JPS58210963A - ジスアゾ顔料、その製法およびその用途 - Google Patents
ジスアゾ顔料、その製法およびその用途Info
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- JPS58210963A JPS58210963A JP8739683A JP8739683A JPS58210963A JP S58210963 A JPS58210963 A JP S58210963A JP 8739683 A JP8739683 A JP 8739683A JP 8739683 A JP8739683 A JP 8739683A JP S58210963 A JPS58210963 A JP S58210963A
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- carbon atoms
- represented
- disazo pigment
- methyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式Ｉ：
■
（式中、
Ｒは、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、ＸおよびＹは、水素原子、塩素原
子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料に関する。
アルキル基を表わし、ＸおよびＹは、水素原子、塩素原
子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料に関する。
Ｂは、好ましくはエチル基または、より好ましくはメチ
ル基を表わし、そしてｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、シクロヘキシルブチル
基まｋはシクロヘキシル基であってもよい。
ル基を表わし、そしてｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、シクロヘキシルブチル
基まｋはシクロヘキシル基であってもよい。
アルコキシ基ＸおよびＹは、たとえば、工トキシ基、プ
ロポキシ基またはイソプロポキシ基を表わすが、好まし
くはメトキシ基を表わす。特に重要な顔料は、Ｘおよび
Ｙがメチル基を表わすものである。
ロポキシ基またはイソプロポキシ基を表わすが、好まし
くはメトキシ基を表わす。特に重要な顔料は、Ｘおよび
Ｙがメチル基を表わすものである。
前記■で表わされる顔料は、好ましくは、次式■：
（式中、ルは前記の意味を表わす。）で表わされる酸塩
化物を、次式■： ■ （式中、ＸおよびＹは前記の意味を表、ゎす。）で表わ
されるジアミンと、モル比２：ｌで、縮合さ゛せること
によって、得られる。
化物を、次式■： ■ （式中、ＸおよびＹは前記の意味を表、ゎす。）で表わ
されるジアミンと、モル比２：ｌで、縮合さ゛せること
によって、得られる。
前記式■で表わされる酸塩化物は、
次式■：
（式中、凡は前記の意味を表わす。）で表わされるアミ
ンのジアゾ化合物全２゜３−ヒドロキシナフトエ酸とカ
ップリングさせ、そして生成するアゾ染料カルボン酸を
三塩化燐、ホスホロキシクロリドまたは、好ましくは、
塩化チオニルのような酸塩素化剤で処理することによっ
て得られる。
ンのジアゾ化合物全２゜３−ヒドロキシナフトエ酸とカ
ップリングさせ、そして生成するアゾ染料カルボン酸を
三塩化燐、ホスホロキシクロリドまたは、好ましくは、
塩化チオニルのような酸塩素化剤で処理することによっ
て得られる。
前記式（ＩＶ）で表わされるアミノ−ニトロカルボン酸
エステルの代表例は、次のとおりである： メチル ｌ−アミノ−４−ニトロベンセン−２−カルボ
ン酸エステル、 エチル １−アミノ−４−二トロベンセン−２−カルボ
ン酸エステル、 ｎ−プロピル １−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−
カルボン酸エステル、 イングロビル ｌ−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−
カルボン酸エステル、 ｎ−ブチル １−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−カ
