份以上或1.5質量份以上。關於樹脂之使用量，就容易獲得具有更加優異之著色力之顏料之觀點及變得容易更為提高對比度之觀點而言，相對於粗顏料100質量份，較佳為10質量份以下，亦可為7.0質量份以下、5.0質量份以下、3.5質量份以下或3.0質量份以下。關於樹脂之使用量，例如相對於粗顏料100質量份為0.1～10質量份、0.5～7.0質量份、1.0～5.0質量份、1.0～3.5質量份或1.5～3.0質量份。本實施形態中，較佳為具有酸性基之聚合物之使用量為上述範圍。

繼而，對一實施形態之顏料組成物進行說明。

一實施形態之顏料組成物至少含有上述鹵化鋅酞青素顏料。關於顏料組成物中之鹵化鋅酞青素顏料之含量，以顏料組成物之總質量為基準，可為85質量%以上、90質量%以上或95質量%以上。顏料組成物中之鹵化鋅酞青素顏料之含量以顏料組成物之總質量為基準，可為99質量%以下、98質量%以下或96質量%以下。

顏料組成物亦可進而含有被覆鹵化鋅酞青素顏料之樹脂（被覆樹脂）。於該情形時，鹵化鋅酞青素顏料較佳為由樹脂完全被覆，但亦可顏料之一部分由樹脂被覆。亦即，於鹵化鋅酞青素顏料由樹脂被覆之情形時，鹵化鋅酞青素顏料只要包含至少一部分由樹脂被覆之粒子即可，可僅由完全地由樹脂被覆之粒子所構成，亦可僅由一部分由樹脂被覆，另一部分露出之狀態之粒子所構成，亦可為其等之混合物。又，於鹵化鋅酞青素顏料中亦可存在完全未由樹脂被覆之粒子。

被覆樹脂可為鹵化鋅酞青素顏料之製造所使用之上述樹脂。關於顏料組成物中之被覆樹脂之含量，就變得更加容易提高對比度之觀點而言，相對於鹵化鋅酞青素顏料100質量份，較佳為0.1質量份以上，亦可為0.5質量份以上、1.0質量份以上或1.5質量份以上。顏料組成物中之被覆樹脂之含量就著色力更加優異之觀點及變得更加容易提高對比度之觀點而言，相對於鹵化鋅酞青素顏料100質量份，較佳為10質量份以下，亦可為7.0質量份以下、5.0質量份以下、3.5質量份以下或3.0質量份以下。關於顏料組成物中之被覆樹脂之含量，例如相對於鹵化鋅酞青素顏料100質量份，為0.1～10質量份、0.5～7.0質量份、1.0～5.0質量份、1.0～3.5質量份或1.5～3.0質量份。本實施形態中，較佳為具有酸性基之聚合物之含量為上述範圍內。

顏料組成物亦可進而含有上述鹵化鋅酞青素顏料及被覆樹脂以外之其他成分。作為其他成分，例如可列舉公知之酞青素衍生物等。其他成分例如可於將粗顏料與樹脂一併進行顏料化之步驟中添加，亦可於獲得鹵化鋅酞青素顏料後添加。

顏料組成物實質上不含有溶劑，例如為固體狀（例如，粉末狀）。顏料組成物中之溶劑之含量例如為0質量%以上且1.0質量%以下。藉由使顏料組成物分散於溶劑中，可形成作為顏料分散物之著色組成物。

