TWI510559B - 無金屬酸性染料，其製法及其用途 - Google Patents

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Description

無金屬酸性染料，其製法及其用途
本發明涉及對包含羥基和/或甲醯胺基的材料進行染色以及印染的染料技術領域。
包含一個三嗪部分的雙偶氮化合物係從習知技術已知的、並且可以用作不同應用中的染色劑，參見例如GB 2,036,780、US 3,945,990、US 5,006.128、US 5,519,121、EP 0 017 831 A1、EP 0 233 769 A2、EP 0 465 420 A1、EP 0 549 529 A1、EP 0577 556 A1、EP 0 763 576 A2、JP 51-50326、JP 60-243174、JP 62-045665、JP 10-17807、JP11-106674、JP 2008-156411、WO00/58407、WO02/50196以及WO2007/042767。
在含羥基和/或甲醯胺基的材料的染色以及印染的背景下，已知的染料具有許多需要改進的技術缺點。
出人意料地，現在已經發現了，如以下所示的具有化學式(1)的染料表現出了超過已知染料的、高度有利的特性。該等包括不會影響UV-可見光譜以及生色團特徵的、高的著色強度。此外，有可能獲得廣泛的顏色。
本發明係指具有化學式(1)的染料
其中R1 、R2 、R3 和R4 各自彼此獨立地代表氫或者(C1 -C6 )烷基；R5 和R6 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基或被羥基取代的(C1 -C6 )烷基；R7 和R8 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基或者苯基；R9 和R10 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )-烷氧基、三氟甲基、羥基、氰基、硝基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1 -C6 )-烷基、-NHCO芳基、-NHSO2 (C1 -C6 )-烷基或-NHSO2 芳基；並且D1 和D2 各自獨立地是一個偶氮組分的殘基，該殘基包括至少一個基團-SO3 M，其中M係氫、一鹼金屬、銨或一個當量的一鹼土金屬。
在本申請中出現的(C1 -C6 )-烷基基團可以是直鏈或者支鏈的並且是例如是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基、正戊基、異戊基、甲基丁基以及正己基。類似的推理適用於烷氧基基團，例如它們係甲氧基以及乙氧基。
芳基具體是苯基或萘基。
鹵素優選地是氯、溴或氟。
在優選的具有化學式(1)的染料中R1 至R4 係相同的並且係氫或(C1 -C4 )-烷基；R5 和R6 係相同的並且係氫、(C1 -C4 )烷基、或被羥基取代的(C1 -C4 )烷基；R7 和R8 係相同的並且係氫、甲基或乙基；並且R9 和R10 係相同的並且係氫、甲基、乙基或苯基。
本發明的尤其優選的染料具有化學式(1a)
其中R9a 和R10a 係相同的並且係氫或甲氧基；並且D1 和D2 定義係如上所給出的。
在優選的具有化學式(1)的染料中，D1 和D2 各自彼此獨立地優選表示一具有化學式(I)的基團
其中：R11 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、三氟甲基或鹵素；並且M係氫、一鹼金屬、銨、或一個當量的一鹼土金屬；或者D1 和D2 各自彼此獨立地優選表示一具有化學式(II)的基團
其中R12 係氫或者(C1 -C4 )-烷基；n係0或1；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自彼此獨立地優選表示一具有化學式(III)的基團
其中：R13 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基或鹵素；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自彼此獨立地優選表示一具有化學式(IV)的基團
其中：R14 係氫、氰基；R15 係氫、-CHO、或具有下化學式(a)的基團
