MX2013005775A - Tintes de acido libres de metal, metodos para la produccion de los mismos y su uso. - Google Patents

Tintes de acido libres de metal, metodos para la produccion de los mismos y su uso.

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Abstract

La presente invención se refiere a tintes de la fórmula (I) (Ver Formula) en la que R1 a R10, D1 y D2 están definidos de acuerdo con lo presentado en la reivindicación 1, un proceso para su preparación, y su uso para teñir e imprimir materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido.

Description

TINTES DE ÁCIDO LIBRES DE METAL. MÉTODOS PARA LA PRODUCCIÓN DE LOS MISMOS Y SU USO La presente invención se refiere al campo técnico de colorantes para teñir e imprimir materiales que contienen hidroxilo y/o carboxamido.
Los compuestos de disazo que comprenden un resto de triazina son conocidos de la técnica anterior y se pueden utilizar como colorantes en diferentes aplicaciones, véase por ejemplo GB 2.036.780, US 3.945.990, US 5.006.128, US 5.519.121 , EP 0 017 831 A1 , EP 0 233 769 A2, EP 0 465 420 A1 , EP 0 549 529 A1 , EP 0577 556 A1 , EP 0 763 576 A2, JP 51-50326. JP 60-243174, JP 62-045665, JP 10-17807, JP11-106674, JP 2008-156411, WO00/58407, WO02/50196 y WO2007/042767.
En el contexto de la tintura e impresión del material que contiene hidroxilo y/o carboxamido los tintes conocidos tienen numerosas desventajas técnicas, que requieren mejoras.
En forma sorpresiva, se ha hallado que los tintes de la fórmula (1) de acuerdo con lo descripto a continuación muestran propiedades altamente ventajosas sobre los tintes conocidos. Estos incluyen fuerza tintórea elevada sin afectar los espectros de UV-Vis y las características de los cromóforos. Además, es posible lograr una amplia gama de colores.
La presente invención se refiere a tintes de la fórmula (1) en la que cada uno de R1, R2, R3 y R4, en forma independiente entre sí es hidrógeno o alquilo (C-i-C6); cada uno de R5 y R6, en forma independiente entre sí hidrógeno, alquilo (C Ce) o alquilo (CrC6) sustituido por hidroxi; cada uno de R7 y R8, en forma independiente entre sí es hidrógeno, alquilo (C Ce) o fenilo; cada uno de R9 y R10, en forma independiente entre sí es hidrógeno, alquilo (C^Ce), alcoxi (CrC6), trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO-alquilo (C C6), -NHCO-arilo, -NHS02-alquilo (C C6) o -NHS02-arilo; y cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí es el residuo de un componente de diazo, que comprende al menos un grupo -S03M, donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.
Los grupos alquilo (C1-C6) que aparecen en esta solicitud pueden ser en una cadena lineal o ramificada y son por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, terc-butilo, isobutilo, n-pentilo, isopentilo, metilbutilo y n-hexilo. La misma lógica se aplica a grupos alcoxi que son por ejemplo metoxi y etoxi.
Arilo en particular es fenilo o naftilo.
Halógeno con preferencia es cloro, bromo o flúor.
En los tintes preferidos de la fórmula (1): R1 a R4 son idénticos y son hidrógeno o alquilo (C1-C4); R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, alquilo (CrC4) o alquilo (C1-C4) sustituido por hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.
Los tintes preferidos en especial de la presente invención son de la fórmula (1a) en la que 9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 están definidos de acuerdo con lo presentado con anterioridad.
En los tintes preferidos de la fórmula (1) cada uno de D1 y D2, forma independiente entre sí denota con preferencia un grupo de la fórmula (I) donde R11 es hidrógeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(C-i-C4), trifluorometilo o halógeno; y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o cada uno de D y D2, en forma independiente entre sí denota con preferencia un grupo de la fórmula (II) donde R12 es hidrógeno o alquilo-(CrC4); n es 0 o 1 ; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente uno de otro denota con preferencia un grupo de la fórmula (III) R13 es hidrógeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(C-i-C4) o halógeno; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota con preferencia un grupo de la fórmula (IV) donde R14 es hidrógeno, ciano R15 es hidrógeno, -CHO o un grupo de la fórmula (a) donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 o 1 ; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (V) M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI) donde R17 es -S03M, -CHO, -CH=C(CN)2) un grupo de la fórmula (a) de acuerdo con lo definido con anterioridad o un grupo de la fórmula (b) R18 es -S03M, (CrC4)-alquilo, sulfofenil-(Ci-C4)-alquilamino, morfolino o piperidino; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí con preferencia denota un grupo de la fórmula (VII) (VII) donde R19 es hidrógeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(CrC4) o halógeno; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad.
