CN110183380A - 一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用 - Google Patents

一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用 Download PDF

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Abstract

本公开提供了一种4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用，以二甲基亚砜为溶剂，在强碱作用下，4‑溴‑1,8萘酰亚胺衍生物发生取代反应，生成4‑羟基‑1,8萘酰亚胺衍生物，其反应路线为其中，R为烷基、芳基或含杂原子的取代基，强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。本公开的合成方法反应快速、经济、安全、产率高，产物易分离提纯。

Description

一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用
技术领域
本公开涉及有机合成领域，具体涉及一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用。
背景技术
这里的陈述仅提供与本公开有关的背景信息，而不必然构成现有技术。
4位修饰的1,8-萘酰亚胺类染料被广泛应用于设计荧光探针，这类染料的优点主要是结构容易修饰、合成产率较高、原料相对廉价、产物易于分离提纯、生物兼容性好、具有一定的双光子吸收性能等；缺点是发射波长较短、摩尔消光系数相对较低等。其中4-羟基-1,8萘酰亚胺衍生物是合成多种荧光探针的原料中间体。
据本公开发明人所知，目前，制备4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物，一般是以廉价的4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物为原料，借助两步反应制备。首先是利用甲醇钠为试剂，将1,8-萘酰亚胺衍生物4位上的溴替换为甲氧基，得到4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺衍生物；然后，以浓氢碘酸或浓氢溴酸为溶剂和试剂，在加热回流的反应条件下，让4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺衍生物发生4位的脱甲基反应，经过酸碱中和后，再利用柱分离得到目标产物4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物。然而，经过本公开发明人研究发现，这种方法过程繁琐耗时，反应温度高，需要借助大量的危险化学品浓氢碘酸或浓氢溴酸，产生的碘甲烷或溴甲烷具有较高毒性，因此开发快速、经济、安全的制备方法具有重要意义。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本公开的目的是提供一种4-羟基-1,8萘酰亚胺衍生物的合成方法，该方法反应快速、经济、安全、产率高，产物易分离提纯。
为了实现上述目的，本公开的技术方案为：
一方面，一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，包括以4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物作为原料通过以下反应路线进行制备：
其中，R为烷基、芳基或含杂原子的取代基，强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
然而本公开通过实验发现，本公开通过以二甲基亚砜(DMSO)为溶剂加入氢氧化钠等强碱，能够使4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物一步制备成4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物，该反应过程简单，反应条件温和，产率较高。
根据背景技术的介绍，由于4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物能够作为荧光探针合成原料，因而，本公开另一方面，一种上述合成方法在制备荧光探针中的应用。利用上述合成方法制备荧光探针，能够减少荧光探针的制备过程。
本公开的有益效果为：
1.本公开通过实验表明，4-溴-1,8萘酰亚胺衍生物能够通过一步法获得4-羟基-1,8萘酰亚胺衍生物。
2.本公开的合成方法反应快速、经济、安全，产率高。
3.本公开的合成方法中溶剂为DMSO，其无法溶解氢氧化钠等强碱，因而反应结束后仅需要对氢氧化钠进行去除沉淀的处理即可，产物容易分离提纯。
附图说明
构成本公开的一部分的说明书附图用来提供对本公开的进一步理解，本公开的示意性实施例及其说明用于解释本公开，并不构成对本公开的不当限定。
图1为本公开实施例1合成的N-甲基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的1H NMR；
图2为本公开实施例1合成的N-甲基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的13C NMR；
图3为本公开实施例2合成的N-正丁基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的1H NMR；
图4为本公开实施例2合成的N-正丁基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的13C NMR；
图5为本公开实施例3合成的N-己基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的1H NMR；
