ES2536314T3

ES2536314T3 - Tintes ácidos exentos de metal, métodos para su producción y su utilización

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Publication number: ES2536314T3
Application number: ES11788376.9T
Authority: ES
Inventors: Roxana Barbieru; Vajiravelu Sivamurugan
Original assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Current assignee: Dystar Colours Distribution GmbH
Priority date: 2010-11-29
Filing date: 2011-11-24
Publication date: 2015-05-22
Anticipated expiration: 2031-11-24
Also published as: JP5829283B2; CN103415579B; BR112013013307A2; WO2012072210A1; US8979947B2; MX2013005775A; SG181195A1; JP2014504309A; EP2646516B1; TW201241097A; KR101833085B1; EP2646516A1; BR112013013307B1; US20130255010A1; TWI510559B; CN103415579A; KR20130140625A

Abstract

Tinte de la fórmula (1)**Fórmula** en la cual cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o (C1-C6)alquilo; cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o (C1-C6)alquilo sustituido con hidroxi; cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o fenilo; cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2(C1-C6)- alquilo o -NHSO2 arilo; y cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componante diazo, que comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.

Description

Tintes ácidos exentos de metal, métodos para su producción y su utilización

5 La presente invención se refiere al campo técnico de las materias tintóreas para tinción y estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido.

Compuestos disazo que comprenden un resto triazina se conocen por la técnica anterior y pueden utilizarse como colorantes en diferentes aplicaciones, véase por ejemplo GB 2,036,780, US 3,945,990, US 5,006.128, US

10 5,519,121, EP 0 017 831 A1, EP 0 233 769 A2, EP 0 465 420 A1, EP 0 549 529 A1, EP 0577 556 A1, EP 0 763 576 A2, JP 51-50326. JP 60-243174, JP 62-045665, JP 10-17807, JP11-106674, JP 2008-156411, WO00/58407, WO02/50196 y WO2007/042767.

En el contexto de la tinción y estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, los nuevos tintes 15 presentan varias desventajas técnicas, que requieren mejora.

Sorprendentemente, se ha encontrado ahora que los tintes de la fórmula (1) como se describe a continuación exhiben propiedades muy ventajosas con respecto a los tintes conocidos. Éstas incluyen alto poder tintóreo sin afectar a los espectros UV-Vis y características de los cromóforos. Adicionalmente, es posible conseguir una amplia

20 gama de colores.

25 en la cual cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o (C1-C6)alquilo; cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o (C1-C6)alquilo sustituido con hidroxi; cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o fenilo;

30 cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo, (C1-C6)alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2(C1-C6)alquilo o -NHSO2 arilo; y cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componente diazo, que

35 comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.

Los grupos (C1-C6)alquilo que aparecen en esta solicitud pueden ser de cadena lineal o ramificados y son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, metilbutilo y 40 n-hexilo. La misma lógica es aplicable a grupos alcoxi, que son por ejemplo metoxi y etoxi.

Arilo es particularmente fenilo o naftilo.

Halógeno es preferiblemente cloro, bromo o flúor.

45 En tintes preferidos de la fórmula (1) R1 a R4 son idénticos y son hidrógeno o (C1-C4)alquilo; R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, (C1-C4)alquilo o (C1-C4)alquilo sustituido con hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y

50 R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.

Tintes especialmente preferidos de la presente invención son de la fórmula (1a)

en la cual R9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 se definen como se ha indicado arriba.

En tintes preferidos de la fórmula (1), cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (I)

en donde

R11 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi, trifluorometilo o halógeno; y

M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o

cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (II)

15 donde R12 es hidrógeno o (C1-C4)-alquilo;

n es 0 ó 1; y

M se define como se ha indicado arriba;

o 20 cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (III)

donde R13 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (IV)

donde R14 es hidrógeno, ciano;

R15 es hidrógeno, -CHO o un grupo de la fórmula (a)

en donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 ó 1; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (V)

M se define como se ha indicado arriba; o 10 o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI)

donde

R17

es -SO3M, -CHO, -CH=C(CN)2, un grupo de la fórmula (a) como se ha definido arriba o un grupo de la fórmula (b)

R18 es -SO3M, (C1-C4-)alquilo, sulfofenil-(C 1-C4)-alquilamino, morfolino o piperidino; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota preferiblemente un grupo de la fórmula (VII))

20 donde R19 es hidrógeno, (C1-C4)alquilo, (C1-C4)alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba, M es preferiblemente hidrógeno, litio, sodio o potasio.