其中R16 係氫、鹵素或-CONH2 ；m係0或1；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自表示一具有化學式(V)的基團
M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自表示一具有化學式(VI)的基團
其中：R17 係-SO3 M、-CHO、-CH=C(CN)2 、一具有如以上定義的化學式(a)的基團或一具有化學式(b)的基團
R18 係-SO3 M、(C1 -C4 )-烷基、磺苯基-(C1 -C4 )-烷氨基、嗎啉基或呱啶基；或者D1 和D2 各自彼此獨立地優選表示一具有化學式(VII)的基團
其中：R19 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基或鹵素；並且M的定義係如以上所給出的。
M優選地是氫、鋰、鈉、或鉀。
在優選的具有化學式(1)的染料中，D1 和D2 係相同的並且表示基團(I)至(VII)之一。
因此，本發明的進一步尤其優選的染料係具有化學式(1b)至(1h)的染料
其中R1 至R19 、M、n和m的定義係如以上所給出的。
具體地，本發明的優選的染料係具有化學式(1i)至(1o)的染料
其中R9a 、R10a 、R11 至R19 、M、n和m的定義係如以上所給出的。
本發明還提供了一用於製備具有化學式(I)的染料的方法，該方法包括將具有以下化學式(2)和(3)的該等化合物進行重氮化
D1 -NH2 　(2)　D2 -NH2 　(3)
其中D1 和D2 的定義係如以上所給出的，並且使其與一具有化學式(4)的化合物進行反應
其中R1 到R10 的定義係如以上所給出的。
具有化學式(2)和(3)的化合物的重氮化作用可以藉由熟習該項技術者已知的重氮化作用進行，優選地藉由在酸性介質(使用無機酸，例如鹽酸、硫酸、或磷酸或其混合物，或者有機酸，例如乙酸或丙酸或其混合物)中使用亞硝酸鈉或亞硝醯基硫酸鈉。還可以有利地使用無機酸與有機酸的混合物。
重氮化後的具有化學式(2)和(3)的化合物至具有化學式(4)的化合物上的偶聯反應同樣可以藉由已知的方法進行。
具有化學式(2)和(4)的化合物係已知的並且係可商購的或可以藉由熟習該項技術者已知的常見化學反應來合成。
具有化學式(4)的化合物可以例如藉由使2,4,6-三氯三嗪與具有化學式(5)至(7)的胺進行反應而獲得
其中R1 至R10 的定義係如以上根據熟習該項技術者已知的縮合反應所給出的。
本發明還提供了本發明的染料用於對含羥基和/或甲醯胺基的材料進行染色或印染的用途，或一對含羥基和/或甲醯胺基的材料進行染色或印染的方法，由此將一染料施用到該材料上並且藉由通常的手段固定到該材料上，該方法利用了根據本發明的染料。
含羥基的材料可以是天然或合成來源的。例子有：纖維素纖維材料，優選棉花、亞麻、大麻、黃麻以及苧麻纖維；再生的纖維素纖維，例如優選黏膠短纖維以及黏膠長纖維；化學改性的纖維素纖維，例如像胺化後的纖維素纖維以及還有聚乙烯醇。
含甲醯胺基的材料係例如合成的以及天然的聚醯胺和聚氨酯類，例如羊毛和其他動物毛髮、絲、皮革、尼龍-6,6、尼龍-6、尼龍-11以及尼龍-4。
所提及的含羥基和/或甲醯胺基的材料能以不同的形式存在。例如，處於薄片狀結構的形式，諸如紙和皮革；處於薄膜形式，例如像尼龍薄膜；或處於一本體塊的形式，例如由聚醯胺和聚氨酯組成；特別是處於纖維的形式，例如像纖維素纖維。該等纖維優選地是紡織品纖維，例如處於織物或紗線的形式或處於絞絲或纏繞線包(wound package)的形式。
根據本發明的染料可以藉由已知的用於水溶性染料的施用技術而施用到所提及的材料上，特別是所提及的纖維材料上。這適用於染色以及印染過程兩者。具體地它應用於產生對由毛或其他天然的聚醯胺類或由合成的聚醯胺類的纖維材料以及它們與其他纖維材料組成的纖維材料的染色作用。總的來說，將要染色的材料引進處於大約40℃溫度下的缸中，在此攪動一會兒，然後將該染缸調節至所希望的弱酸性的(優選地是弱乙酸)pH值並且實際的染色在60℃到98℃之間的一溫度下進行。然而，這種染色還可以在沸點下或在處於高達106℃的溫度下的密封的染色裝置中完成。
由於根據本發明的該等染料的水溶性非常好，它們還可以有利地用於常規的連續染色法。本發明的染料還可以用於數位印染過程，特別是數位織物印染。為此，本發明的染料需要配製到墨中。包括一根據本發明的染料的、用於數字印染的水性墨同樣地形成了本發明的主題的一部分。