图6为本公开实施例3合成的N-己基-4-羟基-1,8萘酰亚胺的13C NMR。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是示例性的，旨在对本公开提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本公开所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本公开的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
鉴于现有制备4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物存在的程繁琐耗、反应温度高、使用危险化学品量大、产物毒性较高等不足，为了解决如上的技术问题，本公开提出了一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用。
本公开的一种典型实施方式，提供了一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，包括以4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物作为原料通过以下反应路线进行制备：
其中，R为烷基、芳基或含杂原子的取代基，强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
本公开的主环结构为1,8-萘酰亚胺，其4位为溴，属于芳环卤代的芳烃化合物。芳环卤代的芳烃化合物与卤代烃化合物不同，一般而言，卤代烃化合物能够与氢氧化钠进行亲核取代反应获得，其反应机理是卤代烃化合物中卤素，尤其是溴在卤代烃化合物中属于吸电子基团，该卤素能够使与该卤素连接碳缺电子，而氢氧化钠中的氢氧根富有电子，氢氧根更容易进攻缺电子的碳，从而将该卤素进行取代。但是，对于芳环卤代的芳烃化合物而言，溴直接与1,8-萘酰亚胺中的萘环连接，溴与萘环形成给电子的p-π共轭结构，从而使得芳环卤代的芳烃化合物无法进行亲核取代，而在实际芳环卤代的芳烃化合物制备相应的酚类化合物时，通常做法为背景技术介绍的，通过甲氧基化的中间体进行制备。另一种方法是直接水解法，然而这种直接水解法难以进行卤代烃化合物的亲核取代反应，所以其水解过程十分困难，例如溴苯在氢氧化钠水溶液中水解，需要高温(约300℃)高压(约28MPa)才能进行，而制备的化合物为苯酚钠，还需要加酸酸化才能获得苯酚，该制备过程不仅条件苛刻，而且无法简化合成步骤、产品收率较低，因而对于芳环卤代的芳烃化合物制备相应的酚类化合物而言，本领域技术人员基本不会采用氢氧化钠等强碱进行水解反应制备相应的酚类化合物。
然而本公开通过实验发现，本公开通过以DMSO为溶剂加入氢氧化钠等强碱，能够使4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物一步制备成4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物，该反应过程简单，反应条件温和，产率较高。
该实施方式的一种或多种实施例中，所述R为烷基。
该系列实施例中，所述R为C1-C6的烷基。
该系列实施例中，所述R为甲基、正丁基或己基。
该实施方式的一种或多种实施例中，以二甲基亚砜为溶剂，在强碱作用下，4-溴-1,8萘酰亚胺衍生物发生取代反应，生成4-羟基-1,8萘酰亚胺衍生物。
该实施方式的一种或多种实施例中，4-溴-1,8萘酰亚胺衍生物与强碱的质量比为1:2～3。
该实施方式的一种或多种实施例中，反应温度为20～55℃。
该实施方式的一种或多种实施例中，反应时间为10～50h。
该实施方式的一种或多种实施例中，将反应后物料静置后过滤去除固态强碱。
该系列实施例中，静置时间为5～10h。能够更好将固态强碱去除。
为了提高产品的纯度，该实施方式的一种或多种实施例中，将反应后的物料去除溶剂获得粗产品，将粗产品进行硅胶柱层析纯化。
该系列实施例中，去除溶剂的方法为减压蒸馏。
该系列实施例中，减压蒸馏的温度为55～65℃。
该系列实施例中，粗产品采用二氯甲烷进行溶解，在加入乙酸后进行硅胶柱层析纯化。其中，二氯甲烷的加入量为：每5克N-甲基-4-溴-1,8-萘酰亚胺粗产品加入9～10mL二氯甲烷；乙酸的加入量为：每10mL二氯甲烷加入4～6mL乙酸。
该系列实施例中，硅胶柱层析纯化的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物。其中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为50:1～150:1。
本公开的另一种实施方式，提供了一种上述合成方法在制备荧光探针中的应用。利用上述合成方法制备荧光探针，能够减少荧光探针的制备过程。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本公开的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本公开的技术方案。
实施例1：
N-甲基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺的合成：
向250mL单口烧瓶中加入2.0g N-甲基-4-溴-1,8-萘酰亚胺和5.0g氢氧化钠，加入100mL二甲基亚砜，开磁力搅拌。50℃水浴反应48小时后，静置6小时，过滤掉固态氢氧化钠，水浴60℃减压蒸发。所得产物用10mL二氯甲烷溶解，加入5mL醋酸，混匀。所得溶液经硅胶柱层析纯化(用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，v:v＝100：1)得目标化合物N-甲基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺,产率为54％。1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ(ppm):11.86(s,1H),8.53(dd,1H,J＝8Hz),8.46(dd,1H,J＝4Hz),8.34(d,1H,J＝4Hz),7.76(t,1H,J＝4Hz),7.15(d,1H,J＝4Hz),3.36(s,3H).如图1所示。13C NMR(d6-DMSO,400MHz)δ(ppm):164.41,163.74,160.68,133.91,131.48,129.52,129.31,126.05,122.83,122.26,113.10,110.38,26.95.如图2所示。