25 En tintes preferidos de la fórmula (1), D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VII).

Conforme a ello, tintes adicionales especialmente preferidos de la presente invención son los tintes de las fórmulas (1b) a (1h)

en donde R1 a R19, M, n, y m se definen como se ha indicado arriba. Tintes particulares preferidos de la presente invención son los tintes de las fórmulas (1i) a (1o)

en donde R9a, R10a, R11 a R19, M, n, y m se definen como se ha indicado arriba.

5 La presente invención proporciona también un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1) que

comprende diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) D1-NH2 (2) D2-NH2 (3)

en donde R1 a R10 se definen como se ha indicado arriba.

15 La diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) puede realizarse por medio de métodos de diazotación que son conocidos para una persona experta en la técnica, preferiblemente por utilización de nitrito de sodio o ácido nitrosilsulfúrico en medio ácido utilizando ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico, o mezclas de los mismos,o ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido propiónico o mezclas de los mismos. Pueden utilizarse también ventajosamente mezclas de ácidos inorgánicos con ácidos orgánicos.

20 La reacción de acoplamiento de los compuestos diazotados de las fórmulas (2) y (3) sobre el compuesto de fórmula

(4) puede realizarse análogamente por métodos conocidos.

Los compuestos de la fórmula (2) a (4) son conocidos y están disponibles comercialmente o se pueden sintetizar por 25 medio de reacciones químicas comunes conocidas para una persona experta en la técnica.

El compuesto de la fórmula (4) puede obtenerse por ejemplo por reacción de 2,4,6-triclorotriazina con las aminas de

30 en donde R1 a R10 se definen como se ha indicado arriba, conforme a reacciones de condensación que son conocidas para una persona experta en la técnica.

La presente invención proporciona también el uso de los tintes de la presente invención para tinción o estampación

35 de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, o un proceso para tinción o estampación de material que contiene hidroxilo y/o carboxamido por el cual se aplica un tinte al material y se fija sobre el material por medios usuales, utilizando el proceso un tinte conforme a la presente invención.

Los materiales que contienen hidroxilo pueden ser de origen natural o sintético. Ejemplos son materiales de fibras 40 celulósicas, preferiblemente algodón, lino, cáñamo, yute y ramio, fibras celulósicas regeneradas tales como

preferiblemente viscosa en mechón y viscosa en filamentos, fibras celulósicas modificadas químicamente, tales como por ejemplo fibras celulósicas aminadas, así como poli(alcoholes vinílicos).

Materiales que contienen carboxamido son por ejemplo poliamidas y poliuretanos sintéticos y naturales, por ejemplo lana y otras pieles animales, seda, cuero, nailon-6,6, nailon-6, nailon-11 y nailon-4.

Los materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido mencionados pueden estar presentes en diversas formas. Por ejemplo, en forma de estructuras laminares, tales como papel y cuero, en forma de films, tales como films de nailon, o en forma de una masa a granel, compuesta por ejemplo por poliamida y poliuretano, en particular en forma de fibras, por ejemplo fibras celulósicas. Las fibras son preferiblemente fibras textiles, por ejemplo en forma de telas

o hilos tejidos o en forma de madejas o paquetes bobinados.

Los tintes conforme a la invención pueden aplicarse a los materiales mencionados, especialmente los materiales de fibras mencionados, por las técnicas de aplicación conocidas para tintes solubles en agua. Esto es aplicable a ambos procesos, de tinción y estampación.