ルボン酸エステル、 イソブチル １−アミノ−４−二トロベンゼン−２−カ
ルボン酸エステル、 シクロヘキシル １−７ミノー４−二トロベンゼン−２
−カルボン酸エステル。
エステルの代表例は、次のとおりである： メチル ｌ−アミノ−４−ニトロベンセン−２−カルボ
ン酸エステル、 エチル １−アミノ−４−二トロベンセン−２−カルボ
ン酸エステル、 ｎ−プロピル １−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−
カルボン酸エステル、 イングロビル ｌ−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−
カルボン酸エステル、 ｎ−ブチル １−アミノ−４−ニトロベンゼン−２−カ
ルボン酸エステル、 イソブチル １−アミノ−４−二トロベンゼン−２−カ
ルボン酸エステル、 シクロヘキシル １−７ミノー４−二トロベンゼン−２
−カルボン酸エステル。
これらジアゾ成分は、公知化合物である。
ジアゾ化及びカップリングは、水性媒体中で、通常の方
法でもって行われる。酸塩素化、剤による処理は、ジメ
チルホルムアミドまたは例えばモノ−またはジクロロベ
ンゼンのよウナクロロベンゼン、トルエン、キシレンま
たはニトロベンゼン、または高級アルキル化芳香族炭化
水素（場合によってはジメチルホルムアミドを添加して
もよい）のような不活性有機溶媒中で行うのが有利であ
る。カルボン酸クロリド１に調製するときには、最初に
、水性媒体中で得らｔ′Ｌタアゾ化合物を乾燥するかま
たはそれを有機溶媒中で沸騰させて、共沸混合物として
、水音除去することが有利である。所望Ｖζより、この
共沸乾燥を、酸ハロゲン化剤による処理の前に直接に行
うこともできる。
法でもって行われる。酸塩素化、剤による処理は、ジメ
チルホルムアミドまたは例えばモノ−またはジクロロベ
ンゼンのよウナクロロベンゼン、トルエン、キシレンま
たはニトロベンゼン、または高級アルキル化芳香族炭化
水素（場合によってはジメチルホルムアミドを添加して
もよい）のような不活性有機溶媒中で行うのが有利であ
る。カルボン酸クロリド１に調製するときには、最初に
、水性媒体中で得らｔ′Ｌタアゾ化合物を乾燥するかま
たはそれを有機溶媒中で沸騰させて、共沸混合物として
、水音除去することが有利である。所望Ｖζより、この
共沸乾燥を、酸ハロゲン化剤による処理の前に直接に行
うこともできる。
式（ＩＩＩ）で表わされるジアミンの代表例は以下の通
りである＝１．４″″フエニレンジアミン、２−クロロ
−１，４−フェニレンジアミン、２−メチル−１，４−
フェニレンジアミン、２−メトキシ−１，４−ジフェニ
レンジアミン、ス５−ジクロロー１．４−フェニレンジ
アミン、２．５−ジメトキシ−１，４−フェニレンジア
ミン、２．５−ジェトキシ″″１．４−フェニレンジア
ミン、２．５−ジプロポキシ−１，４−フエニレンジア
ミン、２−クロロ−５−メチル−１゜４−フェニレンジ
アミン、２−クロロ−５−メトキシ−１，４−フェニレ
ンジアミン、２−メチル−５−メトキｙ −１１４−フ
ェニレンジアミン、そして特に２．５−ジメチル−１，
４−フェニレンジアミン及び１．５−ナフチレンジアミ
ン。
りである＝１．４″″フエニレンジアミン、２−クロロ
−１，４−フェニレンジアミン、２−メチル−１，４−
フェニレンジアミン、２−メトキシ−１，４−ジフェニ
レンジアミン、ス５−ジクロロー１．４−フェニレンジ
アミン、２．５−ジメトキシ−１，４−フェニレンジア
ミン、２．５−ジェトキシ″″１．４−フェニレンジア
ミン、２．５−ジプロポキシ−１，４−フエニレンジア
ミン、２−クロロ−５−メチル−１゜４−フェニレンジ
アミン、２−クロロ−５−メトキシ−１，４−フェニレ
ンジアミン、２−メチル−５−メトキｙ −１１４−フ
ェニレンジアミン、そして特に２．５−ジメチル−１，
４−フェニレンジアミン及び１．５−ナフチレンジアミ
ン。
アゾ染料カルボン酸クロリドとジアミンの縮合は、無水
媒体中でそして通常の有機溶媒、例工はトルエン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン等、の沸騰範囲内の呂度範囲で行う
のが有利である。反応を促進するために、無水酢酸ナト
リウム、ピリジンまたはＮ、Ｎ−ジエチルアニリンのよ
