DE69704871T2 - Durch haloalkylcarbonaten und fluorosulfonylgruppe substituierte monoazofarbstoffe - Google Patents
Durch haloalkylcarbonaten und fluorosulfonylgruppe substituierte monoazofarbstoffeInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Azofarbstoffe, insbesondere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, welche die Fluorsulfonylgruppe enthalten, ein Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung beim Färben synthetischer Textilmaterialien.
- WO 95/20014 der Anmelder beschreibt Azoverbindungen, die zumindest eine Fluorsulfonylgruppe enthalten und frei von wassersolubilisierenden Gruppen sind. Die Verwendung dieser Verbindungen zum Färben synthetischer Textilmaterialien wird ebenfalls beschrieben.
- Es stellte sich nun heraus, dass bestimmte Farbstoffe, die in die allgemeine in WO 95/20014 beschriebene, jedoch nicht spezifisch darin geoffenbarte Klasse fallen, vorteilhafte Eigenschaften aufweisen, wenn sie als Dispersionsfarbstoffe in synthetischen Textilmaterialien Verwendung finden.
- Gemäß der Erfindung werden Monoazofarbstoffe bereitgestellt, die frei von wassersolubilisierenden Gruppen sind und folgender Formel entsprechen:
- worin A ein gegebenenfalls substituierter aromatischer, carbozyklischer oder heterozyklischer Rest ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt, X ein Halogenatom darstellt und R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Substituenten darstellen, wobei zumindest einer von R¹, R², R³, R&sup4; und R³ oder ein Substituent von A -SO&sub2;F oder ein Substituent ist, an den zumindest eine -SO&sub2;F-Gruppe gebunden ist.
- Die Farbstoffe der Formel 1 besitzen vorzugsweise geringe Löslichkeit in Wasser, typischerweise weniger als 1 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 0,5 Gew.-%, insbesondere weniger als 0,2 Gew.-%. Sie sind somit frei von wassersolubilisierenden Gruppen wie etwa Sulfonat-, Carboxylat-, Phosphonat- und quaternären Aminogruppen.
- Heterozyklische Gruppen, die in den Farbstoffen der Formel 1 durch A dargestellt sein können, sind z. B. Thienyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Pyridonyl, 1,2,4- und 1,3,4-Thiadiazolyl, Furanyl, Pyrrolyl, Pyridazyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Benzothiazolyl, Benzoisothiazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Indolyl, Pyridothiazolyl, Pyridoisothiazolyl, 1,2,3-Triazolyl und 1,2,4-Triazolyl. Carbozyklische Gruppen, die durch A dargestellt werden können, sind z. B. Phenyl und Naphthyl.
- A ist vorzugsweise Thienyl, Phenyl, Naphthyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridonyl, Chinolinyl, noch bevorzugter Thien-2-yl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl, Thiazol-2-yl, Isothiazol-5-yl, Pyrid-4-on-5-yl oder Chinolinyl. A ist insbesondere Thien-2-yl oder Phenyl.
- Substituenten für A sind Cyano, Hydroxy, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Fluorsulfonyl, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Fluorsulfonylaryl, Fluorsulfonylaryloxy, -CO-Alkyl, -COO-Alkyl, -OCO-Alkyl, -CO-Aryl, -COO-Aryl, -OCO-Aryl, -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aryl, -NHSO&sub2;-Alkyl, -NHSO&sub2;-Aryl, -S-Alkyl, -S-Aryl, -SO&sub2;-Alkyl, -SO&sub2;-Aryl, -SCN oder NR&sup6;R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; jeweils unabhängig voneinander -H, Alkyl, Aryl oder Cycloalkyl sind.
- In allen geeigneten Substituenten für A ist jedes Alkyl vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl, jedes Alkoxy ist vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxy, und Gruppen mit drei oder mehr Kohlenstoffatomen können unverzweigt oder verzweigt sein. Jedes Aryl ist vorzugsweise Phenyl oder Naphthyl, und jede Alkyl-, Alkoxy- oder Arylgruppe kann einen -SO&sub2;F-Substituenten tragen. R&sup6; und R&sup7; können gemeinsam mit dem -N-Atom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, wie z. B. Morpholino oder Piperidino, bilden.
- Bevorzugte Substituenten für A sind Cyano, Nitro, Chlor, Brom, Fluorsulfonyl, -C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, -COC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -NHCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Phenoxy, 4-SO&sub2;F-Phenyl und 4-SO&sub2;F-Phenoxy.
