DE1619432A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von Textilgut - Google Patents
Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von TextilgutInfo
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Description
EASTMAN KODAK COMPANY, 343 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten'von Amerika -"'■-"--
Verwendung von Azofarbstoffen zum Färben von Textilgut
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von äzo
farbstöffen der Formel: ■ :
R,
R-
n-1
worin bedeuten: ·
R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;
R1, R2, R "und R^ Wasserstoffatome oder kurzkettige
Alkylreste;
Y ein Halogenatom oder ein kurzkettiger Alkyl- oder Alkoxy;
rest und ,
909843/1557
η = 1, 2, 3 oder 4,
zum Färben von Textilgut, Insbesondere at» Fäden und
Pasern aus hydrophoben' Polymeren.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß die beschriebenen, wasserunlöslichen Azofarbstoffe der angegebenen
Formel mit einem Vinylsulfonyläthyltetrahydrochlnollnrest
ausgezeichnet echte Färbungen auf Textilgut, insbesondere aus Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren, ergeben.
In der angegebenen Formel I kann R5 abgesehen von einem
nicht substituierten Phenylrest, beispielsweise sein ein Älkylphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Tolylrest;
ein Alkoxyphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder
p-Methoxyphenylrest; ein Halophenylrest, beispielsweise ein
o-, m- oder p-Ghlorophenylrest; ein Hitrophenylrest, beispielsweise
ein o-, m- oder p-NItrophenylrest; ein Alkylsulfonylphenylrest,
beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylsulfonylphenylrest;
ein Alkylsulfonamidophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylsulfonamldophenylrest; ein DI(alkylsulfonyl)phenylrest,
beispielsweise ein 2,5-Di(methylsulfonyl)
phenylrest; ein Dicarboxylicacidimldophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Succinimldophenylrest; ein Fluoroalkylphenylrest,
beispielsweise ein Trifluoromethylphenylrest;
90 9843/15 5 7
ein Acylamidophenylrest, beispielsweise ein o-3 m- oder ρ-Acetamldophenylrest;
ein Cyanophenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder p-Cyanophenylrest, ein Carboxamidophenylrest,
beispielsweie ein o-, m~ oder p-Carboxamidophenylrest; ein
Benzamldophenylrest; ein Thiocyanophenylrest, beispielsweise
ein o-j in- oder p-Thlocyanophenylrest; ein Alkylthiopbenylrest,
beispielsweise ein o-, m- oder p-Methylthiophenylrest;
ein Benzoxyphenylrest, beispielsweise ein o-, m- oder
p-Benzoxyphenylrest; ein Benzaminophenylrest3 beiEpielnweise
ein ο-, m- oder p-Benzaminophenylrest: ein Benzylaminophenylrest,
beispielsweise ein ο-, m- oder p-Benzylaminophenylrest;
ein N-AHcylbenzaminophenylrest, beispielsweise ein IJ-Phenylmethylamlnophenylresti
ein Formylphenylrest, beispielsweise
ein o-, m- oder p-Formylphenylrest; einCarbalkoxyphenylrest3
beispielsweise ein o-, m- oder p-Carbathoxyphenylresfc; ein
Benzoylphenylrest, beispielsv?else ein o-, m- oder p-Benzoylphenylrest
und dergleichen.
Besitzen R1, Rp3 fw und Rj. die Bedeutung von kurzkettigen
Alky!resten, so br sitzen diese vorzugsweise eins bis vier
Kohlenstoffatome und bestehen Insbesondere aus Methylresten.
BAD O 9 Ii/,.3/ 15 5 7
Der Substituent Y kann sich in 5-> 7- oder 8-Stellung des
Tetrahydrochinolinrestes befinden. Besitzt Y die Bedeutung eines Alkyl- oder eines Alkoxyrestes, so besitzt dieser vorzugsweise
1 - H Kohlenstoffatome. Besitzt Y die Bedeutung
eines Alkylrestes, so besteht dieser vorzugsweise aus einem Methylrest. Besitzt Y die Bedeutung'eines Alkoxyrestes, so
besitzt dieser vorzugsweise die Bedeutung eines Methoxyrestes.
