JP6278429B2

JP6278429B2 - 金属を含まない酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用

Info

Publication number: JP6278429B2
Application number: JP2017087463A
Authority: JP
Inventors: バービエル、ロクサーナ; ヴァジャラヴェル、シヴァムルガン; ワン、ヨンセイ; ヴェダレシナム、ラヴィ
Original assignee: ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date: 2012-12-10
Filing date: 2017-04-26
Publication date: 2018-02-14
Anticipated expiration: 2033-12-03
Also published as: JP2016505665A; ES2610819T3; JP2017179373A; KR20150095697A; CN104854194B; US20150315386A1; CN104854194A; WO2014090634A1; MX2015007411A; KR102107266B1; EP2928966B1; MX366482B; BR112015013328A2; EP2740769A1; PT2928966T; US9714347B2; EP2928966A1

Description

本発明は、ヒドロキシル含有及び／又はカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するための染料の技術分野に関する。

トリアジン残基を含むジスアゾ化合物は公知であり、各種の染着における着色剤として使用することが可能である（たとえば、特許文献１、特許文献２、特許文献３、及び特許文献４を参照されたい）。

英国特許第２，０３６，７８０号明細書米国特許第３，９４５，９９０号明細書米国特許第５，００６，１２８号明細書米国特許第５，５１９，１２１号明細書

ヒドロキシル含有及び／又はカルボキサミド含有材料の染色及び捺染の文脈においては、公知の染料は多くの技術的難点を有していて、それらを克服する必要がある。

驚くべきことには、以下に記載する式（１）の染料が公知の染料よりも高度に有利な性質を示すということが見出された。それらの性質に含まれるのは、上述の材料の上、それらを含むブレンド物の上、さらにはミクロ繊維の上での、高い明度を備えた高い染色強度、さらには高い堅牢性たとえば、洗濯堅牢性、摩擦（ｃｏｎｔａｃｔ）堅牢性、及び耐光堅牢性である。最も重要なことは、式（１）の染料が、金属を含まないこと、及び均一な染色を与えることである。

本発明は、式（１）の染料に関する：

［式中、それぞれ互いに独立して
Ｇが、式（ｉ）又は（ｉｉ）の残基であり、

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又は
アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキルであるが、
そのアルキル鎖は、直鎖状又は分岐状であり、任意選択で、１個又は複数のヘテロ原子によって中断されるか、及び／又はヒドロキシ、カルボキシ、ＳＯ_３Ｍ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、及びカルバモイルからなる群より選択される１個又は複数の置換基によって置換されており、
Ｒ^５及びＲ^６が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
ヒドロキシ、カルボキシ、ＳＯ_３Ｍ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、及びカルバモイルからなる群より選択される置換基を用いて置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、
式（ｉｉｉ）の基、

（式中、
Ｒ^２６及びＲ^２７が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル若しくは−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_２ＮＨ_２によって置換された、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、であり、
Ｒ^４１が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
ｎが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１〜６である）、又は
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル（ここで、そのアルキル鎖は、１個又は複数のヘテロ原子によって中断されていてもよい）であり、
Ｒ^７及びＲ^８が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は
フェニルであり、
Ｒ^９及びＲ^１０が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、−ＮＨＣＯアリール、−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は−ＮＨＳＯ_２アリールであり、
Ｄ^１及びＤ^２が、フェニル誘導体、ナフチル誘導体、若しくはヘテロシクリル誘導体の残基であるが、それには、少なくとも１個の基−ＳＯ_３Ｍが含まれており、Ｍは、水素、アルカリ金属、アンモニウム、置換若しくは非置換のテトラ（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキルアンモニウム、又はアルカリ土類金属の１当量分である］。

本出願に現れる（Ｃ_１〜Ｃ_１２）アルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、メチルブチル、及びｎ−ヘキシルである。同じ論理がアルコキシ基にもあてはまり、それらはたとえばメトキシ及びエトキシである。

フェニル誘導体、ナフチル誘導体、若しくはヘテロシクリル誘導体の残基は、フェニル構造、ナフチル構造、若しくはヘテロシクリル構造をベースとした残基である。それらの構造は、一般的に言って、置換されていても、あるいは非置換であってもよい。本発明においては、それらが先に説明したＤ^１又はＤ^２である場合には、それらの構造には、少なくとも１個の基−ＳＯ_３Ｍが担持されている。好適なフェニル構造、ナフチル構造、及びヘテロシクリル構造については、以下において言及する。

シクロアルキル基は、好ましくは（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、特に好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシルである。「シクロアルキル」という用語には、本出願の目的においては、置換シクロアルキル基及び同様に不飽和シクロアルキル基が含まれる。このタイプの好ましい基は、シクロペンテニル又はシクロヘキセニルである。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス−（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル基は、直鎖状であってもあるいは分岐状であってもよく、たとえばビニル及びアリルである。「アルケニル」という用語には、本出願の目的においては、同様にアルキニル基、たとえばエチニル及びプロパルギルが含まれる。

