JPH04253775A - アゾ染料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規分散染料に関する。本発明に
よれば、下式Ｉ、 【化６】 〔上式中、Ｄはトリアゾリル、ピラゾリル、シアノ−Ｃ
１ 〜Ｃ４アルキル、イミダゾリル、４−クロロ−トリ
アゾリル、４−クロロ−トリエニル−２、３−フェニル
−１，２，４−トリアジアゾリル−５、イソチアゾリル
−５、ベンズイソチアゾリル−３もしくは１，３，４−
チアジアゾリル−５の、又はフェニルのジアゾ化合物で
あり、ここでフェニル基はスルホニル基を含まずそして
３個以下の置換基もしくは基５−ニトロチアゾリル−２
で置換されていてよく、又はＤは下式α，βもしくはγ
、【化７】 （上式中、Ｒ１０はシアノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
カルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジＣ１
〜Ｃ４ アルキルアミノカルボニル又はＣ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルであり、Ｒ１１は水素、Ｃ１ 〜Ｃ
４ アルキル、フェニル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカ
ルボニルであり、Ｒ１２はシアノ、ホルミル、Ｃ１ 〜
Ｃ４ アルコキシカルボニル、モノもしくはジＣ１ 〜
Ｃ４ アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、
モノもしくはジＣ１ 〜Ｃ４ アルキルアミノスルホニ
ル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニルであり、Ｒ１
３は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハロゲン又はＮＯ
２ であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルコキシ、シアノ又はニトロであり、Ｒ１５は水素、
Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル又はフェニルである）の基であ
り、Ｒ１ はＣ１ 〜Ｃ４ アルキレン−ＣＯ−Ｒ１９
であり、ここでＲ１９はフェノキシ、未置換、又はハロ
ゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、−ＳＣＮ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニル、Ｃ
１ 〜Ｃ４ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ４ ア
ルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１ 〜
Ｃ３ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキ
シ−Ｃ２ 〜Ｃ３ アルコキシカルボニル及びフェニル
より選ばれる１〜３個の基により置換したフェニル基で
あり、Ｒ２ はＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ２ 〜Ｃ６
アルケニル、ハロＣ２ 〜Ｃ６ アルケニル、Ｃ３
〜Ｃ８ アルキニル、シアノＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ヒドロ
キシ−Ｃ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシ−Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシカルボニルＣ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルオキシＣ１ 〜Ｃ４ アルキルも
しくはＣ１〜Ｃ４ アルコキシカルボニルオキシＣ１
〜Ｃ４ アルキル又はＤが未置換もしくは５及び／又は
６位で置換した２，４−ジニトロフェニルである場合も
しくはＤが複素環基である場合、Ｒ２ は水素であり、
Ｒ４ は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ、
又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ２ 〜Ｃ４ アルコキ
シであり、又はＲ２ 及びＲ４ はそれが結合している
炭素原子及び窒素原子並びに前記炭素原子と窒素原子を
結合している炭素原子と共に環状６員基を形成し、Ｒ３
は水素、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１ 〜Ｃ４
アルキルであり、又はＤが２−シアノ−４−ニトロフ
ェニル、複素環基もしくは三置換フェニル基である場合
、Ｒ３ はホルミルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アルキルカ
ルボニルアミノ、Ｃ２ 〜Ｃ３ アルケニルカルボニル
アミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ１ 〜Ｃ３ アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシカル
ボニルアミノ及びＣ１ 〜Ｃ３ アルキルスルホニルア
ミノより選ばれる〕の化合物が提供される。 【０００２】Ｄがチアジアゾリル−５である場合、好ま
しくは３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリル−５
である。 【０００３】本明細書において、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキ
ル基は好ましくはエチル又はメチル、より好ましはメチ
ルである。本明細書においてＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
基は好ましくはエトキシ又はメトキシ、より好ましくは
メトキシである。本明細書において、ハロゲンは好まし
くはクロロ又はブロモである。 【０００４】Ｒ１ においてアルキレン基は好ましくは
