JPS6212831B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式()
(式中、XおよびYはそれぞれ独立してベンゼン
核またはナフタリン核残基であり、Mはそれぞれ
独立して NH3(C2H4OH)、 NH2
(C2H4OH)2および NH(C2H4OH)3なる群から
選ばれたアルカノールアミノ基またはナトリウム
を表わすが、少なくとも1個のMはアミノ基であ
り、mおよびnはそれぞれ独立して1〜2の整数
であり、そしてZはアルキルアミン、アルカノー
ルアミン、複素環式アミンまたは芳香族アミンの
残基である)で表わされる橙色ないし赤色ジスア
ゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液に関する。
核またはナフタリン核残基であり、Mはそれぞれ
独立して NH3(C2H4OH)、 NH2
(C2H4OH)2および NH(C2H4OH)3なる群から
選ばれたアルカノールアミノ基またはナトリウム
を表わすが、少なくとも1個のMはアミノ基であ
り、mおよびnはそれぞれ独立して1〜2の整数
であり、そしてZはアルキルアミン、アルカノー
ルアミン、複素環式アミンまたは芳香族アミンの
残基である)で表わされる橙色ないし赤色ジスア
ゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液に関する。
従来、一般式()
(式中、X、Y、Z、mおよびnは前記と同じ意
味である)の橙色ないし赤色のジスアゾ染料は通
常ナトリウム塩の微細に粉砕された粉末の形態か
または場合によつては適当な希釈剤および助剤を
配合した形態で市販され且つ実用化されている。
しかしながら、これらの染料粉末は公衆衛生、作
業能率および染色物の品質管理の面で非常に欠点
が多いことはよく知られている。そのために製紙
業界および他の業界において高濃度で高い安定性
を有する水性溶液組成物の出現が望まれている。
しかしながら、この種の直接染料はその性質上満
足な濃度でしかも貯蔵に安定な溶液組成物とする
ことが困難であり、しかも溶液にした場合におけ
る経時的変化、染料分の析出等のために実用化に
至らず、その解決策はこれまで見出されていなか
つた。
味である)の橙色ないし赤色のジスアゾ染料は通
常ナトリウム塩の微細に粉砕された粉末の形態か
または場合によつては適当な希釈剤および助剤を
配合した形態で市販され且つ実用化されている。
しかしながら、これらの染料粉末は公衆衛生、作
業能率および染色物の品質管理の面で非常に欠点
が多いことはよく知られている。そのために製紙
業界および他の業界において高濃度で高い安定性
を有する水性溶液組成物の出現が望まれている。
しかしながら、この種の直接染料はその性質上満
足な濃度でしかも貯蔵に安定な溶液組成物とする
ことが困難であり、しかも溶液にした場合におけ
る経時的変化、染料分の析出等のために実用化に
至らず、その解決策はこれまで見出されていなか
つた。
本発明の染料組成物は、前述したような欠点を
完全に克服した完全に貯蔵の際に安定な高濃度流
動性液体である。これは容量で染料の計量がで
き、また任意の割合で冷水でうすめることができ
るので使用時の煩雑な操作を避けることが可能で
ある。
完全に克服した完全に貯蔵の際に安定な高濃度流
動性液体である。これは容量で染料の計量がで
き、また任意の割合で冷水でうすめることができ
るので使用時の煩雑な操作を避けることが可能で
ある。
しかも本発明の染料組成物は飛散することはま
つたくなく、さらにこの染料組成物はすでに完全
に溶液状態であるから、本発明の染料組成物の使
用の際に不溶の染料の汚染による不完全な染色の
危険は避けられる。かくして本発明は従来と全く
異つた理想的な染料溶液組成物を実現せしめたも
のである。
つたくなく、さらにこの染料組成物はすでに完全
に溶液状態であるから、本発明の染料組成物の使
用の際に不溶の染料の汚染による不完全な染色の
危険は避けられる。かくして本発明は従来と全く
異つた理想的な染料溶液組成物を実現せしめたも
のである。
本発明者等の研究によれば、前記一般式のジ
スアゾ染料を構成する酸基の1個以上を NH3
(C2H4OH)、 NH2(C2H4OH)2または NH
(C2H4OH)3となすことによつて他の金属塩すな
わちナトリウム、カリウムまたはリチウム塩であ
る場合に比較して特異的に親水性、易溶性および
安定性の増大することを見出した。本発明によれ
