JP3657628B2 - 分散染料 - Google Patents
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
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Description
【０００１】
本発明により、下式Ｉ
【化１６】
（上式中、Ｄはジアゾ成分であり、
Ｋは下式ａ、ｂもしくはｃ
【化１７】
の芳香族基であり、
Ｒは式−ＣＨ（Ｒ4)−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 、−ＣＨ2-ＣＦ3 もしくは−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈの基であり、
Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはアシルアミノであり、
Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエトキシ、クロロ、ブロモであり、
Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシより選ばれる１〜３個の基で置換したＣ2-4 アルキルより選ばれ、
又はＲ2 は基ａ）内でＲ3 と共に式 *ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を形成し、ここで＊付き炭素原子は基ａ）に結合しており、
Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン（好ましくはＣｌもしくはＢｒ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１〜３個の基で置換したフェニル又はホルミル、シアン、ロダン(rhodan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びニトロより選ばれる１つの基で置換したフェニルであり、又は
Ｒ5 はαもしくはβナフチル又はフェニル基が未置換であるかもしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１もしくは２個の置換基で又は１つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで置換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニルプロペニル−３であり、又は
Ｒ5 はアリル、ハロアリル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下式
【化１８】
の基であり、
Ｒ7 は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、
Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ11は水素、ハロゲン（好ましくはクロロもしくはブロモ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはニトロであり、
ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そして
ｎは０もしくは１であり、
ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基である場合、Ｒ3 は水素である）
の化合物が提供される。
【０００２】
好ましいジアゾ成分Ｄは単一のもしくは縮合した炭素環もしくは複素環芳香族アミンであり、これは分散染料に一般的な置換基を有していてよく、好ましくは水溶解性基、特にスルホ基を排除している。そのようなジアゾ成分の例は、フェニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリル、もしくはベンゾイソチアゾリル基を含む。式Ｉの化合物は好ましくはモノアゾ化合物である。
【０００３】
芳香族もしくは複素芳香族環は、−ＣＯＯＣ1-8 アルキル、ハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニトロ、シアノ、ロダン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フェニル及びフェノキシ、特にチエニルもしくはチアゾリルジアゾ成分、さらにホルミル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 及び−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｃ1-8 アルキルより選ばれる１〜３個の基を有していてもよい。
【０００４】
好ましいアシル基は、Ｒ40−Ｚを含み、ここでＲ40はハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニトロ、シアノ、ロダン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フェニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル及びフェノキシ基より選ばれる１〜３個の基を有するフェニル基もしくはＣ1-8 アルキルである。
【０００５】
Ｚは−ＣＯ−、−Ｏ− *ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、− *ＳＯ2-Ｎ（Ｒ7)であり、ここで＊付き原子がＲ40に結合しており、Ｒ7 は上記の規定と同じである。
【０００６】
好ましいアシルアミノ基は−ＮＨ−Ｚ1-Ｒ40であり、ここでＺ1 は−ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、又は− *ＳＯ2-であり、Ｒ41はＲ40の意味を有するかもしくは水素である。
【０００７】
本明細書において、フェニルは未置換であるか又はクロロ、メチル、エチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２個の基又は１個のニトロ基で置換されている。
【０００８】
Ｙにおいて、好ましくはアルキレン基は式−ＣＨ2 ＣＨ2-、−ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3)−の基であり、より好ましくは−ＣＨ2 ＣＨ2-である。
好ましくは、Ｒ40はＲ40' であり、Ｒ40' はＣ1-4 アルキル基もしくはフェニルである。
【０００９】
好ましくは、ＤはＤ1 であり、Ｄ1 は下式１〜11の化合物である。
【化１９】
【００１０】
【化２０】
【００１１】
上式中、Ｒ20は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル（好ましくは水素、シアノ、クロロもしくはニトロ）であり、
Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニトロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、又はＣ3-4 アルキニルオキシカルボニルであり、
Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、
Ｒ23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素である場合、Ｒ23はロダンであり、
Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-2 アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ25は水素、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ26はニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は式−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしくは４−ＮＯ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、
Ｒ27はシアノもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルであり、
Ｒ28はＣ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくはフェニルであり、
Ｒ30はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダン、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルであり、
Ｒ32は水素、クロロもしくはブロモであり、そして
Ｒ33はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレンもしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、
ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は未置換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基で置換している。
【００１２】
好ましくはＫはＫ1 であり、Ｋ1 は上記の式ａ）の基である。
好ましくはＲはＲ’であり、Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は以下に規定のものである。
好ましくはＲ1 はＲ1'であり、Ｒ1'は水素、Ｃ1-2 アルキル、クロロ及びアシルアミノより選ばれる。
【００１３】
好ましくはＲ2 はＲ2'であり、Ｒ2'は水素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシより選ばれ、又はＲ2'は（式ａ）内の場合）Ｒ3 と共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成する。
好ましくはＲ3 はＲ3'であり、Ｒ3'は水素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、又はプロパルギルオキシカルボニルメチルより選ばれる。
【００１４】
好ましくはＲ4 はＲ4'であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。好ましくはＲ5 はＲ5'であり、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
好ましくはＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- の基である。