M es con preferencia hidrógeno, litio, sodio o potasio; En los tintes preferidos de la fórmula (1) D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VII).
Por consiguiente, los tintes más preferidos en especial de la presente invención son de los tintes de las fórmulas (1b) a (1h) donde R1 a R19, M, n y m están definidos de acuerdo con lo presentado con anterioridad.
Los tintes preferidos en particular de la presente invención son los tintes de las fórmulas (1i) a (1o) donde R , R , R a R , M, n y m están definidos de acuerdo tado con anterioridad.
La presente invención también proporciona un proceso para la preparación de los tintes de la fórmula (1) que comprende la diazotización de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) D1-NH2 (2) D2-NH2 (3) donde D1 y D2 están definidos de acuerdo con lo presentado con anterioridad, y la reacción con un compuesto de la fórmula (4) donde R a R10 están definidos de acuerdo con lo presentado con anterioridad.
La diazotización de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) se puede llevar a cabo por medio de los métodos de diazotización que se conocidos para aquellos con experiencia en la técnica, con preferencia por el uso de nitrito de sodio o ácido nitrosilsulfúrico en un medio ácido por el uso de ácidos inorgánicos tales como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico o ácido fosfórico o mezclas de los mismos o ácidos orgánicos tales como ácido acético o ácido propiónico o mezclas de los mismos. También se pueden utilizar en forma ventajosa mezclas de ácido inorgánico con ácidos orgánicos.
La reacción de acoplamiento de los compuestos diazotizados de las fórmulas (2) y (3) en el compuesto de la fórmula (4) asimismo se puede llevar a cabo por métodos conocidos.
Los compuestos de la fórmula (2) a (4) son conocidos y están disponibles comercialmente o se pueden sintetizar por medio de reacciones químicas comunes conocidas para aquellos con experiencia en la técnica.
El compuesto de la fórmula (4) por ejemplo, se puede obtener por medio de la reacción de 2,4,6-triclorotriazina con las aminas de las fórmulas (5) a (7) donde R a R10 están definidos de acuerdo con lo presentado con anterioridad, de acuerdo con las reacciones de condensación que son conocidas para aquellos con experiencia en la técnica.
La presente invención también proporciona el uso de tintes de la presente invención para teñir o imprimir material que contiene hidroxilo y/o carboxamido, o un proceso para teñir o imprimir material que contiene hidroxilo y/o carboxamido por el que se aplica un tinte al material y se fija en el material por medios usuales, el proceso utiliza un tinte de acuerdo con la presente invención.
Los materiales que contienen hidroxilo pueden ser de origen natural o sintético. Los ejemplos son materiales de fibra de celulosa, con preferencia algodón, lino, cáñamo, yute y fibras de ramio, fibras de celulosa regeneradas tales como con preferencia grapa de viscosa y filamentos de viscosa, fibras de celulosa modificadas químicamente, tales como por ejemplo fibras de celulosa aminadas, y también alcoholes de polivinilo.
Los materiales que contienen carboxamido son, por ejemplo, poliamidas sintéticas y naturales y poliuretanos, por ejemplo lana y otros pelos de animales, seda, cuero, nylon-6,6, nylon-6, nylon-11 y nylon-4.
Los materiales mencionados que contienen hidroxilo y/o carboxamido pueden estar presentes en varias formas. Por ejemplo, en la forma de estructuras laminares, tales como papel y cuero, en la forma de películas, tales como películas de nylon, o en la forma de una masa gruesa, por ejemplo compuesta de poliamida y poliuretano, en particular en la forma de fibras, por ejemplo fibras de celulosa. Las fibras con preferencia son fibras textiles, por ejemplo en la forma de telas tejidas o hilos o en forma de madejas o envases arrollados.