ば従来と全く異つた理想的な純染料分10〜40重量
%を含む高濃度できわめて安定なジスアゾ染料水
溶液を得ることができる。
スアゾ染料を構成する酸基の1個以上を NH3
(C2H4OH)、 NH2(C2H4OH)2または NH
(C2H4OH)3となすことによつて他の金属塩すな
わちナトリウム、カリウムまたはリチウム塩であ
る場合に比較して特異的に親水性、易溶性および
安定性の増大することを見出した。本発明によれ
ば従来と全く異つた理想的な純染料分10〜40重量
%を含む高濃度できわめて安定なジスアゾ染料水
溶液を得ることができる。
本発明において主要成分たるジスアゾ染料を製
造するためのカツプリング成分として用いるアミ
ノナフトールスルホン酸としては、 1−アミノ−8−ナフトール−3・6−ジスル
ホン酸(H酸) 1−アミノ−8−ナフトール−2・4−ジスル
ホン酸(SS酸) 2−アミノ−8−ナフトール−3・6−ジスル
ホン酸(RR酸) 1−アミノ−8−ナフトール−4・6−ジスル
ホン酸(K酸) 3−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸
(J酸) 2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸
(γ酸) 1−アミノ−8−ナフトール−4−スルホン酸
(S酸) 1−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸
(M酸) 等である。またジアゾ成分(XおよびY)として
用いるアミンとしてはアニリン、o−トルイジ
ン、m−トルイジン、p−トルイジン等のトルイ
ジン類、o−アニシジン、m−アニシジン、p−
アニシジン等のアニシジン類、スルフアニル酸、
メタニル酸、オルタニル酸等のアニリンスルホン
酸類、アントラニル酸、p−アミノ安息香酸、m
−アミノ安息香酸等のアニリンカルボン酸類、p
−アミノアセトアニリド、1−アミノ−2−メト
キシベンゼン−5−スルホン酸、1−アミノ−4
−メトキシベンゼン−2−スルホン酸、1−アミ
ノ−2−メチルベンゼン−4−スルホン酸、1−
アミノ−3−メチルベンゼン−4−スルホン酸、
1−アミノナフタリン−7−スルホン酸、1−ア
ミノ−ナフタリン−4−スルホン酸、2−アミノ
−ナフタリン−6−スルホン酸、2−アミノナフ
タリン−5・7−ジスルホン酸等である。
造するためのカツプリング成分として用いるアミ
ノナフトールスルホン酸としては、 1−アミノ−8−ナフトール−3・6−ジスル
ホン酸(H酸) 1−アミノ−8−ナフトール−2・4−ジスル
ホン酸(SS酸) 2−アミノ−8−ナフトール−3・6−ジスル
ホン酸(RR酸) 1−アミノ−8−ナフトール−4・6−ジスル
ホン酸(K酸) 3−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸
(J酸) 2−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸
(γ酸) 1−アミノ−8−ナフトール−4−スルホン酸
(S酸) 1−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸
(M酸) 等である。またジアゾ成分(XおよびY)として
用いるアミンとしてはアニリン、o−トルイジ
ン、m−トルイジン、p−トルイジン等のトルイ
ジン類、o−アニシジン、m−アニシジン、p−
アニシジン等のアニシジン類、スルフアニル酸、
メタニル酸、オルタニル酸等のアニリンスルホン
酸類、アントラニル酸、p−アミノ安息香酸、m
−アミノ安息香酸等のアニリンカルボン酸類、p
−アミノアセトアニリド、1−アミノ−2−メト
キシベンゼン−5−スルホン酸、1−アミノ−4
−メトキシベンゼン−2−スルホン酸、1−アミ
ノ−2−メチルベンゼン−4−スルホン酸、1−
アミノ−3−メチルベンゼン−4−スルホン酸、
1−アミノナフタリン−7−スルホン酸、1−ア
ミノ−ナフタリン−4−スルホン酸、2−アミノ
−ナフタリン−6−スルホン酸、2−アミノナフ
タリン−5・7−ジスルホン酸等である。
また上記一般式()の置換基Zを与えるアル
キルアミン、ヒドロキシアルキルアミン、複素環
式アミンおよび芳香族アミンとしては、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノー
ルアミン、エチルエタノールアミン、モルホリ
ン、アニリン、ジエチルアミン、ジメチルアミ
