KR20150023403A - 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도 - Google Patents

반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도 Download PDF

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KR20150023403A
KR20150023403A KR20147035480A KR20147035480A KR20150023403A KR 20150023403 A KR20150023403 A KR 20150023403A KR 20147035480 A KR20147035480 A KR 20147035480A KR 20147035480 A KR20147035480 A KR 20147035480A KR 20150023403 A KR20150023403 A KR 20150023403A
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록사나 바르비루
바지라베루 시바무루간
한 위안
형규 김
베다레티남 라비
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다이스타 컬러스 디스트리뷰션 게엠베하
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Abstract

본 발명은 화학식 (I) 의 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 히드록실-, 아미노-, 및/또는 카르복사미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 이의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00270

[식 중, n, A, B 및 K 는 청구항에 제시된 바와 같이 정의됨].

Description

반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도 {REACTIVE DYES, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE}
본 발명은 히드록실-, 아미노- 및 카르복사미도-함유 물질의 염색 및 프린팅을 위한 반응성 염료의 기술 분야에 관한 것이다.
하나 이상의 반응성 앵커 (anchor) 를 함유하는 비스- 및 폴리아조 부분 기반의 반응성 염료는 선행 기술에 공지되어 있고, 각종 적용에서 착색제로서 사용될 수 있다, 예를 들어: US 6,323,327, WO 99/064520, WO 97/027249, US 5,378,817, US 5,591,834, US 5,342,927, WO 97/025377, US 5,420,257, JP 2002/226,724, WO 03/040239, WO 03/033599, US20030172476 참조.
히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복사미도-함유 물질의 염색 및 프린팅의 맥락에서, 공지된 염료는 낮은 고정력, 보통의 습윤 견뢰도 (wet fastness) 및 광 견뢰도 (light fastness) 수준과 같은 다수의 기술적 단점들을 갖는다. 따라서, 우수한 기술적 성능의 신규한 반응성 염료의 개발이 요구되고 있다.
놀랍게도, 하기 기재된 바와 같은 화학식 (I) 의 염료는 공지된 염료 보다 훨씬 유리한 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다. 이에는 우수한 습윤 견뢰도 및 광 견뢰도, 우수한 생태학적 프로파일 뿐 아니라 진한 보라색, 진한 갈색, 진한 남색 및 검정색 색조를 비롯한, 광범위한 보다 진한 색조를 달성할 수 있는 능력이 포함된다.
본 발명은 화학식 (I) 염료 및 이들의 혼합물을 나타낸다:
Figure pct00001
[식 중,
n 은 0 또는 1 의 정수이고;
K 는 하기 기재된 바와 같은 헤테로시클릭 커플링 성분의 라디칼이고;
A 는 하기 기재된 바와 같은 중간 성분 (middle component) 의 라디칼이고;
B 는 하기 기재된 바와 같은 디아조 성분의 라디칼이고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄 또는 모노-, 디-, 트리- 또는 테트라-(C1-C4)-알킬암모늄, 알칼리 토금속 중 하나의 등가물, 또는 1가 유기 양이온이고;
K 는 하기 일반식 (K1) 내지 (K3) 의 커플링 성분이거나;
Figure pct00002
{식 중,
R1 및 R4 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R2, R5 및 R11 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 술포메틸 또는 -SO3M 이고;
R3, R6 내지 R9 및 R12 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이고; 여기서
X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고; 및
R10 은 히드록실 또는 아미노기이고;
여기서, 일반식 K2 에서, 부착 지점 및 R5 는 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기 (rest) 에 대하여 오르토 또는 파라 위치에 존재할 수 있고, 이는 부착 지점이 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 위치인 경우, R5 는 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 파라 위치에 존재하고, 그 반대도 또한 같다는 것을 의미함},
또는
K 는 하기 일반식 (K4) 내지 (K6) 의 커플링 성분이고;
Figure pct00003
{식 중,
T 는 일반식 (T1) 내지 (T3) 의 반응성 앵커이고;
Figure pct00004
(식 중,
R24 및 R25 는, 서로 독립적으로 할로겐 또는
Figure pct00005
이고;
R26, R27, R28, R29 및 R30 은, 서로 독립적으로 할로겐이거나;
또는
각각의 R24 내지 R30 은, 서로 독립적으로 일반식 (1a) 내지 (1c) 로부터 선택되는 기 중 하나로 치환됨:
Figure pct00006
(식 중,
R31, R32, R339 및 R340 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 페닐, 또는 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 기 중 하나로 치환된 페닐; 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
각각의 R33, R34 및 R338 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 에스테르, 카르바모일, SO3M 또는 -SO2X 이고;
여기서, M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고;
p 는 1 내지 5 의 정수임));
R13 및 R15 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R12, R16 및 R22 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R14,, R17 내지 R20 및 R23 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M; 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R21 은 히드록실 또는 아미노기이고;
여기서, 일반식 K5 에서, 부착 지점 및 R16 은 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 또는 파라 위치에 존재할 수 있고, 이는 부착 지점이 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 위치에 존재하는 경우, R16 은 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 파라 위치에 존재하고, 그 반대도 또한 같다는 것을 의미함},
A 는 페닐렌 또는 나프틸렌 중간 성분으로, 일반식 (A1) 또는 (A2) 를 갖고;
Figure pct00007
{식 중,
R341 내지 R348 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
또는
화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기임:
Figure pct00008
(식 중, R349 및 R350 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 또는 T 이고, 여기서 T 는 상기와 동일한 의미를 갖고;
U 는 -O-, -S- 또는 -N(R329)- 이고;
R323, R327 및 R329 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
R324, R325, R326 및 R328 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
r 은 0 내지 6 의 정수이고;
s 는 1 내지 6 의 정수이고;
** 는 A1 및 A2 와의 부착 지점을 나타내고;
*** 는 T 와의 부착 지점을 나타냄)};
B 는 디아조 성분으로, 일반식 (B1) 또는 (B2) 중 하나를 갖고;
Figure pct00009
{식 중,
R35 내지 R40 및 R351 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R41, CONH2, S(O)2R42, -SO2X 이거나, 또는 T 또는 일반식 (E1) 내지 (E3) 중 하나로 아미노치환되고;
Figure pct00010
(식 중,
V 는 -O-, -S- 또는 -N(R352)- 이고;
R43, R47 및 R352 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
R44, R45, R46 및 R48 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
R330, R331, R332 및 R333 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R334, CONH2, S(O)2R335 또는 화학식 (3a) 의 기이고,
Figure pct00011
(식 중, R336 및 R337 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하는 알킬임);
