JPS6039099B2 - ジスアゾ染料溶液組成物 - Google Patents
ジスアゾ染料溶液組成物Info
- Publication number
- JPS6039099B2 JPS6039099B2 JP53108401A JP10840178A JPS6039099B2 JP S6039099 B2 JPS6039099 B2 JP S6039099B2 JP 53108401 A JP53108401 A JP 53108401A JP 10840178 A JP10840178 A JP 10840178A JP S6039099 B2 JPS6039099 B2 JP S6039099B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- parts
- water
- solution composition
- dye solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
（式中、Ｍはそれぞれ独立に由ＮＨ２（Ｃ２日４０Ｈ）
２、由ＮＨ（Ｃ２日４０Ｈ）３又は由ＮＨ３（Ｃ２比○
Ｈ）であり、そしてＲ，及びＲ２はそれぞれ独立に水素
又はヒドロキシェチル基である）で表わされる黄色ジス
アゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液組成物に関する。
２、由ＮＨ（Ｃ２日４０Ｈ）３又は由ＮＨ３（Ｃ２比○
Ｈ）であり、そしてＲ，及びＲ２はそれぞれ独立に水素
又はヒドロキシェチル基である）で表わされる黄色ジス
アゾ染料の新規な安定濃厚な水性溶液組成物に関する。
従釆、一般式（０）（式中、Ｒ，及びＲ２は前記と同じ
意味を表わす）の黄色ジスアゾ染料はナトリウム塩の微
細に粉砕された粉末の形、そして場合によっては適当な
希釈剤及び勤剤を配合した形で市販され、且つ実用化さ
れている。
意味を表わす）の黄色ジスアゾ染料はナトリウム塩の微
細に粉砕された粉末の形、そして場合によっては適当な
希釈剤及び勤剤を配合した形で市販され、且つ実用化さ
れている。
しかしながら、これらの染料粉末は公衆衛生、作業能率
および染色物の品質管理上非常に欠点が多いことはよく
知られている。そのために製紙業界及び他の業界におい
て需要の多い鮮明緑黄色の直接染料について高濃度高安
定な水性溶液組成物の出現が望まれているが、この種の
黄色直接染料はその性質上満足な濃度でしかも貯蔵に安
定な溶液組成物とすることが困難であり、且つ溶液にし
た場合に経時的変化、染料分の析出等のために実用化に
至らず、その解決策が見出されていなかった。本発明の
染料溶液組成物は、前述したような欠点を完全に克服し
た完全に貯蔵の際に安定な高濃度流動性液体である。
および染色物の品質管理上非常に欠点が多いことはよく
知られている。そのために製紙業界及び他の業界におい
て需要の多い鮮明緑黄色の直接染料について高濃度高安
定な水性溶液組成物の出現が望まれているが、この種の
黄色直接染料はその性質上満足な濃度でしかも貯蔵に安
定な溶液組成物とすることが困難であり、且つ溶液にし
た場合に経時的変化、染料分の析出等のために実用化に
至らず、その解決策が見出されていなかった。本発明の
染料溶液組成物は、前述したような欠点を完全に克服し
た完全に貯蔵の際に安定な高濃度流動性液体である。
これは溶量で染料の計量ができ、また任意の割合で冷水
でうすめることができるので、使用時の煩雑な操作を避
けることができる。しかも染料が飛散することはまった
〈な〈、さらに染料はすでに完全に溶液状態であるから
、本発明の組成物の使用の際に不溶の染料の汚点による
不完全な染色の危険が避けられる。かくして本発明は従
来と全く異った理想的な染料溶液組成物を実現せしめた
ものである。本発明者等の研究によれば、前記一般式（
ロ）の黄色ジスァゾ染料を構成する酸基を由ＮＨ２（Ｃ
２伍ＯＨ）２、由ＮＨ３Ｃ２日ＯＨ又は由ＮＨ（Ｃ２日
４０Ｈ）３になすことにより、他の金属塩例えばナトリ
ウム、カリウム又はリチウム塩である場合に比較して特
異的に親水性、易濠性及び安定性の増大することを見出
した。
でうすめることができるので、使用時の煩雑な操作を避
