CN107840819B - 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 - Google Patents

一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法：将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后经后处理可得目标产物。

Description

一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法。
背景技术
异吲哚啉酮衍生物是一类重要的有机中间体，部分该类化合物具有良好的抗肿瘤活性和抗菌活性，在医药领域应用非常广泛。
现有的异吲哚啉酮衍生物的合成方法中，往往所涉及的原料来源较难，价格昂贵，且部分原料具有较大的毒性和危险性，在制备过程中存在较大的安全隐患；反应所需的条件较为复杂，步骤繁琐；制备产物在被取代衍生时，选择性较小。因此开发一种简便、高效的制备异吲哚啉酮衍生物的方法十分必要。
发明内容
本发明提供了一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，该法简便、高效，且产物可进一步进行结构修饰，具体步骤为：
将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后，混合物经简单后处理可得目标产物，
Figure BDA0001496248840000011
上述反应式中，基团R为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、酯基、芳香族基团中的任意一种，
吸电子基团EWG为酯基、氰基中的任意一种，
芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃之间的摩尔比为1：2：1～3，
催化剂为金属铑的化合物，具体为[Rh(cod)Cl]2、[Cp*RhCl2]2、Rh(OOCCF3)2和[RuCl2(p-Cymene)]2中的一种，且催化剂用量按摩尔百分比计算为芳酰氯的1％～10％，
添加剂为AgSbF6和AgBF4中的一种，且用量与催化剂的摩尔比为2～8：1，
添加剂是用来稳定金属催化中心的，和催化剂金属铑的化合物一起加入，和金属中心会自动反应生成有效的新的金属催化剂，
氧化剂为氧气、二价铜盐(例如硝酸铜)、氧化铜、醋酸铜、苯醌、氧化银中的任意一种，优选为二价铜盐，氧化剂与催化剂的摩尔比为20～100：1，优选为40：1，
溶剂为乙酸乙酯、乙腈、氯苯、N,N-二甲基苯甲酰胺、1,2-二氯乙烷中的一种或几种的混合，且控制芳酰氯在溶剂中的浓度为0.1～1mol/L，
碱为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、醋酸钠中的一种，且用量与酰氯的摩尔比为2：1，
反应温度为60～120℃，
后处理的操作为，反应结束后，冷却至室温(25℃，下同)，乙酸乙酯萃取3次，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂，然后柱层析得目标产物，淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚(1:10，体积比)。
本专利通过一步法制备了所需的目标产物，原料来源方便、价格便宜、具备放大制备的可行性；反应普适性好，带有各种取代基的原料均可顺利向目标产物方向进行反应，且反应产率高，未出现碱性条件下邻氨基苯酚上的氨基与带吸电子基团的烯烃之间的化学反应(一种副反应)；原料中邻氨基苯酚中羟基的存在促进了反应的选择性，这是由于金属催化剂会和氨基和羟基发生络合，继而发生下一步反应，即羟基的存在稳定了催化剂金属中心；且基于羟基的存在可进一步进行化学修饰，生成其它结构的衍生物。是一种具有较好推广前景的异吲哚啉酮衍生物的合成方法。
具体实施方式
实施例1
异吲哚啉酮衍生物1的合成
Figure BDA0001496248840000021
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.04g，收率70％(收率以原料中芳酰氯的摩尔量为基准，下同)，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),7.91(dd,J＝4.5,4.0Hz,1H),7.65–7.58(m,1H),7.58–7.49(m,2H),7.25–7.15(m,2H),7.09(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.00–6.95(m,1H),5.65(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),3.59(s,3H),2.84(dd,J＝16.2,4.3Hz,1H),2.52(dd,J＝16.2,8.4Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.6,168.2,152.2,145.2,132.6,130.7,129.0,128.7,124.8,124.3,124.1,122.6,120.9,120.2,58.7,52.0,36.9.HRMS(ESI):Calcd forC17H15NNaO4(M+Na)+320.0893,found 320.0899.
实施例2
异吲哚啉酮衍生物2的合成
Figure BDA0001496248840000031
将对甲基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(15mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgSbF6(2mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(50mL)加入到反应管中，充分混合后升温至120℃并保温反应6小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.48g，收率95％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.78(s,1H),7.64(d,J＝7.7Hz,1H),7.44(s,1H),7.36(d,J＝7.7Hz,1H),7.24–7.15(m,2H),6.99–6.93(m,1H),6.86(td,J＝7.7,1.3Hz,1H),5.44(t,J＝6.1Hz,1H),3.38(s,3H),2.73(d,J＝6.3Hz,2H),2.44(s,3H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ170.2,166.8,153.8,145.6,142.2,130.4,129.3,129.2,128.8,123.2,123.1,123.0,119.0,116.4,57.4,51.4,36.9,21.6.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO4(M+Na)+334.1050,found 334.1060.
实施例3
异吲哚啉酮衍生物3的合成
Figure BDA0001496248840000032
将对氯苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(10mmol)、[RuCl2(p-Cymene)]2(0.1mmol)、AgBF4(0.4mmol)、醋酸铜(3mmol)、三乙胺(10mmol)及乙腈(10mL)加入到反应管中，充分混合后升温至100℃并保温反应12小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.36g，收率82％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.09(s,1H),7.86(d,J＝8.1Hz,1H),7.61–7.50(m,2H),7.30–7.22(m,1H),7.14(ddd,J＝11.6,8.1,1.4Hz,2H),7.06–6.97(m,1H),5.64(dd,J＝8.8,3.9Hz,1H),3.65(s,3H),2.86(dd,J＝16.6,3.9Hz,1H),2.52(dd,J＝16.6,8.9Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.6,167.3,152.1,146.8,139.2,129.8,129.3,128.9,125.5,124.3(two peaks),123.4,121.2,120.8,58.4,52.2,36.7.HRMS(ESI):Calcd forC17H14ClNNaO4(M+Na)+354.0504,found 354.0509.
