JP2015531001A - 反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 - Google Patents
反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015531001A JP2015531001A JP2015517683A JP2015517683A JP2015531001A JP 2015531001 A JP2015531001 A JP 2015531001A JP 2015517683 A JP2015517683 A JP 2015517683A JP 2015517683 A JP2015517683 A JP 2015517683A JP 2015531001 A JP2015531001 A JP 2015531001A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- carbamoyl
- sulfamoyl
- alkyl
- monocycloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 C[C@](C=C(C=*)N=N)C(C(C)=C*)=CS(*)(=O)=O Chemical compound C[C@](C=C(C=*)N=N)C(C(C)=C*)=CS(*)(=O)=O 0.000 description 7
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/143—1,2-Diazoles
- C09B31/147—Pyrazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/26—Trisazo dyes from other coupling components "D"
- C09B31/28—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/523—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl amido or hydroxyalkyl amino sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised amino alkyl sulfonyl amido group, or a substituted alkyl amino sulfonyl group, or a halogen alkyl sulfonyl amido or halogen alkyl amino sulfonyl group or a vinyl sulfonylamido or a substituted vinyl sulfonamido group
- C09B62/527—Azo dyes
- C09B62/533—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
本発明は、式(I)の反応性染料(その中の、n、A、B及びKは特許請求項において定義されたものである)、それらを調製するためのプロセス、並びにヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するためのそれらの使用、に関する。【化1】
Description
本発明は、ヒドロキシル含有、アミノ含有及びカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するための反応性染料の技術分野に関する。
少なくとも1種の反応性末端基を含むビスアゾ及びポリアゾ残基をベースとする反応性染料は従来技術から公知であり、各種の用途において着色剤として使用することができる(たとえば、以下の特許を参照されたい:特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11、特許文献12)。
ヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料の染色及び捺染の文脈においては、公知の染料は、固着性が低い、湿潤堅牢性及び耐光堅牢性のレベルが中程度であるなど、多くの技術的難点を有している。したがって、優れた技術的性能を有する新規な反応性染料の開発が必要とされている。
驚くべきことには、以下に記載する式(I)の染料が、公知の染料よりも高度に有利な性質を示すということが今や見出された。それらは、優れた湿潤堅牢性及び耐光堅牢性、優れたエコロジー的特性を有し、さらにはダークバイオレット、ダークブラウン、ダークネイビー及びブラックの色調も含めて、広い範囲の、よりダークな色調範囲を達成することが可能である。
本発明は、式(I)の染料及びそれらの混合物に関する。
式中、
nは、整数であって、0又は1であり;
Kは、以下において説明する、複素環式のカップリング成分の基であり;
Aは、以下において説明する、中間成分の基であり;
Bは、以下において説明する、ジアゾ成分の基であり;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム若しくはアンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであり;
Kは、次の一般式(K1)〜(K3)のカップリング成分であり;
式中、
R1及びR4は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R2、R5、及びR11は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、スルホメチル、又は−SO3Mであり;
R3、R6〜R9及びR12は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は、−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;そして
R10は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K2においては、結合点及びR5が、置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R5がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しているか、
又は
Kは、次の一般式(K4)〜(K6)のカップリング成分であり;
ここで、
Tは、一般式(T1)〜(T3)の反応性末端基であり;
式中、
R24及びR25は、互いに独立して、ハロゲン又は次式の基であり、
R26、R27、R28、R29、及びR30は、互いに独立して、ハロゲンであるか;
又は、R24〜R30のそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)〜(1c)からなる群から選択される一種によって置換されているが;
式中、
R31、R32、R339、及びR340は、互いに独立して、水素、アルキル、フェニル又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、及び−SO3Mからなる群から選択される一種によって置換されているフェニル;アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N,N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R33、R34及びR338のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、エステル、カルバモイル、SO3M、又は−SO2Xであり;
ここで、Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;
pは、1〜5の整数であり;
R13及びR15は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R12、R16、及びR22は、互いに独立して、
シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R14、R17〜R20、及びR23は、互いに独立して、
水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、若しくは−SO3M;アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R21は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K5においては、結合点及びR16が、置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R16がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しており、
Aは、フェニレン又はナフチレンの中間成分であって、一般式(A1)〜(A2)を有しており;
式中、
R341〜R348は、互いに独立して、水素、アルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOMであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
式(2a)〜(2c)の基であり、
ここで、R349及びR350は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、又はT(Tは上と同じ意味を有している)であり;
Uは、−O−、−S−、又は−N(R329)−であり;
R323、R327、及びR329は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R324、R325、R326、及びR328は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
rは、0〜6の整数であり;
sは、1〜6の整数であり;
**は、A1及びA2との結合点を表し;
***は、Tとの結合点を表し;
Bは、ジアゾ成分であって、一般式(B1)又は(B2)のいずれかを有しており;
式中、
R35〜R40及びR351は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R41、CONH2、S(O)2R42、−SO2Xであるか、又はT若しくは一般式(E1)〜(E3)によりアミノ置換されており;
式中、
Vは、−O−、−S−、又は−N(R352)−であり;
R43、R47、及びR352は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R44、R45、R46、及びR48は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R330、R331、R332、及びR333は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R334、CONH2、S(O)2R335、又は式(3a)の基であり;
R336及びR337は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
R41、R42、R334、及びR335は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
cは、0〜6の整数であり、
dは、1〜6の整数であり、
****は、B1とB2との結合点を表し、
*****は、Tとの結合点を表し、
******はE3との結合点を表し、
T及びXは、先に定義されたのと同じであるが;
ただし、一般的には、一般式(I)の染料には少なくとも1種の反応性末端基が含まれている。
nは、整数であって、0又は1であり;
Kは、以下において説明する、複素環式のカップリング成分の基であり;
Aは、以下において説明する、中間成分の基であり;
Bは、以下において説明する、ジアゾ成分の基であり;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム若しくはアンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C1〜C4)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであり;
Kは、次の一般式(K1)〜(K3)のカップリング成分であり;
R1及びR4は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R2、R5、及びR11は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、スルホメチル、又は−SO3Mであり;
R3、R6〜R9及びR12は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は、−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;そして
R10は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K2においては、結合点及びR5が、置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R5がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しているか、