けることができる。しかも染料が飛散することはまった
〈な〈、さらに染料はすでに完全に溶液状態であるから
、本発明の組成物の使用の際に不溶の染料の汚点による
不完全な染色の危険が避けられる。かくして本発明は従
来と全く異った理想的な染料溶液組成物を実現せしめた
ものである。本発明者等の研究によれば、前記一般式（
ロ）の黄色ジスァゾ染料を構成する酸基を由ＮＨ２（Ｃ
２伍ＯＨ）２、由ＮＨ３Ｃ２日ＯＨ又は由ＮＨ（Ｃ２日
４０Ｈ）３になすことにより、他の金属塩例えばナトリ
ウム、カリウム又はリチウム塩である場合に比較して特
異的に親水性、易濠性及び安定性の増大することを見出
した。
本発明によれば、従来と全く異つた理想的な純染料分１
０〜３５重量％を含む高濃度できわめて安定な黄色ジス
ァゾ染料水溶液を得ることができる。本発明の新規な濃
厚水性溶液中で染料成分として使用される黄色ジスアゾ
染料はそれ自体既知の方法を使用して製造することがで
きる。
０〜３５重量％を含む高濃度できわめて安定な黄色ジス
ァゾ染料水溶液を得ることができる。本発明の新規な濃
厚水性溶液中で染料成分として使用される黄色ジスアゾ
染料はそれ自体既知の方法を使用して製造することがで
きる。
例えばもっとも基本的且つ有利には２モルの４−アミノ
−３ーメトキシーアゾベンゼン２′−スルホン酸、４−
アミノ−３ーメトキシーアゾベンゼン３−スルホン酸又
は４−ァミノ−３−〆トキシーアゾベンゼン−４−スル
ホン酸と１モルのジェタノ−ルアミン又はモノェタノー
ルアミンと１モルのハロゲン化シアヌルとを任意の順序
に反応させることにより一般式（１）で表わされる黄色
ジスアゾ染料を形成させ、その際同時にか又は引続いて
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン又はトリヱ
タノールアミンで州調節を行なうことにより所望のモノ
ェタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩又はトリヱ
タノールアミン塩を生成させてこれをそのまま染料溶液
組成物とすることができる。
−３ーメトキシーアゾベンゼン２′−スルホン酸、４−
アミノ−３ーメトキシーアゾベンゼン３−スルホン酸又
は４−ァミノ−３−〆トキシーアゾベンゼン−４−スル
ホン酸と１モルのジェタノ−ルアミン又はモノェタノー
ルアミンと１モルのハロゲン化シアヌルとを任意の順序
に反応させることにより一般式（１）で表わされる黄色
ジスアゾ染料を形成させ、その際同時にか又は引続いて
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン又はトリヱ
タノールアミンで州調節を行なうことにより所望のモノ
ェタノールアミン塩、ジェタノールアミン塩又はトリヱ
タノールアミン塩を生成させてこれをそのまま染料溶液
組成物とすることができる。
あるいはまた「上述した黄色ジスアゾ染料は相当するナ
トリウム塩（特開昭４９一６０３３２号参照）を水に溶
解させ、塩酸又は硫酸で酸析し、次いで得られた遊離酸
を炉過水洗して無機塩を除去し、次いで得られた遊離酸
の湿ケーキに適当なエタノールアミンを加えて所望のエ
タノールアミン塩となすことによっても得られる。この
ようにして得られた新規なエタノールアミン塩は、既知
のナトリウム塩、リチウム塩又はカリウム塩に比して顕
著に増大した水溶性を示し、１０〜３５重量％の高濃度
黄色ジスァゾ染料を含有する安定な水溶液を得ることが
可能である。
トリウム塩（特開昭４９一６０３３２号参照）を水に溶
解させ、塩酸又は硫酸で酸析し、次いで得られた遊離酸
を炉過水洗して無機塩を除去し、次いで得られた遊離酸
の湿ケーキに適当なエタノールアミンを加えて所望のエ
タノールアミン塩となすことによっても得られる。この
ようにして得られた新規なエタノールアミン塩は、既知
のナトリウム塩、リチウム塩又はカリウム塩に比して顕
著に増大した水溶性を示し、１０〜３５重量％の高濃度
黄色ジスァゾ染料を含有する安定な水溶液を得ることが
可能である。
本発明にかかる染料溶液組成物はなお必要に応じて当業
者には既知の種々の添加剤を含有させることができ、例
えばエチレングリコール、ジェチレングリコ−ル等のグ