うな酸受容体を用いるのが望ましい。この顔料は、非常
に良好な収率及び純僕でもって得られる。最初に、酸ク
ロリドをカルボン酸から分離するのが望ましい。
媒体中でそして通常の有機溶媒、例工はトルエン、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン等、の沸騰範囲内の呂度範囲で行う
のが有利である。反応を促進するために、無水酢酸ナト
リウム、ピリジンまたはＮ、Ｎ−ジエチルアニリンのよ
うな酸受容体を用いるのが望ましい。この顔料は、非常
に良好な収率及び純僕でもって得られる。最初に、酸ク
ロリドをカルボン酸から分離するのが望ましい。
顔料は不溶性なので濾過によって反応混合物から単離す
ることができる。
ることができる。
式Ｉで表わされる顔料は、式■で表わされるアミンのジ
アゾ化合物を、相当する１、４−ビス−（２−ヒドロキ
シ−３−ナフトイル−アミノ）ベンゼンとモル比２：１
でカップリングさせることによっても得られる。
アゾ化合物を、相当する１、４−ビス−（２−ヒドロキ
シ−３−ナフトイル−アミノ）ベンゼンとモル比２：１
でカップリングさせることによっても得られる。
このカップリングは、ジアゾ化させるアミンを、カップ
リング成分とモル比２：１で、有機溶媒中に懸濁させて
、そしてそのカスプリング混合物をジアゾ化剤、特に亜
硝酸エステル例えば亜硝酸メチル、−エチル、−Ｚ°チ
ルまたは一アミルエステルで処理することによ２て行う
のが好ましい。
リング成分とモル比２：１で、有機溶媒中に懸濁させて
、そしてそのカスプリング混合物をジアゾ化剤、特に亜
硝酸エステル例えば亜硝酸メチル、−エチル、−Ｚ°チ
ルまたは一アミルエステルで処理することによ２て行う
のが好ましい。
本発明の顔料のあるものは、粗生成物のまま使用するこ
ともできる。しかしながら、所望によりその粗生成物を
、好ましくは無機及び／または有機塩のような磨砕助剤
を用い有機溶媒の存在下または不存在下で、磨砕または
混練することによって細かな分散形体に転換することも
できる。その磨砕過程後は、用いた助剤は通常行われて
いる方法：可溶性無機塩なら例えば水を使って、及び水
−不溶性助剤なら例えば水蒸気蒸留で除去する。粗顔料
は好まし≦、は沸点が１００℃以上の有機溶媒で処理す
ることによってしばしばその性質が改良さｔ′Ｌ得る。
ともできる。しかしながら、所望によりその粗生成物を
、好ましくは無機及び／または有機塩のような磨砕助剤
を用い有機溶媒の存在下または不存在下で、磨砕または
混練することによって細かな分散形体に転換することも
できる。その磨砕過程後は、用いた助剤は通常行われて
いる方法：可溶性無機塩なら例えば水を使って、及び水
−不溶性助剤なら例えば水蒸気蒸留で除去する。粗顔料
は好まし≦、は沸点が１００℃以上の有機溶媒で処理す
ることによってしばしばその性質が改良さｔ′Ｌ得る。
特に適切な有機溶媒としては次のようなものが挙げられ
る：ハロゲン原子、アルキルまたはニトロ基によって置
候さｔ′したベンゼン例えばキシレン、クロロベンゼン
、０−ジクロロベンゼンｔｅはニトロベンゼン、並びに
ピリジン塩基例λはピリジン、ピコリンまたはキノリン
、そしてまたケトン、例えはシクロヘキサノン；エーテ
ル、例えばエチレングリコールモノメチルまたはモノエ
チルエーテル；アミド例えばジメチルホルムアミド捷た
はＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキクド
、スルホラン捷たは水自体、圧力にかんしては加圧して
もしなくてもよい。後処理は水中にて有機溶媒の存在下
及び／または界面活性剤を給加して行うこともできる。
る：ハロゲン原子、アルキルまたはニトロ基によって置
候さｔ′したベンゼン例えばキシレン、クロロベンゼン
、０−ジクロロベンゼンｔｅはニトロベンゼン、並びに
ピリジン塩基例λはピリジン、ピコリンまたはキノリン
、そしてまたケトン、例えはシクロヘキサノン；エーテ
ル、例えばエチレングリコールモノメチルまたはモノエ
チルエーテル；アミド例えばジメチルホルムアミド捷た
はＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキクド
、スルホラン捷たは水自体、圧力にかんしては加圧して
もしなくてもよい。後処理は水中にて有機溶媒の存在下