又は
Kは、次の一般式(K4)〜(K6)のカップリング成分であり;
Tは、一般式(T1)〜(T3)の反応性末端基であり;
R24及びR25は、互いに独立して、ハロゲン又は次式の基であり、
又は、R24〜R30のそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)〜(1c)からなる群から選択される一種によって置換されているが;
R31、R32、R339、及びR340は、互いに独立して、水素、アルキル、フェニル又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、及び−SO3Mからなる群から選択される一種によって置換されているフェニル;アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N,N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R33、R34及びR338のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、エステル、カルバモイル、SO3M、又は−SO2Xであり;
ここで、Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;
pは、1〜5の整数であり;
R13及びR15は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R12、R16、及びR22は、互いに独立して、
シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R14、R17〜R20、及びR23は、互いに独立して、
水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、若しくは−SO3M;アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R21は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K5においては、結合点及びR16が、置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R16がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しており、
Aは、フェニレン又はナフチレンの中間成分であって、一般式(A1)〜(A2)を有しており;
R341〜R348は、互いに独立して、水素、アルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOMであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
式(2a)〜(2c)の基であり、
Uは、−O−、−S−、又は−N(R329)−であり;
R323、R327、及びR329は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R324、R325、R326、及びR328は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
rは、0〜6の整数であり;
sは、1〜6の整数であり;
**は、A1及びA2との結合点を表し;
***は、Tとの結合点を表し;
Bは、ジアゾ成分であって、一般式(B1)又は(B2)のいずれかを有しており;
R35〜R40及びR351は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R41、CONH2、S(O)2R42、−SO2Xであるか、又はT若しくは一般式(E1)〜(E3)によりアミノ置換されており;
Vは、−O−、−S−、又は−N(R352)−であり;
R43、R47、及びR352は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R44、R45、R46、及びR48は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R330、R331、R332、及びR333は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R334、CONH2、S(O)2R335、又は式(3a)の基であり;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
R41、R42、R334、及びR335は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
cは、0〜6の整数であり、
dは、1〜6の整数であり、
****は、B1とB2との結合点を表し、
*****は、Tとの結合点を表し、
******はE3との結合点を表し、
T及びXは、先に定義されたのと同じであるが;
ただし、一般的には、一般式(I)の染料には少なくとも1種の反応性末端基が含まれている。
本発明は、式(I)の染料のすべてのタイプの互変異性体及び幾何異性体に関連する。
本出願に現れるアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、たとえばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、メチルブチル、及びn−ヘキシルである。同じ論理がアルコキシ基にもあてはまり、それらはたとえばメトキシ及びエトキシである。
シクロアルキル基は、シクロペンチル及びシクロヘキシルであるのが好ましい。「シクロアルキル」という用語には、本出願の目的においては、置換シクロアルキル基及び同様に不飽和シクロアルキル基が含まれる。このタイプの好ましい基は、シクロペンテニルである。
アルケニル基は、直鎖状であってもあるいは分岐状であってもよく、たとえばビニル及びアリルである。「アルケニル」という用語には、本出願の目的においては、同様にアルキニル基、たとえばエチニル及びプロパルギルが含まれる。
ヘテロシクロアルキル基は、好ましくはピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はピペラジン、テトラヒドロフラン、イミダゾール、トリアゾールである。「ヘテロシクロアルキル」という用語には、非置換の形及び置換された形の上述の基が含まれる。
アリールは、具体的には、フェニル、又はナフチルである。「フェニル」及び「ナフチル」という用語には、非置換及び置換されたフェニル及びナフチルが含まれる。
ハロゲンは、好ましくはフッ素、塩素又は臭素である。
本発明の好ましい実施態様は、式(Ia)〜(If)の染料及びそれらの混合物である;
式中、
R49、R58、R66、R74、R78、及びR85は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであり;
R52、R53、R56、R57、R64、R65、R72、R73、R76、R77、R83、及びR84は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R86、CONH2、S(O)2R87、又は−SO2Xであり;
R86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R61〜R63、R69〜R71、R80〜R82は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基である。
R49、R58、R66、R74、R78、及びR85は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであり;
R52、R53、R56、R57、R64、R65、R72、R73、R76、R77、R83、及びR84は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R86、CONH2、S(O)2R87、又は−SO2Xであり;
R86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R61〜R63、R69〜R71、R80〜R82は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基である。
一般式(Ia)〜(If)の特に好ましい染料においては、
R49、R85、R58、R66、R74、及びR78は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル又はアリールであり;
R50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
R51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
R61〜R63、R69〜R71、R80〜R82は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
R86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R49、R85、R58、R66、R74、及びR78は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル又はアリールであり;
R50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
R51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
R61〜R63、R69〜R71、R80〜R82は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
R86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Ig)及び(Ih)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R90及びR94は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
D1及びD2は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R92、R93、R99、及びR100は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R101、CONH2、S(O)2R102又は−SO2Xであり;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R96〜R98は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であるが;
ただし、D1及びD2は、残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
Tは、先の定義と同じである。
R90及びR94は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
D1及びD2は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R92、R93、R99、及びR100は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R101、CONH2、S(O)2R102又は−SO2Xであり;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R96〜R98は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であるが;
ただし、D1及びD2は、残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
Tは、先の定義と同じである。
式(Ig)及び(Ih)の特に好ましい染料においては、
R90及びR94は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)−アルキル又はアリールであり;
R91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M又は−COOMであり;
D1及びD2は、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3M、アミノ、N−アルキルアミノから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリールであり;
R96〜R98は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R90及びR94は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)−アルキル又はアリールであり;
R91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M又は−COOMであり;