リコール類、インプロピルアルコール等のアルコール類
、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルアルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、グリコールモノアルキルェーテル類等の
水浴性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、ど−カプロラク
タム等の酸アミド化合物類、ジェチルアミン、トリエチ
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
、プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、エチル
ジェタノールアミン等の脂肪族アミン類、及び各種の界
面活性剤、消泡剤等があげられる。
者には既知の種々の添加剤を含有させることができ、例
えばエチレングリコール、ジェチレングリコ−ル等のグ
リコール類、インプロピルアルコール等のアルコール類
、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、ジメチルアルムアミド、テトラ
ヒドロフラン、グリコールモノアルキルェーテル類等の
水浴性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、ど−カプロラク
タム等の酸アミド化合物類、ジェチルアミン、トリエチ
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
、プロパノールアミン、ジプロパノールアミン、エチル
ジェタノールアミン等の脂肪族アミン類、及び各種の界
面活性剤、消泡剤等があげられる。
このような補足的添加剤は最終用途に応じて当業者によ
り適宜選択されるものである。本発明による黄色ジスア
ゾ染料濃厚安定溶液は、種々の天然又は合成セルロース
、例えば紙、木綿等の染色のみならず、絹、羊毛、ポリ
アミド繊維、皮革等の天然又は合成ポリアミド材料を鮮
明黄色に染色するのに使用でき、またサインベン用イン
クとして使用できる。
り適宜選択されるものである。本発明による黄色ジスア
ゾ染料濃厚安定溶液は、種々の天然又は合成セルロース
、例えば紙、木綿等の染色のみならず、絹、羊毛、ポリ
アミド繊維、皮革等の天然又は合成ポリアミド材料を鮮
明黄色に染色するのに使用でき、またサインベン用イン
クとして使用できる。
以下の実施例により具体的に本発明を説明する。
説明中、部とあるのは重量部を示す。実施例 １
ジアゾ化されたスルフアニル酸とｏーアニシジン−のー
メタンスルホン酸とをカップリングし、次いでそのの−
メタンスルホン酸基をアルカカリ溶液中で解離させそし
て酸折することによって遊離酸の形のアミノアゾ染料３
０７部を含むプレスケーキ６０碇都を得る。
メタンスルホン酸とをカップリングし、次いでそのの−
メタンスルホン酸基をアルカカリ溶液中で解離させそし
て酸折することによって遊離酸の形のアミノアゾ染料３
０７部を含むプレスケーキ６０碇都を得る。
これを水１０の部およびトリェタノールアミン１７碇部
‘こ溶解し、１０００以下でシアヌルクロライド９２．
５部を少量ずつ添加し、同時にトリェタノールアミンを
添加してｐＨを６〜７に保持しながら温度を少しずつ昇
温して６０００に上げ、同温度で２時間反応させて反応
を完了させた。その後、トリェタノールアミンでｐＨ７
に調整し、次いでモノヱタノールアミン６２部を加え、
そして９５〜１００００に加熱して３時間反応させる。
８０ｏｏに冷却し、尿素１５０部およびごーカプロラク
タム５碇都を添加し、そして水を加えて全量を２００碇
部となす。
‘こ溶解し、１０００以下でシアヌルクロライド９２．
５部を少量ずつ添加し、同時にトリェタノールアミンを
添加してｐＨを６〜７に保持しながら温度を少しずつ昇
温して６０００に上げ、同温度で２時間反応させて反応
を完了させた。その後、トリェタノールアミンでｐＨ７
に調整し、次いでモノヱタノールアミン６２部を加え、
そして９５〜１００００に加熱して３時間反応させる。
８０ｏｏに冷却し、尿素１５０部およびごーカプロラク