【００１５】
より好ましくはＲはＲ”であり、Ｒ”は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００１６】
より好ましくはＲ5 はＲ5"であり、Ｒ5"はフェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されている。
より好ましくはＹはＹ”であり、Ｙ”は1,2-エチレンである。
【００１７】
より好ましくはＤはＤ2 であり、Ｄ2 は2,6-ジシアノ-4- クロロフェニル、2,6-ジシアノ-4- ブロモフェニル、2,6-ジシアノ-4- メチルフェニル、2,6-ジシアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフェニル、2-クロロもしくは2-ブロモ-4- ニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロフェニル、2,6-ジクロロもしくは2,6-ジブロモ-4- ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル、2-クロロもしくは2-シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル、2,5-ジクロロ-4- ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、4-フェニルアゾフェニル、4-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニル、2-Ｃ1-4 アルコキシカルボニル-4- ニトロフェニル、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル、4-（テトラヒドロフルフリル-2'-オキシカルボニル)-フェニル、3,5-ジシアノ-4- クロロチエニル-2、3,5-ジシアノチエニル-2、3-シアノ-5- ニトロチエニル-2、3-アセチル-5- ニトロチエニル-2、3,5-ジニトロチエニル-2,3-(Ｃ1-4 アルコキシカルボニル)-5-ニトロチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シアノチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シアノ-4- チエニル-2、5-ニトロチアゾリル-2、5-ニトロベンズイソチアゾリル-3、3-メチル-4- シアノイソチアゾリル-5、3-フェニル-1,2,4- チアジアゾリル-2、5-（Ｃ1-2 アルキルメルカプト)-1,3,4-チアジアゾリル-2、3-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルエチルメルカプト-1,2,4- チアジアゾリル-5、1-シアノメチル-4,5- ジシアノイミダゾリル-2、6-ニトロベンズチアゾリル-2、5-ニトロベンズチアゾリル-2、6-ロダンベンズチアゾリル-2、6-クロロベンズチアゾリル-2、(5),6,(7)-ジクロロベンズチアゾリル-2、又は下式
【化２１】
（上式中、Ｒ35は酸素又は下式
【化２２】
の基である）
のジアゾ成分である。
【００１８】
最も好ましくはＲはＲ"'であり、Ｒ"'は式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"の基であり、Ｒ5"は上記の意味を有する。
【００１９】
式Ｉの好ましい化合物は下式Ｉａを有する。
【化２３】
（上式中、符号Ｄ1 、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3 、Ｙ’、Ｒ4'及びＲ5 は上記の意味を有する）
【００２０】
式Ｉａの化合物において、好ましくはＤ1 は上記規定のＤ2 であり、より好ましくはＤ1 はＤ3 であり、Ｄ3 は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-5- ロダンフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル類のジアゾ成分である。
【００２１】
最も好ましくはＤ1 はＤ3'であり、Ｄ3'は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分である。
【００２２】
式Ｉのより好ましい化合物は下式Ｉｂの化合物である。
【化２４】
（上式中、符号Ｄ2 、Ｒ1'、Ｒ2'、Ｒ3 、Ｙ’、Ｒ4'及びＲ5 は上記の意味を有する）
好ましい式Ｉｂの化合物はＲ1'がＲ1"であり、Ｒ2'がＲ2"である化合物である。
【００２３】
式Ｉのさらに好ましい化合物は下式Ｉｃの化合物である。
【化２５】
（上式中、符号Ｄ3 は上記の意味を有する）
【００２４】
Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は上記の意味を有する。
Ｒ1"はアシルアミノである。好ましくはアシルアミノ基のアシル基は上記のＲ40−Ｚ−、特にＮＨ−ＣＯＣ1-4 アルキルより選ばれる。
【００２５】
Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコキシエトキシである。
Ｒ3'は水素、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ−Ｃ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル又はプロパギルオキシカルボニルメチルより選ばれる。
【００２６】
Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。
Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００２７】
ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−の基である。
より好ましくはＲ2 はＲ2"であり、Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコキシエトキシである。
より好ましくはＲ3 はＲ3"であり、Ｒ3"はＣ1-4 アルキル又はシアノエチルである。
【００２８】
式Ｉｃの他の好ましい化合物は
Ｄ3 がＤ3'であり、Ｄ3'が2,4-ジニトロ-6- クロロフェニルもしくは2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分であり、
Ｒ1'がＲ"'であり、Ｒ"'が式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"であり、Ｒ5"が以下に規定のものであり
Ｒ1"が−ＮＨ−ＣＯＣ1-2 アルキルであり、
Ｒ2"がＲ2"' であり、Ｒ2"' がＣ1-2 アルコキシであり、
Ｒ3'がＲ3aであり、Ｒ3aが水素、アリル、クロロアリルもしくはプロパルギルであり、
Ｒ5'がＲ5"であり、Ｒ5"がフェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されており、
ＹがＹ”であり、Ｙ”が1,2-エチレンである化合物である。
【００２９】
式Ｉのさらに他の好ましい化合物は下式Ｉｄ
【化２６】
（上式中、Ｄ4 は4-ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニトロフェニル、2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル又は2-シアノ-4- ニトロフェリル類のジアゾ成分であり、
Ｒ1aは水素、メチル、アシルアミノ又はクロロであり、
Ｒb は式−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'の基であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルであり
Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル又はベンジルであり、
Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ2-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル、又はベンジルであり、そして
ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2-ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- である）
【００３０】
式Ｉｄの好ましい化合物は、Ｄ4 がＤ5 であり、Ｄ5 が2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル又は2-シアノ-4- ニトロフェニルであり、Ｒ1aが水素であり、Ｒ3bがＣ1-4 アルキルであり、Ｒ4'が水素であり、そしてＹ’が−ＣＨ2-ＣＨ2-である化合物である。
【００３１】
式Ｉの化合物は公知の化合物より公知の方法によって製造される。例えば、式Ｉの化合物は下式II
Ｄ−ＮＨ2 (II)
のジアゾ化アミン１モルと下式III
Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−ＯＲ (III)
の化合物１モルとをカップリングさせることにより製造される。
【００３２】
ジアゾ化及びカップリングは公知の方法により行われる。
式II及びIII の化合物は公知であり、公知の方法により公知の化合物より製造される。
【００３３】
式Ｉの新規化合物は、合成もしくは半合成、疎水性、高分子量有機材料をベースとする繊維材料上に水性媒体より良好に排出される。特に、式Ｉの化合物は線状芳香族ポリエステル、セルロース２1/2 アセテート及びセルローストリアセテートより製造された繊維材料の染色もしくはプリントに有効である。線状芳香族ポリエステルはポリエステルミクロ繊維も含む（Chemie Fasern Industrie, 43 (4) E. 34-36 (1993) 参照）。
【００３４】
染色及びプリントは、例えば仏特許1,445,371(英特許1,114,433)に示されているようにして公知の方法により行われる。
【００３５】
本発明の化合物は、良好な万能な堅牢性、特に良好な熱移動性、良好な耐光堅牢性、良好な熱固定性、良好なふくれ性、並びに良好な湿潤堅牢性を、特に熱定着後（特にM&S C4A 家庭洗浄テストにおいて）有する。
また、式Ｉの化合物は熱移動(Thermo-Transfer) プリントにも適している。
【００３６】
本発明を以下の実施例により説明する。ここで部及びパーセントは重量基準である。
例１
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸と０〜５℃において30分間反応させた。