ン、モノエチルアミン、モノメチルアミン等があ
げられる。
キルアミン、ヒドロキシアルキルアミン、複素環
式アミンおよび芳香族アミンとしては、モノエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノー
ルアミン、エチルエタノールアミン、モルホリ
ン、アニリン、ジエチルアミン、ジメチルアミ
ン、モノエチルアミン、モノメチルアミン等があ
げられる。
本発明の新規な濃厚水性溶液中で染料分として
使用されるジスアゾ染料はそれ自体既知の方法を
使用して製造することができる。例えばもつとも
基本的且つ有利には1モル比のジアゾ成分を公知
の方法でジアゾ化しそして1モル比のアミノナフ
トールスルホン酸のトリエタノールアミノ塩とト
リエタノールアミンの存在下にアルカリカツプリ
ングを行う方法でモノアゾ色素を合成する。この
モノアゾ色素を各々1モル比づつをトリエタノー
ルアミンでPH調整を行いながら順次1モル比のハ
ロゲン化シアヌルと公知の方法で縮合し、最後に
アルキルアミン、アルカノールアミン、複素還式
アミンまたは芳香族アミンと1モル比で縮合させ
てそのまま染料溶液組成物とすることができる。
使用されるジスアゾ染料はそれ自体既知の方法を
使用して製造することができる。例えばもつとも
基本的且つ有利には1モル比のジアゾ成分を公知
の方法でジアゾ化しそして1モル比のアミノナフ
トールスルホン酸のトリエタノールアミノ塩とト
リエタノールアミンの存在下にアルカリカツプリ
ングを行う方法でモノアゾ色素を合成する。この
モノアゾ色素を各々1モル比づつをトリエタノー
ルアミンでPH調整を行いながら順次1モル比のハ
ロゲン化シアヌルと公知の方法で縮合し、最後に
アルキルアミン、アルカノールアミン、複素還式
アミンまたは芳香族アミンと1モル比で縮合させ
てそのまま染料溶液組成物とすることができる。
また前記一般式()においてジアゾ成分また
はアミノナフトールスルホン酸が同一成分である
場合は、ハロゲン化シアヌル1モル比とアミノナ
フトールスルホン酸のヒドロキシエチルアミン塩
2モル比を縮合した後、ジアゾ化したジアゾ成分
2モル比をヒドロキシエチルアミンの存在下にア
ルカリカツプリングを行い、ついでアルキルアミ
ン、アルカノールアミン、複素還式アミンまたは
芳香族アミンの1モル比と縮合させるか、あるい
はハロゲン化シアヌル1モル比とアミノナフトー
ルスルホン酸のヒドロキシエチルアミン塩2モル
比を公知の方法で縮合した後アルキルアミン、ア
ルカノールアミン、複素環式または芳香族アミン
を縮合させついで前記のジアゾニウム塩とカツプ
リングせしめることによつても所望のジスアゾ染
料濃厚溶液組成物を得ることができる。
はアミノナフトールスルホン酸が同一成分である
場合は、ハロゲン化シアヌル1モル比とアミノナ
フトールスルホン酸のヒドロキシエチルアミン塩
2モル比を縮合した後、ジアゾ化したジアゾ成分
2モル比をヒドロキシエチルアミンの存在下にア
ルカリカツプリングを行い、ついでアルキルアミ
ン、アルカノールアミン、複素還式アミンまたは
芳香族アミンの1モル比と縮合させるか、あるい
はハロゲン化シアヌル1モル比とアミノナフトー
ルスルホン酸のヒドロキシエチルアミン塩2モル
比を公知の方法で縮合した後アルキルアミン、ア
ルカノールアミン、複素環式または芳香族アミン
を縮合させついで前記のジアゾニウム塩とカツプ
リングせしめることによつても所望のジスアゾ染
料濃厚溶液組成物を得ることができる。
あるいはまた公知の方法で得られる式()の
ジスアゾ染料のナトリウム塩を水に溶解させ、塩
酸または硫酸で酸析し、次いで得られた遊離酸の
湿ケーキに適当なヒドロキシエチルアミンを加え
て所望のヒドロキシエチルアミン塩となすことに
よつても得られる。
ジスアゾ染料のナトリウム塩を水に溶解させ、塩
酸または硫酸で酸析し、次いで得られた遊離酸の
湿ケーキに適当なヒドロキシエチルアミンを加え
て所望のヒドロキシエチルアミン塩となすことに
よつても得られる。
このようにして得られた一般式()で表わさ
れるジスアゾ染料のヒドロキシエチルアミン塩は
既知のナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム
塩に比して顕著に増大した水溶性を示し、10〜40
重量%の高濃度ジスアゾ染料溶液を得ることが可
能である。
れるジスアゾ染料のヒドロキシエチルアミン塩は
既知のナトリウム塩、カリウム塩またはリチウム
塩に比して顕著に増大した水溶性を示し、10〜40