【化８】 の１つより選ばれ、より好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−で
ある。 【０００５】好ましくは、ＤはＤ′であり、Ｄ′は下式
の基（ａ）〜（ｈ）、 【化９】 （上式中、Ｒ２０は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハ
ロゲン、−ＣＯＯＣ１ 〜Ｃ ４ アルキル、シアノ、
又はニトロ（好ましくはシアノ又はニトロ）であり、Ｒ
２１はハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ニトロ又は
フェニルアゾ（好ましくはニトロ）であり、Ｒ２２は水
素、ハロゲン、シアノ、又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
カルボニル、好ましくは水素、クロロ、ブロモ又はシア
ノであり、Ｒ２３はホルミル、−ＮＯ２ 、シアノ、−
ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ１ 〜Ｃ４アルキル又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）Ｒ２４であり、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ４ アルコキシカ
ルボニル又はシアノであり、Ｒ２５は水素又はクロロで
あり、Ｒ２６はＣ１ 〜Ｃ４ アルキル−ＣＮ又はフェ
ニルであり、Ｒ２７はＣ１ 〜Ｃ４アルキル又は水素で
ある、）より選ばれる。 【０００６】Ｒ２１及びＲ２３において、フェニル基は
Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ＮＯ２ 、ハロゲン又はＣ１
〜Ｃ４ アルコキシで置換していてよい。 【０００７】Ｄはより好ましくはＤ″であり、Ｄ″は２
−シアノ−４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロ−６
−ブロモフェニル又は２，４−ジニトロ−６−クロロフ
ェニルである。 【０００８】好ましくは、Ｒ１ はＲ１ ′であり、Ｒ
１′は下式（ｊ）、 【化１０】 （上式中、各Ｒ２６は独立に水素、フルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボニル、
メトキシ及びエトキシより選ばれ、Ｒ２７は水素、フル
オロ、クロロ、ブロモ、メチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキ
ルカルボニル、メトキシ、エトキシ又はフェニルであり
、Ｒ２８は水素、メチル、メトキシ又はエトキシである
）の基である。 【０００９】Ｒ２ は好ましくはＲ２ ′であり、Ｒ２
′はメチル、エチル、アリル、２−メチルアリル、ク
ロロアリル、プロピニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキルカル
ボニルオキシエチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシカルボ
ニルオキシエチルより選ばれ、より好ましくはメチルで
ある。 【００１０】Ｒ３ は好ましくはＲ３ ′であり、Ｒ３
′は水素、メチル又はＣ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボ
ニルアミノである。 【００１１】式Ｉの化合物は下式ＩＩ、Ｄ−ＮＨ２
（ＩＩ） のジアゾ化アミン１モルを下式ＩＩＩ 【化１１】 の化合物１モルと反応させることにより製造される。 【００１２】式ＩＩ及びＩＩＩ の化合物は公知である
か又は公知の方法によって公知の化合物より製造される
。 【００１３】式Ｉの化合物は公知の方法により、例えば
分散剤及び／又は充填剤の存在下粉砕することにより染
料に混入される。次いで流動層の使用により又は微粒化
によりこの染料は粉砕され（所望により真空下）、乾燥
染料を形成する。次いでこの乾燥染料は少量又は多量の
水中に分散され、排気染色、パジング又はプリントに用
いられる染料浴を形成する。 【００１４】本発明に係る化合物は、水浴より天然、半
合成もしくは完全合成疎水性、高分子量有機材料の繊維
材料上に排出される。特に式Ｉの化合物は線状芳香族ポ
リエステル、並びにセルロース２〜１／２アセテート及
びセルローストリアセテートのプリント繊維材料上の染
色に用いられる。 【００１５】染色、プリント又はパジングは公知の方法
、例えば仏国特許第 １，４４５，３７１号に記載され
ているような方法によって行なわれる。 【００１６】本発明に係る化合物の適用より得られる染
色は良好な特性、例えば良好な光堅ろう性、良好な熱定
着性、良好な昇華、及び良好なふくれ堅ろう性並びに良
好な湿堅ろう性を有する。 【００１７】式Ｉの化合物は良好な堅ろう性、特に熱結
合性を有する（例えばｔｈｅ Ｍａｒｋｓ ＆ Ｓｐｅ
ｎｃｅｒ のＣ４Ａ ６０℃テスト） 。本発明を以下
の実施例により説明する。 【００１８】例１ １６．３部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリルを
１００部の冷硫酸（９３％）に攪拌し、次いで０〜５
℃で３０分間３０部のニトロシル硫酸（４０％） と反
応させる。この混合物を０〜５℃において３〜４時間攪
拌し、よく攪拌しながら、２６．９部の３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２−メチル
フェニルエステル、 １００部の氷酢酸、２部のアミノ
スルホン酸、 ２００部の水及び ５００部の氷の混合
物上に注ぐ。 【００１９】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式１ａ【化１２】 を有し、 ５３２ｎｍのλｍａｘ を有する。これはポ
リエステル繊維材料をルビー赤色に染色する。この染色
はすぐれた堅ろう性を有する。 【００２０】例２ ２６．９部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
−プロピオン酸−２−メチルフェニルエステルを２９．
９部の３−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロ
ピオン酸−２−メトキシフェニルエステルに代えること
を除き例１を繰り返す。得られる染料は下式２ａ【化１