【００３７】
これを０〜５℃において３〜４時間放置し、得られたジアゾニウム溶液をよく攪拌しながら35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００３８】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式１ａを有する。
【化２７】
【００３９】
この染料はポリエステル材料を赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。この染料は現在のラッピッド染色(Rapid Dyeing)法に特に適している。
λmax ＝ 529nm（ＤＭＦ）
【００４０】
例２
35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) の代わりに37.1部の3-(N- エチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返した。得られた染料は下式２ａを有する。
【化２８】
【００４１】
この染料はポリエルテルを赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 534nm（ＤＭＦ）
【００４２】
例３
35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) の代わりに42.9部の3-(N-2'-アセトキシエチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返した。
【００４３】
得られた染料は下式３ａを有する。
【化２９】
【００４４】
この染料はポリエルテルを赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 523nm（ＤＭＦ）
【００４５】
例４
20.7部の1-アミノ-2,6- ジクロロ-4- ニトロベンゼンを100 部の93％硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸と30℃において１時間反応させた。この混合物をこの温度においてさらに２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００４６】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式４ａを有する。
【化３０】
【００４７】
この染料はポリエステル材料を黄褐色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 439nm（ＤＭＦ）
【００４８】
例５
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30℃において30分間反応させた。これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら46.8部の3-[N- プロパルギル-N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００４９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式５ａを有する。
【化３１】
【００５０】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた特性、特に堅牢性を有する。
【００５１】
例６
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら48.5部の3-(N- アリル-N-(5"-N- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))プロピオン酸-(4'- ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００５２】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式６ａを有する。
【化３２】
【００５３】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
【００５４】
例７
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40部の3-N-(5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ) プロピオン酸-(ベンジルオキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、及び300 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００５５】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式７ａを有する。
【化３３】
【００５６】
この染料はポリエステル材料及びポリエステル／コットン混合布を紺色に染色し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【００５７】
例８
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部の3-[N- アリル-N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸-(2'- メチルフェノキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００５８】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式８ａを有する。
【化３４】
【００５９】
この染料はポリエステル繊維を紺色に染色し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。
λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
この式８ａの化合物は単独でもしくは紺色もしくは黒色混合物内で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
【００６０】
例９
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら34.2部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ)-プロピオン酸-3',5'- ジメチルフェノキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び500 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００６１】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式９ａを有する。
【化３５】
【００６２】
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 532nm（ＤＭＦ）
この式９ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。湿潤堅牢性も良好である。
【００６３】
例 10
18.6部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5- ホルミルチオフェンを200 部の85％硫酸に溶解した。攪拌しながら、33部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３時間攪拌した。得られた褐色のジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら50部の５％硫酸中の18部の3-(N- エチル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2- 及び4') メチルフェノキシカルボニルメチルエステル及び２部のアミドスルホン酸の溶液に加えた。200 部の氷を加えることによる外部冷却によりこのカップリング温度を保った。染料懸濁液を１〜２時間攪拌し、濾過し、300 部の水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。下式10a
【化３６】
の異性体染料混合物が得られた。
【００６４】
この混合物はポリエステルを赤青色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 610nm（ＤＭＦ）
【００６５】
例 11
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを30℃において32部の40％ニトロシル硫酸と１時間反応させた。この混合物をこの温度において２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部の3-(N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))- プロピオン酸-n-(4-ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００６６】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式11ａを有する。
【化３７】
【００６７】
この染料はポリエステル繊維材料を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
この式11ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
【００６８】
例 12
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを０〜５℃において３〜４時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40.1部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ) プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキシ-2'-エトキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００６９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式12ａを有する。
【化３８】
【００７０】
この染料はポリエステル材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はラピッド染色法に特に適している。
