CN105801333B - 一种晕苯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种晕苯的制备方法。根据本发明的制备方法，该方法包括：偶联反应：用1当量的式I所示化合物与4.2～5.6当量的式II所示化合物进行偶联反应，转化为式III所示化合物；关环反应：式III所示化合物在酸存在下进行关环反应，转化为式IV所示的晕苯；

Description

一种晕苯的制备方法
技术领域
本发明属于有机荧光材料合成领域，尤其涉及一种晕苯的制备方法。
背景技术
晕苯是一种有机荧光材料。晕苯的最大吸收波长为255nm，最大发射波长为520nm，且具有高量子效率，因此，晕苯可以用于紫外-电荷耦合器件中，也可以用于雷达中。
目前，关于晕苯的制备方法主要包括如下三种：
第一种为Joost T.M.van Dijk在J.Org.Chem.1996,61,1136-1139中公开的制备方法，该方法的化学反应方程式如下：
在该方法中，需用降温至-60℃，不易操作，反应步骤多且操作繁琐，因此不适合大规模生产；
第二种为Shen,Hung-Chin等在J.Org.Chem.2005,70,10113-10116中公开的制备方法，该方法的化学反应式如下：
在该方法中，反应时间需要30小时、且用到的催化剂TpRuPPh3(CH3CN)PF6价格昂贵，不适合大规模生产；
第三种为朱玉岚等在化工新型材料2013，41(3)，34-35中公开的制备方法，该方法的化学反应式如下：
在该方法中，经过两步Diels-Alder反应和两步脱羧反应，反应温度需要达到200℃，条件苛刻，并且反应步骤较多，且反应总收率仅为46％。
发明内容
本发明提供了一种晕苯的制备方法，解决了现有技术中存在的原料昂贵、条件苛刻，操作繁琐以及收率低的技术问题。
根据本发明的一方面，提供了一种晕苯的制备方法，该方法包括：
偶联反应：用1当量的式I所示化合物与4.2～5.6当量的式II所示化合在催化剂、碱存在的条件下，在溶剂中进行偶联反应，转化为式III所示化合物；
关环反应：式III所示化合物在酸存在下进行关环反应，转化为式IV所示的晕苯；
可选地，根据本发明的制备方法，在所述偶联反应中，所述催化剂选自四三苯基膦钯，Pd/C，二(三苯基膦)二氯化钯；所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、三水合磷酸钾，无水磷酸钾。
可选地，根据本发明的制备方法，在所述偶联反应中，式II所示化合物的用量为4.4～5.0当量。
可选地，根据本发明的制备方法，所述偶联反应的溶剂为甲苯和乙醇的混合物、甲苯和甲醇的混合物、甲苯和乙醇和水的混合物、DMF、DMF和水的混合物、四氢呋喃、四氢呋喃和水的混合物、二氧六环、二氧六环和水的混合物、乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚和水的混合物。
可选地，根据本发明的制备方法，在所述偶联反应中，反应温度为60～90℃，反应时间为4～10小时。
可选地，根据本发明的制备方法，在所述关环步骤，所述酸为甲烷磺酸或三氟甲磺酸。
可选地，根据本发明的制备方法，所述甲烷磺酸或三氟甲磺酸为5～18当量。
可选地，根据本发明的制备方法，所述关环步骤在二氯甲烷溶剂中进行反应。
可选地，根据本发明的制备方法，所述酸为甲烷磺酸、溶剂为二氯甲烷时；其中，
所述甲烷磺酸在-10～0℃滴加至反应体系；
在所述甲烷磺酸滴加完毕后，反应体系在20～30℃反应90min，得到式IV所示晕苯。
本发明有益效果如下：
根据本发明的制备方法，工艺简单、反应条件温和、容易操作；所需原料易得、成本低廉，因此适合大规模生产。
具体实施方式
具体的实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明晕苯的制备方法，该方法包括：
取代反应：用1当量的式I所示化合物与4.2～5.6当量的式II所示化合物在催化剂、助剂存在的条件下，在溶剂中进行偶联反应，转化为式III所示化合物；
关环反应：式III所示化合物在酸存在下进行关环反应，转化为式IV所示的晕苯；
晕苯中文别名为蔻，分子式为C24H12，又名六苯并苯，是一种周围由六个苯环稠合而成、结构高度对称的多环芳香烃；晕苯在有机溶剂中显蓝紫色荧光。
在本发明晕苯的制备方法中，制备方法采用偶联和关环两个反应，工艺简单；选用式I所示化合物和式II所示化合物为原料，所选原料易得、成本低廉；式I所示化合物和式II所示化合物的用量采用上述的用量时，会使反应充分发生，并使反应产生的副产物量降至最低，增加产品的纯度，使收率提高。
根据本发明的一种实施方式，在偶联反应中，催化剂选自四三苯基膦钯，Pd/C，二(三苯基膦)二氯化钯；碱选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、三水合磷酸钾、无水磷酸钾。
根据本发明的一种实施方式，偶联反应的溶剂为甲苯和乙醇的混合物、甲苯和甲醇的混合物、甲苯和乙醇和水的混合物、DMF、DMF和水的混合物、四氢呋喃、四氢呋喃和水的混合物、二氧六环、二氧六环和水的混合物、乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚和水的混合物。
根据本发明晕苯的制备方法，式I所示化合物有四个反应位点，因此1当量的式I所示化合物，采用4.2当量以上式II所示化合物时，可以使反应充分发生，得到式III所述化合物。
偶联反应的具体过程为：氮气保护下，将1当量的式I所示化合物、4.2～5.6当量的式II所示化合物，催化剂，碱和溶剂加入反应器中并搅拌均匀，缓慢升温至60～90℃反应4～10小时，然后降温，加入水和不溶于水的有机溶剂进行分液，有机层水洗后，无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，硅胶柱脱除催化剂，将洗脱液减压浓缩干，再降温，加入二氯甲烷，得到含有式III所示化合物的二氯甲烷溶液；
根据本发明的一种实施方式，在关环步骤，酸为甲烷磺酸或三氟甲磺酸。
根据本发明晕苯的制备方法，所用的甲烷磺酸和三氟甲磺酸均为强酸，能有效的促进式III所示的化合物进行关环反应，得到式IV所示的晕苯。
根据本发明的一种实施方式，甲烷磺酸或三氟甲磺酸为5～18当量。
根据本发明晕苯的制备方法，甲烷磺酸或三氟甲磺酸的用量采用上述的用量时，会使反应产生的副产物量降至最低，增加产品的纯度，提高产品收率。
根据本发明的一种实施方式，关环步骤在二氯甲烷溶剂中进行反应。
根据本发明晕苯的制备方法，在取代反应中，由于生成的式III所示化合物在二氯甲烷中的溶解度良好，从而能使式III所示化合物得到充分反应，提高产品收率。
根据本发明的一种实施方式，当酸为甲烷磺酸、溶剂为二氯甲烷时；其中，
甲烷磺酸在-10～0℃滴加至反应体系；
在甲烷磺酸滴加完毕后，反应体系在20～30℃反应90～150min，得到式IV所示晕苯。
根据本发明晕苯的制备方法，甲烷磺酸是一种强酸，将甲烷磺酸直接大量加入反应中，会放出大量的热，使反应加剧，所以甲烷磺酸加入反应体系时需要在低温下滴加；反应温度和反应时间选用上述的数值范围时，会使反应产生的副产物量降至最低，增加产品的纯度，提高产品收率。同时，反应温度控制在-10～0℃和20～30℃，反应充分，且反应条件温和，操作简单。