R41, R42, R334 및 R335 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
c 는 0 내지 6 의 정수이고;
d 는 1 내지 6 의 정수이고;
**** 는 B1 및 B2 와의 부착 지점을 나타내고;
***** 는 T 와의 부착 지점을 나타내고;
****** 는 E3 과의 부착 지점을 나타내고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일함)};
단, 일반식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 함유함].
본 발명은 모든 종류의 화학식 (I) 의 염료의 호변 이성질체 및 기하 이성질체를 나타낸다.
본 출원에서 나타나는 알킬기는 직쇄 또는 분지형일 수 있고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 메틸부틸 및 n-헥실이다. 동일한 원리가 알콕시기에도 적용되며, 이는 예를 들어 메톡시 및 에톡시이다.
시클로알킬기는 바람직하게는 시클로펜틸 및 시클로헥실이다. 용어 시클로알킬은, 본 출원의 목적을 위하여, 치환된 시클로알킬기 및 불포화 시클로알킬기 또한 포함한다. 이러한 유형의 바람직한 기는 시클로펜테닐이다.
알케닐기는 직쇄 또는 분지형일 수 있고, 예를 들어 비닐 및 알릴이다. 용어 알케닐은, 본 출원의 목적을 위하여, 알키닐기, 예를 들어 에티닐 및 프로파르길기도 포함한다.
헤테로시클로알킬기는 바람직하게는 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린 또는 피페라진, 테트라히드로푸란, 이미다졸, 트리아졸이다. 용어 헤테로시클로알킬은 비치환된 형태 뿐 아니라 치환된 형태의 상기 기를 포함한다.
아릴은 특히 페닐 또는 나프틸이다. 용어 페닐 및 나프틸은 비치환된 페닐 및 나프틸 뿐 아니라 치환된 페닐 및 나프틸을 포함한다.
할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다.
본 발명의 바람직한 구현예는 화학식 (Ia) 내지 (If) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
[식 중,
R49, R58, R66, R74, R78 및 R85 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R51, R55, R60 및 R68 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이고;
R52, R53, R56, R57, R64, R65, R72, R73, R76, R77, R83 및 R84 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R86, CONH2, S(O)2R87 또는 -SO2X 이고;
R86 및 R87 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R61 내지 R63, R69 내지 R71, R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기임].
일반식 (Ia) 내지 (If) 의 특히 바람직한 염료에서,
R49, R85, R58, R66, R74 및 R78 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4) 알킬 또는 아릴이고;
R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
R51, R55, R60 및 R68 은, 서로 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 아릴이고;
R61 내지 R63, R69 내지 R71, R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R86 및 R87 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Ig) 및 (Ih) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00015
[식 중,
R90 및 R94 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R91 및 R95 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
D1 및 D2 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R92, R93, R99 및 R100 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R101, CONH2, S(O)2R102 또는 -SO2X 이고;
R101 및 R102 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
단, D1 및 D2 는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
T 는 상기 정의된 바와 동일함].
화학식 (Ig) 및 (Ih) 의 특히 바람직한 염료에서,
R90 및 R94 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)-알킬 또는 아릴이고;
R91 및 R95 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
D1 및 D2 는 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬 또는 아릴, 아미노, N-알킬아미노이고;
R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R101 및 R102 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Ii) 내지 (Il) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00016
Figure pct00017
[식 중,
R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R106, R111, R116 및 R124 는 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R107, R112, R117 및 R125 는 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R131, CONH2, S(O)2R132 또는 -SO2X 이고;
R131 및 R132 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고,
R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기임].
화학식 (Ii) 내지 (Il) 의 특히 바람직한 염료에서,
R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)알킬 또는 아릴이고;
R106, R111, R116 및 R124 는, 서로 독립적으로 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
R107, R112, R117 및 R125 는, 서로 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 아릴이고;
R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 이고;
R131 및 R132 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬 또는 히드록실로 치환된 알킬이고;
E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Im) 내지 (Ip) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00018
Figure pct00019
[식 중,
R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
D3, D4, D5 및 D6 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나;
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R157, CONH2, S(O)2R158 또는 -SO2X 이고;
R157 및 R158 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R145, R146, R147, R152, R153 및 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일함].
화학식 (Im) 내지 (Ip) 의 특히 바람직한 염료에서,
R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4)알킬 또는 아릴이고;
R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐, 술포메틸, -SO3M 또는 -COOM 이고;
D3, D4, D5 및 D6 은, 서로 독립적으로, 알킬 또는 아릴; 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬 또는 아릴, 아미노, N-알킬아미노 또는 T 로 치환된 아미노기이고;
R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 이고;
R145, R146, R147, R152, R153 및 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Iq) 내지 (It) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00020
Figure pct00021
[식 중,
R161, R168, R175 및 R185 는, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R162, R169, R176 및 R186 은, 서로 독립적으로, 히드록실 또는 아미노이고;
R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
-SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이고; 여기서
X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M 과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이거나; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R195, CONH2, S(O)2R196 또는 -SO2X 이고;
