JPS645623B2 - - Google Patents
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Description
本発明は遊離酸の形で式
(式中Rはメチル又はメトキシを表わし、aは
1又は2を表わし、bは0又は1を表わす。ただ
しa+bは2である。nは1又は2を表わし、m
は0又は1を表わす。ただしnが1のときはmは
1であり、nが2のときはmは0である。)で示
される含銅アゾ化合物及びこれを用いてセルロー
ス繊維材料を染色する方法に関する。 従来、セルロース類を堅牢な青色に染める染料
としてはC.I.Direct Blue203,200,202等がよく
知られており、染色業界及び製紙業界において多
用されている。 しかしながら、これら染料に通有する欠点とし
ては、これらに共通の主原料であるジアニシジン
が特定化学物質第一類に該当する毒性物質である
ため、ジアニシジンの使用に当つて法規制を強く
受け、極めて厳重な防護設備の元に作業する必要
がある等の安全管理面及び生産効率向上にとつて
制約要因を有している点があげられる。 一方、ジアニシジンを使用しない青色染料とし
ては、例えばC.I.Direct Blue67,106等がある
が、いずれもジアニシジン系の青色染料に比べ、
明らかに染着性不良、堅牢性不良等の欠点を有し
ている。即ちジアニシジン無しでは堅牢で染着の
良い青色染料を容易に得ることは難かしく、この
為ジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する
毒性物質であり乍ら、作業者への曝露を避ける為
の防護設備に多くの経費をかけてもなおこれを使
用する青色染料が広く製造され使用されている状
況にある。 従つてジアニシジンの如き特定化学物質に属す
原料を使用しないで、優秀な青色染料を得ること
は、染料製造業界及び染色業界にとつて永年熱望
されていたところである。 本発明者らは鋭意検討の結果、特定化学物質に
属さない原料を使用してジアニシジン系の青色染
料に優に匹敵する高染着性、高堅牢性、鮮明な青
色染料を容易に製造することを可能にした。これ
は以上述べてきたところからみて極めて有意義な
有用性の高い成果である。即ち、本発明の目的は
ジアニシジン等の特定化学物質を使用せずにセル
ロース繊維材料例えばセルロース系繊維、紙、パ
ルプなどを堅牢な青色に染色する新規含銅アゾ化
合物を提供しようとするものである。 本発明の染料は、一般に次の様にして製造する
ことができる。即ち、式 (式中、a,bは前記のものを表わす) で表わされる2―アミノナフタリンジスルホン
酸、好ましくは、 2―アミノナフタリン―4,8―ジスルホン酸
(慣用名:C酸) 2―アミノナフタリン―6,8―ジスルホン酸
(慣用名:アミノG酸) 2―アミノナフタリン―5,7―ジスルホン酸
(慣用名:アミノJ酸) 等を公知の方法でジアゾ化し、式 (式中、Rは前記のものを表わし、R1はメチ
ル又はエチルを表わす。) で表わされるアミン又はこれらのω―メタンスル
ホン化物と10〜20℃で酸性カツプリングさせ、必
要に応じ加水分解して式 (式中、a,b,R,R′は前記のものを表わ
す) で表わされるアミノアゾ化合物を得る。 尚、式(4)のアミンとしては、好ましくは例えば
パラクレシジン、2,5―ジメトキシアニリン等
である。 次いで式(5)で表わされるアミノアゾ化合物を公
知の方法でジアゾ化し、6―フエニルアミノ―1
―ナフトール―3―スルホン酸(慣用名:フエニ
ルJ酸)又はN,N′―ビス(1―ヒドロキシ―
3―スルホ―6―ナフチル)アミン(慣用名:ジ
J酸)に10〜20℃でアルカリカツプリングして遊
離酸の形で式 (式中、a,b,m,n,Rは前記のものを表
わし、R′はメチル又はエチルを表わす。) で表わされるジスアゾ化合物又はテトラキスアゾ
化合物を得る。次いで例えば硫酸銅とアンモニア
水又は(及び)アミノアルコール又は(及び)ヘ
キサメチレンテトラミンとからなる銅錯塩化合物
を加えて、好ましくは85〜95℃で銅化反応を行
い、式(1)で表わされる銅錯塩化されたアゾ化合物
の溶液を得る。 次いでこの溶液をそのまゝ蒸発乾固するか又は
塩析過乾燥し粉砕して染料粉末を得る。 本発明の新規含銅アゾ化合物は天然又は人造の
