KR100943837B1 - 염료 수용액 - Google Patents

염료 수용액 Download PDF

Info

Publication number
KR100943837B1
KR100943837B1 KR1020047011593A KR20047011593A KR100943837B1 KR 100943837 B1 KR100943837 B1 KR 100943837B1 KR 1020047011593 A KR1020047011593 A KR 1020047011593A KR 20047011593 A KR20047011593 A KR 20047011593A KR 100943837 B1 KR100943837 B1 KR 100943837B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
formula
dye
weight
aqueous
alkyl
Prior art date
Application number
KR1020047011593A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20040079955A (ko
Inventor
라우텐바흐홀거
케저아돌프
헤니건마이클
Original Assignee
시바 홀딩 인크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27635917&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100943837(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 시바 홀딩 인크 filed Critical 시바 홀딩 인크
Publication of KR20040079955A publication Critical patent/KR20040079955A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100943837B1 publication Critical patent/KR100943837B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919—Paper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은
a) 화학식 1의 염료 5 내지 30중량%,
b) 하나 이상의 화학식 2의 화합물 0.05 내지 5중량%,
c) 유기 염기, 무기 염기 또는 이의 혼합물,
d) 경우에 따라, 추가의 첨가제 및
e) 물
을 포함하는 보관 안정성 염료 수용액, 이의 제조방법 및, 특히 종이를 염색하기 위한 용도에 관한 것이다.
화학식 1
Figure 112008004808024-pct00020
화학식 2
Figure 112008004808024-pct00021
상기식에서,
K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 그룹의 커플링 성분의 잔기이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄 또는 알킬암모늄이고,
A는 -NR1R2, -NHCOR1, -CN, 할로겐, -N02, -OH, -OR1, 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, -CO2M, -CO2R1 또는 -CONR1R2(여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, M은 위에서 정의한 바와 같다)이거나, 화학식 3의 잔기이고,
X는 O, S 또는 NR1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)이고,
Y는 N 또는 CR1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)이고,
P, Q 및 R은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, -S03M, -P03M, -C02M, -OH, -N02 또는 -COR1(여기서, M 및 R1은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
화학식 3
Figure 112008004808024-pct00022
상기식에서,
X, Y, P, Q 및 R은 화학식 2에 대해 정의한 바와 같다.
염료 수용액, 종이 염색