３】 を有し、λｍａｘ ＝ ５３５ｎｍを有する。これはポ
リエステル繊維材料を青みをおじたルビー赤色に染色す
る。この染色はすぐれた堅ろう性を示し、速い染色工程
おける使用に特に有効である。 【００２１】例３ ２０．７部の１−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジンを １００部の硫酸（９３％） に攪拌し、
３０℃で１時間３２部のニトロシル硫酸（４０％）と反
応させる。この混合物を３０〜３２℃で２〜３時間攪拌
し、得られるジアゾニウム塩溶液を２８．５部の３−（
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−４
′−メトキシフェニルエステル、５０部の氷酢酸、２０
部の水、 ３００部の氷及び０．５部のアミドスルホン
酸の混合物に滴下添加する。次いでこの混合物を ５０
０部の水でゆっくり希釈する。 【００２２】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式３ａ【化１４】 を有し、λｍａｘ ＝ ４３９ｎｍを有する。これはポ
リエステル繊維材料を黄褐色に染色する。この染色はす
ぐれた堅ろう性を有し、速い染色に特に有効である。 【００２３】例４ ４．１部の２−アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチア
ゾールを−１０〜−５℃において３０分かけ５０部の８
５％リン酸に加え、次いで８部のニトロシル硫酸（４０
％）と反応させる。これを−５℃でさらに３〜４時間攪
拌し、次いで得られる混合物を攪拌しながら７．９部の
３−（Ｎ−エチル−Ｎ−３′−メチルフェニルアミノ）
プロピオン酸−３″−メトキシフェニルエステル、５０
部の氷酢酸、２０部の水及び２５０部の氷に混合物を注
ぐ。 【００２４】次いでこの混合物を３０分間攪拌し、 ５
００部の氷水をゆっくり加えることにより希釈する。得
られる染料を濾過し、水洗し、真空下乾燥する。 【００２５】得られる材料は下式４ａ 【化１５】 を有し、λｍａｘ ＝ ５８６ｎｍを有する。式４ａの
化合物はポリエステル繊維材料を青みをおびた紫色に染
色し、得られる染色は良好な堅ろう性を有する。式４ａ
の染料は速い染色に特に有効である。 【００２６】例５ １４．５部の２−アミノ−５−ニトロチアゾールを７５
部の硫酸（９３％）、８５部の氷酢酸及び１５部のプロ
ピオン酸の混合物に攪拌する。次いでこれを０〜２℃に
おいて３０分間３２部のナトロシル硫酸（４０％）と反
応させる。これを０〜２℃においてさらに１〜２時間攪
拌し、攪拌しながら２８．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ）−プロピオン酸−３′−メトキシフ
ェニルエステル、５０部の氷酢酸、２０部の水、 ３０
０部の氷及び０．５部のアミド硫酸にゆっくり注ぐ。次
いでこの混合物を約 ５００部の水でゆっくり希釈する
。 【００２７】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式５ａ【化１６】 を有する化合物であり、λｍａｘ ＝ ５８４ｎｍを有
する。これはポリエステル繊維材料を青みをおびた紫色
に染色し、得られる染色はすぐれた堅ろう性を有する。 この染料は速い染色に特に有効である。 【００２８】例６ １９．６部の１−アミノ−２−メトキシカルボニル−４
−ニトロベンジンを６０℃で７０部の氷酢酸に溶解する
。得られる溶液を攪拌しながら １５０部の氷及び３０
部の塩酸（約３０％）の混合物に注ぐ。得られる懸濁液
に水 １００部中の７部の硝酸ナトリウムを０〜５℃で
１時間かけ滴下添加する。次いでこれを０〜５℃でさら
に３時間攪拌する。次いで得られる溶液を０．５部のア
ミド硫酸と反応させ、次いで１５〜２０分かけ５０部の
氷酢酸中の２８．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）−プロピオン酸−３′−メトキシフェニルエ
ステルの溶液に滴下添加する。酢酸ナトリウムを加えカ
ップリング反応を促進する。得られる染料を濾過し、水
洗し、真空下乾燥する。得られる化合物は下式６ａ 【化１７】 を有する化合物であり、λｍａｘ ＝ ４９３ｎｍを有
する。これはポリエステル繊維材料を深紅色に染色し、
この染色はすぐれた堅ろう性を有する。この染料は速い
染色に特に有効である。 【００２９】例７〜５３ 下式 【化１８】 （上式中、Ｒ２ 及びＲ２９は以下の表に示す）の化合
物は例１と同じ方法によって公知の化合物より製造され
る。 表中、ｄｏ． は同上を意味する。 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【００３０】例５４〜１５１ 下式、 【化１９】 上式中、各シンボルは以下の表に示す） の化合物は例
１と同様の方法によって公知の化合物より製造される。 【表５】 【表６】 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【表１３】 【００３１】例１５２ 〜１８２ 下式 【化２０】 （式中、シンボルは以下の表に示す）の化合物は公知の
化合物により例１〜６のいずれかと同様の方法によって
製造される。 【表１４】 【表１５】 【表１６】 【００３２】例１８３ 〜１９０ 下式、 【化２１】 （上式中、シンボルは以下の表に示す）の化合物は例１
〜６のいずれかと同様の方法によって公知の化合物によ
り製造される。 【表１７】 【００３３】例１９１ １６．３部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトライト
を １００部の冷硫酸（９３％）に攪拌し、０〜５℃で
３０分間３２部のニトロシル硫酸（４０％）と反応させ
る。これを０ 〜５ ℃で３ 〜４ 時間攪拌し、次い
で１３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ
）−プロピオン酸−２′−メチルフェニルエステル、１
３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プ
ロピオン酸−４′−メチルフェニルエステル、 １００
部の氷酢酸、２部のアミド硫酸、 ２００部の水及び
５００部の氷の混合物に注ぐ。酢酸ナトリウムを加える
ことによりカップリングを停止させる。得られる染料を
