CN117326972A - 一种化合物及其制备方法和在染料中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及染料领域,具体而言,涉及一种化合物及其制备方法和在染料中的应用。一种化合物,其分子结构式如下:式中:R1选自氢、甲基、C1‑C4烷氧基、甲氧乙氧基、乙氧乙氧基中的任一种;R2选自氢、甲基、氯、乙酰氨基中的任一种;R3选自氢、甲基、氯中的任一种;R4选自氢、甲氧基、氯中的任一种;R5和R6均选自氨基或
Description
本申请是申请日为2018年03月29日、申请号为201810271417.X、发明名称为《一种化合物及其制备方法和在染料中的应用》的分案申请。
技术领域
本发明涉及染料领域,具体而言,涉及一种化合物及其制备方法和在染料中的应用。
背景技术
已知的分散黄-橙染料品种繁多,其中具有代表性的在国内外享有盛名的为C.I.分散黄23,其结构式为:
C.I.分散橙30,其结构式为:
C.I.分散黄23为红光黄,牢度好,染色性能佳,得色深、浓,原是低温E型分散染料的三原色之一,国内外广为使用,加之该染料生产工艺简短,染料成本低,使之长期在分散黄的领域中占统治地位。然而由于确认制备该染料的中间体对氨基偶氮苯为致癌物质,C.I.分散黄23定为禁用染料而退出历史舞台。因无相似产品,市场上出现了复配的相似分散黄代用之。虽然色光相似,然而染色性能有所不同,牢度也有所差异。C.I.分散黄23由于升华牢度低、不适宜热熔染色和不适宜热定型处理的弊端,印染界期望有性价比更好的分散黄。
C.I.分散橙30,实为黄棕色的分散染料,是高温S型分散染料的三原色之一。国内外广为使用,由于该染料中含有5-氯酚,对皮肤有刺激,成为不环保的染料。也期望有性价比更好的染料取代。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种化合物,该化合物是一种呈现黄至橙颜色的化合物,可制成黄至橙的染料,用于酸或碱浴染色,尤其是适宜用于低温120℃竭染工艺;并且具有优异的升华牢度,适宜热熔染色工艺,使染料应用领域宽广,有极好的发展前景。
本发明的第二目的在于提供一种所述的化合物的制备方法,该方法制备简便,易于工业化生产。
本发明的第三目的在于提供一种染料,特别为分散染料,该染料染色色泽鲜艳,牢度好、给色深、浓,匀染性好,提升力高,并有高耐碱性。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
一种化合物,其分子结构式如下:
式中:R1选自氢、甲基、C1-C4烷氧基、甲氧乙氧基、乙氧乙氧基中的任一种;
R2选自氢、甲基、氯、乙酰氨基中的任一种;
R3选自氢、甲基、氯中的任一种;
R4选自氢、甲氧基、氯中的任一种;
R5和R6均选自氨基或且R5和R6不同。
本发明提供的该化合物,具有偶氮和二苯胺染料的双发色团,使其具有极高的给色能力。本发明提供的染料,升华牢度高,可与S型分散染料搭配用于热熔染色;尤其是该化合物的热熔曲线平坦,适宜节能的中温热熔染色;该类染料色泽鲜艳,牢度优,性能佳,同时具有耐碱性,可用于碱性浴染色,匀染性好,也适于高温高压染色。该染料化合物,生产的收率高,废水易治理;染料的上染率高,达到96%以上,染色后残液色度低,利于染色废水的处理排放,可达到简化染整工艺,节能减排的目的。是环保型染料,扩大了使用范围。
进一步地,R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基中的任一种。
进一步地,R2选自氢、甲基、氯中的任一种。
进一步地,R1优选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基中的任一种,R2选自氢、甲基、氯中的任一种,R3选自氢、甲基、氯中的任一种。
进一步地,R4为氢或氯。
本发明还提供了上述的化合物的制备方法,包括以下步骤:
重氮组分重氮化后与间苯二胺偶合,得到的偶氮化合物与2,4-二硝基氯苯缩合,得到染料化合物
具体地,如上述的化合物的制备工艺路径可以如下所示:
(1)、重氮化反应
(2)、偶合反应
(3)、缩合反应