- Substituenten, die durch R¹ und R² dargestellt sind, sind Alkyl- und Arylgruppen, die gegebenenfalls mit -OH, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -SO&sub2;F, Alkoxy, Alkenyl, Phenyl, Phenyl-SO&sub2;F, Aryloxy, Aryloxy-SO&sub2;F, -N(Alkyl)&sub2;, -OCO-Alkyl, -OCO-Alkyl-Cl, -COO-Alkyl, -COO-Alkyl-OH, -COO-Alkyl-CN, -COO-Alkyl-CO-Alkyl, -COO-Alkylphenyl, -OCO-Phenyl, -CO-Phenyl-SO&sub2;F, -OCO-Phenyl-NO&sub2;, -OCO-Phenylalkyl, -OCO-Phenylalkoxy, -COO- Phenyl, -OCO-(Fluorsulfonylphenyl), -O-Alkyl-CN, -COO-Alkyl-O-Alkyl, -COO-Alkyl-Ophenyl, -OCO-Alkyl-O-Phenyl, -COO-Alkyl-O-alkyl-O-alkyl, -OCO-Alkyl-COO-alkyl, -O-Alkyl-COO-Alkyl, -O-Alkyl-COO-alkyl-O-alkyl, -O-Alkyl-COO-alkyl-COO-alkyl, -O- Alkyl-OCO-alkyl-O-alkyl, -COO-Alkyl-OCO-alkyl, -COO-Alkyl-COO-alkyl oder
- worin L = -H oder Alkyl ist, substituiert sind.
- Substituenten, die durch R³, R&sup4; und R&sup5; dargestellt sind, sind die oben als geeignete Substituenten für A angeführten. Alle Alkyl-, Alkoxy-, Aryl- und Aryloxyteile der Substituenten können gegebenenfalls mit den Atomen oder Gruppen substituiert sein, die oben als optionale Substituenten für die durch R¹ und R² dargestellten Alkyl- und Arylgruppen angeführt sind.
- Das durch X dargestellte Halogenatom kann auch Fluor oder Iod sein, ist aber vorzugsweise Chlor oder Brom.
- Die durch n dargestellte ganze Zahl ist vorzugsweise 1 oder 2.
- Die Verbindungen der Formel 1 können vorzugsweise insgesamt eine bis drei -SO&sub2;F-Gruppen tragen, vorzugsweise eine bis zwei -SO&sub2;F-Gruppen, insbesondere eine -SO&sub2;F-Gruppe.
- Eine bevorzugte Untergruppe von Verbindungen der Formel 1 umfasst Verbindungen der Formel:
- worin:
- X und n wie oben definiert sind;
- R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -H, gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sind;
- R¹&sup0;, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander -H, -F, -Cl, -Br, -I, -SO&sub2;F oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanoylamino, -NHSO&sub2;-Alkyl oder -O-Phenyl sind, von denen jedes gegebenenfalls substituiert sein kann; und
- R¹³, R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils unabhängig voneinander -H, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -NO&sub2;, -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -OCO-Alkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -COC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -CN, Formyl, geschütztes Formyl oder -SO&sub2;F sind, mit der Maßgabe, dass zumindest eines von R¹ bis R&sup9; -SO&sub2;F ist oder einen Substituenten trägt, an den zumindest eine -SO&sub2;F-Gruppe gebunden ist.
- Wenn R¹³, R¹&sup4; oder R¹&sup5; Alkyl ist oder enthält, kann das Alkyl gegebenenfalls substituiert sein.
- Zu geschützten Formylgruppen zählen z. B. Oxazolidon, Imidazolin, Thiazolidin, Bisulfit, Cyanhydrin, Hydrazon und Oxim.
- Die optionalen Substituenten für durch R&sup8; bis R¹&sup5; dargestellte Gruppen können aus jedem der oben für A und für R¹ bis R&sup5; in Formel 1 beschriebenen Substituenten ausgewählt werden. Die optionalen Substituenten für R&sup8; bis R¹&sup5; sind vorzugsweise -CN, -OH, -OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, Phenyl, -OCO-Phenyl, -OCO-Phenyl-SO&sub2;F, Phenyl- SO&sub2;F, -O-Phenyl-SO&sub2;F, -CO&sub2;-Phenyl-SO&sub2;F, -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl und -COO- C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl.
- Bevorzugte Verbindungen der Formel 2 sind jene, worin R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, -CH(CH&sub3;)&sub2;, -C&sub2;H&sub4;CN, -C&sub2;H&sub4;OH, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -C&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;-(4-Fluorsulfonylphenyl), -C&sub2;H&sub4;-(4-Fluorsulfonylphenyl), -C&sub3;H&sub7;-(4-Fluorsulfonylphenyl) sind, R¹&sup0;, R¹¹ und R&sub1;&sub2; jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -CH&sub3;, -OCH&sub3;, -NHCOCH&sub3;, -NHCOC&sub2;H&sub5;, -NHSO&sub2;CH&sub3; oder -SO&sub2;F sind und R¹³, R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils unabhängig voneinander -H, -NO&sub2;, -CN, CH&sub3;, -COCH&sub3;, -COOC&sub2;H&sub5;, -SO&sub2;F oder -CHO sind.
