JPS6245665A - 新規アゾ化合物 - Google Patents
新規アゾ化合物Info
- Publication number
- JPS6245665A JPS6245665A JP18647185A JP18647185A JPS6245665A JP S6245665 A JPS6245665 A JP S6245665A JP 18647185 A JP18647185 A JP 18647185A JP 18647185 A JP18647185 A JP 18647185A JP S6245665 A JPS6245665 A JP S6245665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- azo compound
- alkylamine
- alkali metal
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）で示される新規なアゾ化合物
に関する。
に関する。
（式中、ＭｌおよびＭ２は水素、アルカリ金属、アンモ
ニウム基または有機アンモニウム基を示し、同じでも異
なっていてもよい。ＸはＣ６〜、８のアルキルアミン残
基またはアルコキシアルキルアミン残基を示す。） 一般式ＣＩ）に示されるアゾ化合物においてＸで表わさ
れる残基に相当するＣ６〜１．のアルキルアミンおよび
アルコキシアルキルアミンの具体的なものとしては、例
えばヘキシルアミン、２−エチルブチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルア
ミン、２−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、シア
ミルアミン、ドデシルアミン、ジオクチルアミン、セチ
ルアミン、ステアリルアミン、メトキシヘキシルアミン
、プロポキシブチルアミン、ブトキシヘキシルアミン、
ヘキシルオキシエチルアミン、２−エチルへキシルオキ
シプロピルアミン等が挙げられる。またＭｌおよびＭ２
の有機アンモニウム基に相当する有機アミンとしては、
上述した０６〜□８のアルキルアミンまたはアルコキシ
アルキルアミンであってもよいし、その他のアミン類、
例えばＣ１〜、のアルキルアミン、アルコキシアルキル
アミンまたはアルカノールアミン、アニリン、ベンジル
アミン、シクロアルキルアミン等も含まれる。
ニウム基または有機アンモニウム基を示し、同じでも異
なっていてもよい。ＸはＣ６〜、８のアルキルアミン残
基またはアルコキシアルキルアミン残基を示す。） 一般式ＣＩ）に示されるアゾ化合物においてＸで表わさ
れる残基に相当するＣ６〜１．のアルキルアミンおよび
アルコキシアルキルアミンの具体的なものとしては、例
えばヘキシルアミン、２−エチルブチルアミン、ジイソ
プロピルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジブチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシルア
ミン、２−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、シア
ミルアミン、ドデシルアミン、ジオクチルアミン、セチ
ルアミン、ステアリルアミン、メトキシヘキシルアミン
、プロポキシブチルアミン、ブトキシヘキシルアミン、
ヘキシルオキシエチルアミン、２−エチルへキシルオキ
シプロピルアミン等が挙げられる。またＭｌおよびＭ２
の有機アンモニウム基に相当する有機アミンとしては、
上述した０６〜□８のアルキルアミンまたはアルコキシ
アルキルアミンであってもよいし、その他のアミン類、
例えばＣ１〜、のアルキルアミン、アルコキシアルキル
アミンまたはアルカノールアミン、アニリン、ベンジル
アミン、シクロアルキルアミン等も含まれる。
一般式（夏）で示されるアゾ化物は、例えば以下に示す
ような方法で製造することができる。すなわち、アニリ
ンスルホン酸のジアゾ化物とオルソアニシジンを常法に
よりカップリングさせて得たモノアゾ色素２モルと、ハ
ロゲン化シアヌル１モルと、一般式（１）のＸ残基相当
のアルキルアミンまたはアルコキシアルキルアミン１モ
ルとを、任意の順序に反応させた後、アルカリ金属化合