一般地,在制备过程中,会生成互为异构体的上述化合物。进一步研究发现,相比于单一的化合物,互为异构体的化合物具有互补作用,能够增强染色的牢度。具体同分异构体为:A:与B:/>
本发明还提供了上述的化合物在染料中的应用。
本发明提供了一种染料,含有上述化合物中的任一种或多种。
进一步地,所述染料至少含有上述的化合物中的两种,其中至少两种化合物互为异构体。
进一步地,所述染料为分散染料。
如分散染料可以为本发明提供的化合物与扩散剂、木质素混合,加水及适量的玻璃砂,磨至扩散度4-5级,染料浆经快速干燥,得到分散染料。
本发明提供的化合物可加工为黄至橙色的分散染料,当然也可以与其他染料拼色。进一步地,所述分散染料还含有分散橙。通过与分散红光橙或分散红染料拼色,制得与C.I.分散橙30近似或相近色光的分散橙。其中,如分散红可选用分散红H-2G(不限于此),其结构式如下:
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明提供的化合物可分散制得分散黄至分散橙染料,该染料具有偶氮和二苯胺染料的双发色团,使染料具有极高的给色能力。
(2)本发明提供的化合物作为染料染色,色泽鲜艳,牢度优,性能佳,并且具有高耐碱性,可用于酸、碱性浴染色。
(3)本发明提供的染料,简化染整工艺,染料的上染率高,达到96%以上,染色后残液色度低,利于染色废水的处理排放,可达到简化染整工艺,节能减排的目的,是环保型染料。
(4)本发明提供的染料,为同分异构组分有增效作用,染色性能更优异。
(5)本发明提供的染料,可与其他染料拼混成其他颜色的染料,特别是分散橙,使用范围广泛。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述,但是本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
本实施例所提供的染料化合物结构式如下:
制备方法如下:
向500ml的四口烧瓶内加入水100ml,盐酸26ml,苯胺9.3克(折100%),搅拌1小时,苯胺全溶后,加碎冰降温到0℃以下,再滴加7.2克(折100%)亚硝酸钠水溶液,在0-5℃进行重氮化反应,保温约2小时至反应终点,然后加入0.5克氨基磺酸,搅拌15分钟,得到重氮盐溶液。
向2000ml的烧杯中加水400ml,盐酸10ml和乳化剂0.5克,搅拌30分钟,加入10.9克(折百)间苯二胺,待偶合组分全溶后,加冰降温到0℃,再加重氮液进行偶合,在0-5℃反应至重氮盐消失,升温至65℃,保温反应2小时,过滤水洗得滤饼。折合干重平均值为20.99克。
在500ml四口烧瓶内加水、上述滤饼、2,4-二硝基氯苯20克,缚酸剂3克和乳化剂打浆2小时。至升温在100℃沸腾,保温20小时。降温,过滤水洗,得到染料滤饼折合干重平均值37.04克。
经检测,该产物在λmax=386nm附近有两个接近的波峰。
实施例2
本实施例所提供的染料化合物结构式如下:
向500ml的四口烧瓶内加入水100ml,盐酸30ml,对氨基苯甲醚12.3克(折100%),保温搅拌1小时,加碎冰降温到0℃以下,再滴加含7.2克(折100%)的亚硝酸钠水溶液,在0-5℃,保温反应2小时,到达终点后,加0.8克氨基磺酸。搅拌15分钟,得到重氮盐溶液。
向1000ml的烧杯内加入水250ml,加入盐酸5ml和乳化剂0.5克,然后加入10.9克间苯二胺,待偶合组分全溶后,加冰降温到0℃,在加入重氮液进行偶合,在0-5℃反应至重氮盐消失。过滤水洗得到化合物,平均值为23.96克。
在500ml四口烧瓶内加水,上述滤饼,2,4-二硝基氯苯20克,缚酸剂3克,乳化剂0.2克打浆2小时。升温到沸腾,保温26小时。降温,过滤水洗,得到染料滤饼折合干重平均值为39.98克。
经检测,该产物在λmax=373nm附近有两个接近的波峰。
实施例3-10
参照实施例1和实施例2,制得互为异构体的如下分子式的化合物:
其中,R1-R4具有不同的基团,具体如表1所示。
表1不同化合物
实施例 | R1 | R2 | R3 | R4 | 色相 |
3 | CH3 | H | H | H | 红光黄 |