- Besonders bevorzugte Verbindungen von Formel 2 sind jene, worin:
- R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -C&sub2;H&sub4;CN, -C&sub2;H&sub5; oder (4-Fluorsulfonylphenyl)-C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl sind;
- R¹&sup0; = -H, -OCH&sub3;, -CH&sub3; oder -SO&sub2;F ist;
- R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -CH&sub3;, -OCH&sub3; oder -SO&sub2;F sind;
- R¹³ = -NO&sub2;, -COCH&sub3;, -COOC&sub2;H&sub5; oder -SO&sub2;F ist;
- R¹&sup4; = -H, -CH&sub3;, -SO&sub2;F oder -Cl ist; und
- R¹&sup5; = -NO&sub2;, -SO&sub2;F oder -CHO ist.
- Eine weitere bevorzugte Untergruppe der Verbindungen von Formel (1) sind jene der Formel:
- worin:
- R¹ bis R&sup5;, n und X wie oben definiert sind; und
- R¹&sup6; bis R²&sup0; jeweils unabhängig voneinander -H, Alkoxy, Alkyl, Aryl, -NO&sub2;, -SO&sub2;F, -F, -Cl, -Br, -I, -SO&sub2;-Alkyl oder -CN sind.
- Wenn eine durch R¹&sup6; bis R²&sup0; dargestellte Gruppe Alkyl ist, ist sie vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;- Alkyl, noch bevorzugter C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl. Wenn eine durch R¹&sup6; bis R²&sup0; dargestellte Gruppe Alkoxy ist, ist sie vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxy, noch bevorzugter C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy.
- Bevorzugte Verbindungen von Formel 3 sind jene, worin:
- R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5;, -C&sub3;H&sub7;, -CH(CH&sub3;)&sub2;, -C&sub4;H&sub9;, -C&sub5;H&sub1;&sub1;, -C&sub6;H&sub1;&sub3;, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -CH&sub2;-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;-Phenyl, -C&sub3;H&sub6;-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;CN, -C&sub2;H&sub4;OH, -C&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;COOCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;COCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;COCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCOCH&sub3;, -C&sub3;H&sub6;OCOCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;OCOCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl-SO&sub2;F, -C&sub2;H&sub4;- COOC&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OC&sub2;H&sub4;COOC&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, Allyl, -C&sub2;H&sub4;O-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;O-(Fluorsulfonylphenyl), -CH&sub2;CH(CN)(OC&sub2;H&sub4;), C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylphenyl-SO&sub2;E oder eine Alkyl- oder Arylgruppe sind, substitutiert mit
- -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl;
- R&sup4; = -H ist;
- R&sup5; = -H, -OCH&sub3;, -OC&sub2;H&sub5; oder -Cl ist;
- R¹&sup6; = -H, -OCH&sub3;, -NO&sub2;, -Cl, -Br oder -CN ist;
- R¹&sup7; = -H ist;
- R¹&sup8; = -SO&sub2;F oder -NO&sub2; ist;
- R¹&sup9; = -H, -OCH&sub3;, -SO&sub2;F, -Cl, -Br oder -NO&sub2; ist; und
- R²&sup0; = -H, -OCH&sub3;, -Cl, -Br oder -CN ist.
- Noch bevorzugter sind Verbindungen von Formel 3 jene, worin:
- R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander -C&sub2;H&sub5;, -C&sub4;H&sub9;, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;- OCOCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;OCOCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl, -CH&sub2;-Phenyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylphenyl-SO&sub2;F, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-O-phenyl-SO&sub2;F oder eine Alkyl- oder Arylgruppe sind, substituiert mit:
- -COOC&sub1;&submin;&sub6;Alkyl-OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl;
- R&sup4; = -H ist;
- R&sup5; = -H, -C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy oder -O-Phenyl ist;
- R³ und R¹&sup7; jeweils -H sind;
- R¹&sup6; und R¹&sup9; jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -Br oder -NO&sub2; sind;
- R¹&sup8; = -H oder -SO&sub2;F ist; und
- R²&sup0; = -H, -Cl, -Br oder CN ist.
- Eine besonders bevorzugte Untergruppe von Verbindungen von Formel 1 sind jene der Formel:
- worin X und n wie oben definiert sind;
- R²¹ und R²² jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl sind;
- R²³ = -H oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy ist;
- R²&sup4; = -CN, -NO&sub2; oder -Cl ist; und
- R²&sup5; und R²&sup6; jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -Br oder -CN sind.
- In den Farbstoffen der Formel 4 sind R²¹ und R²² jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, substituiert mit Phenyl oder -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, noch bevorzugter Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, 1-Methylpropyl, Hexyl, Benzyl, Ethylphenyl oder Propylphenyl.
- Die Farbstoffe der Formel 1 können mittels herkömmlicher Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen hergestellt werden. Insbesondere können sie durch Diazotieren eines aromatischen Amins der Formel A-NH&sub2; und Verbinden der resultierenden Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel:
- hergestellt werden worin R, n, X, R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; wie oben definiert sind, wobei das diazotierbare aromatische Amin und die Kupplungskomponente frei von wassersolubilisierenden Gruppen sind.