Description

염료 수용액{Aqueous dye solutions}
본 발명은 보관 안정성 염료 수용액, 이의 제조방법 및 특히 종이를 염색하기 위한 이의 용도에 관한 것이다.
2-(4-아미노페닐)-6-메틸-벤조티아졸-7-설폰산을 기본으로 하는 아조 염료의 수성 제형은 액체 결정을 형성하려는 경향을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 이러한 현상은 특히 C.I. 다이렉트 옐로우(Direct Yellow) 147의 경우 두드러지고, 이는 염료의 순도가 증가할수록 증가한다. 이러한 액체 결정 형성은 보관 동안 침전을 발생시키기 때문에 제형의 바람직하지 않은 불안정성을 초래한다.
이러한 문제를 극복하기 위한 다양한 시도가 기재되어 있다.
예를 들면, 미국 특허 제4,995,885호에는 염료 1mol당 3-디에틸아미노-1-프로필아민, 2-디에틸아미노에탄올 또는 2-(2-아미노에톡시)에탄올 1 내지 5mol을 함유하는 농축된 수성 염료 제형이 기재되어 있고, 미국 특허 제5,143,519호에는 3-디에틸아미노-1-프로필아민과 하이드록시알킬아미노를 함께 사용하여 유사한 결과물을 성취하는 것으로 기재되어 있다.
그러나, 이러한 제형은 비교적 다량의 고가의 아민을 요구하고 아민이 또한 생태학적 관점에서 바람직하지 않을 수 있기 때문에 불리하다.
놀랍게도, 이러한 염료의 보관 안정성 액체 제형은 소량의 특정한 헤테로사 이클릭 화합물을 가하여 수득할 수 있고, 이에 따라 이러한 바람직하지 않은 아민을 사용할 필요가 없거나 아민 사용량이 상당히 감소되는 것으로 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은
a) 화학식 1의 염료 5 내지 30중량%,
b) 하나 이상의 화학식 2의 화합물 0.05 내지 5중량%,
c) 유기 염기, 무기 염기 또는 이의 혼합물,
d) 경우에 따라, 추가의 첨가제 및
e) 물을 포함하는 염료 수용액에 관한 것이다.
Figure 112004033463793-pct00001
Figure 112004033463793-pct00002
상기식에서,
K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 그룹의 커플링 성분의 잔기이고,
M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄 또는 알킬암모늄이고,
A는 -NR1R2, -NHCOR1, -CN, 할로겐, -N02, -OH, -OR1, 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, -CO2M, -CO2R1 또는 -CONR1R2(여기서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, M은 위에서 정의한 바와 같다)이거나, 화학식 3의 잔기이고,
X는 O, S 또는 NR1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)이고,
Y는 N 또는 CR1(여기서, R1은 위에서 정의한 바와 같다)이고,
P, Q 및 R은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, -S03M, -P03M, -C02M, -OH, -N02 또는 -COR1(여기서, M 및 R1은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
Figure 112004033463793-pct00003
상기식에서,
X, Y, P, Q 및 R은 화학식 2에 대해 정의한 바와 같다.
바람직하게는 K는 화학식 4의 커플링 성분의 잔기이다.
Figure 112004033463793-pct00004
상기식에서,
Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 =O, =NH 또는 =N-C1-C4알킬이고, 바람직하게는 =O 또는 =NH이고, 서로 동일하고,
Y3은 =O, =S, =NH, =N-C1-C4알킬 또는 =N-CN, 특히, =O, =NH 또는 =N-CN이고,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6 알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이다.
상기한 화학식 4는, 단지 커플링 성분의 호변체 형태 중의 하나를 나타내지만, 모든 호변체 형태를 포함할 수 있다.
보다 바람직하게는, 화학식 1의 염료는 C.I. 다이렉트 옐로우 137, C.I. 다이렉트 옐로우 147 또는 C.I. 다이렉트 옐로우 166이고, 염료 수용액은 바람직하게는 염료를 10 내지 20중량% 포함한다.
본 발명의 염료 수용액은 바람직하게는
