MX2007005993A - Nuevas tinturas reactivas - Google Patents
Nuevas tinturas reactivasInfo
- Publication number
- MX2007005993A MX2007005993A MXMX/A/2007/005993A MX2007005993A MX2007005993A MX 2007005993 A MX2007005993 A MX 2007005993A MX 2007005993 A MX2007005993 A MX 2007005993A MX 2007005993 A MX2007005993 A MX 2007005993A
- Authority
- MX
- Mexico
- Prior art keywords
- optionally substituted
- dye
- group
- formula
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 title description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 title description 3
- 210000004940 Nucleus Anatomy 0.000 title 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 title 1
- -1 thiobenzoyl Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 22
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 9
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 65
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 26
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229940098465 Tincture Drugs 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N aminooxidanide Chemical group [O-]N ZXKINMCYCKHYFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000003866 tertiary ammonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 14
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M buffer Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-Butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (-)-propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butanediol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 1,5-Pentanediol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N Lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229920001451 Polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N Potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 Propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229940005550 Sodium alginate Drugs 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N Sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 230000000240 adjuvant Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXHSNHNTORCAW-UHFFFAOYSA-M sodium 3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].OC1OC(C([O-])=O)C(O)C(O)C1O MSXHSNHNTORCAW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 2
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N t-BuOH Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N γ-lactone 4-hydroxy-butyric acid Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-azanylhexan-1-one Chemical compound [CH]CCCCC([N])=O LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 1-(3-hydroxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCCN1CCCC1=O CVDGNRZPDAXOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPFDGTFXAVIVTH-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yloxy]propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)O HPFDGTFXAVIVTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDMXPMYSWFDBJB-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypentane Chemical compound CCCCCOCC VDMXPMYSWFDBJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 1-tridecoxytridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCC CSHOPPGMNYULAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2,4-pentanediol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 2-Pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBDQVFGGGVTGDI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propan-2-yloxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(C)OC(C)COC(C)COC(C)CO JBDQVFGGGVTGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOCCO MXVMODFDROLTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCCS1(=O)=O PPDFQRAASCRJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 2-{2-[2-2-(Methoxy-Ethoxy)-Ethoxy]-Ethoxy}-Ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCO ZNYRFEPBTVGZDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L CHEBI:8154 Chemical class [O-]P([O-])=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000218 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037242 Cmax Effects 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N Cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N Diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N Dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N Dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000926 Galactomannan Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002456 HOTAIR Polymers 0.000 description 1
- 210000004209 Hair Anatomy 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium Ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N Methylsulfonylmethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAMUPQJDKBGDPU-UHFFFAOYSA-N N-(2-hydroxyethyl)formamide Chemical compound OCCNC=O BAMUPQJDKBGDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N N-Cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVCJKHHOXFKFRP-UHFFFAOYSA-N N-acetylethanolamine Chemical compound CC(=O)NCCO PVCJKHHOXFKFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N Orthanilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O Pyridinium Chemical class C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M Sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N Tert-Amyl alcohol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol dimethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N Thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 Thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N Trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N Trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Tris Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K Trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N butylene glycol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005112 continuous flow technique Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N edta Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N ethyl amine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940071106 ethylenediaminetetraacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 235000012765 hemp Nutrition 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012766 marijuana Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- UOVHNSMBKKMHHP-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;sulfate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O UOVHNSMBKKMHHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002335 preservative Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N stearylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011778 trisodium citrate Substances 0.000 description 1
- 235000019263 trisodium citrate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Abstract
La presente invención se refiere a tinturas de la fórmula general (ver fórmula I) donde R1, R2 son, en forma independiente, H, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, R3 es alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, un grupo orgánico acilo (es decir, acetilo, propionilo, benzoílo etc.) o un grupo orgánico tioacilo (es decir, tioacetilo, tiopropionilo, tiobenzoílo etc.), que pueden o no tener un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, R4 es cualquier grupo orgánico coloreado que puede tener o no un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, L es cualquier carbono que contiene un grupo de unión, que es un grupo alifático o, aromático o alquil-arilo combinado, tal como bencilo o fenetilo, X es halógeno o amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida, procesos para la preparación de dichas tinturas y su uso para teñir e imprimir materiales de fibra que contengan hidroxi y/o carboxamido.
