JP2015525280A - 反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用 - Google Patents

反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2015525280A
JP2015525280A JP2015517686A JP2015517686A JP2015525280A JP 2015525280 A JP2015525280 A JP 2015525280A JP 2015517686 A JP2015517686 A JP 2015517686A JP 2015517686 A JP2015517686 A JP 2015517686A JP 2015525280 A JP2015525280 A JP 2015525280A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
amino
carbamoyl
sulfamoyl
alkyl
monocycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2015517686A
Other languages
English (en)
Inventor
シヴァムルガン、ヴァジラヴェル
バービエル、ロクサーナ
Original Assignee
ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング filed Critical ダイスター・カラーズ・ディストリビューション・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング
Publication of JP2015525280A publication Critical patent/JP2015525280A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/022Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
    • C09B62/026Azo dyes
    • C09B62/032Metal complex azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/443Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/447Azo dyes
    • C09B62/455Metal complex azo dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

本発明は、式(I)の反応性染料(その中の、n、A、B及びKは特許請求項において定義されたものである)及びそれらの混合物、それらを調製するための方法、並びにヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するためのそれらの使用、に関する。【化1】

Description

本発明は、ヒドロキシル含有、アミノ含有、及びカルボキサミド含有材料を染色及び捺染するための反応性染料及びそれらの金属錯体の技術分野に関する。
少なくとも1個のアンカーを含むビスアゾ及びポリアゾ残基をベースとする金属錯体反応性染料は、従来技術からも公知であり、各種の用途において着色剤として使用することができるが、これについてはたとえば以下の特許を参照されたい:特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、特許文献5、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、特許文献10、特許文献11、特許文献12、及び特許文献13。
独国特許第3514969号明細書 独国特許第3515407号明細書 米国特許第5319074号明細書 米国特許第3450689号明細書 米国特許第3462409号明細書 米国特許第3457251号明細書 米国特許第3457252号明細書 英国特許第1279283号明細書 英国特許第1553474号明細書 国際公開第2003104335号パンフレット 米国特許第5527886号明細書 独国特許第3519551号明細書 米国特許第4939243号明細書
ヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料の染色及び捺染の文脈においては、公知の染料は、固着性が低い、湿潤堅牢性及び耐光堅牢性のレベルが中程度であるなど、多くの技術的難点を有している。したがって、優れた技術的性能を有する新規な反応性染料の開発が必要とされている。
驚くべきことには、以下に記載する式(I)の染料が、公知の染料よりも高度に有利な性質を示すということが今や見出された。それらは、優れた湿潤堅牢性及び耐光堅牢性、優れた生態学的特性を有し、さらにはダークバイオレット、ダークブラウン、ネイビー及びブラックも含めて、広い範囲の色調範囲を達成することが可能である。
本発明は、式(I)の染料及びそれらの混合物に関する。
Figure 2015525280
式中、
nは、整数の0又は1であり;
Kは、以下において説明する、複素環式カップリング成分の基であり;
Aは、nが1のときは、以下において説明する中間成分の基であり、nが0のときは、Bの意味を有し;
Bは、以下において説明する、ジアゾ成分の基であり;
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C〜C)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであり;
Kは、次の一般式(K1)〜(K3)のカップリング成分であり;
Figure 2015525280
式中、
及びRは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
、R、及びR11は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
、R〜R及びR12は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は、−SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基であって、アルカリ性条件下では、その分子から離れて、ビニルスルホン官能基を生ずるであろう基であり、そのような基の例としては、OSOM、SSOM、OCOCH、OPOM、及びハロゲンが挙げられる)であり;
そして、
10は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K2においては、結合点及びRが、置換基R及びRを担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R及びRを担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、Rがそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しているか、
又は
Kは、次の一般式(K4)〜(K6)のカップリング成分であり;
Figure 2015525280
ここで、
Tは、一般式(T1)〜(T3)の反応性末端基であり;
Figure 2015525280
式中、
24及びR25は、互いに独立して、ハロゲン又はであるか、又は
Figure 2015525280
26〜R30は、互いに独立して、ハロゲンであるか;
又は、
24〜R30のそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)〜(1c)から選択される基の一つによって置換されており;
Figure 2015525280
式中、
31、R32、R339、及びR340は、互いに独立して、水素、アルキル、フェニル又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、及び−SOMからなる群から選択される一種によって置換されているフェニル;アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−Nシクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
33、R34及びR338のそれぞれは、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、エステル、カルバモイル、SOM、又は−SOXであり;
ここで、Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSOM、SSOM、OCOCH、OPOM又はハロゲンである)であり;
pは、1〜5の整数であり;
13及びR15は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
12、R16、及びR22は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
14、R17〜R20及びR23は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−Nシクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
21は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
ここで、一般式K5においては、結合点及びR16が、置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R16がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しており、
Aは、フェニレン又はナフチレンの中間成分であって、一般式(A1)又は(A2)を有しており;
Figure 2015525280
341〜R348は、互いに独立して、水素、アルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
式(2a)〜(2c)の基であり、
Figure 2015525280
ここで、R349及びR350は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、又はTであるが;
ここで、Tは、先のものと同じ意味を有しており;
Uは、−O−、−S−、又は−N(R329)−であり;
323、R327、及びR329は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
324、R325、R326、及びR328は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
rは、0〜6の整数であり;
sは、1〜6の整数であり;
**は、A1又はA2との結合点を表し;
***は、Tとの結合点を表すが、
Tは、先のものと同じ意味を有しており;
Bは、ジアゾ成分であって、一般式(B1)又は(B2)のいずれかを有しており;
Figure 2015525280
式中、
35〜R40及びR351は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R41、CONH、S(O)42、−SOXであるか、又はT若しくは一般式(E1)〜(E3)によりアミノ置換されており;
Figure 2015525280
式中、
Vは、−O−、−S−、又は−N(R352)−であり;