D1及びD2は、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3M、アミノ、N−アルキルアミノから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリールであり;
R96〜R98は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Ii)〜(Il)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R105、R110、R115及びR123は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R106、R111、R116、及びR124は、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R107、R112、R117、及びR125は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R131、CONH2、S(O)2R132、又は−SO2Xであり;
R131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E4〜E7は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基である。
R105、R110、R115及びR123は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R106、R111、R116、及びR124は、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R107、R112、R117、及びR125は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R131、CONH2、S(O)2R132、又は−SO2Xであり;
R131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E4〜E7は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基である。
式(Ii)〜(Il)の特に好ましい染料においては、
R105、R110、R115、及びR123は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル又はアリールであり;
R106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
R107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
R118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
R108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xであり;
R131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
E4〜E7は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R105、R110、R115、及びR123は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル又はアリールであり;
R106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
R107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
R118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
R108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xであり;
R131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
E4〜E7は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Im)〜(Ip)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R135、R139、R143及びR150は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
D3、D4、D5、及びD6は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R157、CONH2、S(O)2R158又は−SO2Xであり;
R157及びR158は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E8〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R135、R139、R143及びR150は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
D3、D4、D5、及びD6は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R157、CONH2、S(O)2R158又は−SO2Xであり;
R157及びR158は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E8〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
式(Im)〜(Ip)の特に好ましい染料においては、
R135、R139、R143、及びR150は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)−アルキル又はアリールであり;
R136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
D3、D4、D5、及びD6は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリール、アミノ、N−アルキルアミノ、又はTによって置換されたアミノ基であり;
R137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xであり;
R145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
E8〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R135、R139、R143、及びR150は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)−アルキル又はアリールであり;
R136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SO3M、又は−COOMであり;
D3、D4、D5、及びD6は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SO3Mから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリール、アミノ、N−アルキルアミノ、又はTによって置換されたアミノ基であり;
R137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xであり;
R145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
E8〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iq)〜(It)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSO3Mである)であるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R195、CONH2、S(O)2R196又は−SO2Xであり;
R195及びR196は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
Xは、先の定義と同じである。
R161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSO3Mである)であるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R195、CONH2、S(O)2R196又は−SO2Xであり;
R195及びR196は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
Xは、先の定義と同じである。
式(Iq)〜(It)の特に好ましい染料においては、
R161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
R162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルオキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2X、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン又は−SO3Mであり;
R180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T及びXは、先のものと同じ意味を有している。
R161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
R162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルオキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2X、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン又は−SO3Mであり;
R180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T及びXは、先のものと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iu)〜(Ix)の染料、及びそれらの混合物である;
R199、R206、R213、及びR223は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであり;
又は、−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むが;
ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3Mある)であり;
R204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R233、CONH2、S(O)2R234又は−SO2Xであり;
R233及びR234は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E12〜E15は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
Xは、先の定義と同じである。
R200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであり;
又は、−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むが;
ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3Mある)であり;
R204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R233、CONH2、S(O)2R234又は−SO2Xであり;
R233及びR234は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E12〜E15は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
Xは、先の定義と同じである。
式(Iu)〜(Ix)の特に好ましい染料においては、
R199、R206、R213、及びR223は、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、又はスルホメチルであり;
R200、R207、R214、及びR224は、ヒドロキシル又はアミノであり;
R201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルオキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2X、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン又は−SO3Mであり;
R218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