- Die Diazotierungs- und Verbindungsreaktionen können unter Bedingungen durchgeführt werden, die üblicherweise für die Art des beteiligten Reaktanten ausgewählt werden. Typischerweise kann das Amin A-NH&sub2; in einem sauren Medium, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure oder Salzsäure, unter Verwendung eines Nitrosierungsmittels, wie z. B. Nitrosylschwefelsäure, Natriumnitrit oder Methylnitrit bei einer Temperatur von -10ºC bis 10ºC diazotiert werden. Das Verbinden mit der Kupplungskomponente der Formel 5 kann durch Zugabe des diazotierten Amins zur Kupplungskomponente in einem Alkanol wie etwa Methanol bei einer Temperatur von 0ºC bis 10ºC erfolgen. Nach dem Verbinden kann die Verbindung der Formel 1 durch jedes geeignete Mittei, wie z. B. Filtration, aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden.
- Die Azoverbindungen der Formel 1 eignen sich als Dispersionsfarbstoffe und zum Färben synthetischer Textilmaterialien und Fasergemische, die solche Materialien enthalten.
- Das synthetische Textilmaterial kann aus sekundärem Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Polyamid, Polyacrylnitril und aromatischem Polyester ausgewählt sein. Das synthetische Textilmaterial ist vorzugsweise Polyamid, z. B. Polyhexamethylenadipamid oder aromatischer Polyester, insbesondere Polyethylenterephthalat. Fasergemische können Gemische unterschiedlicher synthetischer Textilmaterialien oder Gemische aus synthetischen und natürlichen Textilmaterialien sein. Bevorzugte Fasergemische sind jene von Polyester-Cellulose, wie z. B. Polyester-Baumwolle. Die Textilmaterialien oder deren Gemische können in Form von Filamenten, losen Fasern, Garnen oder gewebten oder gestrickten Textilien vorliegen.
- Die Azoverbindung der Formel 1 oder ein Gemisch davon, gegebenenfalls in Kombination mit anderen Dispersionsfarbstoffen, kann auf synthetische Textilmaterialien oder deren Fasergemische mittels Verfahren aufgebracht werden, die üblicherweise zum Aufbringen von Dispersionsfarbstoffen in solche Materialien und Fasergemische zum Einsatz kommen.
- Geeignete Verfahrensbedingungen sind wie folgt:
- i) Flottenfärbung bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 125ºC bis 140ºC über einen Zeitraum von 10 bis 120 Minuten und unter einem Druck von 1 bis 2 bar, wobei gegebenenfalls ein Maskierungsmittel zugesetzt wird;
- ii) Kontinuierliche Färbung bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 bei einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC über einen Zeitraum von 15 Sekunden bis 5 Minuten, wobei gegebenenfalls ein Migrationshemmer zugesetzt wird;
- iii) Direktdruck bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, einer Temperatur von 160ºC bis 185ºC über einen Zeitraum von 4 bis 15 Minuten beim Hochtemperaturdämpfen oder einer Temperatur von 190ºC bis 225ºC über einen Zeitraum von 15 Sekunden bis 5 Minuten beim Brennfixieren mit trockener Hitze oder einer Temperatur von 120ºC bis 140ºC und einem Druck von 1 bis 2 bar über einen Zeitraum von 10 bis 45 Minuten beim Druckdämpfen, wobei gegebenenfalls Netz- und Eindickmittel (z. B. Alginate) in 5 bis 100 Gew.-% des Farbstoffs zugesetzt werden;
- iv) Ätzbeizdruck (durch Aufkalandern des Farbstoffs auf das Textilmaterial, Trocknen und Überdrucken) bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5, wobei gegebenenfalls Migrationshemmer und Eindickmittel zugesetzt werden;
- v) Trägertrocknung bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 und einer Temperatur von 95ºC bis 100ºC unter Verwendung eines Trägers, wie z. B. Methylnaphthalin, Diphenylamin oder 2-Phenylphenol, wobei gegebenenfalls Maskierungsmittel zugesetzt werden; und
- vi) Atmosphärisches Trocknen von Gemischen, umfassend Acetat, Triacetat und Nylon, bei einem pH-Wert von 4 bis 6,5 und einer Temperatur von 85ºC für Acetat oder bei einer Temperatur von 90ºC für Triacetat und Nylon über einen Zeitraum von 15 bis 90 Minuten, wobei gegebenenfalls Maskierungsmittel zugesetzt werden.
- Bei allen obigen Verfahren wird die Verbindung der Formel 1 als Dispersion aufgebracht, die 0,001% bis 4% der Verbindung in wässrigem Medium umfasst.