43、R47、及びR352は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
44、R45、R46、及びR48は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
330〜R333は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R334、CONH、S(O)335、又は式(3a)の基であり;
Figure 2015525280
336及びR337は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
41、R42、R334、及びR335は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
cは、0〜6の整数であり;
dは、1〜6の整数であり;
****は、B1とB2との結合点を表し;
*****は、Tとの結合点を表し;
******はE3との結合点を表し;
T及びXは、先の定義と同じであるが;
Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C〜C)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオン;
好ましくは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はアルカリ土類金属の1当量、特に好ましくは、水素、ナトリウム、カリウム、又はリチウムであるが;
ただし、一般的には、一般式(I)の染料には少なくとも1種の反応性末端基が含まれている。
本発明は、式(I)の染料のすべてのタイプの互変異性体及び幾何異性体に関連する。
本出願に現れるアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、1〜12個のC原子を有していてよく、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、及びn−ドデシル、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、n−ペンチル、イソペンチル、n−ヘキシル、及び2−エチルヘキシルである。同じ論理がアルコキシ基にもあてはまり、それらはたとえばメトキシ及びエトキシである。
シクロアルキル基は、(C〜C)−シクロアルキル基、好ましくは(C〜C)−シクロアルキル、特に好ましくはシクロペンチル及びシクロヘキシルである。「シクロアルキル」という用語には、本出願の目的においては、置換シクロアルキル基及び同様に不飽和シクロアルキル基が含まれる。このタイプの好ましい基は、シクロペンテニルである。好ましい置換基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、−SOM、−COOM、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ(ヒドロキシアルキル)アミノ、ビス(ヒドロキシアルキル)アミノ、モノアルキル−モノ(ヒドロキシアルキル)アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、又はアシルオキシである。特に好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、ニトロ、シアノ、−SOM、−COOM、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、又はアシルアミノである。
アルケニル基は、直鎖状であってもあるいは分岐状であってもよく、たとえばビニル及びアリルである。「アルケニル」という用語には、本出願の目的においては、同様にアルキニル基、たとえばエチニル及びプロパルギルが含まれる。
ヘテロシクロアルキル基は、好ましくはピロリジン、ピペリジン、モルホリン、又はピペラジン、テトラヒドロフラン、イミダゾール、トリアゾールである。
本出願に現れるアリール基は、フェニル又はナフチルである。「フェニル」及び「ナフチル」という用語には、非置換及び置換されたフェニル及びナフチルが含まれる。好ましい置換基は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アシル、ニトロ、シアノ、−SOM、−COOM、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノ(ヒドロキシアルキル)アミノ、ビス(ヒドロキシアルキル)アミノ、モノアルキル−モノ(ヒドロキシアルキル)アミノ、カルバモイル、スルファモイル、アシルアミノ、ウレイド、アミノスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、又はアシルオキシである。特に好ましい置換基は、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、ニトロ、シアノ、−SOM、−COOM、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、又はアシルアミノである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは,フッ素、塩素又は臭素、特に好ましくは、塩素及び臭素である。
本発明の好ましい実施態様は、式(Ia)〜(If)の染料及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、
49、R58、R66、R78、及びR85は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
52、R53、R56、R57、R64、R65、R72、R73、R76、R77、R83、及びR84は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R86、CONH、S(O)87、又は−SOXであり;
86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
61〜R63、R69〜R71、及びR80〜R82は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基である。
本発明の特に好ましい染料においては、
49、R58、R66、R74、R78、及びR85は、水素又は(C〜C)−アルキル又はアリールであり;
50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SOM、又は−COOMであり;
51、R55、R60、及びR68は、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン及び−SOMから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
61〜R63、R69〜R71、及びR80〜R82は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
88及びR89は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキルであり;
T、X及びMは、先の定義と同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Ig)及び(Ih)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
式中、
90及びR94は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
及びDは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
92、R93、R99、及びR100は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R101、CONH、S(O)102又は−SOXであり;
101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
96〜R98は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であるが;
ただし、D及びDは、残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
T及びMは、先に定義されたのと同じである。
式(Ig)及び(Ih)の特に好ましい染料においては、
90及びR94は、独立して、水素又は(C〜C)−アルキル又はアリールであり;
91及びR95は、独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SOM、又は−COOMであり;
及びDは、独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン又は−SOM、アミノ、N−アルキルアミノから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリールであり;
96〜R98は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Ii)〜(Il)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、
105、R110、R115及びR123は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R131、CONH、S(O)132、又は−SOXであり;
131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
〜Eは、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基である。
本発明の特に好ましい染料においては、
105、R110、R115、及びR123は、互いに独立して、水素、又は(C〜C)−アルキル又はアリールであり;
106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SOM、又は−COOMであり;
107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン及び−SOMから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアリールであり;
118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SOM又は−SOXであり;
131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシルによって置換されたアルキルであり;
〜Eは、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Im)〜(Ip)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、
135、R139、R143及びR150は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
、D、D、及びDは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか;
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか、