タム５碇都を添加し、そして水を加えて全量を２００碇
部となす。
わずかな不溶解分を除去すれば濃厚な液状組成物が得ら
れる。この組成物は遊離酸の形の染料分１８．紅重量％
を含有しており、冷水で任意の割合で稀釈することがで
き、６ケ月間保存しても何等の変質もみとめられなかっ
た（これに対して従来のナトリウム塩の染料は２５ｑＣ
において１．の重量％、そして８０ｑｏにおいても７重
量％溶解するにすぎない）。上誌の組成物を水で稀釈し
、これをストック液としてパルプを連続的に染色すると
鮮明黄色の紙製品を得る。
れる。この組成物は遊離酸の形の染料分１８．紅重量％
を含有しており、冷水で任意の割合で稀釈することがで
き、６ケ月間保存しても何等の変質もみとめられなかっ
た（これに対して従来のナトリウム塩の染料は２５ｑＣ
において１．の重量％、そして８０ｑｏにおいても７重
量％溶解するにすぎない）。上誌の組成物を水で稀釈し
、これをストック液としてパルプを連続的に染色すると
鮮明黄色の紙製品を得る。
なお別に前記で使用したスルフアニル酸の代りにオルタ
ニル酸を等モル使用しても前記と同様な高濃度かつ安定
な相当する染料溶液組成物が製造でき、前記と同様にパ
ルプを染色すると若干色相の緑味鮮明な黄色の紙製品が
得られた。
ニル酸を等モル使用しても前記と同様な高濃度かつ安定
な相当する染料溶液組成物が製造でき、前記と同様にパ
ルプを染色すると若干色相の緑味鮮明な黄色の紙製品が
得られた。
均染性も良好である。使用例 １
叩鱗度２５ｏ ＳＲのＬＢＫＰ３０夕／そのパルプ溶液
３３礎郡の中へ実施例１で得られた染料溶液０．２部を
入れ、１０分間よく櫨梓した後サイズ剤０．１部を入れ
、更に１０分後に無水硫酸アルミニウム０．３部を添加
しそして１び分間蝿梓を続けて染色する。
３３礎郡の中へ実施例１で得られた染料溶液０．２部を
入れ、１０分間よく櫨梓した後サイズ剤０．１部を入れ
、更に１０分後に無水硫酸アルミニウム０．３部を添加
しそして１び分間蝿梓を続けて染色する。
これを抄紙すると鮮明な黄色の均梁性のすぐれた紙を得
る。使用例 ２ 実施例１で得られた染料溶液０．２邦を２５０ｃｃの水
で希釈した液中にビスコースレーョン糸５部を繰り入れ
、温度を８５００に昇温し、１０分後に０．５部の無水
茎硝を加えて４び分間染色する。
る。使用例 ２ 実施例１で得られた染料溶液０．２邦を２５０ｃｃの水
で希釈した液中にビスコースレーョン糸５部を繰り入れ
、温度を８５００に昇温し、１０分後に０．５部の無水
茎硝を加えて４び分間染色する。
染め糸を水洗すると均梁性のすぐれた黄色染色物を得る
。実施例 ２式 で表わされる直接染料のジェタノールアミン塩を含む濃
厚液状組成物を次のようにして調製する。
。実施例 ２式 で表わされる直接染料のジェタノールアミン塩を含む濃
厚液状組成物を次のようにして調製する。
既知の方法で製造した上記の直接染料のナトリウム塩を
水に溶解し、硫酸を加えてＰＨ２となし、沈殿したケー
キを炉遇しそして水洗すると遊離酸３５碇部を含む湿ケ
ーキ７５碇郭が得られる。これにジエタノールアミン１
２碇郡、ジエチレングリコール５礎部およびエチレング
リコールモノエチルエーテル５碇部を添加し、全量を水
で１００碇部としそして室温で約１時間縄梓後にわずか
な不溶解分を除去する。遊離酸の形の染料分３５重量％
を含有する液状組成物が得られる。実施例１と同様な方
法で試験した結果、冷水で任意の割合に稀釈でき、しか
も６ケ月間保存しても何等の変質をも認められなかつた
。この染料溶液組成物はボールペンおよびサインベン用
インクの原料として使用すると他のインクにみられない
濃度のある安定な鮮明黄色インクを得る。
水に溶解し、硫酸を加えてＰＨ２となし、沈殿したケー
キを炉遇しそして水洗すると遊離酸３５碇部を含む湿ケ
ーキ７５碇郭が得られる。これにジエタノールアミン１
２碇郡、ジエチレングリコール５礎部およびエチレング
リコールモノエチルエーテル５碇部を添加し、全量を水
で１００碇部としそして室温で約１時間縄梓後にわずか
な不溶解分を除去する。遊離酸の形の染料分３５重量％
を含有する液状組成物が得られる。実施例１と同様な方
法で試験した結果、冷水で任意の割合に稀釈でき、しか
も６ケ月間保存しても何等の変質をも認められなかつた