Ello se aplica en particular a la producción de tinciones sobre materiales de fibras compuestos de lana u otras poliamidas naturales o de poliamidas sintéticas y sus mezclas con otro material de fibras. En general, el material a teñir se introduce en el baño a una temperatura de aproximadamente 40ºC, se agita en el mismo durante cierto tiempo, después de lo cual se ajusta el baño de tinción al pH débilmente ácido deseado, con preferencia ácido débilmente acético, y la tinción real se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 60 y 98ºC. Sin embargo, las tinciones pueden realizarse también a la temperatura de ebullición o en aparatos de tinción sellados a temperaturas de hasta 106ºC.

Dado que la solubilidad en agua de los tintes conforme a la invención es muy satisfactoria, los mismos pueden utilizarse también con ventaja en procesos convencionales de tinción continua.

Los tintes de la presente invención pueden utilizarse también en procesos de estampación digitales, en particular en estampación digital de productos textiles. Para ello, los tintes de la presente invención precisar estar formulados en tintas. Tintas acuosas para estampación digital que comprenden un tinte conforme a la presente invención forman parte análogamente de la materia objeto de la presente invención.

Las tintas de la presente invención comprenden el tinte de la presente invención en cantidades que comprenden preferiblemente desde 0,1% en peso a 50% en peso, más preferiblemente desde 1% en peso a 30% en peso, y muy preferiblemente desde 1% en peso a 15% en peso, basado en el peso total de la tinta.

Las tintas, así como el tinte de la presente invención, pueden contener, si se desea, tintes adicionales utilizados en estampación digital.

Para las tintas de la presente invención a utilizar en el proceso de flujo continuo, puede ajustarse una conductividad de 0,5 a 25 mS/m por adición de un electrólito. Electrólitos útiles incluyen por ejemplo nitrato de litio y nitrato de potasio. Las tintas de la presente invención pueden incluir disolventes orgánicos a un nivel total de 1-50% y preferiblemente 5-30% en peso. Disolventes orgánicos adecuados son por ejemplo alcoholes, por ejemplo metanol, etanol, 1-propanol, isopropanol, 1-butanol, terc-butanol, alcohol pentílico, alcoholes polivalentes, por ejemplo: 1,2-etanodiol, 1,2,3-propanotriol, butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 1,2-propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1,4pentanodiol, 1,5-pentanodiol, hexanodiol, D,L-1,2-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, 1,2-octanodiol, polialquilenglicoles, por ejemplo: polietilenglicol, polipropilenglicol, alquilenglicoles que tienen 1 to 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, alquiléteres inferiores de alcoholes polivalentes, por ejemplo: etilenglicol-monometil éter, etilenglicol-monoetil éter, etilenglicol-monobutil éter, dietilenglicol-monometil éter, dietilenglicol-monoetil éter, dietilenglicol-monobutil éter, dietilenglicol-monohexil éter, trietilenglicol-monometil éter, trietilenglicol-monobutil éter, tripropilenglicol-monometil éter, tetraetilenglicol-monometil éter, tetraetilenglicol-monobutil éter, tetraetilenglicol-dimetil éter, propilenglicol-monometil éter, propilenglicol-monoetil éter, propilenglicol-monobutil éter, tripropilenglicol-isopropil éter, polialquilenglicol-éteres, tales como por ejemplo: polietilenglicol-monometil éter, polipropilenglicol-glicerol éter, polietilenglicol-tridecil éter, polietilenglicol-nonilfenil éter, aminas, tales como por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N-formiletanolamina, etilenodiamina, derivados de urea, tales como por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, N,N'-epsilon dimetilurea, etilenourea, 1,1,3,3-tetrametilurea, amidas, tales como por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o ceto alcoholes, tales como por ejemplo: acetona, diacetona-alcohol, éteres cíclicos, tales como por ejemplo: tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxietanol, gamma-butirolactona, epsilon-caprolactama, y adicionalmente sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil sulfona, butadieno-sulfona, dimetil-sulfóxido, dibutil-sulfóxido, Nciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1,3-dimetil-2-imidazolinona, 1,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2-propoxietoxi)etanol, piridi

na, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1,2-dimetoxipropano, dioxano-acetato de etilo, etilenodiaminatetraacetato-etilpentil éter, 1,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.