E12〜E15は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先のものと同じ意味を有している。
R199、R206、R213、及びR223は、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、又はスルホメチルであり;
R200、R207、R214、及びR224は、ヒドロキシル又はアミノであり;
R201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルキルオキシ、ハロゲン、−SO3M又は−SO2X、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン又は−SO3Mであり;
R218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
E12〜E15は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先のものと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iy)〜(Iab)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R237、R245、R253及びR264は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R238、R246、R254、及びR265は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
R239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R276、CONH2、S(O)2R277、又は−SO2Xであり;
R276及びR277は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基である。
R237、R245、R253及びR264は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R238、R246、R254、及びR265は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
R239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R276、CONH2、S(O)2R277、又は−SO2Xであり;
R276及びR277は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基である。
式(Iy)〜(Iab)の特に好ましい染料においては、
R237、R245、R253、及びR264は、水素、又は(C1〜C4)アルキル、アリール、(C1〜C4)アルキルオキシであり;
R238、R246、R254、及びR265は、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、又はスルホメチルであり;
R239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、アリール;
又は、−Alk−SO2X、
又は、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン、又は−SO3Mであり;
R259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T及びXは、先に提示されたものと同じ意味を有している。
R237、R245、R253、及びR264は、水素、又は(C1〜C4)アルキル、アリール、(C1〜C4)アルキルオキシであり;
R238、R246、R254、及びR265は、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、又はスルホメチルであり;
R239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、アリール;
又は、−Alk−SO2X、
又は、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン、又は−SO3Mであり;
R259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T及びXは、先に提示されたものと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iac)〜(Iaf)の染料、及びそれらの混合物である;
式中、
R280、R288、R296及びR307は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R281、R289、R297、及びR308は、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R312は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキル;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基であり;
R286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R318、CONH2、S(O)2R319、又は−SO2Xであり;
R318及びR319は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E16〜E19は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に提示されたものと同じ意味を有している。
R280、R288、R296及びR307は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R281、R289、R297、及びR308は、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R312は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル;又は、1個又は複数のヘテロ原子たとえば酸素又は硫黄を有するアルキル;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基であり;
R286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R318、CONH2、S(O)2R319、又は−SO2Xであり;
R318及びR319は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
E16〜E19は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に提示されたものと同じ意味を有している。
式(Iac)〜(Iaf)の特に好ましい染料においては、
R280、R288、R296、及びR307は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル、アリール、(C1〜C4)アルキルオキシであり;
R281、R289、R297、及びR308は、互いに独立して、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
R282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R311は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、アリール、
又は、−Alk−SO2X、
又は、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン、又は−SO3Mであり;
R302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
E16〜E19は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
R280、R288、R296、及びR307は、互いに独立して、水素、又は(C1〜C4)アルキル、アリール、(C1〜C4)アルキルオキシであり;
R281、R289、R297、及びR308は、互いに独立して、(C1〜C4)アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
R282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R311は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C6)アルキルオキシ、アリール、
又は、−Alk−SO2X、
又は、ハロゲン、−SO3M又は−SO2Xから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
R286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ハロゲン、又は−SO3Mであり;
R302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、(C1〜C4)−アルキル、(C1〜C4)アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SO3Mであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
E16〜E19は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先に定義されたのと同じである。
本発明の好ましい染料の例は、一般式(II)に相当する1〜194(表1)の染料である。
式中、
nは、0又は1であり;
K7は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
A3は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
B3は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
nは、0又は1であり;
K7は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
A3は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
B3は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
本発明の好ましい染料のさらなる例は、一般式(III)に相当する195〜391(表2)の染料である。
式中、
nは、0又は1であり;
K8は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
A4は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
B4は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
nは、0又は1であり;
K8は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
A4は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
B4は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
本発明はさらに、式(I)の染料を調製するためのプロセスも提供するが、それには、式(IV)の化合物のジアゾ化及び、それによって得られたジアゾニウム塩を式Kの化合物と反応させて一般式(V)の中間体を得ることが含まれる。
別な方法として、ジアゾ成分(B−NH2)を、ジアゾ化させ、化合物(A−NH2)とカップリングさせて、中間体(VII)を得ることもできる。さらに、その中間体(VII)をジアゾ化させ、化合物(V)とカップリングさせて、一般式(VIII)のトリスアゾ染料反応生成物が得られる。
式中、A、B及びKは、先に記したのと同じ意味を有する。
式(IV)、B−NH2及び(VII)の化合物のジアゾ化は、当業者には公知であるジアゾ化の手段、好ましくは、塩酸、硫酸若しくはリン酸又はそれらの混合物のような無機酸、又は酢酸若しくはプロピオン酸又はそれらの混合物のような有機酸を使用した酸性媒体の中で、亜硝酸ナトリウム又はニトロシル硫酸を使用することによって、実施することができる。無機酸と有機酸との混合物もまた、有利に使用することができる。
式(IV)、B−NH2及び(VII)のジアゾ化された化合物の、式(K)及び(V)の化合物とのカップリング反応も、公知の方法により同様に実施することができる。
式A、B及びKの化合物は公知であって、市場で入手することができるし、あるいは、当業者には公知の一般的な化学反応の手段によって合成することもできる。
本発明はさらに、ヒドロキシル含有及び/又はカルボキサミド含有材料を染色又は捺染するための本発明の染料の使用を提供するか、又は、ヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料を染色又は捺染するためのプロセスを提供するが、その場合染料を材料に染着させ、通常の手段によってその材料の上に固着させるが、そのプロセスでは本発明による染料を使用する。