Los tintes de acuerdo con la invención se pueden aplicar a los materiales mencionados, en especial los materiales de fibra mencionados, por medio de las técnicas de aplicación conocidas para tintes solubles en agua. Esto se aplica a ambos procesos, tanto de teñido como de impresión.
Se aplica en particular a la producción de teñidos en materiales de fibra compuestos de lana u otra poliamida natural o de poliamida sintética y sus mezclas con otro material de fibra. Por lo general, el material a teñir se introduce en el baño a una temperatura de aproximadamente 40°C, luego se agita en el mismo por algún tiempo, el baño de tinte entonces se ajusta al ácido débil deseado, con preferencia ácido acético débil, el pH y el teñido real se lleva a cabo a una temperatura entre 60 y 98°C. Sin embargo, los teñidos también se pueden llevar a cabo en ebullición o en aparatos de teñido sellados a temperaturas de hasta 106°C.
Dado que la solubilidad en agua de los tintes de acuerdo con la invención es muy buena, también se puede utilizar con ventaja en los procesos habituales de teñido continuo.
Los tintes de la presente invención también se pueden utilizar en procesos de impresión digital, en particular en la impresión digital textil. Para esto, los tintes de la presente invención se deben formular en tintas. Las tintas acuosas para la impresión digital que comprenden un tinte de acuerdo con la presente invención igualmente forman parte del contenido de la presente invención.
Las tintas de la presente invención comprenden el tinte de la presente invención con preferencia en cantidades con un intervalo de 0,1% en peso a 50% en peso, con mayor preferencia de 1 % en peso a 30% en peso y con la mayor de las preferencias de 1 % en peso a 15% en peso, con base en el peso total de la tinta.
Las tintas, así como también el tinte de la presente invención, si se desea, pueden contener tintes adicionales utilizados en la impresión digital.
Para que las tintas de la presente invención se puedan utilizar en el proceso de flujo continuo, se puede ajustar una conductividad de 0,5 a 25 mS/m por medio de la adición de un electrolito. Los electrolitos útiles incluyen, por ejemplo, nitrato de litio y nitrato de potasio. Las tintas de la presente invención pueden incluir disolventes orgánicos a un nivel total de 1 a 50% y con preferencia de 5 a 30% en peso. Los disolventes orgánicos adecuados son, por ejemplo, alcoholes, por ejemplo, metanol, etanol, 1 -propanol, isopropanol, 1-butanol, tere butanol, alcohol pentilo, alcoholes polihídricos por ejemplo: 1 ,2-etanodiol, 1 ,2,3-propanotriol, butanodiol, 1 ,3-butanodiol, 1 ,4-butanodiol, 1 ,2-propanodiol, 2,3-propanodiol, pentanodiol, 1 ,4 pentanodiol, 1 ,5 - pentanodiol, hexanodiol, D, L-1 ,2-hexanodiol, 1 ,6-hexanodiol, 1 ,2,6-hexanotriol, 1 ,2-octandiol, polialquilenglicoles, por ejemplo: polietilenglicol, polipropilenglicol, alquilenglicoles que tienen de 1 a 8 grupos alquileno, por ejemplo: monoetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol, tioglicol, tiodiglicol, butiltriglicol, hexilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, éteres de alquilo bajos de alcoholes polihídricos, por ejemplo: éter monometílico de etilenglicol, etilenglicol monoetil éter, etileno glicol monobutil éter, éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílíco de dietilenglicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter de glicol monohexil dietilenglicol, éter monometílico de trietilen glicol, trietilen glicol monobutil éter, éter monometílico de tripropilenglicol, éter monometílico de tetraetilenglicol, tetraetilenglicol monobutil éter, tetraetilenglicol dimetil éter, éter monometílico de propilenglicol, propilenglicol monoetil éter, propilenglicol monobutil éter, tripropilen glicol isopropil éter, éteres de polialquilenglicol, tales como por ejemplo: glicol éter monometil de polietileno, polipropilenglicol éter de glicerol, polietilenglicol tridecil éter, polietilen glicol nonilfenil