Description
NUEVAS TINTURAS REACTIVAS
MEMORIA DESCRIPTIVA
La presente invención se relaciona con el campo de las tinturas reactivas para fibras. La buena resistencia (inalterabilidad) al cloro es un criterio cada vez más valorado para las tinturas reactivas. Para su asombro, los inventores de la presente descubrieron que las tinturas de acuerdo con la fórmula general (I) que contienen un átomo de azufre divalente, presentan una inesperada e impredecible elevada resistencia (inalterabilidad) al agua clorada. También es sorprendente que, en algunos casos, las tinturas de la fórmula general (I) presentan una mayor resistencia (inalterabilidad) al lavado oxidativo. Se demostró que dichas propiedades de resistencia (inalterabilidad) son significativamente mayores a las estructuras comparables que no contienen un átomo de azufre divalente. La presente invención reivindica las tinturas de la fórmula general (I)
(I) donde R1 , R2 son, en forma independiente, H, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, R3 es alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, un grupo orgánico acilo (es decir, acetilo, propionilo, benzoílo etc.) o un grupo orgánico tioacilo (es decir, tioacetilo, tiopropionilo, tiobenzoílo etc.), que pueden o no tener un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, R4 es cualquier grupo orgánico coloreado que puede tener o no un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, L es cualquier carbono que contiene un grupo de unión, que es un grupo alifático, aromático o alquil-arito combinado, tal como bencilo o fenetilo, X es halógeno o amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida. El alquilo de R , R2 y R3 puede ser de cadena lineal o ramificado y es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo. Preferentemente, R1 y R2 son hidrógeno o metilo. R3 es, preferentemente, alquilo C1-C4, hidroxietilo o hidroxipropilo, sulfatoetilo, fosfatoetilo, sulfatopropilo o fosfatopropilo; R3 es hidroxietilo especialmente preferido. R4 es un sistema cromofórico sulfonado, que se usa, normalmente, para tinturas reactivas para teñir el algodón tales como el radical de una tintura monoazo o diazo; el radical de una tintura antraquinona o trifendioxazina; en especial, se prefieren sistemas cromofóricos basados en azo. X es, preferentemente, cloro, flúor, amonio cuaternario, tal como una sal de piridinio opcionalmente sustituida o una arilamina opcionalmente sustituida que tenga un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura tal como una sulfatoetilsulfona, 2-haloetilsulfona o 1 ,2-dihaloetilsulfona. Las tinturas de la presente invención pueden presentarse como una preparación en forma sólida o líquida (disuelta). La preparación de la tintura puede contener una o más tinturas de la presente invención. En forma sólida, las preparaciones contienen, generalmente, sales electrolíticas habituales en el caso de tinturas solubles en agua y, en especial, tinturas reactivas para fibras, tales como cloruro de sodio, cloruro de potasio y sulfato de sodio, y también los adyuvantes típicos de las tinturas comerciales, tales como sustancias de búfer capaz de establecer un pH en una solución acuosa de entre 3 y 7, tales como acetato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, citrato de sodio, dihidrógeno-fosfato de sodio y dihidrogenofosfato de disodio, pequeñas cantidades de secantes o, si están presentes en forma liquida, una solución acuosa (incluso la presencia de espesantes de los que se encuentran típicamente en las pastas de imprenta), sustancias que garanticen la permanencia de estas preparaciones, por ejemplo, conservantes contra moho.