基於墨的總重量，本發明的墨所包含的本發明的染料量優選為按重量計從0.1%至50%、更優選為按重量計從1%至30%、並且最優選為按重量計從1%至15%。
本發明的該等墨、連同染料(如果希望的話)可以包含另外的、在數位印染中所使用的染料。
對於要用於連續流方法的本發明的墨，可以藉由加入一電解質來設定0.5 mS/m到25 mS/m的電導率。有用的電解質包括例如硝酸鋰以及硝酸鉀。本發明的墨可以包含總水平為按重量計1%-50%並且優選5%-30%的有機溶劑。合適的有機溶劑例如是：醇類，例如甲醇、乙醇、1-丙醇、異丙醇、1-丁醇、叔丁醇、戊醇；多元醇類，例如：1,2-乙二醇、1,2,3-丙三醇、丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,2-丙二醇、2,3-丙二醇、戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、己二醇、D,L-1,2-己二醇、1,6-己二醇、1,2,6-己三醇、1,2-辛二醇；聚亞烷基二醇類，例如：聚乙二醇、聚丙二醇；具有1到8個亞烷基的烷撐二醇類，例如：單乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、硫代甘醇、硫二甘醇、丁基三甘醇、己二醇、丙二醇、雙丙二醇、三丙二醇；多元醇的低的烷基醚類，例如：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單己醚、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單丁醚、三丙二醇單甲醚、四乙二醇單甲醚、四乙二醇單丁醚、四乙二醇二甲醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、三丙二醇異丙醚；聚亞烷基二醇醚類，例如像：聚乙二醇單甲基醚、聚丙二醇甘油醚、聚乙二醇十三烷基醚、聚乙二醇壬基苯基醚；胺類，例如像：甲胺、乙胺、三乙胺、二乙胺、二甲胺、三甲胺、二丁胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-乙醯乙醇胺、N-甲醯乙醇胺、乙二胺；脲的衍生物，例如像：脲、硫脲、N-甲脲、N,N'-ε-二甲基脲、亞乙基脲、1,1,3,3-四甲基脲；醯胺類，例如像：二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、乙醯胺；酮或酮醇類，例如像：丙酮、二丙酮醇；環醚類，例如像：四氫呋喃、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、2-丁氧基乙醇、苯甲醇、2-丁氧基乙醇、γ-丁內酯、ε-己內醯胺，另外還有環丁碸、二甲基環丁碸、甲基環丁碸、2,4-二甲基環丁碸、二甲碸、丁二烯碸、二甲亞碸、二丁基亞碸、N-環己基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1-(2-羥乙基)-2-吡咯烷酮、1-(3-羥丙基)-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、1,3-二甲氧基甲基咪唑烷酮、2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇、2-(2-乙氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丁氧基乙氧基)乙醇、2-(2-丙氧基乙氧基)乙醇、吡啶、呱啶、丁內酯、三甲基丙烷、1,2-二甲氧基丙烷、二噁烷、乙酸乙酯、乙二胺四乙酸酯、乙基戊基醚、1,2-二甲氧基丙烷以及三甲基丙烷。
本發明的墨可以進一步包含常規的添加劑，例如粘度調節劑，以在從20℃至50℃的溫度範圍內將粘度設定在從1.5 mPas至40.0 mPas的範圍內。優選的墨具有1.5 mPas至20 mPas的粘度並且特別優選的墨具有1.5 mPas至15 mPas的粘度。
有用的粘度調節劑包括流變學添加劑，例如：聚乙烯己內醯胺、聚乙烯吡咯酮以及它們的共聚物聚醚多元醇、締合型增稠劑類、聚脲、聚氨酯、海藻酸鈉、改性的半乳糖甘露聚糖類、聚醚脲、聚氨酯、非離子纖維素醚類。
作為另外的添加劑，本發明的墨可以包括表面活性物質以設定20至65 mN/m的表面張力，該表面張力可以(如果必要的話)隨所使用的方法(熱的或壓力技術)而進行調整。有用的表面活性物質包括例如：所有的表面活性劑，優選是非離子的表面活性劑、丁基二甘醇、1,2-己二醇。
