DE2701289A1 - Disperse azofarbstoffe - Google Patents
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Description
13 ja:;. -;ί
Mappe 24173 - Dr.K/H ICI CASE Dd.28470
., ι
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED Imperial Chemical House Millbank
London S.W.1 / GRCSSBRITANNIEN
Disperse Azofarbstoffe
PRIORITÄT; Brit. Patentanm. 1608/76 vom 15. Januar 1976
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe» die sich vorzüglich zum Färben von synthetischen Textilmaterialien
eignen.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe vorgeschlagen,
die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die Formel
N = N-E
- 2 709836/0613
— 2 —
- G-aufweisen, worin
E für den Best einer Kupplungskomponente steht»
X für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht, und „1
Y für Nitro, Cyano, -COT, -COOT, -SO5T, -SO0N oder
ι ά \ 2
.T1 T^
-CON steht, wobei T gegebenenfalls substituiertes
\2
Alkyl oder monocyclisches Aryl ist, T Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl ist
und T Wasserstoff oder Alkyl ist.
In der gesamten Beschreibung beziehen sich die Ausdrücke "Niederalkyl"
und "Niederalkoxy" auf Alkyl- und Alkoxyradikale mit
jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
1 2
Die Alkylradikale X, T, T und T sind vorzugsweise Niederalkylradikale, wie z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele für monocyclische Arylradikale X, T und T sind Phenyl, Tolyl und Xylyl. Die substituierten monocyclischen Arylradikale X, T und T sind vorzugsweise substituierte Phenylradikale, wie z.B. Chlorophenyl, Bromophenyl, Nitrophenyl und Anisyl. Die substituierten Alkylradikale T sind vorzugsweise substituierte Niederalkylradikale, wie z.B. Benzyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-Äthoxyäthyl und f-Methoxypropyl, und Niederalkoxy-niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-(ß-Xthoxyäthoxy)-äthyl.
Die Alkylradikale X, T, T und T sind vorzugsweise Niederalkylradikale, wie z.B. Methyl, Äthyl, n-Propyl und n-Butyl. Beispiele für monocyclische Arylradikale X, T und T sind Phenyl, Tolyl und Xylyl. Die substituierten monocyclischen Arylradikale X, T und T sind vorzugsweise substituierte Phenylradikale, wie z.B. Chlorophenyl, Bromophenyl, Nitrophenyl und Anisyl. Die substituierten Alkylradikale T sind vorzugsweise substituierte Niederalkylradikale, wie z.B. Benzyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-Äthoxyäthyl und f-Methoxypropyl, und Niederalkoxy-niederalkoxyniederalkyl, beispielsweise ß-(ß-Xthoxyäthoxy)-äthyl.
Der Rest der Kupplungskomponente E kann der Rest aus irgendeiner der bekannten Reinen von Kupplungskomponenten sein» die
mit Diazoverbindungen kuppeln, wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente der Acylacetarylamid-, Pyrazolon-, Aminopyrazol-,
Phenol-, Naphthol- oder 2,6-Dihydroxypyridin- oder Aminopyridinreihe. E ist insbesondere der Rest einer Kupplungskomponente
der aromatischen oder heterocyclischen Reihe» die aufgrund der Anwesenheit einer gegebenenfalls substituier-
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-B-
->■
ten Aminogruppe kuppelt» wie z.B. der Rest einer Kupplungskomponente
der 1-Naphthyiamin-, Arainopyridin- oder Aminopyrazolreihe,
und vor allem der Rest einer Kupplungskomponente der Anilinreihet die in p-Stellung zu einer gegebenenfalls substituierten
Aminogruppe kuppelt.
Der Rest der Kupplungskomponente E besitzt vorzugsweise die Formel
H H
- C B C-N
H H
1 2
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatora oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff radikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikal, stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.
worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatora oder ein gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoff radikal, insbesondere ein gegebenenfalls substituiertes Niederalkylradikal, stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinrings bilden kann.