ヒドロキシル含有材料は天然由来であっても、合成由来であってもよい。例を挙げれば、セルロース繊維材料、好ましくは綿、リネン、麻、ジュート及びラミー繊維、再生セルロース繊維たとえば好ましくはステープルビスコース及びフィラメントビスコース、化学改質セルロース繊維、たとえばアミノ化セルロース繊維、さらにはポリビニルアルコールなどがある。
カルボキサミド含有材料としては、たとえば、合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、たとえば羊毛その他の動物の毛、絹、皮革、ナイロン−6,6、ナイロン−6、ナイロン−11、及びナイロン−4などが挙げられる。
上述のヒドロキシル含有及び/又はカルボキサミド含有材料は、各種の形態で存在させることができる。たとえば、たとえば紙及び皮革のようなシート状の構造の形態で、ナイロンフィルムのようなフィルムの形態で、たとえばポリアミド及びポリウレタンからなるバルクマス(bulk mass)の形態で、特にはたとえばセルロース繊維のような繊維の形態で存在させる。それらの繊維は、織物繊維たとえば織布又は糸の形態であるか、あるいは「かせ」若しくは巻取りパッケージの形態であるのが好ましい。
本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、染色又は捺染プロセスにおける単一の染色製品として使用することもできるし、あるいは、染色組成物又は捺染組成物における二成分、三成分又は多成分を組み合わせた製品の一部として使用することもできる。
本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、他の公知の染料及び/又は市販の染料との相溶性が高く、そのような染料と共に使用して、同様に良好な技術的性能の特別な色相を与えることができる。技術的性能としては、ビルドアップ性、堅牢性、及び均染性が挙げられる。
本発明による染料は、水溶性染料に関連した公知の染着技術によって、上述の材料、特に上述の繊維材料に適用することができる。このことは、染色プロセス及び捺染プロセスのいずれにもあてはまる。
それは、羊毛又はその他の天然ポリアミド若しくは合成ポリアミド及びそれらと他の繊維材料との混合物からなる繊維材料を染色させる場合に特にあてはまる。通常は、染色すべき材料を温度約40℃の浴に浸漬し、その中でしばらく撹拌し、次いで染浴を所望の弱酸性のpH、好ましくは弱酢酸性のpHに調節するが、実際の染色は60〜98℃の温度で実施される。しかしながら、この染色は沸騰温度又は、密閉した染色装置の中で106℃までの温度で実施することもできる。
本発明による染料の水への溶解性が非常に高いので、それらを通常の連続染色プロセスにおいても幸便に使用することができる。
本発明の染料はさらに、デジタル捺染プロセス、特にデジタル織物捺染において使用することもできる。このためには、本発明の染料をインキの中に配合する必要がある。本発明による染料を含むデジタル捺染のための水性インキもまた同様に、本発明の主題の一部を形成する。
本発明のインキには、本発明の染料を、インキの全重量を基準にして、好ましくは0.1重量%〜50重量%、より好ましくは1重量%〜30重量%、最も好ましくは1重量%〜15重量%の範囲の量で含む。
本発明の染料と同様に、それらのインキには、所望により、デジタル捺染において使用されるさらなる染料が含まれていてもよい。
連続流動プロセスで使用する本発明のインキでは、電解質を添加することにより、0.5〜25mS/mの導電率になるようにすることも可能である。有用な電解質としてはたとえば、硝酸リチウム及び硝酸カリウムなどが挙げられる。本発明のインキでは、全量で1〜50%、好ましくは5〜30重量%の有機溶媒を含むことができる。好適な有機溶媒としては、たとえば以下のものが挙げられる:アルコール類たとえば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール、ペンチルアルコール、多価アルコール類たとえば、1,2−エタンジオール、1,2,3−プロパントリオール、ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−プロパンジオール、2,3−プロパンジオール、ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、D,L−1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−オクタンジオール、ポリアルキレングリコール類たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1〜8個のアルキレン基を有するアルキレングリコール類たとえば、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオグリコール、チオジグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、多価アルコールの低級アルキルエーテル類たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールイソプロピルエーテル、ポリアルキレングリコールエーテル類たとえば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールグリセロルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、アミン類たとえば、メチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−アセチルエタノールアミン、N−ホルミルエタノールアミン、エチレンジアミン、尿素誘導体類たとえば、尿素、チオ尿素、N−メチル尿素、N,N’−イプシロンジメチル尿素、エチレン尿素、1,1,3,3−テトラメチル尿素、アミド類、たとえば:ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトアミド、ケトン類又はケトアルコール類たとえば、アセトン、ジアセトンアルコール、環状エーテル類たとえば、テトラヒドロフラン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2−ブトキシエタノール、ベンジルアルコール、2−ブトキシエタノール、ガンマ−ブチロラクトン、イプシロン−カプロラクタム、さらにスルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、2,4−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、N−シクロヘキシルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチルピロリドン、2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、1,3−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−プロポキシエトキシ)エタノール、ピリジン、ピペリジン、ブチロラクトン、トリメチルプロパン、1,2−ジメトキシプロパン、ジオキサン酢酸エチル、エチレンジアミンテトラアセテート、エチルペンチルエーテル、1,2−ジメトキシプロパン及びトリメチロールプロパン、及びトリメチルプロパン。
本発明のインキには慣用される添加剤をさらに含んでいてもよく、たとえば粘度調整剤を用いて、温度範囲20〜50℃における粘度を1.5〜40.0mPasの範囲とする。好適なインキでの粘度は1.5〜20mPas、特に好適なインキでの粘度は1.5〜15mPasである。
有用な粘度調整剤としては、たとえば以下のレオロジー添加剤が挙げられる:ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、ポリエーテルポリオール、複合増粘剤、ポリ尿素、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテル尿素、ポリウレタン、ノニオン性セルロースエーテル。
その他の添加剤として、本発明のインキに界面活性剤を加えて界面張力を20〜65mN/mに調整することもできるが、これは使用するプロセス(サーマル又はピエゾ技術)の機能として必要な場合に採用する。有用な界面活性剤としてはたとえば、各種界面活性剤、特にノニオン性界面活性剤、ブチルジグリコール、1,2−ヘキサンジオールなどが挙げられる。
本発明のインキにはさらに、通常使用される添加物たとえば真菌や細菌の成長を抑制するための物質を、インキの全重量を基準にして0.01〜1重量%の量で加えることができる。
このインキは、常法に従って、成分を水に混合させることによって調製することができる。
本発明のインキは、幅広く各種の予備処理をした材料、たとえば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、及び各種のセルロース系繊維材料を捺染するための、インクジェット捺染プロセスにおいて特に有用である。ブレンド布地、たとえば綿、絹、羊毛とポリエステル繊維若しくはポリアミド繊維とのブレンド物もまた、同様に捺染することができる。
捺染インキに必要なすべての化学薬品がすでに含まれている、通常の織物の捺染の場合とは対照的に、デジタル又はインクジェットプリントの場合には、別の前処理ステップにおいて助剤を織物基材に塗布しておかねばならない。
たとえばセルロース及び再生セルロース繊維、さらには絹及び羊毛のような織物基材の前処理は、捺染に先立って水性アルカリ液で行う。それに加えて、捺染インキを適用したときに移動性物質(motives)の流動を防止するための増粘剤、たとえばアルギン酸ナトリウム、変性ポリアクリレート、又は高エーテル化ガラクトマンナンなどが必要である。
これらの前処理用反応剤は、好適なアプリケータを使用して所定の量を均一に織物基材に塗布するが、そのためにはたとえば、2本又は3本ロールパッド、無接触スプレー技術を用いたり、発泡塗布の手段によったり、あるいは程よく適合させたインクジェット技術を用いたりして、その後に乾燥させる。
以下の実施例を使用して、本発明を説明する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部と容積部との間の関係は、キログラムとリットルの間の関係と同じである。
実施例1のための合成手順
6.7部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を70部の水の中に添加した。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。撹拌を10分間してから、20.7部の37%塩酸を添加した。その反応液を、0〜5℃で0.5時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
6.7部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を70部の水の中に添加した。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。撹拌を10分間してから、20.7部の37%塩酸を添加した。その反応液を、0〜5℃で0.5時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
3.6部の1−エチル−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボニトリル(e)を水/メタノール混合物の中に溶解させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。pHをわずかに酸性側に維持しながら、カップリング剤の中にジアゾニウム塩を徐々に添加した。中間体(f)の生成が完了するまで、反応液を撹拌した。
5.9部の{2−[(4−アミノベンゼン)スルホニル]エトキシ}スルホン酸(g)を50部の水の中に懸濁させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、6.2部の37%塩酸を添加した。10分間撹拌してから、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。その反応液を0〜5℃で1時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
そのようにして得られたジアゾニウム塩を、pHをわずかに酸性側に維持しながら、(f)の溶液の中に徐々に添加した。その反応液を2時間撹拌した。反応が完結した後に、沈殿、濾過、及び乾燥させると、実施例1のもの15.2部が、黒色の固形物として得られた。
実施例2のための合成手順
8.0部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を50部の水に溶解させた。その反応混合物の中に、5.1部の亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。氷−塩混合物を使用して、その反応容器を冷却して、0〜5℃とした。10分後に、その反応混合物に7.5部の37%塩酸を添加した。その反応混合物を、1〜2時間撹拌した。反応が完結した後に、その反応混合物に0.2部のスルファミン酸を添加した。