éter, aminas, tales como por ejemplo: metilamina, etilamina, trietilamina, dietilamina, dimetilamina, trimetilamina, dibutilamina, dietanolamina, trietanolamina, N acetylethanolamine, formylethanolamine N, etilendiamina, derivados de urea, tales como por ejemplo: urea, tiourea, N-metilurea, ?,?' dimetilurea épsilon, etilenurea, 1 ,1 ,3,3-tetrametilurea, amidas, tales como por ejemplo: dimetilformamida, dimetilacetamida, acetamida, cetonas o alcoholes ceto, tal como por ejemplo: acetona, alcohol de diacetona, éteres cíclicos, tales como por ejemplo: tetrahidrofurano, trimetiloletano, trimetilolpropano, 2-butoxietanol, alcohol bencílico, 2-butoxietanol, gamma butirolactona, epsilon-caprolactama, sulfolano adicional, dimetilsulfolano, metilsulfolano, 2,4-dimetilsulfolano, dimetil sulfona, butadieno sulfona, sulfóxido de dimetilo, sulfóxido de dibutilo, N-ciclohexilpirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, N-etilpirrolidona, 2-pirrolidona, 1-(2-hidroxietil)-2-pirrolidona, 1-(3-hidroxipropil)-2-pirrolidona, 1 ,3-dimetil-2 imidazolidinona, 1 ,3-dimetil-2 imidazolinona, 1 ,3-bismetoximetilimidazolidina, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2-(2-etoxietoxi)etanol, 2-(2-butoxietoxi)etanol, 2-(2-propoxietoxi)etanol, piridina, piperidina, butirolactona, trimetilpropano, 1 ,2-dimetoxipropano, dioxano acetato de etilo, etilendiaminotetraacetato etil éter pentilo, 1 ,2-dimetoxipropano y trimetilpropano.
Las tintas de la invención pueden incluir además aditivos habituales, por ejemplo moderadores de viscosidad para ajustar viscosidades en el intervalo de 1 ,5 a 40,0 mPas en una temperatura de intervalo de 20 a 50°C. Las tintas preferidas tienen una viscosidad de 1 ,5 a 20 mPas y las tintas preferidas en particular tienen una viscosidad de 1 ,5 a 15 mPas.
Los moderadores de viscosidad útiles incluyen aditivos reológicos, por ejemplo: polivinilcaprolactama, polivinilpirrolídona y también sus copolímeros poliol poliéter, espesantes asociativos, poliurea, poliuretano, alginatos de sodio, galactomananos modificados, poliéter urea, poliuretano, éteres de celulosa no iónicos.
A modo de aditivos adicionales, las tintas de la invención pueden incluir sustancias tensioactivas para ajusfar tensiones superficiales en el intervalo de 20 a 65 mN/m, que si es necesario se adaptan como una función del proceso utilizado (tecnología térmica o piezo). Las sustancias tensioactivas útiles incluyen por ejemplo: todos los tensioactivos, con preferencia tensioactivos no iónicos, butildiglicol, 1 ,2-hexanediol.
Las tintas de la presente invención pueden incluir además aditivos habituales, por ejemplo sustancias para inhibir el crecimiento de hongos y bacterias en cantidades de 0,01% a 1% en peso con base en el peso total de la tinta.
Las tintas se pueden preparar en una manera convencional por medio de la mezcla de los componentes en agua.
Las tintas de la invención son útiles en particular en procesos de impresión de inyección de tinta para imprimir una variedad amplia de materiales preacabados, tales como seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, y materiales de fibras celulósicas de cualquier tipo. Sn forma similar, se pueden imprimir tejidos de mezclas, por ejemplo mezclas de algodón, seda, lana con fibras de poliéster o fibras de poliamida.
En contraste con la impresión textil convencional, donde la tinta de impresión ya contiene todos los productos químicos necesarios, en impresión digital o de inyección de tinta los auxiliares se deben aplicar al sustrato textil en un paso de pretratamiento separado.
El pretratamiento del sustrato textil, por ejemplo celulosa y fibras de celulosa regenerada y también seda y lana, se efectúa con un licor alcalino acuoso antes de la impresión. Además, existe una necesidad de agentes espesantes para evitar el flujo de los motivos cuando se aplica la tinta de impresión, por ejemplo alginatos de sodio, poliacrilatos modificados o galactomananos altamente eterificados.
