DE2746444A1 - Azofarbstoffe - Google Patents

Azofarbstoffe

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DE2746444A1
DE2746444A1 DE19772746444 DE2746444A DE2746444A1 DE 2746444 A1 DE2746444 A1 DE 2746444A1 DE 19772746444 DE19772746444 DE 19772746444 DE 2746444 A DE2746444 A DE 2746444A DE 2746444 A1 DE2746444 A1 DE 2746444A1
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DE
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blue
parts
formula
cyano
violet
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English (en)
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Heinz Dipl Chem Dr Eilingsfeld
Guenter Dipl Chem Dr Hansen
Guenther Dipl Chem Dr Seybold
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3691—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing nitrogen and sulfur as heteroatom

Description

Azofarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, C1- bis C.-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
C1- bis C.-Alkoxycarbonyl, Methyl, Methozy oder Cyan, T Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder einen heterocyclischen 5glied- rigen, gegebenenfalls einen ankondensierten Benzring enthalten^
den Rest
Z Nitro, Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Phenylazo,
B gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl oder Aralkyl,
1 2
B und B unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, B und B zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Bing und einer der Beste
1 2
B und B auch Wasserstoff bedeuten.
-4-
909816/0U9
ο.ζ. 32 &37
Heterocyclische Beste Y entsprechen den Formeln
N-U Iw I^
4 VB , -< >B oder -4' N
Q Sauerstoff oder Schwefel, B gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl, B Wasserstoff und B und B zusammen einen ankondensierten Benzring bedeuten.
Gegebenenfalls substituierte Fhenylazoreste tragen als Substituenten z. B. Nitro, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy.
Beste B sind beispielsweise durch Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, C1- bis C.-Alkyl- und Phenylmercapto, Chlor, Brom oder C1- bis C--Alkanoylamino, wie Aoetylamino, Propionylamino oder Butyrylamino substituiertes Phenyl, C1- bis C.-Alkyl, C1- bis C.-Alkoxycarbonylmethyl, Benzyl und Cyanmethyl.
1 2 Beste B und B sind z. B. C4- bis C -Alkylreete, die noch durch
I O
Sauerstoff unterbrochen und durch Hydroxy, Cyan, Chlor, C - bis C.-
1 4
Alkoxy, C1- bis C.-Alkanoyloxy, C4- bis C.-Alkoxycarbonyl, C4- bis • 4 14 '
C .-Alkanoylamino, Acetyl, C4- bis C .-Alkylaminocarbonyloxy, Arylamino-4 14
carbonyloxy, C- bis C.-Alkoxycarbonyloxy oder Phenoxycarbonyloxy substituiert sein können, Allyl, Methallyl, Propargyl, Cyclohexyl, Phenyl-C..- bis C -alkyl, Phenoxyäthoxypropyl, Phenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl oder Tolyl.
909816/0U9 "5"
-5- O. ζ. 32 837
Einzelne Beete sind neben den bereits genannten beispielsweise:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, γ-Methozypropyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Äthoxycaxbonyläthy1, γ-Acetylaminopropyl, Phenosycarbonylozyäthyl, Fhenylaminocaxbonylozyäthyl, Butylaminocarbonylozyäthyl, Benzyl, ß-Phenylätbyl.
1 2
R und R zusammen mit dem Stickstoff sind z. B. Pyrrolidino, Piperidino, Morpholine, Piperazino, a-Methylpiperazino, Hexamethylenimino oder Thiomorpholino-S-dioiid.
Beste B sind z. B.
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Methoayphenyl oder Dichlorphenyl.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man eine Diazoniumverbindtmg von Aminen der Formel II
mit einer Kupplungskomponente der Formel
-6-
Ö09816/0U9
umsetzen. Mazotierung und Kupplung verlaufen unter üblichen Bedingungen. Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Sie Farbstoffe der Formel I sind Sispersionsfarbstoffe, die vorzugsweise auf synthetischen Fasern, insbesondere Polyester, orangefarbene bis grüne Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten ergeben.
Hervorzuheben sind die Licht-, HaB- und thermischen Echtheiten, sowie die Brillanz und hohe Farbstärke. Viele der Farbstoffe sind auch für das in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren geeignet.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a CH B „1
in der
7 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder einen Best der Formeln
H-H jy η.