本出願に現れるヘテロアリール基又はヘテロアリール残基は、好ましくは、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、ピロール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、テトラゾール、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、１，３，４−チアジアゾール、フラン、オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、又はイソオキサゾールである。「ヘテロアリール」という用語には、非置換の形及び置換された形の上述の基が含まれる。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、又はピペラジンである。「ヘテロシクロアルキル」という用語には、非置換の形及び置換された形の上述の基が含まれる。好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキルモノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、アミノカルボニル−アミノ、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、及びアシルオキシである。

本出願に現れるアリール又はアリール残基は、具体的にはフェニル又はナフチルである。「フェニル」及び「ナフチル」という用語には、非置換及び置換されたフェニル及びナフチルが含まれる。好ましい置換基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ヒドロキシアルキル）アミノ、モノアルキル−モノ（ヒドロキシアルキル）アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、又はアシルオキシである。

ハロゲンは、好ましくは塩素、臭素、又はフッ素である。

好ましい構造というものも存在している。したがって、先に述べた染料であって、その中でそれぞれ互いに独立して、以下のようになっているものが好ましい：
Ｒ^１〜Ｒ^４が、同一であって、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ若しくはアルケニルによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^５及びＲ^６が、同一であって、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又は−ＳＯ_３Ｍによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は請求項１において定義された式（ｉｉｉ）の基であってＲ^２６及びＲ^２７が、それぞれ互いに独立して、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、又はハロゲンであり、
ｎが、０又は１であり、
ｐが、０又は１〜４であり、
Ｒ^７及びＲ^８が、同一であって、水素、メチル、又はエチルであり、そして
Ｒ^９及びＲ^１０が、同一であって、水素、メチル、エチル、ハロゲン、トリフルオロメチル、メトキシ、又はエトキシである。

この文脈においては、「それぞれ互いに独立して（ｉｎｄｅｐｅｎｄｅｎｔｆｒｏｍｅａｃｈｏｔｈｅｒ）という用語は、たとえば、Ｒ^７及びＲ^８が同一であって、たとえば水素であるような選択をしても、そのことが、たとえばＲ^９及びＲ^１０の選択には何の影響もないということを意味している。この場合、Ｒ^９とＲ^１０が、互いに違っていてもよいし、あるいは同一であってもよい。Ｒ^１〜Ｒ^４が同一であり、Ｒ^５とＲ^６とが同一であり、Ｒ^７とＲ^８とが同一であり、そしてＲ^９とＲ^１０とが同一であるような染料が好ましい。

さらにより好ましいのは、式（１ａ）、（１ａ^１）、（１ａ^２）、又は（１ａ^３）を有する、上述の染料である：

［式中、
Ｒ^５ａ及びＲ^６ａが、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又はＳＯ_３Ｍによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａが、同一であって、水素又はメトキシであり、
Ｒ^２６ａ、Ｒ^２７ａ、Ｒ^２６ｂ、及びＲ^２７ｂのそれぞれが、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、又はハロゲンであり、
Ｒ^４３ａ及びＲ^４３ｂが、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、
ｓが、０又は１〜６であり、そして
Ｄ^１及びＤ^２が、先に定義されたものである］。

さらにより好ましいのは、Ｄ^１及びＤ^２が、それぞれ互いに独立して、式（Ｉ）〜（ＸＩＶ）からなる群より選択される、上述の染料である：

［式中、
Ｒ^１１及びＲ^３０が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^３１、ＣＯＮＨ_２、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２、又はハロゲンであり、
Ｒ^３１及びＲ^３２が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、又はヒドロキシルによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｍが、水素、アルカリ金属、アンモニウム、又はアルカリ土類金属の１当量である］、
式（ＩＩ）

［式中、
Ｒ^１２が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
ｎが、０又は１であり、そして
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^１３が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＮＨ_２、又はハロゲンであり、そして
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＩＶ）

［式中、
Ｒ^１４が、水素、シアノ、ＣＯＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^３３、又はＣＯＯＲ^３４であり、
Ｒ^３３が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^３４が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^１５が、水素、−ＣＨＯ、又は式（ａ）若しくは（ｃ）の基であり、

（式中、
Ｒ^１６、Ｒ^３５、及びＲ^３６が、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ＳＯ_３Ｍ、又は−ＣＯＮＨ_２である）、
ｍが、０又は１であり、そして
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（Ｖ）

［式中、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＶＩ）

［式中、
Ｒ^１７が、−ＳＯ_３Ｍ、−ＣＨＯ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）_２、先に定義された式（ａ）の基、又は式（ｂ）又は（ｄ）の基であり、

（式中、
Ｒ^３７、Ｒ^３８、及びＲ^３９が、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ＳＯ_３Ｍ、又は−ＣＯＮＨ_２である）、
Ｒ^１８が、−ＳＯ_３Ｍ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、スルホフェニル（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキルアミノ、（Ｃ_５〜Ｃ_６）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、又はピペリジノであり、そして
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＶＩＩ）

［式中、
Ｒ^１９が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４０、ＮＨＳＯ_２Ｒ^４７、又はハロゲンであり、
Ｒ^４０が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルであり、
Ｒ^４７が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルである］、
式（ＶＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^２０が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＮＨ_２、又はハロゲンである］、
式（ＩＸ）