E ist insbesondere ein Rest der Formel
H W ,C — C,
/ \ C C-N
r H
worin Vf für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht,
V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy,, Chlor, Brom oder Acylanino, insbesondere Acylamino der Formel -NHCOT oder
T4 (wobei T5 Wasserstoff, Alkyl, insbesondere Nieder-
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alkyl, Aryl, Amino oder Aminoalkyl ist und T gegebenenfalls
substituiertes Niederalkyl oder Aryl ist) steht, Ir l'ür Wasserstoff
oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, insbesondere Niederalkyl, steht und R für Wasserstoff oder gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, insbesondere Kiederalkyl, odar gegebenenfalls
substituiertes Aryl oder Cycloalkyl steht.
Beispiele für gegebenenfalls substituierte Niederalkylradikale
R und R sind Hydrcxy-niederaükyl, wie z.B. S-Hydroxyathyl,
3- oder γ-Kydrcxypropyl und d-Hydroxybutyl, Niederalkoxy-niederalkyl,
wie z.B. ß-(Methoxy- oder Äthcxy)-äthyl und γ-Methoxypropyl, Cyano-niederalkyl, wie z.3. ß-Cyanoäthyl,
monocyclisches Aryl-niederalkyl, wie z.B. Benzyl und
3-Phenyläthyl, Acyloxy-niederalkyl, wie s.B. £-Acetcxyäthyl
und =T-Acetoxybutyl, Carboxy-niederalkyl, wie z.B. ß-Carcoxyäthyl
und ß-Carboxybutyl, Niederalkoxycarbcnyl-niederalkyl, wie z.B. ß-Methoxycarbonyläthyl» Hydroxy-niederalkoxy-niederalkyl,
wie z.B. ß-(ß-Hydroxyäthoxy)-äthyi, Niederalkoxyniederalkoxy-niederalkyl,
wie z.B. ß-(ß-Methoxyäthcxy)-äthyl, Niederalkoxy-niederalkoxycarbonyl-niederalkyl» wie
z.B. ß-(ß-Kethoxyäthoxycarbonyl)-äthyl, Acyloxy-niederalkyl, insbesondere Niederalkylcarbonyloxy-niederalkyl, wie z.B.
£-Acetoxyäthyl und </-Acetoxybutyl, Chloro-niederalkyl» wie
z.B. γ-Chloropropyl, Niederalkoxycarbonyloxy-niederalkyl,
wie z.B. ß-Äthoxycarbonyloxyäthyl, und Acylamino-niederalkyl,
wie z.B. ß-Acetylaminoäthyl.
Vorzugsweise steht X für Wasserstoff und Y für Nitro.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der oben definierten Azofarbstoffe vorgeschlagen,
welches dadurch ausgeführt wird» daß man ein Amin der Formel
709836/0B13 ORIGINAL INSPECTED
Giazotiert und die erhaltene Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente
der Formel E-H kuppelt, wobei E, X und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und das Amin und
die Kupplungskomponente frei von Sulfon3äuregruppen sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch ausgeführt werden, daß man Katriumnitrit zu einer Lösung oder
Dispersion des Amins in einer starken anorganischen Säure oder einer wäßrigen Lösung derselben zugibt oder daß man
das Amin mit Kitrosylschwefelsäure rührt und hierauf die
erhaltene Lösung oder Dispersion der Diazokomponente zu einer lösung der Kupplungskomponente in Wasser oder in eines:
Geniisch aus Wasser und einer mit Wasser mischbaren organischen Flüssigkeit zugibt, wobei man nötigenfalls den
pH des Gemisches zur Erleichterung der Kupplungsreaktion nachstellt, und schließlich den erhaltenen Farbstoff durch
herkömmliche Maßnahmen isoliert.