以上說明之鹵化鋅酞青素顏料及含有其之顏料組成物相較於習知高度鹵化鋅酞青素顏料，於呈藍色之色相具有特異性，而非於呈黃色之色相具有特異性，可表現出習知高度鹵化鋅酞青素顏料所無法達成之色相。例如，關於鹵化鋅酞青素顏料，當製成膜厚1.5 μm～2.4 μm之塗膜時，於其單獨之情況下使用C光源進行測色時之CIE之XYZ表色系統中可表現出被下述式（1）～（4）所包圍之xy色度座標區域，更佳為可表現出被下述式（1）及（5）～（7）所包圍之xy色度座標區域，進而較佳為可表現出被下述式（1）及（8）～（10）所包圍之xy色度座標區域。上述塗膜具體而言，可利用以下方法形成。首先，使用0.3～0.4 mm之鋯珠將鹵化鋅酞青素顏料2.48 g（於鹵化鋅酞青素顏料由上述被覆樹脂被覆之情形時，係鹵化鋅酞青素顏料及被覆樹脂之總量2.48 g）與BYK-LPN6919（BYK-Chemie公司製造，商品名，固形物成分：60質量%）1.24 g、UNIDIC ZL-295（DIC股份有限公司製造，商品名，固形物成分：40質量%）1.86 g及丙二醇單甲醚乙酸酯10.92 g一起分散2小時，製成顏料分散物。向所獲得之顏料分散物4.0 g添加UNIDIC ZL-295（DIC股份有限公司製造，商品名，固形物成分：40質量%）0.98 g及丙二醇單甲醚乙酸酯0.22 g，利用塗料振盪機加以混合，藉此製成塗液。繼而，將塗液旋轉塗佈於鈉玻璃基板上，於90℃乾燥3分鐘後，於230℃加熱1小時，藉此可形成塗膜。色度係例如使用Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之分光光度計（U-3900）所測得之值。

式（1）：y＝-1.766x＋0.628 （式中，x係0.11＜x＜0.17）。式（2）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.17）。式（3）：y＝-3.498x＋1.177 （式中，x係0.17＜x＜0.21）。式（4）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.21）。

式（5）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.16）。式（6）：y＝-3.583x＋1.131 （式中，x係0.16＜x＜0.20）。式（7）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.20）。

式（8）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.15）。式（9）：y＝-3.680x＋1.085 （式中，x係0.15＜x＜0.19）。式（10）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.19）。

本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料及含有其之顏料組成物能夠用於公知慣用之用途，適合濾色器用、或塗料、塑膠、印刷油墨、橡膠、皮革、印染、電子色劑、噴射油墨、熱轉印油墨等著色用。其中，可較佳地用作濾色器用之綠色顏料及綠色顏料組成物，尤其是濾色器所具有之綠色像素部所使用之綠色顏料及綠色顏料組成物。

如上所述，本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料由於鹵素原子數平均為8個以上且13個以下，溴原子數平均為11個以下，氯原子數平均未達2個，故而不僅著色力優異，亮度亦優異。因此，本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料及含有其之顏料組成物係可表現出如上述之xy色度座標區域者，且根據該顏料及顏料組成物，即便為高色彩再現顯示器之規格（AdobeRGB、DCI-P3等）之設計色度，亦可形成厚度足夠薄，且表現出高亮度之綠色像素部。

又，於將本實施形態之鹵化鋅酞青素顏料及含有其之顏料組成物用於形成濾色器之綠色像素部之情形時，無需為了調色而特別地併用黃色顏料，即便併用亦更少量即可。其結果為，可最小限度地防止於380～780 nm之所有區域中之透光率之下降。