濾過し、水洗し、６０℃で真空乾燥する。得られる混合
物は下式の化合物の５０：５０混合物を含む。 【化２２】 【００３４】この混合物はポリエステル繊維材料をルビ
ー赤色に染色し、この染色は良好な堅ろう性を有しそし
て速い染色（例えばＦｏｒｏｎ（登録商標） ＲＤ法）
に好適である。 【００３５】例１９２ １３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
プロピオン酸−２′−メチルフェニルエステルを１３．
５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プロピ
オン酸−３′−メチルフェニルエステルに代え例 １９
１を繰り返す。得られる沈殿は下式の化合物の５０：５
０混合物である。 【化２３】 【００３６】この混合物はポリエステル繊維材料をルビ
ー赤色に染色し、得られる染色は良好な堅ろう性を有し
そして速い染色に特に有効である。 【００３７】適用例 湿プレスケーキの形状の例１の染料２０部を市販入手可
能なリジウンスルホネート（ｌｉｇｉｕｎｓｕｌｆｏｎ
ａｔｅ） 分散剤８０部と共に粉砕し、次いで粉末に乾
燥する。 【００３８】３．０部の得られる染料を７０℃で４０部
の硫酸アンモニウムを含む２０００部の脱イオン水に加
え、染色機中の染料浴を形成する。８５％蟻酸水溶液に
よりｐＨを５にする。 【００３９】１００部のあらかじめ洗浄したポリエステ
ル繊維材料を染料浴に加え、染色装置を閉じ、浴を２０
分間 １３０℃に加熱する。染色はこの温度でさらに４
０分間行なう。 【００４０】冷却後、ポリエステル繊維材料を浴から取
り出し、洗浄し、ヒドロ亜硫酸ナトリウムで洗浄する。 良好な熱ニグル化、洗浄堅ろう性、摩撚堅ろう性及び光
堅ろう性を有するルビー赤色染色が得られる。例１のか
わりに例２〜１９２ のいずれかの染料を２０部用いて
この適用例を繰り返してよい。
よれば、下式Ｉ、 【化６】 〔上式中、Ｄはトリアゾリル、ピラゾリル、シアノ−Ｃ
１ 〜Ｃ４アルキル、イミダゾリル、４−クロロ−トリ
アゾリル、４−クロロ−トリエニル−２、３−フェニル
−１，２，４−トリアジアゾリル−５、イソチアゾリル
−５、ベンズイソチアゾリル−３もしくは１，３，４−
チアジアゾリル−５の、又はフェニルのジアゾ化合物で
あり、ここでフェニル基はスルホニル基を含まずそして
３個以下の置換基もしくは基５−ニトロチアゾリル−２
で置換されていてよく、又はＤは下式α，βもしくはγ
、【化７】 （上式中、Ｒ１０はシアノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
カルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジＣ１
〜Ｃ４ アルキルアミノカルボニル又はＣ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルであり、Ｒ１１は水素、Ｃ１ 〜Ｃ
４ アルキル、フェニル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカ
ルボニルであり、Ｒ１２はシアノ、ホルミル、Ｃ１ 〜
Ｃ４ アルコキシカルボニル、モノもしくはジＣ１ 〜
Ｃ４ アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、
モノもしくはジＣ１ 〜Ｃ４ アルキルアミノスルホニ
ル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニルであり、Ｒ１
３は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハロゲン又はＮＯ
２ であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルコキシ、シアノ又はニトロであり、Ｒ１５は水素、
Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル又はフェニルである）の基であ
り、Ｒ１ はＣ１ 〜Ｃ４ アルキレン−ＣＯ−Ｒ１９
であり、ここでＲ１９はフェノキシ、未置換、又はハロ
ゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ、ホル
ミル、シアノ、−ＳＣＮ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニル、Ｃ
１ 〜Ｃ４ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ４ ア
ルキルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１ 〜
Ｃ３ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキ
シ−Ｃ２ 〜Ｃ３ アルコキシカルボニル及びフェニル
より選ばれる１〜３個の基により置換したフェニル基で
あり、Ｒ２ はＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ２ 〜Ｃ６
アルケニル、ハロＣ２ 〜Ｃ６ アルケニル、Ｃ３
〜Ｃ８ アルキニル、シアノＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、
ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ヒドロ
キシ−Ｃ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシ−Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコ
キシカルボニルＣ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルオキシＣ１ 〜Ｃ４ アルキルも
しくはＣ１〜Ｃ４ アルコキシカルボニルオキシＣ１
〜Ｃ４ アルキル又はＤが未置換もしくは５及び／又は
６位で置換した２，４−ジニトロフェニルである場合も
しくはＤが複素環基である場合、Ｒ２ は水素であり、
Ｒ４ は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ、
又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ２ 〜Ｃ４ アルコキ