8.0部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を50部の水に溶解させた。その反応混合物の中に、5.1部の亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。氷−塩混合物を使用して、その反応容器を冷却して、0〜5℃とした。10分後に、その反応混合物に7.5部の37%塩酸を添加した。その反応混合物を、1〜2時間撹拌した。反応が完結した後に、その反応混合物に0.2部のスルファミン酸を添加した。
8.7部のカップリング成分(b)を、50部の水の中に懸濁させた。ジアゾ成分を添加した。その反応混合物を、2時間撹拌した。反応が完結した後、塩を添加してから濾過することによって、16.1部の反応生成物(c)が得られた。
8.6部の2,5−ジメトキシフェニル−4(2−スルファトエチル)スルホニルアニリン(d)を50部の水の中に懸濁させ、10分間撹拌した。その反応混合物に7.5部の37%塩酸を添加した。氷−塩混合物を使用して、その反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、5.1部の亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。その反応混合物を、1〜2時間撹拌した。
反応が完結した後に、その反応混合物に0.2部のスルファミン酸を添加した。17.7部のカップリング剤(c)を50部の水の中に溶解させた。この溶液に、ジアゾ成分を、1時間かけて滴下により添加した。その反応混合物を、2時間撹拌した。反応が完結した後、塩を添加してから濾過することによって、26.3部の実施例3の化合物が得られた。
実施例124のための合成手順
6.7部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を70部の水の中に添加した。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。撹拌を10分間してから、20.7部の37%塩酸を添加した。その反応液を、0〜5℃で0.5時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
6.7部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を70部の水の中に添加した。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。撹拌を10分間してから、20.7部の37%塩酸を添加した。その反応液を、0〜5℃で0.5時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
7.66部の1−(スルファトエチルスルホニルエチル)−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−1,2−ジヒドロピリジン−3−カルボアミド(h)を、水/メタノール混合物の中に溶解させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。pHをわずかに酸性側に維持しながら、カップリング剤の中にジアゾニウム塩を徐々に添加した。中間体(i)の生成が完了するまで、反応液を撹拌した。
5.9部の{2−[(4−アミノベンゼン)スルホニル]エトキシ}スルホン酸(g)を50部の水の中に懸濁させた。氷を使用してその反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、6.2部の37%塩酸を添加した。10分間撹拌してから、1.5部の亜硝酸ナトリウムを添加した。その反応液を0〜5℃で1時間撹拌してから、0.2部のスルファミン酸を添加した。
そのようにして得られたジアゾニウム塩を、pHをわずかに酸性側に維持しながら、(i)の溶液の中に徐々に添加した。その反応液を2時間撹拌した。反応が完結した後に、沈殿、濾過、及び乾燥すると、実施例121のもの20.08部が、黒色の固形物として得られた。
染色例1
2部の式(I)として得られた染料及び50部の塩化ナトリウムを999部の水の中に溶解させ、5部の炭酸ナトリウム及び1部の均染剤を添加した。この染浴に、100部の綿織物を浸漬させた。染浴の温度を上げて30℃とし、30分間保持した。さらに、染浴の温度を60℃にまで上げ、60℃で60分間保持した。次いで、まず水を用いて、その染色した布地をすすぎ洗いした。次いで、その染色した布地を、1部の60%酢酸を含む水溶液1000部を使用して中和させ、50℃で30〜40分加熱した。その染色した布地を70℃で水を用いてすすぎ洗いしてから、洗濯用洗剤を用い沸騰状態で30〜40分かけて石鹸で落とし、次いで再度のすすぎ洗いをし、スパン乾燥させた。
2部の式(I)として得られた染料及び50部の塩化ナトリウムを999部の水の中に溶解させ、5部の炭酸ナトリウム及び1部の均染剤を添加した。この染浴に、100部の綿織物を浸漬させた。染浴の温度を上げて30℃とし、30分間保持した。さらに、染浴の温度を60℃にまで上げ、60℃で60分間保持した。次いで、まず水を用いて、その染色した布地をすすぎ洗いした。次いで、その染色した布地を、1部の60%酢酸を含む水溶液1000部を使用して中和させ、50℃で30〜40分加熱した。その染色した布地を70℃で水を用いてすすぎ洗いしてから、洗濯用洗剤を用い沸騰状態で30〜40分かけて石鹸で落とし、次いで再度のすすぎ洗いをし、スパン乾燥させた。
染色例2
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、80℃で20分間加熱し、1部の均染剤を添加した。次いで酢酸(60%)を使用してそのpHを4.5に調節し、100部の羊毛布地をその染浴に浸漬させた。染浴を加熱して、15分間40℃とした。温度を上げて98℃とし、98℃で90分間保持した。次いで染色温度を下げて60℃とし、布地を染浴から取り出した。水を用いてその染色した布地を洗浄し、スパン乾燥させた。
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、80℃で20分間加熱し、1部の均染剤を添加した。次いで酢酸(60%)を使用してそのpHを4.5に調節し、100部の羊毛布地をその染浴に浸漬させた。染浴を加熱して、15分間40℃とした。温度を上げて98℃とし、98℃で90分間保持した。次いで染色温度を下げて60℃とし、布地を染浴から取り出した。水を用いてその染色した布地を洗浄し、スパン乾燥させた。
染色例3
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、1部の均染剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドとの縮合反応生成物をベースとするもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを5に調節した。その染浴を加熱して、10分間50℃とし、次いで100部のポリアミド織布を浸漬させた。50分かけてその温度を110℃にまで上げ、次いで、冷却によってその染色温度を60℃にまで下げ、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いてそのポリアミド布地を洗浄し、石鹸洗いをし、スパン乾燥させた。
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、1部の均染剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドとの縮合反応生成物をベースとするもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを5に調節した。その染浴を加熱して、10分間50℃とし、次いで100部のポリアミド織布を浸漬させた。50分かけてその温度を110℃にまで上げ、次いで、冷却によってその染色温度を60℃にまで下げ、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いてそのポリアミド布地を洗浄し、石鹸洗いをし、スパン乾燥させた。
染色例4
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの炭酸ナトリウムカルシウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させた。液の付着率は70%であった。そのようにして前処理した織物を、2%の実施例(I)の染料、20%のスルホラン、0.01%のMergal K9N、及び77.99%の水を含む水性インキを用い、ドロップ・オン・デマンド(バブルジェット)インキ−ジェット印刷ヘッドを使用して、捺染した。捺染物は完全に乾燥させた。飽和スチームの手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させた。その捺染物を次いで温水洗いをし、95℃の熱水で堅牢洗いにかけた。温水で再びすすぎ洗いしてから、乾燥させた。
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの炭酸ナトリウムカルシウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させた。液の付着率は70%であった。そのようにして前処理した織物を、2%の実施例(I)の染料、20%のスルホラン、0.01%のMergal K9N、及び77.99%の水を含む水性インキを用い、ドロップ・オン・デマンド(バブルジェット)インキ−ジェット印刷ヘッドを使用して、捺染した。捺染物は完全に乾燥させた。飽和スチームの手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させた。その捺染物を次いで温水洗いをし、95℃の熱水で堅牢洗いにかけた。温水で再びすすぎ洗いしてから、乾燥させた。
Claims (15)
- 式(I)の化合物。
nは、0又は1であり;
Kは、以下において説明する、カップリング成分の基であり;
Aは、以下において説明する、中間成分の基であり;
Bは、以下において説明する、ジアゾ成分の基であり;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
Kは、一般式(K1)〜(K3)のうちの一つのカップリング成分であり;
R1及びR4は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R2、R5、及びR11は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、スルホメチル、又は−SO3Mであり;
R3、R6、R7、R8、R9、及びR12は、互いに独立して、
水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;そして
R10は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K2においては、結合点及びR5が、前記置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が前記置換基R6及びR7を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R5がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しているか、
又は、Kは、一般式(K4)〜(K6)のうちの一つのカップリング成分であり;
Tは、一般式(T1)〜(T3)のうちの一つの反応性末端基であり;
R24及びR25は、互いに独立して、ハロゲン又は次式の基であり、
又は
R24、R25、R26、R27、R28、R29、及びR30のそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)〜(1c)からなる群より選択される一種によって置換されており;
R31、R32、R339、及びR340は、互いに独立して、水素、アルキル、フェニル又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、及び−SO3Mからなる群より選択される一種によって置換されているフェニル;アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N,N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R33、R34及びR338は、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、エステル、カルバモイル、SO3M、又は−SO2Xであり;
ここで、Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3M、SSO3M、OCOCH3、OPO3M又はハロゲンである)であり;
pは、1〜5の整数であり;
R13及びR15は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R12、R16、及びR22は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