重量%の高濃度ジスアゾ染料溶液を得ることが可
能である。
本発明にかかる染料溶液組成物はなお必要に応
じて当業者には既知の種々の添加剤を含有させる
ことができる。例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール等のグリコール類、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、ジオキサン、ジ
メチルスルホオキシド、ホルムアミド、テトラヒ
ドロフラン、グリコールモノアルキルエーテル類
等の水溶性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、ε−
カプロラクタム等の酸アミド化合物類、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、エチルジエタノール
アミン等の脂肪族アミン類、および各種の界面活
性剤、消泡剤等があげられる。このような補足的
添加剤は最終用途に応じて当業者により適宜選択
されるものである。
じて当業者には既知の種々の添加剤を含有させる
ことができる。例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール等のグリコール類、イソプロピ
ルアルコール等のアルコール類、ジオキサン、ジ
メチルスルホオキシド、ホルムアミド、テトラヒ
ドロフラン、グリコールモノアルキルエーテル類
等の水溶性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、ε−
カプロラクタム等の酸アミド化合物類、ジエチル
アミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、ジプロパノールアミン、エチルジエタノール
アミン等の脂肪族アミン類、および各種の界面活
性剤、消泡剤等があげられる。このような補足的
添加剤は最終用途に応じて当業者により適宜選択
されるものである。
本発明により得られる橙色ないし赤色ジスアゾ
染料濃厚安定溶液は種々の天然または合成セルロ
ース、例えば紙、木綿等の染色のみならず、絹、
羊毛、ポリアミド繊維、皮革等の天然または合成
ポリアミド材料を橙色ないし赤色に染色するのに
使用でき、またサインペン用インクとして使用で
きる。
染料濃厚安定溶液は種々の天然または合成セルロ
ース、例えば紙、木綿等の染色のみならず、絹、
羊毛、ポリアミド繊維、皮革等の天然または合成
ポリアミド材料を橙色ないし赤色に染色するのに
使用でき、またサインペン用インクとして使用で
きる。
以下の実施例により具体的に本発明を説明す
る。説明中、部とあるのは重量部を示す。
る。説明中、部とあるのは重量部を示す。
実施例 1
ジアゾ化されたアニリンと1−アミノ−8−ナ
フトール−3・6−ジスルホン酸(H酸)のモノ
ナトリウム、モノトリエタノールアミン酸とをト
リエタノールアミンの存在下にアルカリカツプリ
ングすることにより得られた式 の構造を有するモノアゾ色素59.4部を含むPH7.2
の溶液300部を0℃以下に冷却し、シアヌルクロ
ライド18.5部を少量づつ添加し、同時にトリエタ
ノールアミンを添加してPHを6.0〜6.5に保持しな
がら5℃以下の温度でモノアゾ色素を検出しなく
なるまで反応せしめる。一方ジアゾ化した4−メ
トキシアニリン−2−スルホン酸と3−アミノ−
8−ナフトール−6−スルホン酸(J酸)のトリ
エタノールアミン塩をトリエタノールアミンの存
在下にカツプリングさせた構造式 を有するモノアゾ色素75.1部を含むPH7.2の溶液
350部を加えた後、徐々に昇温せしめて40〜50℃
に保ちそして5時間反応せしめる。これと同時に
トリエタノールアミンでPH6.5〜7.0に調整する。
反応が終了したらジエタノールアミン25部を加
え、徐々に昇温させ、そして90〜95℃で3〜5時
間撹拌して反応を終結せしめる。その後、80℃に
冷却し、尿素50部を加えそして次いで水を加えて
全量を750部となす。わずかの不溶解分を除去す
れば濃厚な液状組成物が得られる。この組成物は
構造式 を有する純染料分20.3重量%含有しており、冷水
で任意の割合で希釈することができ、6ケ月間保
存しても何等の変質もみとめられなかつた(これ
に対して従来のナトリウム塩の染料は25℃におい
て5重量%そして80℃において10重量%溶解する
にすぎない)。
フトール−3・6−ジスルホン酸(H酸)のモノ
ナトリウム、モノトリエタノールアミン酸とをト