シであり、又はＲ２ 及びＲ４ はそれが結合している
炭素原子及び窒素原子並びに前記炭素原子と窒素原子を
結合している炭素原子と共に環状６員基を形成し、Ｒ３
は水素、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１ 〜Ｃ４
アルキルであり、又はＤが２−シアノ−４−ニトロフ
ェニル、複素環基もしくは三置換フェニル基である場合
、Ｒ３ はホルミルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アルキルカ
ルボニルアミノ、Ｃ２ 〜Ｃ３ アルケニルカルボニル
アミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ１ 〜Ｃ３ アル
キルカルボニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシカル
ボニルアミノ及びＣ１ 〜Ｃ３ アルキルスルホニルア
ミノより選ばれる〕の化合物が提供される。 【０００２】Ｄがチアジアゾリル−５である場合、好ま
しくは３−フェニル−１，２，４−チアジアゾリル−５
である。 【０００３】本明細書において、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキ
ル基は好ましくはエチル又はメチル、より好ましはメチ
ルである。本明細書においてＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
基は好ましくはエトキシ又はメトキシ、より好ましくは
メトキシである。本明細書において、ハロゲンは好まし
くはクロロ又はブロモである。 【０００４】Ｒ１ においてアルキレン基は好ましくは
【化８】 の１つより選ばれ、より好ましくは−ＣＨ２ＣＨ２−で
ある。 【０００５】好ましくは、ＤはＤ′であり、Ｄ′は下式
の基（ａ）〜（ｈ）、 【化９】 （上式中、Ｒ２０は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハ
ロゲン、−ＣＯＯＣ１ 〜Ｃ ４ アルキル、シアノ、
又はニトロ（好ましくはシアノ又はニトロ）であり、Ｒ
２１はハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ニトロ又は
フェニルアゾ（好ましくはニトロ）であり、Ｒ２２は水
素、ハロゲン、シアノ、又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
カルボニル、好ましくは水素、クロロ、ブロモ又はシア
ノであり、Ｒ２３はホルミル、−ＮＯ２ 、シアノ、−
ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ１ 〜Ｃ４アルキル又は−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ）Ｒ２４であり、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ４ アルコキシカ
ルボニル又はシアノであり、Ｒ２５は水素又はクロロで
あり、Ｒ２６はＣ１ 〜Ｃ４ アルキル−ＣＮ又はフェ
ニルであり、Ｒ２７はＣ１ 〜Ｃ４アルキル又は水素で
ある、）より選ばれる。 【０００６】Ｒ２１及びＲ２３において、フェニル基は
Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ＮＯ２ 、ハロゲン又はＣ１
〜Ｃ４ アルコキシで置換していてよい。 【０００７】Ｄはより好ましくはＤ″であり、Ｄ″は２
−シアノ−４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロ−６
−ブロモフェニル又は２，４−ジニトロ−６−クロロフ
ェニルである。 【０００８】好ましくは、Ｒ１ はＲ１ ′であり、Ｒ
１′は下式（ｊ）、 【化１０】 （上式中、各Ｒ２６は独立に水素、フルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボニル、
メトキシ及びエトキシより選ばれ、Ｒ２７は水素、フル
オロ、クロロ、ブロモ、メチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキ
ルカルボニル、メトキシ、エトキシ又はフェニルであり
、Ｒ２８は水素、メチル、メトキシ又はエトキシである
）の基である。 【０００９】Ｒ２ は好ましくはＲ２ ′であり、Ｒ２
′はメチル、エチル、アリル、２−メチルアリル、ク
ロロアリル、プロピニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキルカル
ボニルオキシエチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシカルボ
ニルオキシエチルより選ばれ、より好ましくはメチルで
ある。 【００１０】Ｒ３ は好ましくはＲ３ ′であり、Ｒ３
′は水素、メチル又はＣ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボ
ニルアミノである。 【００１１】式Ｉの化合物は下式ＩＩ、Ｄ−ＮＨ２
（ＩＩ） のジアゾ化アミン１モルを下式ＩＩＩ 【化１１】 の化合物１モルと反応させることにより製造される。 【００１２】式ＩＩ及びＩＩＩ の化合物は公知である
か又は公知の方法によって公知の化合物より製造される
。 【００１３】式Ｉの化合物は公知の方法により、例えば
分散剤及び／又は充填剤の存在下粉砕することにより染
料に混入される。次いで流動層の使用により又は微粒化
によりこの染料は粉砕され（所望により真空下）、乾燥
染料を形成する。次いでこの乾燥染料は少量又は多量の
水中に分散され、排気染色、パジング又はプリントに用
いられる染料浴を形成する。 【００１４】本発明に係る化合物は、水浴より天然、半
合成もしくは完全合成疎水性、高分子量有機材料の繊維
材料上に排出される。特に式Ｉの化合物は線状芳香族ポ
リエステル、並びにセルロース２〜１／２アセテート及
びセルローストリアセテートのプリント繊維材料上の染
色に用いられる。 【００１５】染色、プリント又はパジングは公知の方法
、例えば仏国特許第 １，４４５，３７１号に記載され
ているような方法によって行なわれる。 【００１６】本発明に係る化合物の適用より得られる染
色は良好な特性、例えば良好な光堅ろう性、良好な熱定