Estos reactivos de pretratamiento se aplican en forma uniforme al sustrato textil en una cantidad definida por el uso de aplicadores adecuados, por ejemplo por el uso de una almohadilla de 2 o 3 rodillos, tecnologías de rociado sin contacto, por medio de la aplicación de espuma o por el uso de tecnologías de inyección de tinta apropiadamente adaptadas, y posteriormente por medio de secado.
Los ejemplos a continuación sirven para dilucidar la invención.
Las partes y los porcentajes son en peso, a menos que se establezca lo contrario. La relación entre las partes en peso y las partes en volumen es la del kilogramo al litro.
Ejemplo 1 a) Se transfirió ácido clorhídrico (30%, 63,22 partes) a un matraz de fondo redondo de 250 mi equipado con un agitador mecánico, controlador de temperatura y condensador. Se añadieron 50 partes de 4-acetilamino-2- (dietilamino) anisol (X) en forma lenta. La mezcla de reacción se calentó a 80°C en forma gradual a lo largo de 1 hora. La mezcla de reacción se mantuvo a 80°C hasta completarse. La mezcla déla reacción se enfrió y se diluyó con agua desionizada. Después de que el pH se ajustó con 90 partes de 30% de solución de NaOH la mezcla de reacción se extrajo con un disolvente orgánico. La capa orgánica se lavó tres veces con 500 partes de agua desionizada y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. La capa orgánica se destiló a sequedad. Se obtuvieron 28,49 partes del producto (XI) como aceite oscuro viscoso color marrón. Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el producto (XI).
(?) (XI) b) Se transfirieron 109 partes de acetonitrilo y 109 partes de agua desionizada a un matraz de fondo redondo de 1 litro equipado con un agitador mecánico, sensor de temperatura y sonda de pH. La mezcla de reacción se enfrió de 0 a 2°C por el uso de un baño de hielo. Luego se agregaron 19,81 partes de cloruro cianúrico (XII) en forma gradual a la mezcla de reacción. Se disolvieron 43,83 partes de 3-N,N-dietilamino-4-metoxi-anilina (XI) en 50 partes de acetonitrilo y se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción. El valor del pH se mantuvo en 4 a 4,5 por el uso de la solución de hidróxido de sodio y la temperatura se mantuvo por debajo de 2°C. Después de 3 horas, la temperatura se elevó a temperatura ambiente y el pH se mantuvo en 5 a 5,5 por el uso de la solución de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se agitó hasta la finalización. La mezcla de reacción se diluyó con agua desionizada y el sólido resultante se filtró y se lavó hasta neutralidad. Tras el secado se obtuvieron 53,71 partes del sólido (XIII). Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el producto (XIII).
(XI) (XII) OCHO c) Se calentó una mezcla de reacción que comprendía 10 partes del compuesto intermedio (XIII), 50 partes de acetonitrilo, 2,26 partes de bicarbonato de sodio disuelto en 3 partes de agua y 2,62 partes de dietanolamina a 80°C hasta la finalización. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se diluyó con agua desionizada. El pH de la mezcla de reacción se ajustó de 6,5 a 7 por el uso de una solución de ácido clorhídrico. La suspensión se agitó hasta el día siguiente y después se filtró y se lavó hasta neutralidad con agua desionizada. Tras el secado se obtuvieron 11 ,37 partes del producto (XV) como un sólido de color gris oscuro. Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el producto (XV). (xiii) (xv) d) Se tomaron 6,52 partes del ácido sulfanílico (XVI) en 80 partes de agua desionizada. El pH de la mezcla se ajustó a 6,3 cuando se obtuvo una solución clara. La solución se enfrió de 0 a 5°C por el uso de la mezcla de hielo y sal. Se añadieron 7,53 partes de una solución de nitrito de sodio 5N gota a gota a la mezcla de reacción, seguido de la adición rápida de 7,71 partes de 37% de HCI a la mezcla de reacción. La mezcla de reacción se agitó durante 2,5 horas de 0 a 5 ° C y la sal de diazonio resultante se utilizó completamente para el siguiente paso de acoplamiento. e) Se mezclaron 10 partes del acoplador (XV) y 0,36 partes del ácido sulfámico con 50 mi de agua desionizada y 150 mi de acetonitrilo. El pH de la mezcla resultante se ajustó a un pH de 5,6 por el uso de ácido clorhídrico. La mezcla de reacción se enfrió de 0 a 5°C por el uso de una mezcla de hielo-sal. La sal de diazonio (XVII) se añadió gota a gota a la solución del acoplador mientras que se mantenía el pH a 5,5 por el uso de una solución de hidróxido de sodio. La mezcla de reacción se agitó durante 3 horas y se completó la reacción. Después de la destilación bajo presión reducida el pH se ajustó a 5 por el uso de ácido clorhídrico. Tras la adición de cloruro de sodio, la suspensión resultante se filtró y se lavó hasta neutralidad. Tras el secado se obtuvieron 13,66 partes del tinte ácido (1-1). Los datos analíticos son consistentes con la estructura asignada para el tinte (1-1).
