DE2354686A1 - Azofarbstoffe der isothiazolo-pyrimidinreihe - Google Patents

Description

67OO Ludwigshafen, 30.10.1975

Azofarbstoffe der Isothiazolo-pyrimidinreine

Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I

A F=II-K

in der ' ·

A Wasserstoff oder Methyl,
K den Rest einer Kupplungskomponente und

E Wasserstoff, Aralkyl, Aryl, disubstituiertes Amino oder substituiertes Mercapto bedeuten.

Aralkyl- und Arylreste sind insbesondere Phenylalkyl- und Phenylgruppen, die im Phenylring noch durch Alkyl, Alkoxy oder Halogen wie Methyl, Ithyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituiert sein können.

Im inzelnen seien beispielsweise Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, deren durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom substituierte Derivate sowie die entsprechenden substituierten Phenylreste genannt.

Disubstituierte Aminoreste sind insbesondere Dialkylaminogruppen mit 1 bis 4 C-Atomen in den Alkylresten, die noch durch Hydroxy, Alkoxy mit Ibis 4 C-Atomen, Alkanoyloxy mit 2 bis 6 C-Atomen oder Carbalkoxy mit insgesamt "

509820/0900

- 2 - O.Z. 30 198

2 bis 5 C-Atomen substituiert sein können. Ferner sind Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl als Substituenten für die Aminoreste R zu nennen. Reste R sind weiterhin Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder Thiomorpholino-S-dioxid. Einzelne disubstituierte Aminoreste R sind außer den bereits genannten z. B.: ' .

C2H	J , 1	/CH,	, N 7
CHgCHOHCH,	sr y	H GH2
^CH2CH2OCI

H(CH₂CH_?0C0CH,)_?, N ,N , H

"^ ^CH₂CH₂OCOCH₅ ^CE₂CH₂COOCH₃ ^CH₂CH₂COOC .

/C,H₇ / CH,

ΪΓ ° ' oder H °
^CH₂CH₂COOC₂H₅ ^x CH₂CH₂OCOC H₇ *

Substituierte Mercaptoreste sind z.B. Alkylmercapto mit 1 bis 8 C-Atomen, date noch durch Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kÄnn, sowie Arylmeroapto, Benzylmercapto, Acetonylmercapto oder Benzoylmethylmercapto. Einzelne Seste sind beispielsweise:

-SCH,, SC₂H^, SC₅H₇, SC.Hq,. SC₅H₁₁, SCgH₁₅, SC₇H₁₅, SC₈H₁₇, SCH₂COOR¹ oder SCHpCHgCOOR , wobei R Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, s-owie C₆H₅S, ClCgHjjS, H₅CC₆H₄S, (H₅C)₂C₆H₅S, H₅COC₆H₄S oder H₅C₂OC₆H₄S.

Die Reste K der Kupplungskomponenten stammen vorwiegend aus der Anilin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Chinolon-, Acetoacetarylid oder Indol-.reihe.

509820/0900 _3-

- 3 - O.Z. 30 198

Bevorzugt sind Anilin- und Indol-Kupplungskomponenten, die den Formeln II

und III : .

und

. II III

entsprechen, in denen

E Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Cyan, Alkanoyloxy mit 2 bis 4 C-Atomen, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Chlor, Acetylamino oder Acetoacetoxy substituiert sein kann, Benzyl, Phenyläthyl, Cyclohexyl, Phenyl- oder

p-Methoxy- oder Äthoxyphenyl,
B. Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, Cyan, Alkanoyloxy mit 2 bis 4 C-Atomen oder Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kann,

Ir Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ä'thoxy, R Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Alkanoylamino, das noch durch Chlor substituiert sein kann,

H 7,'a.sserstoff oder Methyl und

7
R¹ Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeuten.

Einzelne Reste sind außer den bereits genannten:

für R : Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder -Butyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß, y-Dihydroxypropyl, ß-Hydroxy-y-Chlorpropyl, ß-Methoxyäthyl oder -propyl, ß-lthoxyäthyl oder -propyl: ß-Butoxyäthyl oder -propyl, ß-Acetoxy-, Propionyloxy- oder Buty-roxyäthyl oder -propyl, ß-Carbomethoxy-, -äthoxy-, -propoxy- . oder -butoxyäthyl, ß-Chloräthyl, γ-Acetylaminoproypl oder Acetacetoxyäthyl« .-

S09B20/Q900»

- 4 - O.Z. 30 198

Für R sind im Rahmen der allgemeinen Definition die gleichen Reste zu

nennen.
5¹Ur Ir: Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, Chioracetylamino oder Dichloracetylamino sowie Benzoylamino.

Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung der Amine der Formel IV

mit einer Kupplungskomponente der Formel V

E-K V

umsetzen.
Einzelne Kupplungskomponenteisind beispielsweise:

Diäthylamino-benzol, li-Äthyl-ß-hydroxyäthylanilin, N-Ä'thyl-ß-cyanäthylanilin, II-Diäthylamino-m-acet^ylamino-benzol, N-Äthyl-N-ß-phenyl-ätälylanilin, F,JT-ß-Dihydroxyäthyl-m-toluidin, Phenol, p-Methyl-phenol, ßliaphthol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon, N-Methyl-4-hydroxy-chinolon-2, Aceto-acetylamino-benzol, 2-Methyl-indol, 2-Phenyl-indol, 1-Methyl-2-phenyl-indol.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a BNN

I a B⁴

- 5 609820/0900

- 5 ·- · Ο,Ζ. JO 198

in der

B einen substituierten Mercaptorest,

B Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, Methoxy, Cyan,
Acetoxy, Acetylamino oder Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen

substituiert sein kann, Cyclohexyl, Benzyl oder Phenyläthyl,
2
B Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, Carbalkoxy mit

2 bis 5 C-Atomen oder Acetoxy substituiert sein kann,
B^ Wasserstoff oder Methoxy und
B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acetylamino bedeuten.

Besonders bevorzugt sind dabei

für B: CH₅S-, C₂H₅S-, C₅I-I₇S-, C H₉S-, CH₅OOC(CHg)_nS-, H₅C₂OOC(CHg)_nS-,

H^C₃OOC(CH₀) S- oder H_nC^OOC(CH₀) S-, wobei η die Zahlen 1 oder γ 3 ^v 2'n H ^v 2'n '

2 bedeutet. ' ' ■

Für B : C₃H₅, C₂H₄OH, C₃H₄OCH₅, C₂H₄CH, C₂H₄OCOCH₅, C₂H₄COOCH₅,

C₂H₄CdOC₂H₅, C₂H COOC₅H₇, C₂H₄COOC₄H₉, C₅H₆IIHCOCH₅, CH₅CHOHCH₅,

f^XX ft TT λ A λύ* f TT /** TT

Für B²: C₃H₅, CgH'OH oder C₂H₄OCOCH₅.

Die neuen Farbstoffe, sind gelb bis türkis und eignen sich zum Färben
Textilmaterial aus synthetischen Fasern, wie Celluloseacetaten, Polyamiden und insbesondere Polyestern. Man erkält nach der Carrier- und HT-Färbeweise insbesondere mit den Verbindungen der Formel I a farbstarke rotviolette bis türkisfarbene Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere thermischen und ITaßechtheiten. · . - ·

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Porzente, sofern nicht anders vermerkt, auf das_ Gewicht.

509820/0900 '

.- 4 - O.ζ. 30 198

Beispiel 1

²U95 Teile 3-Amino-6-methylmercapto-isothiazolo[3*4--d3pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 suspendiert, abgekühlt und bei 0 bis 5°C durch langsame Zugabe von 7,5 Teilen Nitroxylschwefelsäure (12,7 % NpO,) diazotiert. Anschließend gibt man bei 0 bis 5°C 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu, rührt 4 Stunden nach und gießt die so erhaltene milchige Diazolösung dann langsam in eine Lösung von 3,75 Teilen Diäthylanilin, 15 . Teilen Wasser, 3 Teilen konzentrierter Salzsäure, 500 Teilen Eis und 600 Teilen Natriumacetatlösung (23 $ig). Der kristallin ausfallende Farbstoff wird 2 Stunden nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50 C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyestermaterial in blauen Tönen.

analog erhält man die in der Tabelle gekennzeichneten Farbstoffe.