Die Amine der obigen Formel können ihrerseits beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man die entsprechende
Thiophenverbindung der Formel
mit einem Oxidationsmittel, wie z.B. Wasserstoffperoxid» behandel
709836/0613 ORIGINAL INSPECTED
'AQ-
Spezielle Beispiele für diese /jnine sind 3-Amino-5-J^itrothieno[2,3-cjisothiazol,
3-Amino-5-icethoxycarbonylthieno[2,3-cJ-isothiazol
und 3-Amino-4-methyl-5-nitrothieno[2,3-c]-isothiazol,
Beispiele für die erwähnten Kupplungskomponenten sind Acylacetarylainide,
wie z.B. Acetoacetanilid und Acetoacet-2,5-dimethoxyanilid;
Aminopyrazole, wie z.B. 1-Phenyl-3-methyl-5-anincpyrazol;
Pyrazolone» wie z.3. 1 ^-Dimethyl^-pyrazolon, jedoch insbesondere 1-Phenyl-3-(methyl-, -carbonaraido- oder
-carbomethoxy)-5-pyrazolone» in denen das Phenylradikal gegebenenfalls
substituiert ist, beispielsweise durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Nitro, Sulfonamido oder Acetylairiino;
2,6-Dihydroxypyridine, wie z.B. 3-Cyano-4-methyl-2,6-dihydroxypyridin
und i-Äthyl^-cyano^-methyl-e-hydroxypyrid-2-on;
Phenole, wie z.B. o-Cresol, Resorcin und 3-Acetylaminophenol;
Naphthole, wie z.B. ß-Naphthol; und insbesondere Arylamine der Naphthylaminreihe, wie z.B. 1-Naphthyiaziin,
heterocyclische Amine, wie z.B. 2,6-Bis-(Y-methoxypropyl)-3-cyano-4-methylpyridin,
und ganz besonders Arylamine der Anilinreihe, wie z.B. 2,5-Dimethoxyanilin, N,N-Diäthylanilin,
N,N-Di-(ß-hydroxyäthyl)-m-toluidin, N,N-Di-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxyäthyl)-anilin, N,N-Di-(ß-carbomethoxyäthyl)-m-toluidin,
N-[ß-(ß'-Methoxyäthoxycarbonyl)-äthylJ-m-toluidin,
2-Methoxy-5-acetylamino-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthylj-anilin,
N,N-Di-(3-acetoxyäthyl J-mtoluidin,
N-A"thyl-N-(ß-cyanoäthyl)-anilin, N-Ä'thyl-N-(rfacetoxybutyl)-anilin
und N-Äthyl-N-benzyl-m-toluidin.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe eignen eich besinders
zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus sekundärem Celluloseacetat und Cellulosetriacetat,
Polyamid, beispielsweise Polyhexamethylenadipamid, und vor allem aromatischen Polyestern, beispielsweise PoIyäthylenterephthalat.
Diese Materialien können die Form von Fäden, Fasern oder gewebten oder gestrickten Materialien
aufweisen.
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Die Azofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen
von dispersen Farbstoffen auf solche Textilmaterialien angewendet werden. So können die Farbstoffe in Form von wäßrigen
Dispersionen durch Färbe-, Klotz- oder Druckverfahren aufgebracht werden, wobei diejenigen Bedingungen und Zusätze verwendet
werden» die bei der Durchführung solcher Verfahren üblich sind. Alternativ können die Farbstoffe auf synthetische
Textilaaterialien durch Lösungsaittelfärbeverfahren aufgebracht werden» beispielsweise dadurch» daß man eine Lösung
oder Dispersion des Farbstoffs in Perchloroäthylen, welches
gegebenenfalls eine kleinere Menge Wasser enthält, auf das Textilmaterial, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, aufbringt
.
