KR0171589B1 - 아조 염료 - Google Patents

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KR0171589B1
KR0171589B1 KR1019910011762A KR910011762A KR0171589B1 KR 0171589 B1 KR0171589 B1 KR 0171589B1 KR 1019910011762 A KR1019910011762 A KR 1019910011762A KR 910011762 A KR910011762 A KR 910011762A KR 0171589 B1 KR0171589 B1 KR 0171589B1
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알터마트 루디
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잔 디'해머, 한스 루돌프 하우스
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

아조 염료
하기 일반식(I)의 화합물 :
상기식에서, D는 트리아졸릴, 피라졸릴, 시아노-C1-4알킬 이미다졸릴, 4-클로로 또는 5-니트로티아졸릴-2, 이소티아졸릴-5, 벤즈이소티아졸릴-3 또는 티아디아졸릴-5 시리즈의 디아조 성분 또는 페닐 시리즈(페닐 그룹은 설포닐 그룹이 없으며 3개 이하의 치환제로 치환될 수 있다)의 디아조 성분이거나 또는 D는 하기 일반식 α,β 또는 γ의 그룹이고,
(상기에서, R10은 시아노, C1-4알콕시카보닐, 아미노카보닐, 모노 또는 디-C1-4알킬아미노카보닐 또는 C1-4알킬카보닐이고, R11은 수소, C1-4알킬, 페닐 또는 C1-4알킬 카보닐이고, R12는 시아노, 포르밀, C1-4알콕시카보닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노카보닐, 아미노 설포닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노 설포닐 또는 C1-4알킬카보닐이고, R13은 수소, C1-4알킬, 할로겐 또는 NO2이고, R14는 수소, 할로겐, C1-4알콕시, 시아노 또는 니트로이고, R15는 수소 C1-4알킬 또는 페닐이다)
R1은 C1-6알킬렌-CO-R1a이고, R1a는 그의 페닐 그룹이 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 니트로, 포르밀, 시아노, -SCN, C1-4알킬 카보닐, C1-4알콕시카보닐, C1-4알킬보닐록시, 아미노 카보닐, C1-3알콕시카보닐-C1-2알콕시-C2-3알콕시카보닐 및 페닐로부터 선택된 1내지 3개의 그룹으로 치환되는 페녹시이고, R2는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 할로 C2-6알케닐, C3-8알키닐, 시아노 C1-6알킬, 벤질, 페닐-에틸, 페닐-프로필, 하이드록시-C1-6알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C1-4알콕시-카보닐-C1-4알킬, C1-4알킬카보닐록시-C1-4알킬 또는 C1-4알콕시카보닐록시-C1-4알킬이거나 또는 D가 치환되지 않거나 또는 5- 및/또는 6-위치에서 치환된 2, 4-디니트로페닐 그룹일 때 또는 D가 헤테로사이클릭 그룹일 때, R2는 또한 수소이고, R4는 수소, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알콕시-C2-4알킬이거나 또는 R2및 R4는 이들이 결합된 탄소원자 및 질소원자, 및 상기탄소와 상기 질소원자를 연결하는 탄소원자와 함께 사이클릭 6원 그룹을 형성하고; R3는 수소, 할로겐, 하이드록시 또는 C1-4알킬이거나 또는 D가 2-시아노-4-니트로페닐, 헤테로사이클릭 그룹 또는 삼치환된 페닐 그룹일 때 R3는 또한 포르밀아미노, C1-3알킬카보닐아미노, C2-3알케닐 카보닐 아미노, C1-4알콕시-C1-3알킬카보닐아미노, C1-4알콕시카보닐아미노 및 C1-3알킬-설포닐아미노로부터 선택된다.