- Die vorliegenden Verbindungen liefern im allgemeinen gefärbtes Textilmaterial, das gegenüber Waschen, Licht und Hitze gute Beständigkeit aufweist. Insbesondere zeigen die Farbstoffe der Formel 1 im Vergleich zu den in der WO 95/20014 beschriebenen korrespondierenden Farbstoffen mit einer Gruppe der Formel -NHCO-Alkyl oder -NHCO&sub2;- Alkyl anstelle der Gruppe der Formel -NHCO&sub2;(CH&sub2;)nCH&sub2;X hervorragende Beständigkeit gegenüber Waschen.
- Zusammensetzungen mit Dispersionen von Verbindungen der Formel 1 können formuliert werden. Die Zusammensetzungen umfassen typischerweise 1 bis 3 Gew.-% einer Verbindung der Formel 1 in einem wässrigen Medium, das vorzugsweise auf pH 2 bis 7, noch bevorzugter auf pH 4 bis 6, gepuffert ist.
- Die Farbstoffdispersionen können ferner Bestandteile umfassen, die herkömmlicherweise in Färbungsanwendungen zum Einsatz kommen, beispielsweise Dispersionsmittel, wie z. B. Lignosulfonate, Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensate oder Phenol/Kresol/Sulfanilsäure/Formaldehyd-Kondensate, Tenside, Netzmittel, wie z. B. Alkylarylethoxylate, die sulfoniert oder phosphatiert sein können, anorganische Salze, Entschäumungsmittel, wie z. B. Mineralöle oder Nonanol, organische Flüssigkeiten und Puffer. Dispersionsmittel können in einer Menge von 10 bis 200 Gew.-% der Azoverbindung der Formel 1 enthalten sein. Netzmittel können in einer Menge von 0 bis 20 Gew.-% der Azoverbindung der Formel 1 eingesetzt werden. Geeignete Dispersionen können durch Perlenreibmühlen der Verbindung der Formel 1 mit Glasperlen oder Sand in einem wässrigen Medium hergestellt werden.
- Es folgt eine Beschreibung der Erfindung anhand der nachstehenden nicht einschränkenden Beispiele.
- In den Beispielen wurden alle λmax-Werte in CH&sub2;Cl&sub2; gemessen.
- Es wurden Farbstoffe mit Strukturen, die aus der folgenden Formel und Tabelle ersichtlich sind, gemäß dem nachstehend beschriebenen Verfahren hergestellt.
- β-Chlorethylchlorformiat (0,018 Mol) wurde langsam einem gerührten Gemisch aus 3- N,N-Diethylamino-4-methoxyanilin (0,018 Mol) und Kaliumcarbonat (0,018 Mol) in Dichlormethan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 h lang gerührt, das Gemisch dann filtriert und das Filtrat gesammelt und bis zur Trockene eingedampft, um den 3-N,N-Diethylamino-4-methoxy-N-(β-chlorethyloxycarbonyl)anilin- Kuppler als braunen Gummi zu erhalten. 2-Nitro-4-fluorsulfonylanilin* (0,01 Mol) wurde in einem Gemisch aus Essig- und Propionsäure (86 : 14, 25 ml) dispergiert, auf 0ºC bis 5ºC abgekühlt und Nitrosylschwefelsäure (0,01 Mol) bei 0ºC bis 5ºC zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 10 min lang bei 0ºC bis 5ºC gerührt und dann zu einem Gemisch aus 3-N,N-Diethylamino-4-methoxy-N-(β-chlorethyloxycarbonyl)anilin-Kuppler (0,01 Mol), Methanol (50 ml) und Eis (50 g) zugetropft. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser und dann Methanol gewaschen und bei 50ºC ofengetrocknet, um Farbstoff (1) als blaugrünen Feststoff(λmax = 587 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 1, doch unter Einsatz von 2-Nitro-2-fluorsulfonyl-6-chloranilin* anstelle von 2-Nitro-4-fluorsulfonylanilin, um Farbstoff (2) als blaugrünen Feststoff (λmax = 592 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 2, doch unter Einsatz von β-Bromethylchlorformiat anstelle von β-Chlorethylchlorformiat, um Farbstoff (3) als blaugrünen Feststoff (λmax = 596 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 3, doch unter Einsatz von 2-Nitro-4-fluorsulfonyl-6-bromanilin* anstelle von 2-Nitro-4-fluorsulfonyl-6-chloranilin, um Farbstoff (4) als blaugrünen Feststoff (λmax = 600 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 2, doch unter Einsatz von 2-Nitro-4-fluorsulfonyl-6-bromanilin anstelle von 2-Nitro-4-fluorsulfonyl-6-chloranilin, um Farbstoff (5) als blaugrünen Feststoff (λmax = 600 