Besitzt Y die Bedeutung eines Halogenatomen, so besteht
dieses vorzugsweise aus einem Chlor- oder Bromatom.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich leicht durch Kupplung diazotierter Aniline mit Vinylsulfonyläthyltetrahydrochinolin-kuppelern
herstellen. Die Vlnylsulfonyläthyltetrahydrochinolinkuppler besitzen dabei die folgende
Strukturformel:
(ID
n-1
Hierin haben R1,
benen Bedeutungen.
l4
SO2CH=CH2 R,, Rhs ~Y und η die bereits angege-
Kupplerverbindungen der angegebenen Formel II sind beispielsweise:
SAD ORIGiNAL
9 O'J ι ι, 3 I 1 5 5 7
N-Viny Isulf onyläthyl-1, 2,3,4-teträhy'drochinolin;
N-Vinvlsulf onyläthyl-2,2 >
4-trimethyl-l, 2,3, ft-tetrahydro-
chinolin; "·.-""
N-Vinylsulf onyläthyl-2,2, h, 7-t etr amethyl-1"■, 2,3 3 M-t etrahydrochinolin;
N-Vinylsulf onyläthy 1-2,7-dimethy 1*1., 2-, 3 ,M-tetrahydröchinolin.
Die Kupplerkomponenten lassen sich leicht durch Umsetzung
eines substituierten Tetrahydrochinolins mit Divinylsulfon
:in Gegenwart von Essigsäure sowie einem inerten Lösungsmittel
herstellen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe eignen sich
insbesondere zum Färben von Textilgut aus Fäden und Pasern
aus hydrophoben Polymeren, wobei sie dieses Textilgut in kräftigen brillanten blauen bis gelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften zu färben vermögen. Insbesondere
eignen sich die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe zum
Färben von Textilgut aus Celluloseestern, wie beispielsweise
Celluloseacetat, Polyamiden, Polyestern^ Acrylnitrilpolymeren
sowie modifizierten Acrylnitrilpolymeren und dergleichen. Besonders ausgezeichnete Affinität besitzen die erfindungs-
££mäß verwendeten Farbstoffe für Polyamide und Polyeder» Die
Farbstoffe lassen sich dabei nach bekannten Verfahren auffärben. Die erzielten Färbungen besitzen ausgezeichnete
■■.■;' BAD
9Ö9843/15S'?
Lichtechtheits-, Waschechthelts-, Gasechtheits- und Sublimations
echt heits eigenschaften.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe lassen sich auf
Textilgut aus hydrophoben Fäden beispielsweise nach den in den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 I87
und 2 0iJ3 827 beschriebenen Verfahren auffärben.
Da die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe wasserunlöslich
sind, lassen sie sich aus wässrigen Dispersionen nach Art der sogenannten Dispersionsfarbstoffe auffärben. Sie
können jedoch auch Spinnansätzen einverleibt werden und somit zur Herstellung spinngefärbter Fäden und Fasern verwendet
vier den.
Die Substituenten des Phenylrestes R sowie des Tetrahydrochinolinrestes
sind nicht kritisch. Sie dienen primär als auxochrome Gruppen und steuern die Farbe der Farbstoffe.
Polyester, die sich mit den neuen Azofarbstoffen besonders
gut anfärben lassen, sind die linearen Polyester vom Terephthalat-Typ,
wie sie beispielsweise unter den Handelsbeseichnungen
"Kodel", "Daeron" und "Terylen" im Handel erhältlich
sind. Fäden und Fasern aus derartigen Polyestern
909843/1587
werden beispielsweise in· den USA-Patentschriften 2 901 'if46;
2 465 319; 2 945 01©; 2 957 745 und 2 989 363 beschrieben.
Vorzugsweise besitzen derartige lineare aromatische Polyester
Schmelzpunkte von mindestens 2000C. Die Farbstoffe eignen sich 2. B. auch zum Färben der Polyesterkomponente
von Bauiiiwoll-Polyestermischgespinsten.
I. Herstellung von VinylsulfonyläthyltetrahydrochinolIn-Kupplern
Herstellung von 2s7-Dimethyl»l(2-vlnyisulfonyläthyl)-l?2s3,4-tetrahydrochlnolln
der Formel:
8O,5 S ^^-Dimethyl-lsa^i^-tetrahydrochlnolin, 65" g Divinyl
sulfon, 200 ml Toluol und 10 ml Essigsäure wurden gemeinsam
24 Stä. lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend
wurde das Lösungsmittel entfernt und das Reaktionsprodukt
unter vermindertem Druck destilliert«, Es besaß einen Siedepunkt
von 199 - 2O7°C bei einem Druck von 1,1 - 1,15 mm Hg.