关环步骤的具体过程为：将式III所示化合物的二氯甲烷溶液降温，将6～20当量的酸缓慢滴加至二氯甲烷溶液中，反应体系保持在-10～0℃至酸滴加完毕；将反应体系缓慢升温，反应体系在20～30℃反应90min，得到IV所示的化合物(晕苯)的反应液；将式IV所示化合物(晕苯)的反应液过滤，得到粗品，将粗品水洗，甲醇洗涤，得到晕苯。
根据本发明晕苯的制备方法提供的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例，实施例仅用于对本发明进行进一步描述，并不对本发明构成限制。下面将结合实施例对本发明进行进一步的说明。
实施例1
合成路线如下：
根据本发明晕苯的制备方法，首先进偶联反应，氮气保护下，将5.2g(0.01mol，1eq)式I所示化合物(根据Eur.J.Org.Chem.2008,994–1004制备)、8.71g(0.044mol，4.4eq)式II所示化合物(根据WO2014/37750制备)，0.46g(0.0004mol，0.04eq)四三苯基膦钯，12.1g(0.088mol，8.8eq)碳酸钾，80毫升甲苯，60毫升乙醇，加入反应器中并搅拌均匀，缓慢升温至60～70℃反应8小时，然后降至20℃，加入100毫升水，100毫升甲苯，搅拌，分液，甲苯层水洗2遍，无水硫酸钠干燥后过滤除去干燥剂，然后过硅胶柱，洗脱液减压浓缩至干，加入80毫升二氯甲烷，得到含有式III所示化合物的二氯甲烷溶液。然后进行关环步骤，将式III所示化合物的二氯甲烷溶液降温，将5.8g(0.06mol，6eq)甲烷磺酸缓慢滴加至二氯甲烷溶液中，反应体系保持在-7～-10℃至甲烷磺酸滴加完毕；将反应体系缓慢升温至20℃反应90min，得到含式IV所示化合物(晕苯)的反应液；将含式IV所示化合物(晕苯)的反应液过滤，得到粗品，将粗品水洗，甲醇洗，得到2.09g产品，产品收率为69.67％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425.2～427.8℃。
将得到的产品进行了1HNMR检测，1HNMR图谱解析数据如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)：8.40(s，12H)。
将得到的产品进行了Lc-Ms检测，得到的m/e值为300。
实施例2
合成方法同实施例1，只是将式II所示化合物的用量由4.4当量改为4.2当量，得到1.99g产品，产品收率为66.33％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例3
合成方法同实施例1，只是将式II所示化合物的用量由4.4当量改为4.7当量，得到2.12g产品，产品收率为70.67％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例4
合成方法同实施例1，只是将式II所示化合物的用量由4.4当量改为5.0当量，得到2.13g产品，产品收率为71％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例5
合成方法同实施例1，只是将式II所示化合物的用量由4.4当量改为5.6当量，得到2.11g产品，产品收率为70.33％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例6
合成方法同实施例1，只是将其中的四三苯基膦钯换成等物质量的5％的Pd/C，得到2.09g产品，产品收率为69.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例7
合成方法同实施例1，只是将其中的四三苯基膦钯换成等物质量的二(三苯基膦)二氯化钯，得到2.13g产品，产品收率为71％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例8
合成方法同实施例1，只是将偶联反应的溶剂由80毫升甲苯，60毫升乙醇的混合物改为80毫升甲苯，40毫升甲醇的混合物，得到1.88g产品，产品收率为62.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例9
合成方法同实施例1，只是将偶联反应的溶剂由80毫升甲苯，60毫升乙醇的混合物改为80毫升甲苯，60毫升乙醇，30毫升水的混合物，得到1.76g产品，产品收率为58.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例10
合成方法同实施例1，只是将偶联反应的溶剂由80毫升甲苯，60毫升乙醇的混合物改为120毫升DMF，得到2.12g产品，产品收率为70.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例11
合成方法同实施例1，只是将偶联反应的溶剂由80毫升甲苯，60毫升乙醇的混合物改为100毫升DMF，20毫升水，得到2.1g产品，产品收率为70％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例12
合成方法同实施例10，只是将碳酸钾换成等物质量的磷酸钾，得到2.21g产品，产品收率为73.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例13
合成方法同实施例10，只是将碳酸钾换成等当量的三水合磷酸钾，得到2.38g产品，产品收率为79.33％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例14
合成方法同实施例13，只是将其中的偶联反应8小时变为5小时，得到2.22g产品，产品收率为74％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例15
合成方法同实施例13，只是将其中的偶联反应8小时变为10小时，得到2.40g产品，产品收率为80％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例16
合成方法同实施例13，只是将其中的偶联反应温度由60～70℃变为80～90℃，得到2.36g产品，产品收率为78.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例17
合成方法同实施例1，只是将其中的甲烷磺酸换成物质量的三氟甲磺酸，得到2.08g产品，产品收率为69.33％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例18
合成方法同实施例1，只是将甲烷磺酸的量由6当量换成10当量，得到2.12g产品，产品收率为70.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例19
合成方法同实施例1，只是将甲烷磺酸的量由6当量换成13当量，得到2.16g产品，产品收率为72％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
实施例20
合成方法同实施例1，只是将甲烷磺酸的量由6当量换成17当量，得到2.15g产品，产品收率为71.66％。
将得到的产品进行了熔点测定，测得的熔点为425～427℃。
由此可见，根据本发明的制备方法，工艺简单、反应条件温和、容易操作；所需原料易得、成本低廉，适合大规模生产。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (8)