Las tintas de la invención pueden incluir adicionalmente aditivos convencionales, por ejemplo moderadores de la

5 viscosidad para ajustar las viscosidades en el intervalo de 1,5 a 40,0 mPas en un intervalo de temperatura de 20 a 50ºC. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 20 mPas y tintas particularmente preferidas tienen una viscosidad de 1,5 a 15 mPas.

Moderadores de la viscosidad útiles incluyen aditivos reológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama,

10 polivinilpirrolidona y sus copolímeros polieterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, polieterurea, poliuretano, y éteres de celulosa no iónicos.

Como aditivos adicionales, las tintas de la presente invención pueden incluir sustancias tensioactivas para ajustar tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan en caso necesario en función del proceso utilizado

15 (tecnología térmica o piezotecnología). Sustancias tensioactivas útiles incluyen por ejemplo: todos los agentes tensioactivos, preferiblemente tensioactivos no iónicos, butildiglicol, y 1,2-hexanodiol.

Las tintas de la presente invención pueden incluir adicionalmente aditivos convencionales, por ejemplo sustancias para inhibir el crecimiento fúngico y bacteriano en cantidades de 0,01 a 1% en peso basado en el peso total de la

20 tinta.

Las tintas se pueden preparar de manora convencional por mezcla de los componantes en agua.

Las tintas de la invención son particularmente útiles en procesos de estampación por chorro de tinta para la

25 estampación de una gran diversidad de materiales pretratados, tales como seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, así como materiales de fibras celulósicas de cualquier tipo. Análogamente, pueden estamparse telas de mezclas, por ejemplo mezclas de fibras de algodón, seda, lana con fibras de poliéster o fibras de poliamida.

En contraste con la estampación de productos textiles convencional, donde la tinta de estampación contiene ya

30 todos los productos químicos necesarios, en la estampación digital o por chorro de tinta los adyuvantes tienen que aplicarse al sustrato textil en un paso de pretratamiento separado.

El pretratamiento del sustrato textil, por ejemplo fibras de celulosa y celulosa regenerada así como seda y lana, se efectúa con una lejía acuosa alcalina antes de la estampación. Adicionalmente, hay necesidad de espesantes para

35 prevenir el corrimiento de los diseños cuando se aplica la tinta de estampación, por ejemplo alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o galactomananos muy eterificados.

Estos reactivos de pretratamiento se aplican uniformemente al sustrato textil en una cantidad definida utilizando aplicadores adecuados, por ejemplo utilizando un fular de 2 ó 3 rodillos, tecnologías de pulverización sin contacto,

40 por medio de aplicación de espuma o utilizando tecnologías de chorro de tinta adaptadas adecuadamente, después de lo cual se secan.

Los ejemplos que se presentan a continuación sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes se expresan en peso a no ser que se indique otra cosa. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la del kilogramo

45 al litro.

Ejemplo 1

a) Se transfirió ácido clorhídrico (30%, 63,22 partes) a un matraz de 250 mL con fondo redondo equipado con

50 agitador mecánico, controlador de temperatura y condensador. Se añadieron lentamente 50 partes de 4acetilamino-2-(dietilamino)-anisol (X). La mezcla de reacción se calentó gradualmente a 80ºC durante 1 hora. La mezcla de reacción se mantuvo a 80ºC hasta que se completó la reacción. La mezcla de reacción se enfrió y se diluyó con agua desionizada. Después de ajustar el pH con 90 partes de solución de NaOH al 30%, la mezcla de reacción se extrajo con disolvente orgánico. La capa orgánica se lavó 3 veces con 500