성분 b)로서, A가 -NH2, -OH, 할로겐 또는 화학식 3의 잔기이고, X가 산소 또는 황이고, Y가 질소원자이고, P, Q 및 R이 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또 는 SO3M(여기서, M은 위에서 정의한 바와 같다)인 화학식 2의 화합물을 하나 이상 포함한다.
특히 바람직하게는, 염료 수용액은 성분 b)로서 화학식 5의 화합물을 하나 이상 포함하는 용액이다.
Figure 112004033463793-pct00005
상기식에서,
A'는 -NH2, -OH, Br 또는 화학식 6의 잔기이고,
P'는 수소 또는 SO3M(여기서, M은 위에서 정의한 바와 같다)이다.
Figure 112004033463793-pct00006
상기식에서,
P' 및 M은 화학식 5에 대해 정의한 바와 같다.
염료 수용액의 성분 b)는 바람직하게는, 조성물의 중량을 기준으로 하여, 총 0.1 내지 2중량%, 특히 0.1 내지 0.5중량%로 존재한다.
유기 염기, 무기 염기 또는 이의 혼합물인 본 발명의 제형의 성분 c)는 바람직하게는 수산화리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 암모니아, 모노-C1-C4알킬아민, 디-C1-C4알킬아민, 트리-C1-C4알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민 및 트리-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 특히 유용한 예로서 디프로필아민, 트리프로필아민, 디부틸아민, 트리부틸아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 디프로판올아민, 트리프로판올아민, N-메틸아미노 및 N-에틸아미노 에탄올 또는 프로판올이고, 수산화리튬과 트리에탄올아민 또는 N-메틸에탄올아민의 혼합물이 특히 바람직하다. 당해 염기는 유리 설폰산 형태의 염료 1mol당 총 1 내지 5mol, 바람직하게는 1 내지 2mol, 가장 바람직하게는 대략 등몰로 존재한다.
본 발명의 염료 용액은 성분 d)로서 추가의 첨가제, 예를 들면, 수용성 유기 용해제를 포함할 수 있다. 이러한 첨가제의 예는 우레아, 포름아미드, ε-카프로락탐, 디메틸포름아미드, 1,2-디아미노프로판 및, 에탄올 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 글리세롤 같은 다가 알콜이고, 우레아, ε-카프로락탐 또는 다가 알콜이 바람직하다. 당해 제형에 사용되는 이러한 첨가제의 양은 존재하는 다른 성분의 양에 좌우되고, 당해 조성물의 총량을 기준으로 하여, 0 내지 20%의 범위에 걸쳐 가변적일 수 있으나, 일반적으로 이러한 첨가제는 사용하지 않거나, 1 내지 10%로 존재한다.
본 발명에 따른 바람직한 염료 수용액은
a) K가 화학식 7, 8 및 9의 화합물로부터 선택된 커플링 성분으로부터 유도되는 화학식 1의 염료 5 내지 30중량%, 바람직하게는 10 내지 20중량%,
b) 하나 이상의 화학식 5의 화합물 0.05 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 2중량%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.5중량%,
c) 유리 설폰산 형태의 염료 1mol당 수산화리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 암모니아, 모노-C1-C4알킬아민, 디-C1-C4알킬아민 트리-C1-C4알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 염기 1 내지 5mol, 바람직하게는 1 내지 2mol,
d) 추가의 첨가제 0 내지 20중량% 및
e) 당해 염료 수용액이 100%가 되도록 하는 양의 물을 포함한다.
Figure 112004033463793-pct00007
Figure 112004033463793-pct00008
Figure 112004033463793-pct00009
화학식 2 및 화학식 3의 화합물의 범위내에서, C1-C4알킬은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸이고, C2-C4알케닐은, 예를 들면, 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐이고, C2-C4알키닐은 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐일 수 있다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 특히 브롬이 바람직하다.