Description

[발명의 명칭]
아조 염료
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규한 분산 염료에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 하기 일반식(I)의 화합물이 제공된다 :
상기식에서, D는 트리아졸릴, 피라졸릴, 시아노-C1-4알킬 이미다졸릴, 4-클로로-티아졸릴, 4-클로로-티에닐-2, 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-5, 이소티아졸릴-5, 벤즈이소티아졸릴-3 또는 1, 3, 4-티아디아졸릴-5 시리즈의 디아조 성분 또는 페닐 시리즈(페닐 그룹은 설포닐 그룹이 없으며 3개 이하의 치환체 또는 그룹 5-니트로 티아졸릴-2로 치환될 수 있다)의 디아조 성분이거나 또는 D는 하기 일반식 α, β 또는 γ의 그룹이고
(상기에서, R10은 시아노, NO2, C1-4알콕시카보닐, 아미노카보닐, 모노 또는 디-C1-4알킬아미노 카보닐 또는 C1-4알킬카보닐이고, R11은 수소, C1-4알킬, 페닐 또는 C1-4알킬 카보닐이고, R12는 시아노, 포르밀, -CH=N-OC1-4알킬, -CH=HC(CN), -CH=C(CN)Cl, NO2, 페닐아조, C1-4알콕시카보닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노카보닐, 아미노 설포닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노 설포닐 또는 C1-4알킬카보닐이고, R13은 수소, C1-4알킬, 할로겐 또는 NO2이고, R14는 수소, 할로겐, C1-4알콕시, 시아노 또는 니트로이고, R15는 수소, C1-4알킬 또는 페닐이다)
R1은 C1-6알킬렌-CO-R1a이고, 바람직하게는 C1-4알킬렌-CO-R1a이고, R1a는 그의 페닐 그룹이 치환되지 않거나 또는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 니트로, 포르밀, 시아노, -SCN, C1-4알킬-카보닐, C1-4알킬-카보닐아미노, C1-4알콕시 카보닐, C1-4알킬카보닐록시, 아미노 카보닐, C1-3알콕시-카보닐-C1-2알콕시-C2-3알콕시카보닐 및 페닐로부터 선택된 1내지 4개의 그룹으로 치환되는 페녹시이고, R2는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 할로 C2-6알케닐, C3-8알키닐, 시아노 C1-6알킬, 벤질, 페닐-에틸, 페닐-프로필, 하이드록시-C1-6알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C1-4알콕시-카보닐-C1-4알킬, C1-4알킬카보닐록시-C1-4알킬 또는 C1-4알콕시카보닐록시-C1-4알킬이거나 또는 D가 치환되지 않거나 또는 5- 및/또는 6-위치에서 치환된 2, 4-디니트로페닐 그룹일 때 또는 D가 헤테로사이클릭 그룹일 때, R2는 또한 수소이고, R4는 수소, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알콕시-C2-4알콕실이거나 또는 R2및 R4는 이들이 결합된 탄소원자 및 질소원자 및, 상기 탄소와 상기 질소원자를 연결하는 탄소원자와 함께 사이클릭 6원 그룹을 형성하고; R3는 수소, 할로겐, 하이드록시 또는 C1-4알킬이거나 또는 D가 2-시아노-4-니트로페닐, 헤테로사이클릭 그룹 또는 삼치환된 페닐 그룹일 때 R3는 또한 포르밀아미노, C1-3알킬카보닐아미노, C2-3알케닐 카보닐 아미노, C1-4알콕시-C1-3알킬카보닐아미노, C1-4알콕시카보닐아미노 및 C1-3알킬-설포닐아미노로부터 선택된다.
D가 티아디아졸릴-5 시리즈의 디아조 성분인 경우, D는 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-5 시리즈인 것이 바람직하다.
본 명세서에서 임의의 C1-4알킬그룹은 에틸 또는 메틸인것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 메틸이다.
본 명세서에서, 임의의 C1-4알콕시 그룹은 에톡시 또는 메톡시가 바람직하며, 더욱 바람직하게는 메톡시이다. 본 명세서에서 임의의 할로겐은 클로로 또는 브로모가 바람직하다.
R1에서, 임의의 알킬렌 그룹은 바람직하게 -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-,및중 하나로부터 선택되고, 더욱 바람직하게는이다.
바람직하게, D는 하기 a) 내지 h)그룹으로부터 선택되는 D'이다.