セルロース繊維を直接染料で染色する普通の染色
条件による染色法、例えば浸染、連続染色又は捺
染する方法などによつて日光及び洗濯に堅牢で馬
力のある青色に染色することができる。又、紙、
パルプに対する染色においても直接染料で染色す
る普通の染色条件による染色法、例えばサイズプ
レス法、コーテイング法を包含する表面塗工染色
法又は内添染色法などによつて耐光性及び耐水性
に秀れた馬力のある青色に染色することができ
る。 さらに本発明の新規含銅アゾ化合物はジアニシ
ジン系の含銅ブルー染料に比べ、高染着性故に特
に紙、パルプの染色において白水着色が小さいと
いう利点、及び用水硬度の影響をけ難く、変色が
小さいという利点、及び高い溶解性の故に作業性
が良いという利点を有している。 又、セルロース繊維染色においても、ジアニシ
ジン系の含銅青色染料に比べ、洗濯堅牢度、耐光
堅牢度が秀れるという利点を有している。 以下に実施例を示して具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中、部は重量部を意味し、水溶性
基を有する原料及び目的とする染料はすべて遊離
酸の形で示す。 一般に本発明の含銅アゾ化合物はアルカリ金属
塩、就中、Na塩の形で分離され、そして染色に
用いられる。 実施例 1 C酸32.5部を水145部に溶かし35%塩酸26部を
含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ソーダ6.9
部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いでパ
ラクレシジン13.7部、35%塩酸17.5部とからなる
水溶液を加え、酢酸ソーダでPH3〜3.5を保ちな
がら、20℃で4時間かけて斑点テストでパラクレ
シジンが認められなくなるまでカツプリングす
る。次いでこのアミノアゾ化合物に35%塩酸21.4
部を加え、10℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて15
〜20℃で2〜3時間を要して2次ジアゾ化を行
う。次いでこれをフエニルJ酸31.5部、水125部、
ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソ
ーダ灰溶液を注加しながら、PH8.5〜9.5を保ち、
20℃で3時間かけて斑点テストでジアゾ化物が認
められなくなるまで2次カツプリングを行いジス
アゾ化合物を得る。次いで硫酸銅25部の水溶液に
モノエタノールアミン30.5部を加えてつくつた銅
錯塩を加え95℃で10時間かけて薄層クロマト上で
未反応物を認めなくなるまで銅化反応を行い、最
後に食塩を液量に対し25%加えて塩析し過乾燥
すると遊離酸の形で次式で表わされる、セルロー
ス繊維を帯緑青色に染める染料が得られる。 この染料水溶液のλmaxは593nmを示す。 実施例 2 実施例1におけるフエニルJ酸31.5部の代りに
ジJ酸23.1部を用い、モノエタノールアミン30.5
部の代りに25%アンモニア水68部を用いるほか
は、同様の操作によつて遊離酸の形で次式で表わ
される、セルロース繊維を帯緑青色に染める染料
が得られる。 この染料水溶液のλmaxは635nmを示す。 実施例 3 実施例1におけるC酸32.5部の代りにアミノG
酸32.5部を用いるほかは、同様の操作によつて遊
離酸の形で次式で表わされるセルロース繊維を帯
緑青色に染める染料が得られる。 この染料水溶液のλmaxは590nmを示す。 実施例 4 実施例1におけるC酸32.5部の代りにアミノJ
酸32.5部を用い、パラクレシジン13.7部の代りに
2,5―ジメトキシアニリン15.3部を用いモノエ
タノールアミン30.5部の代りにウロトロピン25部
及び25%アンモニア水7部を用いるほかは同様の
操作によつて遊離酸の形で次式で表わされる、セ
ルロース繊維を帯緑青色に染める染料が得られ
る。 この染料水溶液のλmaxは580nmを示す。 実施例 5 実施例4で用いたアミノJ酸と2,5―ジメト
キシアニリンから得られるアミノアゾ化合物をジ
アゾ化しジJ酸とモル比2:1でカツプリング反
応させることにより遊離酸の形で式 で示されるセルロース繊維を帯緑青色に染める染
料得られる。 実施例6 “パルプの染色” 実施例1に示す染料1部を水1000部に溶解し、