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R157、CONH、S(O)158又は−SOXであり;
157及びR158は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じである。
式(Im)〜(Ip)の特に好ましい染料においては、
135、R139、R143、及びR150は、互いに独立して、水素、又は(C〜C)−アルキル又はアリールであり;
136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、スルホメチル、−SOM、又は−COOMであり;
、D、D、及びDは、互いに独立して、アルキル又はアリール;アルキル、アルコキシ、ハロゲン及び−SOMから選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキル又はアリール、アミノ、N−アルキルアミノ;又はTによって置換されたアミノ基であり;
137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、−SOM又は−SOXであり;
145〜R147及びR152〜R154は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
〜E11は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じである。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iq)〜(It)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、
161、R168、R175、及びR185のそれぞれは、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
−SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここでXは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSOMである)であるか、又は反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基であり;
166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R195、CONH、S(O)196又は−SOXであり;
195及びR196は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、式(2a)〜(2c)の基を含み;
Xは、先に定義されたものと同じである。
本発明の特に好ましい染料においては、
161、R168、R175、及びR185は、互いに独立して、(C〜C)−アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
162、R169、R176、及びR186は、ヒドロキシル又はアミノであり;
163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルオキシ、ハロゲン、−SOM又は−SOX、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ハロゲン又は−SOMであり;
180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iu)〜(Ix)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
199、R206、R213、及びR223は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
又は
−SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSOMである)であるか、又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R233、CONH、S(O)234又は−SOXであり;
233及びR234は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基であり;
12〜E15は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先のものと同じ意味を有している。
本発明の特に好ましい染料においては、
199、R206、R213、及びR223は、互いに独立して、(C〜C)−アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルオキシ、ハロゲン、−SOM又は−SOX、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ハロゲン又は−SOMであり;
218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
12〜E15は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T及びXは、先のものと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iy)〜(Iab)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280

式中、
237、R245、R253及びR264は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
238、R246、R254、及びR265は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R276、CONH、S(O)277、又は−SOXであり;
276及びR277は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)を含む。
式(Iy)〜(Iab)の特に好ましい染料においては、
237、R245、R253、及びR264は、水素、又は(C〜C)−アルキル、アリール、(C〜C)−アルキルオキシであり;
238、R246、R254、及びR265は、(C〜C)−アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル、又はスルホメチルであり;
239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルオキシ、アリール;
又は、−Alk−SOX、
又は、ハロゲン、−SOM又は−SOXから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ハロゲン、又は−SOMであり;
259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
T、X及びMは、先に定義されたものと同じ意味を有している。
本発明のさらに好ましい実施態様は、式(Iac)〜(Iaf)の染料、及びそれらの混合物である;
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、
280、R288、R296及びR307は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
又は
ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
281、R289、R297、及びR308は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R312は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
又は
1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
又は
ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R318、CONH、S(O)319、又は−SOXであり;
318及びR319は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか、又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
16〜E19は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先に定義されたものと同じ意味を有している。
本発明の特に好ましい染料においては、
280、R288、R296、及びR307は、互いに独立して、水素、又は(C〜C)−アルキル、アリール、(C〜C)−アルキルオキシであり;
281、R289、R297、及びR308は、互いに独立して、(C〜C)−アルキル、シアノ、カルバミド、アルコキシカルボニル、カルボニル又はスルホメチルであり;
282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R311は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルキルオキシ、アリール;
又は、−Alk−SOX、
又は、ハロゲン、−SOM又は−SOXから選択される1種又は複数の基によって置換されたアリール、又はTを用いて置換された自由電子価であり;
286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ハロゲン、又は−SOMであり;
302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシル、ヒドロキシル、カルバミド、ハロゲン、又は−SOMであるか、又は式(2a)〜(2c)の基を含み;
16〜E19は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
T、X及びMは、先に定義されたのと同じである。
本発明の好ましい染料の例は、一般式(II)に相当する1〜168(表1)の染料である。
Figure 2015525280
式中、
は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
本発明の好ましい染料のさらなる例は、一般式(III)に相当する169〜336(表2)の染料である。
Figure 2015525280
式中、
は、複素環式カップリング成分の基であって、先にKについて記したのと同じ意味を有し;
は、中間成分の基であって、先にAについて記したのと同じ意味を有し;
は、ジアゾ成分の基であって、先にBについて記したのと同じ意味を有し;
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムである。
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
Figure 2015525280
本発明はさらに、式(I)の染料を調製するためのプロセスも提供するが、それには、式(IV)の化合物のジアゾ化及び、それによって得られたジアゾニウム塩を式Kの化合物と反応させて一般式(V)の中間体を得ることが含まれる。
Figure 2015525280
さらなるステップにおいて、ジアゾ成分(B−NH)をジアゾ化させ、中間体Vとカップリングさせて、一般式(VI)のビスアゾを得る。
Figure 2015525280