R195 및 R196 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
X 는 상기 정의된 바와 동일함].
화학식 (Iq) 내지 (It) 의 특히 바람직한 염료에서,
R161, R168, R175 및 R185 는, 서로 독립적으로, (C1-C4)알킬, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R162, R169, R176 및 R186 은, 서로 독립적으로, 히드록실 또는 아미노이고;
R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬옥시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
T 및 X 는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Iu) 내지 (Ix) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00022
Figure pct00023
[식 중,
R199, R206, R213 및 R223 은, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R200, R207, R214 및 R224 는, 서로 독립적으로, 히드록실 또는 아미노이고;
R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬; 또는 -SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이거나, 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
여기서, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M 과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고;
R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R233, CONH2, S(O)2R234 또는 -SO2X 이고;
R233 및 R234 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
X 는 상기 정의된 바와 동일함].
화학식 (Iu) 내지 (Ix) 의 특히 바람직한 염료에서,
R199, R206, R213 및 R223 은 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R200, R207, R214 및 R224 는 히드록실 또는 아미노이고;
R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알킬옥시, 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기와 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Iy) 내지 (Iab) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00024
Figure pct00025
[식 중,
R237, R245, R253 및 R264 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R238, R246, R254 및 R265 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R276, CONH2, S(O)2R277 또는 -SO2X 이고;
R276 및 R277 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기임].
화학식 (Iy) 내지 (Iab) 의 특히 바람직한 염료에서,
R237, R245, R253 및 R264 는 수소 또는 (C1-C4) 알킬, 아릴, (C1-C4) 알킬옥시이고;
R238, R246, R254 및 R265 는 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐 내지 술포메틸이고;
R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C6)알킬옥시, 아릴이거나;
또는 -Alk-SO2X 이거나,
또는 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환된 아릴, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 추가로 바람직한 구현예는 화학식 (Iac) 내지 (Iaf) 의 염료 및 이들의 혼합물이다:
Figure pct00026
Figure pct00027
[식 중,
R280, R288, R296 및 R307 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
또는
히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
R281, R289, R297 및 R308 은 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R312 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
또는
산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
또는
히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기이고;
R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R318, CONH2, S(O)2R319 또는 -SO2X 이고;
R318 및 R319 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 상기 정의된 바와 같은 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 상기 정의된 바와 같은 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일한 의미를 가짐].
화학식 (Iac) 내지 (Iaf) 의 특히 바람직한 염료에서,
R280, R288, R296 및 R307 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 (C1-C4) 알킬, 아릴, (C1-C4) 알킬옥시이고;
R281, R289, R297 및 R308 은, 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬, 시아노, 카르바미도, 알콕시카르보닐, 카르보닐 또는 술포메틸이고;
R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R311 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C6)알킬옥시, 아릴이거나;
또는 -Alk-SO2X 이거나,
또는 할로겐, -SO3M 또는 -SO2X 로부터 선택되는 하나 이상의 기로 치환된 아릴, 또는 T 로 치환된 자유 원자가이고;
R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 할로겐 또는 -SO3M 이고;
R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, (C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕실, 히드록실, 카르바미도, 할로겐 또는 -SO3M 이거나, 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기를 함유하고;
E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일하다.
본 발명의 바람직한 염료의 예는 일반식 (II) 에 해당하는, 1 내지 197 의 염료들이다 (표 1):
Figure pct00028
[식 중,
n 은 0 또는 1 이고;
K7 는 헤테로시클릭 커플링 성분의 라디칼이고의 라디칼이고, K 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
A3 은 중간 성분의 라디칼이고, A 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
B3 은 디아조 성분의 라디칼이고, B 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄임].
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
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Figure pct00129
* 는 n 이 0 의 정수인 경우, B3 및 K7 을 함유하는 잔기의 부착 지점을 나타내고;
* 는 B3 과 A3 사이의 부착 지점을 나타내고;
** 는 n 이 1 의 정수인 경우, A3 및 K7 을 함유하는 잔기의 부착 지점을 나타냄.
본 발명의 바람직한 염료의 추가의 예는 일반식 (III) 에 해당하는, 195 내지 391 의 염료이다 (표 2):
Figure pct00130
[식 중,
n 은 0 또는 1 이고;
K8 는 헤테로시클릭 커플링 성분의 라디칼이고, K 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
A4 는 중간 성분의 라디칼이고, A 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
B4 는 디아조 성분의 라디칼이고, B 에 대하여 상기 정의된 바와 동일한 의미를 갖고;
M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄임].
Figure pct00131
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Figure pct00229
Figure pct00230
* 는 n 이 0 의 정수인 경우, B4 및 K8 을 함유하는 잔기의 부착 지점을 나타내고;
* 는 B4 와 A4 사이의 부착 지점을 나타내고;
** 는 n 이 1 의 정수인 경우, A4 및 K8 을 함유하는 잔기의 부착 지점을 나타냄.
본 발명은 또한 화학식 (I) 의 염료의 제조 방법으로서, 화학식 (IV) 의 화합물의 디아조화 및 이에 따라 수득된 디아조늄 염과 화학식 K 의 화합물의 반응에 의해 일반식 (V) 의 중간체를 수득하는 것을 포함하는 제조 방법을 제공한다.
Figure pct00231
추가 단계에서, 디아조 성분 (B-NH2) 을 디아조화시키고, 중간체 V 상에 커플링시켜, 일반식 (VI) 의 비스아조 염료 생성물을 수득한다.
Figure pct00232