染浴を調製する。この染浴に叩解クラフトパルプ
300部(絶乾パルプ30部、叩解度35゜SR)を加え
て、室温で15分間撹拌した後、ロジンサイズ(30
%水溶液)1部を加え、更に10分間撹拌後結晶硫
酸アルミニウム3部を加えて、20分間撹拌する。
染色したパルプを抄紙すると、緑味で鮮明な青色
紙を得る。 実施例1に示す染料は、一般に良く知られてい
るC.I.Direct Blue200に比べ、溶解度が高い(80
℃の温度で90g/溶解する)、パルプに対する
親和性が高く白水への流出がほとんどない、染色
用水中の金属イオンの影響を受け難いなどの特長
を持つ。 実施例7 “紙の染色” 実施例1に示す染料10部を水1000部に溶かし、
アニオン系表面サイズ剤2部を加えた後、溶液PH
を8.0に調整しサイズプレス塗工液とする。この
液をサイズプレス機に送り、ステキヒトサイズ度
7秒の弱サイズ紙を着色すると、均染性の良い緑
味で鮮明な青色紙を得る。 実施例8 “セルロース繊維の染色” 実施例2に示す染料1部を熱湯200部に溶かし、
無水硫酸ナトリウム3部および水800部を加えて
染浴とする。この中へセルロース繊維(ビスコー
スレーヨン、キユプラ、綿)の布、あるいは糸を
30部浸漬し、撹拌しながら徐々に90℃に昇温し、
このまま30分間染色する。その後水洗し乾燥する
と、緑味の青色染色物を得る。 得られた染色物は、耐光堅牢度(JISLO842―
1971)が5級以上と優秀である。 また、上記方法で得られた染色物50部を、ポリ
アミン系フイツクス剤浴(フイツクス剤2部を水
1000部に溶解する)に入れ、60℃の温度で20分間
浸漬した後、軽く水洗し乾燥する。 この染色物は、70℃洗濯堅牢度(JISLO844―
1970A―4)で変退色が4―5級、レヨン汚染4
―5級、絹汚染5級を示し、一般に良く知られて
いるC.I.Direct Blue200に比べ変退色が1級優れ
る特長を持つ。また、耐光堅牢度も5級と優秀で
ある。 実施例9及び比較例 実施例5に示す染料1部を熱温50部に溶解し、
水950部と無水硫酸ナトリウム10部を加えて染浴
を調製した。この中へ綿布50部を投入し撹拌しな
がら徐々に130℃まで昇温する。ひきつづいて130
℃を40分間保持した後90℃まで冷却し、90℃で15
分間染色して緑味の青色染色物を得た。この染布
をポリアミン系フイツクス剤の浴(フイツクス剤
2部を水1000部に溶解したもの)に入れ、60℃で
20分間浸漬した後、軽く水洗し乾燥した。 このフイツクス処理された染色物は、下表に示
す如く、直接染料としては極めて優れた洗濯堅牢
度と耐光堅牢度を有していた。
1又は2を表わし、bは0又は1を表わす。ただ
しa+bは2である。nは1又は2を表わし、m
は0又は1を表わす。ただしnが1のときはmは
1であり、nが2のときはmは0である。)で示
される含銅アゾ化合物及びこれを用いてセルロー
ス繊維材料を染色する方法に関する。 従来、セルロース類を堅牢な青色に染める染料
としてはC.I.Direct Blue203,200,202等がよく
知られており、染色業界及び製紙業界において多
用されている。 しかしながら、これら染料に通有する欠点とし
ては、これらに共通の主原料であるジアニシジン
が特定化学物質第一類に該当する毒性物質である
ため、ジアニシジンの使用に当つて法規制を強く
受け、極めて厳重な防護設備の元に作業する必要
がある等の安全管理面及び生産効率向上にとつて
制約要因を有している点があげられる。 一方、ジアニシジンを使用しない青色染料とし
ては、例えばC.I.Direct Blue67,106等がある
が、いずれもジアニシジン系の青色染料に比べ、
明らかに染着性不良、堅牢性不良等の欠点を有し
ている。即ちジアニシジン無しでは堅牢で染着の
良い青色染料を容易に得ることは難かしく、この
為ジアニシジンが特定化学物質第一類に該当する
毒性物質であり乍ら、作業者への曝露を避ける為
の防護設備に多くの経費をかけてもなおこれを使
用する青色染料が広く製造され使用されている状
況にある。 従つてジアニシジンの如き特定化学物質に属す
原料を使用しないで、優秀な青色染料を得ること
は、染料製造業界及び染色業界にとつて永年熱望
されていたところである。 本発明者らは鋭意検討の結果、特定化学物質に
