DE2816505A1 - Azofarbstoffe mit thiazolresten - Google Patents

Azofarbstoffe mit thiazolresten

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DE2816505A1 DE19782816505 DE2816505A DE2816505A1 DE 2816505 A1 DE2816505 A1 DE 2816505A1 DE 19782816505 DE19782816505 DE 19782816505 DE 2816505 A DE2816505 A DE 2816505A DE 2816505 A1 DE2816505 A1 DE 2816505A1
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components

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Description

  • Azofarbstoffe mit Thiazolresten
  • Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Phenyl, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R1 und R2 zusamme mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Ring, X Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 bis C4-Alkyl, C1- bis C¢-Alkoxy, Allyloxy, ß-Cyanäthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, B-C1 - bis C4-Alkoxycarbonyläthoxy, C1- bis C4-Alkylmercapto, Phenylmercapto oder C1 - bis C4-Alkanoylamino und Y Chlor, C1- bis C4-Alkyl, Allyloxy, C1- bis C4-Alkoxy oder ß-Cyanäthoxy bedeuten.
  • Einzelne Reste X und Y sind neben den bereits genannten im Rahmen der allgemeinen Definitionen z. 3.: CH3, C2H5, C3H7, C4H9, OCH3, OC2H5, OC3H7, OC4H9, H3COOCC2H4O, H5C2OOCC2H4O, H7C3OOCC2H4O, H9C4OOCC2H4O, H3CCONH, H5C2CONH, CH2S, H5C2S, H7C3S oder H9C4S.
  • Einzelne Reste R sind neben den bereits genannten z. B.: C6H3(CH3)2, C6H4CH3, C6H4C2H5, C6H4Cl, C6H3Cl2, C6H4Br, C6H4Br2, C6H4F, C6H3F2, C6H4OCH3, C6H4OC2H5, C6H4OCH4CN, C6H4OC2H4COOCH3, C6H4OC2H4COOC2H5, C6H4OC6H5, C6H4NHCOCH3, C6H4NHCOC2H5, C6H4NH2, C6H4NHCH3, #, C6H4SCH3, C6H4SC6H5, CH3, C2H5, ClCH2, C2H5OOC-CH2, CH3OOC-CH2 oder NO-CH2.
  • Einzelne Reste R1 und R2 sind unabhängig voneinander neben den bereits genannten z. B.: C6H5, C6H4CH3, C6H4Cl, C6H3Cl2, CH2C6H5, CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C5H11, C6H13, Cyclchexyl, C7H15, C8H17, C13H27, C2H4C6H5. Allyl, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5, C2H4OCOCH3, C2H4OCOC2H5, C2H4OCOC3H7, C2H4OH, C2H4CN, C2H4Cl, C2H4SC2C6H5, C2H4OCH3, C3H6OCH3, C2H4OC2H4OH, C3H6CO2H4OC6H5, C2H4OC2H4OC6H5, C2H5N(CH3)2 oder C3H6N(C2H5)2.
  • R1 und R2 können auch Bestandteile eines heterocyclischen Ringes sein, z. B.: Die Reste D der Diazokomponenten entstammen vorwiegend der knilin-, Naphthalin-, Aminoazobenzol-, Thiazol- oder 3enzthiazolreihe und können z. 3. durch Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl-, Äthyl-oder Futylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Ci bis C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl oder Sulfamoyl, Methyl, Äthyl, - bis C4-Alkoxy, Acetyl oder Phenyl substituiert sein.
  • Gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- und Sulfamoylreste sind z. B.: CONH2, CONHCH3, CONHC2H5, CONHC4H9, CON(CH3)2, CON(C2H5)2, CON(C4H9)2, CONHCH2CH2OCH3, SO2NH2, SO2NHCH3, SO2NHC4H9, SO2N(CH3)2, SO2N(C2H5)2 oder, Die Diazokomponenten entsprechen vorzugsweise den Formeln: Zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 kann man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzen.
  • Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
  • Von besonderer technischer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I a in der B C6H5, C6H4CH3, C6H4C2H5, C6H4Cl, C6H3Cl2, C6H4OCH3, C6H4OC2H4CN, C6H4NHCOCH3, oder C6H4NH2, B1 und 32 unabhängig voneinander CH3, C2H3, C3H7, C4H9, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5, C2H4CN, C2H4OH, C2H4C6H5, C2H4OCOCH3, C2H4OC2H3OC6H5, C2H4OCH3, C3H6OCH3, C6H5, C6H4Cl oder Benzyl sowie CH2CH=CH2 X1 und Y1 unabhängig voneinander OCH3, OC2H5, OC4H9, OC2H4CN, OC2H4COOCH3, C2H5CH3, SCH3, NHCOCH3 oder NHCOC2H5, Z1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, z2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro und Z3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cayn oder C1- bis C4-Alkoxycarbonyl bedeuten.
  • Die Farbstoffe der Formel I eignen sich vorzugsweise zu Färben und insbesondere Bedrucken von Baumwolle und baumwollhaltigen Mischgeweben, wobei als Mischungskomponente Polyester bevorzugt sind. Als Färbe- und Druckverfahren sind die in der deutschen Patentschrift 1 811 796 angegebenen Verfahren geeignet. Man erhält mit den farbstarken erfindungsgemäßen Farbstoffen licht-und naßechte Färbungen und Drucke, die sich auch durch gute Reibechtheit auszeichnen.
  • 3eisxiel 1 17,2 Teile 2-Chlor-4-nitroanilin werden wie üblich diazotiert. Zu der filtrierten nitritfreien Diazoniumsalzlösung läßt man unter Rühren eine Lösung von 15,3 Teilen i-Amino-2,5-dimethoxy-benzol in 300 Teilen Wasser und 25 Teilen 5 n-Salzsäure zufließen. Mit fortschreitender Kupplung wird das Reaktionsgemisch dickflüssig; es wird deshalb mit ca. 1000 Teilen Wasser verdünnt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Die Paste des Monoazofarbstoffes wird in einem Gemisch von 600 Teilen Essigsäure und 12 Teilen konzentrierter Salzsäure bei 50 - 60 °C gut verrührt. Dann wird die Temperatur durch Außenkühlung auf 20 - 25 °C herabgesetzt und eine Lösung von 9,0 Teilen Natnumnitrit im Verlaufe von 5 - 10 Minuten zugegeben. Nach ungefähr 60 Minuten wird das überschüssige Nitrit mit Amidosulfonsäure entfernt. Zu der filtrierten Diazoniumsalzlösung fügt man im Verlaufe von 30 Minuten eine Lösung von 25,6 Teilen 4-Phenyl-2-(N-di allylamino)-thiazol in 40 Teilen Essigsäure hinzu. Anschließend wird der pH-Wert mit wäßriger Natriumacetatlösung auf 2,5 erhöht.
  • Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abgesaugt, zunächst mit Isopropanol und dann mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff der Formel eignet sich sehr gut zum Bedrucken von Eaumwolle oder Mischgeweben aus Baumwolle und Polyestern. Man erhält marineblaue bis schwarze Färbungen.
  • Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Farbstoffe lassen sich analog dem Beispiel 1 darstellen und ergeben Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften.