及び／または界面活性剤を給加して行うこともできる。
後処理は、水−またけ溶媒中、顔料を１００″′ないし
２００℃まで加熱することによって行うのが好ましく、
その結果ある場合には粒径の増大そして、過当な環境下
で、結晶変性の変化が起こる。
２００℃まで加熱することによって行うのが好ましく、
その結果ある場合には粒径の増大そして、過当な環境下
で、結晶変性の変化が起こる。
このことは、生成する顔料の光及びマイグレーションに
対する堅牢度に有利に影脣する。
対する堅牢度に有利に影脣する。
本発明の顔料は単独でまたは混合物として、高分子化合
物、例えはセルロースエーテル及びエステル例えばエチ
ルセルロース、アセチルセルロース、ニトロセルロース
、ホＩＪアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、天
然樹脂または合成樹脂、例えばアミノプラスト、特に尿
素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド
樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラスチック、ポリカ
ーボネート、ポリオレフィン例えばポリスチレン、ポリ
ビニルクロリド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
アクリロニトリル、ポリアクリレート、熱可塑性または
硬化性アクリル樹脂、ゴム、カゼイン、シリコーン及び
、シリコーン樹脂を、−イ…類でまたは混合物として、
着色するの［４している。具体的に高分子化合物は、プ
ラスチック、溶融液または紡糸液、ラッカー、または印
１ｉｉ１１インキの形体であってもよい。最終用途シζ
応じて、顔料をトーナーとしてまたは製剤の形体で用い
るのが有利である。最後に、この新規顔料はまた光電気
泳動トーナー（ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｒｅｔ
ｉｃ ｔｏｎｅｒ ）とじて用いることもできる。
物、例えはセルロースエーテル及びエステル例えばエチ
ルセルロース、アセチルセルロース、ニトロセルロース
、ホＩＪアミド、ポリウレタンまたはポリエステル、天
然樹脂または合成樹脂、例えばアミノプラスト、特に尿
素／ホルムアルデヒド及びメラミン／ホルムアルデヒド
樹脂、アルキド樹脂、フェノールプラスチック、ポリカ
ーボネート、ポリオレフィン例えばポリスチレン、ポリ
ビニルクロリド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
アクリロニトリル、ポリアクリレート、熱可塑性または
硬化性アクリル樹脂、ゴム、カゼイン、シリコーン及び
、シリコーン樹脂を、−イ…類でまたは混合物として、
着色するの［４している。具体的に高分子化合物は、プ
ラスチック、溶融液または紡糸液、ラッカー、または印
１ｉｉ１１インキの形体であってもよい。最終用途シζ
応じて、顔料をトーナーとしてまたは製剤の形体で用い
るのが有利である。最後に、この新規顔料はまた光電気
泳動トーナー（ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｒｅｔ
ｉｃ ｔｏｎｅｒ ）とじて用いることもできる。
ラッカー及び印Ｉ１１インクの着色のためには、高分子
量の有機材料及び式中で表わされる化合物は、場合によ
っては充填剤、他の顔料、ドライヤー捷たけ可塑剤のよ
うな添加剤といっしょに、普通の有機溶媒または溶媒の
混合物に細かに分散捷ｌζは溶解されている。この手順
は、例えば成分の各々を別々にまたはいくつかをいっし
ょに分散または溶解して、そしてそのほんの後にすべて
の成分を一緒にすることから成ることもあり得る。
量の有機材料及び式中で表わされる化合物は、場合によ
っては充填剤、他の顔料、ドライヤー捷たけ可塑剤のよ
うな添加剤といっしょに、普通の有機溶媒または溶媒の
混合物に細かに分散捷ｌζは溶解されている。この手順
は、例えば成分の各々を別々にまたはいくつかをいっし
ょに分散または溶解して、そしてそのほんの後にすべて
の成分を一緒にすることから成ることもあり得る。
着色された高分子量の有機材料は、式中で表わされる化
合物を着色前の高分子量の有機物質？基準にして通常は