属さない原料を使用してジアニシジン系の青色染
料に優に匹敵する高染着性、高堅牢性、鮮明な青
色染料を容易に製造することを可能にした。これ
は以上述べてきたところからみて極めて有意義な
有用性の高い成果である。即ち、本発明の目的は
ジアニシジン等の特定化学物質を使用せずにセル
ロース繊維材料例えばセルロース系繊維、紙、パ
ルプなどを堅牢な青色に染色する新規含銅アゾ化
合物を提供しようとするものである。 本発明の染料は、一般に次の様にして製造する
ことができる。即ち、式 (式中、a,bは前記のものを表わす) で表わされる2―アミノナフタリンジスルホン
酸、好ましくは、 2―アミノナフタリン―4,8―ジスルホン酸
(慣用名:C酸) 2―アミノナフタリン―6,8―ジスルホン酸
(慣用名:アミノG酸) 2―アミノナフタリン―5,7―ジスルホン酸
(慣用名:アミノJ酸) 等を公知の方法でジアゾ化し、式 (式中、Rは前記のものを表わし、R1はメチ
ル又はエチルを表わす。) で表わされるアミン又はこれらのω―メタンスル
ホン化物と10〜20℃で酸性カツプリングさせ、必
要に応じ加水分解して式 (式中、a,b,R,R′は前記のものを表わ
す) で表わされるアミノアゾ化合物を得る。 尚、式(4)のアミンとしては、好ましくは例えば
パラクレシジン、2,5―ジメトキシアニリン等
である。 次いで式(5)で表わされるアミノアゾ化合物を公
知の方法でジアゾ化し、6―フエニルアミノ―1
―ナフトール―3―スルホン酸(慣用名:フエニ
ルJ酸)又はN,N′―ビス(1―ヒドロキシ―
3―スルホ―6―ナフチル)アミン(慣用名:ジ
J酸)に10〜20℃でアルカリカツプリングして遊
離酸の形で式 (式中、a,b,m,n,Rは前記のものを表
わし、R′はメチル又はエチルを表わす。) で表わされるジスアゾ化合物又はテトラキスアゾ
化合物を得る。次いで例えば硫酸銅とアンモニア
水又は(及び)アミノアルコール又は(及び)ヘ
キサメチレンテトラミンとからなる銅錯塩化合物
を加えて、好ましくは85〜95℃で銅化反応を行
い、式(1)で表わされる銅錯塩化されたアゾ化合物
の溶液を得る。 次いでこの溶液をそのまゝ蒸発乾固するか又は
塩析過乾燥し粉砕して染料粉末を得る。 本発明の新規含銅アゾ化合物は天然又は人造の
セルロース繊維を直接染料で染色する普通の染色
条件による染色法、例えば浸染、連続染色又は捺
染する方法などによつて日光及び洗濯に堅牢で馬
力のある青色に染色することができる。又、紙、
パルプに対する染色においても直接染料で染色す
る普通の染色条件による染色法、例えばサイズプ
レス法、コーテイング法を包含する表面塗工染色
法又は内添染色法などによつて耐光性及び耐水性
に秀れた馬力のある青色に染色することができ
る。 さらに本発明の新規含銅アゾ化合物はジアニシ
ジン系の含銅ブルー染料に比べ、高染着性故に特
に紙、パルプの染色において白水着色が小さいと
いう利点、及び用水硬度の影響をけ難く、変色が
小さいという利点、及び高い溶解性の故に作業性
が良いという利点を有している。 又、セルロース繊維染色においても、ジアニシ
ジン系の含銅青色染料に比べ、洗濯堅牢度、耐光
堅牢度が秀れるという利点を有している。 以下に実施例を示して具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお実施例中、部は重量部を意味し、水溶性
基を有する原料及び目的とする染料はすべて遊離
酸の形で示す。 一般に本発明の含銅アゾ化合物はアルカリ金属
塩、就中、Na塩の形で分離され、そして染色に
用いられる。 実施例 1 C酸32.5部を水145部に溶かし35%塩酸26部を
含む水140部中に加え15〜20℃で亜硝酸ソーダ6.9
部を加えて1時間かけてジアゾ化する。次いでパ
ラクレシジン13.7部、35%塩酸17.5部とからなる
水溶液を加え、酢酸ソーダでPH3〜3.5を保ちな
がら、20℃で4時間かけて斑点テストでパラクレ
シジンが認められなくなるまでカツプリングす
る。次いでこのアミノアゾ化合物に35%塩酸21.4
部を加え、10℃で亜硝酸ソーダ6.9部を加えて15
〜20℃で2〜3時間を要して2次ジアゾ化を行
う。次いでこれをフエニルJ酸31.5部、水125部、
ソーダ灰11部とからなる水溶液中に加え、更にソ
ーダ灰溶液を注加しながら、PH8.5〜9.5を保ち、