＜著色組成物＞一實施形態之著色組成物至少含有上述之鹵化鋅酞青素顏料、與溶劑。

著色組成物亦可進而含有被覆鹵化鋅酞青素顏料之樹脂（被覆樹脂）。被覆樹脂之種類及含量可與上述作為顏料組成物中所含有之被覆樹脂所說明之樹脂相同，較佳之態樣亦相同。

作為溶劑，較佳為有機溶劑。作為有機溶劑，例如可列舉：甲苯或二甲苯、甲氧基苯等芳香族系溶劑；乙酸乙酯或乙酸丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯等乙酸酯系溶劑；乙氧基丙酸乙酯等丙酸酯系溶劑；甲醇、乙醇等醇系溶劑；丁基賽珞蘇、丙二醇單甲醚、二乙二醇乙醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶劑；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮系溶劑；己烷等脂肪族烴系溶劑；N,N-二甲基甲醯胺、γ-丁內醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、苯胺、吡啶等氮化物系溶劑；γ-丁內酯等內酯系溶劑；胺甲酸甲酯與胺甲酸乙酯之48：52之混合物等胺甲酸酯等。有機溶劑較佳為具有極性且可溶於水之溶劑，更佳為丙酸酯系溶劑、醇系溶劑、醚系溶劑、酮系溶劑、氮化物系溶劑、或內酯系溶劑。

溶劑之含量相對於顏料之總量100質量份，可為300質量份以上，且可為1000質量份以下。

著色組成物若有需要，考慮到經濟性，亦可進而含有鹵化鋅酞青素顏料以外之有機顏料、有機染料、有機顏料衍生物等。作為有機顏料，可使用公知慣用之綠色鹵化銅酞青素、其他綠色鹵化異質金屬酞青素顏料等綠色鹵化金屬酞青素顏料。又，亦可使用調色用之黃色顏料。作為黃色顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃83、C.I.顏料黃110、C.I.顏料黃129、C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃180、C.I.顏料黃185、C.I.顏料黃231等黃色有機顏料。關於鹵化鋅酞青素顏料與黃色顏料之併用比率，例如鹵化鋅酞青素顏料每100質量份，黃色顏料為1～400質量份。有機顏料衍生物例如可為公知之有機顏料之一部分經磺酸基、羧基、胺基、鄰苯二甲醯亞胺甲基等改質（取代）而成之衍生物。具體而言，例如可列舉：Solsperse（註冊商標名）5000、Solsperse12000、Solsperse22000（Lubrizol股份有限公司製造）等。

著色組成物亦可進而含有分散劑作為上述以外之成分。分散劑可使用具有胺值之樹脂等公知慣用之分散劑。作為分散劑，例如可列舉：ANTI-TERRA（註冊商標名）U/U100、ANTI-TERRA204、DISPERBYK（註冊商標名）106、DISPERBYK108、DISPERBYK109、DISPERBYK112、DISPERBYK130、DISPERBYK140、DISPERBYK142、DISPERBYK145、DISPERBYK161、DISPERBYK162、DISPERBYK163、DISPERBYK164、DISPERBYK167、DISPERBYK168、DISPERBYK180、DISPERBYK182、DISPERBYK183、DISPERBYK184、DISPERBYK185、DISPERBYK2000、DISPERBYK2001、DISPERBYK2008、DISPERBYK2009、DISPERBYK2013、DISPERBYK2022、DISPERBYK2025、DISPERBYK2026、DISPERBYK2050、DISPERBYK2055、DISPERBYK2150、DISPERBYK2155、DISPERBYK2163、DISPERBYK2164、DISPERBYK9076、DISPERBYK9077、BYK LPN-6919、BYK LPN-21116、BYK LPN-21324、BYK LPN-22102（BYK-Chemie股份有限公司製造）、EFKA（註冊商標名）46、EFKA47、EFKA4010、EFKA4020、EFKA4320、EFKA4300、EFKA4330、EFKA4401、EFKA4570、EFKA5054、EFKA7461、EFKA7462、EFKA7476、EFKA7477（BASF股份有限公司製造）、Ajisper（註冊商標名）PB814、Ajisper821、Ajisper822、Ajisper881（Ajinomoto Fine-Techno股份有限公司製造）、Solsperse（註冊商標名）24000、Solsperse28000、Solsperse37500、Solsperse76500（Lubrizol股份有限公司製造）等。分散劑之含量相對於顏料之總量100質量份，可為5質量份以上，且可為120質量份以下。