別な方法として、ジアゾ成分(B−NH)を、ジアゾ化させ、化合物(A−NH)とカップリングさせて、中間体(VII)を得ることもできる。さらに、その中間体(VII)をジアゾ化させ、化合物(V)とカップリングさせて、一般式(VIII)のトリスアゾ染料が得られる。
Figure 2015525280
さらに、染料(VI)及び(VIII)を銅塩、特に硫酸銅と反応させると、銅錯体染料の(IX)及び(X)が得られる。
Figure 2015525280
Figure 2015525280
式中、A、B及びKは、先に記したのと同じ意味を有する。
式(IV)、B−NH及び(VII)の化合物のジアゾ化は、当業者には公知であるジアゾ化の手段、好ましくは、塩酸、硫酸若しくはリン酸又はそれらの混合物のような無機酸、又は酢酸若しくはプロピオン酸又はそれらの混合物のような有機酸を使用した酸性媒体の中で、亜硝酸ナトリウム又はニトロシル硫酸を使用することによって、実施することができる。無機酸と有機酸との混合物もまた、有利に使用することができる。
式(IV)、B−NH及び(VII)のジアゾ化された化合物の、式(K)及び(V)の化合物とのカップリング反応も、公知の方法により同様に実施することができる。
染料(VI)及び(VIII)の錯体形成反応も、公知の方法により同様に実施することができる。
式A、B及びKの化合物は公知であって、市場で入手することができるし、あるいは、当業者には公知の一般的な化学反応の手段によって合成することもできる。
本発明はさらに、ヒドロキシル含有及び/又はカルボキサミド含有材料を染色又は捺染するための本発明の染料の使用を提供するか、又は、ヒドロキシル含有、アミノ含有、及び/又はカルボキサミド含有材料を染色又は捺染するためのプロセスを提供するが、その場合染料を材料に染着させ、通常の手段によってその材料の上に固着させるが、そのプロセスでは本発明による染料を使用する。
ヒドロキシル含有材料は天然由来であっても、合成由来であってもよい。例を挙げれば、セルロース繊維材料、好ましくは綿、リネン、麻、ジュート及びラミー繊維、再生セルロース繊維たとえば好ましくはステープルビスコース及びフィラメントビスコース、化学改質セルロース繊維、たとえばアミノ化セルロース繊維、さらにはポリビニルアルコールなどがある。
カルボキサミド含有材料としては、たとえば、合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン、たとえば羊毛その他の動物の毛、絹、皮革、ナイロン−6,6、ナイロン−6、ナイロン−11、及びナイロン−4などが挙げられる。
上述のヒドロキシル含有及び/又はカルボキサミド含有材料は、各種の形態で存在させることができる。たとえば、たとえば紙及び皮革のようなシート状の構造の形態で、ナイロンフィルムのようなフィルムの形態で、たとえばポリアミド及びポリウレタンからなるバルクマス(bulk mass)の形態で、特にはたとえばセルロース繊維のような繊維の形態で存在させる。それらの繊維は、織物繊維たとえば織布又は糸の形態であるか、あるいは「かせ」若しくは巻取りパッケージの形態であるのが好ましい。
本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、染色又は捺染プロセスにおける単一の染色製品として使用することもできるし、あるいは、染色組成物又は捺染組成物における二成分、三成分又は多成分を組み合わせた製品の一部として使用することもできる。
本発明の染料及びそれらの塩又は混合物は、他の公知の染料及び/又は市販の染料との相溶性が高く、そのような染料と共に使用して、同様に良好な技術的性能の特別な色相を与えることができる。技術的性能としては、ビルドアップ性、堅牢性、及び均染性が挙げられる。
本発明による染料は、水溶性染料に関連した公知の染着技術によって、上述の材料、特に上述の繊維材料に適用することができる。このことは、染色プロセス及び捺染プロセスのいずれにもあてはまる。
それは、羊毛又はその他の天然ポリアミド若しくは合成ポリアミド及びそれらと他の繊維材料との混合物からなる繊維材料を染色させる場合に特にあてはまる。通常は、染色すべき材料を温度約40℃の浴に浸漬し、その中でしばらく撹拌し、次いで染浴を所望の弱酸性のpH、好ましくは弱酢酸性のpHに調節するが、実際の染色は60〜98℃の温度で実施される。しかしながら、この染色は沸騰温度又は、密閉した染色装置の中で106℃までの温度で実施することもできる。
本発明による染料の水への溶解性が非常に高いので、それらを通常の連続染色プロセスにおいても幸便に使用することができる。
本発明の染料はさらに、デジタル捺染プロセス、特にデジタル織物捺染において使用することもできる。このためには、本発明の染料をインキの中に配合する必要がある。本発明による染料を含むデジタル捺染のための水性インキもまた同様に、本発明の主題の一部を形成する。
本発明のインキには、本発明の染料を、インキの全重量を基準にして、好ましくは0.1重量%〜50重量%、より好ましくは1重量%〜30重量%、最も好ましくは1重量%〜15重量%の範囲の量で含む。
本発明の染料と同様に、それらのインキには、所望により、デジタル捺染において使用されるさらなる染料が含まれていてもよい。
連続流動プロセスで使用する本発明のインキでは、電解質を添加することにより、0.5〜25mS/mの導電率になるようにすることも可能である。有用な電解質としてはたとえば、硝酸リチウム及び硝酸カリウムなどが挙げられる。本発明のインキでは、全量で1〜50%、好ましくは5〜30重量%の有機溶媒を含むことができる。好適な有機溶媒としては、たとえば以下のものが挙げられる:アルコール類たとえば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、イソプロパノール、1−ブタノール、tert−ブタノール、ペンチルアルコール、多価アルコール類たとえば、1,2−エタンジオール、1,2,3−プロパントリオール、ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−プロパンジオール、2,3−プロパンジオール、ペンタンジオール、1,4−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ヘキサンジオール、D,L−1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−オクタンジオール、ポリアルキレングリコール類たとえば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1〜8個のアルキレン基を有するアルキレングリコール類たとえば、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、チオグリコール、チオジグリコール、ブチルトリグリコール、ヘキシレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、多価アルコールの低級アルキルエーテル類たとえば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールイソプロピルエーテル、ポリアルキレングリコールエーテル類たとえば、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールグリセロルエーテル、ポリエチレングリコールトリデシルエーテル、ポリエチレングリコールノニルフェニルエーテル、アミン類たとえば、メチルアミン、エチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−アセチルエタノールアミン、N−ホルミルエタノールアミン、エチレンジアミン、尿素誘導体類たとえば、尿素、チオ尿素、N−メチル尿素、N,N’−イプシロンジメチル尿素、エチレン尿素、1,1,3,3−テトラメチル尿素、アミド類、たとえば:ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトアミド、ケトン類又はケトアルコール類たとえば、アセトン、ジアセトンアルコール、環状エーテル類たとえば、テトラヒドロフラン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、2−ブトキシエタノール、ベンジルアルコール、2−ブトキシエタノール、ガンマ−ブチロラクトン、イプシロン−カプロラクタム、さらにスルホラン、ジメチルスルホラン、メチルスルホラン、2,4−ジメチルスルホラン、ジメチルスルホン、ブタジエンスルホン、ジメチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、N−シクロヘキシルピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチルピロリドン、2−ピロリドン、1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ピロリドン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、1,3−ビスメトキシメチルイミダゾリジン、2−(2−メトキシエトキシ)エタノール、2−(2−エトキシエトキシ)エタノール、2−(2−ブトキシエトキシ)エタノール、2−(2−プロポキシエトキシ)エタノール、ピリジン、ピペリジン、ブチロラクトン、トリメチルプロパン、1,2−ジメトキシプロパン、ジオキサン酢酸エチル、エチレンジアミンテトラアセテート、エチルペンチルエーテル、1,2−ジメトキシプロパン及びトリメチロールプロパン、及びトリメチルプロパン。
本発明のインキには慣用される添加剤をさらに含んでいてもよく、たとえば粘度調整剤を用いて、温度範囲20〜50℃における粘度を1.5〜40.0mPasの範囲とする。好適なインキでの粘度は1.5〜20mPas、特に好適なインキでの粘度は1.5〜15mPasである。
有用な粘度調整剤としては、たとえば以下のレオロジー添加剤が挙げられる:ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマー、ポリエーテルポリオール、複合増粘剤、ポリ尿素、ポリウレタン、アルギン酸ナトリウム、変性ガラクトマンナン、ポリエーテル尿素、ポリウレタン、ノニオン性セルロースエーテル。
その他の添加剤として、本発明のインキに界面活性剤を加えて界面張力を20〜65mN/mに調整することもできるが、これは使用するプロセス(サーマル又はピエゾ技術)の機能として必要な場合に採用する。有用な界面活性剤としてはたとえば、各種界面活性剤、特にノニオン性界面活性剤、ブチルジグリコール、1,2−ヘキサンジオールなどが挙げられる。
本発明のインキにはさらに、通常使用される添加物たとえば真菌や細菌の成長を抑制するための物質を、インキの全重量を基準にして0.01〜1重量%の量で加えることができる。
このインキは、常法に従って、成分を水に混合させることによって調製することができる。
本発明のインキは、幅広く各種の予備処理をした材料、たとえば絹、皮革、羊毛、ポリアミド繊維及びポリウレタン、及び各種のセルロース系繊維材料を捺染するための、インクジェット捺染プロセスにおいて特に有用である。ブレンド布地、たとえば綿、絹、羊毛とポリエステル繊維若しくはポリアミド繊維とのブレンド物もまた、同様に捺染することができる。
捺染インキに必要なすべての化学薬品がすでに含まれている、通常の織物の捺染の場合とは対照的に、デジタル又はインクジェットプリントの場合には、別の前処理ステップにおいて助剤を織物基材に塗布しておかねばならない。
たとえばセルロース及び再生セルロース繊維、さらには絹及び羊毛のような織物基材の前処理は、捺染に先立って水性アルカリ液で行う。それに加えて、捺染インキを適用したときに移動性物質(motives)の流動を防止するための増粘剤、たとえばアルギン酸ナトリウム、変性ポリアクリレート、又は高エーテル化ガラクトマンナンなどが必要である。