509820/0 900

rZ. 30 198

Bsp. ITr.

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

■ IT

'C₂H₄OH

-C₂H₄CiT

0 Il

NHCOCH

/C₂H₄OC-CH₃
'C₂H₄OCj-CH₃

-IT

^C₂H₄OH

OCH,

ITHCOCH₂

■Κ

ITHCOCH,

-CH,

ITHCOCH

"blau

rotvioletb

ti au

marineblau

"blau

"blau

dunkel-"blau

509 8 20/09O0

ο.ζ. j) 198

Bsp.Hr.:	Diazokomponente	Eupplungskomponent e G	Farbton auf Poly ester
9			blau- violett
10	ti	^■c;::L<«3	blau violett
		CH5

109820/0900

- 9 - Θ-Ζ. 30 198

Beispiel 11 .

5*65 g 3-Amino-6-n-propylmercapto-isothiazolo[3,4-d]pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 suspendiert, abgekühlt und bei 0 bis 5°C durch langsame Zugabe von7#5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7 %. N₂ ⁰O diazotiert. Anschließend werden 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zugetfopft, und bis zur vollständigen Diazotierung rührt man 4 Stunden unter Kühlung nach. Die erhaltene Diazolösung läßt man langsam in eine Mischung aus 6 Teilen 3-Diäthylaminoacetanilid, 15 Teilen Wasser, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 500 Teilen Natriumacetatlösung (23 #ig) einfließen. Das Kupplungsprodukt wird bis zur Kristallisation nachgerührt, dann abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknet. Der Farbstoff färbt Polyester blau.

NHCOCH₃

509820/0900 "¹⁰"

ο.ζ. 30

Bsp.Fr.:

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

12

15 16

MH, • IT

CH,

C2H4	OH
°2H4	OH
C2H4	OH

Cl OCH,

NHCOCH₇ 'C₂H₄OH

O₀H.OH

* 4

/C₀H. OH

κ^{2 4}

CH, HHC₂H₄OH

509820/0 rotviolett

violett

türkis

blauviolett

- 11 -

O.Z. 30 198

Beispiel 20

6 Teile 3-Amino-6-n-butylm'ercapto-isothiazolo[3,4-d] pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 suspendiert* Nach Abkühlung "auf 0 bis 5°C diazotiert man bei dieser Temperatur durch Zugabe von 7,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7 % NpO,,) und tropft anschließend 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu. Man rührt 4 Stunden.bei 0 bis 5°C- nach und läßt die so erhaltene Diazolösung langsam in die Mischung von 4,2 Teilen N-ß-Hydroxyäthyl-N-äthylanilin, 15 Teilen Wasser, 3 Teilen konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfpnsäure, 500 Teilen Eis und 500 Teilen Natriumacetatlösung (23 #ig) einfließen. Der sich kristallin abscheidende Farbstoff wird 2 Stunden nachgerührt, abgesaugt, gut. mit Wasser gewaschen und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyester in marineblauen Tönen.

N = N

5Q982Q/09ÖQ

CZ. 30 198

Bsp.HTr. i

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

22

24

KHCOCH,

OK ⁰²*⁵

C₂H

CH,

C₂H₄CN

^C2^H4^OCH3

-HHC₂H₄OH

-IT

.C₂H₄OH

C₂H₄OCH₅

-IF

509820/0

)00

C₂H₄OH -C₂H₅
C₂II₄Cl

blau

violett

rotviolett

marineblau

violett

xotviolet b

~ ¹^ ~ o.ζ. 30 198

Beispiel 30.

6,85 Teile 3-Amino-6-benzylmercapto-isothiazolo[3,4-d]pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 suspendiert. Man kühlt ab, diazotiert bei 0 bis 5°C durch langsame Zugabe von 7,5 Teilen Nitrosylschwefeisäure (12,7 % N₂O,) und tropft anschließend 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu. Zur vollständigen Diazotierung rührt man unter Kühlung 4 Stunden nach und gibt die Diazolösung dann langsam zur Mischung von ,4*9 Teilen Methoxyäthyl-oxäthyl-anilin, 20 Teilen Wasser, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 5OO Teilen Eis und 500 Teilen Natriumacetatlösung (23 #ig). Der ausgefallene Farbstoff wird 2 Stunden nachgerührt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknet, Er färbt Polyester in marineblauen Tönen.