著色組成物亦可進而含有調平劑、偶合劑、陽離子系之松香、界面活性劑、黏合劑樹脂、感光性化合物（例如感光性樹脂）、硬化性樹脂等作為上述以外之成分。

含有感光性化合物之著色組成物亦可稱為感光性著色組成物。作為感光性化合物，例如可列舉：胺酯（urethane）系樹脂、丙烯酸系樹脂、聚醯胺酸系樹脂、聚醯亞胺系樹脂、苯乙烯順丁烯二酸系樹脂、苯乙烯順丁烯二酸酐系樹脂等熱塑性樹脂；或例如1,6-己二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、雙(丙烯醯氧基乙氧基)雙酚A、3-甲基戊二醇二丙烯酸酯等2官能單體；三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、新戊四醇三丙烯酸酯、異氰尿酸參(2-丙烯醯氧基乙基)酯、二新戊四醇六丙烯酸酯、二新戊四醇五丙烯酸酯等多官能單體等光聚合性單體等。

感光性著色組成物亦可進而含有光聚合起始劑。作為光聚合起始劑，例如可列舉：苯乙酮、二苯甲酮、苯偶醯二甲基縮酮（benzyl dimethyl katal）、過氧化苯甲醯、2-氯-9-氧硫𠮿、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷、1,3-雙(4'-疊氮基苯亞甲基)-2-丙烷-2'-磺酸、4,4'-二疊氮茋-2,2'-二磺酸等。

感光性著色組成物之製造方法並無特別限定，一般為以下方法：使用鹵化鋅酞青素顏料或含有其之顏料組成物、溶劑、及視需要之分散劑而製備分散液（著色組成物）後，向其中添加感光性化合物等來進行製備。於該情形時，感光性樹脂之含量相對於上述分散液100質量份，可為3質量份以上，且可為20質量份以下。光聚合起始劑之含量相對於感光性樹脂1質量份，可為0.05質量份以上，且可為3質量份以下。

於使用調色用之黃色顏料等之情形時，例如可使用黃色顏料、溶劑、及視需要之分散劑而製備分散液後，將含有鹵化鋅酞青素顏料之分散液、含有黃色顏料之分散液、及感光性化合物等混合，藉此製備感光性著色組成物。又，亦可向含有鹵化鋅酞青素顏料之分散液添加感光性化合物等而製備綠色調色用組成物，向含有黃色顏料之分散液添加感光性化合物等而製備黃色調色用組成物，將該綠色調色用組成物與黃色調色用組成物混合，藉此製備感光性著色組成物。

＜濾色器＞一實施形態之濾色器具有：含有鹵化鋅酞青素顏料之像素部。關於濾色器，典型而言，具有紅色像素部、藍色像素部、及綠色像素部。上述含有鹵化鋅酞青素顏料之像素部較佳為綠色像素部。於該情形時，綠色像素部之厚度例如為3.6 μm以下。

像素部亦可進而含有被覆鹵化鋅酞青素顏料之樹脂（被覆樹脂）。被覆樹脂之種類及含量可與上述作為顏料組成物中所含有之樹脂所說明之樹脂相同，較佳之態樣亦相同。

含有鹵化鋅酞青素顏料之像素部可由上述著色組成物（感光性著色組成物）容易地形成。作為具體之方法，例如可列舉以下稱為光蝕刻法之方法：利用旋轉塗佈法、輥塗佈法、噴墨法等將著色組成物（感光性著色組成物）塗佈於玻璃基板等透明基板上，繼而介隔光罩對該塗佈膜進行利用紫外線之圖案曝光，其後利用有機溶劑或鹼性水等對未曝光部分進行洗淨，獲得著色圖案。像素部之形成方法並無特別限定，例如，可利用電沈積法、轉印法、膠束電解法、PVED（Photovoltaic Electrodeposition）法等方法形成像素部之圖案，而製造濾色器。