住００１ないし３０重量％の量を含んでいる。ポリプラ
スチック及びラッカーは好１しくは０．１ないし１０車
惜チを、そして印刷インキはＨ４しくは１０ないし３０
塩量−を含有している。選択される顔料の杖は、第一に
所望の色の纜さ、その成形品の級膜の厚み、そして最後
には、もし存在するなら、そのポリマー中の白色顔料の
隈にもまた依存する。
合物を着色前の高分子量の有機物質？基準にして通常は
住００１ないし３０重量％の量を含んでいる。ポリプラ
スチック及びラッカーは好１しくは０．１ないし１０車
惜チを、そして印刷インキはＨ４しくは１０ないし３０
塩量−を含有している。選択される顔料の杖は、第一に
所望の色の纜さ、その成形品の級膜の厚み、そして最後
には、もし存在するなら、そのポリマー中の白色顔料の
隈にもまた依存する。
得らすＬる褐色の着色は、例ヌはプラスチック、フィラ
メント及びラッカーにおいて、色の濃さ及び明るさが非
常に際たっており、優れた不透明度、良好な分散性、オ
ーバースプレー（上塗り）に対する良好な耐久性、良好
な光沢、良好なレオロジー特性そして良好な１ｋＬ（赤
外線）反射率を有している。
メント及びラッカーにおいて、色の濃さ及び明るさが非
常に際たっており、優れた不透明度、良好な分散性、オ
ーバースプレー（上塗り）に対する良好な耐久性、良好
な光沢、良好なレオロジー特性そして良好な１ｋＬ（赤
外線）反射率を有している。
英国特許第１１４３７２７号の実施例２８より公知の異
性体ジスアゾ顔料と比較して、本発明の顔料は、より簡
便に得やすいものである。
性体ジスアゾ顔料と比較して、本発明の顔料は、より簡
便に得やすいものである。
以下の実施ｙ１１によって本発明の詳細な説明するが、
実施例において、部および係は特記しな □い限
り重量に拠る。
実施例において、部および係は特記しな □い限
り重量に拠る。
実施例１ニ
ジアゾ化され７ｔｌ−アミノ−４−ニトロベンゼン−２
−カルボン酸メチルを２．３−ヒドロキシナフトエ酸と
カップリングさせることによって得られる染料カルボン
酸を、０−ジクロロベンゼン１２０部の中に懸濁させる
。次に、塩化チオニル３．５部およびジメチルホルムア
ミド０．１部を添加し、そして混合物を１時間１１０℃
に加熱する。懸濁液を１０℃に冷却し、沈殿した純粋な
酸塩化物を濾過によって単離し、石油エーテルで洗浄し
、そして乾燥する。
−カルボン酸メチルを２．３−ヒドロキシナフトエ酸と
カップリングさせることによって得られる染料カルボン
酸を、０−ジクロロベンゼン１２０部の中に懸濁させる
。次に、塩化チオニル３．５部およびジメチルホルムア
ミド０．１部を添加し、そして混合物を１時間１１０℃
に加熱する。懸濁液を１０℃に冷却し、沈殿した純粋な
酸塩化物を濾過によって単離し、石油エーテルで洗浄し
、そして乾燥する。
１１１記アゾカルボン酸塩化物１３，５部およびス５−
ジメチルー１．４−フェニレンジアミン２．１部ｔｏ−
ジクロロベンゼン２５０部の中に攪拌させ、混合物ヲ１
４０°−１４５℃に加熱する。反応混合物を１２時間こ
の温度で攪拌し、次に懸濁液を温時０３過し、そしてフ
ィルタケーキを連続して温いＯ−ジクロロベンゼン、メ
タノールそして水で洗浄し、そして乾燥する。
ジメチルー１．４−フェニレンジアミン２．１部ｔｏ−
ジクロロベンゼン２５０部の中に攪拌させ、混合物ヲ１
４０°−１４５℃に加熱する。反応混合物を１２時間こ
の温度で攪拌し、次に懸濁液を温時０３過し、そしてフ
ィルタケーキを連続して温いＯ−ジクロロベンゼン、メ
タノールそして水で洗浄し、そして乾燥する。
収量：前記式１（）Ｌ、ＸおよびＹ＝ＣＨ３）で表わさ
れる微細結晶性褐色顔料１１．６部。該顔料は、速やか
に分散することができ、かつ、ＰＶＣ。
れる微細結晶性褐色顔料１１．６部。該顔料は、速やか
に分散することができ、かつ、ＰＶＣ。
ポリオレフィンおよびラッカーを熱、光、大気影響およ
びマイグレーションに対して優れた堅牢性を有する褐色
色彩に着色する。
びマイグレーションに対して優れた堅牢性を有する褐色
色彩に着色する。
下記表には、前述した手順にて、欄Ｉのアミンのジアゾ
化合物全２゜３−ヒドロキシナフトエ酸とカップリング
させ、生成したアゾ染料カルボン酸をその酸塩化物に変
（【へし、そして該酸塩化物を欄■のジアミンとモル比
２：１で縮合させることによって、得らｎる他の顔料を
掲げる。