着性、良好な昇華、及び良好なふくれ堅ろう性並びに良
好な湿堅ろう性を有する。 【００１７】式Ｉの化合物は良好な堅ろう性、特に熱結
合性を有する（例えばｔｈｅ Ｍａｒｋｓ ＆ Ｓｐｅ
ｎｃｅｒ のＣ４Ａ ６０℃テスト） 。本発明を以下
の実施例により説明する。 【００１８】例１ １６．３部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリルを
１００部の冷硫酸（９３％）に攪拌し、次いで０〜５
℃で３０分間３０部のニトロシル硫酸（４０％） と反
応させる。この混合物を０〜５℃において３〜４時間攪
拌し、よく攪拌しながら、２６．９部の３−（Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−２−メチル
フェニルエステル、 １００部の氷酢酸、２部のアミノ
スルホン酸、 ２００部の水及び ５００部の氷の混合
物上に注ぐ。 【００１９】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式１ａ【化１２】 を有し、 ５３２ｎｍのλｍａｘ を有する。これはポ
リエステル繊維材料をルビー赤色に染色する。この染色
はすぐれた堅ろう性を有する。 【００２０】例２ ２６．９部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
−プロピオン酸−２−メチルフェニルエステルを２９．
９部の３−（Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロ
ピオン酸−２−メトキシフェニルエステルに代えること
を除き例１を繰り返す。得られる染料は下式２ａ【化１
３】 を有し、λｍａｘ ＝ ５３５ｎｍを有する。これはポ
リエステル繊維材料を青みをおじたルビー赤色に染色す
る。この染色はすぐれた堅ろう性を示し、速い染色工程
おける使用に特に有効である。 【００２１】例３ ２０．７部の１−アミノ−２，６−ジクロロ−４−ニト
ロベンジンを １００部の硫酸（９３％） に攪拌し、
３０℃で１時間３２部のニトロシル硫酸（４０％）と反
応させる。この混合物を３０〜３２℃で２〜３時間攪拌
し、得られるジアゾニウム塩溶液を２８．５部の３−（
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）−プロピオン酸−４
′−メトキシフェニルエステル、５０部の氷酢酸、２０
部の水、 ３００部の氷及び０．５部のアミドスルホン
酸の混合物に滴下添加する。次いでこの混合物を ５０
０部の水でゆっくり希釈する。 【００２２】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式３ａ【化１４】 を有し、λｍａｘ ＝ ４３９ｎｍを有する。これはポ
リエステル繊維材料を黄褐色に染色する。この染色はす
ぐれた堅ろう性を有し、速い染色に特に有効である。 【００２３】例４ ４．１部の２−アミノ−４−クロロ−５−ホルミルチア
ゾールを−１０〜−５℃において３０分かけ５０部の８
５％リン酸に加え、次いで８部のニトロシル硫酸（４０
％）と反応させる。これを−５℃でさらに３〜４時間攪
拌し、次いで得られる混合物を攪拌しながら７．９部の
３−（Ｎ−エチル−Ｎ−３′−メチルフェニルアミノ）
プロピオン酸−３″−メトキシフェニルエステル、５０
部の氷酢酸、２０部の水及び２５０部の氷に混合物を注
ぐ。 【００２４】次いでこの混合物を３０分間攪拌し、 ５
００部の氷水をゆっくり加えることにより希釈する。得
られる染料を濾過し、水洗し、真空下乾燥する。 【００２５】得られる材料は下式４ａ 【化１５】 を有し、λｍａｘ ＝ ５８６ｎｍを有する。式４ａの
化合物はポリエステル繊維材料を青みをおびた紫色に染
色し、得られる染色は良好な堅ろう性を有する。式４ａ
の染料は速い染色に特に有効である。 【００２６】例５ １４．５部の２−アミノ−５−ニトロチアゾールを７５
部の硫酸（９３％）、８５部の氷酢酸及び１５部のプロ
ピオン酸の混合物に攪拌する。次いでこれを０〜２℃に
おいて３０分間３２部のナトロシル硫酸（４０％）と反
応させる。これを０〜２℃においてさらに１〜２時間攪
拌し、攪拌しながら２８．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ
−フェニルアミノ）−プロピオン酸−３′−メトキシフ
ェニルエステル、５０部の氷酢酸、２０部の水、 ３０
０部の氷及び０．５部のアミド硫酸にゆっくり注ぐ。次
いでこの混合物を約 ５００部の水でゆっくり希釈する
。 【００２７】得られる染料を濾過し、水洗し、真空下６
０℃で乾燥する。得られる染料は下式５ａ【化１６】 を有する化合物であり、λｍａｘ ＝ ５８４ｎｍを有
する。これはポリエステル繊維材料を青みをおびた紫色
に染色し、得られる染色はすぐれた堅ろう性を有する。 この染料は速い染色に特に有効である。 【００２８】例６ １９．６部の１−アミノ−２−メトキシカルボニル−４
−ニトロベンジンを６０℃で７０部の氷酢酸に溶解する
。得られる溶液を攪拌しながら １５０部の氷及び３０
部の塩酸（約３０％）の混合物に注ぐ。得られる懸濁液
に水 １００部中の７部の硝酸ナトリウムを０〜５℃で
１時間かけ滴下添加する。次いでこれを０〜５℃でさら
に３時間攪拌する。次いで得られる溶液を０．５部のア
ミド硫酸と反応させ、次いで１５〜２０分かけ５０部の
氷酢酸中の２８．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）−プロピオン酸−３′−メトキシフェニルエ
ステルの溶液に滴下添加する。酢酸ナトリウムを加えカ
ップリング反応を促進する。得られる染料を濾過し、水
洗し、真空下乾燥する。得られる化合物は下式６ａ 【化１７】 を有する化合物であり、λｍａｘ ＝ ４９３ｎｍを有
する。これはポリエステル繊維材料を深紅色に染色し、
この染色はすぐれた堅ろう性を有する。この染料は速い
染色に特に有効である。 【００２９】例７〜５３ 下式 【化１８】 （上式中、Ｒ２ 及びＲ２９は以下の表に示す）の化合
物は例１と同じ方法によって公知の化合物より製造され
る。 表中、ｄｏ． は同上を意味する。 【表１】 【表２】 【表３】 【表４】 【００３０】例５４〜１５１ 下式、 【化１９】 上式中、各シンボルは以下の表に示す） の化合物は例
