CN107840819A - 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 - Google Patents

一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107840819A
CN107840819A CN201711274519.9A CN201711274519A CN107840819A CN 107840819 A CN107840819 A CN 107840819A CN 201711274519 A CN201711274519 A CN 201711274519A CN 107840819 A CN107840819 A CN 107840819A
Authority
CN
China
Prior art keywords
synthetic method
polysubstituted
isoindolinone derivatives
catalyst
isoindolinone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201711274519.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107840819B (zh
Inventor
王亮
周楷翔
何明阳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou University
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201711274519.9A priority Critical patent/CN107840819B/zh
Publication of CN107840819A publication Critical patent/CN107840819A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107840819B publication Critical patent/CN107840819B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法：将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后经后处理可得目标产物。

Description

一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，特别涉及一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法。
背景技术
异吲哚啉酮衍生物是一类重要的有机中间体，部分该类化合物具有良好的抗肿瘤活性和抗菌活性，在医药领域应用非常广泛。
现有的异吲哚啉酮衍生物的合成方法中，往往所涉及的原料来源较难，价格昂贵，且部分原料具有较大的毒性和危险性，在制备过程中存在较大的安全隐患；反应所需的条件较为复杂，步骤繁琐；制备产物在被取代衍生时，选择性较小。因此开发一种简便、高效的制备异吲哚啉酮衍生物的方法十分必要。
发明内容
本发明提供了一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，该法简便、高效，且产物可进一步进行结构修饰，具体步骤为：
将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后，混合物经简单后处理可得目标产物，
上述反应式中，基团R为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、酯基、芳香族基团中的任意一种，
吸电子基团EWG为酯基、氰基中的任意一种，
芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃之间的摩尔比为1：2：1～3，
催化剂为金属铑的化合物，具体为[Rh(cod)Cl]2、[Cp*RhCl2]2、Rh(OOCCF3)2和[RuCl2(p-Cymene)]2中的一种，且催化剂用量按摩尔百分比计算为芳酰氯的1％～10％，
添加剂为AgSbF6和AgBF4中的一种，且用量与催化剂的摩尔比为2～8：1，
添加剂是用来稳定金属催化中心的，和催化剂金属铑的化合物一起加入，和金属中心会自动反应生成有效的新的金属催化剂，
氧化剂为氧气、二价铜盐(例如硝酸铜)、氧化铜、醋酸铜、苯醌、氧化银中的任意一种，优选为二价铜盐，氧化剂与催化剂的摩尔比为20～100：1，优选为40：1，
溶剂为乙酸乙酯、乙腈、氯苯、N,N-二甲基苯甲酰胺、1,2-二氯乙烷中的一种或几种的混合，且控制芳酰氯在溶剂中的浓度为0.1～1mol/L，
碱为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、醋酸钠中的一种，且用量与酰氯的摩尔比为2：1，
反应温度为60～120℃，
后处理的操作为，反应结束后，冷却至室温(25℃，下同)，乙酸乙酯萃取3次，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂，然后柱层析得目标产物，淋洗剂为乙酸乙酯/石油醚(1:10，体积比)。
本专利通过一步法制备了所需的目标产物，原料来源方便、价格便宜、具备放大制备的可行性；反应普适性好，带有各种取代基的原料均可顺利向目标产物方向进行反应，且反应产率高，未出现碱性条件下邻氨基苯酚上的氨基与带吸电子基团的烯烃之间的化学反应(一种副反应)；原料中邻氨基苯酚中羟基的存在促进了反应的选择性，这是由于金属催化剂会和氨基和羟基发生络合，继而发生下一步反应，即羟基的存在稳定了催化剂金属中心；且基于羟基的存在可进一步进行化学修饰，生成其它结构的衍生物。是一种具有较好推广前景的异吲哚啉酮衍生物的合成方法。
具体实施方式
实施例1
异吲哚啉酮衍生物1的合成
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.04g，收率70％(收率以原料中芳酰氯的摩尔量为基准，下同)，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),7.91(dd,J＝4.5,4.0Hz,1H),7.65–7.58(m,1H),7.58–7.49(m,2H),7.25–7.15(m,2H),7.09(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.00–6.95(m,1H),5.65(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),3.59(s,3H),2.84(dd,J＝16.2,4.3Hz,1H),2.52(dd,J＝16.2,8.4Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.6,168.2,152.2,145.2,132.6,130.7,129.0,128.7,124.8,124.3,124.1,122.6,120.9,120.2,58.7,52.0,36.9.HRMS(ESI):Calcd forC17H15NNaO4(M+Na)+320.0893,found 320.0899.
实施例2
异吲哚啉酮衍生物2的合成
将对甲基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(15mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgSbF6(2mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(50mL)加入到反应管中，充分混合后升温至120℃并保温反应6小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.48g，收率95％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,DMSO-d6)δ9.78(s,1H),7.64(d,J＝7.7Hz,1H),7.44(s,1H),7.36(d,J＝7.7Hz,1H),7.24–7.15(m,2H),6.99–6.93(m,1H),6.86(td,J＝7.7,1.3Hz,1H),5.44(t,J＝6.1Hz,1H),3.38(s,3H),2.73(d,J＝6.3Hz,2H),2.44(s,3H).13C NMR(75MHz,DMSO-d6)δ170.2,166.8,153.8,145.6,142.2,130.4,129.3,129.2,128.8,123.2,123.1,123.0,119.0,116.4,57.4,51.4,36.9,21.6.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO4(M+Na)+334.1050,found 334.1060.
实施例3
异吲哚啉酮衍生物3的合成
将对氯苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(10mmol)、[RuCl2(p-Cymene)]2(0.1mmol)、AgBF4(0.4mmol)、醋酸铜(3mmol)、三乙胺(10mmol)
-3-