［式中、
Ｒ^２１が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はＣＯＮＨ_２であり、
Ｅが、硫黄又は酸素である］、
式（Ｘ）

［式中、
Ｒ^２２及びＲ^２３が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はＣＯＮＨ_２であり、そして
Ｕが、メチレン又はＣ＝Ｏである］、
式（ＸＩ）

［式中、
Ｒ^２４及びＲ^２５が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、又はＣＯＮＨ_２である］、
式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｒ^４４及びＲ^４５が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_３Ｍである］、
式（ＸＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^４６が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_３Ｍである］、
並びに
式（ＸＩＶ）

［式中、
Ｒ^４８が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４９、ＮＨＳＯ_２Ｒ^５０、又はハロゲンであり、
Ｒ^４９が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^５０が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
そして
Ｍが、先に定義されたものである］。

Ｍは、好ましくは水素、リチウム、ナトリウム又はカリウムである。

好ましい染料の群が存在している。一つの好ましい群は、その中でＤ^１及びＤ^２が、同一の群（Ｉ）〜（ＸＩＶ）から選択されている、上述の染料からなっている。また別な好ましい群は、その中でＤ^１及びＤ^２が、異なった群（Ｉ）〜（ＸＩＶ）から選択されている、上述の染料からなっている。しかしながら、最も好ましいのは、その中でＤ^１とＤ^２とが同一である上述の染料である。

本発明の最も好ましい染料は、式（１ａａ）〜（１ａｎ）、（１ａ^１ａ）〜（１ａ^１ｎ）、（１ａ^２ａ）〜（１ａ^２ｎ）、及び（１ａ^３ａ）〜（１ａ^３ｎ）の染料である。

［式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^９ａ、Ｒ^１０ａ、Ｒ^１１〜Ｒ^１５、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^２２〜Ｒ^２５、Ｒ^２６ａ、Ｒ^２７ａ、Ｒ^３０、Ｒ^４３ａ、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６、Ｒ^４８、Ｅ、Ｔ、Ｕ、Ｍ、ｎ、ｓ、及びｍは、先に定義されたものである］

本発明の好ましい実施形態の例は、１−１から１−２８８までの染料（表１）及びそれらの混合物である。

本発明の染料は単独で使用することもできるし、あるいは、本発明における他の染料及び／又はその他の物質との混合物として使用することもできる。

したがって、上述の１種又は複数種の染料を含む化学的組成物もまた、本発明の一つの態様である。

上述の２種以上の染料からなる化学的組成物も、本発明のまた別な好ましい態様を構成する。

さらに、上述の１種又は複数種の染料混合物を含む染色用水溶液もまた、本発明の態様を構成する。

本発明における染料を製造するための以下の工程を含むプロセスは、本発明のまた別な態様である：
ａ）式（２）及び（３）の化合物をジアゾ化させる工程、
Ｄ^１−ＮＨ_２（２）Ｄ^２−ＮＨ_２（３）
［式中、Ｄ^１及びＤ^２は、請求項１において定義されたものである］
ｂ）工程ａ）において得られた反応生成物を式（４）の化合物と反応させる工程、

［式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０及びＧは、先に定義されたものである］。

式（２）及び（３）の化合物のジアゾ化は、当業者には公知であるジアゾ化の手段、好ましくは、塩酸、硫酸若しくはリン酸若しくはそれらの混合物のような無機酸、又は酢酸若しくはプロピオン酸若しくはそれらの混合物のような有機酸を使用した酸性媒体の中で亜硝酸ナトリウム又はニトロシル硫酸を使用することによって、実施することができる。無機酸と有機酸との混合物もまた、有利に使用することができる。

式（２）及び（３）のジアゾ化された化合物の式（４）の化合物の上へのカップリング反応も同様に、公知の方法によって実施することができる。

式（２）〜（４）の化合物は公知であって、市場で入手することができるし、あるいは、当業者には公知の一般的な化学反応の手段によって合成することもできる。

式（４）の化合物は、たとえば、２，４，６−トリクロロトリアジンを式（５）〜（８）の化合物と、当業者には公知の縮合反応に従って反応させることによって得ることができる、

［式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０は先に定義されたものである］。

本発明の染料は、天然、人工、再生、変性、又は合成のヒドロキシル含有、アミノ含有、及び／又はカルボキサミド含有繊維材料並びにそれらのブレンド物を、酸性染料について当業界で広く知られている染着法によって染色及び捺染するのに好適である。

したがって、本発明はさらに、カルボキサミド及び／又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセスも目的としており、それにはカルボキサミド及び／又はヒドロキシル含有材料を上述の染料と接触させることが含まれる。

合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、並びにＬｙｏｃｅｌｌ繊維からなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、上述の染料、上述の化学的組成物、又は上述の水溶液の使用も、本発明のまた別な態様を構成する。