。この染料溶液組成物はボールペンおよびサインベン用
インクの原料として使用すると他のインクにみられない
濃度のある安定な鮮明黄色インクを得る。
なお別に前記で使用したジェタノールアミソ１２の部の
代りにモノヱタノールアミン１０碇部を使用しても前記
と同様な高濃度かつ高安定な溶液組成物が得られる。
代りにモノヱタノールアミン１０碇部を使用しても前記
と同様な高濃度かつ高安定な溶液組成物が得られる。
実施例 ３
式
で表わされる、直接染料のトリェタノールアミン塩の濃
厚液状組成物を次のようにして調製する。
厚液状組成物を次のようにして調製する。
既知の方法で製造した上記式の直接染料のナトリウム塩
を水容液とし、塩酸でｐＨを１．５としそして析出した
沈殿を炉過水洗すると遊離酸３５礎都を含む湿ケーキ７
２庇部が得られる。これにトリェタノールアミン１５庇
邦およびホルムアミド３碇部を添加した後、水を加えて
全量を１００碇邦とし、１時間室温で損梓を続けそして
わずかな不溶解分を除去する。遊離酸の形で３５重量％
の染料分を含有する濃厚な液状組成物が得られる。実施
例１と同様な方法で試験した結果、冷水で任意の割合で
希釈でき、しかも６ケ月間保存しても何等の変質をも認
めなかつた。使用例 ３クロム榛申皮を６０分間水洗し
そしてマングルローラで絞り率１００％とした後、それ
の２０部をドラム中で水１０＄郡及び重炭酸ナトリウム
０．４部で５分間処理した。
を水容液とし、塩酸でｐＨを１．５としそして析出した
沈殿を炉過水洗すると遊離酸３５礎都を含む湿ケーキ７
２庇部が得られる。これにトリェタノールアミン１５庇
邦およびホルムアミド３碇部を添加した後、水を加えて
全量を１００碇邦とし、１時間室温で損梓を続けそして
わずかな不溶解分を除去する。遊離酸の形で３５重量％
の染料分を含有する濃厚な液状組成物が得られる。実施
例１と同様な方法で試験した結果、冷水で任意の割合で
希釈でき、しかも６ケ月間保存しても何等の変質をも認
めなかつた。使用例 ３クロム榛申皮を６０分間水洗し
そしてマングルローラで絞り率１００％とした後、それ
の２０部をドラム中で水１０＄郡及び重炭酸ナトリウム
０．４部で５分間処理した。
２０分間水洗した後、水１００部及び実施例３で得られ
た染料溶液組成物０．１部を加え、そして４５〜５０ｏ
ｏで３び分間染色する。
た染料溶液組成物０．１部を加え、そして４５〜５０ｏ
ｏで３び分間染色する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍはそれぞれ独立に■ＮＨ＿２（Ｃ＿２Ｈ＿４
ＯＨ）＿２、■ＮＨ（Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨ）＿３又は■Ｎ
Ｈ＿３（Ｃ＿２Ｈ＿４ＯＨ）であり、そしてＲ＿１及び
Ｒ＿２はそれぞれ独立に水素又はヒドロキシエチル基で
ある）で表わされる黄色ジスアゾ染料の安定な水性濃厚
溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53108401A JPS6039099B2 (ja) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53108401A JPS6039099B2 (ja) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5536208A JPS5536208A (en) | 1980-03-13 |
| JPS6039099B2 true JPS6039099B2 (ja) | 1985-09-04 |
Family
ID=14483814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53108401A Expired JPS6039099B2 (ja) | 1978-09-04 | 1978-09-04 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039099B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933031A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Kationische azofarbstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen materialien und sie enthaltende mittel |