En general, las tinturas de la presente invención se presentan en forma de tinturas en polvo que contienen de 10% a 80% en peso, tomándose como base la tintura o preparación en polvo, de una sal electrolítica diluyente incolora que estandariza la resistencia, tales como las mencionadas anteriormente. Estas tinturas en polvo pueden incluir, además, las sustancias de búfer mencionadas anteriormente hasta un total del 10%, tomándose como base la tintura en polvo. Si las tinturas y mezclas de tinturas de la presente invención se presentan en una solución acuosa, el contenido total de tintura de dichas soluciones acuosas debe alcanzar hasta un total de, aproximadamente, 50% en peso, por ejemplo, entre 5% y 50% en peso, y, el contenido de sal electrolítica de dichas soluciones acuosas será, preferentemente, menor al 10% en peso tomándose como base las soluciones acuosas. Las soluciones acuosas (preparaciones líquidas) pueden incluir las sustancias de búfer mencionadas anteriormente en una cantidad, que en general es hasta el 10% en peso, por ejemplo, 0.1 % a 10% en peso, aunque se prefiere que sea del 4% en peso, en especial del 2% al 4% en peso. Se puede preparar una tintura de la fórmula (I), por ejemplo, haciendo reaccionar una tintura de la fórmula (II)
(II) donde R2 es H, alquilo o arilo opcionalmente sustituido, R4 es cualquier grupo orgánico coloreado que puede tener o no un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, Y es halógeno. con un compuesto de amina de fórmula (III)
(III) donde R es H, alquilo o arilo opcionalmente sustituido, R3 es alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, un grupo orgánico acilo (es decir, acetilo, propionilo, benzoilo etc.) o un grupo orgánico tioacilo (es decir, tioacetilo, tiopropionilo, tiobenzoilo etc.), que pueden o no tener un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, L es cualquier carbono que contiene un grupo de unión, que es un grupo alifático, aromático o alquil-arilo combinado, tal como bencilo o fenetilo, en agua con un pH de 8 a 12, preferentemente 9-10. En los casos en que X no es un halógeno al que le siga otra reacción con una amina terciaria o una arilamina opcionalmente sustituida a fin de obtener una tintura de acuerdo con la fórmula general (I) donde X es un amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida. Otra alternativa es que las tinturas azo de acuerdo con la fórmula general (I) se pueden sintetizar a partir de un derivado de la anilina de la fórmula general (IV)
HN'Ar-NH2 N^N
(IV)
donde Y, L y R3 son como se los define anteriormente y Ar es fenileno opcionalmente sustituido que reacciona con nitrito de sodio y, a continuación, se acopla en forma convencional a un compuesto de la fórmula general (V)
donde M es H, un metal alcalino, un ión de amonio o el equivalente de un metal alcalinotérreo y n es un número entero entre 0 y 1 , seguido opcionalmente por otra reacción con una amina terciaria o una arilamina opcionalmente sustituida a fin de proporcionar una tintura de acuerdo con la fórmula general (I) donde X es un amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida.
Las tinturas de la presente invención son adecuadas para teñir e imprimir fibras que contengan hidroxi y/o carboxamido por medio de métodos de aplicación y fijación ampliamente descritos en la técnica para tinturas reactivas para fibras. Proporcionan matices excepcionalmente brillantes, fuertes y económicos. Tales tinturas, en especial cuando se usan para el teñido por agotamiento de materiales celulósicos, pueden tener excelentes propiedades, por ejemplo, acumulación, solubilidad acuosa, resistencia (inalterabilidad) a la luz, resistencia (inalterabilidad) al cloro, enjuague y robustez a las variables del proceso. También son totalmente compatibles con tinturas similares diseñadas para aplicarse a textiles celulósicos a altas temperaturas (80-100°C) o temperaturas moderadas (40-70°C) y, de este modo, favorecer los procesos de aplicación altamente reproducibles con períodos de aplicación breves. Por lo tanto, la presente invención permite el uso de las tinturas para teñir e imprimir materiales de fibra que contienen hidroxi y carboxamido y procesos para teñir e imprimir tales materiales usando una tintura y una mezcla de tinturas, respectivamente, de acuerdo con la invención y para usar en técnicas de impresión digital, en especial, para impresión por chorro a tinta. En general, la tintura se aplica al sustrato en forma disuelta y se fija en la fibra por acción de un álcali o por