物、アンモニアまたは有機アミンで処理することにより
容易に得られる。
ような方法で製造することができる。すなわち、アニリ
ンスルホン酸のジアゾ化物とオルソアニシジンを常法に
よりカップリングさせて得たモノアゾ色素２モルと、ハ
ロゲン化シアヌル１モルと、一般式（１）のＸ残基相当
のアルキルアミンまたはアルコキシアルキルアミン１モ
ルとを、任意の順序に反応させた後、アルカリ金属化合
物、アンモニアまたは有機アミンで処理することにより
容易に得られる。
アニリンスルホン酸の例としては、オルタニル酸、メタ
ニル酸、スルファニル酸があげられる。
ニル酸、スルファニル酸があげられる。
ハロゲン化シアヌルとしては臭化シアヌル、塩化シアヌ
ル等があげられる。
ル等があげられる。
ハロゲン化シアヌルとモノアゾ色素及びアルキルアミン
またはアルコキシアルキルアミンとの反応は水性媒体中
、場合により有機溶剤の存在下に第一次縮合は一１０〜
２０℃、第二次縮合は２０〜６０℃、第三次縮合は６０
〜１１０℃の各温度域にて任意の順序にて実施される。
またはアルコキシアルキルアミンとの反応は水性媒体中
、場合により有機溶剤の存在下に第一次縮合は一１０〜
２０℃、第二次縮合は２０〜６０℃、第三次縮合は６０
〜１１０℃の各温度域にて任意の順序にて実施される。
場合により界面活性剤の添加により反応を円滑に進行さ
せることができる。スルホン酸をアンモニウム塩化する
場合は、一般式（１）のＭｌおよびＭ２が水素、アルカ
リ金属またはアンモニウム基であるアゾ化合物を得た後
、水性媒体中、場合により有機溶剤の存在下にアミンを
加え、ついで鉱酸、有機酸でｐ］１４〜５に調整して得
ることができる。
せることができる。スルホン酸をアンモニウム塩化する
場合は、一般式（１）のＭｌおよびＭ２が水素、アルカ
リ金属またはアンモニウム基であるアゾ化合物を得た後
、水性媒体中、場合により有機溶剤の存在下にアミンを
加え、ついで鉱酸、有機酸でｐ］１４〜５に調整して得
ることができる。
一般式（１）に示されるアゾ化合物は本質的に水溶性に
乏しく、多価アルコールやセロソルブ。
乏しく、多価アルコールやセロソルブ。
カルピトール等各種有機溶剤に対して親和性が高い。こ
のために前述したような製法によればアゾ化合物は合成
中に副生ずる無機塩等の不純物との分離が簡単で、高純
度品を得やすい。また、一般式（１）に示されるアゾ化
合物は、溶剤に溶解して通常イエローを呈し、耐光性、
耐水性に優れる。
のために前述したような製法によればアゾ化合物は合成
中に副生ずる無機塩等の不純物との分離が簡単で、高純
度品を得やすい。また、一般式（１）に示されるアゾ化
合物は、溶剤に溶解して通常イエローを呈し、耐光性、
耐水性に優れる。
さらに、各種樹脂との相溶性も優れている。
本発明の一般式（１）に示されるアゾ化合物は印刷用、
筆記具用、記録計用、スタンプ用、インクリボン用、イ
ンクジェット記録用、塗料用、合成樹脂成型品およびフ
ィルム等の着色に用いる事ができる。
筆記具用、記録計用、スタンプ用、インクリボン用、イ
ンクジェット記録用、塗料用、合成樹脂成型品およびフ
ィルム等の着色に用いる事ができる。
実施例１
メタニル酸３８．４ｇを水１５４ｍＱに分散後、炭酸ナ
トリウム１５．４ｇを加え溶解した。氷１５４ｇを加え
て０℃にし、塩酸６２ｍＲを加え、この中へ亜硝酸ソー
ダ１５．４ｇを３０％液として加え、１時間撹拌した。
トリウム１５．４ｇを加え溶解した。氷１５４ｇを加え
て０℃にし、塩酸６２ｍＲを加え、この中へ亜硝酸ソー
ダ１５．４ｇを３０％液として加え、１時間撹拌した。
炭酸ナトリウム６．８ｇを加えコンゴ−紫色酸性とし、
氷７６ｇ、重炭酸ナトリウム３０．６ｇを加え、オルソ
アニシジン−ω−メタンスルホン酸５０．６ｇを加えて
１夜間撹拌した。翌朝苛性ソーダ液を加え苛性ソーダ濃
度を４ｖ、％に調整、１００℃に昇温し、同温度で１゜
５時間加熱した後、３３℃に冷却、塩酸を加えｐＨ１〜
２としてろ過した。
氷７６ｇ、重炭酸ナトリウム３０．６ｇを加え、オルソ
アニシジン−ω−メタンスルホン酸５０．６ｇを加えて
１夜間撹拌した。翌朝苛性ソーダ液を加え苛性ソーダ濃
度を４ｖ、％に調整、１００℃に昇温し、同温度で１゜
５時間加熱した後、３３℃に冷却、塩酸を加えｐＨ１〜
２としてろ過した。
