DE2646012A1 - Kationische pyrazolfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Kationische pyrazolfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2646012A1
DE2646012A1 DE19762646012 DE2646012A DE2646012A1 DE 2646012 A1 DE2646012 A1 DE 2646012A1 DE 19762646012 DE19762646012 DE 19762646012 DE 2646012 A DE2646012 A DE 2646012A DE 2646012 A1 DE2646012 A1 DE 2646012A1
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DE19762646012
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Gerard Coispeau
Jacques Pechmeze
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Ugine Kuhlmann SA
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/10Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
    • C09B44/141,2-Diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles ; Pyrazolium; Indazolium
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
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Description

DR. BERG DIPL.-ING. SYAPF
DIPL.-ING. SCKWABE DR. DR. SANDMAIR ? fi Λ ß fl 1 PATENTANWÄLTE
8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapfund Partner, 8 München 86, P.O. Box 860245
^TrerZeichen L8tL 12-OKT. 1976
uur rel- Mauerkircherstraße
Anwaltsakte 27 586
Be/Ro
Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Paris / Frankreich.
"Kationische Pyrazolfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Erfinder: Gerard COISPEAU Jacques PECHMEZE
Die vorliegende Erfindung "betrifft kationische Pyrazolfarbstoffe, im besonderen solche, die besonders geeignet sind zur Färbung und zum Druck von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mxschpolymerisaten von Acrylnitril und von Fasern auf der Basis von Polyamiden oder Polyestern, die durch Säuregruppen modifiziert sind.
E 334 C
(089) 98 8272 Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
987043 TELEX: 0524560 BERGd Hypo-Bank München 3892623
983310 Postscheck München 65343-808
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Diese Farbstoffe weisen die allgemeine Formel auf:
.X
worin einer der Reste R-j und R, eine Alkylgruppe und der andere eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe, Rp eine Alkylgruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Acylaminoalkylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Chloratom, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy- oder Acetylaminogruppe und A~ ein einwertiges Anion ist.
In den vorausgehenden Definitionen enthalten die Alkyl- und Alkoxygruppen vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Der Acylrest der Acylaminoalkylgruppe, die den Rest R. darstellen kann, ist vorzugsweise ein solcher einer aliphatischen Carbonsäure, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält (zum Beispiel Acetyl) oder einer aromatischen Carbonsäure (beispielsweise Benzoyl). Das Halogenatom, das durch Y dargestellt werden kann oder das in der Halogenalkylgruppe vorhanden ist, die den Rest R, darstellen kann, ist vorzugsweise Chlor.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (i) können dadurch hergestellt werden, daß man das Diazoderivat eines Amino-
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pyrazols der allgemeinen Formelι
R1
mit einem N-Trifluoräthylanilin der allgemeinen Formel:
GH2
" du)
kuppelt, dann die so erhaltene Monoazoverbindung der allgemeinen Formel
/OH2 OF,
(IV)
mit einem Alkylierungsmittel "behandelt.
In den allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) ist der Rest R1, entweder ein Wasserstoffatom, wenn der Rest R.. eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe ist oder eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe,
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wenn R^ eine Alkylgruppe ist : die Reste R., X und Y haben die vorausgehend definierten Bedeutungen,,
Die Diazotierung der Aminopyrazole der allgemeinen Formel (il) bewirkt man in Gegenwart einer organischen Säure mit niederem Molekulargewicht, wie Essig- oder Propionsäure oder vorzugsweise einer konzentrierten Mineralsäure.
Die Behandlung der Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (IY) mit einem Alkylierungsmittel kann in einem Überschuß Alkylierungsmittel oder in einem organischen Lösungsmittel wie Benzolkohlenwasserstoffen und ihren chlorierten Derivaten, Dimethylformamid oder Chloroform durchgeführt werdenο Als Alkylierungsmittel können Alkylhalogenide, Alkylarylsulfonate und Dimethyl- oder Diäthylsulfat verwendet werdenο
Die Farbstoffe nach der Erfindung weisen gegenüber Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril oder auf der Basis von Polyamiden oder Polyestern, die durch Säuregruppen modifiziert sind, eine ausgezeichnete Affinität auf und liefern auf diesen Fasern gelbe bis orange Farbtönungen, die lebhaft und kräftig sind und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Licht, aufweis en <>
Unter einer ausgezeichneten Affinität ist ein erhöhtes Farbstoffbinde- oder Aufziehvermögen der Fasern zu verste-
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Λ-
hen mit einer entsprechend ausgezeichneten Erschöpfung der Farbbäder.
Das Anion A~ hat keine farbgebende Bedeutung. Es kann gegen ein anderes Anion ausgetauscht werden, wenn man ■beispielsweise die Löslichkeit in Wasser verbessern will.