本發明的該等墨可以進一步包括常規添加劑，例如抑制真菌和細菌生長的物質，其量為基於該墨總重量的按重量計從0.01%到1%。
可以按一常規方式藉由將該等成分在水中混合來製備該等墨。
本發明的墨在用於印染多種多樣的預處理過的材料的噴墨印染過程中係特別有用的，該等材料係例如絲、皮革、毛料、聚醯胺纖維以及聚氨酯類、以及任何種類的纖維素纖維材料。共混物纖維，例如棉花、絲、毛與聚酯纖維或聚醯胺纖維的共混物可以類似地進行印染。
與印染墨已經包含了所有必需化學物的常規織物印染不同，在數位或噴墨印染中該等助劑必須在一單獨的預處理步驟中的施用到織物底物上。
該織物底物(例如纖維素和再生纖維素纖維還以及絲和毛料)的預處理係藉由在印刷之前用一水性的鹼性液體來完成。此外，對於在施用該印染墨時防止流動物的流動的增稠劑存在一種需要，例如海藻酸鈉、改性的聚丙烯酸脂或高度醚化的半乳糖甘露聚糖。
將該等預處理試劑使用適合的塗布機，例如使用一種2-或3-輥墊(roll pad)、無接觸的噴射技術，依靠泡沫的施加或者使用適當地適配的噴墨技術以一確定的量均勻地塗敷於該織物底物，並且隨後將其乾燥。
在下文中的實例用來說明本發明。除非另外說明，否則份和百分比係按重量計的。按重量計的份與按體積計的份之間的關係係千克對升的關係。
實例1
a)　將鹽酸(30%，63.22份)轉移到一個250 mL的具有機械攪拌器、溫度控制器以及冷凝器的圓底燒瓶中。緩慢地加入50份的4-乙醯氨基-2-(二乙氨基)茴香醚(X)。將該反應混合物在1小時內逐漸地加熱到80℃。將該反應混合物保持在80℃直至完成。將該反應混合物冷卻下來並且用去離子水稀釋。待用90份的30%的NaOH溶液調節pH之後，將該反應混合物用有機溶劑萃取。將該有機層用500份的去離子水洗滌三次並且用無水硫酸鈉乾燥。將該有機層蒸餾至乾。獲得了28.49份的產物(XI)，為暗棕色的粘性油。分析數據與染料(XI)所具有的結構一致。
b)　將109份的乙腈以及109份的去離子水轉移到一個1L的具有機械攪拌器、溫度控制器以及pH探針的圓底燒瓶中。將該反應混合物用冰浴冷卻到0-2℃。然後將19.81份的氰尿醯氯(XII)逐漸地加入到該反應混合物中。將43.83份的3-N,N-二乙氨基-4-甲氧基-苯胺(XI)溶解在50份的乙腈中並且滴加到該反應混合物中。使用氫氧化鈉溶液保持pH值在4至4.5並且溫度保持在2℃之下。3小時之後，將該溫度升高到室溫並且使用氫氧化鈉溶液保持pH在5至5.5。攪拌該反應混合物直至完成。將該反應混合物用去離子水稀釋並且將產生的固體過濾並且洗滌至中性。乾燥後，獲得了53.71份的固體(XIII)。分析數據與染料(XIII)所具有的結構一致。
c)　將溶解在3份的水以及2.62份的二乙醇胺中的、包含10份的中間體(XIII)、50份的乙腈和2.26份的碳酸氫鈉的反應混合物加熱到80℃直至完成。冷卻到室溫之後，將反應混合物用去離子水稀釋。使用鹽酸溶液將反應混合物的pH調節到6.5至7。將該漿料攪拌過夜並且過濾並用去離子水洗滌至中性。乾燥後，獲得了為深綠色固體的11.37份的產物(XV)。分析數據與產物(XV)所具有的結構一致。
d)　將6.52份的對氨基苯磺酸(XVI)置於80份的去離子水中。當將反應混合物的pH調節到6.3時獲得了澄清的溶液。將該溶液用冰-鹽混合物冷卻到0-5℃。將7.53份的5N亞硝酸鈉溶液滴加到該反應混合物中，接著向該反應混合物中迅速加入7.71份的37% HCl。將該反應混合物在0-5℃攪拌2.5小時並且將所產生的重氮鹽完全用於以下的偶聯步驟。
e)　將10份的偶聯劑(XV)以及0.36份的氨基磺酸與50 mL的去離子水以及150 mL的乙腈進行混合。使用鹽酸將所產生的反應混合物的pH調節到pH 5.6。將該反應混合物用冰-鹽混合物冷卻到0-5℃。將重氮鹽(XVII)滴加到該偶聯劑溶液中同時使用氫氧化鈉溶液保持pH在5.5。將該反應混合物攪拌3小時並且反應完成。在減壓下蒸餾之後，使用鹽酸將pH調節到5。加入氯化鈉之後，將產生的漿料過濾並且洗滌至中性。乾燥後，獲得了13.66份的酸性染料(1-1)。分析數據與染料(1-1)所具有的結構一致。
以下表中的本發明的染料可以按類似於以上實例1中描述的過程獲得。

Claims (7)

