DE2305984B2 - Azo-Pyrazolium-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Azo-Pyrazolium-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von Farustoffen der
Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel
R, Cl
-N = N-
worin
Ri ein ggf. durch Halogen, Nitro, Alkyl- oder Alkoxygruppe, mit jeweils t —4 Kohlenstoffatomen,
substituierter Phenylrest,
R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe,
R3 eine Methyl- oder Äthylgruppe,
R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
1 —5 Kohlenstoffatomen,
Rs eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl-, Ci-4-Alkanoylaminoalkyl-,
Benzoylaminoalkyl- oder Succinimidoalkylgruppe mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest,
ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Ci_4-Alkanoylamino- oder Benzoylaminogruppe,
Z ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Äthoxygruppe und
X - ein einwertiges Anion ist.
2« Als ggf. substituierte Phenylgruppe Ri ist im
besonderen die Phenylgruppe zu erwähnen, die ggf. einen oder zwei Halogenatome und Nitrogruppen,
Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (vorzugsweise Methyl-) oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4
:> Kohlenstoffatomen,(vorzugsweise Methoxy- oder Äthoxygruppen),
aufweist.
Die Farbstoffe der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man mittels Alkylierungsmitteln
die Farbstoffe der allgemeinen Formel (11):
worin Ri, R4, R5, Y und Z die gleichen Bedeutungen
wie im Anspruch 1 haben, mit entsprechenden Alkylierungsmitteln behandelt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung von Fasern auf der Basis von
Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril und Fasern auf der Basis von Polyestern oder
Polyamiden, welche durch Säuregruppen modifiziert sind.
Cl
-N = N-
-N
(H)
I Y
worin die Reste Ri, R4, R5, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, behandelt.
Die Alkylierungsbehandlung kann man in organischen Lösungsmitteln, wie Benzolkohlenwasserstoffen
und ihren chlorierten Derivaten, Dimethylformamid oder Chloroform, bewirken. Als Alkylierungsmittel sind
■Γ) beispielsweise die Methyl- oder Äthylhalogenide, die
Methyl- oder Äthylarylsulfonate, die Methyl- oder Äthylsulfonatc geeignet. Man kann auch in einem
Überschuß Alkylierungsmiltel arbeiten.
Die Farbstoffe der Formel (II) können dadurch in hergestellt werden, daß man die Diazoderivate der
5-Aminopyrazole der allgemeinen Formel (III):
Cl
(III)
NH,
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azo-Pyrazolium-Farbstoffe,
die zur Färbung von Fasern auf der
Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von I
Acrylnitril wertvoll sind. Sie weisen die allgemeine "
Formel (I) auf- wi mit einem substituierten Anilin der allgemeinen Formei
(IV):
Cl
>- N=- N
N
R,
R,
(IV)
kuppelt.
Die S-Phenyl^chlor-S-aminopyrazole, welche neu
sind, können dadurch hergestellt werden, daß man Chlor auf das entsprechende 5-AcyIaminopyrazol in Lösung in
einem Lösungsmittel, beispielsweise Dimethylformamid, einwirken läßt
Die Diazotierung der Aminopyrazole bewirkt man in Gegenwart von organischer Säure mit niederem
Molekulargewicht, wie Essig- oder Propionsäure, oder in Gegenwart von konzentrierter Mineralsäure. Wegen
des in 4-Stellung vorhandenen Chloratoms tritt keine Bildung der C-Nitroso-Verbindung anläßlich der Diazotierung
dieser Basen ein (E. Mohr, ]. prakL ehern, 1914,
90, 510 und französische Patentschrift 14 39 687); andererseits begünstigt das Chloratom die Kupplungsreaktion der Diazoniumsalze mit den Anilinen der
allgemeinen Formel (IV). Die Reaktion läuft mit verbesserten Ausbeuten im Hinblick auf nicht chlorierte
Homologen ab. Man kann in den entsprechenden kationischen Farbstoffen einen merklichen Bathochrom-Effekt
feststellen und erhält neue Farbtönungen.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) liefern auf Fasern auf der Basis von Polymerisaten und Mischpolymerisaten
von Acrylnitril sowie auf Fasern auf der Basis von Polyestern oder Polyamiden modifiziert mit
Säuregruppen reine und lebhafte Farbtönungen, die eine Summe von Echtheitseigenschaften, im besonderen
gegenüber Licht, aufweisen.
Die Färbung ist dem Farbstoffkation zuzuschreiben, während das Anion im Färbeverfahren keine Rolle
spielt. Es kann gegen ein anderes Anion, beispielsweise, um die Löslichkeit der Farbstoffe zu verbessern,
ausgetauscht werden.