化合物全２゜３−ヒドロキシナフトエ酸とカップリング
させ、生成したアゾ染料カルボン酸をその酸塩化物に変
（【へし、そして該酸塩化物を欄■のジアミンとモル比
２：１で縮合させることによって、得らｎる他の顔料を
掲げる。
欄■には、これら顔料で着色されたポリ塩化ビニルシー
トについての色彩を示す。
トについての色彩を示す。
実施例１１：
ポリ塩化ビニル粉末（懸濁液ポリマー） ６８ｆ。
ジオクチルフタレート３３ｆ、 ラウリル酸ジブチル
スズ２９．燥酸塩安定・剤０．３ｆ及び実施例１の顔料
０．７２を混合してそしてその混合物を１６０℃で１５
分間練りロール上で加工する。そうしてカレンダーで厚
さ０．４ｆｉのシートを成形する。得られた褐色色彩は
、熱−抵抗性並ひに光、大気影響及びマイグレーション
に対する耐久性を有する。
スズ２９．燥酸塩安定・剤０．３ｆ及び実施例１の顔料
０．７２を混合してそしてその混合物を１６０℃で１５
分間練りロール上で加工する。そうしてカレンダーで厚
さ０．４ｆｉのシートを成形する。得られた褐色色彩は
、熱−抵抗性並ひに光、大気影響及びマイグレーション
に対する耐久性を有する。
実施例１２：
実施例１で得ら、れた顔料０．２２、二酸化チタン（ル
チル型）１１及びＬＤポリエチレン顆粒１００２をドラ
ム中で混合し次にその混合物を、１３０℃でロールミル
上で加工する。次にそのプラスチック素材を熱圧縮する
がまたは押出機で成形する。得られる褐色シートは優れ
た元堅牢叶及び大気影響に対する抵抗性を有する。
チル型）１１及びＬＤポリエチレン顆粒１００２をドラ
ム中で混合し次にその混合物を、１３０℃でロールミル
上で加工する。次にそのプラスチック素材を熱圧縮する
がまたは押出機で成形する。得られる褐色シートは優れ
た元堅牢叶及び大気影響に対する抵抗性を有する。
実施例１３：
実施例１で１４９られた顔料０．１１．二酸化チタン（
金紅石？ ｏ、ｓｒ及びポリプロピレン顆粒１００Ｆを
ドラム中で混会し続いてその混合物ケ均質な着色混合物
がイ（◆られるまで１９０℃で峠りロール上で加工する
。そのプラスチック素桐ヲ圧縮して厚さ１咽のシートに
する。得られた褐色シートは良好な光堅牢度及び太気影
＃に対する抵抗性を有する。
金紅石？ ｏ、ｓｒ及びポリプロピレン顆粒１００Ｆを
ドラム中で混会し続いてその混合物ケ均質な着色混合物
がイ（◆られるまで１９０℃で峠りロール上で加工する
。そのプラスチック素桐ヲ圧縮して厚さ１咽のシートに
する。得られた褐色シートは良好な光堅牢度及び太気影
＃に対する抵抗性を有する。
実施例１４：
安定化ポリ塩化ビニル１ｏｏｒ＝２、顔料０．５Ｆをポ
リ塩化ビニル８５係とポリビニルア七テート１５優から
なるコポリマー０．５２と塩混練することによって俸ら
ｉＬる組成Ｑｈ １ ｒと混合し、そしてその混合物を
１９０℃で６分間圧延する。次にそのプラスチック素材
を良好な顔料分散体が得られるまで手で攪拌する。そう
してその素材を１９０°−２００℃で加圧下、金型中で
再び冷却する。
リ塩化ビニル８５係とポリビニルア七テート１５優から
なるコポリマー０．５２と塩混練することによって俸ら
ｉＬる組成Ｑｈ １ ｒと混合し、そしてその混合物を
１９０℃で６分間圧延する。次にそのプラスチック素材
を良好な顔料分散体が得られるまで手で攪拌する。そう
してその素材を１９０°−２００℃で加圧下、金型中で
再び冷却する。
こうして得られた褐色シートは優ｆ″した光堅牢吸及び
大気影響に対する抵抗性を有する。
大気影響に対する抵抗性を有する。
着色顔料の量は同じに保つが少し減じて、二酸化チタン
をそのバッチに添加するといった同様の方法を硬質ＰＶ
Ｃ（ポリ塩化ビニル）に実施すると明るい耐候性褐色色
調を得ることもでき得る。
をそのバッチに添加するといった同様の方法を硬質ＰＶ
Ｃ（ポリ塩化ビニル）に実施すると明るい耐候性褐色色
調を得ることもでき得る。
実施例１５：
二酸化チタン１０ｆ及び実施例１で得られｆ／：、顔料
２２を、ココナツトアルキド樹脂２６．４ｆ、メラミン
／ホルムアルデヒド樹脂（固形分５０係）２４２、エチ
レングリコールモノメチルエーテル＆８１及びキシレン
２＆８２からなる混合物８８１Ｆと、ボールミルで４８
時間粉砕する。得られたラッカーをアルミニウ′ムシー
ト上に噴霧し、室温で３０分間予備乾燥し、そして次Ｋ
１２０℃で３０分間焼付ける。こうして、良好な着色