R14、R17〜R20、及びR23は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、若しくは−SO3M;アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R21は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K5においては、結合点及びR16が、前記置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が前記置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R16がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しており、
Aは、フェニレン又はナフチレンをベースとする中間成分であって、一般式(A1)〜(A2)を有しており;
R341〜R348は、互いに独立して、水素、アルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOMであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
式(2a)〜(2c)の基であり、
Uは、−O−、−S−、又は−N(R329)−であり;
R323、R327、及びR329は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R324、R325、R326、及びR328は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
rは、0〜6の整数であり;
sは、1〜6の整数であり;
**は、A1及びA2との結合点を表し;
***は、Tとの結合点を表し;
Bは、ジアゾ成分であって、一般式(B1)又は(B2)のいずれかを有しており;
R34〜R40及びR351は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R41、CONH2、S(O)2R42、−SO2Xであるか、又はT若しくは一般式(E1)〜(E3)によりアミノ置換されており;
Vは、−O−、−S−、又は−N(R352)−であり;
R43、R47、及びR352は、互いに独立して、水素、アルキル、SO3Mによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R44、R45、R46、及びR48は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖であり;
R330、R331、R332、及びR333は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R334、CONH2、S(O)2R335、又は式(3a)の基であり;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R41、R42、R334、及びR335は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
cは、0〜6の整数であり、
dは、1〜6の整数であり、
****は、B1とB2との結合点を表し、
*****は、Tとの結合点を表し、
******はE3との結合点を表し、
T及びXは、先に定義されたのと同じであるが;
ただし、一般的には、一般式(I)の前記染料には少なくとも1種の反応性末端基が含まれている] - 式(Ia)〜(If)のうちの一つを有する、請求項1に記載の化合物。
R49、R85、R58、R66、及びR78は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R52、R53、R56、R57、R64、R65、R72、R73、R76、R77、R83、及びR84は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R86、CONH2、S(O)2R87、又は−SO2Xであり;
R86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R61〜R63、R69〜R71、R80〜R82は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり、
そして、X及びMは請求項1で定義されたものである] - 式(Ig)及び(Ih)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R90及びR94は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
D1及びD2は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R92、R93、R99、及びR100は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R101、CONH2、S(O)2R102又は−SO2Xであり;
R101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R96〜R98は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であるが;
ただし、D1及びD2は、残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
M、X及びTは、請求項1において定義されたものと同じである] - 式(Ii)〜(Il)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R105、R110、R115及びR123は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
R107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R131、CONH2、S(O)2R132、又は−SO2Xであり;
R131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
E4〜E7は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり、
そしてMは、請求項1で定義されたものである] - 式(Im)〜(Ip)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R135、R139、R143及びR150は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
D3、D4、D5、及びD6は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R157、CONH2、S(O)2R158又は−SO2Xであり;
R157及びR158は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
E8〜E11は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、M、及びXは、請求項1において定義されたものと同じである] - 式(Iq)〜(It)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は、−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSO3Mである)であるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
R166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R195、CONH2、S(O)2R196又は−SO2Xであり;
R195及びR196は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
Xは、先の定義と同じであり、
M及びTは、請求項1において定義されたものである] - 式(Iu)〜(Ix)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
R201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
−SO2Xによって置換されたアルキル又はアリールであるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むが;
ここで、Xは、ビニル又は基−CH2CH2−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえば、OSO3Mある)であり;
R204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R233、CONH2、S(O)2R234又は−SO2Xであり;
R233及びR234は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
E12〜E15は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
Xは、先の定義と同じであり、
M及びTは、請求項1において定義されたものである] - 式(Iy)〜(Iab)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R237、R245、R253及びR264は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R238、R246、R254、及びR265は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SO3Mであり;
R239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルであり;
R243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R276、CONH2、S(O)2R277、又は−SO2Xであり;
R276及びR277は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり、
そして、X、M及びTは、請求項1で定義されたものである] - 式(Iac)〜(Iaf)のうちの一つを有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
R280、R288、R296及びR307は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
R281、R289、R297、及びR308は、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SO3Mであり;
R282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R312は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄を有するアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSO3Mからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
R286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SO3M、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R318、CONH2、S(O)2R319、又は−SO2Xであり;
R318及びR319は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
R302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子を有するアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SO3M、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
E16〜E19は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、M、及びXは、請求項1において定義されたのと同じ意味を有している] - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の2種以上の化合物からなる、化学的組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、化学的組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、染色のための水溶液。
- 請求項1の式(I)で示される化合物を製造するための方法であって、
a)式(IV)の化合物をジアゾ化させるステップ、
b)ステップa)において得られた前記ジアゾニウム塩を、式Kの化合物と反応させて、式(V)の中間体を得るステップ、
cx1)場合によっては、ステップc)の前記ジアゾ化された反応生成物を化合物(A−NH2)とカップリングさせるステップ、及び