リエタノールアミンの存在下にアルカリカツプリ
ングすることにより得られた式 の構造を有するモノアゾ色素59.4部を含むPH7.2
の溶液300部を0℃以下に冷却し、シアヌルクロ
ライド18.5部を少量づつ添加し、同時にトリエタ
ノールアミンを添加してPHを6.0〜6.5に保持しな
がら5℃以下の温度でモノアゾ色素を検出しなく
なるまで反応せしめる。一方ジアゾ化した4−メ
トキシアニリン−2−スルホン酸と3−アミノ−
8−ナフトール−6−スルホン酸(J酸)のトリ
エタノールアミン塩をトリエタノールアミンの存
在下にカツプリングさせた構造式 を有するモノアゾ色素75.1部を含むPH7.2の溶液
350部を加えた後、徐々に昇温せしめて40〜50℃
に保ちそして5時間反応せしめる。これと同時に
トリエタノールアミンでPH6.5〜7.0に調整する。
反応が終了したらジエタノールアミン25部を加
え、徐々に昇温させ、そして90〜95℃で3〜5時
間撹拌して反応を終結せしめる。その後、80℃に
冷却し、尿素50部を加えそして次いで水を加えて
全量を750部となす。わずかの不溶解分を除去す
れば濃厚な液状組成物が得られる。この組成物は
構造式 を有する純染料分20.3重量%含有しており、冷水
で任意の割合で希釈することができ、6ケ月間保
存しても何等の変質もみとめられなかつた(これ
に対して従来のナトリウム塩の染料は25℃におい
て5重量%そして80℃において10重量%溶解する
にすぎない)。
上記の組成物を水で希釈しそしてこれをストツ
ク液としてパルプを連続的に染色する。これを抄
紙する鮮明な赤色の均染性のすぐれた紙を得る。
ク液としてパルプを連続的に染色する。これを抄
紙する鮮明な赤色の均染性のすぐれた紙を得る。
使用例 1
叩解度25゜SRのLBKP30g/のパルプ溶液
330部中に実施例1で得られた染料溶液0.3部を入
れ、10分間よく撹拌した後サイズ剤0.1部を添加
し、更に10分後に無水硫酸アルミニウム0.3部を
添加し、そして10分間撹拌を続けて染色する。こ
れを抄紙すると鮮明な赤色の均染性にすぐれた紙
を得る。
330部中に実施例1で得られた染料溶液0.3部を入
れ、10分間よく撹拌した後サイズ剤0.1部を添加
し、更に10分後に無水硫酸アルミニウム0.3部を
添加し、そして10分間撹拌を続けて染色する。こ
れを抄紙すると鮮明な赤色の均染性にすぐれた紙
を得る。
使用例 2
実施例1で得られた染料溶液0.3部を250部の水
で希釈した液中にビスコースレーヨン糸5部を繰
り入れ、温度を85℃に昇温し、そして10分後に
0.5部の無水芒硝を加えて40分間染色する。染め
糸を水洗すると均染性のすぐれた赤色染色物を得
る。
で希釈した液中にビスコースレーヨン糸5部を繰
り入れ、温度を85℃に昇温し、そして10分後に
0.5部の無水芒硝を加えて40分間染色する。染め
糸を水洗すると均染性のすぐれた赤色染色物を得
る。
実施例 2
3−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン酸
(J酸)47.8部を水200部およびトリエタノールア
ミン30部中に溶解しそして5℃以下に冷却する。
これにシアヌルクロライド18.5部を少量づつ添加
し同時にトリエタノールアミンを添加してPHを6
〜7に保持しながら温度を少しづつ昇温して50℃
に上げ、遊離アミンが検出されなくなるまで同温
度で反応させて反応を完了させる。その後、モル
ホリン10.5部およびトリエタノールアミン18部を
加えそして90〜95℃に加熱して同温度で4時間撹
拌して反応を完了させた。4−メトキシアニリン
−2−スルホン酸20.3部を水50部および35%塩酸
15.6部と共に充分撹拌し、次いで5℃以下の温度
で6.9部の亜硝酸ソーダを含む水20部によりジア
ゾ化したものを前記反応液に0〜5℃で加えてト
リエタノールアミンでPHをアルカリ性に保つてカ
ツプリングを終了させる。その後、全液量を600
部とする。わずかの不溶解分を除去すれば濃厚な
液状組成物がえられる。この組成物は式 の形の染料分27.8重量%を含有する液状組成物で
ある(なお従来のナトリウム塩の染料は25℃にお
いて3重量%80℃において5重量%溶解するにす
ぎない)。
(J酸)47.8部を水200部およびトリエタノールア
ミン30部中に溶解しそして5℃以下に冷却する。
これにシアヌルクロライド18.5部を少量づつ添加
し同時にトリエタノールアミンを添加してPHを6
〜7に保持しながら温度を少しづつ昇温して50℃