화학식 4에서, R3 및 R4가 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬이고, 이는, 예를 들면, 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 C1-C4하이드록시알콕시에 의해 일치환되거나 다치환될 수 있는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸 또는 3급-부틸, 직쇄 또는 측쇄 펜틸 또는 헥실, 또는 사이클로헥실이다.
적합하게 치환된 알킬의 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 에톡시에틸, 에톡시프로필, n-프로폭시메틸, 이소프로폭시메틸, 부톡시메틸, 부톡시에틸, 부톡시프로필, 에톡시프로필, 메톡시부틸, 에톡시펜틸 및 2-하이드록시에톡시펜틸이다.
치환되거나 치환되지 않은 페닐인 R3 및 R4는, 예를 들면, 페닐 자체 또는 상이하거나 동일한 라디칼에 의해 일치환되거나 다치환된 페닐일 수 있다. 이러한 라디칼의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급-부톡시, 3급-부톡시, 할로겐, 예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬, 또는 니트로이다.
바람직하게는, R3 및 R4는 치환되지 않은 페닐이다.
상기 화학식에서, M의 정의는 특정 범위까지 당해 제형의 성분 c)로서 사용되는 염기에 좌우된다.
그러나, 바람직하게는 M은 수소, 리튬, 칼륨 또는 나트륨, 암모늄 모노-C1-C4알킬암모늄, 디-C1-C4알킬암모늄, 트리-C1-C4알킬암모늄, 모노-C2-C4하이드록시알킬암모늄, 디-C2-C4하이드록시알킬암모늄, 트리-C2-C4하이드록시알킬암모늄, 모노-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬암모늄, 디-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬암모늄 또는 트리-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬암모늄이고, 이에 따라 C1-C4알킬은 위에서 정의한 바와 같다. C2-C4하이드록시알킬은, M에 대해 정의한 바와 같이 및 염기 성분 c)의 정의의 범위내에서와 같이, 예를 들면, 하이드록시에틸, 하이드록시프로필 또는 하이드록시부틸일 수 있다.
화학식 1의 염료 및 화학식 2의 헤테로사이클릭 화합물은 공지된 화합물이거나 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 염료 수용액은 일반적으로 화학식 1의 유리 염료 산을 물, 하나 이상의 화학식 2의 화합물 및, 경우에 따라, 추가의 첨가제의 혼합물과 함께 균질한 용액을 형성할 때까지 교반하여 제조한다. 경우에 따라, 당해 혼합물을, 예를 들면, 40 내지 60℃까지 가열할 수 있고, 여과할 수 있다.
본 발명에 따라 수득된 염료 수용액은 특히 장기간의 보관 수명 동안 침전을 나타내지 않고 보관 도중 점도가 증가되지 않는 점에서 우수하다.
본 발명에 따라 수득된 염료 수용액은 특히 판지(paperboard) 및 마분지(cardboard)를 포함하는 종이를 염색하고 프린팅하는 경우 있는 그대로 또는 물로 희석한 후 사용하고, 이러한 재료의 염색은, 예를 들면, 전체적으로 피복 및 침지에 의해 성취된다.
다음 실시예는 사실상 본 발명을 한정하려는 의도가 아니라 설명하려고 하는 것이다. 부 및 %는 달리 나타내지 않는 한 중량을 기준으로 한다.
실시예 1
염을 포함하지 않는 물 600g 중 염산으로 미리 세척한 화학식
Figure 112004033463793-pct00010
의 염료 132g으로 이루어진 현탁액을 물 중 5.4% 수산화리튬 및 28% 트리에탄올아민을 포함하는 혼합물 120g으로 처리한다. 용해 후, 당해 혼합물을 효과적으로 교반하여 2-(4-아미노페닐)-6-메틸 벤조티아졸-7-설폰산 2.5g으로 처리하고, 물로 1000g이 되도록 희석한다. 수득한 용액은 4℃까지 냉각시킨 후에도 탁도를 나타내지 않고, 이러한 온도에서 6개월 동안 보관한 후에도 안정하다. 추가로, 온도-의존 점도 곡선은 3℃에 이르기까지 점도의 증가가 나타나지 않는다.
그러나, 2-(4-아미노페닐)-6-메틸 벤조티아졸-7-설폰산을 포함하지 않는 상응하는 제형은 이미 15℃ 미만에서 탁도를 나타내고, 온도-의존 점도 곡선은 온도에 따라 명백한 점도의 변화를 나타낸다.
실시예 2
2-(4-아미노페닐)-6-메틸 벤조티아졸-7-설폰산 2.5g을 2-(4-브로모페닐)-6-메틸 벤조티아졸-7-설폰산 5.05g으로 대체하는 것을 제외하고는 실시예 1에 기재된 절차로 당해 염료 용액을 수득하고, 이는 4℃까지 냉각시킨 후에도 탁도를 나타내지 않고, 실온에서 1달 동안 보관한 후에도 여전히 안정하다.