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 2, doch unter Einsatz von 3-(N-sec-Butyl-N- ethylamino)-4-methoxyanilin anstelle von 3-N,N-Diethylamino-4-methoxyanilin, um Farbstoff (6) als blaugrünen Feststoff (λmax = 596 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 2, doch unter Einsatz von 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4-methoxyanilin anstelle von 3-N,N-Diethylamino-4-methoxyanilin, um Farbstoff (7) als blaugrünen Feststoff (λmax = 578 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- β-Chlorethylchlorformiat (0,018 Mol) wurde einem gerührten Gemisch aus 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4-methoxyanilin (0,018 Mol) und Kaliumcarbonat (0,018 Mol) in Dichlormethan langsam zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 2 h lang gerührt, das Gemisch dann filtriert und das Filtrat gesammelt und bis zur Trockene eingedampft, um den 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4-methoxy-N-(β-chlorethyloxycarbonyl)anilin-Kuppler als braunen Gummi zu ergeben. 2,6-Dibrom-4-fluorsulfonylanilin* (0,01 Mol) wurde in einem Gemisch aus Essig- und Propionsäure (86 : 14, 25 ml) dispergiert, auf 0ºC bis 5ºC abgekühlt und Nitrosylschwefelsäure (0,01 Mol) bei 0ºC bis 5ºC zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 10 min lang bei 0ºC bis 5ºC gerührt und dann einem Gemisch aus dem 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4-methoxy-N-(β-chlorethyloxycarbonyl)- anilin-Kuppler in Methanol (50 ml) und Eis (50 g) zugetropft. Der resultierende Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser und dann Methanol gewaschen und bei 50ºC ofengetrocknet, um Farbstoff (8) als roten Feststoff (λmax = 502) zu liefern. Kupfer(I)-cyanid (0,02 Mol) wurde einer Lösung von Farbstoff (8) in Dimethylformamid (10 ml) zugegeben und das Gemisch 30 min lang gerührt. Das Gemisch wurde in Eis gegossen, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und ofengetrocknet, um Farbstoff (9) als blaugrünen Feststoff (λmax = 632 nm) zu liefern, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in den Beispielen 8 und 9, doch unter Einsatz von 3-(N-sec- Butyl-N-ethylamino)-4-methoxyanilin anstelle von 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4- methoxyanilin und von β-Bromethylchlorformiat anstelle von β-Chlorethylchlorformiat, um Farbstoff (10) als roten Feststoff (λmax = 516 nm) und daraufhin Farbstoff (11) als blaugrünen Feststoff (λmax = 624 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in den Beispielen 8 und 9, doch unter Einsatz von 2-Nitro- 4-fluorsulfonyl-6-bromanilin anstelle von 2,6-Dibrom-4-fluorsulfonylanilin, um Farbstoff (12) als violetten Feststoff und daraufhin Farbstoff (13) als blaugrünen Feststoff (λmax = 624 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- Gleiche Vorgangsweise wie in den Beispielen 8 und 9, doch unter Einsatz von 3-(N,N- Diethylaminoanilin anstelle von 3-(N-Isopropyl-N-benzylamino)-4-methoxyanilin, um Farbstoff (14) als orange-braunen Feststoff (λmax = 478 nm) und anschließend Farbstoff (15) als blaugrünen Feststoff (λmax = 600 nm) zu ergeben, der gegenüber Waschen, Licht und Hitze zufrieden stellend beständig ist.
- * Die Herstellung der 4-Fluorsulfonylaniline ist in der WO 95/20014 dargelegt. Beispiel 16
- Gleiche Vorgangsweise wie in Beispiel 1, doch unter Einsatz von 3-(N-Ethyl-N-4'-fluorsulfonylphenylethyl)amino-4-methoxyanilin** anstelle von 3-N,N-Diethyl-4-methoxyanilin und von 2,4-Dinitro-6-bromanilin anstelle von 2-Nitro-4-fluorsulfonylanilin, um Farbstoff (16) zu ergeben (λmax = 600 nm und 604 nm).
- ** Die Herstellung von 3-(N-Ethyl-N-4'-fluorsulfonylphenylethyl)amino-4-methoxyanilid ist in der WO 95/20014 geoffenbart. Die Acetylhydrolyse erfolgt unter Verwendung von denaturierten Alkoholen (74 o.p.; überprozentig)/konz. Salzsäure/Wasser = 2 : 1 : 1, um 3-(N-Ethyl-N-4'-fluorsulfonylphenylethyl)amino-4-methoxyanilin zu liefern.