calor o ambos. Los materiales que contienen hidroxi son naturales o sintéticos, por ejemplo, materiales de fibra celulósica, por ejemplo, en forma de papel o sus productos regenerados y alcoholes polivinílicos. Se prefiere que la fibra celulósica sea algodón, pero también pueden ser otras fibras vegetales naturales, tales como fibra de lino, cáñamo, yute y ramio. Las fibras de celulosa regeneradas son, por ejemplo, fibras de viscosa o filamentos de viscosa. Los materiales de carboxamido son, por ejemplo, poliamidas y poliuretanos sintéticos y naturales, en especial, en forma de fibras, por ejemplo, lana y otros pelos de animales, seda, cuerdo, nylon-6,6, nylon-6, nylon-1 1 y nylon-4. La aplicación de estas tinturas de la invención se realiza, en general, por medio de procesos conocidos de teñido e impresión de materiales fibrosos, mediante técnicas de aplicación conocidas para tinturas reactivas para fibras. Las tinturas, de acuerdo con la presente invención, son altamente compatible con tinturas similares diseñadas para aplicarse a altas temperaturas (80-100°C) y son muy útiles en procesos de teñido por agotamiento. En forma similar, los procesos de impresión tradicionales para las fibras de celulosa, que se pueden llevar a cabo en una sola fase, por ejemplo, imprimiendo con una pasta de impresión que contenga bicarbonato de sodio o algún otro agente que se une al ácido y el colorante, y la posterior aplicación de vapor a temperaturas adecuadas o en dos fases, por ejemplo, imprimiendo con una pasta de impresión neutra o ligeramente ácida que contenga el colorante y la posterior fijación que consiste en someter el material impreso a un baño caliente alcalino que contiene electrolitos o por fulardado con un licor de fulardado alcalino que contiene electrolitos y, posteriormente, procesar el material tratado en lotes o aplicarle un tratamiento con vapor o con calor seco, dan lugar a impresiones firmes con contornos definidos y un claro fondo blanco. Cambiar las condiciones de fijación influye poco en el resultado de las impresiones. Los grados de fijación obtenidos por medio de las tinturas o mezclas de tinturas de la invención son muy altos no sólo en el teñido, sino también en la impresión. El aire caliente utilizado para la fijación con calor seco en los procesos de termofijado tradicionales tiene una temperatura de 120 a 200°C. Además del vapor tradicional de 101 a 103°C, también es posible usar vapor recalentado y vapor en alta presión hasta 160°C. Los agentes de unión al ácido responsables por la fijación de las tinturas en las fibras de celulosa son, por ejemplo, sales básicas de metales alcalinos y de metales alcalino tórreos solubles en agua de ácidos orgánicos o inorgánicos, y compuestos que liberan álcalis cuando se calientan. Son particularmente adecuados los hidróxidos de metales alcalinos y sales de metales alcalinos de ácido orgánicos o inorgánicos débiles a moderados. Los compuestos de metales alcalinos preferidos son los compuestos de sodio y potasio. Dichos agentes de unión al ácido son, por ejemplo, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, carbonato de potasio, formato de sodio, dihidrógeno-fosfato de sodio e hidrogenofosfato de disodio.
El tratamiento de las tinturas de acuerdo con la invención con los agentes de unión al ácido con o sin calentamiento une químicamente las tinturas a las fibras de celulosa. En especial, el teñido en celulosa, después de que haya recibido el típico postratamiento de enjuague para eliminar las porciones de tinturas que no se han fijado, presenta excelentes propiedades. El teñido de fibras de poliuretano y poliamida se realiza, generalmente, a partir de un medio ácido. El baño con tintura puede contener, por ejemplo, ácido acético y/o sulfato de amonio y/o ácido acético y acetato de amonio o acetato de sodio para lograr el pH deseado. Para obtener un teñido de uniformidad aceptable, es recomendable agregar adyuvantes igualadores usados comúnmente, por ejemplo, basados en un producto de reacción de cloruro cianúrico con una cantidad molar de ácido aminobencensulfónico o ácido aminonaftalensulfónico tres veces mayor o basados en un producto de reacción de, por ejemplo, estearilamina con óxido de etileno. En general, el material a teñir se coloca en el baño a una temperatura de, aproximadamente, 40°C y se agita allí durante un tiempo. Luego, se ajusta el pH del baño de tintura con un ácido débil deseado, preferentemente ácido acético débil, y el teñido en sí se realiza a una temperatura entre 60 