本発明のさらに別な態様は、以下のものからなる群より選択される、繊維及びそのような繊維を含むブレンド物である：化学的及び／又は物理的のいずれかで結合された形にある、本発明の１種又は複数種の染料を含む、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、並びにＬｙｏｃｅｌｌ繊維。

染色にかける上述の基材は、糸、織布、ループ形成性編物、又はカーペットなど各種の形態で存在させることが可能であるが、それらに限定される訳ではない。たとえば、たとえば紙及び皮革のようなシート状の構造の形態で、ナイロンフィルムのようなフィルムの形態で、たとえばポリアミド及びポリウレタンからなるバルクマス（ｂｕｌｋｍａｓｓ）の形態で、特にはたとえばセルロース繊維のような繊維の形態で存在させる。それらの繊維は、織物繊維たとえば織布又は糸の形態であるか、あるいは「かせ」若しくは巻取りパッケージの形態であるのが好ましい。

本発明の染料及びそれらの塩及び／又は混合物は、染色又は捺染プロセスにおける単一の染色着色剤として使用することもできるし、あるいは、染色組成物又は捺染組成物における二成分、三成分又は多成分を組み合わせた着色剤の一部として使用することもできる。二成分、三成分又は多成分のシェード染色は、単一の着色剤を用いて実施した染色に比較して、同等の堅牢性のレベルを示す。

本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、他の公知であるか、及び／又は市販の酸性染料とは高い相溶性を有しており、それらは、関連する発色団を有し、同様の技術的性能を有するそのような染料と共に使用し、特定の色相を得ることが可能である。同様の技術的性能としては、たとえば以下のものが挙げられる：同等のビルドアップ性、同等の堅牢性、及び同等の染色の際の吸尽染色速度。

本発明による染料は、水溶性染料に関連した公知の染着技術によって、上述の材料、特に上述の繊維材料に染着させることができる。このことは、染色プロセス及び捺染プロセスのいずれにもあてはまる。

それは、羊毛又はその他の天然ポリアミド若しくは合成ポリアミド及びそれらと他の繊維材料との混合物からなる繊維材料を染色させる場合に特にあてはまる。通常は、染色すべき材料を温度約４０℃の浴に浸漬し、その中でしばらく撹拌し、次いで染浴を所望の弱酸性のｐＨ、好ましくは弱酢酸性のｐＨに調節するが、実際の染色は６０〜９８℃の温度で実施される。しかしながら、この染色は沸騰温度又は、密閉した染色装置の中で１０６℃までの温度で実施することもできる。

本発明による染料の水への溶解性が非常に高いので、それらを通常の連続染色プロセスにおいても幸便に使用することができる。

本発明の染料はさらに、デジタル捺染プロセス、特にデジタル織物捺染において使用することもできる。このためには、本発明の染料を水性インクの中に配合する必要がある。

本発明の染料を含むデジタル織物捺染用インクは、本発明のまた別な態様である。

本発明のインクには、本発明の染料を、インクの全重量を基準にして、好ましくは０．１重量％〜５０重量％、より好ましくは０．５重量％〜３０重量％、最も好ましくは１重量％〜１５重量％の範囲の量で含む。

所望により、そのインクには、本発明の１種又は複数種の染料に加えて、デジタル捺染に使用される染料をさらに含んでいてもよい。

連続流動プロセスで使用する本発明のインクでは、電解質を添加することにより、０．５〜２５ｍＳ／ｍの導電率になるようにすることも可能である。有用な電解質としては、たとえば、硝酸リチウム及び硝酸カリウムなどが挙げられる。本発明のインクには、合計して１重量％〜５０重量％、好ましくは５重量％〜３０重量％の有機溶媒が含まれていてもよい。好適な有機溶媒としては、たとえば以下のようなものが挙げられる：アルコール類たとえば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール、１−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、及びペンチルアルコール、多価アルコール類たとえば１，２−エタンジオール、１，２，３−プロパントリオール、ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，２−プロパンジオール、２，３−プロパンジオール、ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、Ｄ，Ｌ−１，２−ヘキサンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、１，２−オクタンジオール、ポリアルキレングリコール類たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、１〜８個のアルキレン基を有するアルキレングリコール類たとえば、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオグリコール、チオジグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、多価アルコールの低級アルキルエーテル類たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールイソプロピルエーテル、ポリアルキレングリコールエーテル類たとえば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールグリセロールエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、アミン類たとえば、メチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−アセチルエタノールアミン、Ｎ−ホルミルエタノールアミン、エチレンジアミン、尿素誘導体類たとえば、尿素、チオ尿素、Ｎ−メチル尿素、Ｎ，Ｎ’−イプシロンジメチル尿素、エチレン尿素、１，１，３，３−テトラメチル尿素、アミド類、たとえば：ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトアミド、ケトン類又はケトアルコール類たとえば、アセトン、ジアセトンアルコール、環状エーテル類たとえば、テトラヒドロフラン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、２−ブトキシエタノール、ベンジルアルコール、２−ブトキシエタノール、ガンマ−ブチロラクトン、イプシロン−カプロラクタム、さらにスルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、２，４−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、Ｎ−シクロヘキシルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、２−ピロリドン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン、１−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、１，３−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、２−（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２−（２−プロポキシエトキシ）エタノール、ピリジン、ピペリジン、ブチロラクトン、トリメチルプロパン、１，２−ジメトキシプロパン、ジオキサン、酢酸エチル、エチレンジアミンテトラアセテート、エチルペンチルエーテル、１，２−ジメトキシプロパン及びトリメチルプロパン。