상기식에서, R20은 수소, C1-4알킬, 할로겐, -CO-OC1-4알킬, 시아노 또는 니트로(바람직하게는 시아노 또는 니트로)이고, R21은 할로겐, C1-4알킬, 니트로 또는 페닐 아조(바람직하게는 니트로)이고, R22는 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐, 바람직하게는 수소, 클로로, 브로모 또는 시아노이고, R23은 포르밀, -NO2, 시아노, 페닐아조,알킬 또는(여기에서, R25a는 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐이다)이고, R24는 C1-4알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노이고, R25는 수소 또는 클로로이고, R26은 C1-4알킬-CN 또는 페닐이고, R27은 C1-4알킬 또는 C1-4알킬-CN이고, R29는 C1-4알킬 또는 패닐이다.
R21및 R23에서, 페닐 그룹은 C1-4알킬, NO2, 할로겐 또는 C1-4알콕시로 치환될 수 있다.
D는 보다 바람직하게는 D인데, 여기에서 D는 2-시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모-페닐 또는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐이다.
바람직하게 R1은 R1' 인데, 여기에서 R1' 는 하기 일반식 j)의 그룹이다.
상기식에서, R26은 각각 독립적으로 수소, 플루오로, C1-2알콕시카보닐, 클로로, 메틸, 메톡시 및 에톡시로부터 선택되고; R27은 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 메톡시, 에톡시, C1-2알콕시카보닐 또는 페닐이고; R28은 수소, 메틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
R2는 R2' 인 것이 바람직한데, R2'는 메틸, 에틸, 알릴, 2-메틸알릴, 클로로알릴, 프로피닐 또는 C1-2알킬-카보닐 록시에틸, C1-2알콕시카보닐록시에틸로부터 선택된다(더욱 바람직하게는 메틸이다).
R3는 R3' 인 것이 바람직한데, R3' 는 수소, 메틸 또는 C1-2알킬카보닐아미노이다.
일반식(I)의 화합물은 하기 일반식(II)의 디아조화 아민1몰을 하기 일반식(III)의 화합물 1몰과 반응시켜 제조할 수 있다 :
일반식(II) 및 (III)의 화합물은 공지되어 있거나 또는 공지된 방법에 의해 공지된 화합물로부터 제조할 수 있다.
일반식(I)의 화합물은 공지된 방법, 예를 들면 분산제 및 /또는 충진제의 존재하에 밀링에 의해 염색 제제에 혼입될 수 있다. 이어서 이 제제를 유동상을 사용하므로써 과립화(임의로 진공하에) 할 수 있거나 또는 분무화에 의해 건조 제제를 제조할 수 있다. 상기 건조 제제를 소량 또는 다량의 물에 분산시켜 염색, 패딩 또는 날염 배기시 사용하기 위한 짧거나 긴 염욕을 형성한다.
본 발명에 따른 화합물은 수성 액체로부터 천연, 반합성 또는 완전 합성 소수성, 고분자량 유기 물질의 직물위에 배기될 수 있다.
특히 일반식(I)의 화합물은 선형, 방향족 폴리에스테르 날염 직물 뿐 아니라 셀룰로즈2-1/2 아세테이트 및 셀룰로즈 트리아세테이트상에 염색하는데 사용될 수 있다.
염색, 날염 또는 패딩은 공지된 방법, 예를 들면 프랑스 공화국 특허 제 1,445,371호에 기술된 바와 같이 수행할 수 있다.
본 발명에 따르는 화합물을 적용하므로써 생성된 염색물은 우수한 성질, 예를 들면 우수한 열이염(烈移染), 견뢰도, 우수한 광 견뢰도, 우수한 열고착, 우수한 승화 및 우수한 발포 견뢰성 뿐 아니라 특히 영구 인쇄기를 사용할 때 우수한 습윤 견뢰성을 갖는다.
일반식(I)의 화합물은 우수한 견뢰특성, 특히 열이염 성질(예를 들면, 마크스 앤드 스펜서즈(Marks Spencers(MS))C4A 60℃ 시험)을 갖는다.
이제부터 하기 실시예로써 본 발명을 예시할 것이다.
이들 실시예에서, 모든 온도는 섭씨온도(℃)이다.