Claims (14)
1. Monazofarbstoff, der frei von wassersolubilisierenden Gruppen ist und der
folgenden Formel entspricht:
worin A ein gegebenenfalls substituierter aromatischer, carbozyklischer oder
heterozyklischer Rest ist, n eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt, X ein Halogenatom darstellt und
R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Substituenten
darstellen, wobei zumindest eines von R¹, R², R³, R&sup4; und R³ oder ein Substituent von A
-SO&sub2;F oder ein Substituent ist, an den zumindest eine -SO&sub2;F-Gruppe gebunden ist,
worin der Substituent auf A oder jedem von R³, R&sup4; und R&sup5; jeweils unabhängig voneinander
ausgewählt ist aus Cyano, Hydroxy, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Fluorsulfonyl,
Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, Aryl, Aryloxy, Fluorsulfonylaryl, Fluorsulfonylaryloxy, -CO-
Alkyl, -COO-Alkyl, -OCO-Alkyl, -CO-Aryl, -COO-Aryl, -OCO-Aryl, -NHCO-Alkyl,
-NHCO-Aryl, -NHSO&sub2;-Alkyl, -NHSO&sub2;-Aryl, -S-Alkyl, -S-Aryl, -SO&sub2;-Alkyl, -SO&sub2;-Aryl, -SCH
oder NR&sup6;R&sup7;, worin R&sup6; und R&sup7; jeweils unabhängig voneinander -H, Alkyl, Aryl oder
Cycloalkyl sind, und der Substituent von R¹ und R² ausgewählt ist aus Alkyl- und
Arylgruppen, die gegebenenfalls mit -OH, -CN, -F, -Cl, -Br, -I, -SO&sub2;F, Alkoxy, Alkenyl, Phenyl,
Phenyl-SO&sub2;F, Aryloxy, Aryloxy-SO&sub2;F, -N(Alkyl)&sub2;, -OCO-Alkyl, -OCO-Alkyl-Cl, -COO-
Alkyl, -COO-Alkyl-OH, -COO-Alkyl-CN, -COO-Alkyl-CO-Alkyl, -COO-Alkylphenyl,
-OCO-Phenyl, -CO-Phenyl-SO&sub2;F, -OCO-Phenyl-NO&sub2;, -OCO-Phenylalkyl,
-OCO-Phenylalkoxy, -COO-Phenyl, -OCO-(Fluorsulfonylphenyl), -O-Alkyl-CN, -COO-Alkyl-O-alkyl,
-COO-Alkyl-O-phenyl, -OCO-Alkyl-O-phenyl, -COO-Alkyl-O-alkyl-O-alkyl, -OCO-Alkyl-COO-alkyl,
-O-Alkyl-COO-alkyl, -O-Alkyl-COO-alkyl-O-alkyl, -O-Alkyl-COO-alkyl-
COO-alkyl, -O-Alkyl-OCO-alkyl-O-alkyl, -COO-Alkyl-OCO-alkyl,
-COO-Alkyl-COO-alkyl,
worin L = -H oder Alkyl ist, substituiert sind.
2. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel:
worin:
X und n wie oben definiert sind;
R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -H, gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl
oder gegebenenfalls substituiertes Aryl sind;
R¹&sup0;, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander -H, -F, -Cl, -Br, -I, -SO&sub2;F oder
C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy, C&sub1;&submin;&sub4;-Alkanoylamino, -NHSO&sub2;-Alkyl oder -O-Phenyl sind, die jeweils
gegebenenfalls substituiert sein können; und
R¹³, R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils unabhängig voneinander -H, C&sub1;&sub6;-Alkyl, -NO&sub2;, -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl,
-OCO-Alkyl, -Cl, -F, -Br, -I, -COC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, -CN, Formyl, geschütztes Formyl oder -SO&sub2;F
sind, mit der Maßgabe, dass zumindest eines von R¹ bis R&sup9; -SO&sub2;F ist oder einen
Substituenten trägt, an den zumindest eine -SO&sub2;F-Gruppe gebunden ist.
3. Monoazofarbstoff nach Anspruch 2, worin:
R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5;, n-C&sub3;H&sub7;, -CH(CH&sub3;)&sub2;, -C&sub2;H&sub4;CN,
-C&sub2;H&sub4;OH, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -C&sub4;H&sub9;, -CH&sub2;-(4-Fluorsulfonylphenyl),
-C&sub2;H&sub4;-(4-Fluorsulfonylphenyl), -C&sub3;H&sub7;-(4-Fluorsulfonylphenyl) sind,
R¹&sup0;, R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -CH&sub3;, -OCH&sub3;, -NHCOCH&sub3;,
-NHCOC&sub2;H&sub5;, -NHSO&sub2;CH&sub3; oder-SO&sub2;F sind, und
R¹³, R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils unabhängig voneinander -H, -NO&sub2;, -CN, CH&sub3;, -COCH&sub3;, -COO-
C&sub2;H&sub5;, -SO&sub2;F oder -CHO sind.
4. Monoazofarbstoff nach Anspruch 3, worin:
R&sup8; und R&sup9; jeweils unabhängig voneinander -C&sub2;H&sub4;CN, -C&sub2;H&sub5; oder
(4-Fluorsulfonylphenyl)-C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl sind;
R¹&sup0; = -H, -OCH&sub3;, -CH&sub3; oder-SO&sub2;F ist;
R¹¹ und R¹² jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -CH&sub3;, -OCH&sub3; oder -SO&sub2;F sind;
R¹³ = -NO&sub2;, -COCH&sub3;, -COOC&sub2;H&sub5; oder-SO&sub2;F ist;
R¹&sup4; = -H, -CH&sub3;, -SO&sub2;F oder -Cl ist; und
R¹&sup5; = -NO&sub2;, -SO&sub2;F oder -CHO ist.