本発明のインクには、慣用される添加剤をさらに含んでいてもよく、たとえば粘度調整剤を用いて、温度範囲２０〜５０℃における粘度を１．５〜４０．０ｍＰａｓの範囲とする。好適なインクでの粘度は１．５〜２０ｍＰａｓ、特に好適なインクでの粘度は１．５〜１５ｍＰａｓである。

有用な粘度調整剤としては、たとえば以下のレオロジー添加剤が挙げられる：
ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、ポリエーテルポリオール、複合増粘剤、ポリ尿素、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテル尿素、ポリウレタン、ノニオン性セルロースエーテル。

その他の添加剤として、本発明のインクに界面活性剤を加えて界面張力を２０〜６５ｍＮ／ｍに調整することもできるが、これは使用するプロセス（サーマル又はピエゾ技術）の機能として必要な場合に採用する。有用な界面活性剤としては、たとえば、各種界面活性剤、特にノニオン性界面活性剤、ブチルジグリコール、１，２−ヘキサンジオールなどが挙げられる。

本発明のインクにはさらに、通常使用される添加物たとえば真菌や細菌の成長を抑制するための物質を、インクの全重量を基準にして０．０１重量％〜１重量％の量で加えることができる。

このインクは、常法に従って、成分を水に混合させることによって調製することができる。

本発明のインクは、幅広く各種の予備処理をした材料、たとえば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、及び各種のセルロース系繊維材料を捺染するための、インクジェット捺染プロセスにおいて特に有用である。ブレンド布地、たとえば綿、絹、羊毛とポリエステル繊維若しくはポリアミド繊維とのブレンド物もまた、同様に捺染することができる。

捺染インクに必要なすべての化学薬品がすでに含まれている、通常の織物の捺染の場合とは対照的に、デジタル又はインクジェットプリントの場合には、別の前処理ステップにおいて助剤を織物基材に塗布しておかねばならない。

たとえばセルロース及び再生セルロース繊維、さらには絹及び羊毛のような織物基材の前処理は、捺染に先立って水性アルカリ液で行う。それに加えて、捺染インクを適用したときに移動性物質（ｍｏｔｉｖｅｓ）の流動を防止するための増粘剤、たとえばアルギン酸ナトリウム、変性ポリアクリレート、又は高エーテル化ガラクトマンナンなどが必要である。

これらの前処理用反応剤は、好適なアプリケータを使用して所定の量を均一に織物基材に塗布するが、そのためにはたとえば、２本又は３本のロールパッドの無接触スプレー技術を用いたり、発泡塗布の手段によったり、あるいは程よく適合させたインクジェット技術を用いたりして、その後に乾燥させる。

以下の実施例を使用して、本発明を説明する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部と容積部との間の関係は、キログラムとリットルの間の関係と同じである。

実施例１
ａ）機械式撹拌器、温度調節器、及びコンデンサーを備えた２５０ｍＬの丸底フラスコの中に、６３．２２部の塩酸（３０％）を移し込んだ。５０部の３−（ジエチルアミノ）アセトアニリド（Ａ）を徐々に添加した。その反応混合物を、１時間以内で、徐々に加熱して８０℃とした。その反応混合物を８０℃に保持して、その反応を完結させた。その反応混合物を冷却し、脱イオン水を用いて希釈した。９０部の３０％ＮａＯＨ溶液を用いてｐＨをややアルカリ性に調節してから、有機溶媒を用いてその反応混合物を抽出した。５００部の脱イオン水を用いてその有機層を洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。その有機相を蒸留して、乾固させた。３５部の反応生成物（Ｂ）が、暗褐色の粘稠な油状物として得られた。その分析データは、反応生成物（Ｂ）のために割り当てた構造と一致している。

ｂ）機械式撹拌器、温度センサー及びｐＨプローブを備えた１Ｌの丸底フラスコの中に、１０９部のアセトニトリル及び１０９部の脱イオン水を移し込んだ。氷浴を使用して、その反応混合物冷却して０〜２℃とした。次いでその反応混合物に、１９．８１部のシアヌル酸塩化物（Ｃ）を徐々に添加した。３５．２８部の３−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノアニリン（Ｂ）を５０部のアセトニトリルの中に溶解させ、その反応混合物に滴下により添加した。水酸化ナトリウム溶液を用いてｐＨを４〜４．５の値に維持し、温度は２℃未満に維持した。３時間後に、温度を室温にまで上げ、水酸化ナトリウム溶液を使用してそのｐＨを５〜５．５に維持した。その反応混合物を撹拌して、完結させた。脱イオン水を用いてその反応混合物を希釈し、生成した固形物を濾過し、中性になるまで洗浄した。乾燥させると、４７．２６部の固形物（Ｈ）が得られた。その分析データは、反応生成物（Ｈ）のために割り当てた構造と一致している。