得られたアゾ色素６１ｇを水３００ｍ Ｑに溶解し、５
℃において塩化シアヌル１８．５ｇを加え、次いで炭酸
ナトリウムを添加してＰ）ｌを６〜７に保ちながら６０
〜６５℃に昇温し、同温度で２時間かきまぜた。
℃において塩化シアヌル１８．５ｇを加え、次いで炭酸
ナトリウムを添加してＰ）ｌを６〜７に保ちながら６０
〜６５℃に昇温し、同温度で２時間かきまぜた。
２−エチルへキシルオキシプロピルアミン２３ｇを加え
、３時間還流して反応を完結させた。生成したアゾ化合
物を水と分離し、充分水洗した後、乾燥して下記構造の
黄褐色粉末８５ｇを得た。この化合物をメタノールに溶
かした液のλｍａｘは４０５０ｍであり、吸光値は０．
５２６（１０ｍｇ／ Ｑ ）であった。
、３時間還流して反応を完結させた。生成したアゾ化合
物を水と分離し、充分水洗した後、乾燥して下記構造の
黄褐色粉末８５ｇを得た。この化合物をメタノールに溶
かした液のλｍａｘは４０５０ｍであり、吸光値は０．
５２６（１０ｍｇ／ Ｑ ）であった。
実施例２
実施例１の２−エチルへキシルオキシプロピルアミンの
代わりにオクチルアミンを用いて他は同側と同様に実施
し、下記構造の黄褐色粉末７８ｇを得た。
代わりにオクチルアミンを用いて他は同側と同様に実施
し、下記構造の黄褐色粉末７８ｇを得た。
この化合物をメタノールに溶かした液のλｎ＋ａｘは４
０４ｎｍであり、吸光値は０．５６２（１０ｍｇハＤで
あった。
０４ｎｍであり、吸光値は０．５６２（１０ｍｇハＤで
あった。
ＮＨ−（ＣＩ−１２）７ ＣＨｓ
実施例３
実施例１で得た黄褐色粉末４５ｇを水４５０ｍ ｎに３
０℃で分散して２−エチルへキシルオキシプロピルアミ
ン１８．７ｇを加え、酢酸でｐＨを４〜５に保持しなが
ら２時間撹拌した後ろ過、水洗、乾燥し下記構造の黄褐
色粉末５９ｇを得た。
０℃で分散して２−エチルへキシルオキシプロピルアミ
ン１８．７ｇを加え、酢酸でｐＨを４〜５に保持しなが
ら２時間撹拌した後ろ過、水洗、乾燥し下記構造の黄褐
色粉末５９ｇを得た。
この化合物をメタノールに溶かした液のλＷａＸは４０
５ｎｍであり、吸光値は０．３８７（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
５ｎｍであり、吸光値は０．３８７（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
実施例４
実施例１の黄褐色粉末４５ｇを水４５０ｍ Ｑに３０℃
で分散し、トリエタノールアミン１４．９ｇを加え、酢
酸でＰＨ４〜５に保持しながら２時間撹拌した。ろ過、
水洗した後乾燥し、下記構造の黄褐色粉末５６ｇを得た
。
で分散し、トリエタノールアミン１４．９ｇを加え、酢
酸でＰＨ４〜５に保持しながら２時間撹拌した。ろ過、
水洗した後乾燥し、下記構造の黄褐色粉末５６ｇを得た
。
この化合物をメタノールに溶かした液のλｍａｘは４０
５ｎａであり、吸光値は０．４１１（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
５ｎａであり、吸光値は０．４１１（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
Ｃ２）Ｉり
実施例５
実施例１のメタニル酸の代わりにオルタニル酸を使用し
て得られたモノアゾ色素６１ｇを水３００ｍ Ｑに溶解
し５℃において塩化シアヌル１８．５ｇを加え炭酸リチ
ウムを添加しｐＨを６〜７に保ちながら６０〜６５℃に
昇温し、同温度で２時間かきまぜた。ラウリルオキシプ
ロピルアミン２９ｇを加え３時間還流して反応を完結さ
せた。生成したアゾ化合物を水と分離し、充分水洗した
後乾燥して下記構造の黄褐色粉末８７ｇを得た。
て得られたモノアゾ色素６１ｇを水３００ｍ Ｑに溶解
し５℃において塩化シアヌル１８．５ｇを加え炭酸リチ
ウムを添加しｐＨを６〜７に保ちながら６０〜６５℃に
昇温し、同温度で２時間かきまぜた。ラウリルオキシプ
ロピルアミン２９ｇを加え３時間還流して反応を完結さ
せた。生成したアゾ化合物を水と分離し、充分水洗した
後乾燥して下記構造の黄褐色粉末８７ｇを得た。
この化合物をメタノールに溶かした液のλＷａＸは４０
０ｎｍであり、吸光値は０．５２０（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