5. Monoazofarbstoff nach Anspruch 1 mit der Formel:
worin:
R1 bis R&sup5;, n und X wie in Anspruch 1 definiert sind und
R¹&sup6; bis R²&sup0; jeweils unabhängig voneinander -H, Alkoxy, Alkyl, Aryl, -NO&sub2;, -SO&sub2;F, -F
-Cl, -Br, -I, SO&sub2;-Alkyl oder -CN sind.
6. Monoazofarbstoff nach Anspruch 5, worin:
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander -CH&sub3;, -C&sub2;H&sub5;, -C&sub3;H&sub7;, -CH(CH&sub3;)&sub2;, -C&sub4;H&sub9;,
-C&sub5;H&sub1;&sub1;, -C&sub6;H&sub1;&sub3;, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -CH&sub2;-Phenyl, -C&sub2;H&sub4; Phenyl, -C&sub3;H&sub6;-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;CN,
-C&sub2;H&sub4;OH, -C&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;COOCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;COCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;COCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCOCH&sub3;,
-C&sub3;H&sub6;OCOCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;OCOCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl-SO&sub2;F, -C&sub2;H&sub4;-
COOC&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OC&sub2;H&sub4;COOC&sub2;H&sub4;OCH&sub3;, Allyl, -C&sub2;H&sub4;O-Phenyl,
-C&sub2;H&sub4;O-(Fluorsulfonylphenyl), -CH&sub2;CH(CN)(OC&sub2;H&sub4;), C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylphenyl-SO&sub2;F oder eine Alkyl- oder
Arylgruppe, substituiert mit
-COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-OCOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder -COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl-COOC&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl, sind;
R³ = -H ist;
R&sup4; = -H ist;
R&sup5; = -H, -OCH&sub3;, -OC&sub2;H&sub5; oder -Cl ist;
R¹&sup6; = -H, -OCH&sub3;, -NO&sub2;, -Cl, -Br oder -CN ist;
R¹&sup7; = -H ist;
R¹&sup8; = -SO&sub2;F oder -NO&sub2; ist;
R¹&sup9; = -H, -OCH&sub3;, -SO&sub2;F, -Cl, -Br oder -NO&sub2; ist; und
R²&sup0; = -H, -OCH&sub3;, -Cl, -Br oder -CN ist.
7. Monoazofarbstoff nach Anspruch 6, worin:
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander -C&sub2;H&sub5;, -C&sub4;H&sub9;, -CH(CH&sub3;)CH&sub2;CH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;O-
COCH&sub3;, -C&sub4;H&sub8;OCOCH&sub3;, -C&sub2;H&sub4;OCO-Phenyl, -CH&sub2;-Phenyl, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylphenyl-SO&sub2;F, C&sub1;&submin;&sub6;-
Alkyl-O-phenyl-SO&sub2;F oder eine Alkyl- oder Arylgruppe, substituiert mit:
-COOC&sub1;&sub6;-Alkyl-OCOC&sub1;&sub6;-alkyl oder -COOC&sub1;&sub6;-Alkyl-COOC&sub1;&sub6;-alkyl, sind;
R&sup4; = -H ist;
R&sup5; = -H, -C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy oder -O-Phenyl ist;
R³ und R¹&sup7; jeweils -H sind;
R¹&sup6; und R¹&sup9; jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -Br oder -NO&sub2; sind;
R¹&sup8; = -H oder -SO&sub2;F ist; und
R²&sup0; = -H, -Cl, -Br oder CN ist.
8. Monoazofarbstoff nach Anspruch 7 mit der Formel:
worin X und n wie in Anspruch 1 definiert sind;
R²¹ und R²² jeweils unabhängig voneinander gegebenenfalls substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl
sind;
R²³ = -H oder C&sub1;&submin;&sub6;-Alkoxy ist;
R²&sup4; = -CN, -NO&sub2; oder -Cl ist; und
R²&sup5; und R²&sup6; jeweils unabhängig voneinander -H, -Cl, -Br oder -CN sind.
9. Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffs nach Anspruch 1, umfassend
das Diazotieren eines aromatischen Amins der Formel A-NH&sub2; und das Verbinden der
resultierenden Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel:
worin A, n, X, R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 1 definiert sind, wobei das
diazotierbare aromatische Amin und die Kupplungskomponente frei von
wassersolubilisierenden Gruppen sind.
10. Verfahren zum Färben eines synthetischen Textilmaterials oder eines
Fasergemisches davon, umfassend das Aufbringen eines Monoazofarbstoffs nach einem der
Ansprüche 1 bis 8 darauf.
11. Farbstoff der Formel:
ausgewählt aus den folgenden:
und
12. Farbstoff der Formel:
13. Farbstoff der Formel:
14. Farbstoff der Formel:
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