  1. 一種具有化學式(1)之染料 其中R1 、R2 、R3 和R4 各自彼此獨立地代表氫或(C1 -C6 )烷基；R5 和R6 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基、或被羥基取代的(C1 -C6 )烷基；R7 和R8 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基或者苯基；R9 和R10 各自彼此獨立地代表氫、(C1 -C6 )烷基、(C1 -C6 )-烷氧基、三氟甲基、羥基、氰基、硝基、鹵素、-NHCHO、-NHCO(C1 -C6 )-烷基、-NHCO芳基、-NHSO2 (C1 -C6 )-烷基或-NHSO2 芳基；並且D1 和D2 各自彼此獨立地表示一具有化學式(I)的基團 其中：R11 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基、三氟 甲基或鹵素；並且M係氫、一鹼金屬、銨、或一個當量的一鹼土金屬；或者D1 和D2 各自彼此獨立地表示一具有化學式(II)的基團 R12 係氫或者(C1 -C4 )-烷基；n係0或1；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自彼此獨立地表示一具有化學式(III)的基團 其中：R13 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基或鹵素；並且M的定義係如以上所給出的；或者 D1 和D2 各自彼此獨立地表示一具有化學式(IV)的基團 其中：R14 係氫、氰基；R15 係氫、-CHO或一具有化學式(a)的基團 其中R16 係氫、鹵素或-CONH2 ；m係1；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自表示一具有化學式(V)的基團 M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自表示一具有化學式(VI)的基團 其中：R17 係-SO3 M、-CHO、-CH=C(CN)2 、一具有如以上定義的化學式(a)的基團或一具有化學式(b)的基團 R18 係-SO3 M、(C1 -C4 )-烷基、磺苯基-(C1 -C4 )-烷氨基、嗎啉基或呱啶基，附帶條件是R17 和R18 中至少一者係-SO3 M；並且M的定義係如以上所給出的；或者D1 和D2 各自彼此獨立地表示一具有化學式(VII)的基團 其中：R19 係氫、(C1 -C4 )-烷基、(C1 -C4 )-烷氧基或鹵素；並且M的定義係如以上所給出的。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)之染料，其中R1 至R4 係相同的並且係氫或(C1 -C4 )-烷基；R5 和R6 係相同的並且係氫、(C1 -C4 )烷基、或被羥 基取代的(C1 -C4 )烷基；R7 和R8 係相同的並且係氫、甲基或乙基；並且R9 和R10 係相同的並且係氫、甲基、乙基或苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)之染料，該染料具有化學式(1a) 其中R9a 和R10a 係相同的並且係氫或甲氧基；並且D1 和D2 的定義係如申請專利範圍第1項所給出的。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)的染料，其中D1 和D2 係相同的並且表示如在申請專利範圍中定義的基團(I)至(VI)之一。
  5. 一種用於製備如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)的染料之方法，該方法包括將具有化學式(2)和(3)的該等化合物進行重氮化D1 -NH2 (2) D2 -NH2 (3)其中D1 和D2 的定義係如在申請專利範圍第1項中給出的，並且使其與一具有化學式(4)的化合物進行反應 其中R1 到R10 的定義係如在申請專利範圍1中給出的。
  6. 一種用於對含甲醯胺基和/或羥基的材料進行染色或印染之方法，該方法包括使用如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)之染料作為著色劑。
  7. 一種用於藉由噴墨法進行數位式織物印染的墨，該墨包含如申請專利範圍第1項所述之具有化學式(1)之染料。
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