１と同様の方法によって公知の化合物より製造される。 【表５】 【表６】 【表７】 【表８】 【表９】 【表１０】 【表１１】 【表１２】 【表１３】 【００３１】例１５２ 〜１８２ 下式 【化２０】 （式中、シンボルは以下の表に示す）の化合物は公知の
化合物により例１〜６のいずれかと同様の方法によって
製造される。 【表１４】 【表１５】 【表１６】 【００３２】例１８３ 〜１９０ 下式、 【化２１】 （上式中、シンボルは以下の表に示す）の化合物は例１
〜６のいずれかと同様の方法によって公知の化合物によ
り製造される。 【表１７】 【００３３】例１９１ １６．３部の２−アミノ−５−ニトロベンゾニトライト
を １００部の冷硫酸（９３％）に攪拌し、０〜５℃で
３０分間３２部のニトロシル硫酸（４０％）と反応させ
る。これを０ 〜５ ℃で３ 〜４ 時間攪拌し、次い
で１３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ
）−プロピオン酸−２′−メチルフェニルエステル、１
３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プ
ロピオン酸−４′−メチルフェニルエステル、 １００
部の氷酢酸、２部のアミド硫酸、 ２００部の水及び
５００部の氷の混合物に注ぐ。酢酸ナトリウムを加える
ことによりカップリングを停止させる。得られる染料を
濾過し、水洗し、６０℃で真空乾燥する。得られる混合
物は下式の化合物の５０：５０混合物を含む。 【化２２】 【００３４】この混合物はポリエステル繊維材料をルビ
ー赤色に染色し、この染色は良好な堅ろう性を有しそし
て速い染色（例えばＦｏｒｏｎ（登録商標） ＲＤ法）
に好適である。 【００３５】例１９２ １３．５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）
プロピオン酸−２′−メチルフェニルエステルを１３．
５部の３−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ）プロピ
オン酸−３′−メチルフェニルエステルに代え例 １９
１を繰り返す。得られる沈殿は下式の化合物の５０：５
０混合物である。 【化２３】 【００３６】この混合物はポリエステル繊維材料をルビ
ー赤色に染色し、得られる染色は良好な堅ろう性を有し
そして速い染色に特に有効である。 【００３７】適用例 湿プレスケーキの形状の例１の染料２０部を市販入手可
能なリジウンスルホネート（ｌｉｇｉｕｎｓｕｌｆｏｎ
ａｔｅ） 分散剤８０部と共に粉砕し、次いで粉末に乾
燥する。 【００３８】３．０部の得られる染料を７０℃で４０部
の硫酸アンモニウムを含む２０００部の脱イオン水に加
え、染色機中の染料浴を形成する。８５％蟻酸水溶液に
よりｐＨを５にする。 【００３９】１００部のあらかじめ洗浄したポリエステ
ル繊維材料を染料浴に加え、染色装置を閉じ、浴を２０
分間 １３０℃に加熱する。染色はこの温度でさらに４
０分間行なう。 【００４０】冷却後、ポリエステル繊維材料を浴から取
り出し、洗浄し、ヒドロ亜硫酸ナトリウムで洗浄する。 良好な熱ニグル化、洗浄堅ろう性、摩撚堅ろう性及び光
堅ろう性を有するルビー赤色染色が得られる。例１のか
わりに例２〜１９２ のいずれかの染料を２０部用いて
この適用例を繰り返してよい。
Claims (9)
- 【請求項１】 下式Ｉ、 【化１】 〔上式中、Ｄはトリアゾリル、ピラゾリル、シアノ−Ｃ
１ 〜Ｃ４アルキル、イミダゾリル、４−クロロ−トリ
アゾリル、４−クロロ−トリエニル−２、３−フェニル
−１，２，４−トリアジアゾリル−５、イソチアゾリル
−５、ベンズイソチアゾリル−３もしくは１，３，４−
チアジアゾリル−５の、又はフェニルのジアゾ化合物で
あり、ここでフェニル基はスルホニル基を含まずそして
３個以下の置換基もしくは基５−ニトロチアゾリル−２
で置換されていてよく、又はＤは下式α，βもしくはγ
、【化２】 （上式中、Ｒ１０はシアノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ
カルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジＣ１
〜Ｃ４ アルキルアミノカルボニル又はＣ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルであり、Ｒ１１は水素、Ｃ１ 〜Ｃ
４ アルキル、フェニル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカ
ルボニルであり、Ｒ１２はシアノ、ホルミル、Ｃ１ 〜
Ｃ４ アルコキシカルボニル、モノもしくはジＣ１ 〜
Ｃ４ アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、
モノもしくはジＣ１ 〜Ｃ４ アルキルアミノスルホニ
ル又はＣ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニルであり、Ｒ１
３は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハロゲン又はＮＯ
２ であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルコキシ、シアノ又はニトロであり、Ｒ１５は水素、
Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル又はフェニルである）の基であ
り、Ｒ１ はＣ１ 〜Ｃ４ アルキレン−ＣＯ−Ｒ１９
であり、ここでＲ１９はフェノキシ、未置換又はハロゲ
ン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキ
シ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミ
ル、シアノ、−ＳＣＮ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボ
ニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキルカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ４ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アル