これらの前処理用反応剤は、好適なアプリケータを使用して所定の量を均一に織物基材に塗布するが、そのためにはたとえば、2本又は3本ロールパッド、無接触スプレー技術を用いたり、発泡塗布の手段によったり、あるいは程よく適合させたインクジェット技術を用いたりして、その後に乾燥させる。
以下の実施例を使用して、本発明を説明する。部及びパーセントは、特に記さない限り、重量によるものである。重量部と容積部との間の関係は、キログラムとリットルの間の関係と同じである。
実施例1のための合成手順
8.0部の4−アミノ−5−ヒドロキシナフタレン−2,7−ジスルホン酸(a)を50部の水に加えて、溶解させた。氷−塩混合物を使用して、その反応容器を冷却して、0〜5℃とした。10分後に、その反応混合物に7.5部の37%塩酸を添加した。その反応混合物を、1〜2時間撹拌した。反応が完結した後に、その反応混合物に0.2部のスルファミン酸を添加した。
8.7部のカップリング成分(b)を、50部の水の中に懸濁させた。そのpHを4.5に調節した。ジアゾ成分を添加した。その反応混合物を、2時間撹拌した。反応が完結した後、塩を添加してから濾過することによって、16.1部の反応生成物(c)が得られた。
Figure 2015525280
8.6部の2,5−ジメトキシフェニル−4(2−スルファトエチル)スルホニルアニリン(d)を50部の水の中に懸濁させ、10分間撹拌した。その反応混合物に7.5部の37%塩酸を添加した。氷−塩混合物を使用して、その反応容器を冷却して、0〜5℃とした。その反応混合物の中に、5.1部の亜硝酸ナトリウム溶液を添加した。その反応混合物を、1〜2時間撹拌した。
反応が完結した後に、その反応混合物に0.2部のスルファミン酸を添加した。17.7部のカップリング剤(c)を50部の水の中に溶解させた。この溶液に、ジアゾ成分を、1時間かけて滴下により添加した。その反応混合物を、2時間撹拌した。反応が完結した後、塩を添加してから濾過することによって、26.3部の実施例3の化合物が得られた。
Figure 2015525280
13.16部の染料(e)を50部の水の中に溶解させ、そのpHがわずかに酸性になるように調節した。その反応混合物の中に、4.90部の硫酸銅及び8.26部の酢酸ナトリウムを添加した。その反応混合物を、100℃で1時間加熱した。反応が完結した後に、塩の添加をしたから真空濾過すると、実施例(1)が13.76部得られた。
Figure 2015525280
染色例1
2部の式(I)として得られた染料及び50部の塩化ナトリウムを999部の水の中に溶解させ、5部の炭酸ナトリウム及び1部の均染剤を添加した。この染浴に、100部の綿織物を浸漬させた。染浴の温度を上げて30℃とし、30分間保持した。さらに、染浴の温度を60℃にまで上げ、60℃で60分間保持した。次いで、まず水を用いて、その染色した布地をすすぎ洗いした。次いで、その染色した布地を、1部の60%酢酸を含む水溶液1000部を使用して中和させ、50℃で30〜40分加熱した。その染色した布地を70℃で水を用いてすすぎ洗いしてから、洗濯用洗剤を用い沸騰状態で30〜40分かけて石鹸で落とし、次いで再度のすすぎ洗いをし、スパン乾燥させた。
染色例2
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、80℃で20分間加熱し、1部の均染剤を添加した。次いで酢酸(60%)を使用してそのpHを4.5に調節し、100部の羊毛布地をその染浴に浸漬させた。染浴を加熱して、15分間40℃とした。温度を上げて98℃とし、98℃で90分間保持した。次いで染色を下げて60℃とし、布地を染浴から取り出した。水を用いてその染色した布地を洗浄し、スパン乾燥させた。
染色例3
1部の式(I)の染料を2000部の水の中に溶解させ、1部の均染剤(高級脂肪族アミンとエチレンオキシドとの縮合反応生成物をベースとするもの)及び6部の酢酸ナトリウムを添加した。次いで、酢酸(80%)を用いてそのpHを5に調節した。その染浴を加熱して、10分間50℃とし、次いで100部のポリアミド織布を浸漬させた。50分かけてその温度を110℃にまで上げ、次いで、冷却によってその染色を60℃にまで下げ、染色した材料を取り出した。熱水及び冷水を用いてそのポリアミド布地を洗浄し、石鹸洗いをし、スパン乾燥させた。
染色例4
シルケット綿からなる織布を、35g/Lの炭酸ナトリウムカルシウム、100g/Lの尿素及び150g/Lの低粘度のアルギン酸ナトリウム溶液(6%)を含む液でパジングし、次いで乾燥させた。液の付着率は70%であった。そのようにして前処理した織物を、2%の実施例(I)の染料、20%のスルホラン、0.01%のMergal K9N、及び77.99%の水を含む水性インキを用い、ドロップ・オン・デマンド(バブルジェット)インキ−ジェット印刷ヘッドを使用して、捺染した。捺染物は完全に乾燥させた。飽和スチームの手段を用い102℃で8分間の加熱により固着させた。その捺染物を次いで温水洗いをし、95℃の熱水で堅牢洗いにかけた。温水で再びすすぎ洗いしてから、乾燥させた。

Claims (15)

  1. 式(I)で示される化合物。
    Figure 2015525280
    [式中、
    nは、整数の0又は1であり;
    Kは、以下において説明する、複素環式カップリング成分の基であり;
    Aは、nが1のときは、以下において説明する中間成分の基であり、nが0のときは、Bの意味を有し;
    Bは、以下において説明する、ジアゾ成分の基であり;
    Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
    Kは、次の一般式(K1)〜(K3)のカップリング成分であり;
    Figure 2015525280
    式中、
    及びRは、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    、R、及びR11は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
    、R〜R及びR12は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及び−SOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
    又は
    アルキル
    又は
    −SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
    Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSOMである)であり;
    10は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;
    ここで、一般式K2においては、結合点及びRが、置換基R及びRを担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R及びRを担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、Rがそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しているか、
    又は、Kは、次の一般式(K4)〜(K6)のカップリング成分であり;
    Figure 2015525280
    ここで、
    Tは、一般式(T1)〜(T3)の反応性末端基であり;
    Figure 2015525280
    式中、
    24及びR25は、互いに独立して、ハロゲンであるか、又は
    Figure 2015525280
    26〜R30は、互いに独立して、ハロゲンであるか;
    又は
    24〜R30のそれぞれは、互いに独立して、一般式(1a)〜(1c)から選択される基の一つによって置換されており;
    Figure 2015525280
    式中、
    31、R32、R339、及びR340は、互いに独立して、水素、アルキル、フェニル又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、及び−SOMからなる選択される一種によって置換されているフェニル;アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−Nシクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    33、R34及びR338は、互いに独立して、水素、アルキル、アルコキシル、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、エステル、カルバモイル、SOM、又は−SOXであり;
    ここで、Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、又はアンモニウムであり;
    Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基たとえば、OSOM、SSOM、OCOCH、OPOM又はハロゲンである)であり;
    pは、1〜5の整数であり;
    13及びR15は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    12、R16、及びR22は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
    14、R17〜R20及びR23は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−Nシクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    21は、ヒドロキシル基又はアミノ基であり;

    ここで、一般式K5においては、結合点及びR16が、置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位又はパラ位に位置することが可能であるが、このことはすなわち、結合点が置換基R17及びR18を担持するアミノ残基に対してオルト位に位置している場合には、R16がそれに対してパラ位に位置し、その逆もまた同様であるということを意味しており、
    Aは、フェニレン又はナフチレンの中間成分であって、一般式(A1)又は(A2)を有しており;
    Figure 2015525280
    341〜R348は、互いに独立して、水素、アルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
    又は、式(2a)〜(2c)の基であり、
    Figure 2015525280
    ここで、R349及びR350は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、又はTであるが;
    ここで、Tは、先のものと同じ意味を有しており;
    Uは、−O−、−S−、又は−N(R329)−であり;
    323、R327、及びR329は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
    324、R325、R326、及びR328は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
    rは、0〜6の整数であり;
    sは、1〜6の整数であり;
    **は、A1又はA2との結合点を表し;