y 98°C. Sin embargo, el teñido se puede realizar a punto de hervor o a temperaturas de hasta 120°C (bajo presión superatmosférica). Si se usan en procesos de chorro a tinta, las tinturas de la invención se formulan como tintas acuosas, que se pulverizan en pequeñas gotas directamente sobre el sustrato. Hay un proceso continuo en el que la tinta se presiona en forma piezoeléctrica a través de una tobera a una velocidad uniforme y se desvía hacia el sustrato mediante un campo eléctrico, según el patrón que se quiere realizar, y existe un proceso de chorro a tinta interrumpido o de "goteo a demanda", en el que la tinta se expulsa sólo donde se necesita colocar un punto coloreado. Este último tipo de proceso utiliza un cristal piezoelectrico o una cánula caliente (proceso de burbujas o termojet) para ejercer presión sobre el sistema de tinta y expulsar una gota de tinta. Dichas técnicas se describen en el texto Chem. Color, Volumen 1 9 (8), páginas 23 ff. y volumen 21 , páginas 27 ff. Las tintas para impresión en los procesos de chorro a tinta contienen una o más tinturas de la invención de fórmula (I) en una cantidad de, por ejemplo, 0.1 % en peso a 50% en peso, preferentemente en una cantidad de 1 % en peso a 30% en peso, y más preferentemente, en una cantidad de 5% en peso a 25% en peso, tomándose como base el peso total de la tinta. El pH de dichas tintas para impresión se ajusta, preferentemente, de 7,0 a 9,0 usando un sistema de búfer adecuado. Este sistema se usa en cantidades de 0.1 % a 3% en peso, preferentemente de 0.5 a 1 .5% en peso, tomándose como base el peso total de la tinta. Los sistemas de búfer útiles para las tintas para impresión incluyen, por ejemplo, bórax, hidrogenofosfato de disodio, fosfonatos modificados y sistemas de búfer descritos en: "Chemie der Elemente", VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1o Edición, 1988, páginas 665 a 666, Holleman-Wiberg, Lehrbuch der anorganischen Chemie, WDG & Co. Verlage, Ediciones 47° a 56°, páginas 109 a 1 10, Laborchemikalienverlag der Fa. MERCK, Darmstadt, Ausgabe 1999, páginas 1 128 a 1133, "Der Fischer Chemicals Katalog" (Fischer Scientific UK, 1999) páginas 409 a 41 1 , Riedel-de Haén, Laborchemikalien 1996, páginas 946 a 951 , Riedel-de Haén, Labor-Hilfstabellen N° 6, soluciones búfer. Las tinturas de la fórmula (I) usadas en los procesos de chorro a tinta tienen en particular un contenido de sales menor al 0.1 % en peso, por ejemplo, 0,01 a 0,099% en peso tomándose como base el peso de las tinturas. Si fuera necesario, las tinturas deben desalinizarse, por ejemplo, mediante procesos de separación con membranas, antes de usarlas en las tintas de acuerdo con la invención. Para usar las tintas en los procesos de flujo continuo, se puede establecer una conductividad de 0.5 a 25 ms/m agregándole un electrolito. Algunos electrolitos adecuados incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio. Las tintas para los procesos de chorro a tinta pueden incluir además solventes orgánicos con un contenido total de 1 -20%, preferentemente 1-15% en peso, tomándose como base el peso total de la tinta. Algunos solventes orgánicos adecuados incluyen, por ejemplo, alcoholes, como por ejemplo, metanol, etanol, 1 -propanol, isopropanol, 1 -butanol, ter-butanol y alcohol pentílico; alcoholes polihídricos, por ejemplo, 1 ,2-etandiol, 1 ,2,3-propantriol, butandiol, 1 ,3-butandiol, 1 ,4-butandiol, 1 ,2-propandiol, 2,3-propandiol, pentandiol, 1 ,4-pentandiol, 1 ,5- pentandiol, 1 ,2-hexandiol, D.L-1 ,2-hexandiol, ,6-hexand¡ol y 1 ,2-octandiol; polialquilénglicoles, por ejemplo, polietilenglicol, polipropilenglicol; alquilenglicoles que tienen de 2 a 8 grupos alquileno, por ejemplo, monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol; éteres de alquilos inferiores de alcoholes polihídricos, por ejemplo, etilenglicol monometil éter, etilenglicol monoetil éter, etilenglicol monobutil éter, dietilenglicol monometil éter, dietilenglicol monoetil éter, dietilenglicol monobutil éter, dietilenglicol monohexil éter, trietilenglicol monometil éter, trietilenglicol monobutil éter, tripropilenglicol monometil éter, tetraetilenglicol monometil éter, tetraetilenglicol monobutil éter, tetraetilenglicol dimetil éter, propilenglicol monometil éter, propilenglicol monoetil éter, propilenglicol monobutil éter y tripropilenglicol isopropil éter; polialquilenglicol éteres, por ejemplo, polietilenglicol monometil éter, polipropilenglicol glicerol éter, polietilenglicol tridecil éter y polietilenglicol nonilfenil éter; aminas, por ejemplo, metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N-acetiletanolamina, N-formiletanolamina, etilendiamina; derivados de urea, por ejemplo, urea, tiourea, N-metilurea, ?,?'