キルカルボニルオキシ、アミノカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ
３ アルコキシカルボニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシ
−Ｃ２ 〜Ｃ３ アルコキシカルボニル及びフェニルよ
り選ばれる１〜３個の基により置換したフェニル基であ
り、Ｒ２ はＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ２ 〜Ｃ６
アルケニル、ハロＣ２ 〜Ｃ６ アルケニル、Ｃ３ 〜
Ｃ８ アルキニル、シアノＣ１ 〜Ｃ６ アルキル、ベ
ンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ヒドロキ
シ−Ｃ１ 〜Ｃ６ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキ
シ−Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキ
シカルボニルＣ１ 〜Ｃ４ アルキル、Ｃ１ 〜Ｃ４
アルキルカルボニルオキシＣ１ 〜Ｃ４ アルキルもし
くはＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシカルボニルオキシＣ１
〜Ｃ４ アルキル又はＤが未置換もしくは５及び／又は
６位で置換した２，４−ジニトロフェニルである場合も
しくはＤが複素環基である場合、Ｒ２ は水素であり、
Ｒ４ は水素、ハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシ又
はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ２ 〜Ｃ４ アルコキシ
であり、又はＲ２ 及びＲ４ はそれが結合している炭
素原子及び窒素原子並びに前記炭素原子と窒素原子を結
合している炭素原子と共に環状６員基を形成し、Ｒ３
は水素、ハロゲン、ヒドロキシもしくはＣ１ 〜Ｃ４
アルキルであり、又はＤが２−シアノ−４−ニトロフェ
ニル、複素環基もしくは三置換フェニル基である場合、
Ｒ３ はホルミルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ３ アルキルカル
ボニルアミノ、Ｃ２ 〜Ｃ３ アルケニルカルボニルア
ミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシＣ１ 〜Ｃ３ アルキ
ルカルボニルアミノ、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルコキシカルボ
ニルアミノ及びＣ１ 〜Ｃ３ アルキルスルホニルアミ
ノより選ばれる〕の化合物。 - 【請求項２】 ＤがＤ′であり、Ｄ′が下式基ａ〜ｈ
、【化３】 （上式中、Ｒ２０は水素、Ｃ１ 〜Ｃ４ アルキル、ハ
ロゲン、−ＣＯＯＣ１ 〜Ｃ ４ アルキル、シアノ、
又はニトロであり、Ｒ２１はハロゲン、Ｃ１ 〜Ｃ４ア
ルキル、ニトロ又はフェニルアゾであり、Ｒ２２は水素
、ハロゲン、シアノ、又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシカ
ルボニルであり、Ｒ２３はホルミル、−ＮＯ２ 、シア
ノ、−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣ１ 〜Ｃ４アルキル又は−ＣＨ＝
Ｃ（ＣＮ）Ｒ２４であり、Ｒ２４はＣ１ 〜Ｃ４ アル
コキシカルボニル又はシアノであり、Ｒ２５は水素又は
クロロであり、Ｒ２６はＣ１ 〜Ｃ４ アルキル−ＣＮ
又はフェニルであり、Ｒ２７はＣ１ 〜Ｃ４ アルキル
又は水素であり、Ｒ２１及びＲ２３ において、フェ
ニル基はＣ１ 〜Ｃ４ アルキル、ＮＯ２ 、ハロゲン
又はＣ１ 〜Ｃ４ アルコキシで置換していてもよい）
より選ばれる、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 ＤがＤ″であり、Ｄ″が２−シアノ−
４−ニトロフェニル、２，４−ジニトロ−６−ブロモフ
ェニル又は２，４−ジニトロ−６−クロロフェニルであ
る、請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ１ がＲ１ ′であり、Ｒ１ ′が
下式（ｊ） 【化４】 （上式中、各Ｒ２６は独立に水素、フルオロ、クロロ、
ブロモ、メチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシカルボニル
、メトキシ及びエトキシより選ばれ、Ｒ２７は水素、フ
ルオロ、クロロ、ブロモ、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシカ
ルボニル、メチル、メトキシ、エトキシ又はフェニルで
あり、Ｒ２８は水素、メチル、メトキシ又はエトキシで
ある）の基である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ２ がＲ２ ′であり、Ｒ２ ′が
メチル、エチル、アリル、２−メチルアリル、クロロア
リル、プロピニル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボニル
オキシエチル、Ｃ１ 〜Ｃ２ アルコキシカルボニルオ
キシエチルより選ばれる、請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｒ３ がＲ３ ′であり、Ｒ３ ′が
水素、メチル又はＣ１ 〜Ｃ２ アルキルカルボニルア
ミノである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方
法であって、下式ＩＩ、Ｄ−ＮＨ２ （Ｉ
Ｉ）のジアゾ化アミン１モルを下式ＩＩＩ 、【化５】 （上式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ 及びＲ４ は請求
項１の規定と同じである）の化合物１モルと反応させる
ことを含む方法。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物を塗布した基材
。 - 【請求項９】 基材が天然、半合成又は合成有機材料
の繊維材料である、請求項８記載の基材。
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