9098 43/155
Nach dem angegebenen Verfahren wurden die Jn der folgenden
Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten durch Umsetzung entsprechender 1,2,3*^-Tetrahydrochinoline mit Divinylsulfon
hergestellt:
2,2,4,7-Tetramethy1-1-(2-vinyl·
sulfonyläthyl)-l,2,3,^-tetrahydrochinolin
:
Strukturformel:
1-(2-Vinylsulfonyläthyl)-1,2,3,k-tetrahydrochinolin;
CH,
7-Methoxy-l-(2-vinylsulfonyläthyl
)-l,2,3,4-tetrahydrochinolin;
= CH
7-Chloro-l-(2-vinylsulfonyläthyl
) -1 , 2,3, 1I -tetrahydrochinolin.
II. Herstellung der Farbstoffe und Färbeverfahren
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel
6>Ö g p-Nitroanilin würden in 5>Λ ml.-ko.nz.» Schwefelsäure
sowie 12,6 ml Wasser gelöst* Die Lösung wurde dann auf-50
gEis gegossen^ worauf eine Lösung von 3S6 g Natriumnitrit
in 8 ml Wasser mit einemmal zugegeben wurde. Die
Diazotierüngsmischung wurde 1 Std. lang bei 5 gerührt,,
wobei ei-ne nahezu voilständige Lösung eintrat. Nach Filtrieren
wurde die Diazohiumlosung zu einer kalten Lösung von
15,35 g 2tZ^,T-Tetramethyl-l-Xa-vlrtylsulfonyläthyD-lja,3,4-tetrahydrochinolin
in 100 ml eines aus einem Teil Propionsäure und fünf Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches
zugegeben. Die Kupplungsmischüng wurde dann durch Zugabe von
festem Ämmoniumacetat gegenüber Congorotpapfer neutralisiert
SÖÖB43/155 7
- ιό «
und 1 1/2 Std. lang stehen gelassen. Anschließend wurde die
Kupplungsmischung in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet wurde.
b) Färbeverfahren:
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern, Polyamiden und Wolle in dunkelroten Farbtönen ausgezeichneter
Waschechtheitseigenschaften und anderer hervorragender Echtheitseigenschaften
an*
Zur Färbung eines Gewebes aus Polyesterfäden ("Kodel") wurde
beispielsweise folgendes Färbeverfahren angewandt:
0,1 g des Farbstoffes wurden in einem Färbetopf durch Erwärmen
in 5 cm-5 Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Dann
wurden unter Rühren eine 2 %ige Natrium-N-methyl-N-oleyltauratlösung
und eine 0,5 i?ige wässrige Natriumligninsulfonatlösung
zugegeben, bis eine feine Emulsion entstand. Anschliessend wurde bis zu einem Gesamtvolumen von 200 ciir Wasser
zugesetzt, und schließlich wurden 3 cm einer aus chlorierten
Benzolen bestehenden Emulsion als "Carrier" zugesetzt.
9098A3/1557
Daraufhin wurden 10 g des Gewebes aus Polyesterfäden zugesetzt.
Das Gewebe wurde dann 10 MIn» lang ohne Anwendung
von Wärme sowie 10 In. lang bei 800C gefärbt. Die Flotte
wurde dann zum Sieden erhitzt>
worauf 1 Std„ lang unter
Sieden gefärbt wurde«
Anschließend wurde das Gewebe mit warmem Wasser gespült und
mit einer wässrigen 0,2 IKIgen Seifenlösung und einer 0\l ?igen"
Sodalösung behandelt. Danach wurde das Gewebe mit Wasser
gespült und getrocknet.
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
N=K
6,38 g p-Chloroanilln wurden in 50 ml Wasser sowie 15 ml
konz. Chlorwasserstoffsäure gelöst. Die Lösung wurde dann
auf 2°C abgeküilt, worauf eine Lösung von 3,6 g Watriumnitrlt
in 10 ml Wasser augesetzt wurde. Nach einstündigem
■■"-.·■ BAD ORIGINAL.