20℃で3時間かけて斑点テストでジアゾ化物が認
められなくなるまで2次カツプリングを行いジス
アゾ化合物を得る。次いで硫酸銅25部の水溶液に
モノエタノールアミン30.5部を加えてつくつた銅
錯塩を加え95℃で10時間かけて薄層クロマト上で
未反応物を認めなくなるまで銅化反応を行い、最
後に食塩を液量に対し25%加えて塩析し過乾燥
すると遊離酸の形で次式で表わされる、セルロー
ス繊維を帯緑青色に染める染料が得られる。 この染料水溶液のλmaxは593nmを示す。 実施例 2 実施例1におけるフエニルJ酸31.5部の代りに
ジJ酸23.1部を用い、モノエタノールアミン30.5
部の代りに25%アンモニア水68部を用いるほか
は、同様の操作によつて遊離酸の形で次式で表わ
される、セルロース繊維を帯緑青色に染める染料
が得られる。 この染料水溶液のλmaxは635nmを示す。 実施例 3 実施例1におけるC酸32.5部の代りにアミノG
酸32.5部を用いるほかは、同様の操作によつて遊
離酸の形で次式で表わされるセルロース繊維を帯
緑青色に染める染料が得られる。 この染料水溶液のλmaxは590nmを示す。 実施例 4 実施例1におけるC酸32.5部の代りにアミノJ
酸32.5部を用い、パラクレシジン13.7部の代りに
2,5―ジメトキシアニリン15.3部を用いモノエ
タノールアミン30.5部の代りにウロトロピン25部
及び25%アンモニア水7部を用いるほかは同様の
操作によつて遊離酸の形で次式で表わされる、セ
ルロース繊維を帯緑青色に染める染料が得られ
る。 この染料水溶液のλmaxは580nmを示す。 実施例 5 実施例4で用いたアミノJ酸と2,5―ジメト
キシアニリンから得られるアミノアゾ化合物をジ
アゾ化しジJ酸とモル比2:1でカツプリング反
応させることにより遊離酸の形で式 で示されるセルロース繊維を帯緑青色に染める染
料得られる。 実施例6 “パルプの染色” 実施例1に示す染料1部を水1000部に溶解し、
染浴を調製する。この染浴に叩解クラフトパルプ
300部(絶乾パルプ30部、叩解度35゜SR)を加え
て、室温で15分間撹拌した後、ロジンサイズ(30
%水溶液)1部を加え、更に10分間撹拌後結晶硫
酸アルミニウム3部を加えて、20分間撹拌する。
染色したパルプを抄紙すると、緑味で鮮明な青色
紙を得る。 実施例1に示す染料は、一般に良く知られてい
るC.I.Direct Blue200に比べ、溶解度が高い(80
℃の温度で90g/溶解する)、パルプに対する
親和性が高く白水への流出がほとんどない、染色
用水中の金属イオンの影響を受け難いなどの特長
を持つ。 実施例7 “紙の染色” 実施例1に示す染料10部を水1000部に溶かし、
アニオン系表面サイズ剤2部を加えた後、溶液PH
を8.0に調整しサイズプレス塗工液とする。この
液をサイズプレス機に送り、ステキヒトサイズ度
7秒の弱サイズ紙を着色すると、均染性の良い緑
味で鮮明な青色紙を得る。 実施例8 “セルロース繊維の染色” 実施例2に示す染料1部を熱湯200部に溶かし、
無水硫酸ナトリウム3部および水800部を加えて
染浴とする。この中へセルロース繊維(ビスコー
スレーヨン、キユプラ、綿)の布、あるいは糸を
30部浸漬し、撹拌しながら徐々に90℃に昇温し、
このまま30分間染色する。その後水洗し乾燥する
と、緑味の青色染色物を得る。 得られた染色物は、耐光堅牢度(JISLO842―
1971)が5級以上と優秀である。 また、上記方法で得られた染色物50部を、ポリ
アミン系フイツクス剤浴(フイツクス剤2部を水
1000部に溶解する)に入れ、60℃の温度で20分間
浸漬した後、軽く水洗し乾燥する。 この染色物は、70℃洗濯堅牢度(JISLO844―
1970A―4)で変退色が4―5級、レヨン汚染4
―5級、絹汚染5級を示し、一般に良く知られて
いるC.I.Direct Blue200に比べ変退色が1級優れ
る特長を持つ。また、耐光堅牢度も5級と優秀で
ある。 実施例9及び比較例 実施例5に示す染料1部を熱温50部に溶解し、
水950部と無水硫酸ナトリウム10部を加えて染浴
を調製した。この中へ綿布50部を投入し撹拌しな
がら徐々に130℃まで昇温する。ひきつづいて130
℃を40分間保持した後90℃まで冷却し、90℃で15
分間染色して緑味の青色染色物を得た。この染布