力及び上塗り及び元に対する非常に良好な耐久性及び大
気の影響に対する非常に良好な抵抗性を有する褐色仕上
塗料が得られる。
２２を、ココナツトアルキド樹脂２６．４ｆ、メラミン
／ホルムアルデヒド樹脂（固形分５０係）２４２、エチ
レングリコールモノメチルエーテル＆８１及びキシレン
２＆８２からなる混合物８８１Ｆと、ボールミルで４８
時間粉砕する。得られたラッカーをアルミニウ′ムシー
ト上に噴霧し、室温で３０分間予備乾燥し、そして次Ｋ
１２０℃で３０分間焼付ける。こうして、良好な着色
力及び上塗り及び元に対する非常に良好な耐久性及び大
気の影響に対する非常に良好な抵抗性を有する褐色仕上
塗料が得られる。
実施例１６：
実施例１の細かな分散顔料４部を、次の組成：ソルベツ
ソ（５ｏｌｖｅｓｓｏ ）１ｓｏ （芳香族炭化水素の
混合物）５０部、ブチルアセテート１５部、エクスキン
（Ｅｘｋｉｎ ） ｌ （ケトキシム基剤のレベリング
剤）５部、メチルイソブチルケトン２５部、シリコーン
油（ツルペッツ１５０中１チ）５部からなる溶媒２０部
中で攪拌する。完全な分散液となったら（撹拌器の種類
によるが、約１５ないし６０分後）、結合剤を添加、す
なわちベイクリル（Ｈａｙｃｒｙｌ ） Ｌ ５３０
（７クリル樹脂；キシレン／ブタノール３：１中５１チ
）４８．３部及びマプレナル（Ｍａｐｒｅｎａｌ ）
ＩＩＩＴＸ （メラミン樹脂；ブタノール中５５％ ）
２部７部を添加スル。
ソ（５ｏｌｖｅｓｓｏ ）１ｓｏ （芳香族炭化水素の
混合物）５０部、ブチルアセテート１５部、エクスキン
（Ｅｘｋｉｎ ） ｌ （ケトキシム基剤のレベリング
剤）５部、メチルイソブチルケトン２５部、シリコーン
油（ツルペッツ１５０中１チ）５部からなる溶媒２０部
中で攪拌する。完全な分散液となったら（撹拌器の種類
によるが、約１５ないし６０分後）、結合剤を添加、す
なわちベイクリル（Ｈａｙｃｒｙｌ ） Ｌ ５３０
（７クリル樹脂；キシレン／ブタノール３：１中５１チ
）４８．３部及びマプレナル（Ｍａｐｒｅｎａｌ ）
ＩＩＩＴＸ （メラミン樹脂；ブタノール中５５％ ）
２部７部を添加スル。
そのパッチを、簡単に均質化してそして次に、得られた
ラッカーを通常の方法、例えば噴霧（または浸漬）また
は一時には金属シートの連続塗布のための一コイル塗布
法によって塗布し、そして焼付ける（１３０℃で３０分
間）。こうして得られる褐色仕上塗料は、非常に良好な
均展性、高い光沢性及び優れ７を顔料分散性、並びに大
気の影響に対する優れた抵抗性を有する。
ラッカーを通常の方法、例えば噴霧（または浸漬）また
は一時には金属シートの連続塗布のための一コイル塗布
法によって塗布し、そして焼付ける（１３０℃で３０分
間）。こうして得られる褐色仕上塗料は、非常に良好な
均展性、高い光沢性及び優れ７を顔料分散性、並びに大
気の影響に対する優れた抵抗性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１次式ｌ： （式中、 ■は、炭素原子数１ないし６のアルキル基ｔｘはシクロ
アルキル基を表わし、そしてＸおよびＹは、水素原子、
塩素原子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料。 （２）■が、メチル基またはエテル基を表わすｌＦケ許
請求の範囲第１項記載のジスアゾ顔料。 （３）ＸおよびＹが、メチル基を表わす特許請求の範囲
第１項または第２項のいずれかに記載のジスアゾ顔料。 （４）次式Ｉ： （式中、 几は、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、セしてＸおよびＹは、水素原子、
塩素原子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料の製造方法において、 次式■： （式中、几は前記の意味を表わす。）で表わされる酸塩
化物を、次式■： （式中、ＸおよびＹＦｉ前記の意味を表わす。）で表わ
されるジアミンと、モル比２：１で、縮合させることか
らなる前記式Ｉで表わされるジスアゾ顔料の製造方法。 （５）前記式…において、Ｒがメチル基またはエチル基
を表わす酸塩化物から出発することからなる特許請求の
範囲第４項記載の方法。 （６）Ｈ記弐■において、ＸおよびＹがメチル基を表わ
すジアミンから出発することからなる特許請求の範囲第