Wenn die erfindungsgeniä3en Azofarbstoffe auf synthetische Textilnaterialien
aufgebracht werden, dann ergeben sich gelbe bis grüne Färbungen, die eine sehr gute bis vorzügliche Echtheit gegenüber
Licht und Naß- und Trockenbehandlungen aufweisen. Diese Farbstoffe besitzen auch auf synthetischen Textilmaterialien»
insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, sehr gute bis vorzügliche Aufbaueigenschaften, wodurch leicht tiefe
Farctöne erhalten werden können. Alternativ können die Färbst
oife zua Färben von synthetischen Polymeren in der Masse,
welche anschließend in Fäden oder Fasern überführt werden» verwendet werden. Die Farbstoffe können auf synthetische
Textilmaterialien außerdem durch Übertragungsdruck, gegebenenfalls bei verringertem Luftdruck oder unter nassen oder feuchten
Bedingungen, aufgebracht werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Proζentangaben in Gewicht ausgedruckt
sind.
709836/0613 ORIGINAL INSPECTED
0,75 Teile Natriumnitrat werden in 15 Teilen Schwefelsäure
bei 7O0C aufgelöst und die Lösung wird zu einem Gemisch aus
9 Teilen Schwefelsäure, 8 Teilen Essigsäure und 1 Teil Propionsäure zugegeben, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung
unter 300C gehalten wird. Das Gemisch wird dann auf -50C abgekühlt,
2,01 Teile 3-Amino-5-nitrothieno[2,3-cJisothiazol werden allmählich zugegeben, und das Geraisch wird dann 1 Std.
bei O0C gerührt. Die erhaltene Lösung der Diazoverbindung
wird dann zu einem Gemisch aus 3 Teilen N,N-Di-(ß-acetoxyäthyl)-ni-toluidin,
1 Teil Sulfaminsäure, 20 Teilen einer 1#igen wäßrigen Schwefelsäure und 250 Teilen Eis zugegeben.
Das Gemisch wird 2 Std. gerührt, und der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert ist» dann färbt er Textilmaterialien aus aromatischen Polyestern
in leuchtend rötlich-blaue Farbtöne mit guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff besitzt auf Textilmaterialien aus
aromatischem Polyester vorzügliche Aufbaueigenschaften, so daß leicht tiefe Farbtöne erhalten werden können.
Das im obigen Beispiel verwendete 3-Amino-5-nitrothieno[2,3-cJ-isothaizol
wurde seinerseits wie folgt erhalten:
3,5 Teile einer 30iigen wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxid
wurden zu einer Lösung von 3,14 Teilen 2-Amino-5-nitrothiophen-3-thiocarbonamid
in 80 Teilen Methanol mit 400C zugegeben,und das Gemisch wurde 2 Std. zum Sieden erhitzt.
Hierauf wurde Wasser zugesetzt, worauf der ausgefallene Farbstoff isoliert und dann durch Kristallisation
aus Aceton gereinigt wurde.
Das 2-Amino-5-nitrothiophen-3-thiocarbonamid wurde selbst dadurch erhalten, daß Schwefelwasserstoff durch eine Lösung dee
Tetrahydrofurankomplexes von 2-Amino-3-cyano-5-nitrothiophen
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* 43.
in einem Gemisch aus Dimethylformamid. Pyridin und Triäthylamin hxndurchgeleitet wu^-de und die gewünschte Verbindung im Anschluß an die Ausfällung durch Zusatz von Wasser isoliert wurde.
in einem Gemisch aus Dimethylformamid. Pyridin und Triäthylamin hxndurchgeleitet wu^-de und die gewünschte Verbindung im Anschluß an die Ausfällung durch Zusatz von Wasser isoliert wurde.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele erfindungageiaäßer
Farbstoffe. Das Amin in der zweiten Spalte der Tabelle wird diazotiert und mit der Kupplungskomponente in der dritten
Spalte der Tabelle gekuppelt, wobei ein Farbstoff entsteht» der den in der vierten Spalte der Tabelle angegebenen Farbton
ergibt, wenn er in Form einer wäßrigen Dispersion auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester aufgebracht
wird.