-CH₂-S^n.

N = N·

5098207 0900

O.Z. ^O 198

Bsp.Nr.

Diazokomponente Kupplungskomponent e

Farbton auf Polyester

33 34

"CH₂-

IT

C₂H₄OH

'C₂H₄OCH₅

.M"

C₂H₄OH

.CH_r

'C₂H₄OH

0
H

.C₂H₄OC-CH₅

C₂H₄Og-CH₅

CH, ₂H₄Og

CH,

CH,

.C₂H₄OH

WHCOCH, C₂H₄OH

CH,

509820/0900 marineblau

blau

marineblau

blau

marineblau.

blau

türkis

marine blau

-15 -

- 15 - ο. ζ. 3C 190 ^v

Beispiel 40

6,05 Teile 3-Amino-6(4'-methylphenyl)-isothiazole^,4-d]pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 ;· 5. suspendiert, bei 0 bis 5°C durch langsame Zugabe von 7,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure diazotiert und anschließend mit 80 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Man rührt unter" Kühlung 4 Stunden nach und gibt die erhaltene Diazolösung langsam zur Mischung von 7,5 Teilen Acetylaminöpropyläthyl-m-toluidin, 20 Teilen Wasser, 4 Teilen -konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 750 Teilen Natriumacetatlösung (23 #ig). Man rührt 2 Stunden nach, saugt den sich kristallin abscheidenden Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn unter ver- . mindertem Druck. Er färbt Polyester in blauen Tönen.

C^IL-NHCOCH ^{3 6}

. -16-

509820/0900

ο.ζ. JO '198

Bsp.!Tr.:

Diazokomponente Iiupplungskomponent e

Farbton auf Polyester

43 44

47

48

CH.

JTH, -Ii

/C₂HOH

blau

G₂H₄OH

G₂H₄OH

blauviolett

■ Έ

^G2^H5

C₂H₄OH

violett

blau

.CH

C^H.OC-CE ⁴ »

blauviolett

violett

C₂H₄CiT

50 9 820/0900

•Beispiel

ο.ζ." 30 198

■235 A

6*05 Teile ;>-Amino-6~benzylisothiazolo[3^~d"]pyrimidin
in 100 Teilen Eisessig/PropionsMure 17 § J ,suspendiert* abgekühlt und bei 0 bis 5⁰C durch langsame Zugab® von 7₅5 Teilen Nitrosylschwefelsäure diazotierto Anschließend tropft man 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu_s rührt unter Kühlung 4 Stunden nach und vereinigt die Diazolösung mit der Mischung von 6 Teilen
3=Diäthylaminoacetanilid_s 20 Teilen Wasser^ 4 Teilen konzentrierter Salzsäure,, 1 Teil Amidosulfonsäuren 500 Teilen Eis und 500 Teilen Natriumacetatlösung (23 $ig)._o Nach zweistündigem Bühren wird der kristalline Farbstoff abgesaugt, mit Wasser get-jasohen und unter vermindertem Druck getrocknete Polyester färbt ©r in violetten Tönen»

SOf)12Ö/

O.Z. 30 198

Bsp.ITr. s

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

50

54

57

-CH,

m_r •IT

■c;h oh

4

,Η
ο

CK

CE,

.C₂H₄OH ■

C₀H-OC-GH₂

4 si 3

C₂H₄CK

violett

bordo .