, _p ■„ oder _£ ^\_B
1 2 ist und B, B , B und B die angegebene Bedeutung haben.
-7-
909816/0449
-7- ο.ζ. 52 8^7
Bevorzugte Beste sind z. B. für E Phenyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Acetylaminophenyl, Methyl,
E1 und B2 Allyl, Äthyl, Phenyläthyl, ß-Cyanäthyl, Hydroxyäthyl, S-Acetoxyäthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, ß-Carboäthoxyäthyl, 7-Acetylaminopropyl, Phenylaminocarbonyloxyäthyl, Methylaminocarbonylozyäthyl, n-Butylaminocaxbonylozyäthyl und
B Methyl, Äthyl, Phenyl.
Farbstoffe der Formel I a alt Y-CN können auch aus den entsprechenden Farbstoffen mit Y - Chlor oder vorzugsweise Brom durch Austausch des Halogens nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
-8-
909816/0U9
Beispiel 1 S N CH -CH-CH
CO CH-CH-CH2
O2K
zJ
o.z. 32
27464U
83,4 Teile 2-Chlor-4-nitranilin (62 #ig) werden in 265 Teile 96 Schwefelsäure eingetragen und die klare Lösung wird dann auf 500 Teile Eis gegeben. Man fügt 66 Teile einer 23 ^igen Natriumnitritlösung innerhalb von 30 Minuten zu, rührt 2 Stunden nach und versetzt mit 5 Teilen Harnstoff. Die Diazolösung wird filtriert und mit einer Lösung aus 17 Teilen 2-(N,N-Diallyl)-amino-4-(4'-methaxyphenyl)-thiazol-l,3 und 70 Teilen Dimethylformamid vereinigt, die zuvor in ein Gemisch aus 150 Teilen Wasser, 500 Teilen Eis und 5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus 23 Mol Äthylenoxid und einem teilweise ungesättigten Fettalkoholgemisch eingegossen worden war. Man läßt die Mischung über Nacht rühren, saugt den gebildeten Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn bei 50°C unter vermindertem Druck. Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyestergewebe in echten, rotvioletten Tönen färbt.
Die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog dem Beispiel 1 hergestellt.
-9-
909816/OU9
X B
ο.ζ. 32 837
2746U4
B1
Bsp. X Y B ■Ο B1 B2 Farbton auf
Polyester
2 H H η -CH-CH-CH2 -CH2-CH-CH2 rotorange
3 Br H η η N rot
4 Br Br η η Il bordo
5 Cl Cl η η η η
6 Cl Br H η η η
7 CO2CH3 Br η η η rotviolett
θ SO2CH3 Cl H Il η violett
9 Br H η η M
10 OCH3 H N M N rotviolett
11 NO2 H η N η violett
12 CH H Ν
^. ^ ^. λ ^. «Al Aj		 η rotviolett
-10-
o.z. 32 837
274644A
X CN I
CN CN Cl
CN CN Br
CN Br
CN H
Cl H
CO CH
£■ J 		H
SO2CH3 Br
CO CH,
t j 		Br
η Br
Br
Br
Br
Farbton auf Polyester
-CHn-CH-CH,
-CH^-CH-CH,
marineblau
xO-^V 3 \=j
Cl-/'
blauviolett
▼iolett
rot
violett
-C2H4CO2CH3
909816/0U9
marineblau
violett
marineblau
-11-
-U-
o. ζ. 32
Bsp. Z T
25 CN Br
26 CH Br
27 CH Cl
28 CH Cl
29 CH Br
30 CH Br
31 CH Br
32 CH Br
33 CH Br
Farbton auf Polyester
-CH2-CH2OH
-C2H4CH
i/ V
-Jy-HHCOCH,
I ' J
-CH^-CH-CH,
OCH
-C-H.CN marineblau c- 4
-C9H-OCCH, 2 4 M 3 0
C2H5
-(CH2)30(CH2)2O-C>) violett -CnH4CO^CH,
-CH^-CH-CH,
-CH2-CH-CH3 OH
blauTiolett
marineblau
blau
blau
violett
-12-
909816/0449
-12- O. Z. J>2 837
Beispiel 34
CH-CH-CH
9,4 Teile 2,6-Biscyan-4-nitranilin werden in 100 Teilen 96 #iger Schwefelsäure gelöst. Bei 10 bis 15 0C tropft man unter Außenkühlung 30 Teile einer Mischung aus Eisessig/Propionsäure (17/3) zxl und versetzt dann bei 0 bis 5 0C mit 18 Teilen Nitrosylschwefelsäure im Verlauf von 30 Minuten. Man rührt noch zwei Stunden nach und läßt die so erhaltene Diazoniumlösung zu einer wie folgt erhaltenen Mischung laufen: 12,8 Teile 2-(N,N-Diallyl)-amino-4-phenyl-thiazol-l,3 werden in 50 Teilen Dimethylformamid gelöst, mit 5 Teilen eines Kondensations- . Produktes aus 23 Mol Äthylenoxid und einem teilweise ungesättigten Fettalkoholgemisch und 2 Teilen Harnstoff versetzt und auf 500 Teile Eis gegeben.