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Bei spiel |
I | 3 | Amin | NH2 | Kupplungs komponente |
Farbton |
4 | NH2 | NC S N | ||||
2 | 5 | 1-(3-Hydroxyäthyl)-amino- napththalin |
grünlich blau |
|||
6 | O2N S N | |||||
7 | η | CH2CH2COOCH3 α!) |
blau-grün | |||
8 | η | CH3CONH CH2CH2COOCH3 | blau-grün | |||
9 | η | Phenol | gelb | |||
10 | η | 3-Cyano-N-äthyl-6-hydroxy- methylpyrid-2-on |
mattrubin | |||
η | 1-Phenyl-3-methylpyrazol- 5-on |
gelb | ||||
11 | It | ß-Naphthol | rub in | |||
η | Acetoacetanilid | gelb | ||||
η | 5-Cyano-2-(ß-hydroxyäthyl)- amino-6-(ß-hydroxyäthoxy- äthyl)-amino-4-propyl- pyridin |
violett | ||||
N-Äthyl-6-hydroxy-4-methyl- pyrid-2-on |
rot |
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Die folgende Tatelle betrifft weitere Eeispiele erfindungsgeznäßer
Farbstoffe. Die Überschriften X, Y, Vt W, R, und R.
in den einzelnen Spalten beziehen sich auf die Substituenten# die in den Farbstoffen der allgemeinen Formel über der Tabelle
vorhanden sind.
Die Farbtöne ι welche durch die einzelnen Farbstoffe beim Auftringen
auf ein Textilmaterial aus einem aromatischen Polyester erhalten werden,finden sich in der letzten Spalte der
Tabelle.
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N = N
Bei spiel |
X | y | V | W | H | E5 | R4 | Farbton |
12 | H | NO2 | K | H | C2H5 | C0H4CCCCK3 | rötlich-blau | |
13 | ti | ti | NHCOCH1 | OCH3 | Il | C2H5 | bläulich-grün | |
14 | It | Il | ti | H | tt | Il | Il | |
15 | Il | tt | CH3 | H | ti | C2Ii4CN | violett | |
16 | Il | Il | TIKCOCK.. | H | C2H4CN | C2H4COOC2H4OCH3 | rötlich-blau | |
17 | ti | tt | H | OCIl3 | C2H4OCOCH3 | C2H4OCOCH3 | violett | |
18 | ti | • ti | CH3. | Il | C9H^OCOOCH3 | C„H.OCOCCH, 2 4 3 |
blau | |
19 | Il | It | It | K | C2H4CCCC2H1+CC2E5 | Il | ||
Il | Il | |||||||
20 | It | It | " | TT | H | . H | ||
21 | ti | It | H | H | C.VL-n j / — |
'2 | rötlich-blau | |
22 | tt | ti | CH3 | H | C9H4OCOCH3 | Cyclohexyl | blau | |
23 | tt | ti | Il | C0II. HlCOCH, 2 4 3 |
C2H5 | blau |
■»-> | ί° | 3 | (ti I |
ι ^ | ο | cd | 3 | <d | 3 | cd |
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55 | O O | 33 | O | Ü | O | |||||||
ο | • O | CJ | Xi- | σ\ | in | ΙΛ | ||||||
Xi- | 2G O | ΓΑ | 33 | O | 33 | 33 | LTV | 33 | 33 | |||
xi* | 33 | ο-ο | 33 | CJ | O | CM | χί- | 33 | CM | O | CM | |
CJ | CM | O | O | O | O | CJ | O | 33 | O | |||
O | Ui | O | Ü | Ü | ||||||||
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33 | ||||||||||||
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33 | NHS | 33 | 33 | 33 | ||||||||
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•Η -Η | CM | CJ | ω | tA | fA | |||||||
α> ρ | CM | χί- | ||||||||||
pq ca | tA | |||||||||||
709836/0613
Bei spiel |
X | Y | V | ¥ | R5 | R4 | ό | C2H4OCOCH3 | Farbton |
55 | H | NO2 | H | H | CH3 | C2H5 | violett | ||
C4H9-H | |||||||||
36 | CH3 | CN | CH3 | H | C2H^OCOCH3 | C2H4CK | violett | ||
37 | It | It | NHCOCH3 | H | C2H5 | CH2ClI=CH2 | violett | ||
38 | It | Il | Il | It | Il | C2H4OCOCH3 | violett | ||
39 | H | SO2CH3 | CH3 | ti | ti | Ph | violett | ||
40 | H | Ko2 | NHCOC H | Il | CH CH=CH | blau | |||
41 | Ph | CN | CH3 | It | C2H4OCOCH3 | violett | |||
42 | H | NO2 | H | H | K | violett |
N) OO (O
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE1. Disperse Monoazofarbstoffe, die frei von Sulfonsäuregruppen sind und die FormelN = N-Eaufweisen, worinE für den Rest einer Kupplungskomponente steht,X für Wasserstoff» Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocyclisches Aryl steht, und .Y für Nitro, Cyano, -COT, -COOT, -SO2T, -SC2N^ 2 oder-CON 2 steht, wobei T gegebenenfalls substituiertesAlkyl oder monocyclisches Aryl ist, T Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes monocycli-2