Los tintes inventivos de la tabla siguiente se pueden obtener en analogía al proceso descripto en el Ejemplo 1 anterior. ?? ?? 30 31

Claims (8)

NOVEDAD DE LA INVENCIÓN REIVINDICACIONES
1. Un tinte de la fórmula (1) en la que cada uno de R , R2, R3 y R4, en forma independiente entre sí es hidrógeno o alquilo (CrC6); cada uno de R5 y R6, en forma independiente entre sí es hidrógeno, alquilo (CrC6) o alquilo (Ci-C6) sustituido por hidroxi; cada uno de R7 y R8, en forma independiente entre sí es hidrógeno, alquilo (C1-C6) o fenilo; cada uno de R9 y R 0, en forma independiente entre sí es hidrógeno, alquilo (C-i-C6), alcoxi (??-?ß), trifluorometilo, hidroxi, ciano, nitro, halógeno, -NHCHO, -NHCO-alquilo (Ci-C6), -NHCO-arilo, -NHS02-alquilo (C CQ) o -NHS02.arilo; y cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí es el residuo de un componente diazo, que comprende al menos un grupo -SO3M, donde M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo.
2. El tinte de la fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 , donde R a R4 son idénticos y son hidrógeno o alquilo (C1-C4); R5 y R6 son idénticos y son hidrógeno, alquilo (C1-C4) o alquilo (C1-C4) sustituido por hidroxi; R7 y R8 son idénticos y son hidrógeno, metilo o etilo; y R9 y R10 son idénticos y son hidrógeno, metilo, etilo o fenilo.
3. El tinte de la fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 y/o 2, que tiene la fórmula (1a) en la que R9a y R10a son idénticos y son hidrógeno o metoxi; y D1 y D2 están definidos de acuerdo con lo presentado en la reivindicación 1.
4. El tinte de la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 3, en el que cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota un grupo de la fórmula (I) donde R11 es hidrógeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(Ci-C4), trifluorometilo o halógeno; y M es hidrógeno, un metal alcalino, amonio o un equivalente de un metal alcalinotérreo; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota un grupo de la fórmula (II) donde R12 es hidrógeno o alquilo-(Ci-C4); n es 0 o 1 ; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota un grupo de la fórmula (III) donde R13 es hidrógeno, alquilo-(Ci-C4), alcoxi-(Ci-C4) o halógeno; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota un grupo de la fórmula (IV) donde R14 es hidrógeno, ciano R15 es hidrógeno, -CHO o un grupo de la fórmula (a) donde R16 es hidrógeno, halógeno o -CONH2; m es 0 o 1 ; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D y D2 denota un grupo de la fórmula (V) M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2 denota un grupo de la fórmula (VI) donde R17 es -S03M, -CHO, -CH=C(CN)2, un grupo de la fórmula (a) de acuerdo con lo definido con anterioridad o un grupo de la fórmula (b) R18 es -SO3M, alquilo-(C C4), sulfofenil-(Ci-C4)-alquilamino, morfolino o piperidino; y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad; o cada uno de D1 y D2, en forma independiente entre sí denota un grupo de la fórmula (VII) donde R19 es hidrógeno, alquilo-(CrC4), alcoxi-(Ci-C4) o halógeno, y M está definido de acuerdo con lo presentado con anterioridad.