[실시예 1]
2-아미노-5-니트로벤조니트릴 16.3부를 냉각된 황산(93%) 100부와 교반한 다음 0 내지 5℃에서 30분간에 걸쳐 니트로실 황산(40%) 30부와 반응시킨다. 혼합물을 0 내지 5℃에서 추가로 3 내지 4시간동안 교반하고, 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2-메틸페닐 에스테르 26.9부, 빙초산 100부, 아미도 설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물에 잘 교반하면서 쏟아붓는다.
생선된 염료를 여과하고, 물로 세척하여 산-유리시킨 다음, 60℃ 진공하에 건조시킨다. 생성된 염료는 하기 일반식(1a)를 갖는다(λmax=532nm) :
상기 염료는 폴리에스테르 섬유원료를 진홍색조로 염색시킨다. 상기 염료는 우수한 견뢰특성을 갖는다.
[실시예 2]
3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-메틸페닐 에스테르 26.9부를 3-(N-에틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-메톡시페닐 에스테르 29.9부로 대체시키는 것을 제외하고는 실시예 1을 반복한다. 생성된 염료는 하기 일반식(2a)를 갖는다(λmax=535nm).
이것은 폴리에스테르 섬유원료를 청-진홍색조로 염색시킨다. 상기 염료는 우수한 견뢰특성을 가지며, 급속 염료공정에 사용하기에 특히 유용하다.
[실시예 3]
1-아미노-2, 6-디클로로-4-니트로벤진 20.7부를 황산(93%) 100부중에서 교반하고, 30℃에서 1시간에 걸쳐 니트로실황산(40%) 32부와 반응시킨다. 혼합물을 30 내지 32℃에서 2 내지 3시간동안 교반하고, 생성된 디아조늄염 용액을 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-4'-메톡시페닐 에스테르 28.5부, 빙초산 50부, 물 20부, 얼음 300부 및 아미도설폰산 0.5부의 혼합물에 적가한다. 이어서, 혼합물을 500부로 서서히 희석시킨다.
생성된 염료를 여과하고, 물로 세척하여 산-유리시킨 다음, 진공하 60℃에서 건조시킨다.
생성된 염료는 하기 일반식(3a)을 가지며, λmax는 439nm이다 :
이것은 폴리에스테르 섬유원료를 황갈색조로 염색시킨다. 상기 염료는 우수한 견뢰특성을 가지며, 급속 염색에 특히 유용하다.
[실시예 4]
2-아미노-4-클로로-5-포르밀티아졸 4.1 부를 -10 내지 -5℃에서 30분간에 걸쳐 85% 인산 50부에 가한 다음, 니트로실황산(40%) 8부와 반응시킨다. 이것을 -5℃에서 추가로 3 내지 4시간동안 교반하고, 이어서 생성된 혼합물을 3-(N-에틸-N-3'-메틸페닐아미노)-프로피온산-3-메톡시-페닐 에스테르 7.9부, 빙초산 50부, 물 20부 및 얼음 250부의 혼합물에 잘 교반하면서 쏟아붓는다.
이어서, 상기 혼합물을 30분동안 교반하고, 빙수 500부를 서서히 가하여 희석시킨다.
생성된 염료를 여과하고, 물로 세척하여 산을 유리시킨 다음, 진공하에 건조시킨다.
생성된 염료는 하기 일반식(4a)을 가지며, λmax는 586nm이다 :
상기 일반식(4a)의 염료 화합물은 폴리에스테르 섬유원료를 청자색조로 염색시키며, 생성된 염색물은 양호한 견뢰특성을 갖는다. 상기 일반식(4a)의 염료는 급속 염색에 특히 유용하다.
[실시예 5]
2-아미노-5-니트로티아졸 14.5부를 황산(93%) 75부, 빙초산 85부 및 프로피온산 15부의 혼합물중에서 교반한다. 이어서, 이것을 0 내지 2℃에서 30분간에 걸쳐 니트로실 황산(40%) 32부와 반응시킨다. 생성된 혼합물을 0 내지 2℃에서 추가로 1 내지 2시간동안 교반한 다음, 서서히 교반하면서 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-3'-메톡시페닐 에스테르 28.5부, 빙초산 50부, 물 20부, 얼음 300부 및 아미도 황산 0.5부의 혼합물상에 쏟아 붓는다. 이어서, 이 혼합물을 물 약 500부로 서서히 희석시킨다.