    OH
    3sp. D X1 y1 B 31 32 Farbton
    2 °2 4 OCH3 OCH3 o CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 marinebla
    3 lt lt lt CX3 lt II
    4 lt lot lot 4 OCH) lt it lt
    5 lt lt lt 06H5 0 2H5 n
    6 tt lt lt ß IECOCH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2
    7 lt lt | lt lt lt II
    a lt lt t °C2E4cn lt II lt
    9 lt ,. lt Cl lt lt lt
    tO lt lt Ol IT II lt
    Bsp. X1 xl r1 3 31 32 Farbton
    NO2
    11 Cl 4 OCH3 OCH3 C6H5 C2H5 2 5 marineblo
    12 lt lt lt OCH3 CH3 CII lt
    3 3
    Cl
    13 OCH OCH 0611 Stiohig OH2CH=0H2 blau, rot-
    3 3 5 stichig
    C1
    1 4 lt lt IICH, lt lt
    15 tt lt lt lt 02115 C2fl5 lt
    16 lt lt lt t 00113 OCH3 CH3 I,
    17 tl lt lt O02H4CN lt lt lt
    18 °2§ o 06115 C2E5 - 02115 violett
    NO2
    19 02N 0113 CH3 4 0115 - - CH2CH-CH2 CH2CH=CH2 "
    Bsp. fl xl 3 31 B B1 | 32 Farbton
    0113
    20 °2JJ OCH3 ocE3 6 CH3 CH2CE=CE2 OH2CH=CH2 violett
    21 . . tt b Cl 02115 02115 II
    22 lt lt .l 5 002H4CN lt tl 11
    Beispiel 23 20,7 Teile 2,6-Dichlor-4-nitranilin werden unter Rühren bei 10 - 15 °G in eine Mischung aus 40 Teilen konz. Schwefelsäure und 30 Teilen Nitrosylschwefelsäure (40 - 45 itig) eingetragen und über Nacht bei Raumtemperatur diazotiert. Dann wird die Lösung auf eine Mischung von 200 Teilen Eis und 200 Teilen Wasser gegossen. Nachdem man überschüssiges Nitrit entfernt hat, fügt man im Verlauf von ca. 30 Minuten eine Lösung von 15,3 Teilen 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol in 300 Teilen Wasser und 25 Teilen 5 n-Salzsäure zu. Mit fortschreitender Kupplung wird das Reaktionsgemisch dickflüssig; es wird deshalb mit ca. 700 Teilen Wasser verdünnt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Der Filterkuchen des Monoazofarbstoffes wird in 400 Teilen Essigsäure bei Raumtemperatur unter Rühren gelöst und nach Zugabe von 12 Teilen konz. Salzsäure mit einer wäßrigen Lösung von 8,0 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Nach etwa 3 Stunden bei 20 - 25 oO ist die Diazotierung beendet und man fügt zu der nitritfreien Diazoniumsalzlösung eine Lösung von 25,6 Teilen 4-Phenyl-2-(N-diallylamino)-thiazol in 40 Teilen Essigsäure. Anschließend wird die Kupplung mit einer wäßrigen Lösung von 10 Teilen Natriumacetat bei pH 3 - 4 vervollständigt. Der Farbstoff wird abgesaugt, zunächst mit Isopropanol und dann mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen unter vermindertem Druck bei 6o oO erhält man 46 Teile eines dunkIen Pulvers der folgenden Formel das sich sehr gut zum Bedrucken von Baumwolle oder Mischgeweben aus Baumwolle und Polyestern eignet. Man erhält marineblaue bis schwarze Färbungen.
  • Die in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßten Farbstoffe lassen sich analog Beispiel 23 darstellen und ergeben Färbungen mit ähnlichen Eigenschaften.
    24 O? 0011 OCH OH
    Bsp, ~ ~ x1 yl ~ 31 - B2 Farbton
    C1
    25 II fl II 06115 II
    26 e II II n o Cl CH2CH"CH2 CHSCH=CH I1
    3r
    27 02N II II 06115 C2E5 C2H4COOC2ES "
    3r
    28 II .. .. 5 NHCOCH3 CH2CH=CH2 CH2CHoCH2 II
    29 ri II 4 OC3HACN von .s t
    Cl
    30 02N < 1 CH3 C6H5 . 1
    Cl
    31 ' IU II C,H5 C2H5 n
    Bsp. D X1 y1 3 31 32 Farbton
    C1
    32 02N OCH, OH CH3 CH25 02115 C2H4COOC2H5 marinebian
    3 3 0 5
    Cl
    33 lt lt lt o 0C2H4CN CH2CE=CH2 CH2CH=C112 ..
    34 lt '' OCH 0 11 0 II 0 C2H40X n
    3 65 65 24
    35 lt lt lt OH 0 11 02115 schwarz
    3 2 5
    CR3
    36 lt Ic .. 4 CH3 .. .l ,.