    ***は、Tとの結合点を表すが、
    Tは、先のものと同じ意味を有しており;
    Bは、ジアゾ成分であって、一般式(B1)又は(B2)のいずれかを有しており;
    Figure 2015525280
    式中、
    35〜R40及びR351は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R41、CONH、S(O)42、−SOXであるか、又はT若しくは一般式(E1)〜(E3)によりアミノ置換されており;
    Figure 2015525280
    式中、
    Vは、−O−、−S−、又は−N(R352)−であり;
    43、R47、及びR352は、互いに独立して、水素、アルキル、SOMによって置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
    44、R45、R46、及びR48は、互いに独立して、水素、アルキル、又は1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖であり;
    330〜R333は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R334、CONH、S(O)335、又は式(3a)の基であり;
    Figure 2015525280
    336及びR337は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
    41、R42、R334、及びR335は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    cは、0〜6の整数であり;
    dは、1〜6の整数であり;
    ****は、B1とB2との結合点を表し;
    *****は、Tとの結合点を表し;
    ******はE3との結合点を表し;
    T及びXは、先に定義されたのと同じであるが;
    Mは、水素、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニウム、又はモノ−、ジ−、トリ−若しくはテトラ−(C〜C)−アルキルアンモニウム、アルカリ土類金属の1当量、又は一価の有機カチオンであるが;
    ただし、一般的には、一般式(I)の染料には少なくとも1種の反応性末端基が含まれている]
  2. 式(Ia)〜(If)を有する請求項1に記載の化合物又はそれらの混合物。
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    [式中、
    49、R85、R58、R66、及びR78は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    50、R54、R59、R67、R75、及びR79は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
    51、R55、R60、及びR68は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    52、R53、R56、R57、R64、R65、R72、R73、R76、R77、R83、及びR84は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R86、CONH、S(O)87、又は−SOXであり;
    86及びR87は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    61〜R63、R69〜R71、及びR80〜R82は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり、
    X及びMは、請求項1におけるものと同じである]
  3. 式(Ig)又は(Ih)を有する請求項1に記載の化合物。
    Figure 2015525280
    [式中、
    90及びR94は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    91及びR95は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
    及びDは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    92、R93、R99、及びR100は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R101、CONH、S(O)102又は−SOXであり;
    101及びR102は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    96〜R98は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であるが;
    ただし、D及びDは、反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含み;
    T、X、及びMは、請求項1において定義されたものと同じである]
  4. 式(Ii)〜(Il)のうちの一つを有する、請求項1に記載の化合物。
    Figure 2015525280
    [式中、
    105、R110、R115及びR123は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    106、R111、R116、及びR124は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
    107、R112、R117、及びR125は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか、
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    108、R109、R113、R114、R121、R122、R129、及びR130は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R131、CONH、S(O)132、又は−SOXであり;
    131及びR132は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    118〜R120及びR126〜R128は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
    〜Eは、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり、
    Mは、請求項1において定義されたものと同じである]
  5. 式(Im)〜(Ip)のうちの一つを有する、請求項1に記載の化合物。
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    [式中、
    135、R139、R143及びR150は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    136、R140、R144、及びR151は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
    、D、D、及びDは、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか;
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか、
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    137、R138、R141、R142、R148、R149、R155、及びR156は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R157、CONH、S(O)158又は−SOXであり;
    157及びR158は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    145、R146、R147、R152、R153、及びR154は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、先に定義された式(2a)〜(2c)の基を含み;
    〜E11は、互いに独立して、先に定義された一般式(E1)〜(E3)の基であり;
    T、X、及びMは、請求項1において定義されたものと同じである]
  6. 式(Iq)〜(It)のうちの一つを有する、請求項1に記載の化合物。
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    [式中、
    161、R168、R175、及びR185のそれぞれは、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
    162、R169、R176、及びR186は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
    163〜R165、R170〜R172、R177〜R179、及びR187〜R189は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
    又は
    −SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
    Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSOMである)であるか、又は反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基であり;
    166、R167、R173、R174、R183、R184、R193、及びR194は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R195、CONH、S(O)196又は−SOXであり;
    195及びR196は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    180〜R182及びR190〜R192は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、式(2a)〜(2c)の基を含み;
    Xは、先に定義されたものと同じであり、
    そして、M及びTは、請求項1で定義されたものである]
  7. 式(Iu)〜(Ix)の一つを有する請求項1に記載の化合物。
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    199、R206、R213、及びR223は、互いに独立して、アルキル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル、又は−SOMであり;
    200、R207、R214、及びR224は、互いに独立して、ヒドロキシル又はアミノであり;
    201〜R203、R208〜R210、R215〜R217、及びR225〜R227は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;
    又は
    −SOXによって置換されたアルキル又はアリールであるが;ここで