及乙腈(10mL)加入到反应管中，充分混合后升温至100℃并保温反应12小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.36g，收率82％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.09(s,1H),7.86(d,J＝8.1Hz,1H),7.61–7.50(m,2H),7.30–7.22(m,1H),7.14(ddd,J＝11.6,8.1,1.4Hz,2H),7.06–6.97(m,1H),5.64(dd,J＝8.8,3.9Hz,1H),3.65(s,3H),2.86(dd,J＝16.6,3.9Hz,1H),2.52(dd,J＝16.6,8.9Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.6,167.3,152.1,146.8,139.2,129.8,129.3,128.9,125.5,124.3(two peaks),123.4,121.2,120.8,58.4,52.2,36.7.HRMS(ESI):Calcd forC17H14ClNNaO4(M+Na)+354.0504,found 354.0509.
实施例4
异吲哚啉酮衍生物4的合成
将对甲氧基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(15mmol)、Rh(OOCCF3)2(0.2mmol)、AgBF4(0.6mmol)、醋酸铜(6mmol)、醋酸钠(10mmol)及乙腈(20mL)加入到反应管中，充分混合后升温至80℃并保温反应16小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.27g，收率78％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.40(s,1H),7.83(dd,J＝8.2,0.6Hz,1H),7.26–7.20(m,1H),7.18–7.10(m,2H),7.08–6.95(m,3H),5.62(dd,J＝8.8,4.0Hz,1H),3.89(s,3H),3.62(s,3H),2.84(dd,J＝16.4,4.1Hz,1H),2.50(dd,J＝16.4,8.8Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.8,168.2,163.6,151.9,147.7,128.4,125.8,124.9,123.9,123.1,121.1,120.8,115.6,107.7,58.4,55.7,52.1,37.2.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO5(M+Na)+350.0999,found 350.1010.
实施例5
异吲哚啉酮衍生物5的合成
将对三氟甲基苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸甲酯(10mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgBF4(0.5mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(30mL)加入到反应管中，充分混合后升温至120℃并保温反应18小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.55g，收率85％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.04(d,J＝7.9Hz,1H),7.89–7.76(m,2H),7.30–7.14(m,2H),7.10(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.05–6.96(m,1H),5.69(dd,J＝8.5,4.0Hz,1H),3.62(s,3H),2.90(dd,J＝16.6,4.1Hz,1H),2.56(dd,J＝16.6,8.6Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,166.9,152.2,145.6,134.6,134.2(d,J＝3.4Hz),129.3,126.4(q,J＝3.6Hz),125.3,124.9,123.8,121.7,121.3,120.5,120.2(q,J＝3.8Hz),58.9,52.2,36.6.HRMS(ESI):Calcd forC18H14F3NNaO4(M+Na)+388.0767,found 388.0774.
实施例6
异吲哚啉酮衍生物6的合成
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯酸乙酯(15mmol)、[RuCl2(p-Cymene)]2(0.25mmol)、AgSbF6(0.5mmol)、醋酸铜(7.5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(15mL)加入到反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.04g，收率70％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.33(s,1H),7.92(dd,J＝4.6,4.2Hz,1H),7.67–7.60(m,1H),7.60–7.50(m,2H),7.26–7.17(m,2H),7.10(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.02–6.98(m,1H),5.64(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),4.12–4.05(m,2H),2.83(dd,J＝16.2,4.3Hz,1H),2.52(dd,J＝16.0,8.2Hz,1H),1.17(t,(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,168.1,152.3,145.3,132.5,130.8,129.1,128.8,124.7,124.2,124.2,122.6,120.9,120.2,60.8,58.7,37.5,13.9.HRMS(ESI):Calcd for C18H17NNaO4(M+Na)+334.1055,found 334.1065.
实施例7
异吲哚啉酮衍生物7的合成
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、丙烯腈(10mmol)、[Cp*RhCl2]2(0.25mmol)、AgSbF6(0.3mmol)、醋酸铜(5mmol)、碳酸钾(10mmol)及乙腈(25mL)加入到反应管中，充分混合后升温至90℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，通过TLC点板分析，除剩余原料外无明显其它副产物，几乎只有一种新物质生成，经柱层析得纯品1.0g，收率76％，经质谱、碳谱检测为目标产物：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ8.30(s,1H),7.94(dd,J＝4.2,3.8Hz,1H),7.68–7.62(m,1H),7.63–7.52(m,2H),7.29–7.21(m,2H),7.13(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.05–6.99(m,1H),5.66(dd,J＝8.4,4.2Hz,1H),2.84(dd,J＝16.0,4.3Hz,1H),2.54(dd,J＝16.0,8.2Hz,1H).13C NMR(75MHz,CDCl3)δ170.5,152.3,145.3,132.5,130.8,129.1,128.8,124.7,124.2,124.2,122.6,120.9,120.2,118.9,58.8,22.5.HRMS(ESI):Calcd for C16H12N2NaO2(M+Na)+287.0791,found287.0799.
对比实施例1
反应顺序的影响(相对于实施例1)
将苯甲酰氯(5mmol)、邻氨基苯酚(10mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，预先反应充分，然后将丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)依次加入到前述反应管中，充分混合后升温至60℃并保温反应24小时；反应结束后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，经柱层析得纯品产物1质量为1.10g，收率74％，产率相差无几。
对比实施例2
羟基的影响(相对于实施例1)
将苯甲酰氯(5mmol)、苯胺(10mmol)、丙烯酸甲酯(5mmol)、[Rh(cod)Cl]2(0.05mmol)、AgSbF6(0.1mmol)、醋酸铜(2mmol)、氢氧化钠(10mmol)及乙腈(5mL)加入到反应管中，充分混合后升温并反应充分后，将所得的混合物倒入冰水中，乙酸乙酯萃取，去离子水充分洗涤，干燥，减压蒸馏得粗产物，经柱层析得纯品产物8质量为0.38g，收率26％。
这是因为没有了羟基就无法实现金属催化剂与氨基、羟基之间的络合，从而无法稳定催化剂金属中心，导致了烯烃可以连接到任意两个苯环上，选择性不好控制，所以收率有明显下降。

