DE2816506A1 - In organischen loesungsmitteln loesliche azofarbstoffe - Google Patents
In organischen loesungsmitteln loesliche azofarbstoffeInfo
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-
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- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
Description
CZ. J5 129
Die Erfindung "betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
X E1
Z H2
in der
X Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro,
in der
X Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro,
Cyan, C.- bis Co-Alkoxycarbonyl oder C1- bis. C.-Alkylsulfonyl,
Y Chlor, Brom, Kitro, Cyan, Methyl, Phenylazo oder Methylphenylazo,
Z Wasserstoff, Chlor, Brom oder Q..- bis Cg-Alkoxycarbonyl,
R Wasserstoff oder Methyl, *"
2
E Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Athoxy,
E Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder Athoxy,
R5 C1- bia C -Alkyl und
E^" Cg- bis C.,-Alkoxycarbonyläthyl oder -propyl bedeuten.
-4-909843/0245
"^- 0.2. 35 129
Alkoxycarbonylreste X und Z sind beispielsweise COOCH3., COOC E ,
C H COOC3E7, COOC4H9, COOC H11, COOC6E1 , COOC8H1 oder COOCE9CE^ 2 5.
Als Alkylsulfonylreste X sind CH5SO3, H5C2SO2, H7CSO2 oder
zu nennen.
Heste Ή? sind CH3, C3H5, CH oder CH . Die Gruppen Ή7 entsprechen
den Formeln -CIUCHgCO-alkoxy oder -CHgCHCO-alkoxy, wobei alkoiy
CH-
B.B. OC6H15, OC8S17, OCH2CH^2\ OC9H19, OC10H21, OC11H23, OC12H25
oder OC15E27 ist.
Die Alkoxy-Eeste können geradkettig oder verzweigt sein.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindung
von Aminen der Formel
mit Kupplungskomponenten der Formel
\_ N
— 5—
909843/0245
" 5 - u.Z. 33 129
Einzelheiten der Umsetzung können den Beispielen entnommen werden,
in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I sind in der Hegel Öle, die sich mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischen. Sie eignen sich
daher hervorragend zum Färben von Mineralölprodukten, Wachsen, Fetten und dergleichen.
Als Stamnilösungen können sie insbesondere zum Färben von Benzin und
Eeizöl verwendet werden.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel Ia
X1
fi1
in der
1 14
X Wasserstoff, Chlor oder Nitro ist und S und H die angegebene
4 /G2H5
Bedeutung haben. Bevorzugte Beste ΈΓ sind z.B. -CH-CH9COOCH-Ch j
oder CH2CHCOOCH * '
909843/0245
-6- O.ζ. 33 129
Beisüiel 1
17*25 Teile 2-ChIOr-2J-Hitroanilin werden als Paste in einer Mischung
aus 150 Teilen Wasser und 80 Teilen 5n-Salzsäure suspendiert und bei
Raumtemperatur über Nacht gerührt. Dann fügt man ICO Teile Eis zu
und diazotiert bei 0 bis 5°C niit einer wäßrigen Lösung von 6,9 Teilen
Natriumnitrit. Nach ca. 1 1/2 Stunden wird die überschüssige salpetrige
Säure mit Amidosulfonsäure zerstört und eine Lösung von
30,5 Teilen N-A'thyl-N-(2f -äthyl)-hexoxycarbony1-äthy!anilin in
100 Teilen .Xylol eingetropft. Dann stellt man den Ansatz mit etwa 30 Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4-5 ein. Im Verlauf von 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Man erwärmt nach der
Zugabe einer geringen Menge eines Netzmittels auf 6O0C und trennt die wäßrige Phase ab. Aus der Farbstofflösung erhält man nach dem Abdestillieren des Xylols 32 Teile eines orange-farbenen Öls der
Formel
30,5 Teilen N-A'thyl-N-(2f -äthyl)-hexoxycarbony1-äthy!anilin in
100 Teilen .Xylol eingetropft. Dann stellt man den Ansatz mit etwa 30 Teilen Natriumacetat auf einen pH-Wert von 4-5 ein. Im Verlauf von 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Man erwärmt nach der
Zugabe einer geringen Menge eines Netzmittels auf 6O0C und trennt die wäßrige Phase ab. Aus der Farbstofflösung erhält man nach dem Abdestillieren des Xylols 32 Teile eines orange-farbenen Öls der
Formel
das unbegrenzt mit Aromaten und Aliphaten mischbar ist und sich
zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen-und Fetten sehr gut eignet.
zum Färben von Treibstoffen, Heizölen, Lacken, Wachsen-und Fetten sehr gut eignet.
Analog dem Beispiel 1 werden aus den in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Komponenten die entsprechenden Farbstoffe mit ähnlichen
coloristischen Eigenschaften hergestellt:
-7-
909843/0245
ο.ζ. 33 129
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton in Xylol
Cl
NO,
°2H
2H X=
IiO,
OCH
KO,
CH.
Cl
Cl
CH, 0 O2H5
^2H4COCH2CHC4H9
U Wsvtlf-
orange
909843/0245
-8-
1 -^v1V'^ j"F*f*~r^-
ITr.
Diaz okomp one nt e
Kupplungskomponente
Farbton in Xylol
Gl
Br W~11
CH CH Cl
OCH
CH.
orange
-9-
S09843/0245
-9- O.Z. 33 129
18,3 Teile 2,4-Dinitroanilin werden in 100 Teilen einer Mischung
aus Eisessig und Propionsäure (Volumenverhältnis 17O) angerührt
und bei 10 bis 15 C unter Rühren mit 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure
(40-45prozentig) diazotiert. Nach ca. 3 Stunden ist die
Diasotierung beendet und die klare Lösung wird auf ein Gemisch aus 100 Teilen Eis und 50 Teilen Wasser gegossen. Nachdem man
die überschüssige salpetrige Säure entfernt hat, läßt man eine Lösung von 30*5 Teilen N-Äthyl-N-(2'-äthyl)-hexoxy-carbonyläthylanilin
in 100 Teilen Xylol bei 10-15°C zutropfen. Danach wird mit
einer wäßrigen Lösung von 21 Teilen Natriumacetat ein pH-Wert von etwa 2 eingestellt. Nach etwa 1 Stunde ist die Kupplung beendet.
Man trennt die wäßrige Phase ab, wäscht die Farbstofflösung mit Wasser neutral und erhält nach dem Abdestillieren des Xylols
Teile eines dickflüssigen roten Öls der Formel
C2H4COCH2CHC4H9
0
das sich für die Einfärbung von Erdölprodukten sehr gut eignet.
Die in der nachfolgenden Tabelle aurgeführten Komponenten lassen sich analog Beispiel 17 zu den Farbstoffen umsetzen.
-10-
909843/0245
CZ. JJ 129
Nr.
^Diazokomponente
Kupplungskomp onente
Farbton in Xylol
Br
Cl Gl
Cl
_yCN
O2N-Q-NH
CH,
'2"5
S 0
CH,
C2H5
rot
rot, blaustichig
braun
BASF Aktiengesellschaft'
909843/0245
Claims (1)
- BASF Aktiengesellschaft"unser Seiehen: CZ. 33 129 Bg/ah 6700 Ludwi-shafen, 12. 04, 19?SPatentansprüche1. In organischen Lösungsmitteln lösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel.1J?I,in derX Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, A'thoxy, Chlor, Brom,Nitro, Cyan, C,- bis Cg-Alkoxycarbonyl oder C,- bis Ch-Alkylsulfonyl,Y Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Phenylaso oder Methylphenylazo,Z Wasserstoff, Chlor, Erom oder C,- bis Cg-Alkoxycarbonyl,R1 Wasserstoff oder Methyl,ο
R Wasserstoff, Methyl, Chlor, Methoxy oder A'thoxy,Bp C1- bis Cn-Alkyl und4. ·*■ ^
R Cß- bis C-j-z-Alkoxycarbonyläthyl oder -propyl bedeuten.2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der FormelNO2 /in der1 1 ^-X .Wasserstoffj Chlor oder Nitro ist und R und R' die angegebeneBedeutung haben.
80/78 -2-9098^3/0245Ο»Ζ« 33Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, da.3 man eine Diascniumverbindung von Aminen der Formelrait Kupplungol-coir.ponenten der Formel,1umsetzt.4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I zum Färben von Mineralölprodukten, 'vachsen oder Fetten.909843/0245
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| 8130 | Withdrawal |