をポリアミン系フイツクス剤の浴(フイツクス剤
2部を水1000部に溶解したもの)に入れ、60℃で
20分間浸漬した後、軽く水洗し乾燥した。 このフイツクス処理された染色物は、下表に示
す如く、直接染料としては極めて優れた洗濯堅牢
度と耐光堅牢度を有していた。
【表】
上表中洗濯堅牢度の表示は左から原布変退色、
綿汚染及び絹汚染の順である。 又、比較例の染色物は、C.I.Direct Blue200を
用い、本実施例と同一の染色及びフイツクス処理
を施こしたものである。 上記堅牢度表から本発明の含銅アゾ化合物は公
知の染料に比べて堅牢度(殊に洗濯堅牢度)にお
いてすぐれていることが明きらかである。
綿汚染及び絹汚染の順である。 又、比較例の染色物は、C.I.Direct Blue200を
用い、本実施例と同一の染色及びフイツクス処理
を施こしたものである。 上記堅牢度表から本発明の含銅アゾ化合物は公
知の染料に比べて堅牢度(殊に洗濯堅牢度)にお
いてすぐれていることが明きらかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で式 (式中Rはメチル又はメトキシを表わしaは1
又は2を表わし、bは0又は1を表わす。ただし
a+bは2である。nは1又は2を表わし、mは
0又は1を表わす。ただしnが1のときはmは1
であり、nが2のときはmは0である。)で示さ
れる含銅アゾ化合物。 2 式 (式中Rはメチル又はメトキシを表わしaは1
又は2を表わし、bは0又は1を表す。ただしa
+bは2である。nは1又は2を表わし、mは0
又は1を表わす。ただしnが1のときはmは1で
あり、nが2のときはmは0である。)で示され
る含銅アゾ化合物を用いることを特徴とするセル
ロース系繊維材料の染色法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56029921A JPS57145155A (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Copper-containing azo compound and dyeing method using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56029921A JPS57145155A (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Copper-containing azo compound and dyeing method using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57145155A JPS57145155A (en) | 1982-09-08 |
JPS645623B2 true JPS645623B2 (ja) | 1989-01-31 |
Family
ID=12289451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56029921A Granted JPS57145155A (en) | 1981-03-04 | 1981-03-04 | Copper-containing azo compound and dyeing method using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57145155A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0626598A2 (en) | 1993-05-28 | 1994-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A dye containing polarizing film |
WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
WO2012165222A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