Claims (10)

1.一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的合成方法为，将芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃、催化剂、添加剂、氧化剂、碱和溶剂充分混合后升温反应，反应结束后经后处理可得目标产物。
2.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的芳酰氯的结构式为其中，R为氢、烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、酯基、芳香族基团中的任意一种。
3.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的吸电子基团EWG为酯基、氰基中的任意一种。
4.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：芳酰氯、邻氨基苯酚、带吸电子基团的烯烃之间的摩尔比为1：2：1～3。
5.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为[Rh(cod)Cl]2、[Cp*RhCl2]2、Rh(OOCCF3)2和[RuCl2(p-Cymene)]2中的一种，且催化剂用量按摩尔百分比计算为所述芳酰氯的1％～10％。
6.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的添加剂为AgSbF6和AgBF4中的一种，且用量与所述催化剂的摩尔比为2～8：1。
7.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的氧化剂为氧气、二价铜盐、氧化铜、醋酸铜、苯醌、氧化银中的任意一种，氧化剂与催化剂的摩尔比为40：1。
8.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的溶剂为乙酸乙酯、乙腈、氯苯、N,N-二甲基苯甲酰胺、1,2-二氯乙烷中的一种或几种的混合，且控制所述芳酰氯在溶剂中的浓度为0.1～1mol/L。
9.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠、碳酸钾、三乙胺、醋酸钠中的一种，且用量与所述芳酰氯的摩尔比为2：1。
10.如权利要求1所述的多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法，其特征在于：后处理的操作为，反应结束后，冷却至室温，乙酸乙酯萃取3次，有机相经无水硫酸钠干燥后，减压除去溶剂，然后柱层析得目标产物。
CN201711274519.9A 2017-12-06 2017-12-06 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法 Active CN107840819B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711274519.9A CN107840819B (zh) 2017-12-06 2017-12-06 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711274519.9A CN107840819B (zh) 2017-12-06 2017-12-06 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107840819A true CN107840819A (zh) 2018-03-27
CN107840819B CN107840819B (zh) 2020-10-30