-dimetilurea, etilenurea, 1 ,1 ,3,3-tetrametilurea; amidas, por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida y acetamida; cetonas o cetoalcoholes, por ejemplo, acetona y alcohol de diacetona; éteres cíclicos, por ejemplo, tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxietanol, gamma-butirolactona y e- caprolactam; también sulfolano, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetilsulfona, butadiensulfona, dimetilsulfóxido, dibutilsulfóxido, N-ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1 -(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1 -(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1 ,3-dimetil-2-imidazolidinona, 1 ,3-dimetil-2-imidazolinona, 1 ,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2-propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilolpropano, 1 ,2-dimetoxipropano, dioxano, acetato de etilo, tetracetato de etilendiamina, etil pentil éter, 1 ,2-dimetoxipropano y trimetilpropano. Las tintas para impresión para los procesos de chorro a tinta pueden incluir, también, aditivos tradicionales, como por ejemplo, moderadores de viscosidad en un rango de 1 .5 a 40.0 mPa*s en un rango de temperatura de 20 a 50°C. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1 .5 a 20 mPa*s y, las especialmente preferidas, tienen una viscosidad e 1 .5 a 15 mPa*s. Algunos moderadores de viscosidad útiles incluyen aditivos Teológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactam, polivinilpirrolidona y sus copolímeros, polieterpoliol, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginato de sodio, galactomananos modificados, polieterurea, poliuretano y éteres de celulosa no iónicos.
Entre otros aditivos estas tintas pueden incluir sustancias tensioactivas para fijar las tensiones superficiales de 20 a 65 mN/m, que se adaptan si fuera necesario como una función del proceso usado (térmico o piezotecnológico). Algunas sustancias tensioactivas útiles incluyen, por ejemplo, tensioactivos no iónicos, butildiglicol, 1 ,2-hexandiol. Las tintas pueden incorporar, además, aditivos convencionales, por ejemplo, sustancias para inhibir la formación de hongos y bacterias en cantidades de 0.01 a 1 % en peso tomándose como base el peso total de la tinta. Las tintas se pueden preparar en forma convencional mezclando sus componentes en agua en las proporciones deseadas. Los ejemplos mencionados en la presente sirven para ilustrar la invención. Las partes y porcentajes se expresan en peso, a menos que se indique lo contrario. Las partes en peso corresponden a partes en volumen así como los kilogramos corresponden a los litros. Los compuestos descritos en los ejemplos en cuanto a una fórmula se indican en forma de ácidos libres; en general, se preparan y aislan en forma de sus sales de metales alcalinos, tales como sales de litio, sodio o potasio y se usan para teñir en forma de sus sales. Los materiales y componentes iniciales mencionados en los siguientes Ejemplos en forma de ácidos libres pueden asimismo utilizarse en la síntesis como tales o en forma de sus sales, preferentemente, sales de metales alcalinos.
El máximo de absorción de la región visible ( max) informado para las tinturas de la invención se determina en una solución acuosa haciendo referencia a sus sales de metales alcalinos.
EJEMPLO 1 El compuesto (11-1 ) (7 mmol) y la amina (111-1 ) (8 mmol)
(1-1 ) se agitaron juntos en agua a un pH de 10.0 durante 4 horas.
Se agregó ácido nicotínico (35 mmol) a (1-1 ) y la mezcla se calentó a reflujo durante 8 horas. Se agregó el alcohol metilado y se filtró el sólido resultante y se secó, con lo cual se obtuvo un polvo rojo (4.80g, 80 %-str, 66%). Los datos que surgen del análisis fueron consistentes con los del producto requerido (I-2); UV: Amax = 532.5 nm, emax = 32000.
EJEMPLO 2
Se prepararon las estructuras (I-3) a (I-6) en forma análoga al ejemplo 1 . En cada caso, los datos arrojados por el análisis son totalmente coincidentes con sus respectivas estructuras.
UV: Amax = 532.5 nm, emax = 32000.
EJEMPLO 3
UV: Amax = 517.5 nm, smax = 16000.
EJEMPLO 4 Se agitaron conjuntamente el compuesto (II-3) (4.3 mmol) y la amina (lll-1 )(9.9 mmol) en agua a pH 9.0 durante 2 horas. Se agregó la sal, el sólido se aisló por filtrado y se secó, con lo cual se obtuvo un polvo azul oscuro (5.75 g, 70%-str, 79%).