생성된 염료를 여과하고, 물로 세척하여 산을 유리시킨 다음, 진공하 60℃에서 건조시킨다.
생성된 염료는 하기 일반식(5a)의 화합물이며, 584nm의 λmax를 갖는다 :
이것은 폴리에스테르 섬유원료를 청자색조로 염색시키며, 생성된 염색물은 우수한 견뢰특성을 갖는다. 상기 염료는 급속 염색에 특히 유용하다.
[실시예 6]
1-아미노-2- 메톡시카보닐-4-니트로벤진 19.6 부를 60℃에서 빙초산 70부에 용해시킨다. 생성된 용액을 잘 교반하면서 얼음 150부 및 염산(약 30%) 30부의 혼합물상에 쏟아 붓는다.
생성된 묽은 현탁액에 0 내지 5℃에서 1시간에 걸쳐 물 100부중의 아질산나트륨 7부의 용액을 적가한다. 이것을 0 내지 5℃에서 추가로 3시간동안 교반한다. 이어서, 생성된 용액을 아미도 황산 0.5부와 반응시킨 다음, 빙초산 50부중의 3-(N-메틸-N-페닐-아미노)-프로피온산-3'-메톡시페닐 에스테르 28.5부의 용액에 15내지 20분에 걸쳐 적가한다. 아세트산 나트륨을 가하여 커플링 반응을 완결시킨다. 생성된 염료를 여과하고, 물로 세척한 다음, 진공하에 건조시킨다. 생성된 화합물은 하기 일반식(6a)의 화합물이며, 493nm의 λmax를 갖는다 :
이것은 폴리에스테르 섬유원료를 진홍색조로 염색시키며 양호한 견뢰특성을 갖는다. 상기 염료는 급속 염색에 특히 유용하다.
[실시예 7 내지 53]
실시예 1과 유사한 방법을 사용하여 공지된 화합물로부터 하기 일반식의 화합물을 제조할 수 있다 :
상기식에서, R2및 R29는 하기 표 1에 주어진 의미를 갖는다.
[실시예 54 내지 151]
하기 일반식의 화합물을 실시예 1과 유사한 방법으로 공지된 화합물로부터 제조할 수 있다 :
여기서, 기호들은 표 2에서 정의하는 바와 같다.
[실시예 152내지 182]
하기 일반식의 화합물을 실시예 1내지 6중 어느 하나와 유사한 방법으로 공지된 화합물로부터 제조할 수 있다 :
여기서, 기호들은 표 3에 정의하는 바와 같다.
[실시예 183 내지 190]
하기 일반식의 화합물을 실시예 1내지 6중 어느 하나에 유사한 방법으로 공지된 화합물로부터 제조할 수 있다 :
여기서, 기호들은 표 4에 나타낸 바와 같다.
[실시예 191]
2-아미노-5-니트로벤조니트라이트 16.3부를 냉각된 황산(93%) 100부중에서 교반하고, 이어서 0 내지 5℃에서 30분간에 걸쳐 니트로실 황산(40%) 32부와 반응시킨다. 이것을 0 내지 5℃에서 3 내지 4시간동안 교반한 다음, 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-메틸페닐 에스테르 13.5부, 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-4'-메틸페닐 에스테르 13.5부, 빙초산 100부, 아미도설폰산 2부, 물 200부 및 얼음 500부의 혼합물에 쏟아붓는다. 아세트산 나트륨을 가하여 커플링 반응을 종결시킨다. 생성된 염료를 여과하여 물로 세척한 다음 60℃에서 진공건조시킨다. 생성된 혼합물은 하기 일반식 화합물들의 50 : 50혼합물을 포함한다 :
상기 혼합물은 폴리에스테르 섬유원료를 진홍색조로 염색시키며, 염색물은 양호한 견뢰특성을 갖는다. 상기 염료는 급속 염색(예를 들면, 포론(Foron)RD 공정에 사용된 바와 같은)에 특히 적합하다.