In den nachfolgenden Beispielen, die nur der Erläuterung dienen, beziehen sich die Teile auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
Man löst 16 Teile 3(5)-Phenyl-5(3)-aminopyrazol in 80 Volumteilen konzertierter Schwefelsäure. Zu dieser Lösung, abgekühlt auf O bis 5 C, gibt man eine Lösung von 7,4 Teilen Hatriumnitrit in 80 Volumteilen konzentrierter Schwefelsäure ο Man rührt eine halbe Stunde lang und gibt dann diese Schwefelsäurelösung des Diazoderivats nach und nach zu einer Lösung von 21 Teilen IT-ithyl-lT-tri fluor äthylani lin in 200 Volumteilen Essigsäure. Man neutralisiert die Azidität des Mediums auf Pjr4 durch Zugabe von Ammoniak, filtriert dann die Ausfällung, wäscht sie mit Wasser und trocknet sie.
Man löst 15 Teile des so erhaltenen 3(5)-Phenyl-5(3)-0-äthyl-N-trifluoräthyl-4-amino-phenylazo)-pyrazol in 30 Volumteilen Dimethylformamid bei 90 0. Man gibt dann nach und nach 15 Volumteile Dimethylsulfat zu und hält das Reaktionsgemisch 10 Stunden bei 1000C. Man kühlt dann die Lösung und
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fällt den Farbstoff durch Zugabe von 200 Yolumteilen 20$ige Hatriumchloridlösung aus, filtriert und trocknet.
Das so erhaltene Chlorid von 3-(N-Äthyl-N-trifluoräthyl-4-amino-phenylazo)-5-phenyl-1,2-dimethylpyrazolium färbt Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril goldgelb, klar, lebhaft und mit bemerkenswerter Lichtechtheit.
Die nachfolgende Tabelle A faßt weitere Beispiele von Farbstoffen nach der Erfindung zusammen, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden, wobei man aber das N-Äthyl-H-trifluoräthylanilin durch eine äquimolare Menge des in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt.
Tabelle A
Bei
spiel
Kupplungsmittel Farbtönung auf
Acrylfasern
2 N-Trifluoräthyl-anilin goldgelb
3 N-Trifluoräthyl-N-ß-chloräthyl-
anilin
goldgelb
4 N-Trifluoräthyl-H-äthyl-N'-acetyl-
meta-phenylendiamin
orange
5 H-Trifluoräthyl-H-äthyl-meta-chlor-
anilin
goldgelb
6 U-Trifluoräthyl-N-ß-hydroxyäthyl-
anilin
goldgelb
7 U-Trifluoräthyl-N-äthyl-meta-
anisidin
orange
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Beispiel 8 " 3 ·
Man löst 23 Teile 3-(5)-Phenyl-4-chlor-5-(3)-aminopyrazol in 130 Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Zu dieser Lösung, die man auf 0 bis 5°C abkühlt, gibt man eine Lösung von 7,4 Teilen Natriumnitrit in 130 Teilen konzentrierter Schwefelsäure. Man rührt eine halbe Stunde lang und gibt dann diese Schwefelsäurelösung des Diazoderivats nach und nach zu einer Lösung von 21 Teilen N-Äthyl-N-trifluoräthylanilin in 200 Teilen Essigsäure. Man erhöht langsam den Pjj-Wert der Lösung auf 4 durch Zugabe von Ammoniak, filtriert dann den Niederschlag, wäscht ihn mit Wasser und trocknet ihn.
Man löst 18 Teile des 4-Chlor-3-(5)-phenyl-5-(3)-(N-äthyl-Έ-trifluoräthyl-4-aminophenylazo)-pyrazol, das man wie vorausgehend beschrieben, erhalten hat, in 30 Teilen Dimethylformamid bei 80 C. Man gibt dann nach und nach 24 Teile Dimethylsulfat zu und hält das Reaktionsgemisch bei 1000G 10 Stunden. Man kühlt dann die Lösung und fällt den Farbstoff durch Zugabe einer ITatriumchloridlösung aus, filtriert und trocknet.
Das so erhaltene Chlorid von 3-(N-Äthyl-N-trifluoräthyl-4-aminophenylazo)-4-chlor-5-phenyl-1,2-dimethylpyrazolium färbt Pasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril in oranger Farbtönung, lebhaft und bemerkenswert farbecht gegenüber Licht.
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Die nachfolgende Tabelle B faßt weitere Beispiele der Farbstoffe nach der Erfindung zusammen, die in den vorausgehenden Beispielen hergestellt wurden, wobei man aber das Ef-Äthyl-N—trifluoräthylanilin durch eine äquimolare Menge des in der zweiten Spalte angegebenen Kupplungsmittels ersetzt.