Los datos que surgen del análisis fueron consistentes con los del producto requerido (I-7); UV: Amax = 609.0 nm, emax = 48000.
EJEMPLO 5
Se le agregó hielo (100g) y HCI (15ml, 31 %) al compuesto (IV-1 ) (20 mmol) en agua (250 mi). Se le agregó nitrito de sodio (21 mmol) y la mezcla de reacción se agitó durante 5 minutos. Se agregó el compuesto (V) (13 mmol) y se agitó a pH 6.0 durante 1 hora. Se agregó sal y el sólido aislado que resultó de esta reacción se obtuvo por filtración, se dializó para eliminar la sal en exceso y se secó; así se obtuvo un polvo azul oscuro (10.5 g, 73%-str, 60 %).
Los datos que surgen del análisis fueron consistentes con los del producto requerido (I-8); UV: UV: Amax = 609.0 nm, emax = 56000.
EJEMPLO 6
Se hizo reaccionar la tintura (1-8) (2.1 mmol) con 2.5 mmol de 3- ß-sulfatoetilsulfonil-fenilamina a 50°C, pH 2.5 durante 16 horas en agua. Después del agregado de alcohol metilado, el sólido resultante aislado por filtración y secado, dio como resultado un polvo azul oscuro (2.1 g, 82%-str, 64%). Los datos que surgen del análisis fueron consistentes con los del producto requerido (I-9); UV: Amax = 609.0 nm, smax = 56000.
EJEMPLO 7
Se hizo reaccionar la tintura (I-7) (2.1 mmol) con 5 mmol de 3-ß- sulfatoetilsulfonil-fenilamina a 50°C, pH 2.5 durante 16 horas en agua. Después del agregado de alcohol metilado, el sólido resultante aislado por filtración y secado, dio como resultado un polvo azul oscuro (2.1 g, 82%-str, 64%). Los datos que surgen del análisis fueron consistentes con los del producto requerido (1-10);
UV: Amax = 613.0 nm, cmax = 55000. Las siguientes tinturas se prepararon de acuerdo con procedimiento análogo:
EJEMPLO 8
Un tejido textil de algodón mercerizado es fulardado con un licor que contiene 5 g/l de carbonato de sodio anhidro, 100 g/l de urea y 150 g/l de una solución de alginato de sodio de baja viscosidad (6%) y luego se seca. La absorción de la humedad es del 70%. El producto textil tratado previamente de esta manera se imprime con una tinta acuosa que incluye 2% de la tintura (I-2), 20 % de sulfolano, 0.01 % de Mergal K9N, 77.99 % de agua usando un cabezal de impresión por chorro a tinta del tipo "goteo a demanda" (chorro de burbujas). La impresión se seca por completo. Se fija por medio de vapor saturado a 102°C durante 8 minutos. Luego, la impresión se enjuaga a temperatura moderada, se somete a un lavado para verificar la inalterabilidad con agua caliente a 95°C, se enjuaga a temperatura moderada y, después, se seca. Se obtiene, en consecuencia, una impresión en color rojo azulado o magenta que tiene una excelente inalterabilidad en el uso.
Claims (9)
1 .- Tinturas de la fórmula general (I) (I) donde R1 , R2 son, en forma independiente, H, alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, R3 es alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, un grupo orgánico acilo (es decir, acetilo, propionilo, benzoílo etc.) o un grupo orgánico tioacilo (es decir, tioacetilo, tiopropionilo, tiobenzoílo etc.), que pueden o no tener un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, R4 es cualquier grupo orgánico coloreado que puede tener o no un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, L es cualquier carbono que contiene un grupo de unión, que es un grupo alifático, aromático o alquil-arilo combinado, tal como bencilo o fenetilo, X es halógeno o amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida.
2.- Las tinturas de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizadas además porque R1 y R2 son hidrógeno o metilo, R3 es alquilo Cn-C4 , hidroxietilo o hidroxipropilo, sulfatoetilo, fosfatoetilo, sulfatopropilo o fosfatopropilo, R4 es un sistema cromoforico basado en azo, X es cloro, flúor o una sal de amonio terciario.