に上げ、遊離アミンが検出されなくなるまで同温
度で反応させて反応を完了させる。その後、モル
ホリン10.5部およびトリエタノールアミン18部を
加えそして90〜95℃に加熱して同温度で4時間撹
拌して反応を完了させた。4−メトキシアニリン
−2−スルホン酸20.3部を水50部および35%塩酸
15.6部と共に充分撹拌し、次いで5℃以下の温度
で6.9部の亜硝酸ソーダを含む水20部によりジア
ゾ化したものを前記反応液に0〜5℃で加えてト
リエタノールアミンでPHをアルカリ性に保つてカ
ツプリングを終了させる。その後、全液量を600
部とする。わずかの不溶解分を除去すれば濃厚な
液状組成物がえられる。この組成物は式 の形の染料分27.8重量%を含有する液状組成物で
ある(なお従来のナトリウム塩の染料は25℃にお
いて3重量%80℃において5重量%溶解するにす
ぎない)。
実施例1と同様な方法で試験した結果、冷水で
任意の割合に希釈でき、しかも6ケ月間保存して
も何等の変質をも認められなかつた。
任意の割合に希釈でき、しかも6ケ月間保存して
も何等の変質をも認められなかつた。
なお別にモルホリンを縮合させる前に前記のジ
アゾ化合物を同条件で縮合させることによつても
前記と全く同様な高濃度且つ高安定な溶液組成物
が得られる。
アゾ化合物を同条件で縮合させることによつても
前記と全く同様な高濃度且つ高安定な溶液組成物
が得られる。
実施例 3
構造式
で表わされる直接染料のモノエタノールアミン塩
を含む濃厚液状組成物を次のようにして調整す
る。既知の方法で製造した上記式の直接染料のナ
トリウム塩を水に溶解し、塩酸を加えてPH1.5と
しその析出した沈澱物を過水洗する。かくして
得られた遊離酸の形の染料114.2部を含む湿ケー
キ250部にモノエタノールアミン30部、尿素30部
およびε−カプロラクタム15部を添加した後、水
を加えて全量を350部とした。1時間室温で撹拌
を続けそしてわずかの不溶解分を除去すれば上記
式の染料40重量%を含有する濃厚な液状組成物が
得られる(なお従来のナトリウム塩の染料の水に
対する溶解度は25℃において7重量%、そして80
℃において12重量%溶解するにすぎない)。
を含む濃厚液状組成物を次のようにして調整す
る。既知の方法で製造した上記式の直接染料のナ
トリウム塩を水に溶解し、塩酸を加えてPH1.5と
しその析出した沈澱物を過水洗する。かくして
得られた遊離酸の形の染料114.2部を含む湿ケー
キ250部にモノエタノールアミン30部、尿素30部
およびε−カプロラクタム15部を添加した後、水
を加えて全量を350部とした。1時間室温で撹拌
を続けそしてわずかの不溶解分を除去すれば上記
式の染料40重量%を含有する濃厚な液状組成物が
得られる(なお従来のナトリウム塩の染料の水に
対する溶解度は25℃において7重量%、そして80
℃において12重量%溶解するにすぎない)。
実施例1と同様な方法で試験した結果、冷水で
任意の割合に希釈できしかも6ケ月間保存しても
何等の変質も認められなかつた。
任意の割合に希釈できしかも6ケ月間保存しても
何等の変質も認められなかつた。
この染料溶液組成物はボールペンおよびサイン
ペン用インクの原料として使用すると他のインク
にはみられない濃度のある安定な青味赤色インク
を得る。なお別に前記で使用したモノエタノール
アミンの代りに等モルのジエタノールアミンまた
はトリエタノールアミンを使用しても前記と同様
な高濃度且つ高安定な溶液組成物が得られる。
ペン用インクの原料として使用すると他のインク
にはみられない濃度のある安定な青味赤色インク
を得る。なお別に前記で使用したモノエタノール
アミンの代りに等モルのジエタノールアミンまた
はトリエタノールアミンを使用しても前記と同様
な高濃度且つ高安定な溶液組成物が得られる。
使用例 3
クロム鞣甲皮を60分間水洗しそしてマングルロ
ーラで絞り率100%とした後、それの20部をドラ
ム中で水100部および重炭酸ナトリウム0.4部で5
分間処理した。20分間水洗した後、水100部およ
び実施例3で得られた染料溶液組成物0.1部を加
え、そして45〜50℃で30分間染色する。さらに加
脂剤0.6部を加えて40〜50℃で30分間加脂処理を
行つた後、染色ドラムの残水を捨てて新たに水
100部および90%蟻酸0.2部を加えそして40℃で10
分間処理した。
ーラで絞り率100%とした後、それの20部をドラ
ム中で水100部および重炭酸ナトリウム0.4部で5