0?fU3/1557
Rühren bei einer Temperatur von 0 - 5°C wurde diese Lösung
einer kalten Lösung von 13»95 g 2,7-Dimethyl-l-(2-vinylsulfonyläthyl)-l,2,3-,4-tetrahydrochinolin.
in 100 ml eines aus einem Teil Propionsäure und fünf teilen Essigsäure bestehenden
Säuregemisches zugegeben. Die Mischung wurde dann durch Zugäbe von Ammoniumacetat mit Hilfe von Congorotpapler
als Indikator neutralisiert, worauf sie 1 1/4 Std. lang stehen
gelassen wurde. Das Reaktionsgemisch wurde dann in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene Farbstoff abfiltriert,
mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.
b■■■) Färbeverfahren:
Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf
Fäden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseacetat aufgefärbt. Es wurden orange-gelbe Färbungen ausgezeichneter
Lichtechtheitseigenschaften und Waschechtheitseigenschaften erzielt.
Beispiel 3 ■
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
Ν—Ν
SO0CH, CH, <i 3 3
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1610432
Zunächst wurde Mtrosylschwefelsäure durch vorsichtiges
Zugeben von 0,72 g Natriumnitrit zu 5 ml Schwefelsäure unterhalb
8Q°C hergestellt* Die Lösung wurde dann auf 15^C abgekühlt , worauf 10 ml eines aus einem Teil Propionsäure und
fünf.Teilen Essigsäure bestehenden Sauregemisches unter 20 C
zugegeben wurden. Die erhaltene Lösung wurde dann auf 3°C
abgekühlt, worauf 2,16 g 2-Methy!sulfonyl-M-nitroanilin zugegeben
wurden. Anschließend wurden weitere 10 ml des aus
Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben,
worauf die Reaktlonsmischung 2 Std. läng gerührt
wurde. Die Diazonlumlösurig wurde dann zu einer kalten Lösung
von 3,07 g 2>2,4,7-Tetramethyl-l-|2>-vinylsulfönyläthyl-1,2,3,4-tetrahydrochinplin
in 20 ml eines aus einem Teil . Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden. Säuregemisches
zugegeben. Nach Neutralisation durch Zugabe von festem Ammoniumacetat mit Hilfe von Congorotpapier als
Indikator wurde die Reäktlonsmischung 1 1/2 Std. lang stehen
gelassen. Anschließend wurde die Kupp lungs mi sehung in V/asser
gegossen, worauf der ausgefallene Parbstoff abfiltriert und
mit Wasser gewaschen sowie getrocknet wurde.
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b) Färbeverfahren: χ
Der Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 1 -angegebenen Färbeverfahren
auf ein Gewebe aus Polyesterfäden aufgefärbt. Es
wurden ausgezeichnete lichtechte rot-violette Färbungen erzielt.
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
CH.
CH3SO2
VU- M ti
N=N Cl CIi
CH.
CH.
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
wobei jedoch anstelle des 2-Methyl8αlfonyl-4-nitroanilins
2,05 g 2-Chloro-4-methylsulfonylanilin verwendet wurden.
Die erhaltene Diazonlumlösung wurde mit 3,07 g2,2j4»7-Tetramethyl-l-ß-vinylsulfonyläthyl-1,Z3 3,4-tetrahydrochinolin
in 20 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt.
0 4 3/1557
. - 15 -
b) Färbeverfahren: .
Der Farbstoff ließ sich nach begannten Verfahren auf Fäden
und. Fasern aus Celluloseacetat3 Polyestern und Polyamiden
(vom Typ Nylon) in rot-orangen Farbtonen ausgezeichneter
Lichtechtheits- und Waschechtheitsei^enschafteri auffärben.
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
V.—
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
jedoch wurden diesmal.1,6.1 g m-Trifluoromethy!anilin
anstelle von 2—Methyisulfony1-^-nitroanilin verwendet. Die
erhaltene Diazoniumlösung wurde mit3,07 g 2,2,Ί,7-Tetrame
thy 1-ß- vinyls ulf ony läthy 1-1 3 2 s 3, ll-tetrahydrochinolin ge kuppelt.