Claims (12)

  1. a) 화학식 1의 염료 5 내지 30중량%,
    b) 하나 이상의 화학식 2의 화합물 0.05 내지 5중량%,
    c) 유리 설폰산 형태의 염료 1mol당 총 1 내지 5mol의 양으로 존재하는, 유기 염기, 무기 염기 또는 이의 혼합물, 및
    e) 당해 염료 수용액이 총 100%가 되도록 하는 양의 물
    을 포함하는 염료 수용액.
    화학식 1
    Figure 112009048688557-pct00011
    화학식 2
    Figure 112009048688557-pct00012
    상기 화학식 1 및 2에서,
    K는 아세토아세트아닐리드, 피리돈, 피라졸론 또는 피리미딘 그룹의 커플링 성분의 잔기이고,
    M은 수소, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 암모늄 또는 알킬암모늄이고,
    A는 -NR1R2, -NHCOR1, -CN, 할로겐, -N02, -OH, -OR1, 수소, C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, -CO2M, -CO2R1 또는 -CONR1R2이거나, 화학식 3의 잔기이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, M은 위에서 정의한 바와 같고,
    X는 O, S 또는 NR1이고, R1은 위에서 정의한 바와 같고,
    Y는 N 또는 CR1이고, R1은 위에서 정의한 바와 같고,
    P, Q 및 R은 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, -S03M, -P03M, -C02M, -OH, -N02 또는 -COR1이고, M 및 R1은 위에서 정의한 바와 같다:
    화학식 3
    Figure 112009048688557-pct00013
    상기 화학식 3에서,
    X, Y, P, Q 및 R은 화학식 2에 대해 정의한 바와 같다.
  2. 제1항에 있어서, K가 유도되는 커플링 성분이 화학식 4의 잔기인 화학식 1의 염료를 포함하는 염료 수용액.
    화학식 4
    Figure 112009048688557-pct00014
    상기 화학식 4에서,
    Y1 및 Y2는 서로 독립적으로 =O, =NH 또는 =N-C1-C4알킬이고,
    Y3은 =O, =S, =NH, =N-C1-C4알킬 또는 =N-CN이고,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C6알킬 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 염료를 10 내지 20중량% 포함하는 염료 수용액.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 b)로서, A가 -NH2, -OH, 할로겐 또는 화학식 3의 잔기이고, X가 산소 또는 황이고, Y가 질소 원자이고, P, Q 및 R이 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 SO3M이고, M이 제1항에서 정의한 바와 같은 화학식 2의 화합물을 하나 이상 포함하는 염료 수용액.
  5. 제4항에 있어서, 성분 b)로서 화학식 5의 화합물을 하나 이상 포함하는 염료 수용액.
    화학식 5
    Figure 112009048688557-pct00015
    상기 화학식 5에서,
    A'는 -NH2, -OH, Br 또는 화학식 6의 잔기이고,
    P'는 수소 또는 SO3M이고, M은 제1항에서 정의한 바와 같다:
    화학식 6
    Figure 112009048688557-pct00016
    상기 화학식 6에서,
    P' 및 M은 화학식 5에 대해 정의한 바와 같다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 b)를 0.1 내지 2중량% 포함하는 염료 수용액.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 염기인 성분 c)가 수산화리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 암모니아, 모노-C1-C4알킬아민, 디-C1-C4알킬아민, 트리-C1-C4알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 유리 설폰산 형태의 염료 1mol당 총 1 내지 5mol의 양으로 존재하는 염료 수용액.
  8. 제1항에 있어서, 우레아, ε-카프로락탐 및 다가 알콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 0중량%을 초과하고 20중량% 이하인 양의 첨가제를 성분 d)로서 추가로 포함하는 염료 수용액.
  9. 제1항에 있어서,
    a) K가 화학식 7, 화학식 8 및 화학식 9의 화합물로부터 선택된 커플링 성분으로부터 유도되는 화학식 1의 염료 5 내지 30중량%,
    b) 제5항에 따르는 하나 이상의 화학식 5의 화합물 0.05 내지 5중량%,
    c) 수산화리튬, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 암모니아, 모노-C1-C4알킬아민, 디-C1-C4알킬아민, 트리-C1-C4알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬아민, 모노-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 디-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민, 트리-C2-C4하이드록시알킬-C1-C4알킬아민 및 이의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 유리 설폰산 형태인 염료 1mol당 1 내지 5mol의 염기,
    d) 우레아, 포름아미드, ε-카프로락탐, 디메틸포름아미드, 1,2-디아미노프로판 및 다가 알콜로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 0중량%를 초과하고 20중량%이하인 양의 추가의 첨가제 및
    e) 당해 염료 수용액이 총 100%가 되도록 하는 양의 물
    을 포함하는 염료 수용액.
    화학식 7
    Figure 112009048688557-pct00017
    화학식 8
    Figure 112009048688557-pct00018
    화학식 9
    Figure 112009048688557-pct00019
  10. 물 및 제1항에 따르는 하나 이상의 화학식 2의 화합물의 혼합물과 제1항에 따르는 화학식 1의 염료를 교반함을 포함하는, 염료 수용액의 제조방법.
  11. 삭제
  12. 제1항에 정의된 바와 같은 염료 수용액으로 염색된 종이.
KR1020047011593A 2002-01-28 2003-01-21 염료 수용액 KR100943837B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02405049.4 2002-01-28
EP02405049 2002-01-28
PCT/EP2003/000540 WO2003064539A1 (en) 2002-01-28 2003-01-21 Aqueous dye solutions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20040079955A KR20040079955A (ko) 2004-09-16
KR100943837B1 true KR100943837B1 (ko) 2010-02-24