sches Aryl ist und T Wasserstoff oder Alkyl ist.2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylradikale X, T, T1 und T2 Niederalkylradikale sind.5. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet» daß die substituierten nionocyclischen Arylradikale X, T und T substituierte Phenylradikale sind.709836/0613ORIGINAL INSPECTED-Uf-- I.4. Farbstoffe nach Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet> daß die substituierten Alkylradikale T substituierte Niederalkylradikale sind.5. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4» dadurch gekennzeichnet t daß £ der Rest einer Kupplungskomponente der aromatischen oder heterocyclischen Reihe ist» welche aufgrund der Anwesenheit einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe kuppelt.6. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet» daß E der Rest einer Kupplungskomponente der Anilinreihe ist, welche in p-Stellung zu einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe kuppelt.7. Farbstoffe nach Anspruch 6» dadurch gekennzeichnet» daß der Rest der Kupplungskomponente E die FormelH HH H1 2
aufweist» worin R und R jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder gegebenenfalls substituiertes Kohlenwasserstoffradikal stehen und der Benzolring B zusätzliche Substituenten enthalten oder einen Teil eines gegebenenfalls weiter substituierten Naphthalin- oder Chinolinkerns bilden kann.8. Farbstoffe nach Anspruch 6 oder 7» dadurch gekennzeichnet* daS der Rest der Kupplungekomponente E die Formel709836/0613- yt-aufweist, worin W für Wasserstoff, Niederalkyl oder Niederalkoxy steht» V für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor» Brom oder Acylamino steht» B für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht und R für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl» Aryl oder Cycloalkyl steht.9. Farbstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Acylaminoradikal V die Formel -NHCOT3 oder -4aufweist, wobei ir für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Amino oder Aminoalkyl steht und T für gegebenenfalls subst tuiertes Niederalkyl oder Aryl steht.10. Farbstoffe nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylradikal T5 ein Niederalkylradikal ist.11. Farbstoffe nach einem der Ansprüche 8 oder 9» dadurch gekennzeichnet» daß das gegebenenfalls substituierte Alkylradikal R3 e:
alkylradikal ist.Alkylradikal R ein gegebenenfalls substituiertes Nieder-12. Farcstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 11» dadurch gekennzeichnet, daß X für Wasserstoff steht und Y für Nitro steht.13. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel70983B/0613 ORIGINAL INSPECTED- vS -. if.diazotiert und die resultierende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel E-H kuppelt» wobei E» X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind.14. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von synthetischen !Textiimaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, durch Färben, Klotzen oder Bedrucken mit einer wäßrigen Dispersion des Farbstoffs.709836/0613
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|
DE2701289A1 true DE2701289A1 (de) | 1977-09-08 |
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Date | Code | Title | Description |
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8141 | Disposal/no request for examination |