ｃ）３部の水及び２．７１部の２−メルカプトエタノールの中に溶解させた、１０部の中間体（Ｈ）、５０部のアセトニトリル、２．２６部の重炭酸ナトリウムを含む反応混合物を、８０℃に加熱して、完結させた。冷却して室温としてから、脱イオン水を用いてその反応混合物を希釈した。塩酸溶液を使用してその反応混合物のｐＨを６．５〜７に調節した。そのスラリーを一夜撹拌し、次いで濾過し、脱イオン水を用いて中性になるまで洗浄した。乾燥させると、１０．９４部の反応生成物（Ｊ）が、暗灰色の固形物として得られた。その分析データは、反応生成物（Ｊ）のために割り当てた構造と一致している。

ｄ）８．１６部の３−アミノ−４−メチルフェニルスルファニル酸（Ｋ）を、８０部の脱イオン水の中に加えた。その混合物のｐＨを６．３に調節すると、透明な溶液が得られた。氷−塩混合物を使用して、その溶液を０〜５℃にまで冷却した。その反応混合物に９．１５部の５Ｎ亜硝酸ナトリウム溶液を滴下により添加し、次いでその反応混合物に、１５．０７部の３７％ＨＣｌを急速に添加した。その反応混合物を、０〜５℃で２．５時間撹拌し、生成したジアゾニウム塩を、次のカップリング工程に使用した。

ｅ）１０部のカップリング剤（Ｊ）及び０．３６部のスルファミン酸を、５０ｍＬの脱イオン水及び１５０ｍＬのアセトニトリルと混合した。３７％塩酸を使用して、そのようにして得られた混合物のｐＨを、ｐＨ２．５に調節した。氷−塩混合物を使用して、その反応混合物を０〜５℃にまで冷却した。ジアゾニウム塩（Ｌ）をカップリング剤の溶液に、滴下により添加したが、その間水酸化ナトリウム溶液を用いてそのｐＨを２．５〜５．５の間に維持した。その反応混合物を３時間撹拌すると、反応が完結した。減圧下で蒸留してから、塩酸を使用してｐＨを５に調節した。塩化ナトリウムを添加し、生成したスラリーを濾過し、中性になるまで洗浄した。乾燥させると、１８．２２部の酸性染料（１−１）が得られた。その分析データは、染料（１−１）のために割り当てた構造と一致している。

同様にして、すべての本発明の染料（特に表１に示したもの）を、先に実施例１−１について述べたのと同様のプロセスによって得ることが可能である。

染色例１
本発明実施例１−１の染料の１部を、２０００部の水の中に溶解させ、１部の均染助剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの）及び６部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸（８０％）を用いてそのｐＨを５に調節する。その染浴を加熱して、１０分間で５０℃とし、次いで１００部のポリアミド−６の織布を浸漬させる。５０分間かけて温度を９８℃にまで上昇させてから、この温度で６０分かけて染色を実施する。その後、冷却して６０℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド−６布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパン乾燥させる。そのようにして得られたスカーレット色の染色物は、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維における良好な均染性を有している。

染色例２
本発明実施例１−１の染料の１部を、２０００部の水の中に溶解させ、１部の均染助剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの）及び６部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸（８０％）を用いてそのｐＨを５．５に調節する。その染浴を加熱して、１０分間で５０℃とし、次いで１００部のポリアミド−６，６の織布を浸漬させる。５０分間かけて温度を１２０℃にまで上昇させてから、この温度で６０分かけて染色を実施する。その後、冷却して６０℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、そのポリアミド−６，６布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパン乾燥させる。そのようにして得られたスカーレット色の染色物は、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維における良好な均染性を有している。

染色例３
１００部のポリアミド−６材料を、１０００部の５０℃の染液溶液（ｌｉｑｕｏｒｓｏｌｕｔｉｏｎ）を用いてパジングするが、その溶液は、４０部の実施例１−１の染料、１００部の尿素、２０部のノニオン性可溶化剤（ブチルジグリコールをベースとしたもの）、２０部の酢酸（ｐＨを４．０に調節するため）、１０部の均染助剤（エトキシル化アミノプロピル脂肪酸をベースとしたもの）、及び８１０部の水からなっている。その材料を巻き取り、８５〜９８℃の蒸熱処理室の中に３〜６時間入れておく。固着させた後、熱水及び冷水を用いてその布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパン乾燥させる。そのようにして得られたスカーレット色の染色物は、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維における良好な均染性を有している。

染色例４
本発明実施例１−１の染料の１部を、２０００部の水の中に溶解させ、５部の硫酸ナトリウム及び１部の均染助剤（高級脂肪族アミンとエチレンオキシドの縮合反応生成物をベースとしたもの）及び５部の酢酸ナトリウムを添加する。次いで、酢酸（８０％）を用いてそのｐＨを４．５に調節する。その染浴を加熱して、１０分間で５０℃とし、次いで１００部のウール織布を浸漬させる。５０分間かけて温度を１００℃にまで上昇させてから、この温度で６０分かけて染色を実施する。その後、冷却して９０℃とし、染色した材料を取り出す。熱水及び冷水を用いて、そのウール布地を洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させる。そのようにして得られたスカーレット色の染色物は、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維における良好な均染性を有している。