实施例2：
丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺的合成：
向250mL单口烧瓶中加入2.0g N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺和5.0g氢氧化钠，加入100mL二甲基亚砜，开磁力搅拌。25℃水浴反应12小时后，静置6小时，过滤掉固态氢氧化钠，水浴60℃减压蒸发。所得产物用10mL二氯甲烷溶解，加入4mL醋酸，混匀。所得溶液经硅胶柱层析纯化(用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，v:v＝120：1)得目标化合物N-丁基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺，产率为55％。1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ(ppm):11.86(s,1H),8.55(d,1H,J＝8Hz),8.49(d,1H,J＝8Hz),8.37(d,1H,J＝8Hz),7.79(t,1H,J＝16Hz),7.17(d,1H,J＝8Hz),4.05(t,2H,J＝16Hz),1.64-1.56(m,2H),1.37(dd,2H,J＝20Hz),0.94(t,3H,J＝12Hz).如图3所示。13C NMR(d6-DMSO,400MHz)δ(ppm):164.17,163.50,160.73,134.05,131.63,129.68,129.38,126.12,122.88,122.32,113.12,110.46,42.59,30.23,20.29,14.20.如图4所示。
实施例3：
N-己基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺的合成：
向250mL单口烧瓶中加入2.0g N-己基-4-溴-1,8-萘酰亚胺和5.0g氢氧化钠，加入100mL二甲基亚砜，开磁力搅拌。25℃水浴反应12小时后，静置6小时，过滤掉固态氢氧化钠，水浴60℃减压蒸发。所得产物用10mL二氯甲烷溶解，加入4mL醋酸，混匀。所得溶液经硅胶柱层析纯化(用石油醚和乙酸乙酯做洗脱剂，v:v＝150：1)得目标化合物N-己基-4-羟基-1,8-萘酰亚胺，产率为52％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.66-8.64(t,1H,J＝8Hz),8.57-8.55(d,1H,J＝8Hz),8.42-8.40(d,1H,J＝8Hz),8.04-8.02(d,1H,J＝8Hz),7.86-7.82(m,1H),4.18-4.14(m,2H),1.75-1.71(m,2H),1.56(s,1H),1.43-1.32(m,6H),0.91-0.87(m,3H).如图5所示。13C NMR(CDCl3,400)MHzδ(ppm):163.54,163.54,133.09,131.92,131.11,131.04,130.59,130.08,128.96,128.02,123.19,122.33,40.62,31.52,28.03,26.77,22.54,14.01.如图6所示。
以上所述仅为本公开的优选实施例而已，并不用于限制本公开，对于本领域的技术人员来说，本公开可以有各种更改和变化。凡在本公开的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，包括以4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物作为原料通过以下反应路线进行制备：
其中，R为烷基、芳基或含杂原子的取代基，强碱为氢氧化钠或氢氧化钾。
2.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述R为烷基。
3.如权利要求2所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，所述R为C1-C6的烷基；
优选的，所述R为甲基、正丁基或己基。
4.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，以二甲基亚砜为溶剂，在强碱作用下，4-溴-1,8萘酰亚胺衍生物发生取代反应，生成4-羟基-1,8萘酰亚胺衍生物。
5.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，4-溴-1,8萘酰亚胺衍生物与强碱的质量比为1:2～3。
6.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，反应温度为20～55℃。
7.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，反应时间为10～50h。
8.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，将反应后物料静置后过滤去除固态强碱；
优选的，静置时间为5～10h。
9.如权利要求1所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法，其特征是，将反应后的物料去除溶剂获得粗产品，将粗产品进行硅胶柱层析纯化；
优选的，去除溶剂的方法为减压蒸馏；
优选的，减压蒸馏的温度为55～65℃；
优选的，粗产品采用二氯甲烷进行溶解，在加入乙酸后进行硅胶柱层析纯化；
优选的，硅胶柱层析纯化的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物。
10.一种权利要求1～9任一所述的4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法在制备荧光探针中的应用。
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