４項記載の方法。 （７）次式■： （式中、 Ｒは、炭素原子数１ないし６のアルキル基またはシクロ
アルキル基を表わし、そしてＸおよびＹは、水素原子、
塩素ぶ子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わす。） で表わされるジスアゾ顔料を使用してなる、高分子有機
材料の着色方法。 （８） 次式１： （式中、 凡は、炭素原子数１ないし６のアルキル基または７クロ
アルキル基を表わし、そしてＸおよびＹは、水素原子、
塩素原子、メチル基または炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わす。） で表わされるジスア、ゾ顔料を含有する高分子布１機材
料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3083/829 | 1982-05-18 | ||
| CH308382 | 1982-05-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58210963A true JPS58210963A (ja) | 1983-12-08 |
Family
ID=4248252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8739683A Pending JPS58210963A (ja) | 1982-05-18 | 1983-05-18 | ジスアゾ顔料、その製法およびその用途 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0095442A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58210963A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE58908065D1 (de) * | 1988-09-07 | 1994-08-25 | Ciba Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten. |
| DE59201585D1 (de) * | 1991-07-11 | 1995-04-13 | Ciba Geigy Ag | Disazoverbindungen mit Cycloalkylester- oder Cycloalkylamidresten. |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE561517A (ja) * | 1956-10-11 | |||
| NL129229C (ja) * | 1965-08-19 | |||
| GB1143727A (ja) * | 1966-09-09 | 1900-01-01 | ||
| CH488786A (de) * | 1967-07-11 | 1970-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten |
| BE793071A (fr) * | 1971-12-22 | 1973-06-20 | Sandoz Sa | Nouveaux composes disazoiques utilisables comme pigments et leur preparation |
| DE2909607A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-09-25 | Basf Ag | Pigmentfarbstoffe |
-
1983
- 1983-05-11 EP EP83810203A patent/EP0095442A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-18 JP JP8739683A patent/JPS58210963A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0095442A1 (de) | 1983-11-30 |
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