violett

bordo

820/Öiöö

- 19 - O.Z. 50 198 -

•Beispiel 58

5„7 Teile ^-Amino-e-phenylisothiazolo^j^-djpyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure suspendiert^ bei 0 bis 5⁰C durch Zugabe von 7,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7 % N₃O₅) diazotiert und anschließend mit 80 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Man rührt 4 Stunden nach und läßt die erhaltene Diazolösung langsam in die Miscimng von 5,5 Teilen Cyclohexyloxäthylanilin, 20 Teilen Wasser,, 5 Teilen konzentrierter Salzsäure ,, 1 Teil Amidosulfonsäuren 500 Teilen Eis und 500 Teilen Natriumacetatlösung (23 #ig) einlaufen^ Der kristallin anfallende Farbstoff wird 2 Stunden nachgerührtj, abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Er färbt Polyester in blauen Tönen. "

N= Ν·

5098 2 0/0900

O.Z. 30 198

Diazokomponente Kupplungskomponent e

Fadton auf Polyester

60 61

'^G2^H4

<?f TL-ϊί

2^H4^CT

C₂Hz-MCOCH₂
6 5

^C2^H1^OCH

blau

violett

blau

marineblau

- 21 -

509820/0900

O.Z. 30 198

46

BspοIr«

Diazokomponente lCuppltmgskompo&ente

auf Poly-

CH₃O=

χ C₂H₅

CH,

CH,

VC₂H,

•xri©I®tt

- 22 - O.S. 50 198

Beispiel 68

5,55 Teile 3-Amino-6-pyrolidino-lsothiazolo|~;5,4-d]pyrimidin " werden bei Raumtemperatur in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 gelöst. Naoh der Abkühlung auf 0 bis 5°C tropft man bei dieser .Temperatur 7,5 Teile Nitrosylschwefelsäure (12,7 % ^N2°3 und anschließend 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu. Nach vierstündigem Rühren vereinigt man die klare Diazolösung mit der Mischung von 4,2 Teilen Oxäthyl-äthylanilin., 20 Teilen Wasser, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 800 Teilen Natriumacetatlösung (23 Der Farbstoff fällt kristallin aus und wird nach zweistündigem Rühren abgesaugt, gewaschen und unter vermindertem Druck bei 5O⁰C getrocknet. Polyester wird in rotvioletten Tönen gefärbt.

N=N

-■23 - 0.2° 30 198

Beispiel 69

5,95 Teile 3-Amino-6-morpholino-isothiazol©[[3iⁱ*^>-djpyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 s 3 suspendiert und bei 0 bis 5°C durch Zugabe von 7_#5 Teilen Nitrosylsqhwefelsäure (12,7 % ^Np°3^ diazotiert₀ Anschließend tropft man bei dieser Temperatur 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu und rührt 4 Stunden nach. Die erhaltene Diazolösung vereinigt man mit der- Mischung von 6 Teilen 3«Diäthylaminoacetanilid₅ 20 Teilen Wasser, 4'Teilen konzentrierter Salzsäure^ 1 Teil Amidosulfonsäuren 500 Teilen Eis und 800 Teilen Natriumacetatlösung (23 /£ig). Der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet» Der farbstoff ist ein dunkles Pulverdas Folyestergewebe in rotvioletten Tönen färbt„

NHCOGH

6098 20/09.0'Q

- 24 - ο.Ζ. 30 198

Beispiel 70

4,9 Teile 3-Amino-6-dimethylamino-isothiazolo£3i4-d]pyrimidin werden in 100 Teilen Eisessig/Propionsäure 17 : 3 gelöst. Nach der Abkühlung auf 0 bis 5⁰C diazotiert man durch Zugabe von 7,5 Teilen Nitrosylschwefelsäure (12,7 % NgO^) und tropft danach 50 Teile konzentrierte Schwefelsäure zu. Unter Kühlung rührt man 4 Stunden nach und gießt die erhaltene Diazolösung langsam in die Mischung aus 6 Teilen 3-Diäthylaminoacetanilid, 20 Teilen Wasser, 4 Teilen konzentrierter Salzsäure, 1 Teil Amidosulfonsäure, 500 Teilen Eis und 8OO Teilen Natriumacetatlösung (23 Nach 2 Stunden saugt man den Farbstoff ab, wäscht mit Wasser nach und trocknet bei 5O⁰C unter vermindertem Druck. Der Farbstoff zieht auf Polyester in marineblauen Tönen auf.

NHCOCH^

S09820/0900

-25-

JO ■ 19'8

Bsp.Ur.