实施例4
异吲哚啉酮衍生物4的合成
Figure BDA0001496248840000041
将对甲氧基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(15mmol)、Rh(OOCCF3)2(0.2mmol)、AgBF4(0.6mmol)、醋酸铜(6mmol)、醋酸钠(10mmol)及乙腈(20mL)加入到反应管中，充分混合后升温至80℃并保温反应16小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.27g，收率78％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.83(dd,J＝8.2,0.6Hz,1H),7.26–7.20(m,1H),7.18–7.10(m,2H),7.08–6.95(m,3H),5.62(dd,J＝8.8,4.0Hz,1H),3.89(s,3H),3.62(s,3H),2.84(dd,J＝16.4,4.1Hz,1H),2.50(dd,J＝16.4,8.8Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.8,168.2,163.6,151.9,147.7,128.4,125.8,124.9,123.9,123.1,121.1,120.8,115.6,107.7,58.4,55.7,52.1,37.2.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO5(M+Na)+350.0999,found 350.1010.
实施例5
异吲哚啉酮衍生物5的合成
Figure BDA0001496248840000051
将对三氟甲基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(10mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgBF4(0.5mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(30mL)加入到反应管中，充分混合后升温至120℃并保温反应18小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.55g，收率85％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝7.9Hz,1H),7.89–7.76(m,2H),7.30–7.14(m,2H),7.10(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.05–6.96(m,1H),5.69(dd,J＝8.5,4.0Hz,1H),3.62(s,3H),2.90(dd,J＝16.6,4.1Hz,1H),2.56(dd,J＝16.6,8.6Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,166.9,152.2,145.6,134.6,134.2(d,J＝3.4Hz),129.3,126.4(q,J＝3.6Hz),125.3,124.9,123.8,121.7,121.3,120.5,120.2(q,J＝3.8Hz),58.9,52.2,36.6.HRMS(ESI):Calcd forC18H14F3NNaO4(M+Na)+388.0767,found 388.0774.
实施例6
异吲哚啉酮衍生物6的合成
Figure BDA0001496248840000052
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸乙酯(15mmol)、[RuCl2(p-Cymene)]2(0.25mmol)、AgSbF6(0.5mmol)、醋酸铜(7.5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(15mL)加入到反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.04g，收率70％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),7.92(dd,J＝4.6,4.2Hz,1H),7.67–7.60(m,1H),7.60–7.50(m,2H),7.26–7.17(m,2H),7.10(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.02–6.98(m,1H),5.64(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),4.12–4.05(m,2H),2.83(dd,J＝16.2,4.3Hz,1H),2.52(dd,J＝16.0,8.2Hz,1H),1.17(t,(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,168.1,152.3,145.3,132.5,130.8,129.1,128.8,124.7,124.2,124.2,122.6,120.9,120.2,60.8,58.7,37.5,13.9.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO4(M+Na)+334.1055,found 334.1065.
实施例7
异吲哚啉酮衍生物7的合成
Figure BDA0001496248840000061
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯腈(10mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgSbF6(0.3mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(25mL)加入到反应管中，充分混合后升温至90℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.0g，收率76％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.94(dd,J＝4.2,3.8Hz,1H),7.68–7.62(m,1H),7.63–7.52(m,2H),7.29–7.21(m,2H),7.13(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.05–6.99(m,1H),5.66(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),2.84(dd,J＝16.0,4.3Hz,1H),2.54(dd,J＝16.0,8.2Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,152.3,145.3,132.5,130.8,129.1,128.8,124.7,124.2,124.2,122.6,120.9,120.2,118.9,58.8,22.5.HRMS(ESI):Calcd for C16H12N2NaO2(M+Na)+287.0791,found287.0799.
对比实施例1
反应顺序的影响(相对于实施例1)
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，预先反应充分，然后将丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)依次加入到前述反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，经柱层析得纯品产物1质量为1.10g，收率74％，产率相差无几。
对比实施例2
羟基的影响(相对于实施例1)
Figure BDA0001496248840000071
将苯甲酰氯(5mmol)、苯胺(10mmol)、丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，充分混合后升温并反应充分后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，经柱层析得纯品产物8质量为0.38g，收率26％。
这是因为没有了羟基就无法实现金属催化剂与氨基、羟基之间的络合，从而无法稳定催化剂金属中心，导致了烯烃可以连接到任意两个苯环上，选择性不好控制，所以收率有明显下降。