WO2014162634A1 (ja) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な染料系偏光素子、及び偏光板 |
WO2014162633A1 (ja) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な偏光素子、及び偏光板 |
CN104115042A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-10-22 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
US10209417B2 (en) | 2013-04-03 | 2019-02-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Achromatic dye-based highly-transmissive polarization element, and polarization plate |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3725082A1 (de) * | 1987-07-29 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
CA2076560A1 (en) * | 1991-08-29 | 1993-03-01 | Kazuya Ogino | Dye-containing polarizing film |
JP3206141B2 (ja) * | 1992-10-13 | 2001-09-04 | 住友化学工業株式会社 | ジスアゾ化合物およびそれを含有してなる偏光膜 |
FR2726831B1 (fr) * | 1994-11-10 | 1997-09-12 | Sandoz Sa | Nouveaux melanges de colorants, leur preparation et leur utilisation |
US6673140B2 (en) * | 2002-03-11 | 2004-01-06 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink-jet inks and ink sets providing excellent gamut, image quality, and permanence |
KR20180104650A (ko) * | 2016-02-04 | 2018-09-21 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 아조 화합물, 그것을 이용한 편광 소자 및 편광판, 그리고 표시 장치 |
-
1981
- 1981-03-04 JP JP56029921A patent/JPS57145155A/ja active Granted
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EP0626598A2 (en) | 1993-05-28 | 1994-11-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A dye containing polarizing film |
WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
WO2012165222A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
CN104115042A (zh) * | 2012-03-19 | 2014-10-22 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
CN104115042B (zh) * | 2012-03-19 | 2016-08-24 | 日本化药株式会社 | 染料系偏光元件和偏振片 |
WO2014162634A1 (ja) | 2013-04-03 | 2014-10-09 | 日本化薬株式会社 | 無彩色な染料系偏光素子、及び偏光板 |
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