대안적으로, 디아조 성분 (B-NH2) 을 디아조화시키고, 화합물 (A-NH2) 상에 커플링시켜, 중간체 (VII) 를 수득할 수 있다. 추가로, 중간체 (VII) 를 디아조화시키고, 화합물 (V) 상에 커플링시켜, 일반식 (VIII) 의 트리스아조 염료 생성물을 수득한다:
Figure pct00233
[식 중, A, B 및 K 는 상기 기재된 바와 동일한 의미를 가짐].
화학식 (IV), B-NH2 및 (VII) 의 화합물의 디아조화는, 바람직하게는 염산, 황산 또는 인산 또는 이들의 혼합물과 같은 무기산 또는 아세트산 또는 프로피온산 또는 이들의 혼합물과 같은 유기산을 사용하여 산성 매질 중에서, 나트륨 니트라이트 또는 니트로실황산을 사용함으로써, 당업자에게 공지되어 있는 디아조화 방법에 의해 수행될 수 있다. 또한, 무기산과 유기산의 혼합물이 유리하게 사용될 수 있다.
화학식 (IV), B-NH2 및 (VII) 의 디아조화된 화합물의, 화학식 (K) 및 (V) 의 화합물 상에의 커플링은, 마찬가지로 공지된 방법에 의해 수행될 수 있다.
화학식 A, B 및 K 의 화합물은 공지되어 있고, 시판되거나 또는 당업자에게 공지된 일반적인 화학 반응에 의해 합성될 수 있다.
본 발명은 또한 히드록실-, 아미노- 및/또는 카르복사미도-함유 물질의 염색 또는 프린팅을 위한 본 발명의 염료의 용도, 또는 히드록실- 및/또는 카르복사미도-함유 물질의 염색 또는 프린팅 방법 (여기서, 염료는 통상의 방법에 의해 물질에 적용 및 물질에 고정됨) 으로서, 본 발명에 따른 염료를 이용하는 방법을 제공한다.
히드록실-함유 물질은 천연 또는 합성 기원일 수 있다. 셀룰로오스 섬유 물질의 예는, 바람직하게는 면, 아마, 대마, 황마 및 모시 섬유, 재생 셀룰로오스 섬유, 예컨대 바람직하게는 스테이플 비스코스 (staple viscose) 및 필라멘트 비스코스, 화학적으로 개질된 셀룰로오스 섬유, 예를 들어 아민화된 셀룰로오스 섬유, 및 또한 폴리비닐 알코올이다.
카르복사미도-함유 물질은, 예를 들어 합성 및 천연 폴리아미드 및 폴리우레탄, 예를 들어 모직 및 기타 동물의 털, 실크, 가죽, 나일론-6,6, 나일론-6, 나일론-11 및 나일론-4 이다.
상기 언급된 히드록실- 및/또는 카르복사미도-함유 물질은 각종 형태로 존재할 수 있다. 예를 들어, 종이 및 가죽과 같은 시트형 구조의 형태, 나일론 필름과 같은 필름의 형태, 또는 예를 들어 폴리아미드 및 폴리우레탄으로 이루어진 벌크 덩어리 (bulk mass) 형태, 특히 섬유, 예를 들어 셀룰로오스 섬유의 형태. 상기 섬유는 바람직하게는 텍스타일 (textile) 섬유, 예를 들어 직물 (woven fabric) 또는 방적사 (yarn) 형태 또는 타래 또는 감긴 (wound) 패키지 형태이다.
본 발명의 염료 및 이의 염 또는 혼합물은 염색 또는 프린팅 공정에서 단일 염색 제품로서 사용될 수 있거나, 또는 염색 또는 프린팅 조성물 중 이/삼 또는 다-성분 조합 제품의 일부일 수 있다.
본 발명의 염료 및 이의 염 또는 혼합물은 기타 공지된 및/또는 시판되는 염료와의 호환성이 매우 높고, 상기와 같은 염료와 함께 사용되어, 유사하게 우수한 기술적 성능의 특정 색조를 수득할 수 있다. 기술적 성능에는 빌드-업 (build-up), 견뢰도 특성 및 균일성 (levelness) 이 포함된다.
본 발명에 따른 염료는 수용성 염료에 대하여 공지된 적용 기술에 따라. 상기 언급된 물질, 특히 상기 언급된 섬유 물질에 적용될 수 있다. 이는 염색 및 프린팅 공정 둘 모두에 적용된다.
이는 특히 모직 또는 기타 천연 폴리아미드 또는 합성 폴리아미드로 이루어진 섬유 물질 및 기타 섬유 물질과 이들의 혼합물 상에의 염색의 생성에 적용된다. 일반적으로, 염색될 물질은 약 40℃ 온도의 배쓰 내에 도입되고, 일정 시간 동안 그 안에서 교반된 후, 상기 염료배쓰는 목적하는 약한 산성의 pH, 바람직하게는 약한 아세트산에 적용되고, 실제 염색은 60 내지 98℃ 사이의 온도에서 수행된다. 하지만, 염색은 또한 비등점에서 또는 106℃ 이하의 온도의 밀봉된 염색 장치 내에서 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 염료의 수용성이 매우 우수하기 때문에, 이는 또한 통상의 연속 염색 공정에서 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 염료는 또한 디지털 프린팅 공정, 특히 디지털 텍스타일 프린팅 (digital textile printing) 에 사용될 수 있다. 이를 위하여, 본 발명의 염료는 잉크로 제형화되도록 요구된다. 본 발명에 따른 염료를 포함하는 디지털 프린팅용 수성 잉크는 마찬가지로 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
본 발명의 잉크는 잉크의 총 중량을 기준으로, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 1 중량% 내지 30 중량% 및 가장 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량% 범위의 양으로 본 발명의 염료를 포함한다.
잉크 뿐 아니라 본 발명의 염료는, 목적하는 경우, 디지털 프린팅에 사용되는 추가의 염료를 함유할 수 있다.
연속 순환식 공정에 사용되는 본 발명의 잉크에 있어서, 전해질을 첨가함으로써 0.5 내지 25 mS/m 의 전도도를 설정할 수 있다. 유용한 전해질에는, 예를 들어 리튬 니트레이트 및 칼륨 니트레이트가 포함된다. 본 발명의 잉크에는 1-50% 및 바람직하게는 5-30 중량% 의 총 수준으로 유기 용매가 포함될 수 있다. 적합한 유기 용매는, 예를 들어 알코올, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, tert-부탄올, 펜틸 알코올, 다가 알코올, 예를 들어: 1,2-에탄디올, 1,2,3-프로판트리올, 부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-프로판디올, 2,3-프로판디올, 펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 헥산디올, D,L-1,2-헥산디올, 1,6-헥산디올, 1,2,6-헥산트리올, 1,2-옥탄디올, 폴리알킬렌 글리콜, 예를 들어: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 1 내지 8 개의 알킬렌기를 갖는 알킬렌 글리콜, 예를 들어: 모노에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 티오글리콜, 티오디글리콜, 부틸트리글리콜, 헥실렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 다가 알코올의 저급 알킬 에테르, 예를 들어: 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 이소프로필 에테르, 폴리알킬렌 글리콜 에테르, 예를 들어: 폴리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 글리세롤 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 트리데실 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 노닐페닐 에테르, 아민, 예를 들어: 메틸아민, 에틸아민, 트리에틸아민, 디에틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 디부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, N-아세틸에탄올아민, N-포르밀에탄올아민, 에틸렌디아민, 우레아 유도체, 예를 들어: 우레아, 티오우레아, N-메틸우레아, N,N'-엡실론 디메틸우레아, 에틸렌우레아, 1,1,3,3-테트라메틸우레아, 아미드, 예를 들어: 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, 아세트아미드, 케톤 또는 케토 알코올, 예를 들어: 아세톤, 디아세톤 알코올, 시클릭 에테르, 예를 들어: 테트라히드로푸란, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 2-부톡시에탄올, 벤질 알코올, 2-부톡시에탄올, 감마 부티로락톤, 엡실론-카프로락탐, 나아가 술포란, 디메틸술포란, 메틸술포란, 2,4-디메틸술포란, 디메틸 술폰, 부타디엔 술폰, 디메틸 술폭시드, 디부틸 술폭시드, N-시클로헥실피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸피롤리돈, 2-피롤리돈, 1-(2-히드록시에틸)-2-피롤리돈, 1-(3-히드록시프로필)-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디메틸-2-이미다졸리논, 1,3-비스메톡시메틸이미다졸리딘, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-(2-부톡시에톡시)에탄올, 2-(2-프로폭시에톡시)에탄올, 피리딘, 피페리딘, 부티로락톤, 트리메틸프로판, 1,2-디메톡시프로판, 디옥산 에틸 아세테이트, 에틸렌디아민테트라아세테이트 에틸 펜틸 에테르, 1,2-디메톡시프로판 및 트리메틸프로판이다.
본 발명의 잉크에는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 20 내지 50℃ 범위의 온도에서 1.5 내지 40.0 mPas 범위로 점도를 설정하기 위한 점도 조절제가 포함될 수 있다. 바람직한 잉크는 1.5 내지 20 mPas 의 점도를 갖고, 특히 바람직한 잉크는 1.5 내지 15 mPas 의 점도를 갖는다.
유용한 점도 조절제에는 유동학적 첨가제, 예를 들어 하기가 포함된다:
폴리비닐카프로락탐, 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체 폴리에테르폴리올, 회합성 증점제, 폴리우레아, 폴리우레탄, 나트륨 알기네이트, 개질된 갈락토만난, 폴리에테르우레아, 폴리우레탄, 비(非)이온성 셀룰로오스 에테르.
추가 첨가제로서, 본 발명의 잉크에는 20 내지 65 mN/m 의 표면 장력을 설정하기 위한 계면-활성 물질이 첨가될 수 있고, 이는 요구되는 경우 사용되는 공정 (열 또는 피에조 (piezo) 기술) 의 기능에 따라 조정된다. 유용한 계면-활성 물질에는, 예를 들어: 모든 계면활성제, 바람직하게는 비이온성 계면활성제, 부틸디글리콜, 1,2-헥산디올이 포함된다.
본 발명의 잉크에는 추가로 통상의 첨가제, 예를 들어 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1 중량% 의 양으로의, 진균 및 박테리아 성장을 억제하는 물질이 포함될 수 있다.