    3
    37 II II .. t OCH3 CH3 CE3
    3 3
    38 .. II " t O e CH2CH-CH2 CH2CH=CH2 marineblau
    Cl
    39 lt II II t Cl lt -lt violett
    40 O2N o r2 CH3 CH3 =H, o SHCOCH3 11 .. schwarz
    Bsp. D xl yl Y 31 32 Farbton
    3r
    41 . . OCH, CsHs CHZCHICH, CH2CB3CH2 schwap
    Br
    42 n ft n n CaH5 02115
    43 n n n n n C2H4COOClI3
    ol
    44 02N t, tr n lt 02115
    3r
    02H t n n n n n blau
    46 n n lt OH2CH=CHa CH2CEsCH2
    47 n lt lt NHCOCH« lt 1, lt
    3
    48 O2I 4 GH3; CH3 06115 0115 02115 lt
    cl
    1 y1 1 2
    Bsp. X fFarbton
    ~ N02
    49 02N CH3 CEX C6E5 CzE5 blau
    Br
    Cl
    50 Cl 0 OCH3 OCX3 '. ,. .. violett
    Cl
    51 Il ii II II " 2H4ON II
    52 II 1? . lt lt C C2H40COCE) "
    Cl
    53 o,N I, II II C2H40COCH3 II CH2,OCH, marineblau
    Cl
    1130 II 0113 0011 0 11
    Et0OC 5 3 2 5 11O0O2H5 blau
    E,C I
    OR00O
    C27cjVeC"
    n fT mCo
    56 O 225000 PO t II O! lt lt II t lt
    0 H 000
    25
    a = s
    R S
    d H o
    A
    o
    mN
    O
    m
    U
    FQ NO 00113 = O 02115 02115 blau
    F9 U U U U
    nr
    tJ
    II
    X
    rn O
    X X
    r CI = W N =
    ~ 59 II 00113 06.115 ~.~~.~~. 02H4O00O2115 schwarz
    M M X
    51 1 U
    m m O
    60 02115000 lt tAV O11O3113 O
    pol |
    n 1130 n 3 65 0 11 0 11
    M d W M
    62 II II 0113 0C113 o tl CD
    to
    ->C O
    o R ° R S °> ß
    ß b:ln Mcm On
    G V O O m
    A rw a: o cq
    al un
    Fq
    s z u D
    o S wo
    h o = S
    R m » 4 wQ
    to
    m
    m o o
    O J N
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    N mN ma mN >«
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    H30
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    X
    65 H30 0oli II O113 02115 II blau
    k
    o
    NO
    o w
    66 O2N2 II II tl II O 2H5 türk
    N ß
    61 II II II OH2O11a:OH2 0H2OHOH2 1
    c
    = = =
    ~ ~ . ~ ~ ~ ~
    ON
    H O
    9 Of
    U O 0 t 0
    0 ° N
    n K 1:C O O
    A n w uo xD > eo

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Azofarbstoffe mit Thiazolresten der allgemeinen Formel in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder Phenyl, R1 und R2 unabhangig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff einen gesättigten heterocyclischen 5- bis 7-Ring, X Wasserstoff, Chlor, Brom, C1- bis C4-Alkyl, C1- bis C4-Alkoxy, Allyloxy, ß-Cyanäthoxy, Benzyloxy, Phenoxy, ß-Cl- bis C4-Alkoxycarbonyläthoxy, C1- bis C4-Alkylmercapto, Phenylmercapto oder C1- bis C4-Alkanoylamino und Y Chlor, C1- bis C4-Alkyl, Allyloxy, C1- bis C4-Alkoxy oder ß-Cyanäthoxy bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der B C6H5, C6H4CH3, C6H4C2H5, C6H4Cl, C6H3Cl2, C6H4OCH3, C6H4OC2H4CH, C6H4NHCOCH3 oder C6H4NH2, 31 und B2 unabhängig voneinander CH3, C2H5, C3H7, C4H9, C2H4COOCH3, C2H4COOC2H5, C2H4CN, C2H4OH, C2H4C6H5, C2H4OCOCH3, C2H4OC2H4OC6H5, C2H4OCH3, C3H6OCH3, C6H4, C6H4Cl oder Benzyl sowie CH2CH=CH2, X1 und Y1 unabhängig voneinander OCH3, OC2H5, OC4H9, OC2H4CN, OC2H4COOCH3, C2H5CH3, SCH3, NHCOCH3 oder NHCOC2H5, zl Wasserstoff> Chlor, Brom, Cyan oder Nitro, 2 z2 l,Vasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro und Z3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan oder C1- bis C4-Alkoxyoarbonyl bedeuten.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der Formel mit einer Kupplungskomponente der Formel umsetzt.
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Farben und Bedrucken von Baumwolle und Mischgeweben aus Baumwolle und synthetischen Fasern, insbesondere Polyestern.
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