In den nachfolgenden Beispielen, die nur der Erläuterung dienen, beziehen sich die Teile auf das
Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
3,6 Teile S-Phenyl^-chlor-S-aminopyrazol löst man in
36,6 Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser auf eine Temperatur zwischen 0 und 5°C gekühlten Lösung
gibt man eine Lösung von 1,32 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 27,5 Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Man
rührt eine halbe Stunde lang und gibt dann die Schwefelsäurelösung des so erhaltenen Diazoderivats
nach und nach zu einer Lösung von 3,15 Teilen N,N-Diäthyl-m-toluidin in 60 Teilen Wasser und 1,8
Teilen Schwefelsäure. Man bringt allmählich das Gemisch auf einen pH-Wert von 4, um die Kupplung zu
beenden. Den ausgefällten Farbstoff filtriert man, wäscht mit Wasser und trocknet.
2,9 Teile des vorausgehend angegebenen Farbstoffs führt man in 6 Teile Methylsulfat ein, erhitzt auf 800C so
lange, bis eine Versuchsprobe in Wasser vollständig löslich ist, läßt dann auf Raumtemperatur abkühlen, gibt
10 Teile Wasser zu und rührt eine halbe Stunde bei 95° C. Man fällt den Farbstoff durch Zugabe von
Natriumchlorid und Zinkchlorid aus, filtriert und trocknet.
Das erhaltene Chlorzinkat von l,2-DimethyI-3-phenyl-4-chIor-5-(4-diäthylamino-2-methylphenylazo)-pyrazolium
ist in Wasser sehr gut iöslich. Es färbt Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten
von Acrylnitril in lebhafter roter Farbtönung mit bemerkenswerten Echtheitseigenschaften, im besonderen
gegenüber Licht.
Die nachfolgende Tabelle faßt analoge Beispiele zusammen, wobei das gleiche Diazoderivat und andere
Kupplungsmittel eingesetzt werden.
Beispiel | Kupplungsmittel | Farbtönung |
2 | N,N-Diäthylanilin | rot |
3 | N-Äthyl-N-cyanäthyl-m- | Scharlach |
toluidin | ||
4 | Ν,Ν-Diäthyl-N'-acetyl-m- | Scharlach |
phenylen-diamin | ||
5 | N-Äthyl-N-succinimido- | rot |
äthyl-m-toluidin | ||
6 | N,N-Diäthyl-m-anisidin | Scharlach |
Das S-Phenyl-S-amino^-chlorpyrazol, das bisher
nicht in der Literatur beschrieben wurde, wurde aus 3-Phenyl-5-aminopyrazol hergestellt.
Zu 35 Teilen 3-Phenyl-5-aminopyrazol in Lösung in 70 Teilen Essigsäure gibt man nach und nach 24 Teile
Essigsäureanhydrid. Das S-Phenyl-S-acetylaminopyrazol
fällt durch Verdünnen mit Eiswasser aus. Es wird filtriert und getrocknet. Schmelzpunkt: 236°C.
48 Teile 3-Phenyl-5-acetylaminopyrazol in Lösung in Dimethylformamid behandelt man mit 21 Teilen Chlor.
Man gießt das Produkt in Wasser, um das 3-Phenyl-4-chlor-5-acetylaminopyrazol
auszufällen. Man setzt die Base durch Hydrolyse in einer 6 N Salzsäurelösung durch Kochen frei.
Das 3-Phenyl-5-amino-4-chlor-pyrazol ist ein weißer Feststoff, der bei 110 bis 11ΓC schmilzt.
Analyse:
Die Bruttoformel CmHhN)CI
Errechnet (%): C 55,82, H 4,16, N 21,70. Cl 18.31;
gefunden (%): C 55,65; H 4.17; N 21,96; Cl 18.30.
gefunden (%): C 55,65; H 4.17; N 21,96; Cl 18.30.
Claims (1)
1. Farbstoff der allgemeinen Formel
R, Cl
R, Cl
R4
worin
Ri ein ggf. durch Halogen, Nitro, Alkyl- oder Alkoxygruppen, mit jeweils 1 -4 Kohlenstoffatomen,
substituierter Phenylrest,
R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe,
R3 eine Methyl- oder Äthylgruppe,
R4 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit
1 — 5 Kohlenstoffatomen,
R5 eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanalkyl-, Ci _ 4-AI-kanoylaminoalkyl-,
Benzoylaminoalkyl- oder Succinimidoalkylgruppe mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen im Alkylrest,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Methyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Ci -4-Alkanolamino- oder ßenzoylaminogruppe,
Z ein Wassei stoffatom oder eine Methoxy- oder
Äthoxygruppe und
X- ein einwertiges Anion ist.
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CH618061B (de) * | 1975-07-14 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum egalen faerben von langsam-, normal- und schnellziehenden polyacrylnitrilmaterialien. | |
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CH661739A5 (de) * | 1984-12-20 | 1987-08-14 | Ciba Geigy Ag | Kationische pyrazol-azoverbindungen. |
KR102529889B1 (ko) * | 2018-06-29 | 2023-05-09 | 에스엘 주식회사 | 차량용 램프 |
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