상기 잉크는 물 중에 성분들을 혼합함으로써 통상의 방식으로 제조될 수 있다.
본 발명의 잉크는 잉크젯 프린팅 공정에서, 각종 전처리된 물질, 예컨대 실크, 가죽, 모직, 폴리아미드 섬유 및 폴리우레탄, 및 임의의 종류의 셀룰로오스계 섬유 물질의 프린팅에 특히 유용하다. 블렌드 섬유, 예를 들어 면, 실크, 모직과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유와의 블렌드가 유사하게 프린팅될 수 있다.
프린팅 잉크가 이미 모든 요구되는 화학물질을 함유하고 있는 통상의 텍스타일 프린팅과 대조적으로, 디지털 도는 잉크젯 프린팅에서는, 개별적인 전처리 단계에서 보조제가 텍스타일 기질에 적용되어야 한다.
텍스타일 기질, 예를 들어 셀룰로오스 및 재생 셀룰로오스 섬유 및 또한 실크 및 모직의 전처리는, 프린팅 전 알칼리성 수용액을 이용하여 수행된다. 또한, 프린팅 잉크가 적용되는 경우, 모티브 (motive) 의 이동을 방지하기 위한 증점제, 예를 들어 나트륨 알기네이트, 개질된 폴리아크릴레이트 또는 고도로 에테르화된 갈락토만난이 요구된다.
이러한 전처리 시약은 적합한 어플리케이터를 사용하여, 예를 들어 2- 또는 3-롤 패드, 발포 적용에 의한 비접촉식 분무 기술 (contactless spraying technology) 을 사용하거나 또는 적합하게 조정된 잉크젯 기술을 사용하여 소정량으로 텍스타일 기질에 균일하게 적용된 후, 이어서 건조된다.
하기 예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 간주된다. 부 및 백분율 (%) 은 달리 언급되지 않는 한, 중량부 및 중량% 이다. 중량부와 부피부 사이의 관계는 kg 대 l 의 관계이다.
실시예 1 에 대한 합성 절차
6.7 부의 4-아미노-5-히드록시나프탈렌-2,7-디술폰산 (a) 를 70 부의 물에 첨가하였다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. 1.5 부의 나트륨 니트라이트를 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 10 분 동안 교반한 후, 20.7 부의 37% 염산을 첨가하였다. 상기 반응액을 0~5 ℃ 에서 0.5 시간 동안 교반한 후, 0.2 부의 술팜산을 첨가하였다.
3.6 부의 1-에틸-6-히드록시-4-메틸-2-옥소-1,2-디히드로피리딘-3-카르보니트릴 (e) 를 물/메탄올 혼합물 중에 용해시켰다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. pH 를 약산성 범위로 유지하면서, 디아조늄 염을 커플러 용액 (coupler solution) 에 천천히 첨가하였다. 상기 반응이 완결될 때까지 교반하여, 중간체 (f) 를 수득하였다.
Figure pct00234
5.9 부의 {2-[(4-아미노벤젠)술포닐]에톡시}술폰산 (g) 를 50 부의 물 중에 현탁시켰다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. 6.2 부의 37% 염산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 10 분 동안 교반한 후, 1.5 부의 나트륨 니트라이트를 첨가하였다. 상기 반응액을 0~5 ℃ 에서 1 시간 동안 교반한 후, 0.2 부의 술팜산을 첨가하였다.
pH 를 약산성으로 유지하면서, 수득한 디아조늄 염을 (f) 의 용액에 천천히 첨가하였다. 상기 반응액을 2 시간 동안 교반하였다. 교반을 완결한 후, 침전, 여과 및 건조시켜, 15.2 부의 실시예 1 을 검은색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00235
실시예 2 에 대한 합성 절차
8.0 부의 4-아미노-5-히드록시나프탈렌-2,7-디술폰산 (a) 를 50 부의 물 중에 용해시켰다. 5.1 부의 나트륨 니트라이트 용액을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응 용기를 얼음-염 혼합물을 사용하여 0 - 5 ℃ 까지 냉각시켰다. 10 분 후, 7.5 부의 37% 염산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 1-2 시간 동안 교반하였다. 교반을 완결한 후, 0.2 부의 술팜산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다.
8.7 부의 커플링 성분 (b) 를 50 부의 물 중에 현탁시켰다. 디아조 성분을 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반하였다. 교반을 완결한 후, 염을 첨가하고, 여과하여, 16.1 부의 생성물 (c) 를 수득하였다.
Figure pct00236
8.6 부의 2,5-디메톡시페닐-4(2-술파토에틸)술포닐 아닐린 (d) 를 50 부의 물 중에 현탁시키고, 10 분 동안 교반하였다. 7.5 부의 37% 염산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응 용기를 얼음-염 혼합물을 사용하여 0 - 5 ℃ 까지 냉각시켰다. 5.1 부의 나트륨 니트라이트 용액을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 상기 반응 혼합물을 1 내지 2 시간 동안 교반하였다.
교반을 완결한 후, 0.2 부의 술팜산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 17.7 부의 커플러 (c) 를 50 부의 물 중에 용해시켰다. 상기 용액에, 디아조 성분을 1 시간 동안 적가하였다. 상기 반응 혼합물을 2 시간 동안 교반하였다. 교반을 완결한 후, 염을 첨가하고, 여과하여, 26.3 부의 실시예 3 을 수득하였다.
Figure pct00237
실시예 124 에 대한 합성 절차
6.7 부의 4-아미노-5-히드록시나프탈렌-2,7-디술폰산 (a) 를 70 부의 물에 첨가하였다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. 1.5 부의 나트륨 니트라이트를 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 10 분 동안 교반한 후, 20.7 부의 37% 염산을 첨가하였다. 상기 반응액을 0~5 ℃ 에서 0.5 시간 동안 교반한 후, 0.2 부의 술팜산을 첨가하였다.
7.66 부의 1-(술파토에틸술포닐에틸)-6-히드록시-4-메틸-2-옥소-1,2-디히드로피리딘-3-카르본아미드 (h) 를 물/메탄올 혼합물 중에 용해시켰다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. pH 를 약산성 범위로 유지하면서, 디아조늄 염을 커플러 용액에 천천히 첨가하였다. 상기 반응액을 반응이 완결될 때까지 교반하여, 중간체 (i) 를 수득하였다.
Figure pct00238
5.9 부의 {2-[(4-아미노벤젠)술포닐]에톡시}술폰산 (g) 를 50 부의 물 중에 현탁시켰다. 상기 반응 용기를 얼음을 사용하여 0~5 ℃ 까지 냉각시켰다. 6.2 부의 37% 염산을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 10 분 동안 교반한 후, 1.5 부의 나트륨 니트라이트를 첨가하였다. 상기 반응액을 0~5 ℃ 에서 1 시간 동안 교반한 후, 0.2 부의 술팜산을 첨가하였다.
pH 를 약산성 범위로 유지하면서, 수득한 디아조늄 염을 (i) 의 용액에 천천히 첨가하였다. 상기 반응액을 2 시간 동안 교반하였다. 교반을 완결한 후, 침전, 여과 및 건조시켜, 20.08 부의 실시예 121 을 검은색 고체로서 수득하였다.
Figure pct00239
염색예 1
2 부의 화학식 (I) 로서 수득된 염료 및 50 부의 염화나트륨을 999 부의 물 중에 용해시키고, 5 부의 탄산나트륨 및 1 부의 평활제 (leveling agent) 를 첨가하였다. 상기 염료배쓰에 100 부의 면직물을 도입하였다. 염료배쓰의 온도를 30 ℃ 까지 상승시키고, 30 분 동안 유지시켰다. 추가로, 상기 염료배쓰 온도를 60 ℃ 까지 상승시키고, 60 ℃ 에서 60 분 동안 유지시켰다. 그 후, 염색된 섬유를 처음에 물로 세정하였다. 그 후, 상기 염색된 섬유를 1 부의 60% 아세트산을 함유한 수용액 1000 부를 사용하여 중화시키고, 50 ℃ 에서 30 내지 40 분 동안 가열하였다. 상기 염색된 섬유를 70 ℃ 의 물로 세정한 후, 끓이면서 세정용 세제를 이용하여 비누 세정하고, 다시 물로 세정하고, 탈수하였다.
염색예 2
1 부의 화학식 (I) 의 염료를 2000 부의 물 중에 용해시키고, 80 ℃ 까지 20 분 동안 가열하고, 1 부의 평활제를 첨가하였다. 그 후, 아세트산 (60%) 을 사용하여 pH 를 4.5 로 조정하고, 100 부의 모직물을 상기 염료배쓰에 도입하였다. 상기 염료배쓰를 40 ℃ 까지 15 분 동안 가열하였다. 상기 온도를 98 ℃ 까지 상승시키고, 98 ℃ 에서 90 분 동안 유지시켰다. 그 후, 염색액을 60 ℃ 까지 저하시키고, 섬유를 염료배쓰에서 제거하였다. 염색된 섬유를 물로 세정하고, 탈수하였다.
염색예 3
1 부의 화학식 (I) 의 염료를 2000 부의 물 중에 용해시키고, 1 부의 평활제 (고급 지방족 아민과 에틸렌 옥시드의 축합 생성물을 기반으로 함) 및 6 부의 나트륨 아세테이트을 첨가하였다. 아세트산 (80%) 을 사용하여 pH 를 5 로 조정하였다. 상기 염료 배쓰를 50 ℃ 까지 10 분 동안 가열한 후, 100 부의 폴리아미드 직물을 도입하였다. 온도를 50 분의 기간에 걸쳐 110 ℃ 까지 상승시킨 후,염색된 물질을 제거하였다. 상기 폴리아미드 섬유를 온수 및 냉수로 세정하고, 비누 세정하고, 탈수하였다.
염색예 4
머서화된 (mercerized) 면으로 이루어진 직물을 35g/l 의 칼슘 나트륨 카르보네이트, 100 g/l 의 우레아 및 150 g/l 의 저점도 나트륨 알기네이트 용액 (6%) 을 함유한 액으로 적신 후, 건조시켰다. 상기 액의 회수율은 70% 였다. 이와 같이 전처리된 직물을 드롭-온-디멘드 (drop-on-demand) (버블젯 (bubblejet)) 잉크젯 프린팅 헤드를 사용하여, 2% 의 실시예 (I) 의 염료, 20% 의 술포란, 0.01% 의 Mergal K9N 및 77.99% 의 물을 함유한 수성 잉크로 프린팅하였다. 상기 프린트를 완전히 건조시켰다. 이를 포화 증기를 이용하여 102 ℃ 에서 8 분 동안 고정시켰다. 그 후, 상기 프린트를 온수로 세정하고, 95 ℃ 의 온수를 이용한 세정 견뢰도 시험에 적용하였다. 다시 온수로 세정한 후, 건조시켰다.