[실시예 192]
3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-2'-메틸페닐 에스테르 13.5부를 3-(N-메틸-N-페닐아미노)-프로피온산-3'-메틸페닐 에스테르 13.5부로 대체시켜 실시예 191을 반복한다. 생성된 침전물은 하기 일반식 화합물들의 50 : 50 혼합물이다.
상기 혼합물은 폴리에스테르 섬유원료를 진홍색조로 염색시키며, 생성된 염색물은 양호한 견뢰특성을 갖는다. 상기 염료는 급속 염색에 특히 유용하다.
[적용 실시예]
습식 압착 케이크 형태의 실시예 1의 염료 20부를 시판되는 분산성 리그닌설포네이트 분산제 80부와 함께 습식 밀링시킨 다음 분말로 건조시킨다.
생성된 염료 제제 3.0부를 황산암모늄 40부를 함유하는 70℃의 탈이온수 2000부에 가하여 염색기계내에 염욕(dyebath)을 형성시킨다. 85% 포름산 수용액을 사용하여 pH를 5로 만든다.
미리 세정한 폴리에스테르 섬유원료 100부를 염욕에 가하고, 염색 장치를 밀폐시킨 다음, 염욕을 20분간에 걸쳐 130℃로 가열한다. 이 온도에서 추가로 40분동안 염색을 행한다.
냉각 후, 폴리에스테르 섬유원료를 염욕으로부터 회수하여 세척하고 소우핑(soaping)시킨 다음, 아황산수소나트륨을 사용하여 환원적으로 세정한다.
등명한 광택성의 진홍색 염색물이 생성되며, 이것은 양호한 열이염성, 세척 견뢰도, 마찰 견뢰도, 광 견뢰도 및 승화견뢰도(sublimation fastness) 특성을 갖는다.
실시예 1 대신에 실시예 2 내지 192중 어느 하나의 염료 20부를 사용하여 적용 실시예를 반복할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 :
    상기식에서, D는 트리아졸릴, 피라졸릴, 시아노-C1-4알킬 이미다졸릴, 4-클로로-티아졸릴, 4-클로로-티에닐-2, 3-페닐-1, 2, 4-티아디아졸릴-5, 이소티아졸릴-5, 벤즈이소티아졸릴-3 또는 1, 3, 4-티아디아졸릴-5 시리즈의 디아조 성분 또는 페닐 시리즈(페닐 그룹은 설포닐 그룹이 없으며 3개 이하의 치환체 또는 5-니트로티아졸릴-2로 치환될 수 있다)의 디아조 성분이거나
    또는
    이고,
    (상기에서, R10은 시아노, NO2, C1-4알콕시카보닐, 아미노카보닐, 모노-또는 43 디-C1-4알킬아미노 카보닐 또는 C1-4알킬카보닐이고, R11은 수소, C1-4알킬, 페닐 또는 C1-4알킬 카모닐이고, R12는 시아노, 포르밀, -CH=N-OC1-4알킬, -CH=HC(CN), -CH=C(CN)C1, NO2, 페닐아조, C1-4알콕시카보닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노카보닐, 아미노 설포닐, 모노 또는 디 C1-4알킬아미노 설포닐 또는 C1-4알킬 카보닐이고, R13은 수소, C1-4알킬, 할로겐 또는 NO2이고, R14는 수소, 할로겐, C1-4알콕시, 시아노 또는 니트로이고, R15는 수소, C1-4알킬 또는 페닐이다)
    R1은 C1-6알킬렌 -CO-R1a이고, R1a는 그의 페닐 그룹이 치환되지 않거나 또는 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, 하이드록시, 니트로, 포르밀, 시아노, -SCN, C1-2알킬카보닐-아미노, C1-4알킬카보닐, C1-4알콕시카보닐, C1-4알킬카보닐록시, 아미노 카보닐, C1-3알콕시 카보닐, -C1-2알콕시-C2-3알콕시카보닐 및 페닐로부터 선택된 1 내지 3개의 그룹으로 치환되는 페녹시이고,