cx2)ステップcx1)の前記カップリング反応生成物をジアゾ化させるステップ、
d)ステップc)の前記ジアゾ化された反応生成物を前記中間体Vとカップリングさせて、ステップc)の場合においては、一般式(VI)のビスアゾ−反応生成物を得るか、
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、請求項10又は11に記載の化学的組成物、又は請求項12に記載の水溶液の使用であって、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造繊維、再生繊維、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びLyocell繊維;並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6及びアラミド繊維、からなる群から選択される繊維、さらにはそのような繊維のブレンド物を染色するための、使用。
- 繊維及びブレンド物であって、請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を、化学的及び/又は物理的に結合された形で含む、植物繊維、種子繊維、綿、有機綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、オーガニックウール、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造繊維、再生繊維、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙繊維、セルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びLyocell繊維;並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6及びアラミド繊維、からなる群から選択されるそのような繊維を含む、繊維及びブレンド物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12004552 | 2012-06-18 | ||
EP12004552.1 | 2012-06-18 | ||
PCT/EP2013/062197 WO2013189813A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-06-13 | Reactive dyes, process for the production thereof and their use |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015531001A true JP2015531001A (ja) | 2015-10-29 |
Family
ID=48669907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015517683A Pending JP2015531001A (ja) | 2012-06-18 | 2013-06-13 | 反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2875076B1 (ja) |
JP (1) | JP2015531001A (ja) |
KR (1) | KR20150023403A (ja) |
CN (1) | CN104395408B (ja) |
ES (1) | ES2695152T3 (ja) |
MX (1) | MX366151B (ja) |
PT (1) | PT2875076T (ja) |
WO (1) | WO2013189813A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104060479A (zh) * | 2014-07-02 | 2014-09-24 | 张家港市杨舍新米洋针织厂 | 一种羊毛纤维混纺面料 |
CN108457102B (zh) * | 2018-03-23 | 2020-08-04 | 江西服装学院 | 一种羊绒织物的数码印花与传统扎染的结合工艺 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1544393A1 (de) * | 1966-01-29 | 1970-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
BE795634A (fr) * | 1972-02-26 | 1973-08-20 | Basf Ag | Colorants dis-azoiques hydrosolubles de la serie du pyrazole |
DE2419763A1 (de) * | 1974-04-24 | 1975-12-18 | Basf Ag | Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe |
CH629240A5 (de) * | 1976-09-02 | 1982-04-15 | Henkel Kgaa | Mittel zum faerben von keratinhaltigem material. |
DE4125266A1 (de) | 1991-07-31 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE4201611A1 (de) | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
DE4201609A1 (de) | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
GB9221140D0 (en) | 1992-10-08 | 1992-11-25 | Ici Plc | Chemical compounds |
JP3239497B2 (ja) * | 1992-12-24 | 2001-12-17 | 三菱化学株式会社 | 記録液 |
DE19600765A1 (de) | 1996-01-11 | 1997-07-17 | Basf Ag | Reaktive Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminonaphthalinsulfonsäuren sowie deren Zwischenprodukte |
GB9601696D0 (en) | 1996-01-27 | 1996-03-27 | Zeneca Ltd | Organic chemicals |
GB9710611D0 (en) * | 1997-05-23 | 1997-07-16 | Clariant Int Ltd | New disazo dyestuffs |
DE19825202A1 (de) | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Basf Ag | Tris- und Polyazofarbstoffe sowie ihre Mischungen |
DE50002976D1 (de) | 1999-11-05 | 2003-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US6585782B2 (en) | 2001-02-27 | 2003-07-01 | Everlight Usa, Inc. | Mixtures of reactive dyes and their use |
JP2002226724A (ja) | 2001-02-02 | 2002-08-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | アゾ化合物又はその塩、及び、それらの繊維材料への適用 |
KR100892861B1 (ko) | 2001-10-12 | 2009-04-15 | 시바 홀딩 인크 | 섬유 반응성 아조 염료, 이의 제조방법 및 이를 사용하는 염색 또는 날염 방법 |
CN1313542C (zh) | 2001-11-07 | 2007-05-02 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 纤维活性染料,它们的制备和它们的用途 |
-
2013
- 2013-06-13 JP JP2015517683A patent/JP2015531001A/ja active Pending
- 2013-06-13 ES ES13730178T patent/ES2695152T3/es active Active
- 2013-06-13 KR KR20147035480A patent/KR20150023403A/ko active IP Right Grant
- 2013-06-13 WO PCT/EP2013/062197 patent/WO2013189813A1/en active Application Filing
- 2013-06-13 PT PT13730178T patent/PT2875076T/pt unknown
- 2013-06-13 EP EP13730178.4A patent/EP2875076B1/en active Active
- 2013-06-13 MX MX2014015535A patent/MX366151B/es active IP Right Grant
- 2013-06-13 CN CN201380032381.5A patent/CN104395408B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2875076B1 (en) | 2018-08-15 |
MX2014015535A (es) | 2015-08-14 |
PT2875076T (pt) | 2018-11-23 |
CN104395408A (zh) | 2015-03-04 |
KR20150023403A (ko) | 2015-03-05 |
EP2875076A1 (en) | 2015-05-27 |
WO2013189813A1 (en) | 2013-12-27 |
ES2695152T3 (es) | 2019-01-02 |
CN104395408B (zh) | 2017-04-26 |
MX366151B (es) | 2019-06-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6356300B2 (ja) | 金属原子を含まない反応性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 | |
JP2015523436A (ja) | 金属原子を含まない反応性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用 | |
JP2015531001A (ja) | 反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
JP6196741B2 (ja) | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
JP6278429B2 (ja) | 金属を含まない酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
JP6452171B2 (ja) | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
JP6406722B2 (ja) | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
KR101916990B1 (ko) | 무금속 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
JP2015525280A (ja) | 反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用 | |
EP2868713A1 (en) | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use | |
AU2013279552A1 (en) | Reactive dyes, process for the production thereof and their use | |
EP2868711A1 (en) | Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use | |
JP2017500431A (ja) | 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用 | |
EP2868703A1 (en) | Metal free acid dyes, process for their production and their use | |
EP2868708A1 (en) | Metal-free acid dyes, process for the production thereof and their use |