Tabelle B Färbt önung
auf Acryl-
fasern
Bei
spiel
Kupplungsmitt el orange
9 N-Trifluoräthylanilin orange
10 l-Trifluoräthyl-W-chloräthylanilin orange
11 H-Trifluoräthyl-N-äthyl-N'-acetyl-
meta-phenylendiamin
orange
12 M-Äthyl-U-trifluoräthyl-meta-chlor-
anilin
orange
13 N-Äthy1-N-trifluo räthyl-meta-
anisidin
orange
H N-Äthyl-U-trifluoräthyl-meta-
toluidin
In der nachfolgenden Tabelle C sind weitere Beispiele von Farbstoffen nach der Erfindung zusammengestellt, die wie in Beispiel 1 oder 8 hergestellt wurden mit dem in der zweiten Spalte der Tabelle angegebenen Aminopyrazol und dem in der dritten Spalte angegebenen Kupplungsmittel. Die Farbstoffe der Tabelle C färben Acrylfasern in orangen Farbtönungen.
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Tabelle G
Bei Aminopyrazol der Formel (II) Kupplungsmittel der Formel CHI)
spiel K-Trifluoräthyl-
15 4'-Methoxy-3-(5)-phenyl-5-(3)- K-äthylanilin
aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
16 4' -Methoxy-3-(5)-phenyl-5-(3) - ET-ät hy 1—me t a-
aminopyrazol anisidin
N-Trifluoräthyl-
17 4l-Chlor-3-(5)-phenyl-5-(3)- U-äthylanilin
aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
18 4'-Chlor-3-(5)-phenyl-5-(3)- N-äthyl-meta-
toluidin
aminopyrazol U-Trifluoräthyl-
19 1 -Phenyl-S-methyl^-chlor- ϊΓ-äthylanilin
5-aminopyrazol W-Trifluoräthyl-
20 4·-Methoxy-3-(5)-phenyl- N-äthylanilin
4-chlor-5-(3)-aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
21 4'-Methoxy-3- (5) -phenyl- H-äthyl-met a-
anisidin
4-chlor-5-(3)-aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
22 4'-Chlor-3-(5)-phenyl-4- N-äthylanilin
chlor-5-(3)-aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
23 4'-Chlor-3-(5)-phenyl-4- N-äthy 1-met a-
toluidin
chlor-5-(3)-aminopyrazol N-Trifluoräthyl-
24 1-Phenyl-3-methyl-5-amino- N-äthylanilin
pyrazol N-Trifluoräthyl-
25 1 -Phenyl-3-me1äiyl-4-chlor- H-äthyl-met a-
5-aminopyrazol toluidin
U-Trifluoräthyl-
26 1-Phenyl-3-methyl-5-amino- H-äthy1-met a-
pyrazol toluidin
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung neuartige kationische Pyrazolfarbstoffe der allgemeinen Formel:
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R1
Il
ir+
(D,
R,
2 T?
R3
worin einer der Reste R., und R^ eine Alkylgruppe und der
andere eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder läethoxyphenylgruppe, Rp eine Alkylgruppe, R, ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Acylaminoalkylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Chloratom, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy- oder Acetylaminogruppe und A~ ein einwertiges Anion ist.
Sie können verwendet werden zur Färbung oder zum Druck von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril und von Fasern auf der Basis von
Polyamiden oder Polyestern, die durch Säuregruppen modifiziert sind.
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Claims (4)

Pat entansprüche :
1. Farbstoffe der allgemeinen Formel:
R,
worin einer der Reste R* und R^ eine Alkylgruppe und der andere eine Phenyl-, Chiorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe, R2 eine Alkylgruppe, R^, ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl-,. Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Acylaminoalkylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Chloratom, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Methyl-, Alkoxy- oder Aoetylaminogruppe und A~" ein einwertiges Anion ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazoderivat eines Aminopyrazols der Formel:
(II)
L3
worin R'^ ein Wasserstoffatom ist, sofern R1 eine Phenyl-,
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- vtr-
Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe ist oder eine Phenyl-, Chlorphenyl- oder Methoxyphenylgruppe ist, wenn R1 eine Alkylgruppe ist und X die im Anspruch 1 definierte Bedeutung hat, mit einem ΪΓ-Irifluoräthylanilin der allgemeinen Formel:
OH2 OF3
\ (HD ,
worin Y und R, die im Anspruch 1 definierten Bedeutungen haben, kuppelt und dann die so erhaltene Monoazoverbindung mit Hilfe eines Alkylierungsmittels behandelt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zur Färbung und zum Druck von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril und von Fasern auf der Basis von Polyamiden oder Polyestern, die durch Säuregruppen modifiziert sind.
4. Fasern, sofern sie mit Hilfe der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 gefärbt oder bedruckt sind.
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DE19762646012 1975-10-28 1976-10-12 Kationische pyrazolfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2646012A1 (de)

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