BAD ORIGINAL
843/1557
lfi -
b) Färbeverfahren: ^
Der Farbstoff wurde nach bekannten Verfahren auf Fäden und
Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern und Polyamiden vom
Nylon-Typ aufgefärbt. Es wurden ausgezeichnet lichtechte und waschechte Färbungen erhalten»
Beispiel 6 ■
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel: ~
Das in Beispiel S beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
wobei jedoch diesmal 5,55 g p-Toluidin anstelle von p-Chloroanilin
verwendet wurden» Die erhaltene Diagoniumlösung wurde
mit 15,35 g 2»2,ή,^ΐeträmethyl*l-■jB*'vinylsulfönyläthyl-li^jJi^-teträhydrochinolinin
100 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säüregemisehes
gekuppelt»
SAD 90984 3/155 7
b).Färbeverfahren:
Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf Fäden
und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern, Polyamiden und Wolle aufgefärbt. Es wurden kräftige gelbe Farbtöne:ausgezeichneter
Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter Lichtechtheits— und Waschechtheitseigenschäften, auf
den Polyamidfäden erzielt.
Beispiel 7 ·■■-.'· .
a) Herstellungjeines Farbstoffes der Formel: . ..
Cl
f-X-n
Nach dem .in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine
Diazoniumlösung unter Verwendung von p-Chloroanilin hergestellt
* Die Lösung wurde dann mit einer Lösungvon 15,35 g
2,2, % 7-Tetramethyl-l^j2i-vinylsulf onyläthyl-r, 2, 3>
M-tetrahydrochinolin in 100ml eines aus 1 Teil Propionsäure und
-5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt.
98 43715 57
-- 18 -
b) Färbeverfahren: " ■-■■-..*
Der Farbstoff wurde nach bekannten Färbeverfahren auf Fäden
und Fasern aus Celluloseacetat, Polyestern und Polyamiden vom Typ Nylon aufgefärbt. Es wurden kräftige gelbe Färbungen
ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, und zwar insbesondere
ausgezeichneter Waschechtheits- und Lichtechtheitseigenschaften auf den Polyamidfäden und -fasern erzielt»
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
H-
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
jedoch wurden diesmal 1,35 g p-Äminoacetophenon anstelle des in Beispiel 3 verwendeten 2-Methylsulfonyl-*}—nitröaniliris
verwendet. Die' erhaltene Diazoniumlösung wurde mit 3,07 g .
2,2,4,7-Te trame t hy 1- 1-/J- vlnylsulf onyläthyl-1,2,3, JJ-hydrochinolin
gekuppelt.
9843/1557
b) Färbeverfahren: ;
Der erhaltene Farbstoff wurde na<?h bekannten Färbeverfahren
auf Fäflen und: Fasern aus Polyestern,· Polyamiden und Celluloseacetat
aufgefärbt. Es wurden in allen Fällen kräftige orange
Farbtöne äusgezeicnneter Lichtechtheits- und Waschechtheltseigesnsehäfteny
insbesondere im Falle der Fääen und Fasern
aus PolyaffiSjdeiij erhalten» -
a> Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
CiUCO
Nach dem, in Beispiel ß beschriebenen Verfahren wurde eine
Diazoniuwflresütig aus 1,35 ß p-Äminöaeetophenön hergesteiitä
welche mit 2,79 g 2sT^Öimethyl-l^vinylsulfonyläthyll>2^^,1t*teträhydröchinöll·rι
in BO ml feiner aus i-:^il fvtsfkm*
säure und. 5 Teilen Essigsäure bestehenden säuipegemisches
gekuppelt wurdet
b) Färbeverfahren:
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
Polyamiden und Polyestern in kräftigen orangen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneter
Waschechtheits»- und Lichtechtheitseigenschaften,
auf Polyamidfäden und Fasern an.
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
CH,S09
N=. N
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
wobei jedoch diesmal 2,^9 g 2,4-Bismethylsulfonylanilin
anstelle des 2-Methylsulfonyl-ii-nitroanilins verwendet
wurden. Die erhaltene Diazoniumlösung wurde dann mit'
3,07 g 2,2,^,7-Tetramethyl-l-ß-vinylsulfonyläthyl-l,2,3,4-tetrahydroehinolin
in 20 ml eines aus 1 Teil Propionsäure, und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gekuppelt
9 fJ Γ ·: 4 3/1 557
1 B 19432
b) Färbeverfahren;
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
Polyestern und Polyamiden in rosa Farbtönen ausgezeiehneter
Echtheitseigenschaften,' insbesondere ausgezeiehneter Wasch-
und I4I ent echt he it s eigens chaf ten, auf den Fäden und Fasern
aus Polyamiden an.
Beispiel 11 :
a) Herstellung eines Farbstoffes der Formel?