55 partes de agua desionizada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La capa orgánica se destiló a sequedad. Se obtuvieron 28,49 partes del producto (XI) como un aceite viscoso pardo oscuro. Los datos analíticos son coherentes con la estructura asignada para el producto (XI):

b) Se transfirieron 109 partes de acetonitrilo y 109 partes de agua desionizada a un matraz de 1 L con fondo redondo equipado con agitador mecánico, sensor de temperatura y sonda de pH. La mezcla de reacción se enfrió a 0-2ºC utilizando un baño de hielo. Se añadieron luego gradualmente 19,81 partes de cloruro 5 cianúrico (XII) a la mezcla de reacción. Se disolvieron 43,83 partes de 3-N,N-dietilamino-4-metoxi-anilina (XI) en 50 partes de acetonitrilo y se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción. El valor del pH se mantuvo a 4-4,5 utilizando solución de hidróxido de sodio y la temperatura se mantuvo por debajo de 2ºC. Después de 3 horas, la temperatura aumentó hasta la temperatura ambiente y el pH se mantuvo entre 5 y 5,5 utilizando solución de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se agitó hasta que se completó la reacción. La mezcla 10 de reacción se diluyó con agua desionizada y el sólido resultante se filtró y se lavó hasta reacción neutra. Después de secado, se obtuvieron 53,71 partes de un sólido (XIII). Los datos analíticos son coherentes con

c) Una mezcla de reacción que comprendía 10 partes de compuesto intermedio (XIII), 50 partes de

15 acetonitrilo, 2,26 partes de bicarbonato de sodio disuelto en 3 partes de agua y 2,62 partes de dietanolamina se calentó a 80ºC hasta que se completó la reacción. Después de enfriar a la temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluyó con agua desionizada. El pH de la mezcla de reacción se ajustó a 6,5-7 utilizando solución de ácido clorhídrico. La papilla se agitó durante una noche y se filtró luego, después de lo cual se lavó con agua desionizada hasta reacción neutra. Después de secado, se obtuvieron 11,37 partes

20 del producto (XV) como un sólido gris oscuro. Los datos analíticos son coherentes con la estructura asignada para el producto (XV):

d) Se recogieron 6,52 partes de ácido sulfanílico (XVI) en 80 partes de agua desionizada. El pH de la mezcla

25 se ajustó a 6,3 cuando se obtuvo una solución clara. La solución se enfrió a 0-5ºC utilizando una mezcla de hielo y sal. Se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción 7,53 partes de solución de nitrito de sodio 5N, seguido por adición rápida de 7,71 partes de HCl al 37% a la mezcla de reacción. La mezcla de reacción se agitó durante 2,5 horas a 0-5ºC y la sal de diazonio resultante se utilizó completamente para el paso de acoplamiento siguiente:

e) Se mezclaron 10 partes del acoplador (XV) y 0,36 partes de ácido sulfámico con 50 mL de agua desionizada y 150 mL de acetonitrilo. El pH de la mezcla resultante se ajustó a pH 5,6 utilizando ácido clorhídrico. La mezcla de reacción se enfrió a 0-5ºC utilizando una mezcla de hielo y sal. La sal de diazonio

(XVII) se añadió gota a gota a la solución del acoplador mientras se mantenía el pH a 5,5 utilizando solución de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se agitó durante 3 horas y se completó la reacción. Después de destilación a presión reducida, se ajustó el pH a 5 utilizando ácido clorhídrico. Después de adición de cloruro de sodio, la papilla resultante se filtró y se lavó hasta reacción neutra. Después de secado, se obtuvieron 13,66 partes del tinte ácido (1-1). Los datos analíticos son coherentes con la estructura asignada para el tinte

1 anterior:

Ejemplo: Ejemplo

1-2: 1-3

1-4: 1-5

1-6: 1-7

Ejemplo: Ejemplo

1-8: 1-9

1-10: 1-11

1-12: 1-13

1-14: 1-15

1-16: 1-17

Ejemplo: Ejemplo

1-18: 1-19

1-20: 1-21

1-22: 1-23

1-24: 1-25

1-26: 1-27

1-28: 1-29

1-30: 1-31

Ejemplo: Ejemplo

1-32: 1-33

1-34: 1-35

1-36: 1-37

1-38: 1-39

1-40: 1-41

Ejemplo: Ejemplo

1-42: 1-43

1-44: 1-45

1-46: 1-47

1-48: 1-49

1-50: 1-51

Ejemplo: Ejemplo

1-52: 1-53

1-54: 1-55

1-56: 1-57

1-58: 1-59

1-60: 1-61

Ejemplo: Ejemplo

1-62: 1-63

1-64: 1-65

1-66: 1-67

1-68: 1-69

1-70: 1-71

Ejemplo: Ejemplo

1-72: 1-73

1-74: 1-75

1-76: 1-77

1-78: 1-79

1-80: 1-81

1-82: 1-83

1-84

Ejemplo: Ejemplo

Claims

REIVINDICACIONES

1. Tinte de la fórmula (1)

en la cual cada uno de R1, R2, R3 y R4, independientemente uno de otro, es hidrógeno o (C1-C6)alquilo; cada uno de R5 y R6, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o (C1-C6)alquilo sustituido con hidroxi;

10 cada uno de R7 y R8, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)alquilo o fenilo; cada uno de R9 y R10, independientemente uno de otro, es hidrógeno, (C1-C6)-alquilo, (C1-C6)-alcoxi, trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO(C1-C6)-alquilo, -NHCO arilo, -NHSO2(C1-C6)alquilo o -NHSO2 arilo; y cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, es el residuo de un componante diazo, que

15 comprende al menos un grupo -SO3M, en donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.
2. Tinte de la fórmula (1) conforme a la reivindicación 1, en donde R1 a R4 son idénticos y son hidrógeno o (C1-C4)-alquilo;

20 R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, (C1-C4)-alquilo o (C1-C4)-alquilo sustituido con hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.
3. Tinte de la fórmula (1) conforme a la reivindicación 1 y/o 2, que tiene la fórmula (1a)

25 en la cual R9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 se definen como se indica en la reivindicación 1.
4. Tinte de la fórmula (1) conforme a una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en la cual cada uno de D1 y D2, 30 independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (I)

donde R11 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi, trifluorometilo o halógeno; y 35 M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (II)

donde R12 es hidrógeno o (C1-C4)-alquilo; n es 0 ó 1; y

40 M se define como se ha indicado arriba; o

cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (III)

donde R13 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (IV)

donde R14 es hidrógeno, ciano;

en donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 ó 1; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, denota un grupo de la fórmula (V)

M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI)

donde

R17

es -SO3M, -CHO, -CH=C(CN)2, un grupo de la fórmula (a) como se ha definido arriba o un grupo de la fórmula (b):

R18 es -SO3M, (C1-C4-)-alquilo, sulfofenil-(C 1-C4)-alquilamino, morfolino o piperidino; y M se define como se ha indicado arriba; o cada uno de D1 y D2, independientemente uno de otro, denota un grupo de la fórmula (VII)

donde R19 es hidrógeno, (C1-C4)-alquilo, (C1-C4)-alcoxi o halógeno; y M se define como se ha indicado arriba.
5. Tinte de la fórmula (1) conforme a una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en la cual D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VI) como se definen en la reivindicación ...
6. Proceso para la preparación del tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1, que comprende 10 diazotación de los compuestos de las fórmulas (2) y (3):

D1-NH2 (2) D2-NH2 (3)

15 en donde D1 y D2 se definen como se indica en la reivindicación 1, y reacción del mismo con un compuesto de la fórmula (4):

20 7. Un proceso para tinción o estampación de material que contiene carboxamido y/o hidroxilo, que comprende la utilización como colorante de un tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1.
8. Una tinta para estampación digital de productos textiles por el proceso de chorro de tinta, que comprende un

tinte de la fórmula (I) conforme a la reivindicación 1. 25