λmax ＝ 531nm（ＤＭＦ）
【００７１】
例 13 〜 433
例１〜12に従って同様の方法で公知の生成物より表１〜56の化合物を合成した。
【００７２】
【表１】
【００７３】
【表２】
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】
【表６】
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】
下式
【化３９】
の化合物（各符号は表９〜10に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００８１】
【表９】
【００８２】
【表１０】
【００８３】
下式
【化４０】
の化合物（各符号は表11に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００８４】
【表１１】
【００８５】
下式
【化４１】
の化合物（各符号は表12に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００８６】
【表１２】
【００８７】
下式
【化４２】
の化合物（各符号は表13〜15に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００８８】
【表１３】
【００８９】
【表１４】
【００９０】
【表１５】
【００９１】
下式
【化４３】
の化合物（各符号は表16〜17に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００９２】
【表１６】
【００９３】
【表１７】
【００９４】
下式
【化４４】
の化合物（各符号は表18〜19に規定する）を例１〜10の方法によって公知の化合物より製造した。
【００９５】
【表１８】
【００９６】
【表１９】
【００９７】
下式
【化４５】
の化合物（各符号は表20に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【００９８】
【表２０】
【００９９】
【表２１】
【０１００】
【表２２】
【０１０１】
【表２３】
【０１０２】
【表２４】
【０１０３】
【表２５】
【０１０４】
【表２６】
【０１０５】
【表２７】
【０１０６】
【表２８】
【０１０７】
下式
【化４６】
の化合物（各符号は表29〜37に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１０８】
【表２９】
【０１０９】
【表３０】
【０１１０】
【表３１】
【０１１１】
【表３２】
【０１１２】
【表３３】
【０１１３】
【表３４】
【０１１４】
【表３５】
【０１１５】
【表３６】
【０１１６】
【表３７】
【０１１７】
下式
【化４７】
の化合物（各符号は表38〜39に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１１８】
【表３８】
【０１１９】
【表３９】
【０１２０】
下式
【化４８】
の化合物（各符号は表40に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１２１】
【表４０】
【０１２２】
下式
【化４９】
の化合物（各符号は表41〜51に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１２３】
【表４１】
【０１２４】
【表４２】
【０１２５】
【表４３】
【０１２６】
【表４４】
【０１２７】
【表４５】
【０１２８】
【表４６】
【０１２９】
【表４７】
【０１３０】
【表４８】
【０１３１】
【表４９】
【０１３２】
【表５０】
【０１３３】
【表５１】
【０１３４】
下式
【化５０】
の化合物（各符号は表52〜53に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１３５】
【表５２】
【０１３６】
【表５３】
【０１３７】
下式
【化５１】
の化合物（各符号は表54〜55に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１３８】
【表５４】
【０１３９】
【表５５】
【０１４０】
下式
【化５２】
の化合物（各符号は表56〜55に規定する）を例１〜12の方法によって公知の化合物より製造した。
【０１４１】
【表５６】
【０１４２】
例 432 〜 433
例１〜12と同様にして以下の式の化合物を製造した。
【化５３】
【０１４３】
例 434
１６．３部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４４】
得られたジアゾニウム溶液を０〜５℃において３〜４時間攪拌し、次いで26.1部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【０１４５】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式434aを有する。
【化５４】
【０１４６】
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
λmax ＝ 538nm（ＤＭＦ）
【０１４７】
例 435
２１．８部の2-クロロ-5,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４８】
これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム溶液を15〜20分かけて41部の3-(N-3"-クロロアリル-N-5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の混合物に注いだ。カップリングを完了させるため、酢酸ナトリウムを加えた。
【０１４９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させもしくはカラムクロマトグラフにかけ精製した。この生成物は下式435aを有する。
【化５５】
【０１５０】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【０１５１】
例 436
【０１５２】
18.7部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5- ホルミルチオフェンを−10〜５℃において200 部の85％リン酸に溶解した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３〜４時間攪拌した。得られた溶液をゆっくり攪拌しながら27.5部の3-(N- エチル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル250 部の氷酢酸、80部の水及び1000部の氷の溶液に加えた。この混合物を30分攪拌し、次いで2000部の氷水で希釈した。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式436a
【化５６】
の染料が得られた。
【０１５３】
この染料はポリエステル繊維を赤青色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
【０１５４】
例 437 〜 503
下式
【化５７】
の化合物（各符号は表57〜63に示す）並びに表64〜67の染料を例 434〜436 と同様にして製造した。
【０１５５】
【表５７】
【０１５６】
【表５８】
【０１５７】
【表５９】
【０１５８】
【表６０】
【０１５９】
【表６１】
【０１６０】
【表６２】
【０１６１】
【表６３】
【０１６２】
【化５８】
【０１６３】
【表６４】
【０１６４】
【化５９】
【０１６５】
【表６５】
【０１６６】
【表６６】
【０１６７】
【表６７】
【０１６８】
例 504
１７．４部の1-アミノ-2,4- ジニトロ-6- クロロベンゼン137 部の93％硫酸に溶解した。この混合物を10〜15℃に冷却した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約１時間攪拌した。得られた溶液を15分かけ40部の3-(N- アリル-N-2"-メトキシ-5"-アセチルアミノフェノキシアミノ)-プロピオン酸-2'-テトラフルオロプロピルエステル、500 部の水及び 800部の氷の溶液に加えた。反応を完了させるため酢酸ナトリウムを加えた。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式504a
【化６０】
の染料が得られた。
【０１６９】
この染料はポリエステル繊維を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。
この例において、カラムクロマトグラフィーを行う場合、溶出液はエチルメチルケトン／トルエンである。
【０１７０】
適用例
例１の染料（式１ａ）を分散剤、例えばリグニンスルホネートと共にサンドミルし、次いでこの混合物を１μｍの平均粒度及び3.5:10のクーページ(coupage) 比を有する超微粒子に噴霧乾燥した。
【０１７１】
この超微粒子12部を100 部の水に分散させ、これを60℃において13,000部の循環液（30部の硫酸アンモニウム及び0.3 部の蟻酸並びに所望によりキャリヤー／均染剤の組合せを含む）に加えた。
【０１７２】
プラスチックホルダー内に1000部のポリエステル糸の予め洗浄した圧縮クロススプールを含む染色オートクレーブ内でこの循環液を35分かけて130 ℃に加熱した。130 ℃において90分後、オートクレーブを80℃に冷却し、排出した液体を捨てた。得られた染色された基材を冷水でよく洗浄し、次いで公知の標準方法により洗浄し、最後に乾燥した。均一な深いルビー赤色が得られた。
【０１７３】
例１の染料の代わりに例２〜504 の染料を用いてこの適用例を繰り返した。
本発明により、下式Ｉ
【化１６】
Ｋは下式ａ、ｂもしくはｃ
【化１７】
Ｒは式−ＣＨ（Ｒ4)−ＣＯ−Ｏ−Ｒ5 、−ＣＨ2-ＣＦ3 もしくは−ＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ2 Ｈの基であり、
Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはアシルアミノであり、
Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエトキシ、クロロ、ブロモであり、
Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシより選ばれる１〜３個の基で置換したＣ2-4 アルキルより選ばれ、
又はＲ2 は基ａ）内でＲ3 と共に式 *ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を形成し、ここで＊付き炭素原子は基ａ）に結合しており、
Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン（好ましくはＣｌもしくはＢｒ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１〜３個の基で置換したフェニル又はホルミル、シアン、ロダン(rhodan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びニトロより選ばれる１つの基で置換したフェニルであり、又は
Ｒ5 はαもしくはβナフチル又はフェニル基が未置換であるかもしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１もしくは２個の置換基で又は１つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで置換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニルプロペニル−３であり、又は
Ｒ5 はアリル、ハロアリル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下式
【化１８】
Ｒ7 は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、
Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ11は水素、ハロゲン（好ましくはクロロもしくはブロモ）、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはニトロであり、
ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そして
ｎは０もしくは１であり、
ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基である場合、Ｒ3 は水素である）
の化合物が提供される。
【０００２】
好ましいジアゾ成分Ｄは単一のもしくは縮合した炭素環もしくは複素環芳香族アミンであり、これは分散染料に一般的な置換基を有していてよく、好ましくは水溶解性基、特にスルホ基を排除している。そのようなジアゾ成分の例は、フェニル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ベンゾチアゾリル、もしくはベンゾイソチアゾリル基を含む。式Ｉの化合物は好ましくはモノアゾ化合物である。
【０００３】
芳香族もしくは複素芳香族環は、−ＣＯＯＣ1-8 アルキル、ハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニトロ、シアノ、ロダン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フェニル及びフェノキシ、特にチエニルもしくはチアゾリルジアゾ成分、さらにホルミル、−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 及び−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯ−Ｃ1-8 アルキルより選ばれる１〜３個の基を有していてもよい。
【０００４】
好ましいアシル基は、Ｒ40−Ｚを含み、ここでＲ40はハロゲン（例えばＣｌ、Ｂｒ及びＩ）、ニトロ、シアノ、ロダン、ヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシ、フェニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル及びフェノキシ基より選ばれる１〜３個の基を有するフェニル基もしくはＣ1-8 アルキルである。
【０００５】
Ｚは−ＣＯ−、−Ｏ− *ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、− *ＳＯ2-Ｎ（Ｒ7)であり、ここで＊付き原子がＲ40に結合しており、Ｒ7 は上記の規定と同じである。
【０００６】
好ましいアシルアミノ基は−ＮＨ−Ｚ1-Ｒ40であり、ここでＺ1 は−ＣＯ−、− *ＣＯ−Ｏ−、又は− *ＳＯ2-であり、Ｒ41はＲ40の意味を有するかもしくは水素である。
【０００７】
本明細書において、フェニルは未置換であるか又はクロロ、メチル、エチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２個の基又は１個のニトロ基で置換されている。
【０００８】
Ｙにおいて、好ましくはアルキレン基は式−ＣＨ2 ＣＨ2-、−ＣＨ2-ＣＨ（ＣＨ3)−の基であり、より好ましくは−ＣＨ2 ＣＨ2-である。
好ましくは、Ｒ40はＲ40' であり、Ｒ40' はＣ1-4 アルキル基もしくはフェニルである。
【０００９】
好ましくは、ＤはＤ1 であり、Ｄ1 は下式１〜11の化合物である。
【化１９】
【化２０】
上式中、Ｒ20は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル（好ましくは水素、シアノ、クロロもしくはニトロ）であり、
Ｒ21はクロロ、ブロモ、ニトロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルキルスルホニル、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、アミノスルホニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルアゾ、ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロフルフリル−２−オキシカルボニル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル、又はＣ3-4 アルキニルオキシカルボニルであり、
Ｒ22は水素、クロロ、ブロモもしくはシアノであり、
Ｒ23は水素もしくはクロロであり、又はＲ22が水素である場合、Ｒ23はロダンであり、
Ｒ24はニトロ、Ｃ1-4 アルキルカルボニル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル、シアノ、アミノカルボニル、モノもしくはジ−Ｃ1-2 アルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ25は水素、クロロ、ブロモ、Ｃ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ26はニトロ、シアノ、ホルミル、ジシアノビニル又は式−ＣＨ＝ＣＨ−ＮＯ2 、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ）ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル、Ｈ5 Ｃ6-Ｎ＝Ｎ−もしくは３−もしくは４−ＮＯ2-Ｃ6 Ｈ4-Ｎ＝Ｎ−の基であり、
Ｒ27はシアノもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルであり、
Ｒ28はＣ1-4 アルキルもしくはフェニルであり、
Ｒ29は−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＨ2 もしくはフェニルであり、
Ｒ30はＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ31は水素、クロロ、ブロモ、シアノ、ロダン、ニトロ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニルもしくはジ−Ｃ1-4 アルキルアミノスルホニルであり、
Ｒ32は水素、クロロもしくはブロモであり、そして
Ｒ33はＣ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキレンもしくは−Ｃ1-4 アルキレン−ＣＯＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、
ここでＲ20〜Ｒ30に存在するすべてのフェニル基は未置換であるか又はクロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシより選ばれる１もしくは２個の基で置換している。
【００１２】
好ましくはＫはＫ1 であり、Ｋ1 は上記の式ａ）の基である。
好ましくはＲはＲ’であり、Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は以下に規定のものである。
好ましくはＲ1 はＲ1'であり、Ｒ1'は水素、Ｃ1-2 アルキル、クロロ及びアシルアミノより選ばれる。
【００１３】
好ましくはＲ2 はＲ2'であり、Ｒ2'は水素、クロロ、Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-2 アルコキシエトキシより選ばれ、又はＲ2'は（式ａ）内の場合）Ｒ3 と共に基−ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 を形成する。
好ましくはＲ3 はＲ3'であり、Ｒ3'は水素、Ｃ1-4 アルキル、シアノエチル、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロアリル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル、又はプロパルギルオキシカルボニルメチルより選ばれる。
【００１４】
好ましくはＲ4 はＲ4'であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。好ましくはＲ5 はＲ5'であり、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
好ましくはＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- の基である。
【００１５】
より好ましくはＲはＲ”であり、Ｒ”は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００１６】
より好ましくはＲ5 はＲ5"であり、Ｒ5"はフェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されている。
より好ましくはＹはＹ”であり、Ｙ”は1,2-エチレンである。
【００１７】
より好ましくはＤはＤ2 であり、Ｄ2 は2,6-ジシアノ-4- クロロフェニル、2,6-ジシアノ-4- ブロモフェニル、2,6-ジシアノ-4- メチルフェニル、2,6-ジシアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフェニル、2-クロロもしくは2-ブロモ-4- ニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロフェニル、2,6-ジクロロもしくは2,6-ジブロモ-4- ニトロフェニル、2-クロロ-4- ニトロ-6- ブロモフェニル、2-クロロもしくは2-シアノ-4- ニトロフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル、2,5-ジクロロ-4- ニトロフェニル、4-ニトロフェニル、4-フェニルアゾフェニル、4-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルフェニル、2-Ｃ1-4 アルコキシカルボニル-4- ニトロフェニル、4-ベンジルオキシカルボニルフェニル、4-（テトラヒドロフルフリル-2'-オキシカルボニル)-フェニル、3,5-ジシアノ-4- クロロチエニル-2、3,5-ジシアノチエニル-2、3-シアノ-5- ニトロチエニル-2、3-アセチル-5- ニトロチエニル-2、3,5-ジニトロチエニル-2,3-(Ｃ1-4 アルコキシカルボニル)-5-ニトロチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シアノチエニル-2、5-フェニルアゾ-3- シアノ-4- チエニル-2、5-ニトロチアゾリル-2、5-ニトロベンズイソチアゾリル-3、3-メチル-4- シアノイソチアゾリル-5、3-フェニル-1,2,4- チアジアゾリル-2、5-（Ｃ1-2 アルキルメルカプト)-1,3,4-チアジアゾリル-2、3-Ｃ1-4 アルコキシカルボニルエチルメルカプト-1,2,4- チアジアゾリル-5、1-シアノメチル-4,5- ジシアノイミダゾリル-2、6-ニトロベンズチアゾリル-2、5-ニトロベンズチアゾリル-2、6-ロダンベンズチアゾリル-2、6-クロロベンズチアゾリル-2、(5),6,(7)-ジクロロベンズチアゾリル-2、又は下式
【化２１】
【化２２】
のジアゾ成分である。
【００１８】
最も好ましくはＲはＲ"'であり、Ｒ"'は式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"の基であり、Ｒ5"は上記の意味を有する。
【００１９】
式Ｉの好ましい化合物は下式Ｉａを有する。
【化２３】
【００２０】
式Ｉａの化合物において、好ましくはＤ1 は上記規定のＤ2 であり、より好ましくはＤ1 はＤ3 であり、Ｄ3 は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル、2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル、2,4-ジニトロ-6- シアノフェニル、2,4-ジニトロ-5- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-5- ロダンフェニル、2,4-ジニトロ-5,6- ジクロロフェニル類のジアゾ成分である。
【００２１】
最も好ましくはＤ1 はＤ3'であり、Ｄ3'は2,4-ジニトロ-6- クロロフェニル又は2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分である。
【００２２】
式Ｉのより好ましい化合物は下式Ｉｂの化合物である。
【化２４】
好ましい式Ｉｂの化合物はＲ1'がＲ1"であり、Ｒ2'がＲ2"である化合物である。
【００２３】
式Ｉのさらに好ましい化合物は下式Ｉｃの化合物である。
【化２５】
【００２４】
Ｒ’は−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'又は−ＣＯ−Ｏ−ＣＨ2 ＣＦ3 であり、Ｒ4'及びＲ5'は上記の意味を有する。
Ｒ1"はアシルアミノである。好ましくはアシルアミノ基のアシル基は上記のＲ40−Ｚ−、特にＮＨ−ＣＯＣ1-4 アルキルより選ばれる。
【００２５】
Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコキシエトキシである。
Ｒ3'は水素、Ｃ1-2 アルコキシエチル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロ−Ｃ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、Ｃ1-2 アルコキシカルボニルメチル、アリルオキシカルボニルメチル又はプロパギルオキシカルボニルメチルより選ばれる。
【００２６】
Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれる。
Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルである。
【００２７】
ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2 ＣＨ2-又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)−の基である。
より好ましくはＲ2 はＲ2"であり、Ｒ2"はＣ1-2 アルコキシ又はＣ1-2 アルコキシエトキシである。
より好ましくはＲ3 はＲ3"であり、Ｒ3"はＣ1-4 アルキル又はシアノエチルである。
【００２８】
式Ｉｃの他の好ましい化合物は
Ｄ3 がＤ3'であり、Ｄ3'が2,4-ジニトロ-6- クロロフェニルもしくは2,4-ジニトロ-6- ブロモフェニル類のジアゾ成分であり、
Ｒ1'がＲ"'であり、Ｒ"'が式−ＣＨ2 ＣＯ−Ｏ−Ｒ5"であり、Ｒ5"が以下に規定のものであり
Ｒ1"が−ＮＨ−ＣＯＣ1-2 アルキルであり、
Ｒ2"がＲ2"' であり、Ｒ2"' がＣ1-2 アルコキシであり、
Ｒ3'がＲ3aであり、Ｒ3aが水素、アリル、クロロアリルもしくはプロパルギルであり、
Ｒ5'がＲ5"であり、Ｒ5"がフェニル、フェノキシエチルもしくはベンジルであり、ここで各置換基のフェニル基は未置換であるか又はクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基もしくは１つのニトロ基で置換されており、
ＹがＹ”であり、Ｙ”が1,2-エチレンである化合物である。
【００２９】
式Ｉのさらに他の好ましい化合物は下式Ｉｄ
【化２６】
Ｒ1aは水素、メチル、アシルアミノ又はクロロであり、
Ｒb は式−ＣＨ（Ｒ4')-ＣＯ−Ｏ−Ｒ5'の基であり、Ｒ4'は水素及びＣ1-2 アルキルより選ばれ、Ｒ5'は未置換であるか又はクロロ、Ｃ1-2 アルキル、Ｃ1-2 アルコキシ及びフェニルより選ばれる１つもしくは２つの置換基で置換したフェニル；フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3であり、最後の３つの置換基（フェニルＣ1-2 アルキル、フェノキシエチルもしくは1-フェニルプロペニル-3）の各々のフェニル基は未置換であるかもしくはクロロ、メチル及びＣ1-2 アルコキシより選ばれる１もしくは２つの基又は１つのニトロ基で置換しており、又はＲ5'はα及びβナフチルであり
Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル又はベンジルであり、
Ｒ3bはＣ1-4 アルキル、シアノ−Ｃ2-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシエチル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−Ｃ1-4 アルキル、−Ｃ2 Ｈ4-Ｏ−ＣＯ−ＯＣ1-4 アルキル、又はベンジルであり、そして
ＹはＹ’であり、Ｙ’は式−ＣＨ2-ＣＨ2 又は−ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3)- である）
【００３０】
式Ｉｄの好ましい化合物は、Ｄ4 がＤ5 であり、Ｄ5 が2,6-ジクロロ-4- ニトロフェニル又は2-シアノ-4- ニトロフェニルであり、Ｒ1aが水素であり、Ｒ3bがＣ1-4 アルキルであり、Ｒ4'が水素であり、そしてＹ’が−ＣＨ2-ＣＨ2-である化合物である。
【００３１】
式Ｉの化合物は公知の化合物より公知の方法によって製造される。例えば、式Ｉの化合物は下式II
Ｄ−ＮＨ2 (II)
のジアゾ化アミン１モルと下式III
Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−ＯＲ (III)
の化合物１モルとをカップリングさせることにより製造される。
【００３２】
ジアゾ化及びカップリングは公知の方法により行われる。
式II及びIII の化合物は公知であり、公知の方法により公知の化合物より製造される。
【００３３】
式Ｉの新規化合物は、合成もしくは半合成、疎水性、高分子量有機材料をベースとする繊維材料上に水性媒体より良好に排出される。特に、式Ｉの化合物は線状芳香族ポリエステル、セルロース２1/2 アセテート及びセルローストリアセテートより製造された繊維材料の染色もしくはプリントに有効である。線状芳香族ポリエステルはポリエステルミクロ繊維も含む（Chemie Fasern Industrie, 43 (4) E. 34-36 (1993) 参照）。
【００３４】
染色及びプリントは、例えば仏特許1,445,371(英特許1,114,433)に示されているようにして公知の方法により行われる。
【００３５】
本発明の化合物は、良好な万能な堅牢性、特に良好な熱移動性、良好な耐光堅牢性、良好な熱固定性、良好なふくれ性、並びに良好な湿潤堅牢性を、特に熱定着後（特にM&S C4A 家庭洗浄テストにおいて）有する。
また、式Ｉの化合物は熱移動(Thermo-Transfer) プリントにも適している。
【００３６】
本発明を以下の実施例により説明する。ここで部及びパーセントは重量基準である。
例１
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸と０〜５℃において30分間反応させた。
【００３７】
これを０〜５℃において３〜４時間放置し、得られたジアゾニウム溶液をよく攪拌しながら35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００３８】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式１ａを有する。
【化２７】
この染料はポリエステル材料を赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。この染料は現在のラッピッド染色(Rapid Dyeing)法に特に適している。
λmax ＝ 529nm（ＤＭＦ）
【００４０】
例２
35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) の代わりに37.1部の3-(N- エチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返した。得られた染料は下式２ａを有する。
【化２８】
この染料はポリエルテルを赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 534nm（ＤＭＦ）
【００４２】
例３
35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) の代わりに42.9部の3-(N-2'-アセトキシエチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) を用いて例１を繰り返した。
【００４３】
得られた染料は下式３ａを有する。
【化２９】
この染料はポリエルテルを赤色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 523nm（ＤＭＦ）
【００４５】
例４
20.7部の1-アミノ-2,6- ジクロロ-4- ニトロベンゼンを100 部の93％硫酸に攪拌し、次いで32部の40％ニトロシル硫酸と30℃において１時間反応させた。この混合物をこの温度においてさらに２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら35.7部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ）プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００４６】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式４ａを有する。
【化３０】
この染料はポリエステル材料を黄褐色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の良好な湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 439nm（ＤＭＦ）
【００４８】
例５
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30℃において30分間反応させた。これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら46.8部の3-[N- プロパルギル-N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸-(2'- フェノキシエトキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００４９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式５ａを有する。
【化３１】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた特性、特に堅牢性を有する。
【００５１】
例６
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら48.5部の3-(N- アリル-N-(5"-N- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))プロピオン酸-(4'- ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００５２】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式６ａを有する。
【化３２】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた特性、特に熱定着後の湿潤堅牢性を有する。
λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
【００５４】
例７
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40部の3-N-(5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ) プロピオン酸-(ベンジルオキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、及び300 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００５５】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式７ａを有する。
【化３３】
この染料はポリエステル材料及びポリエステル／コットン混合布を紺色に染色し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【００５７】
例８
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部の3-[N- アリル-N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)]プロピオン酸-(2'- メチルフェノキシカルボニルメチルエステル) 、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００５８】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式８ａを有する。
【化３４】
この染料はポリエステル繊維を紺色に染色し、優れた堅牢性、特に熱定着後の堅牢性を有する。
λmax ＝ 597nm（ＤＭＦ）
この式８ａの化合物は単独でもしくは紺色もしくは黒色混合物内で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
【００６０】
例９
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを氷槽内で２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら34.2部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ)-プロピオン酸-3',5'- ジメチルフェノキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び500 部の氷／水の混合物に注いだ。
【００６１】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式９ａを有する。
【化３５】
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 532nm（ＤＭＦ）
この式９ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。湿潤堅牢性も良好である。
【００６３】
例 10
18.6部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5- ホルミルチオフェンを200 部の85％硫酸に溶解した。攪拌しながら、33部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３時間攪拌した。得られた褐色のジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら50部の５％硫酸中の18部の3-(N- エチル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2- 及び4') メチルフェノキシカルボニルメチルエステル及び２部のアミドスルホン酸の溶液に加えた。200 部の氷を加えることによる外部冷却によりこのカップリング温度を保った。染料懸濁液を１〜２時間攪拌し、濾過し、300 部の水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。下式10a
【化３６】
【００６４】
この混合物はポリエステルを赤青色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 610nm（ＤＭＦ）
【００６５】
例 11
21.8部の2-クロロ-4,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを30℃において32部の40％ニトロシル硫酸と１時間反応させた。この混合物をこの温度において２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら44.5部の3-(N-(5"- アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ))- プロピオン酸-n-(4-ニトロベンジルオキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸及び300 部の氷の混合物に注いだ。
【００６６】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式11ａを有する。
【化３７】
この染料はポリエステル繊維材料を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
この式11ａの化合物は単独でもしくは混合物中で使用するに特に適し、ラピッド染色、特にForon(商標）ＲＤ法において使用するに特に適している。
【００６８】
例 12
16.3部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。これを０〜５℃において３〜４時間攪拌し、得られたジアゾニウム塩溶液をゆっくり攪拌しながら40.1部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ) プロピオン酸-(2"- フェノキシエトキシ-2'-エトキシカルボニルメチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【００６９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式12ａを有する。
【化３８】
この染料はポリエステル材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はラピッド染色法に特に適している。
λmax ＝ 531nm（ＤＭＦ）
【００７１】
例 13 〜 433
例１〜12に従って同様の方法で公知の生成物より表１〜56の化合物を合成した。
【００７２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
下式
【化３９】
【００８１】
【表９】
【表１０】
下式
【化４０】
【００８４】
【表１１】
下式
【化４１】
【００８６】
【表１２】
下式
【化４２】
【００８８】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
下式
【化４３】
【００９２】
【表１６】
【表１７】
下式
【化４４】
【００９５】
【表１８】
【表１９】
下式
【化４５】
【００９８】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
下式
【化４６】
【０１０８】
【表２９】
【表３０】
【表３１】
【表３２】
【表３３】
【表３４】
【表３５】
【表３６】
【表３７】
下式
【化４７】
【０１１８】
【表３８】
【表３９】
下式
【化４８】
【０１２１】
【表４０】
下式
【化４９】
【０１２３】
【表４１】
【表４２】
【表４３】
【表４４】
【表４５】
【表４６】
【表４７】
【表４８】
【表４９】
【表５０】
【表５１】
下式
【化５０】
【０１３５】
【表５２】
【表５３】
下式
【化５１】
【０１３８】
【表５４】
【表５５】
下式
【化５２】
【０１４１】
【表５６】
例 432 〜 433
例１〜12と同様にして以下の式の化合物を製造した。
【化５３】
例 434
１６．３部の2-アミノ-5- ニトロベンゾニトリルを100 部の93％冷硫酸に攪拌し、次いでこれを０〜５℃において32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４４】
得られたジアゾニウム溶液を０〜５℃において３〜４時間攪拌し、次いで26.1部の3-(N- メチル-N- フェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、200 部の水及び500 部の氷の混合物に注いだ。
【０１４５】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料は下式434aを有する。
【化５４】
この染料はポリエステル繊維材料を赤色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
λmax ＝ 538nm（ＤＭＦ）
【０１４７】
例 435
２１．８部の2-クロロ-5,6- ジニトロアニリンを15〜20℃において150 部の93％硫酸に攪拌し、次いでこれを32部の40％ニトロシル硫酸と30分間反応させた。
【０１４８】
これを２〜３時間攪拌し、得られたジアゾニウム溶液を15〜20分かけて41部の3-(N-3"-クロロアリル-N-5"-アセチルアミノ-2"-メトキシフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル、100 部の氷酢酸、２部のアミドスルホン酸、及び300 部の氷の混合物に注いだ。カップリングを完了させるため、酢酸ナトリウムを加えた。
【０１４９】
得られた沈澱した染料を濾過し、水で洗浄し、真空下において60℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させもしくはカラムクロマトグラフにかけ精製した。この生成物は下式435aを有する。
【化５５】
この染料はポリエステル材料を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
λmax ＝ 595nm（ＤＭＦ）
【０１５１】
例 436
【０１５２】
18.7部の2-アミノ-4- クロロ-3- シアノ-5- ホルミルチオフェンを−10〜５℃において200 部の85％リン酸に溶解した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約３〜４時間攪拌した。得られた溶液をゆっくり攪拌しながら27.5部の3-(N- エチル-N-3"-メチルフェニルアミノ)-プロピオン酸-2'-トリフルオロエチルエステル250 部の氷酢酸、80部の水及び1000部の氷の溶液に加えた。この混合物を30分攪拌し、次いで2000部の氷水で希釈した。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式436a
【化５６】
【０１５３】
この染料はポリエステル繊維を赤青色に染色し、優れた堅牢性を有する。この染料はモダン染色法に特に適している。
【０１５４】
例 437 〜 503
下式
【化５７】
【０１５５】
【表５７】
【表５８】
【表５９】
【表６０】
【表６１】
【表６２】
【表６３】
【化５８】
【表６４】
【化５９】
【表６５】
【表６６】
【表６７】
例 504
１７．４部の1-アミノ-2,4- ジニトロ-6- クロロベンゼン137 部の93％硫酸に溶解した。この混合物を10〜15℃に冷却した。攪拌しながら、33.3部の40％ニトロシル硫酸を加え、約０℃で約１時間攪拌した。得られた溶液を15分かけ40部の3-(N- アリル-N-2"-メトキシ-5"-アセチルアミノフェノキシアミノ)-プロピオン酸-2'-テトラフルオロプロピルエステル、500 部の水及び 800部の氷の溶液に加えた。反応を完了させるため酢酸ナトリウムを加えた。この染料懸濁液を濾過し、水で洗浄した。生成物を真空下50℃で乾燥した。得られた染料を再結晶させ又はカラムクロマトグラフィーにかけ精製した。下式504a
【化６０】
【０１６９】
この染料はポリエステル繊維を紺色に染色し、優れた堅牢性を有する。
この例において、カラムクロマトグラフィーを行う場合、溶出液はエチルメチルケトン／トルエンである。
【０１７０】
適用例
例１の染料（式１ａ）を分散剤、例えばリグニンスルホネートと共にサンドミルし、次いでこの混合物を１μｍの平均粒度及び3.5:10のクーページ(coupage) 比を有する超微粒子に噴霧乾燥した。
【０１７１】
この超微粒子12部を100 部の水に分散させ、これを60℃において13,000部の循環液（30部の硫酸アンモニウム及び0.3 部の蟻酸並びに所望によりキャリヤー／均染剤の組合せを含む）に加えた。
【０１７２】
プラスチックホルダー内に1000部のポリエステル糸の予め洗浄した圧縮クロススプールを含む染色オートクレーブ内でこの循環液を35分かけて130 ℃に加熱した。130 ℃において90分後、オートクレーブを80℃に冷却し、排出した液体を捨てた。得られた染色された基材を冷水でよく洗浄し、次いで公知の標準方法により洗浄し、最後に乾燥した。均一な深いルビー赤色が得られた。
【０１７３】
例１の染料の代わりに例２〜504 の染料を用いてこの適用例を繰り返した。
Claims (3)
- 下式Ｉ
Ｋは下式ａ、ｂもしくはｃ
Ｒは式−ＣＨ（Ｒ4)−ＣＯ−Ｏ−Ｒ 5 の基であり、
Ｒ1 は水素、クロロ、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはアシルアミノであり、
Ｒ2 は水素、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルコキシエトキシ、クロロ、ブロモであり、
Ｒ3 は水素、Ｃ1-6 アルキル、Ｃ3-4 アルケニル、クロロＣ3-4 アルケニル、ブロモＣ3-4 アルケニル、Ｃ3-4 アルキニル、フェニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルケニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、Ｃ3-4 アルキニルオキシカルボニル−Ｃ1-4 アルキル、フェノキシ−Ｃ2-4 アルキル、−ＣＨ2-ＣＨ（Ｒ8)ＣＨ2-Ｒ9 、並びにハロゲン、シアノ、Ｃ1-4 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシより選ばれる１〜３個の基で置換したＣ2-4 アルキルより選ばれ、
又はＲ2 は基ａ）内でＲ3 と共に式 *ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3)2 の基を形成し、ここで＊付き炭素原子は基ａ）に結合しており、
Ｒ4 は水素、フェニルもしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ5 は未置換もしくはハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１〜３個の基で置換したフェニル；ホルミル、シアン、ロダン(rhodan)、フェニル、ベンジルオキシ、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル−Ｃ1-2 アルコキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルアミノ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシ及びニトロより選ばれる１つの基で置換したフェニル；αもしくはβナフチル；フェニル基が未置換であるか又はハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、及びＣ1-4 アルコキシより選ばれる１もしくは２個の置換基でもしくは１つのニトロ基もしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルで置換したフェニル−Ｃ1-4 アルキルもしくは１−フェニルプロペニル−３であり、又は
Ｒ5 はアリル、ハロアリル、メタリル、プロパルギル、テトラヒドロフリル−２−メチル、テトラヒドロピラニル−２−メチル、クロロ−Ｃ2-4 アルキル、ブロモ−Ｃ2-4 アルキルもしくは下式
Ｒ7 は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ8 はヒドロキシ、Ｃ1-4 アルキルカルボニルオキシもしくはＣ1-4 アルコキシカルボニルオキシであり、
Ｒ9 はクロロ、Ｃ1-4 アルコキシ、フェノキシ、アリルオキシもしくはＣ1-4 アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ10は水素もしくはＣ1-4 アルキルであり、
Ｒ11は水素、ハロゲン、Ｃ1-4 アルキル、Ｃ1-4 アルコキシもしくはニトロであり、
ＹはＣ2-3 アルキレンであり、そして
ｎは０もしくは１であり、
ただし、Ｋが式ｂ）もしくはｃ）の基である場合、Ｒ3 は水素である）
の化合物及び式Ｉの化合物を含む混合物。 - 基材に請求項１に記載の式Ｉの化合物を塗布することを含む、基材の染色方法。
- 下式II
Ｄ−ＮＨ2 (II)
のジアゾニウムアミン１モルを下式III
Ｈ−Ｋ−Ｎ（Ｒ3)−Ｙ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ (III)
（上式中、各符号は請求項１における規定と同じである）
の化合物１モルとカップリングさせることを含む、請求項１記載の化合物の製造方法。
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