Family

ID=61664560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711274519.9A Active CN107840819B (zh) 2017-12-06 2017-12-06 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107840819B (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110467558A (zh) * 2019-08-08 2019-11-19 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法
CN110467556A (zh) * 2019-08-08 2019-11-19 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法
CN113201006A (zh) * 2021-05-20 2021-08-03 四川大学 一种铑催化的碳氢活化反应合成酰基硅取代的异吲哚-1-酮类似物的方法
CN115286557A (zh) * 2022-08-18 2022-11-04 宿州学院 3-烯基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方法及制备的衍生物

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107382820A (zh) * 2017-06-29 2017-11-24 常州大学 一种3‑芳基异吲哚衍生物的合成方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107382820A (zh) * 2017-06-29 2017-11-24 常州大学 一种3‑芳基异吲哚衍生物的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GUOYONG SONG ET AL.: "Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides", 《J. ORG. CHEM.》 *
TODD K. HYSTER ET AL.: "Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Benzamides and Alkynes via C-H/N-H Activation", 《J. AM. CHEM. SOC.》 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110467558A (zh) * 2019-08-08 2019-11-19 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法
CN110467556A (zh) * 2019-08-08 2019-11-19 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法
CN110467556B (zh) * 2019-08-08 2022-09-02 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化亚胺离子与苯乙酮的亲核反应方法
CN110467558B (zh) * 2019-08-08 2022-09-16 山东省科学院新材料研究所 一种镍催化合成3-胺基异吲哚啉酮的反应方法
CN113201006A (zh) * 2021-05-20 2021-08-03 四川大学 一种铑催化的碳氢活化反应合成酰基硅取代的异吲哚-1-酮类似物的方法
CN115286557A (zh) * 2022-08-18 2022-11-04 宿州学院 3-烯基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方法及制备的衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
CN107840819B (zh) 2020-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107840819A (zh) 一种多取代异吲哚啉酮衍生物的合成方法
Tao et al. Copper-catalyzed synthesis of aryl azides and 1-aryl-1, 2, 3-triazoles from boronic acids
CN111732493B (zh) 一种芳胺化合物的合成工艺
CN107382821A (zh) 一种β‑碘‑N‑烷氧基胺类化合物的合成方法
Jiang et al. Copper-mediated oxidative difluoromethylenation of aryl boronic acids with α-silyldifluoromethylphosphonates: a new method for aryldifluorophosphonates
EP3245191B1 (en) Quinolines and process for the preparation thereof
CN104844399B (zh) 一种合成2-氟代苯酚化合物的方法
CN110590557B (zh) 一种芳基酚类或芳基醚类衍生物的硝化方法
CN111690947B (zh) 三氟甲基化芳基酰胺衍生物的电化学合成方法
CN111233852A (zh) 一种non型手性双噁唑啉类配体及其合成方法和应用
CN105013535B (zh) 一种制备不对称共轭二炔烃类化合物的催化剂及其合成方法
Liu et al. A simple and novel amide ligand based on quinoline derivative used for palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction
CN112500339B (zh) 一种8-酰基喹啉衍生物的合成方法
CN105622302A (zh) 一种取代连苯三酚的合成方法
CN106083505A (zh) 一种合成β‑碘代硝基烯烃类化合物的方法
Ye et al. Cu2O‐Mediated Room Temperature Cyanation of Aryl Boronic Acids/Esters and TMSCN
CN114560802B (zh) 一种构建碳-氮轴手性吲哚-萘酚联芳基化合物的方法
CN113511970B (zh) 一种芳基取代的炔烃的合成方法
CN112920072B (zh) Nobin类联芳基化合物及其合成方法
CN114989063A (zh) 一种β-卤代吡咯类化合物的合成方法
CN108864164A (zh) 一种一级胺导向的2-炔基吲哚类化合物的合成方法
CN111704558B (zh) 一种钯催化制备苯基-2-（2’-氰基苯基）乙炔类化合物的方法
CN106316871A (zh) 一种手性β2‑氨基酸衍生物及其制备方法
CN114957174B (zh) 一种烷基取代的α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物及其合成方法
CN111848539B (zh) 一种酰胺类化合物烯烃化的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant