DE2701289A1

DE2701289A1 - Disperse azofarbstoffe

Info

Publication number: DE2701289A1
Application number: DE19772701289
Authority: DE
Inventors: David Boyd Baird; John Ivan George Cadogan; Eric Cuthbertson; Schottland Edinburgh; Brian Ribbons Fishwick; Lancashire Manchester
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1976-01-15
Filing date: 1977-01-13
Publication date: 1977-09-08
Also published as: GB1563221A; JPS5287420A; FR2338311A1; FR2338311B1; IT1072539B; CH608816A5

Description

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Mappe 24173 - Dr.K/H ICI CASE Dd.28470

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IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED Imperial Chemical House Millbank

London S.W.1 / GRCSSBRITANNIEN

Disperse Azofarbstoffe

PRIORITÄT; Brit. Patentanm. 1608/76 vom 15. Januar 1976

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe» die sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien eignen.

Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel

N = N-E

- 2 709836/0613

— 2 —

- G-aufweisen, worin

E für den Best einer Kupplungskomponente steht»

X für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht, und „1

Y für Nitro, Cyano, -COT, -COOT, -SO₅T, -SO₀N oder

ι ^ά \ 2

.T¹ T^

-CON steht, wobei T gegebenenfalls substituiertes

\2

Alkyl oder monocyclisches Aryl ist, T Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl ist und T Wasserstoff oder Alkyl ist.

In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl" und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxyradikale mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

1 2
Die Alkylradikale X, T, T und T sind vorzugsweise Niederalkylradikale, wie z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele für monocyclische Arylradikale X, T und T sind Phenyl, Tolyl und Xylyl. Die substituierten monocyclischen Arylradikale X, T und T sind vorzugsweise substituierte Phenylradikale, wie z.B. Chlorophenyl, Bromophenyl, Nitrophenyl und Anisyl. Die substituierten Alkylradikale T sind vorzugsweise substituierte Niederalkylradikale, wie z.B. Benzyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-Äthoxyäthyl und f-Methoxypropyl, und Niederalkoxy-niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-(ß-Xthoxyäthoxy)-äthyl.

Der Rest der Kupplungskomponente E kann der Rest aus irgendeiner der bekannten Reinen von Kupplungskomponenten sein» die mit Diazoverbindungen kuppeln, wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-, Phenol-, Naphthol- oder 2,6-Dihydroxypyridin- oder Aminopyridinreihe. E ist insbesondere der Rest einer Kupplungskomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe» die aufgrund der Anwesenheit einer gegebenenfalls substituier-

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-B-

->■

ten Aminogruppe kuppelt» wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente der 1-Naphthyiamin-, Arainopyridin- oder Aminopyrazolreihe, und vor allem der Rest einer Kupplungskomponente der Anilinreihet die in p-Stellung zu einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe kuppelt.

Der Rest der Kupplungskomponente E besitzt vorzugsweise die Formel

H H

- C B C-N

H H

1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatora oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff radikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikal, stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.

E ist insbesondere ein Rest der Formel

H W ,C — C,

/ \ C C-N

r H

worin Vf für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht, V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy,, Chlor, Brom oder Acylanino, insbesondere Acylamino der Formel -NHCOT oder

T⁴ (wobei T⁵ Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Nieder-

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alkyl, Aryl, Amino oder Aminoalkyl ist und T gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Aryl ist) steht, Ir l'ür Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, insbesondere Niederalkyl, steht und R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, insbesondere Kiederalkyl, odar gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Cycloalkyl steht.

Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkylradikale R und R sind Hydrcxy-niederaükyl, wie z.B. S-Hydroxyathyl, 3- oder γ-Kydrcxypropyl und d-Hydroxybutyl, Niederalkoxy-niederalkyl, wie z.B. ß-(Methoxy- oder Äthcxy)-äthyl und γ-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl, wie z.3. ß-Cyanoäthyl, monocyclisches Aryl-niederalkyl, wie z.B. Benzyl und 3-Phenyläthyl, Acyloxy-niederalkyl, wie s.B. £-Acetcxyäthyl und =T-Acetoxybutyl, Carboxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Carcoxyäthyl und ß-Carboxybutyl, Niederalkoxycarbcnyl-niederalkyl, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl» Hydroxy-niederalkoxy-niederalkyl, wie z.B. ß-(ß-Hydroxyäthoxy)-äthyi, Niederalkoxyniederalkoxy-niederalkyl, wie z.B. ß-(ß-Methoxyäthcxy)-äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl» wie z.B. ß-(ß-Kethoxyäthoxycarbonyl)-äthyl, Acyloxy-niederalkyl, insbesondere Niederalkylcarbonyloxy-niederalkyl, wie z.B. £-Acetoxyäthyl und </-Acetoxybutyl, Chloro-niederalkyl» wie z.B. γ-Chloropropyl, Niederalkoxycarbonyloxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl, und Acylamino-niederalkyl, wie z.B. ß-Acetylaminoäthyl.

Vorzugsweise steht X für Wasserstoff und Y für Nitro.

Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird» daß man ein Amin der Formel

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Giazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H kuppelt, wobei E, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfon3äuregruppen sind.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Katriumnitrit zu einer Lösung oder Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder daß man das Amin mit Kitrosylschwefelsäure rührt und hierauf die erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in eines: Geniisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, wobei man nötigenfalls den pH des Gemisches zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt, und schließlich den erhaltenen Farbstoff durch herkömmliche Maßnahmen isoliert.

Die Amine der obigen Formel können ihrerseits beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man die entsprechende Thiophenverbindung der Formel

mit einem Oxidationsmittel, wie z.B. Wasserstoffperoxid» behandel

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'AQ-

Spezielle Beispiele für diese /jnine sind 3-Amino-5-J^itrothieno[2,3-cjisothiazol, 3-Amino-5-icethoxycarbonylthieno[2,3-cJ-isothiazol und 3-Amino-4-methyl-5-nitrothieno[2,3-c]-isothiazol,

Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind Acylacetarylainide, wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid; Aminopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3-methyl-5-anincpyrazol; Pyrazolone» wie z.3. 1 ^-Dimethyl^-pyrazolon, jedoch insbesondere 1-Phenyl-3-(methyl-, -carbonaraido- oder -carbomethoxy)-5-pyrazolone» in denen das Phenylradikal gegebenenfalls substituiert ist, beispielsweise durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylairiino; 2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin und i-Äthyl^-cyano^-methyl-e-hydroxypyrid-2-on; Phenole, wie z.B. o-Cresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol; Naphthole, wie z.B. ß-Naphthol; und insbesondere Arylamine der Naphthylaminreihe, wie z.B. 1-Naphthyiaziin, heterocyclische Amine, wie z.B. 2,6-Bis-(Y-methoxypropyl)-3-cyano-4-methylpyridin, und ganz besonders Arylamine der Anilinreihe, wie z.B. 2,5-Dimethoxyanilin, N,N-Diäthylanilin, N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxyäthyl)-anilin, N,N-Di-(ß-carbomethoxyäthyl)-m-toluidin, N-[ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthylJ-m-toluidin, 2-Methoxy-5-acetylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthylj-anilin, N,N-Di-(3-acetoxyäthyl J-mtoluidin, N-A"thyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Ä'thyl-N-(rfacetoxybutyl)-anilin und N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin.

Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen eich besinders zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat, Polyamid, beispielsweise Polyhexamethylenadipamid, und vor allem aromatischen Polyestern, beispielsweise PoIyäthylenterephthalat. Diese Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien aufweisen.

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Die Azofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien angewendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei diejenigen Bedingungen und Zusätze verwendet werden» die bei der Durchführung solcher Verfahren üblich sind. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische Textilaaterialien durch Lösungsaittelfärbeverfahren aufgebracht werden» beispielsweise dadurch» daß man eine Lösung oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, aufbringt .

Wenn die erfindungsgeniä3en Azofarbstoffe auf synthetische Textilnaterialien aufgebracht werden, dann ergeben sich gelbe bis grüne Färbungen, die eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber Licht und Naß- und Trockenbehandlungen aufweisen. Diese Farbstoffe besitzen auch auf synthetischen Textilmaterialien» insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, sehr gute bis vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch leicht tiefe Farctöne erhalten werden können. Alternativ können die Färbst oife zua Färben von synthetischen Polymeren in der Masse, welche anschließend in Fäden oder Fasern überführt werden» verwendet werden. Die Farbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien außerdem durch Übertragungsdruck, gegebenenfalls bei verringertem Luftdruck oder unter nassen oder feuchten Bedingungen, aufgebracht werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Proζentangaben in Gewicht ausgedruckt sind.

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Beispiel 1

0,75 Teile Natriumnitrat werden in 15 Teilen Schwefelsäure bei 7O⁰C aufgelöst und die Lösung wird zu einem Gemisch aus 9 Teilen Schwefelsäure, 8 Teilen Essigsäure und 1 Teil Propionsäure zugegeben, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung unter 30⁰C gehalten wird. Das Gemisch wird dann auf -5⁰C abgekühlt, 2,01 Teile 3-Amino-5-nitrothieno[2,3-cJisothiazol werden allmählich zugegeben, und das Geraisch wird dann 1 Std. bei O⁰C gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird dann zu einem Gemisch aus 3 Teilen N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-ni-toluidin, 1 Teil Sulfaminsäure, 20 Teilen einer 1#igen wäßrigen Schwefelsäure und 250 Teilen Eis zugegeben. Das Gemisch wird 2 Std. gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist» dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern in leuchtend rötlich-blaue Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt auf Textilmaterialien aus aromatischem Polyester vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.

Das im obigen Beispiel verwendete 3-Amino-5-nitrothieno[2,3-cJ-isothaizol wurde seinerseits wie folgt erhalten:

3,5 Teile einer 30iigen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxid wurden zu einer Lösung von 3,14 Teilen 2-Amino-5-nitrothiophen-3-thiocarbonamid in 80 Teilen Methanol mit 40⁰C zugegeben,und das Gemisch wurde 2 Std. zum Sieden erhitzt. Hierauf wurde Wasser zugesetzt, worauf der ausgefallene Farbstoff isoliert und dann durch Kristallisation aus Aceton gereinigt wurde.

Das 2-Amino-5-nitrothiophen-3-thiocarbonamid wurde selbst dadurch erhalten, daß Schwefelwasserstoff durch eine Lösung dee Tetrahydrofurankomplexes von 2-Amino-3-cyano-5-nitrothiophen

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* 43.
in einem Gemisch aus Dimethylformamid. Pyridin und Triäthylamin hxndurchgeleitet wu^-de und die gewünschte Verbindung im Anschluß an die Ausfällung durch Zusatz von Wasser isoliert wurde.

Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungageiaäßer Farbstoffe. Das Amin in der zweiten Spalte der Tabelle wird diazotiert und mit der Kupplungskomponente in der dritten Spalte der Tabelle gekuppelt, wobei ein Farbstoff entsteht» der den in der vierten Spalte der Tabelle angegebenen Farbton ergibt, wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht wird.

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Bei spiel	I	3	Amin	NH₂	Kupplungs komponente	Farbton
	4	NH₂	NC ^{S N}
2	5		1-(3-Hydroxyäthyl)-amino- napththalin	grünlich blau
6	O₂N ^{S N}
7	η	CH₂CH₂COOCH₃ α!)	blau-grün
8	η	CH₃CONH CH₂CH₂COOCH₃	blau-grün
9	η	Phenol	gelb
10	η	3-Cyano-N-äthyl-6-hydroxy- methylpyrid-2-on	mattrubin
	η	1-Phenyl-3-methylpyrazol- 5-on	gelb
11	It	ß-Naphthol	rub in
η	Acetoacetanilid	gelb
η	5-Cyano-2-(ß-hydroxyäthyl)- amino-6-(ß-hydroxyäthoxy- äthyl)-amino-4-propyl- pyridin	violett

N-Äthyl-6-hydroxy-4-methyl- pyrid-2-on	rot

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Die folgende Tatelle betrifft weitere Eeispiele erfindungsgeznäßer Farbstoffe. Die Überschriften X, Y, V_t W, R, und R. in den einzelnen Spalten beziehen sich auf die Substituenten# die in den Farbstoffen der allgemeinen Formel über der Tabelle vorhanden sind.

Die Farbtöne ι welche durch die einzelnen Farbstoffe beim Auftringen auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten werden,finden sich in der letzten Spalte der Tabelle.

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N = N

Bei spiel	X	y	V	W	H	E⁵	R⁴	Farbton
12	H	NO₂	K	H	C₂H₅	C₀H₄CCCCK₃	rötlich-blau
13	ti	ti	NHCOCH₁	OCH₃	Il	^C2^H5	bläulich-grün
14	It	Il	ti	H	tt	Il	Il
15	Il	tt	CH₃	H	ti	C₂Ii₄CN	violett
16	Il	Il	TIKCOCK..	H	C₂H₄CN	C₂H₄COOC₂H₄OCH₃	rötlich-blau
17	ti	tt	H	OCIl₃	C₂H₄OCOCH₃	C₂H₄OCOCH₃	violett
18	ti	• ti	CH₃.	Il	C₉H^OCOOCH₃	C„H.OCOCCH, 2 4 3	blau
19	Il	It	It		K	C₂H₄CCCC₂H₁₊CC₂E₅	Il
				Il			Il
20	It	It	"	TT	H	. H
21	ti	It	H	H	C.VL-n j / —	'2	rötlich-blau
22	tt	ti	CH₃	H	C₉H₄OCOCH₃	Cyclohexyl	blau
23	tt	ti	Il	C₀II. HlCOCH, 2 4 3	C₂H₅	blau

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CM

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pq ca

tA

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Bei spiel	X	Y	V	¥	R⁵	R⁴	ό	C₂H₄OCOCH₃	Farbton
55	H	NO₂	H	H	CH₃		C₂H₅	violett
						C₄H₉-H
36	CH₃	CN	CH₃	H	C₂H^OCOCH₃	C₂H₄CK	violett
37	It	It	NHCOCH₃	H	C₂H₅	CH₂ClI=CH₂	violett
38	It	Il	Il	It	Il	C₂H₄OCOCH₃	violett
39	H	SO₂CH₃	CH₃	ti	ti	Ph	violett
40	H	Ko₂	NHCOC H	Il	CH CH=CH	blau
41	Ph	CN	CH₃	It	C₂H₄OCOCH₃	violett
42	H	NO₂	H	H	K	violett

N) OO (O

Claims

PATENTANSPRÜCHE

1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel

N = N-E

aufweisen, worin

E für den Rest einer Kupplungskomponente steht,

X für Wasserstoff» Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht, und .

Y für Nitro, Cyano, -COT, -COOT, -SO₂T, -SC₂N^ ₂ oder

-CON 2 steht, wobei T gegebenenfalls substituiertes

Alkyl oder monocyclisches Aryl ist, T Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocycli-

2
sches Aryl ist und T Wasserstoff oder Alkyl ist.

2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylradikale X, T, T¹ und T² Niederalkylradikale sind.

5. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß die substituierten nionocyclischen Arylradikale X, T und T substituierte Phenylradikale sind.

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-Uf-

- I.

4. Farbstoffe nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet> daß die substituierten Alkylradikale T substituierte Niederalkylradikale sind.

5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet _t daß £ der Rest einer Kupplungskomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe ist» welche aufgrund der Anwesenheit einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe kuppelt.

6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet» daß E der Rest einer Kupplungskomponente der Anilinreihe ist, welche in p-Stellung zu einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe kuppelt.

7. Farbstoffe nach Anspruch 6» dadurch gekennzeichnet» daß der Rest der Kupplungskomponente E die Formel

H H

H H

1 2
aufweist» worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinkerns bilden kann.

8. Farbstoffe nach Anspruch 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet* daS der Rest der Kupplungekomponente E die Formel

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- yt-

aufweist, worin W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht» V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor» Brom oder Acylamino steht» B für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl» Aryl oder Cycloalkyl steht.

9. Farbstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Acylaminoradikal V die Formel -NHCOT³ oder -⁴

aufweist, wobei ir für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Amino oder Aminoalkyl steht und T für gegebenenfalls subst tuiertes Niederalkyl oder Aryl steht.

10. Farbstoffe nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylradikal T⁵ ein Niederalkylradikal ist.

11. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 8 oder 9» dadurch gekennzeichnet» daß das gegebenenfalls substituierte Alkylradikal R³ e:
alkylradikal ist.

Alkylradikal R ein gegebenenfalls substituiertes Nieder-

12. Farcstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 11» dadurch gekennzeichnet, daß X für Wasserstoff steht und Y für Nitro steht.

13. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel

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- vS -

. if.

diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H kuppelt» wobei E» X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.

14. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen !Textiimaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, durch Färben, Klotzen oder Bedrucken mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs.

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