5. El tinte de la fórmula (1) de acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1 a 4, en el que D1 y D2 son idénticos y denotan uno de los grupos (I) a (VI) de acuerdo con lo definido en la reivindicación.
6. Un proceso para la preparación del tinte de la fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 que comprende la diazotización de los compuestos de las fórmulas (2) y (3) D1-NH2 (2) D2-NH2 (3) donde D1 y D2 están definidos de acuerdo con lo presentado en la reivindicación 1 , y la reacción con un compuesto de la fórmula (4) donde R a R10 están definidos de acuerdo con lo presentado en la reivindicación 1.
7. Un proceso para teñir o imprimir materiales que contienen carboxamido y/o hidroxilo, que comprende utilizar como colorante un tinte de la fórmula (I) de acuerdo con lo reivindicado en la reivindicación 1.
8. Una tinta para la impresión digital textil por el proceso de inyección de tinta, que comprende un tinte de la fórmula (I) de acuerdo con lo reivindicado en la reivindicación 1.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2740769A1 (en) * 2012-12-10 2014-06-11 DyStar Colours Distribution GmbH Metal free acid dyes, process for the production thereof and their use

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5511708B2 (es) 1972-10-16 1980-03-27
JPS5150326A (ja) 1974-10-30 1976-05-01 Nippon Kayaku Kk Shinkijisuazosenryono seizoho
DE2851787A1 (de) 1978-11-30 1980-06-12 Bayer Ag Disazofarbstoffe
DE2913878A1 (de) 1979-04-06 1980-10-23 Basf Ag Organische verbindungen
JPS60243174A (ja) 1984-05-17 1985-12-03 Canon Inc 記録液
JPS6245665A (ja) 1985-08-23 1987-02-27 Taoka Chem Co Ltd 新規アゾ化合物
US4804411A (en) 1986-02-17 1989-02-14 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid
EP0348344B1 (de) * 1988-06-21 1993-12-29 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe
DE3828909A1 (de) * 1988-08-26 1990-03-01 Sandoz Ag Anionische disazoverbindungen
EP0719838B1 (de) * 1990-07-02 1998-09-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azofarbstoffe
ES2092081T3 (es) * 1991-12-20 1996-11-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir o estampar materiales de fibra que contengan grupos hidroxilo.
DE59305111D1 (de) 1992-06-30 1997-02-27 Ciba Geigy Ag Verfahren zum Trichromiefärben von Leder mit Farbstoffmischungen
DE4406950A1 (de) 1994-03-03 1995-09-07 Bayer Ag Disazofarbstoffe
US5644040A (en) * 1994-12-02 1997-07-01 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use
US5728201A (en) 1995-09-14 1998-03-17 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same
JPH1017807A (ja) 1996-07-05 1998-01-20 Taoka Chem Co Ltd インクジェット記録用記録液
JPH11106674A (ja) 1997-10-02 1999-04-20 Nippon Kayaku Co Ltd 直接染料水溶液
DE60002693T2 (de) 1999-03-30 2004-04-15 Avecia Ltd., Blackley Farbstoffzusammensetzung mit hoher lichtechtheit
US6329514B1 (en) 2000-02-08 2001-12-11 Everlight Usa, Inc. Fiber reactive dyestuffs
US7144451B2 (en) 2000-12-21 2006-12-05 Ciba Specialty Chemicals Corporation Method of printing sheet-form substrates by the inkjet printing process
DE102004050800A1 (de) 2004-10-19 2006-04-20 Robert Bosch Gmbh Exzentergetriebe mit einem Umwuchtausgleichselement
GB0616173D0 (en) 2005-08-31 2006-09-20 Atul Ltd Compound
GB0520833D0 (en) 2005-10-13 2005-11-23 Avecia Inkjet Ltd Compound, composition and use
JP2008156411A (ja) 2006-12-21 2008-07-10 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
KR101174971B1 (ko) 2007-09-05 2012-08-17 세키스이가가쿠 고교가부시키가이샤 절연 시트 및 적층 구조체
JP5219663B2 (ja) 2008-07-10 2013-06-26 中央発條株式会社 カバレージを測定する装置、方法、プログラム

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