分間処理した。20分間水洗した後、水100部およ
び実施例3で得られた染料溶液組成物0.1部を加
え、そして45〜50℃で30分間染色する。さらに加
脂剤0.6部を加えて40〜50℃で30分間加脂処理を
行つた後、染色ドラムの残水を捨てて新たに水
100部および90%蟻酸0.2部を加えそして40℃で10
分間処理した。
その後、水洗および乾燥すると均染性のすぐれ
たクロム鞣甲皮の鮮明青味赤色物が得られた。
たクロム鞣甲皮の鮮明青味赤色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式() (式中、XおよびYはそれぞれ独立してベンゼン
核またはナフタリン核残基であり、Mはそれぞれ
独立して NH3(C2H4OH)、 NH2
(C2H4OH)2および NH(C2H4OH)3なる群から
選ばれたアルカノールアミノ基またはナトリウム
を表わすが、少なくとも1個のMはアミノ基であ
り、mおよびnはそれぞれ独立して1〜2の整数
であり、そしてZはアルキルアミン、アルカノー
ルアミン、複素環式アミンまたは芳香族アミノの
残基である)で表わされるジスアゾ染料の安定な
水性濃厚溶液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8730279A JPS5611957A (en) | 1979-07-09 | 1979-07-09 | Disazo dye solution |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8730279A JPS5611957A (en) | 1979-07-09 | 1979-07-09 | Disazo dye solution |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5611957A JPS5611957A (en) | 1981-02-05 |
JPS6212831B2 true JPS6212831B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=13911023
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8730279A Granted JPS5611957A (en) | 1979-07-09 | 1979-07-09 | Disazo dye solution |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5611957A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0640235B2 (ja) * | 1983-04-12 | 1994-05-25 | キヤノン株式会社 | 定着装置 |
JPH0613653B2 (ja) * | 1985-02-26 | 1994-02-23 | 株式会社リコー | 水性インク組成物 |
DE59106897D1 (de) * | 1990-07-24 | 1995-12-21 | Ciba Geigy Ag | Verwendung von Polyazofarbstoffen zum Färben von Leder. |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5472228A (en) * | 1977-11-03 | 1979-06-09 | Ciba Geigy Ag | Direct disazo dye * production and application thereof |
-
1979
- 1979-07-09 JP JP8730279A patent/JPS5611957A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5472228A (en) * | 1977-11-03 | 1979-06-09 | Ciba Geigy Ag | Direct disazo dye * production and application thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5611957A (en) | 1981-02-05 |
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