    Xは、ビニル又は基−CHCH−Y(ここで、Yは、アルカリ性条件下で除去可能な基、たとえばOSOMである)であるか、又は反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基であり;
    204、R205、R211、R212、R221、R222、R231、及びR232は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R233、CONH、S(O)234又は−SOXであり;
    233及びR234は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    218〜R220及びR228〜R230は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOM;又は、式(2a)〜(2c)の基であり;
    12〜E15は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
    T、X、及びMは、請求項1におけるものと同じ意味を有する]
  8. 式(Iy)〜(Iab)のうちの一つで示される化合物。
    Figure 2015525280
    Figure 2015525280
    [式中、
    237、R245、R253及びR264は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    238、R246、R254、及びR265は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
    239〜R242、R247〜R250、R255〜R258、及びR267〜R270は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は残基反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含むアルキルである;
    243、R244、R251、R252、R262、R263、R274、及びR275は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R276、CONH、S(O)277、又は−SOXであり;
    276及びR277は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    259〜R261及びR271〜R273は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、式(2a)〜(2c)の基を含み、
    X、M及びTは、請求項1で定義されたものである]
  9. 式(Iac)〜(Iaf)のうちの一つで示される化合物。
    Figure 2015525280
    [式中、
    280、R288、R296及びR307は、互いに独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、トリフルオロメチル;アルコキシ、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、COOM、アミノ;ヒドロキシル、モノシクロアルキル−アミノ;モノアルキル−アミノ;ジ(シクロ)アルキル−アミノ;ジアルキル−アミノ;モノアリール−アミノ;ジアリール−アミノ;モノシクロアルキルモノアリールアミノ;モノアルキルモノアリールアミノ;アルキルチオ;アリールチオであるか;
    又は
    ヒドロキシ、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールオキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ハロゲン、シアノ、COOM、アルコキシカルボニル、アシルオキシ、カルバモイル、ニトロ、アミノ、アシルアミノ、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、及びフェニルウレイドからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであり;
    281、R289、R297、及びR308は、互いに独立して、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、トリフルオロメチル、カルボニルトリフルオロメチル、ハロゲン、メチルスルホニル又は−SOMであり;
    282〜R285、R290〜R293、R298〜R301、及びR309〜R312は、互いに独立して、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、トリフルオロメチル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールカルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキルスルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリール−スルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−スルファモイル、アミノ、N−アシルアミノ、N−チオアシルアミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−アリールアミノ、N,N−ジアリールアミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキルアミノ、N;N−ジシクロアルキルアミノ、N−アルキル−N−シクロアルキル−アミノ、N−アリール−N−シクロアルキル−アミノ、N−ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロシクロアルキルアミノ、又はヒドロキシアルキルスルホニルアルキルであるか、
    又は
    1個又は複数のヘテロ原子、たとえば酸素又は硫黄によって中断されているアルキルであるか;
    又は
    ヒドロキシ、アリール、シクロアルキル、アルコキシ、チオアルコキシ、アミノ、N−モノアルキル−アミノ、N,N−ジアルキル−アミノ、N−モノアリール−アミノ、N,N−ジアリール−アミノ、N−アルキル−N−アリール−アミノ、N−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−ジシクロアルキル−アミノ、N−モノアルキル−モノシクロアルキル−アミノ、N,N−モノアリール−モノシクロアルキル−アミノ、N−アシルアミノ、N−アルキルスルホニル−アミノ、ウレイド、アルキルウレイド、フェニルウレイド、ハロゲン、シアノ、COOM、ニトロ、アシル、チオアシル、アルキルスルホニル、アリーロイル、トリフルオロメチル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アシルオキシ、アリーロイルオキシ、カルバモイル、N−モノシクロアルキル−カルバモイル、N−モノアルキル−カルバモイル、N,N−ジシクロアルキル−カルバモイル、N,N−ジアルキル−カルバモイル、N−モノアリール−カルバモイル、N,N−ジアリール−カルバモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールカルバモイル、N−モノアルキル−N−モノアリール−カルバモイル、スルファモイル、N−モノシクロアルキル−スルファモイル、N−モノアルキル−スルファモイル、N,N−ジシクロアルキル−スルファモイル、N,N−ジアルキル−スルファモイル、N−モノアリールスルファモイル、N,N−ジアリール−スルファモイル、N−モノシクロアルキル−N−モノアリールスルファモイル、N−モノアルキル−N−モノアリールスルファモイル、及びSOMからなる群から選択される1種又は複数の置換基によって置換されたアルキルであるか;又は反応性末端基Tに結合する自由電子価を有する残基を含む;
    286、R287、R294、R295、R305、R306、R316、及びR317は、互いに独立して、水素、又はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、−SOM、トリフルオロメチル、ニトロ、エステル、NHC(O)R318、CONH、S(O)319、又は−SOXであり;
    318及びR319は、互いに独立して、水素、アルキル又はヒドロキシ若しくはハロゲンによって置換されたアルキルであり;
    302〜R304及びR313〜R315は、互いに独立して、水素、アルキル、置換されたアルキル、1個又は2個のヘテロ原子によって中断されているアルキル鎖、アルコキシ、置換されたアルコキシ、ハロゲン、トリフルオロメチル;シクロアルキル;ヘテロシクロアルキル;シアノ;ニトロ;アシルオキシ;アルキルカルボニル、アシルアミノ;アリーロイルアミノ、シンナモイルアミノ、アルキルスルホニルアミノ;アルキルチオ;アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、スルファモイル、ウレイド、アルキルウレイド、SOM、COOMであるか;又は、式(2a)〜(2c)の基を含み;
    16〜E19は、互いに独立して、一般式(E1)〜(E3)の基であり;
    T、X、及びMは、請求項1において定義されたものと同じ意味を有する]
  10. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の2種以上の化合物からなる、化学的組成物。
  11. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、化学的組成物。
  12. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を含む、染色のための水溶液。
  13. 式(I)で示される化合物を製造するための方法であって、
    a)式(IV)の化合物をジアゾ化させるステップ、
    b)ステップa)において得られた前記ジアゾニウム塩を、式Kの化合物と反応させて、式(V)の中間体を得るステップ、
    Figure 2015525280
    c)成分(B−NH)をジアゾ化させるステップ、
    cx1)場合によっては、ステップc)の前記ジアゾ化された反応生成物を化合物(A−NH)とカップリングさせるステップ、及び
    cx2)ステップcx1)の前記カップリング反応生成物をジアゾ化させるステップ、
    d)ステップc)の前記ジアゾ化された反応生成物を前記中間体Vとカップリングさせて、ステップc)の場合においては、一般式(VI)のビスアゾ−反応生成物を得るか、
    Figure 2015525280
    又は、前記ジアゾ化されたcx2)のカップリング反応生成物を、中間体Vとカップリングさせて、一般式(VIII)のトリスアゾ−反応生成物を得るステップ、
    Figure 2015525280
    e)式(VI)又は(VIII)を有するステップd)の前記反応生成物を、銅塩と反応させて、(VI)の場合においては染料(IX)、又は(VIII)の場合においては染料(X)の銅錯体を得るステップ、
    Figure 2015525280
    のステップを含む、方法。