    R2는 C1-6알킬, C2-6알케닐, 할로 C2-6알케닐, C3-8알키닐, 시아노 C1-6알킬, 벤질, 페닐-에틸, 페닐-프로필, 하이드록시-C1-6알킬, C1-4알콕시-C1-4알킬, C1-4알콕시-카보닐-C1-4알킬, C1-4알킬카보닐록시-C1-4알킬 또는 C1-4알콕시카보닐록시-C1-4알킬이거나, 또는 D가 치환되지 않거나 또는 5- 및/또는 6-위치에서 치환된 2, 4-디니트로페닐 그룹일 때 또는 D가 헤테로사이클릭 그룹일 때, R2는 또한 수소이고, R4는 수소, 할로겐, C1-4알콕시 또는 C1-4알콕시-C2-4알킬이거나 또는 R2및 R4는 이들이 결합된 탄소원자 및 질소원자 및 상기 탄소와 상기 질소원자를 연결하는 탄소원자와 함께 사이클릭 6원 그룹을 형성하고, R3는 수소, 할로겐, 하이드록시 또는 C1-4알킬이거나, 또는 D가 2-시아노-4-니트로페닐, 헤테로사이클릭 그룹 또는 삼치환된 페닐 그룹일 때 R3는 또한 포르밀아미노, C1-3알킬카보닐아미노, C2-3알케닐카보닐아미노, C1-4알콕시-C1-3알킬카보닐아미노, C1-4알콕시카보닐 아미노 및 C1-3알킬-설포닐아미노로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, D가 하기 a)내지 h)그룹으로부터 선택되는 D'인 화합물 :
    상기식에서 R20은 수소, C1-4알킬, 할로겐, -CO-OC1-4알킬, 시아노 또는 니트로(바람직하게는 시아노 또는 니트로)이고, R21은 할로겐, C1-4알킬, 니트로 또는 페닐 아조(바람직하게는 니트로)이고, R22는 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐, 바람직하게는 수소, 클로로, 브로모 또는 시아노이고, R23은 포르밀, -NO2,시아노, 페닐아조, -CH=N-OC1-4알킬 또는 -CH=C(CN)R25a(여기에서, R25a는 시아노 또는 C1-4알콕시카보닐이다)이고, R24는 C1-4알콕시카보닐, 니트로 또는 시아노이고, R25는 수소 또는 클로로이고, R26은 C1-4알킬 -CN 또는 페닐이고, R27은 C1-4알킬 또는 C1-4알킬 -CN 이고, R29는 C1-4알킬 또는 페닐이고, R21및 R23에서 페닐 그룹은 C1-4알킬, NO2, 할로겐 또는 C1-4알콕시로 치환될 수 있다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, D가 보다 바람직하게 2-시아노-4-니트로페닐, 2, 4-디니트로-6-브로모-페닐 또는 2, 4-디니트로-6-클로로페닐인 D'' 인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 하기 일반식i)의 그룹인 R1' 인 화합물
    상기식에서, R26은 각각 독립적으로 수소, 플루오로, 메틸, 메톡시 및 에톡시로부터 선택되고; R27은 수소, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 메톡시, 에톡시 또는 페닐이고; R28은 수소, 메틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
  5. 제1항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, 알릴, 2-메틸알릴, 클로로알릴, 프로피닐 또는 C1-2알킬카보닐록시에틸, C1-2알콕시카보닐록시에틸(보다 바람직하게는 메틸)로부터 선택되는 R2' 인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R3가 수소, 메틸 또는 C1-2알킬카보닐아미노인 R3' 인 화합물.
  7. 하기 일반식(II)의 디아조화 아민 1몰을 하기 일반식(III)의 화합물 1몰과 반응시킴을 포함하는, 제1항에 정의된 일반식(I) 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, D, R1, R2, R3및 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제1항에 정의된 일반식(I)의 화합물이 적용된 기재.
  9. 제8항에 있어서, 상기 기재가 천연, 반합성 또는 완전 합성 유기물질의 섬유 원료인 기재.
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