Nach dem Kuppeln, was in der Regel nach einigen Stunden geschehen ist,
saugt man den Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet ihn bei 50 0C im Yakuumtrockenschrank. Man erhält ein schwarzes Pulver» das Polyester in brillanten, blauen Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt. Den identischen Farbstoff erhält man, wenn man die Farbstoffe der Beispiele 4» 5» 6» 13 und I4 nach bekannten Vorschriften in einem Lösungsmittel mit z. B. Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Dimethyleulfoxid bei erhöhter Temperatur mit cyanidabgebenden Mitteln , wie z. B. CuCN,in molaren Mengen behandelt und aufarbeitet. Die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog Beispiel 34
».^.t.ut. 909816/0U9
-13-
O.Z. J>2 8^7
X B
η1
Bsp.
X Y
CH CH
CH CH
CN CH
CH CH
CN CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
CH CH
E'
Farbton auf Polyester
-CHn-CH-CH,
-CH0-CH-CH,
Cl-(J
-CH^-CH-CH,
-C2H4CO2CH3
-CH2CH2OH
-C2H4CH
C2H5
CH
-C2H4OCCH3
grOn
blausticMg grün
türkis
blau
marineblau
grünstichig blau
blau
909816/0449
-14-
ο. ζ. 32 837
Bsp.
B1 Farbton auf Polyester
CH CH CH CH
CH
CH
CH
CH
CH
I CN
'2"5
-0A
SO„CH, CHl
CHI
CH
CH
CH
CH
-CH.-CH-CH.
C01
T\X. ,
-CH^-CH-CH,
3H2
909816/04
-CH2-CH-CH3
OH
.C2H4CO2CH3
-C2H4CH
-CH -CH-CH.
-C2H4CO2CH3
Barineblau
blau
blau
marineblau
grunstichig blau
blau
türkis
blau
marineblau
-15-
o. z. 32 837
Bap.
H1
Farbton auf Polyester
SO2CH5
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CO2CH3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CH, blau
-C2H4OH
-C0H,OCHHCH, 2 4 ||
-C2H4CN
.C2H4OCCH3 0
-CH2-CH-CH2
-C2H4OCHH-C4H9 0
-C2H4CH
-C2H4OCNH-C4H9 0
-C2H4CH
-C2H4CO2CH3
^H OCHH-CH, 4 II 0
C2H4OH
violett
blau
marineblau
blau
.C2H4OCHHC4H9
C H OCHHC H 4 ii 4 0
909816/0449
-16-
-ιβ-
ο. ζ. 32 8>7
27Α6444
Bsp,
X Y
CN CN
CH CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
CN CN
Farbton auf Polyester
CH
r v=-
-C2H4CN
-C2H5
-C2H4CN
-C3H6NHCOCH,
-C.H.OCOCH, «4
.C2H4OCNHC4H9 O
-C2H4OCH3 -C2H5
-C2H4OH
CoH.0C0CH_ '4 5
-C2H4OCH3
rotviolett
blau
-17-
909816/0U9
ζ. 32 837
Bsp. X T B E1 H2 Farbton
auf Polyester
81 CN CN -o- -O2H4OH blau
82 CN CN H ■w© -C0HOCONHCH,
«4 j 		N
83 CN CN N -σ,Η,ΝΗΟΟΟΗ-
3 ο 3 		H
-18-
909816/0449
-18- ο. ζ. 32 837
Beispiel 84
9,4 !Peile 2,6-Biscyan-4-nitranilin werden vie in Beispiel 34 beschrieben« diazotiert und mit folgender Mischung vereinigt: 13,9 Teile 2-Morpholino-4-phenyl-thiazol-1,3 werden in 50 Teilen Dimethyl formamid gelöst, mit 5 Teilen eines Emulgiermittels und 2 Teilen Harnstoff versetzt und auf 500 Teile Eis gegeben. Der Farbstoff ist nach mehreren Stunden ausgekuppelt, wird dann abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50 0C in Vakuumschrank getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyesterfasern in echten blauen Tönen von hoher Brillanz färbt.