Claims (9)

1.一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的合成方法为，将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后经后处理可得目标产物，反应式如下：
Figure 381893DEST_PATH_IMAGE001
，上式中-EWG代表吸电子基团；所述添加剂为AgSbF6和AgBF4中的一种；
所述的芳酰氯的结构式中，R为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、酯基中的任意一种；
所述的吸电子基团EWG为酯基、氰基中的任意一种；
所述的催化剂为[Rh(cod)Cl] 2、[Cp*RhCl 2] 2、Rh(OOCCF 3) 2和[RuCl 2(p-Cymene)]2中的一种；
所述的氧化剂为氧气、二价铜盐、氧化铜、苯醌、氧化银中的任意一种；
所述的溶剂为乙酸乙酯、乙腈、氯苯、N,N-二甲基苯甲酰胺、1,2-二氯乙烷中的一种或几种的混合；
所述的碱为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、醋酸钠中的一种。
2.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃之间的摩尔比为1：2：1～3。
3.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述催化剂用量按摩尔百分比计算为所述芳酰氯的1％～10％。
4.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的添加剂用量与所述催化剂的摩尔比为2～8：1。
5.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂与催化剂的摩尔比为40：1。
6.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：控制所述芳酰氯在溶剂中的浓度为0.1～1mol/L。
7.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述碱的用量与所述芳酰氯的摩尔比为2：1。
8.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：后处理的操作为，反应结束后，冷却至室温，乙酸乙酯萃取3次，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压除 去溶剂，然后柱层析得目标产物。
9.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述二价铜盐为醋酸铜。
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CN107382820A (zh) * 2017-06-29 2017-11-24 常州大学 一种3‑芳基异吲哚衍生物的合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN107382820A (zh) * 2017-06-29 2017-11-24 常州大学 一种3‑芳基异吲哚衍生物的合成方法

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Title
Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides;Guoyong Song et al.;《J. Org. Chem.》;20101005;第75卷(第21期);7487-7490 *
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