其他像素部（例如，紅色像素部及藍色像素部）亦可使用公知之顏料，利用同樣之方法形成。實施例

以下，使用實施例及比較例，對本發明之內容更加詳細地進行說明，但本發明不受以下實施例限定。

＜鹵化鋅酞青素（粗顏料）之合成＞ [合成例1] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）90 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）109 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）15 g、鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）30 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）69 g。升溫至80℃，將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R1）。對於鹵化鋅酞青素（R1），進行使用Rigaku股份有限公司所製造之ZSX100E之螢光X射線分析，根據鋅原子、氯原子及溴原子之質量比算出以每1個鋅原子之相對值計之平均氯原子數及平均溴原子數。再者，將對鹵化鋅酞青素1 g進行加壓成型（25 mmϕ）而成者作為測定試樣，以測定直徑20 mmϕ在真空環境下進行測定。其結果為，鹵化鋅酞青素（R1）中，1分子中之鹵素原子數平均為12.4個，其中，溴原子數平均為10.6個，氯原子數平均為1.9個。

[合成例2] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）70 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）105 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）14 g、鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）27 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）52 g。升溫至110℃，將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R2）。對於鹵化鋅酞青素（R2），與合成例1同樣地算出平均氯原子數及平均溴原子數。鹵化鋅酞青素（R2）中，1分子中之鹵素原子數平均為11.8個，其中，溴原子數平均為9.9個，氯原子數平均為1.9個。

[合成例3] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）70 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）105 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）14 g、鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）27 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）54 g。升溫至80℃，將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R3）。對於鹵化鋅酞青素（R3），與合成例1同樣地算出平均氯原子數及平均溴原子數。鹵化鋅酞青素（R3）中，1分子中之鹵素原子數平均為11.4個，其中，溴原子數平均為10.2個，氯原子數平均為1.2個。

[合成例4] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）70 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）105 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）14 g、鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）27 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）52 g。升溫至80℃，將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R4）。對於鹵化鋅酞青素（R4），與合成例1同樣地算出平均氯原子數及平均溴原子數。鹵化鋅酞青素（R4）中，1分子中之鹵素原子數平均為10.4個，其中，溴原子數平均為9.3個，氯原子數平均為1.2個。

[合成例5] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）91 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）109 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）15 g、鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）30 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）63 g。升溫至130℃，將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R5）。對於鹵化鋅酞青素（R5），與合成例1同樣地算出平均氯原子數及平均溴原子數。鹵化鋅酞青素（R5）中，1分子中之鹵素原子數平均為13.0個，其中，溴原子數平均為10.3個，氯原子數平均為2.7個。

[合成例6] 向300 ml燒瓶加入磺醯氯（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）90 g、氯化鋁（關東化學股份有限公司製造）105 g、氯化鈉（東京化成工業股份有限公司製造）14 g、溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）14 g並加以混合。加入鋅酞青素（DIC股份有限公司製造）22 g及溴（FUJIFILM WAKO PURE CHEMICAL股份有限公司製造）136 g，其後升溫至50℃，加以攪拌2小時。將所獲得之混合物提取至水中後，進行過濾、水洗、乾燥，藉此獲得鹵化鋅酞青素（R6）。對於鹵化鋅酞青素（R6），與合成例1同樣地算出平均氯原子數及平均溴原子數。鹵化鋅酞青素（R6）中，1分子中之鹵素原子數平均為9.8個，其中，溴原子數平均為9.5個，氯原子數平均為0.3個。

[表1]

＜實施例1＞將鹵化鋅酞青素（R1）40 g、經粉碎之氯化鈉400 g及二乙二醇63 g加入至雙臂型捏合機中，於80℃混練8小時。混練後，將所獲得之混合物提取至80℃之水2 kg中。攪拌1小時後，對混合物進行過濾、熱水洗、乾燥、粉碎，藉此獲得作為綠色顏料之鹵化鋅酞青素顏料（RP1）。