4 | H | CH3 | H | H | 红光黄 |
5 | H | CH3 | CH3 | H | 红光黄 |
6 | H | Cl | Cl | H | 红光黄 |
7 | OC2H5 | H | H | H | 黄棕 |
8 | OC2H4OCH3 | H | H | H | 黄棕 |
9 | OC4H9 | H | H | H | 黄棕 |
10 | OC2H4OH | H | H | H | 黄棕 |
实施例1-10制得的染料滤饼分别制成分散染料,具体如下:
染料滤饼10克,扩散剂MF14克,木质素6克,加水40ml及适量的玻璃砂,磨至扩散度4-5级,染料浆在80℃,快速干燥,得到分散染料,
其中,实施例1、3-6制得的分散染料为分散黄染料,该染料色光与分散黄23近似,但具有更优秀的染色性能和牢度。
实施例2、7-10制得的分散染料为黄棕色分散染料,具有优异的染色性能和牢度。
实施例11
取实施例1制得的分散染料65克,与分散红H-2G18克,扩散剂17克,混合均匀,所得拼混染料色相与C.I.分散橙30近似,给色能力相当,但具有更优秀的染色性能和牢度。
实验例1
将实施例1-11制得的分散染料用高温高压法染不同材料的针织布,染色浓度为2%,然后进行水洗牢度检测,并对涤纶材料检测升华牢度,具体如表2所示。
表2性能检测
注:1、比较例1染料为最佳的C.I.分散黄23的替代品。由C.I.分散黄54和C.I.分散橙25拼得,其中以C.I.分散黄54为主色,染料的成本很高。
2、比较例2染料为C.I.分散橙30,其商品名称为分散黄棕S-2RFL或分散橙S-4RL。
从表2中可以看出,本发明提供的化合物制成的染料具有优异的水洗牢度和升华牢度。
将本发明提供的其他化合物制成分散染料后与其他染料进行拼色,得到的染料的水洗牢度和升华牢度与上述结果一致,就不再一一列举。
实验例2
将实施例制得的分散染料以及比较例1和2的染料在不同的碱性染纯涤针织布,染色浓度为2%,其染样进行耐碱性能的检测,具体如表3所示。
表3染料的Integ值
表3中的数值以pH=6为参照得色比,具体如表4所示。
表4染料耐碱性比较
从表4可以看出,本发明提供的染料染色稳定,耐碱性能优异。
另外,本发明提供的其他基团的染料化合物也具有优异的水洗牢度、升华牢度和耐碱性能。
实验例3
实施例制得的分散染料进行染色,测定上染率,结果如下,实施例1-11制得的分散染料的上染率依次为97%、96%、96%、96%、97%、96%、97%、97%、96%、97%、98%。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明,然而应意识到,在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此,这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。
Claims (7)
1.一种染料,其特征在于,所述染料含有互为异构体的化合物A和B;所述化合物A和B的分子结构式如下:
式中:R1选自氢、甲基、C1-C4烷氧基、甲氧乙氧基、乙氧乙氧基中的任一种;
R2选自氢、甲基、氯、乙酰氨基中的任一种;
R3选自氢、甲基、氯中的任一种;
R4选自氢、甲氧基、氯中的任一种。
2.根据权利要求1所述的染料,其特征在于,R1选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的染料,其特征在于,R2选自氢、甲基、氯中的任一种。
4.根据权利要求1所述的染料,其特征在于,R1优选自氢、甲基、甲氧基、乙氧基中的任一种,R2选自氢、甲基、氯中的任一种,R3选自氢、甲基、氯中的任一种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的染料,其特征在于,R4选自氢或氯。
6.根据权利要求1所述的染料,其特征在于,所述染料为分散染料。
7.根据权利要求6所述的染料,其特征在于,所述分散染料还含有拼色染料,所述拼色染料为分散橙。
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