Beispiel 85
CH2-CH-CH2
S \
CH2-CH-CH2
9,9 Teile 4-Amino-azobenzol werden bei 0 - 5 0C in eine Mischung aus 20 Teilen einer 38 £igen ITitrosylschwefelsäufe und 60 Teilen einer 85 jiigen Schwefelsäure eingetragen und bei 0 bis 5 0C 4 Stunden gerührt. Die so erhaltene DiazolSsung tropft man zu einer Lösung aus
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-19-
-19- o.z. 32 837
12,8 Teilen 2-(N,N-Diallyl-amino)-4-phenyl-thiazol-l,3 in 50 Teilen Eisessig, die zuvor mit 5 Teilen eines Netzmittels, 300 Teilen Eis und 200 Teilen einer 10 /algen Natriumacetatlösung versetzt wurde·
Es scheidet iich der Farbstoff ab, der nach Isolieren, Neutralisieren und Trocknen ein braunes Pulver darstellt, das Polyestergewebe in echten Bordotönen färbt.
Sie Farbstoffe der Tabelle wurden analog hergestellt.
-20-
909816/0U9
. ζ. 32 837
I N
U3
E1
H2
Z X Y
H Br Br
HO2 CN CN
E CN CN
H CN Br
Cl CN CN
CH 0 CN CN
H CN CN
H CN CN
H CN CN
Farbton auf Polyester
CH,
CH-O-(/
CH.
-CH_-CH-CH,
-CH2-CH2-CN
-CHn-CH-CH,
CH2-CH2-CN
-CH-CH-CH.
-C2H4OH
-C.H. OCOCH-4 5
-CHn-CH-CH,
-CHn-CH-CH.
-CH-CH-CH2
OCOCH. j
violett
blauviolett
violett
marineblau
grünstichig blau
grün
blau
blauviolett
-21-
909816/0449
-21- O. Z. 32 837
Beispiel 95
s CH-CH-CH
CH2-CH-CH2
12,8 Teile 2-(2l-Aaino-3l-chlor-5l-nitro-phenyl)-4-methyl-thiazol-1,3 werden bei 10 bis 15 0C in 100 Teilen 96 ?£iger Schwefelsäure gelost. Sie Lösung wird auf 0 bis 5 °C gekühlt und bei dieser Temperatur vorsichtig mit 50 Teilen eines Gemisches aus Eisessig/Propionsäure (17/3) versetzt. Mit 15 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,65 $ ^3O5) wird bei 0 bis 5 0C diazotiert und 3 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Sie Siazolösung wird dann mit einer nach Beispiel 85 hergestellten Lösung aus 12,8 Teilen 2-(N,N-Siallylamino)-4-phenylthiazol-1,3 vereinigt. Ss erfolgt sogleich Farbstoffbildung, die nach mehreren Stunden beendet ist. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei ca. 50 0C im Yakuumschrank getrocknet.
Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyestergewebe in echten violetten Tonen färbt.
Sie in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe wurden analog Beispiel hergestellt.