０ｎｍであり、吸光値は０．５２０（１０ｍｇ／ Ｑ
）であった。
実施例６
実施例５のラウリルオキシプロピルアミンの代わりにド
デシルアミンを使用して他は同様に実施して下記構造の
黄褐色粉末８４ｇを得た。
デシルアミンを使用して他は同様に実施して下記構造の
黄褐色粉末８４ｇを得た。
この化合物をメタノールに溶かした液のλＷａＸは４０
０ｎｍであり、吸光値は０．５２３（Ｌｏｎｇ／ １２
）であった。
０ｎｍであり、吸光値は０．５２３（Ｌｏｎｇ／ １２
）であった。
実施例７〜１８
実施例１〜６に示されている方法に従い、表１に挙げら
れている化合物が得られた。
れている化合物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で示される新規アゾ化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｍ＿１およびＭ＿２は水素、アルカリ金属、ア
ンモニウム基または有機アンモニウム基を示し、同じで
も異なっていてもよい。ＸはＣ＿６−＿１＿８のアルキ
ルアミン残基またはアルコキシアルキルアミン残基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18647185A JPS6245665A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 新規アゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18647185A JPS6245665A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 新規アゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245665A true JPS6245665A (ja) | 1987-02-27 |
Family
ID=16189053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18647185A Pending JPS6245665A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 新規アゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245665A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4887192A (en) * | 1988-11-04 | 1989-12-12 | Fusion Systems Corporation | Electrodeless lamp having compound resonant structure |
| WO2012072210A1 (en) | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP18647185A patent/JPS6245665A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4887192A (en) * | 1988-11-04 | 1989-12-12 | Fusion Systems Corporation | Electrodeless lamp having compound resonant structure |
| WO2012072210A1 (en) | 2010-11-29 | 2012-06-07 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
| US8979947B2 (en) | 2010-11-29 | 2015-03-17 | Dystar Colours Distribution Gmbh | Metal free acid dyes, methods for the production thereof and their use |
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