1.一种晕苯的制备方法，其特征在于，该方法包括：
偶联反应：用1当量的式I所示化合物与4.2～5.6当量的式II所示化合物在催化剂、碱存在的条件下，在溶剂中进行偶联反应，转化为式III所示化合物；
关环反应：式III所示化合物在甲烷磺酸或三氟甲磺酸存在下进行关环反应，转化为式IV所示的晕苯；
。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在所述偶联反应中，所述催化剂选自四三苯基膦钯，Pd/C，二(三苯基膦)二氯化钯；所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、三水合磷酸钾、无水磷酸钾。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在所述偶联反应中，式II所示化合物的用量为4.4～5.0当量。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述偶联反应的溶剂为甲苯和乙醇的混合物、甲苯和甲醇的混合物、甲苯和乙醇和水的混合物、DMF、DMF和水的混合物、四氢呋喃、四氢呋喃和水的混合物、二氧六环、二氧六环和水的混合物、乙二醇二甲醚、乙二醇二甲醚和水的混合物。
5.根据权利要求1～4任一所述的制备方法，其特征在于：
在所述偶联反应中，反应温度为60～90℃，反应时间为4～10小时。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述甲烷磺酸或三氟甲磺酸为5～18当量。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述关环步骤在二氯甲烷溶剂中进行反应。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，当所述酸为甲烷磺酸、溶剂为二氯甲烷时；其中，
所述甲烷磺酸在-10～0℃滴加至反应体系；
在所述甲烷磺酸滴加完毕后，反应体系在20～30℃反应90min，得到式IV所示晕苯。
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CB03 Change of inventor or designer information
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Inventor after: Xu Song

Inventor after: Liu Xuefeng

Inventor before: Wang Zhanqi

TA01 Transfer of patent application right
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Effective date of registration: 20171122

Address after: 222525 Jiangsu city of Lianyungang province guannaxian heap ditch Town Chemical Industrial Park

Applicant after: Jiangsu Jia Mai Chemical Co., Ltd.

Address before: 050000 No. 2, unit 9, building 7, No. 1803 Heping East Road, Hebei, Changan District, Shijiazhuang

Applicant before: Wang Zhanqi

GR01 Patent grant
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