使用0.3～0.4 mm之鋯珠，將鹵化鋅酞青素顏料（RP1）2.48 g與BYK LPN-6919（BYK-Chemie公司製造，商品名，固形物成分：60質量%）1.24 g、UNIDIC ZL-295（DIC股份有限公司製造，商品名，固形物成分：40質量%）1.86 g及丙二醇單甲醚乙酸酯10.92 g一起利用東洋精機股份有限公司所製造之塗料振盪機分散2小時，獲得綠色顏料分散物（RMG1）。

＜實施例2～4、比較例1＞分別使用鹵化鋅酞青素（R2）～（R5）代替鹵化鋅酞青素（R1），除此之外與實施例1同樣地分別獲得鹵化鋅酞青素顏料（RP2）～（RP4）及（RP6）。

分別使用鹵化鋅酞青素顏料（RP2）～（RP4）及（RP6）代替鹵化鋅酞青素顏料（RP1），除此之外與實施例1同樣地分別獲得綠色顏料分散物（RMG2）～（RMG4）及（RMG6）。

＜實施例5＞將鹵化鋅酞青素（R3）40 g、作為丙烯酸樹脂之TS-1316（星光PMC股份有限公司製造，商品名）1.2 g、經粉碎之氯化鈉400 g及二乙二醇63 g加入至雙臂型捏合機中，於80℃混練8小時。混練後，將所獲得之混合物提取至80℃之水2 kg中。攪拌1小時後，對混合物進行過濾、熱水洗、乾燥、粉碎，藉此獲得含有經丙烯酸樹脂（TS-1316）被覆之鹵化鋅酞青素顏料（RP5）之綠色顏料組成物（RG5）。丙烯酸樹脂（TS-1316）之含量相對於鹵化鋅酞青素顏料（RP5）100質量份為3.0質量份。

使用綠色顏料組成物（RG5）2.48 g代替鹵化鋅酞青素顏料（RP1）2.48 g，除此之外與實施例1同樣地獲得綠色顏料分散物（RMG5）。

＜實施例6＞使用鹵化鋅酞青素（R6）代替鹵化鋅酞青素（R1），除此之外與實施例1同樣地獲得鹵化鋅酞青素顏料（RP7）。

使用鹵化鋅酞青素顏料（RP7）代替鹵化鋅酞青素顏料（RP1），除此之外與實施例1同樣地獲得綠色顏料分散物（RMG7）。

＜濾色器特性之評價（1）＞（評價用組成物（RCG）之製備）向綠色顏料分散物（RMG1）4.0 g加入UNIDIC ZL-295（DIC股份有限公司製造，商品名，固形物成分：40質量%）0.98 g及丙二醇單甲醚乙酸酯0.22 g，利用塗料振盪機混合，藉此獲得用於對作為濾色器用綠色像素部之性能進行評價之評價用組成物（RCG1）。又，分別使用綠色顏料分散物（RMG2）～（RMG7）代替綠色顏料分散物（RMG1），除此之外與上述同樣地分別製作評價用組成物（RCG2）～（RCG7）。

（評價用基板之製作）將評價用組成物（RCG1）～（RCG7）分別旋轉塗佈於鈉玻璃基板上，於90℃乾燥3分鐘後，於230℃加熱1小時。藉此，製成於鈉玻璃基板上具有著色膜之評價用玻璃基板。再者，藉由於旋轉塗佈時調整自旋轉速，而調整於230℃加熱1小時所獲得之著色膜之膜厚，關於各實施例及比較例，分別製作著色膜之膜厚為1.5 μm之評價用玻璃基板、著色膜之膜厚為1.9 μm之評價用玻璃基板及著色膜之膜厚為2.4 μm之評價用玻璃基板。膜厚係利用Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之白色干涉顯微鏡（VS1330）所測得。