染色例５
本発明実施例１−１の染料の１部を、１０００部の水及び７．５部の硫酸ナトリウムの中に溶解させ、１部の湿潤剤（アニオン性）を添加する。１００部の漂白した綿の編地をこの溶液に加える。次いでその染浴を２℃／分の速度で加熱していって９８℃としてから、この温度で６０分かけて染色を実施する。その後、冷却して８０℃にする。８０℃でさらに２０分間、染色を継続する。次いでその染色した材料を取り上げ、熱水及び冷水を用いて洗浄し、石鹸洗いをしてから、スパンし、乾燥させる。そのようにして得られたスカーレット色の染色物は、極めて良好な光堅牢性及び湿潤堅牢性、さらには繊維における良好な均染性を有している。

染色例６
８２部の脱イオン水の中に溶解させた本発明実施例１−１の染料の３部を、１５部のジエチレングリコールと共に６０℃の染浴の中に加える。冷却すると、スカーレット色の捺染インクが得られる。そのスカーレット色の捺染インクを使用して、紙、ポリアミド、又は羊毛織物の上にインクジェット捺染をすることができる。

染色例７
４部の化学漂白した（松材）亜硫酸パルプを、５５℃の水１００部と混合する。１部の本発明の染料１ａ^１６１を、１００部の熱水に溶解させる。この溶液８０部を、混合したパルプに加え、２分間混合する。その後で、樹脂サイズ剤を用い、常法に従ってその混合物をサイジングし、さらに２分間混合する。次いで、２０００部の冷水を用いて５５部のこの溶液を希釈し、この溶液を用いて紙を処理する（ｐｒｏｄｕｃｅｏｕｔ）。その混合物から得られたオレンジ色の紙は、良好な湿潤堅牢性を有している。

Claims

式（１）

［式中、それぞれ互いに独立して
Ｇが、式（ｉ）又は（ｉｉ）の残基であり、

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
（Ｃ_２〜Ｃ_６）−アルケニル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又は
アリール−（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキルであるが、
前記アルキル鎖は、直鎖状又は分岐状であり、任意選択で、１個又は複数のヘテロ原子によって中断されるか、及び／又はヒドロキシ、カルボキシ、ＳＯ_３Ｍ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、及びカルバモイルからなる群より選択される１個又は複数の置換基によって置換されており、
Ｒ^５及びＲ^６が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
ヒドロキシ、カルボキシ、ＳＯ_３Ｍ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アシル、トリフルオロメチル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、及びカルバモイルからなる群より選択される置換基を用いて置換された（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、
式（ｉｉｉ）の基、

（式中、
Ｒ^２６及びＲ^２７が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、
ヒドロキシ、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル若しくは−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_２ＮＨ_２によって置換された、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル、であり、
Ｒ^４１が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
ｎが、０、１又は２であり、
ｐが、０又は１〜６である）
又は、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキル（ここで、前記アルキル鎖は、１個又は複数のヘテロ原子によって中断されていてもよい）であり、
Ｒ^７及びＲ^８が、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は
フェニルであり、
Ｒ^９及びＲ^１０が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、−ＮＨＣＨＯ、−ＮＨＣＯ（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、−ＮＨＣＯアリール、−ＮＨＳＯ_２（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は−ＮＨＳＯ_２アリールであり、
Ｍは、水素、アルカリ金属、又はアンモニウムである］の染料であって、式（１）が下記の式（１ａ）、（１ａ^１）、（１ａ^２）、又は（１ａ^３）であり、Ｄ^１及びＤ^２が、それぞれ互いに独立して、式（Ｉ）〜（ＸＩＩＩ）からなる群より選択される一種である、染料。

［式中、
Ｒ^５ａ及びＲ^６ａが、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又はＳＯ_３Ｍによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^９ａ及びＲ^１０ａが、同一であって、水素又はメトキシであり、
Ｒ^２６ａ、Ｒ^２７ａ、Ｒ^２６ｂ、及びＲ^２７ｂのそれぞれが互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、又はハロゲンであり、
Ｒ^４３ａ及びＲ^４３ｂが、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルであり、
ｓが、０又は１〜６であり、
ｎが、０、１又は２であり、
Ｍが、先に定義されたものである］

［式中、
Ｒ^１１及びＲ^３０が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^３１、ＣＯＮＨ_２、Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^３２、又はハロゲンであり、
Ｒ^３１及びＲ^３２が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、又はヒドロキシルによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｍが、水素、アルカリ金属、又はアンモニウムである］、
式（ＩＩ）

［式中、
Ｒ^１２が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
ｎが、０又は１であり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^１３が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＮＨ_２、又はハロゲンであり、そして
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＩＶ）