Family

ID=27635917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020047011593A KR100943837B1 (ko) 2002-01-28 2003-01-21 염료 수용액

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7909892B2 (ko)
EP (1) EP1470196B1 (ko)
JP (1) JP4558324B2 (ko)
KR (1) KR100943837B1 (ko)
CN (1) CN100335563C (ko)
AT (1) ATE293660T1 (ko)
AU (1) AU2003239261B2 (ko)
BR (1) BRPI0307250B1 (ko)
CA (1) CA2466616C (ko)
DE (1) DE60300537T2 (ko)
DK (1) DK1470196T3 (ko)
ES (1) ES2240943T3 (ko)
MX (1) MXPA04006616A (ko)
WO (1) WO2003064539A1 (ko)
ZA (1) ZA200403391B (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1930248B (zh) 2004-03-12 2011-01-26 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 浓缩的染料溶液
US7772271B2 (en) 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
CA2573185A1 (en) 2004-07-14 2006-02-23 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis c
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
MX2007000762A (es) 2004-07-22 2007-04-02 Ptc Therapeutics Inc Tienopiridinas para tratamientode hepatitis c.
US7976586B2 (en) 2005-05-18 2011-07-12 Basf Se 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes
EP1888694B1 (en) * 2005-05-18 2011-03-30 Basf Se Aqueous solutions of direct dyes
MX2011007876A (es) 2009-02-04 2011-09-01 Basf Se Dispersiones acuosas de tinte.
US8343238B1 (en) 2011-12-30 2013-01-01 L'oreal Sa. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
US8556994B2 (en) 2011-12-30 2013-10-15 L'oreal Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases
US8506651B2 (en) 2011-12-30 2013-08-13 L'oreal S.A. Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases
US8591872B2 (en) 2011-12-30 2013-11-26 L'oreal Composition and process for reducing the curl and frizziness of hair
CN102863819A (zh) * 2012-08-31 2013-01-09 无锡新德印染制品有限公司 一种用于织物印染的染液
CN102852010A (zh) * 2012-08-31 2013-01-02 无锡新德印染制品有限公司 一种用于布料印染的染液
US10596100B2 (en) 2012-12-19 2020-03-24 L'oreal Cosmetic compositions containing an alkoxysilane and a silsesquioxane resin
CN106459600B (zh) * 2014-03-28 2018-09-21 昂高知识产权有限公司 存储稳定的染料溶液