（評價）對於各評價用玻璃基板，使用Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之分光光度計（U-3900），測定著色膜之C光源中之色度（x,y）。將結果示於表2。又，如圖1所示，將所獲得之著色膜之色度（x,y）繪圖於CIE之XYZ表色系統中之xy色度座標。再者，圖1中表示被下述式（1）～（4）所包圍之色度座標區域A、被下述式（1）及（5）～（7）所包圍之xy色度座標區域B、被下述式（1）及（8）～（10）所包圍之xy色度座標區域C。式（1）：y＝-1.766x＋0.628 （式中，x係0.11＜x＜0.17）。式（2）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.17）。式（3）：y＝-3.498x＋1.177 （式中，x係0.17＜x＜0.21）。式（4）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.21）。式（5）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.16）。式（6）：y＝－3.583x－1.131 （式中，x係0.16＜x＜0.20）。式（7）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.20）。式（8）：y＝2.477x＋0.161 （式中，x係0.11＜x＜0.15）。式（9）：y＝－3.680x＋1.085 （式中，x係0.15＜x＜0.19）。式（10）：y＝2.865x－0.159 （式中，x係0.17＜x＜0.19）。

[表2]

＜濾色器特性之評價（2）＞（調色用組成物（TY）之製備）使用0.3～0.4 mm之鋯珠，將C.I.顏料黃185（BASF股份有限公司製造，Paliotol Yellow D1155）1.65 g與DISPERBYK-161（BYK-Chemie公司製造，固形物成分：30質量%）3.85 g及丙二醇單甲醚乙酸酯11.00 g一起利用塗料振盪機分散2小時，獲得黃色顏料分散物（MY1）。向黃色顏料分散物（MY1）4.0 g加入UNIDIC ZL-295（DIC股份有限公司製造，商品名，固形物成分：40質量%）0.98 g及丙二醇單甲醚乙酸酯0.22 g，利用塗料振盪機混合，藉此獲得調色用組成物（TY1）。

（評價用組成物（RDG）之製備）將評價用組成物（RCG1）～（RCG7）分別與調色用組成物（TY1）混合，製備用於對作為濾色器用綠色像素部之性能進行評價之評價用組成物（RDG1）～（RDG7）。調色用組成物（TY）與評價用組成物（RCG）之摻合比（TY：RCG，質量比）以能夠獲得C光源中之色度（x,y）為（0.210,0.670）之綠色像素部之方式進行調整。

（評價用基板之製作）將評價用組成物（RDG1）～（RDG7）分別旋轉塗佈於鈉玻璃基板上，於90℃乾燥3分鐘。藉此，製成於鈉玻璃基板上具有C光源中之色度（x,y）為（0.210,0.670）之著色膜之評價用玻璃基板。色度（x,y）係藉由分光光度計（Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之U-3900）所測得。

（評價）利用Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之分光光度計（U-3900）測定亮度Y，利用Hitachi High-Tech Science股份有限公司所製造之白色干涉顯微鏡（VS1330）測定著色膜之膜厚。再者，可謂膜厚越薄，則著色力越高。將結果示於表3。

[表3] 產業上之可利用性

本發明之鹵化鋅酞青素顏料由於亮度及著色力優異，故而可較佳地用於高色彩再現用濾色器。

無

圖1係表示實施例及比較例之顏料能夠以單色實現色彩再現之C光源下之區域的圖。

Claims

一種鹵化鋅酞青素顏料，其由下述式(1)所表示之化合物所構成，且上述化合物1分子中之鹵素原子數平均為9個以上且13個以下，上述化合物1分子中之溴原子數平均為9個以上且11個以下，上述化合物1分子中之氯原子數平均為0.1個以上且未達2個，
[式(1)中，X¹~X¹⁶分別獨立地表示氫原子、溴原子或氯原子]。
一種著色組成物，其含有請求項1所述之鹵化鋅酞青素顏料、與溶劑。
一種濾色器，其具有：含有請求項1所述之鹵化鋅酞青素顏料之像素部。