Claims (15)

  1. 화학식 (I) 의 화합물:
    Figure pct00240

    [식 중,
    n 은 0 또는 1 이고;
    K 는 하기 기재된 바와 같은 커플링 성분의 라디칼이고;
    A 는 하기 기재된 바와 같은 중간 성분 (middle component) 의 라디칼이고;
    B 는 하기 기재된 바와 같은 디아조 성분의 라디칼이고;
    M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
    K 는 일반식 (K1) 내지 (K3) 중 하나의 커플링 성분이거나;
    Figure pct00241

    {식 중,
    R1 및 R4 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R2, R5 및 R11 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 술포메틸 또는 -SO3M 이고;
    R3, R6, R7, R8, R9 및 R12 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
    또는
    -SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이고; 여기서
    X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고; 및
    R10 은 히드록실 또는 아미노기이고;
    여기서, 일반식 K2 에서, 부착 지점 및 R5 는 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 또는 파라 위치에 존재할 수 있고, 이는 부착 지점이 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 위치인 경우, R5 는 치환기 R6 및 R7 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 파라 위치에 존재하고, 그 반대도 또한 같다는 것을 의미함},
    또는
    K 는 일반식 (K4) 내지 (K6) 중 하나의 커플링 성분이고;
    Figure pct00242

    {식 중,
    T 는 일반식 (T1) 내지 (T3) 중 하나의 반응성 앵커 (anchor) 이고;
    Figure pct00243

    (식 중,
    R24 및 R25 는, 서로 독립적으로 할로겐 또는
    Figure pct00244
    이고;
    R26, R27, R28, R29 및 R30 은, 서로 독립적으로 할로겐이거나;
    또는
    각각의 R24, R25, R26, R27, R28, R29 및 R30 은, 서로 독립적으로, 일반식 (1a) 내지 (1c) 로부터 선택되는 기 중 하나로 치환됨:
    Figure pct00245

    (식 중,
    R31, R32, R339 및 R340 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 페닐, 또는 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 -SO3M 으로부터 선택되는 기 중 하나로 치환된 페닐; 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R33, R34 및 R338 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알콕실, 할로겐, 트리플루오로메틸, 시아노, 니트로, 에스테르, 카르바모일, SO3M 또는 -SO2X 이고;
    여기서 M 은 수소, 나트륨, 칼륨, 리튬 또는 암모늄이고;
    X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M, SSO3M, OCOCH3, OPO3M 또는 할로겐과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고;
    p 는 1 내지 5 의 정수임));
    R13 및 R15 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R12, R16 및 R22 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R14, R17 내지 R20 및 R23 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M; 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고; R21 은 히드록실 또는 아미노기이고;
    여기서, 일반식 K5 에서, 부착 지점 및 R16 은 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 또는 파라 위치에 존재할 수 있고, 이는 부착 지점이 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 오르토 위치에 존재하는 경우, R16 은 치환기 R17 및 R18 을 함유하는 아미노 잔기에 대하여 파라 위치에 존재하고, 그 반대도 또한 같다는 것을 의미함},
    A 는 페닐렌 또는 나프틸렌을 기반으로 하는 중간 성분으로, 일반식 (A1) 또는 (A2) 를 갖고;
    Figure pct00246