| JP4794241B2 (ja) * | 2004-10-26 | 2011-10-19 | 日本化薬株式会社 | 水溶性アゾ化合物、インク組成物及び着色体 |
| CN100506816C (zh) | 2005-12-30 | 2009-07-01 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色染料化合物及其墨水组成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 |
-
1978
- 1978-09-04 JP JP53108401A patent/JPS6039099B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4960332A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5536208A (en) | 1980-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW211595B (ja) | ||
| JPH02102271A (ja) | アニオン型トリアジニルアミノジスアゾ染料 | |
| JPH0718192A (ja) | 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法 | |
| JPS645623B2 (ja) | ||
| GB2148921A (en) | New formazan reactive dyes | |
| JPS6039099B2 (ja) | ジスアゾ染料溶液組成物 | |
| JPS6241269A (ja) | 水性染料調製物、その製法及びその使用法 | |
| JPS6039098B2 (ja) | トリスアゾ染料溶液組成物 | |
| JPH06240165A (ja) | 紙染色用ジスアゾ染料 | |
| JPS581149B2 (ja) | センリヨウ オヨビ センリヨウチユウカンタイノ ノウコウナヨウエキノ セイゾウホウ | |
| JPS63243166A (ja) | ジスアゾ化合物及びそれを用いる基材の染色法 | |
| BRPI0613688B1 (pt) | corantes de complexo de cromo | |
| TW459021B (en) | New disazo dyestuffs | |
| JPS6212831B2 (ja) | ||
| JP5913291B2 (ja) | 水溶性アゾ染料、それを含む染料組成物及びそれらを用いる染色方法 | |
| JPS6058263B2 (ja) | ジスアゾ染料溶液組成物 | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| US7351808B2 (en) | Anionic monoazo dyes | |
| JPS63120763A (ja) | モノアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法 | |
| JPS5943500B2 (ja) | 非対称型１：２クロム錯塩染料 | |
| JPS5996174A (ja) | セルロ−ス繊維類用反応性染料 | |
| JPH06316895A (ja) | ジスアゾ染料を用いて紙を染色する方法 | |
| JPS6018549A (ja) | モノアゾ化合物及び反応型モノアゾ染料 | |
| JPS63280768A (ja) | アニオンジスアゾ染料 | |
| US4111649A (en) | Dyestuff preparations and processes for their production |