3.- Un proceso para preparar una tintura de fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 y 2 haciendo reaccionar una tintura de la fórmula (II) vi) donde R2 es H, alquilo o arilo opcionalmente sustituido, R4 es cualquier grupo orgánico coloreado que puede tener o no un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, Y es halógeno; con un compuesto amino de fórmula (III) (III) donde R1 es H, alquilo o arilo opcionalmente sustituido, R3 es alquilo opcionalmente sustituido o arilo opcionalmente sustituido, un grupo orgánico acilo (es decir, acetilo, propionilo, benzoílo etc.) o un grupo orgánico tioacilo (es decir, tioacetilo, tiopropionilo, tiobenzoílo etc.), que pueden o no tener un grupo reactivo capaz de formar un enlace entre la fibra y la tintura, L es cualquier carbono que contiene un grupo de unión, que es un grupo alifático, aromático o alquil-arilo combinado tal como bencilo o fenetilo; en agua con un pH de 8 a 12, seguido por otra reacción con una amina terciaria o una arilamina opcionalmente sustituida a fin de obtener una tintura de acuerdo con la fórmula general (I) donde X es un amonio terciario o una arilamina opcionalmente sustituida.
4.- Un proceso para preparar tinturas azo de acuerdo con la fórmula general (I) de conformidad con la reivindicación 1 y 2 comenzando con un derivado de la anilina de la fórmula general (IV) (IV) donde Y, L y R3 son como se definen en la reivindicación 1 y Ar es fenileno opcionalmente sustituido que reacciona con nitrito de sodio y, a continuación, se acopla en forma convencional a un compuesto de la fórmula general (V) (V) donde M es H, un metal alcalino, un ión de amonio o el equivalente de un metal alcalinotérreo y n es un número entero entre 0 y 1 , seguido opcionalmente por otra reacción con una amina terciaria o una arilamina opcionalmente sustituida a fin de proporcionar una tintura de acuerdo con la fórmula general (I) donde X es un amonio terciario o una arilamina sustituida.
5. - Un proceso para teñir e imprimir materiales de fibra que contengan hidroxi y/o carboxamido donde se usa una tintura de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 y/o 2.
6. - Un proceso para imprimir materiales de fibra que contengan hidroxilo y/o carboxamido usando técnicas de impresión digital, en especial impresión por chorro a tinta, donde se usa una tintura de fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 y/o 2.
7.- Preparaciones de tinturas que comprenden una o más tinturas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 para teñir e imprimir materiales de fibra que contienen de hidroxilo y/o carboxamido.
8. - Tintas de impresión para procesos de chorro a tinta que comprenden una o más tinturas de la invención de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 .
9. - Materiales de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido que tienen tinturas fijas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0425551.9 | 2004-11-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
MX2007005993A true MX2007005993A (es) | 2008-10-03 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100707575B1 (ko) | 잉크젯 날염법에 사용하기 위한 수성 날염 잉크, 그의제조 및 직물 섬유 물질 상에서의 그의 용도 | |
KR101217646B1 (ko) | 반응성 염료의 혼합물 및 이의 용도 | |
MX2011006080A (es) | Tintes azo fibrorreactivos y mezclas de tintes, preparacion y uso de los mismos. | |
AU2013279556B2 (en) | Metal free reactive dyes, process for the production thereof and their use | |
MXPA06011888A (es) | Mezclas de tinturas azo reactivas a las fibras, su preparacion y uso. | |
EP1756233B1 (en) | Mixtures of fibre reactive azo dyes | |
JP2006213911A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の混合物、その製造及びその使用 | |
US20090041938A1 (en) | Mixtures of fibre reactive dyes production and use thereof | |
US20080280053A1 (en) | Reactive Dyes Containing Divalent Sulfur in Non-Reactive Side Chain at Trizine Nucleus | |
CN104395408B (zh) | 活性染料,及其制备方法和应用 | |
MX2007005993A (es) | Nuevas tinturas reactivas | |
MXPA06013578A (es) | Nuevos colorantes reactivos. | |
CN110072947B (zh) | 蓝色和海军蓝纤维活性染料混合物 | |
WO2009138352A2 (en) | Fibre-reactive dystuffs containing a trifluoromethyl group | |
KR101287741B1 (ko) | 반응성 염료, 이의 제조 방법 및 이의 용도 | |
CN108473787B (zh) | 不含重金属的蓝色和海军蓝纤维活性染料混合物 | |
US20080194817A1 (en) | Reactive Dyestuffs, Method for the Production Thereof, and Use of the Same | |
CN104487630A (zh) | 活性染料及其金属配合物,及制备方法和应用 |