    {식 중,
    R341 내지 R348 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬, 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM 이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
    또는
    화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기임:
    Figure pct00247

    (식 중, R349 및 R350 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 또는 T 이고, 여기서 T 는 상기와 동일한 의미를 갖고;
    U 는 -O-, -S- 또는 -N(R329)- 이고;
    R323, R327 및 R329 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
    R324, R325, R326 및 R328 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
    r 은 0 내지 6 의 정수이고;
    s 는 1 내지 6 의 정수이고;
    ** 는 A1 및 A2 와의 부착 지점을 나타내고;
    *** 는 T 와의 부착 지점을 나타냄)};
    B 는 디아조 성분으로, 일반식 (B1) 또는 (B2) 중 하나를 갖고;
    Figure pct00248

    {식 중,
    R35 내지 R40 및 R351 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R41, CONH2, S(O)2R42, -SO2X 이거나, 또는 T 또는 일반식 (E1) 내지 (E3) 중 하나에 의해 아미노치환되고;
    Figure pct00249

    (식 중,
    V 는 -O-, -S- 또는 -N(R352)- 이고;
    R43, R47 및 R352 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, SO3M 으로 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
    R44, R45, R46 및 R48 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬이고;
    R330, R331, R332 및 R333 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R334, CONH2, S(O)2R335 또는 화학식 (3a) 의 기이고;
    Figure pct00250

    (식 중, R336 및 R337 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유함);
    R41, R42, R334 및 R335 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    c 는 0 내지 6 의 정수이고;
    d 는 1 내지 6 의 정수이고;
    **** 는 B1 및 B2 와의 부착 지점을 나타내고;
    ***** 는 T 와의 부착 지점을 나타내고;
    ****** 는 E3 과의 부착 지점을 나타내고;
    T 및 X 는 상기 정의된 바와 동일함)};
    단, 일반식 (I) 의 염료는 하나 이상의 반응성 앵커를 함유함].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ia) 내지 (If) 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00251

    Figure pct00252

    Figure pct00253

    [식 중,
    R49, R85, R58, R66, R74 및 R78 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R50, R54, R59, R67, R75 및 R79 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R51, R55, R60 및 R68 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R52, R53, R56, R57, R64, R65, R72, R73, R76, R77, R83 및 R84 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R86, CONH2, S(O)2R87 또는 -SO2X 이고;
    R86 및 R87 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R61 내지 R63, R69 내지 R71, R80 내지 R82 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    X 및 M 은 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  3. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ig) 및 (Ih) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00254

    [식 중,
    R90 및 R94 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R91 및 R95 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    D1 및 D2 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R92, R93, R99 및 R100 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R101, CONH2, S(O)2R102 또는 -SO2X 이고;
    R101 및 R102 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R96 내지 R98 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    단, D1 및 D2 는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
    M, X 및 T 는 제 1 항에 정의된 바와 동일함].
  4. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Ii) 내지 (Il) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00255

    Figure pct00256

    [식 중,
    R105, R110, R115 및 R123 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R106, R111, R116 및 R124 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R107, R112, R117 및 R125 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R108, R109, R113, R114, R121, R122, R129 및 R130 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R131, CONH2, S(O)2R132 또는 -SO2X 이고;
    R131 및 R132 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R118 내지 R120 및 R126 내지 R128 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    E4 내지 E7 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고,
    M 은 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  5. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Im) 내지 (Ip) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00257

    Figure pct00258

    [식 중,
    R135, R139, R143 및 R150 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R136, R140, R144 및 R151 은, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    D3, D4, D5 및 D6 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나;
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R137, R138, R141, R142, R148, R149, R155 및 R156 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R157, CONH2, S(O)2R158 또는 -SO2X 이고;
    R157 및 R158 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R145, R146, R147, R152, R153 및 R154 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    E8 내지 E11 은, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
    T, M 및 X 는 제 1 항에 정의된 바와 동일함].
  6. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Iq) 내지 (It) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00259

    Figure pct00260

    [식 중,
    R161, R168, R175 및 R185 는, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R162, R169, R176 및 R186 은, 서로 독립적으로, 히드록실 또는 아미노이고;
    R163 내지 R165, R170 내지 R172, R177 내지 R179 및 R187 내지 R189 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
    또는
    -SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이고; 여기서
    X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M 과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이거나; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
    R166, R167, R173, R174, R183, R184, R193 및 R194 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R195, CONH2, S(O)2R196 또는 -SO2X 이고;
    R195 및 R196 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R180 내지 R182 및 R190 내지 R192 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    X 는 상기 정의된 바와 동일하고,
    M 및 T 는 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  7. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Iu) 내지 (Ix) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00261

    Figure pct00262

    [식 중,
    R199, R206, R213 및 R223 은, 서로 독립적으로, 알킬, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R200, R207, R214 및 R224 는, 서로 독립적으로, 히드록실 또는 아미노이고;
    R201 내지 R203, R208 내지 R210, R215 내지 R217 및 R225 내지 R227 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 -SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이거나;
    또는
    -SO2X 로 치환된 알킬 또는 아릴이거나, 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하고;
    여기서, X 는 비닐 또는 라디칼 -CH2CH2-Y (여기서, Y 는 OSO3M 과 같은 알칼리성 조건 하에서 제거가능한 기임) 이고;
    R204, R205, R211, R212, R221, R222, R231 및 R232 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R233, CONH2, S(O)2R234 또는 -SO2X 이고;
    R233 및 R234 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R218 내지 R220 및 R228 내지 R230 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    E12 내지 E15 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
    X 는 상기 정의된 바와 동일하고,
    M 및 T 는 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  8. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Iy) 내지 (Iab) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00263

    Figure pct00264

    [식 중,
    R237, R245, R253 및 R264 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R238, R246, R254 및 R265 는, 서로 독립적으로, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R239 내지 R242, R247 내지 R250, R255 내지 R258 및 R267 내지 R270 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하는 알킬이고;
    R243, R244, R251, R252, R262, R263, R274 및 R275 는, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R276, CONH2, S(O)2R277 또는 -SO2X 이고;
    R276 및 R277 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R259 내지 R261 및 R271 내지 R273 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고,
    X, M 및 T 는 제 1 항에 정의된 바와 같음].
  9. 제 1 항에 있어서, 화학식 (Iac) 내지 (Iaf) 및 이들의 혼합물 중 하나를 갖는 화합물:
    Figure pct00265