  14. 請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物、請求項10又は11に記載の化学的組成物、又は請求項12に記載の水溶液の使用であって、植物繊維、種子繊維、綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来のの繊維、羊毛、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造繊維、セルロース系繊維;紙及びセルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びLyocell繊維;並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6、及びアラミド繊維、からなる群から選択される繊維を染色するための、使用。
  15. 繊維であって、請求項1〜9のいずれか1項に記載の1種又は複数の化合物を、化学的及び/又は物理的に結合された形で含む、植物繊維、種子繊維、綿、カポック、ヤシ殻からのコイア;靱皮繊維、亜麻、麻、ジュート、ケナフ、ラミー、籐;葉繊維、サイザル麻、ヘネケ麻、バナナ;茎繊維、竹;動物由来の繊維、羊毛、絹、カシミヤウール、アルパカ繊維、モヘア、アンゴラ繊維、さらには毛皮及び皮革材料;人造繊維、再生繊維、及びリサイクル繊維、セルロース系繊維;紙及びセルロース系再生繊維、ビスコースレーヨン繊維、アセテート繊維及びトリアセテート繊維及びLyocell繊維;並びに合成繊維材料、ナイロン材料、ナイロン−6、ナイロン−6.6及びアラミド繊維、からなる群から選択される繊維。
JP2015517686A 2012-06-18 2013-06-13 反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用 Pending JP2015525280A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12004551.3 2012-06-18
EP12004551 2012-06-18
PCT/EP2013/062200 WO2013189816A1 (en) 2012-06-18 2013-06-13 Reactive dyes and their metal complexes, process for the production thereof and their use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2015525280A true JP2015525280A (ja) 2015-09-03

Family

ID=48699736

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015517686A Pending JP2015525280A (ja) 2012-06-18 2013-06-13 反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用

Country Status (7)

Country Link
EP (1) EP2904142A1 (ja)
JP (1) JP2015525280A (ja)
KR (1) KR20150032668A (ja)
CN (1) CN104487630A (ja)
AU (1) AU2013279555A1 (ja)
MX (1) MX2014015534A (ja)
WO (1) WO2013189816A1 (ja)

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1644155B2 (de) 1965-09-07 1977-04-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von disazofarbstoffen und deren metallkomplexverbindungen
DE1544526C3 (de) 1965-06-18 1975-08-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Disazofarbstoffe, deren Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1544538C3 (de) 1965-08-28 1975-08-21 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE1544539C3 (de) 1965-08-28 1975-08-07 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Metallkomplex-Disazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1544393A1 (de) * 1966-01-29 1970-03-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen
DE1794222C3 (de) * 1968-09-25 1975-05-28 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Diazofarbstoffe und deren Metallkomplexverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2419763A1 (de) * 1974-04-24 1975-12-18 Basf Ag Saeurefarbstoffe der 2,6-diamino-pyridinreihe
DE2634497C2 (de) 1976-07-31 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe und deren Verwendung
DE3202120A1 (de) 1982-01-23 1983-07-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "wasserloesliche kupferkomplex-disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendng als farbstoffe"
DE3325891A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach 1:2-metallkomplexverbindungen, deren herstellung und deren verwendung
DE3514969A1 (de) 1985-04-25 1986-10-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum reaktiven faerben und bedrucken von hydroxygruppen enthaltenden fasermaterialien
DE3515407A1 (de) 1985-04-29 1986-10-30 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum egalen faerben von zellulosefasern mit reaktivfarbstoffen
DE3519551A1 (de) 1985-05-31 1986-12-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazometallkomplexfarbstoffe
US5527886A (en) * 1989-12-16 1996-06-18 Sandoz Ltd. Dyes containing 5-cyano-2,4 or 4,6-dichloropyrimidyl fiber-reactive groups
DE4102777A1 (de) 1991-01-31 1992-08-06 Bayer Ag Vinylsulfon/pyrimidingruppenhaltige bifunktionelle reaktivfarbstoffe
DE10225859A1 (de) 2002-06-11 2004-01-08 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Wasserlösliche faserreaktive Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102005025010A1 (de) * 2005-05-30 2006-12-07 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Deutschland Kg Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE102008054404A1 (de) * 2008-12-09 2010-06-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe und Farbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE102009000417A1 (de) * 2009-01-27 2010-07-29 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013189816A1 (en) 2013-12-27
EP2904142A1 (en) 2015-08-12
KR20150032668A (ko) 2015-03-27
MX2014015534A (es) 2015-07-17
CN104487630A (zh) 2015-04-01
AU2013279555A1 (en) 2014-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6356300B2 (ja) 金属原子を含まない反応性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用
JP2015523436A (ja) 金属原子を含まない反応性染料、それらを製造するための方法、及びそれらの使用
JP2015531001A (ja) 反応性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
JP6196741B2 (ja) 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
JP6278429B2 (ja) 金属を含まない酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
JP6452171B2 (ja) 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
JP6406722B2 (ja) 酸性染料、それらを製造するためのプロセス、及びそれらの使用
JP2015525280A (ja) 反応性染料及びそれらの金属錯体、それらを製造するための方法、並びにそれらの使用
KR101916990B1 (ko) 무금속 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도
AU2013279552A1 (en) Reactive dyes, process for the production thereof and their use
EP2868711A1 (en) Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use