Diazokomponente Kupplungskomponente

auf Polyester

72

73 74

75

76 77

m_r

CH:

ITH.

■Η

ITHCOGH,

OCH

«κ

hhcoch

P Π CT f

C₉H,

■CHglHCOCH,

marine"blau

violett

blau

violett

O.Z. ?0 198

Bsp.Nr.:

Diazokomponente Kupplungskomponent e

Farbton auf Polyester

78

79 80

¹L JL JSL

HH₂

C₂H₄OCH₃

-IT

^C₂]

.C₂E₄OGOGH₅

rot-Yiolett

bordo

rotviolett

(PES)

2 1/2

Acetat

blau

violett

rotviolett

blau

(2 1/2

Acetat)

101120/0800

O.Z. 30 198 ■

Diazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

85 86

87 88

91 92

93

ST

MH

Ή Έ

in_r

H-C-CO-CH₂

Jn₂ CH,

CH,

C₂H

CH₅

,C₂H₅
0,H^HHCOGH

■IT

C₂H₅

C₂H₄OH
C₂H₄OH

509820/0 NHCOCH^

blau

marineblau

blau

grünstichig blau

- 28 -

- 28 - ■ ' Ο'. Z- 50 198

Beispiel 94

5,0 Teile 3-Amino-6-methylmercapto-isothiazolo[3,4--d] pyrimidin werden in eine Mischung bestehend aus 100 Teilen Eisessig/ Propionsäure (17 : 3), 8 Teilen Nitrosylschwefelsaure (mit einem Gehalt von 12,7 % NgO,) und 50 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei 0 bis 5°C eingetragen und 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Die Diazoniumsalzlosung wird dann zu der Lösung aus 2,7 Teilen p-Kresol, 25 Teilen Wasser₅ 4 Teilen 50 #iger Natronlauge, 500 Teilen Eis^ 1 Teil Araidosulfonsäure und 500 Teilen einer 23 $igen Natriumaeetatlösung gegeben« Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50⁰C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das Polyestergewebe in echten braunroten Tönen färbt.

CSUS

509820/0900

OcZ 30 198

Bsp. Hr.s

Diazokomponeate Kupplungskompoaent e

Farbton auf Polyester

95

97 98 99

100

101

102

CH₁.

'2^5
C₂H₄OH

MCOCE,

OCE.

^G2^H

-O₂H₄OH
¹C_nH-OH

C₂H₅

4

marineblau

marineblau

blau

blau

blauviolett

marineblau

rotviolett

30 -

O.Z. J)Q 198

Bsp.Fr.:

Biazokomponente Kupplungskomponente

Farbton auf Polyester

103

104

105

106 107 108

-OH

violett

orange

bordo

gelbbraun

rotstichig gelb

bordo

509820/0900

Claims (1)

1. - 51 - O.Z, 30-198

   Patentansprüche
   1. Azofarbstoffe der Isothiazolo-pyrimidinreihe der Formel

   A N=N-K

   in der ' · -

   Ä Masserstoff oder Methyl^
   K den Rest einer Kupplungskomponente und R Wasserstoff * Aralkyli, Aryl,, di substituiertes Amino oder substituiertes Mercapto bedeuten.

   2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel

   in der

   B einen substituierten Mereaptorest,

   B Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, Methoxy, Cyan, Acetoxy, Acetylamino oder Carbalkoxy mit >

   insgesamt 2 bis 5 C-Atomen substituiert sein kann, Cyclo- j hexyl, Benzyl oder Phenyläthyl, J

   B² Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, das noch durch Hydroxy, ' Carbalkoxy mit 2 bis 5 C-Atomen oder Acetoxy substituiert j sein kann, !

   B^ Wasserstoff oder Methoxy und

   B Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Acetylamino bedeuten.

   Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel

   -32-5 0 9820/0900

   - 32 - 0,7. 30

   mit einer Kupplungskomponente der Formel

   HK
   umsetzt.

   4. FarbstoffZubereitungen zum Färben von Textilmaterial aus synthetischen Pasern enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.

   BASF Aktiengesellschaft ·

   509820/0900