    Figure pct00266

    [식 중,
    R280, R288, R296 및 R307 은, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸; 알콕시, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, COOM, 아미노; 히드록실, 모노시클로알킬아미노; 모노알킬아미노; 디(시클로)알킬아미노; 디알킬아미노; 모노아릴아미노; 디아릴아미노; 모노시클로알킬 모노아릴아미노; 모노알킬 모노아릴아미노; 알킬티오; 아릴티오이거나;
    또는
    히드록시, 시클로알킬, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 아릴, 아릴옥시, 알콕시, 알킬티오, 아릴티오, 할로겐, 시아노, COOM, 알콕시카르보닐, 아실옥시, 카르바모일, 니트로, 아미노, 아실아미노, 아릴카르보닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아릴술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도 또는 페닐우레이도로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬이고;
    R281, R289, R297 및 R308 은, 시아노, 카르바모일, 알콕시카르보닐, 트리플루오로메틸, 카르보닐트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸술포닐 또는 -SO3M 이고;
    R282 내지 R285, R290 내지 R293, R298 내지 R301 및 R309 내지 R312 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 트리플루오로메틸, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일, 아미노, N-아실아미노, N-티오아실아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-알킬-N-시클로알킬아미노, N-아릴-N-시클로알킬아미노, N-헤테로아릴아미노, N-헤테로시클로알킬아미노 또는 히드록시알킬술포닐알킬이거나,
    또는
    산소 또는 황과 같은 하나 이상의 헤테로원자가 삽입된 알킬이거나;
    또는
    히드록시, 아릴, 시클로알킬, 알콕시, 티오알콕시, 아미노, N-모노알킬아미노, N,N-디알킬아미노, N-모노아릴아미노, N,N-디아릴아미노, N-알킬-N-아릴아미노, N-모노시클로알킬아미노, N,N-디시클로알킬아미노, N-모노알킬모노시클로알킬아미노, N,N-모노아릴모노시클로알킬아미노, N-아실아미노, N-알킬술포닐아미노, 우레이도, 알킬우레이도, 페닐우레이도, 할로겐, 시아노, COOM, 니트로, 아실, 티오아실, 알킬술포닐, 아릴로일, 트리플루오로메틸, 헤테로아릴, 헤테로시클로알킬, 알콕시카르보닐, 알콕시티오카르보닐, 아실옥시, 아릴로일옥시, 카르바모일, N-모노시클로알킬카르바모일, N-모노알킬카르바모일, N,N-디시클로알킬카르바모일, N,N-디알킬카르바모일, N-모노아릴카르바모일, N,N-디아릴카르바모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴카르바모일, N-모노알킬-N-모노아릴카르바모일, 술파모일, N-모노시클로알킬술파모일, N-모노알킬술파모일, N,N-디시클로알킬술파모일, N,N-디알킬술파모일, N-모노아릴술파모일, N,N-디아릴술파모일, N-모노시클로알킬-N-모노아릴술파모일, N-모노알킬-N-모노아릴술파모일 또는 SO3M 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환된 알킬; 또는 반응성 앵커 T 잔기에 연결되는 자유 원자가를 갖는 잔기를 함유하는 알킬이고;
    R286, R287, R294, R295, R305, R306, R316 및 R317 은, 서로 독립적으로, 수소 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 시아노, -SO3M, 트리플루오로메틸, 니트로, 에스테르, NHC(O)R318, CONH2, S(O)2R319 또는 -SO2X 이고;
    R318 및 R319 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 또는 히드록시 또는 할로겐으로 치환된 알킬이고;
    R302 내지 R304 및 R313 내지 R315 는, 서로 독립적으로, 수소, 알킬, 치환된 알킬, 1 또는 2 개의 헤테로원자가 삽입된 알킬 사슬, 알콕시, 치환된 알콕시, 할로겐, 트리플루오로메틸; 시클로알킬; 헤테로시클로알킬; 시아노; 니트로; 아실옥시; 알킬카르보닐, 아실아미노; 아릴로일아미노, 신나모일아미노, 알킬술포닐아미노; 알킬티오; 알킬술포닐, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 술파모일, 우레이도, 알킬우레이도, SO3M, COOM; 또는 화학식 (2a) 내지 (2c) 의 기이고;
    E16 내지 E19 는, 서로 독립적으로, 일반식 (E1) 내지 (E3) 의 기이고;
    T, M 및 X 는 제 1 항에 정의된 바와 동일한 의미를 가짐].
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 둘 이상의 화합물로 이루어지는 화학 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 화학 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 염색용 수용액.
  13. 하기 단계를 포함하는, 제 1 항의 화학식 (I) 에 따른 화합물의 제조 방법:
    a) 화학식 (IV) 의 화합물을 디아조화시키는 단계,
    b) 단계 a) 에서 수득한 디아조늄 염을 화학식 K 의 화합물과 반응시켜, 화학식 (V) 의 중간체를 수득하는 단계,
    Figure pct00267

    c) 성분 (B-NH2) 을 디아조화시키는 단계,
    cx1) 임의로 단계 c) 의 디아조화된 생성물을 화합물 (A-NH2) 상에 커플링시키는 단계, 및
    cx2) 단계 cx1) 의 커플링 생성물을 디아조화시키는 단계,
    d) 단계 c) 의 경우, 단계 c) 의 디아조화된 생성물을 중간체 V 상에 커플링시켜, 일반식 (VI) 의 비스아조-생성물을 수득하거나,
    Figure pct00268

    또는 cx2) 의 디아조화된 커플링 생성물을 중간체 V 상에 커플링시켜, 일반식 (VIII) 의 트리스아조-생성물을 수득하는 단계
    Figure pct00269
    .
  14. 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 유기농 면, 케이폭 (kapok), 코코넛 껍질로부터의 코이어 (coir); 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 등나무; 잎 섬유, 사이잘 (sisal), 용설란, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물성 섬유, 모직, 유기농 모직, 실크, 캐시미어 모직, 알파카 섬유, 모헤어 (mohair), 앙고라 섬유 뿐 아니라 모피 및 가죽 물질; 가공된, 재생된 및 재활용된 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 (Lyocell) 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 뿐 아니라 이와 같은 섬유들의 블렌드의 염색을 위한, 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 제 10 항 또는 제 11 항에 따른 화학 조성물 또는 제 12 항에 따른 수용액의 용도.
  15. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 화학적으로 및/또는 물리적으로 결합된 형태로 포함하는, 식물 섬유, 종자 섬유, 면, 유기농 면, 케이폭, 코코넛 껍질로부터의 코이어; 인피 섬유, 아마, 대마, 황마, 양마, 모시, 등나무; 잎 섬유, 사이잘, 용설란, 바나나; 줄기 섬유, 대나무; 동물성 섬유, 모직, 유기농 모직, 실크, 캐시미어 모직, 알파카 섬유, 모헤어, 앙고라 섬유 뿐 아니라 모피 및 가죽 물질; 가공된, 재생된 및 재활용된 섬유, 셀룰로오스계 섬유; 종이 섬유, 셀룰로오스계 재생 섬유, 비스코스 레이온 섬유, 아세테이트 및 트리아세테이트 섬유 및 리오셀 섬유; 및 합성 섬유 물질, 나일론 물질, 나일론-6, 나일론-6.6 및 아라미드 섬유로 이루어진 군으로부터 선택되는 섬유 및 이와 같은 섬유를 함유하는 블렌드.
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