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1593859A (en) * 1976-12-09 1981-07-22 Clayton Aniline Co Ltd Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862116A (en) 1972-01-03 1975-01-21 Du Pont Dehydrothio-p-toluidinesulfonic acid azo-hexahydro-4,6-dioxopyrimidineurea or cyanamide direct dyes for paper
DE2209478C3 (de) 1972-02-29 1975-04-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von konzentrierten Lösungen metallfreier anionischer sulfonsäuregruppenhaltiger Azofarbstoffe
DE3434921A1 (de) * 1984-09-22 1986-05-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Heterocyclische monoazoverbindungen
ES2072920T3 (es) 1988-11-15 1995-08-01 Ciba Geigy Ag Soluciones concentradas de colorante.
US5149138A (en) * 1988-11-18 1992-09-22 Zemsky Michael D Method of applying a fluorescent marking composition
ES2087273T3 (es) * 1990-04-03 1996-07-16 Ciba Geigy Ag Soluciones concentradas de colorante.
DE4030915A1 (de) * 1990-09-29 1992-04-02 Basf Ag Konzentrierte waessrige loesungen von 2-phenylbenzthiazolazofarbstoffen
GB9708582D0 (en) * 1997-04-29 1997-06-18 Wiggins Teape Group The Limite Record material for use in pressure-sensitive copying systems

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1593859A (en) * 1976-12-09 1981-07-22 Clayton Aniline Co Ltd Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes

Also Published As

Publication number Publication date
MXPA04006616A (es) 2004-10-04
US20050071932A1 (en) 2005-04-07
CN100335563C (zh) 2007-09-05
KR20040079955A (ko) 2004-09-16
CA2466616A1 (en) 2003-08-07
EP1470196B1 (en) 2005-04-20
EP1470196A1 (en) 2004-10-27
ES2240943T3 (es) 2005-10-16
ATE293660T1 (de) 2005-05-15
DE60300537T2 (de) 2006-02-23
BR0307250A (pt) 2004-12-14
JP4558324B2 (ja) 2010-10-06
US7909892B2 (en) 2011-03-22
ZA200403391B (en) 2006-06-28
BRPI0307250B1 (pt) 2015-10-20
CA2466616C (en) 2010-10-12
AU2003239261B2 (en) 2008-07-17
DK1470196T3 (da) 2005-06-20
WO2003064539A1 (en) 2003-08-07
DE60300537D1 (de) 2005-05-25
JP2005526866A (ja) 2005-09-08
CN1610727A (zh) 2005-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100943837B1 (ko) 염료 수용액
AU2003239261A1 (en) Aqueous dye solutions
US4995885A (en) Concentrated aqueous dye solutions for dyeing paper
JPS61111362A (ja) メチンアゾ化合物
AU2006248986B2 (en) 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes
JP4908394B2 (ja) 濃厚染料溶液
KR0159518B1 (ko) 농축 염료 수용액, 이의 제조방법 및 용도
AU648587B2 (en) Concentrated aqueous solutions of anionic disazo dyes
JPH04246471A (ja) 染料水溶液
KR101298054B1 (ko) 직접 염료 수용액
JPS62250058A (ja) アゾ染料
JPH06207115A (ja) アゾ染料およびその混合物
JPH05214260A (ja) カチオンアゾ染料の高濃度水溶液の製造方法
KR920003855A (ko) 2-(2-이미다졸린-2-일)-피리딘 및 퀴놀린의 수성제초제 조성물 및 이를 사용하여 낙엽수를 조절하는 방법
JP6401375B2 (ja) 安定に貯蔵される染料溶液
TH60479A (th) สารละลายของสีย้อมในน้ำ
CA2424959A1 (en) Preparation of liquid formulations of basic azo dyes
GB1035774A (en) Improvements in and relating to indazolium derivatives and dyestuffs produced therefrom
GB1035959A (en) Sulphonated pyrazolone derivatives and their use in colour photography

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130201

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140203

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150129

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160203

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170208

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180131

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200212

Year of fee payment: 11