［式中、
Ｒ^１４が、水素、シアノ、ＣＯＮＨ_２、Ｃ（Ｏ）Ｒ^３３、又はＣＯＯＲ^３４であり、
Ｒ^３３が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^３４が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^１５が、水素、−ＣＨＯ、又は式（ａ）若しくは（ｃ）の基であり、

（式中、
Ｒ^１６、Ｒ^３５、及びＲ^３６が、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ＳＯ_３Ｍ、又は−ＣＯＮＨ_２である）、
ｍが、０又は１であり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（Ｖ）

［式中、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＶＩ）

［式中、
Ｒ^１７が、−ＳＯ_３Ｍ、−ＣＨＯ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）_２、先に定義された式（ａ）の基、又は式（ｂ）又は（ｄ）の基であり、

（式中、
Ｒ^３７、Ｒ^３８、及びＲ^３９が、それぞれ互いに独立して、水素、ハロゲン、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ＳＯ_３Ｍ、又は−ＣＯＮＨ_２である）、
Ｒ^１８が、−ＳＯ_３Ｍ、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、スルホフェニル（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキルアミノ、（Ｃ_１〜Ｃ_１２）−アルキルアミノ、（Ｃ_５〜Ｃ_６）−シクロアルキルアミノ、モルホリノ、又はピペリジノであり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＶＩＩ）

［式中、
Ｒ^１９が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ニトロ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^４０、ＮＨＳＯ_２Ｒ^４７、又はハロゲンであり、
Ｒ^４０が、水素又は（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルであり、
Ｒ^４７が、（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＶＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^２０が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、ＣＯＮＨ_２、又はハロゲンであり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＩＸ）

［式中、
Ｒ^２１が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はＣＯＮＨ_２であり、
Ｅが、硫黄又は酸素であり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（Ｘ）

［式中、
Ｒ^２２及びＲ^２３が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、又はＣＯＮＨ_２であり、
Ｕが、メチレン又はＣ＝Ｏであり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＸＩ）

［式中、
Ｒ^２４及びＲ^２５が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、又はＣＯＮＨ_２であり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
式（ＸＩＩ）

［式中、
Ｒ^４４及びＲ^４５が、それぞれ互いに独立して、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｍが、先に定義されたものである］、
並びに
式（ＸＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^４６が、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ＣＯＮＨ_２、又はＳＯ_３Ｍであり、
Ｍが、先に定義されたものである］
式中、それぞれ互いに独立して
Ｒ^１〜Ｒ^４が、同一であって、水素、（Ｃ_１〜Ｃ_４）−アルキル、又はヒドロキシル、シアノ若しくはアルケニルによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^５及びＲ^６が、同一であって、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_３〜Ｃ_８）−シクロアルキル、又は−ＳＯ_３Ｍによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、又は請求項１において定義された式（ｉｉｉ）の基であって、Ｒ^２６及びＲ^２７が、それぞれ互いに独立して、
水素、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
ヒドロキシによって置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_１〜Ｃ_６）−アルコキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、シアノ、又はハロゲンであり、
ｎが、０又は１であり、
ｐが、０又は１〜４であり、
Ｒ^７及びＲ^８が、同一であって、水素、メチル、又はエチルであり、そして
Ｒ^９及びＲ^１０が、同一であって、水素、メチル、エチル、ハロゲン、トリフルオロメチル、メトキシ、又はエトキシである、
請求項１に記載の染料。
Ｄ^１とＤ^２が同一である、請求項１又は２に記載の染料。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の１種又は複数種の染料を含む、化学的組成物。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の２種以上の染料からなる、化学的組成物。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の１種又は複数種の化合物を含む、染色用水溶液。
請求項１に記載の染料を製造するためのプロセスであって、
ａ）式（２）及び（３）の化合物をジアゾ化させる工程、
Ｄ^１−ＮＨ_２（２）
Ｄ^２−ＮＨ_２（３）
［式中、Ｄ^１及びＤ^２は、請求項１において定義されたものである］
ｂ）工程ａ）において得られた反応生成物を式（４）の化合物と反応させる工程、

［式中、Ｒ^１〜Ｒ^１０及びＧは、請求項１において定義されたものである］
を含む、プロセス。
カルボキサミド及び／又はヒドロキシル含有材料を染色又は捺染するためのプロセスであって、前記カルボキサミド及び／又はヒドロキシル含有材料を、請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料と接触させることを含む、プロセス。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料を含む、デジタル織物捺染用インク。
合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びＬｙｏｃｅｌｌ繊維からなる群より選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、請求項１〜３のいずれか１項に記載の染料、請求項４若しくは５に記載の化学的組成物、又は請求項６に記載の水溶液の使用。
化学的及び／又は物理的のいずれかで結合された形で請求項１〜３のいずれか１項に記載の１種又は複数種の染料を含む、合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−６、ナイロン−６．６、及びアラミド繊維、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア；靱皮繊維、亜麻、大麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐；葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ；茎繊維、竹；動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料；人造、再生、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維；紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート及びトリアセテート繊維、及びリヨセル（Ｌｙｏｃｅｌｌ）繊維からなる群より選択される、繊維及びそのような繊維を含むブレンド物。