-22-
909816/0449
o.z. 32 837
X H
O2H-^
B1
Bsp. X Y
B1
Farbton auf Polyester
Br CH CH CH CN CH CH
C6H5
CH,
02C
1S
C2H4OH C2H4CH
-CH2-CH-CH CH2-CH-CH
-C2H5
-CH^-CH-CH, -C2H4CH
-C„H.OCOCH_
-CH^-CH-CH,
-CH2-CH-CH2 yiolett
narineblau
■blaxrviolett
grQn
türkis
grün
blau
-23-
909816/0449
o. z. 32 8^7
Bsp. X
104 H
105 Cl
106 Br
107 CN
108 Br
109 CH
110 H
111 Br
112 Br
113 Cl
114 CH
Farbton
auf
Polyester
H-H
A \
-CH2-CH-CH2
-CH2-CH-CH
violett
marineblau
blatt
-CH2CH2OH
-CH2-CH-CH2
-C2H4OH
-CH2-CH-CH2
-C9H1CN
* 4
-CH-CH-CH2
grün
▼iolett
marineblau
H_H
CH
CH,
H-N
AX 0 CH,
909816
/0U9
-C-H.OCOCH,
* 4 s
blau
-24-
o. ζ. 32 837
Bsp. X
115 CN
116 H
117 Cl
118 Br
119 CH
120 CH
121 CH
122 CH
123 CV
124 CU
125 CH
N-
0 "
909816
E'
-CH -CH-CH.
-CH -CH-CH.
C2H4CH
0449
-CH-CH-CH,
-C H OCOIHCH»
-C2H4CH
-C2H4CO2CH3
C2H4OCOIHC4H9
Farbton
auf
Polyestei
blau
bor do
blau-Tiolett
marineblau
blau
grfin—
■tichig
Hla«
grus
Tiolett
blaa
marineblau
-25-
O. ζ. 32 837
2746U4
Bsp,
Farbton
auf
Polyester
126
127 128 129 130
131
132 133 134 135 136
CH
CH
Cl
Br
CH
CH
CH
CH
H-H
-Q.
-CH--CH-CH,
-CHn-CH-CH,
-C-H OCOCH_ 2 4 3
blau
-C-H-HHCOCH1
) ο 3
C-H OCOCH-4 3
-CH^-CH-CH.
-C2H4OH
-C2H4OH
-CHn-CH-CH,
-C2H4OH
-C2H4CH
bordo
rotviolett
violett
blau
909816/0449
grün
-26-
o.z. 32 837
Bsp. X Y H-H R B E1 E2 Farbton
auf
Polyester
R
137 CH s 0A R C2H OCOHHC4H9 blau
138 CH N-S
AV5 		R -C2H4CH °2Η5 blau
139 CH R H -C2H5 -C2H4OH R
140 CH R R -C2H5 -CgH OCOCHj blau
141 CH H-H
Λ Χ
S C3H7 		R η -C0H-OCOHHC-H.
'4 4 ; 		H
142 CH R R H -C2H4CO2CH3 η
143 CH R It R -C2H4Cl R
144 CH R R C2H4CH R
145 CH R R -C2H4OCH3 R
146 CH R -CHg-CH-CH2 R
147 CH R H -C2H4OH R
909816/0U9
o. z. 32 837
Bsp. Z T S C..H- · E E1 E2 Farbton
auf
Polyester
148 CI ■ » 3 -© -C2H4OH blau
violett
149 CI ■ ■ -CgH.OCOCH- H
150 CI a -C2H4CI -C2H5 η
BASF Aktiengesellschaft
§08816/0449

Claims (1)

  1. BASF Aktiengesellschaft 2 7 A 6 A A A
    Unser Zeichen: O.Z. 32 837 Bg/Fe 6700 Ludv/igsha fen, 13.10.1977
    Patentansprüche
    1. Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
    .R1
    ^R2
    in der
    X Wasserstoff, Chlor, Brom, C,- bis CK-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl,
    C- bis C^-Alkoxycarbonyl, Methyl, Methoxy oder Cyan, Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder einen heterocyclischen 5-gli"edri-
    gen, gegebenenfalls einen ankondensierten Benzring enthaltenden Rest Z Nitro, Cyan oder gegebenenfalls substituiertes Phenylazo, R gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Alkyl oder Aralkyl,
    1 2
    R und R unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
    1 2
    R und R zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Ring und einer der Reste
    1 2
    R und R auch Wasserstoff bedeuten.
    2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
    465/77 -2-
    809816/0449
    ο. ζ. 32 837
    ;. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel
    mit einer Kupplungskomponente der Formel
    umsetzt.
    4. FarbstoffZubereitungen zum Färben natürlicher oder synthetischer Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen einen Farbstoff näß Anspruch 1.
    09816/0449
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