Das in Beispiel 5 beschriebene Verfahren wurde wiederholt,
jedoch wurden diesmal 1,71 g p^MethylsulfonylahMin anstelle
des S-Methyl&ulfonyl-^-'nitroanili'ris«; verwendet.: Die erhaltene
Diaz on iumlö sung wurde dann mit 3,Q7g 2y2iH,7'*Tetramethyll-ß-vinylsulfonyläthyl^ljaj^^'-tetrahydrQehinQlin:
in 2Q ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure be-·
stehenden Säuregemisches gekuppelt. ^ ;
b) Färbeverfahren:
Der Farbstoff wurde nach bekannten Verfahren auf Fäden und Fasern aus Polyestern, Celluloseacetat und Polyamiden vom
Typ Nylonjauf gefärbt. In allen Fällen wurden kräftige orange
Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere hervorragender Lichtechtheits- und Wascheehtheitseigenschaften,
auf den Fäden und Fasern aus Polyamiden erzielt.
Beispiele 12 -
k6 -
Nach den beschriebenen Verfahren wurden weitere Farbstoffe
der Formel:
R—N
hergestellt, wobei entsprechend diazotierte Aniline mit
entsprechenden Vinylsulfonyläthyltetrahydrochinolin-Kupplerverbindungen
gekuppelt wurden. Die hergestellten; Farbstoffe sowie die hiermit erzielten Färbungen sind in
der. folgenden Tabelle näher definiert. '/"
909 843/155
Beispiel Nr.; |
Substituent " am Ring R |
12 | P-NO2 |
15 | P-NO2 |
' 14 | P-NO2 ..·■ |
15 | P-NO2 ■ |
16. | P-NO2- |
17 | p-NOg |
18. | P-NO2 ; |
19 : | ,P-NO2 ·. |
20 | p-NOg |
21 | P-NO0 |
■22
23 k 25
p-NO
'■■"'
il-NOg-2-Cl
256-dl-Cl-4-NOg
Substltuent am
heterOcyclischen Ring
2-Methyl
MM
2-Methyl
2-Isopropyl
2»Isopropyl
2-Isopropyl
2-I.sopropyl
2-Isopropyl .
■..2,2-Λ·:
2,2,*»-^ methoxy
2,2, IJ-Tr ime thy 1-ll·
acetamido
2,2,H-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl Substltuent am
aromatischen Ring
7-Methyl 7-Methyl 'f..
7-Chloro 7-Methoxy 7-Acetamido
5,7-Dichloro 7-Methyl" 7-Methyl
7^Methyl
;7-Methyl 7-Methyl' 7-Methyl
^Farbton | auf Polyamid fäden , |
I, |
-Rot | ■ . ■■ ■ ' (o Vl |
|
Orange - | Rot | |
ROt | ||
Rot | ||
Rot | ||
Rot | ||
Rot | ||
Rot |
Rot Rot
Rot - Violett^
CO Orange - Rot -C-
CO Rot - Braun ts->
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Φ | φ | tQ |
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H CU
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CO
CM
KV
909843/155
Nr.
36 37
41 42
Substituent •am Ring R.
P-H2NC-
P-CH3Q-
/~\ NHCO-
46
Substituent am Substituent am heterocyclischen Ring aromatischen Ring
2,2,4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
CO-2',2,4-Trimethyl
2j2J4-Trimethyl
2j2J4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2^4-Trimethyl
2,2^4-Trimethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2,:4-Trlmethyl
2,2,4-Trimethyl
2,2,:4-Trlmethyl
2,2,4-Trimethyl
7-Methyl .7-Methyl
7-Methyl
7-Methyl 7-Methyl
7-Methyl
7-Methyl 7-Methyl'
7-Methyl 7-Methyl 7-Methyl
Farbton | Orange , | I |
Orange | Orange | W Ul |
Gelb | ||
Gelb - | ||
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- • - 26 -PatentanspruchVerwendung von Azofarbstoffen der Formel:R —n-1-CH,worin bedeuten:R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest; R,j Rp, R, und Rj, Was s erst off atome oder kurzkettigeAlkylreste;Y ein Halogenatom oder ein kurzkettiger Alkyl oderAlkoxyrest undη = 1, 2, 3 oder H,zum Färben von Textilgut, insbesondere s Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren.909843/1557
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